JP2008056867A - 顔料分散液および着色感光性組成物 - Google Patents
顔料分散液および着色感光性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2008056867A JP2008056867A JP2006238501A JP2006238501A JP2008056867A JP 2008056867 A JP2008056867 A JP 2008056867A JP 2006238501 A JP2006238501 A JP 2006238501A JP 2006238501 A JP2006238501 A JP 2006238501A JP 2008056867 A JP2008056867 A JP 2008056867A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monomer
- pigment dispersion
- pigment
- copolymer
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
【課題】優れた塗布性、感度、解像性、現像性、スルホール性および保存安定性のレジスト特性を与える顔料分散液および着色レジストを提供すること。
【解決手段】顔料と、非水系高分子分散剤と、活性エネルギー線硬化性ポリマーとを有機溶媒中に少なくとも含有してなり、上記の活性エネルギー線硬化性ポリマーが、(メタ)アクリル酸(モノマーA)と、N置換マレイミド、ジアルキル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエートおよび2−(ヒドロキシアルキル)アクリル酸アルキルエステルから選ばれる少なくとも1種のモノマー(モノマーB)とを含むモノマー混合物のコポリマーであって、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散液。
【選択図】なし
【解決手段】顔料と、非水系高分子分散剤と、活性エネルギー線硬化性ポリマーとを有機溶媒中に少なくとも含有してなり、上記の活性エネルギー線硬化性ポリマーが、(メタ)アクリル酸(モノマーA)と、N置換マレイミド、ジアルキル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエートおよび2−(ヒドロキシアルキル)アクリル酸アルキルエステルから選ばれる少なくとも1種のモノマー(モノマーB)とを含むモノマー混合物のコポリマーであって、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散液。
【選択図】なし
Description
本発明は、カラーフィルター用着色感光性組成物(以下単に「着色レジスト」という場合がある)の製造に使用される顔料分散液に関し、さらに詳しくは、塗布性、感度、解像性、現像性、スルホール性および保存安定性(以下これらの特性を纏めて「レジスト特性」という場合がある)に優れた着色レジストを与える顔料分散液に関する。
近年、カラーフィルターが使用されている液晶ディスプレイの用途は、従来のノートパソコン用途に加えて、カラー携帯電話・カーナビゲーションに代表されるモバイル用途、CRT代替えのモニター・テレビ用途の市場へと急拡大している。市場拡大に伴い、カラーフィルターの製造に使用される着色レジストは、より高性能化が必要となってきている。特に、高性能化において前記レジスト特性のレベルアップが必要になってきており、着色レジストの高性能化のためには、その着色剤である顔料分散液の高性能化が重要である。
しかしながら、従来、着色レジストの製造に使用される顔料分散液は、顔料と分散剤とを有機溶媒に分散させて調製するか、または、ある種の有機顔料分散液(特許文献1)として開示されているように、顔料と分散剤とマクロモノマーコポリマーなどの活性エネルギー硬化性を有しないポリマーと有機溶媒とにより構成されていた。
上記の従来の顔料分散液は、着色レジストを調製する際に、レジストの他の構成成分との相溶性が悪いために凝集が生じやすく、また、上記着色レジスト中のアルカリ可溶性成分やレジスト成分の含有量を低下させる。
このことは、得られる着色レジストに十分なレジスト特性を付与させることができない。特に、近年、モニター・テレビ用途においては色再現範囲を広げるために着色レジスト中に占める顔料分散液の配合割合も増えているため、高感度が重要な課題となっており、また、モバイル用途においては高精細化が進んでいるために高解像性が重要な課題となっている。
また、特に、カラーフィルターの製造の際に、着色レジストのコーティング方法が、塗布される基板の大型化に伴い、従来のスピナーあるいはスリット&スピンという回転系コーターから、スリットノズルコーター方式へと変わりつつある。上記のスリットノズルコーター方式は、従来の顔料分散液を用いて製造した着色レジストを塗布した場合、そのマニホールド部の着色レジスト滞留部分で顔料分散液中の顔料が凝集しやすく、また、凝集した部分が塗布中に塗布面に混入し、均一な着色膜が得にくいなどの塗布性が著しく低下するという問題がある。上述のことから、前記レジスト特性に優れた着色レジストを与える顔料分散液が要望されている。
従って、本発明の目的は、優れたレジスト特性を与える顔料分散液および着色レジストを提供することである。
上記目的は以下の本発明によって達成される。すなわち、本発明は、顔料と、非水系高分子分散剤と、活性エネルギー線硬化性ポリマーとを有機溶媒中に少なくとも含有してなり、上記の活性エネルギー線硬化性ポリマーが、(メタ)アクリル酸(以下単に「モノマーA」という場合がある)と、N置換マレイミド、ジアルキル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエートおよび2−(ヒドロキシアルキル)アクリル酸アルキルエステルから選ばれる少なくとも1種のモノマー(以下単に「モノマーB」という場合がある)とを含むモノマー混合物のコポリマーであって、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散液、および該顔料分散液を含む着色レジストを提供する。
本発明によれば、特定の顔料分散液を用いることで、優れたレジスト特性を有する着色レジストが提供される。
次に発明を実施するための最良の形態を挙げて、本発明をさらに詳しく説明する。本発明を主として特徴づける活性エネルギー線硬化性ポリマーは、モノマーAとモノマーBとを含むモノマー混合物のコポリマーであって、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を含有することを特徴としている(以下このコポリマーを「特定のコポリマー」という場合がある)。
上記特定のコポリマーは、上記条件を満たす限り、上記コポリマーを形成する構成単位の結合状態に制限はなく、例えば、ランダムコポリマー、交互コポリマー、ブロックコポリマー、グラフトコポリマーなど、いずれの形態であってもよい。また、上記の活性エネルギー線とは、可視光、紫外線、X線、電子線など、好ましくは紫外線、電子線、もっとも好ましくは紫外線である。
前記特定のコポリマー中の(メタ)アクリル酸単位の含有率は、好ましくはコポリマーを構成する全モノマー単位中5モル%〜80モル%、さらに好ましくは10モル%〜40モル%を占める割合である。前記(メタ)アクリル酸単位の含有量が多過ぎると、得られる顔料分散液を含む着色レジスト硬化膜のアルカリ解像液への耐性が低下し、硬化膜の表面粗れや、着色画素の欠落を招くという問題があり、一方、上記単位の含有量が、少な過ぎると得られる着色レジストの解像性および現像性の向上効果が得られない。
前記モノマーBであるN置換マレイミドとしては、例えば、N−ベンジル、N−メチル、N−エチル、N−n−プロピル、N−イソプロピル、N−n−ブチル、N−イソブチル、N−tert−ブチル、N−フェニル、N−o、m、またはp−メチルフェニル、N−o、m、またはp−メトキシフェニル、N−シクロヘキシル、N−o、m、またはp−ヒドロキシフェニル、N−o、m、またはp−カルボキシフェニル、N−o−クロロフェニル、N−p−ニトロフェニルマレイミドなどが挙げられる。特に好ましいマレイミドは、N−ベンジルマレイミドである。
また、前記モノマーBであるジアルキル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエートとしては、例えば、ジメチル、ジエチル、ジシクロヘキシル、ジベンジル、ジ(n−プロピル)、ジ(イソプロピル)、ジ(n−ブチル)、ジ(イソブチル)、ジ(tert−ブチル)、ジ(tert−アミル)、またはジ(1−メトキシエチル)−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエートなどが挙げられる。特に好ましい上記モノマーは、ジメチル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエートである。これらのモノマーはその共重合時にテトラヒドロピラン環を形成する場合がある。
また、前記モノマーBとしての2−(ヒドロキシアルキル)アクリル酸アルキルエステルとしては、例えば、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のメチル、エチル、イソプロピル、n−ブチル、t−ブチルなどのエステルが挙げられる。特に好ましい上記モノマーは、2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチルである。これらのモノマーはその共重合時にラクトン環を形成する場合がある。
前記特定のコポリマーは、モノマーAとモノマーBとを少なくとも含むモノマー混合物からなるコポリマーのカルボキシル基の一部、または他のモノマー単位の水酸基やカルボキシル基などの反応性基を使用して、公知の方法でエチレン性二重結合を導入して得られる。
前記のモノマーBは、コポリマーを構成する全モノマー中2モル%〜20モル%を占める量で含有されているのが好ましい。上記の含有量が多過ぎると、得られる着色レジストの塗膜が脆くなり、また現像性が低下する。一方、上記の含有量が少な過ぎると、得られる着色レジストの感度、硬化膜の強度および保存安定性が低下する。
前記エチレン性不飽和二重結合の導入方法としては、例えば、前記のコポリマーのカルボキシル基あるいは水酸基の一部または全部に、グリシジル(メタ)アクリレート、アリルグリシジルエーテル、脂環式エポキシ基含有不飽和化合物、2−(メタ)アクリロイルオキシイソシアネートなどを反応させることで行うことができる。エチレン性不飽和二重結合の導入量は、コポリマーを構成する全モノマー中2モル%〜40モル%であることが好ましい。エチレン性不飽和二重結合の導入量が少な過ぎると、活性エネルギー線硬化性ポリマーとしての効果が得られず、一方多過ぎると、得られる着色レジストの塗膜が脆くなりやすい。上記特定のコポリマーは、単体でも、あるいは混合物としても使用することができる。
本発明の顔料分散液は、顔料(a)と、非水系高分子分散剤(b)と、前記特定のコポリマー(c)の質量比率が、(b+c)/a≧0.3、およびc/b≧0.2であるのが好ましい。上記の配合範囲内において調製された顔料分散液は、着色レジストに対して優れたレジスト適性を付与することができる。特に、非水系高分子分散剤に対して配合される前記コポリマーの配合比(質量比)が、上記の値より少な過ぎると、該顔料分散液を使用して得られる着色レジストに対するレジスト特性の付与が著しく低下する。
前記コポリマーは、その重量平均分子量が2,000〜50,000、特に2,000〜30,000が好ましい。上記の重量平均分子量が高過ぎると、得られる着色レジストのレジスト特性が低下する。一方、上記の重量平均分子量が低過ぎると、顔料との分散性が低下することにより、得られる着色レジストの塗布性が低下する。なお、上記の重量平均分子量は、GPC(東ソー製、HLC8120、カラムTSK−GEL、GMHXL−L)にてポリスチレン換算の分子量として求めた値である。
また、前記コポリマーは、その酸価が20mgKOH/g〜200mgKOH/gであるのが好ましい。上記酸価の値が大き過ぎると、該コポリマーを用いて調製された顔料分散液を使用して得られた着色レジスト硬化膜のアルカリ現像液耐性が著しく低下する。一方、上記酸価が低過ぎると得られた着色レジストのアルカリ現像性が著しく低下する。
本発明で使用する非水系高分子分散剤は、高分子化合物の主鎖構造内に、1〜3級のアミノ基またはピリジン、ピリミジン、ピラジンなどのN含有ヘテロ環、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、イミダゾール基などの塩基性基;カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基などの酸性基;アルキルアミノ基をハロゲン化アルキルなどで4級化した第4級アンモニウム塩の少なくともいずれか1つを置換基として有する分散剤である。
上記の非水系高分子分散剤としては、市販の分散剤、例えば、ビックケミー社からDisperbyk161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、174、180、182、183、184、185、2000、2001、2020、2050、2070、2096、2150、101、102、103、106、108、109、110、111、112、116、130、140、142、145など、また、味の素ファインテクノ(株)からアジスパーPB821、PB711、PB822、PB823、PB824、PB827、PN411、PA111、PB817など、また、Cognis社からテキサホールP61、P63、T−964など、また、ルーブリゾール社からSOLSPERSE24000SC、24000GR、26000、28000、32500、33500など、また、エフカ社からEFKA−4046、4047、4060、4300、4330などの商品名で入手して本発明で使用することができる。
前記の非水系高分子分散剤は、好ましくは重量平均分子量が500〜50,000、好ましくは500〜20,000の活性エネルギー線非硬化性樹脂であるものが使用される。上記の重量平均分子量が、上記上限を超える場合には、前記のコポリマーや、顔料に対する分散性が低下し、また、得られる顔料分散液の塗布性の付与が低下する。一方、上記の重量平均分子量が、上記下限未満の場合には、顔料に対する分散性が低下する。なお、上記の重量平均分子量はGPCにてポリスチレン換算の分子量として求めた値である。
本発明の顔料分散液の調製は、例えば、顔料と前記コポリマーおよび前記高分子分散剤と有機溶媒を適宜配合し、例えば、ディゾルバーを用いて1時間予備混合した後、0.3mmのジルコニアビーズを用いてペイントシェーカーにて6時間分散させて行うことができる。上記の顔料とコポリマーおよび高分子分散剤との配合割合は、前記の各々の成分の質量比の値の範囲内が好ましい。
上記の顔料としては、公知のカラーフィルター用の顔料であればいずれのものも使用することができる。上記の顔料としては、例えば、キナクリドン系、インジゴ系、アンタンクロン系、スレン系、アゾ・ジアゾ・多縮合アゾ系、イミダゾール系、アリルアマイド(アシルアミノ)系、ペリレン系、イソインドリン系、ペリノン系、フタロシアニン系、メチン・アゾメチン系、ジオキサジン系、アントラピリミジン系、アニリン系、ピラントロン系、プランバントロン系、インダントロン系、イソビオルパントラン系、フタロン系、キノフタロン系、ジアントラキノン系などの有機顔料が挙げられる。上記の顔料の具体例としては、例えば、C.I.ピグメントグリーン7、36;C.I.ピグメントイエロー83、93、138、139、150、180、185、213、219;C.I.ピグメントレッド177、179、209、254;C.I.ピグメントブルー(15:6)、(15:1)、(15:3);およびC.I.ピグメントバイオレット23などが挙げられる。
また、本発明で使用する有機溶媒としては、前記コポリマー、高分子分散剤および顔料を均一に溶解分散できるエステル類、エーテル類、ケトン類、アルコール類、芳香族類などが挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上を混合して使用してもよい。上記の有機溶媒の中で、エステル類、エーテル類およびケトン類が好ましく使用される。
本発明の顔料分散液は、必要に応じて本発明の目的を妨げない範囲において、濡れ性向上のための界面活性剤や、密着性向上のためのシランカップリング剤、その他、消泡剤、ハジキ防止剤、酸化防止剤、凝集防止剤、紫外線吸収剤などを添加して使用することができる。
本発明の顔料分散液をネガ型感光性樹脂と配合することによりカラーフィルターの製造に使用される本発明の着色レジストが得られる。上記のネガ型感光性樹脂は、活性エネルギー線の照射により溶媒に溶けにくくなるタイプであり、現像液として有機溶媒、アルカリ水溶液、水など、好ましくはアルカリ水溶液で現像可能なカラーフィルター用のネガ型感光性樹脂であればいずれも使用することができる。
上記のネガ型感光性樹脂は、プレポリマーと、光重合性モノマーと、光重合開始剤と、有機溶媒とを配合して得られる。使用するプレポリマー、光重合性モノマー、光重合開始剤および有機溶媒などはいずれも従来公知のもので問題はない。特に好ましいプレポリマーは、前記顔料分散液の調製に使用する前記特定のコポリマーである。また、必要に応じて、本発明の目的を妨げない範囲において、種々の添加剤を配合することができる。
本発明の着色レジストは、前記の顔料分散液と、前記のネガ型感光性樹脂と顔料分散液の調製時に使用した溶媒および必要に応じて添加剤を適宜に配合して、公知の混合機、分散機により混合分散することによって得られる。上記の混合分散は、例えば、ビーズミル、ボールミル、ディゾルバー、ニーダー、ロール、高圧分散機など、好ましくはビーズミルを使用して行われ、得られた着色レジストは、好ましくは濾過して調製される。
上記の添加剤としては、着色レジストの塗膜の塗れ性向上のためのノニオン系、カチオン系、アニオン系、フッ素系などの各種界面活性剤、また、密着性向上のためにアクリル系シランカップリング剤、ビニル系シランカップリング剤、アミン系シランカップリング剤、メルカプト系シランカップリング剤、エポキシ系シランカップリング剤、ウレイド系シランカップリング剤などのシランカップリング剤、その他、消泡剤、ハジキ防止剤、酸化防止剤、凝集防止剤、紫外線吸収剤などが挙げられる。
前記のように調製された着色レジストは、例えば、これを用いて、遮光層がパターン(ブラックマトリックス)形成されたカラーフィルター用のガラス基板に、回転塗布、スリットノズルコート、流延塗布、浸漬塗布、ロール塗布などの公知の塗布方法により塗布し、加熱乾燥して1〜3μm(乾燥膜厚)の塗布膜を得る。得られた塗布膜に所望の画素を形成するためのネガ型のフォトマスクを介して露光ギャップ150μm、高圧水銀灯あるいは超高圧水銀灯(60mJ/cm2 光量)などにより紫外線を照射して露光する。露光後、光硬化した塗膜を無機あるいは有機のアルカリ化合物を含有するアルカリ水溶液からなるアルカリ現像液を使用してスプレイ法や浸漬法にて現像し、未露光部を溶解して所望の画素を得ることができる。なお、必要に応じて、現像後、150℃〜250℃で30分〜60分程度後硬化処理することができる。
上記の画素を得る工程を、カラーフィルターに必要とされる色の数だけ繰り返すことによって所望とするカラーフィルターが得られる。上記のカラーフィルターは、通常、赤、緑および青の各画素を遮光層がパターン形成されたカラーフィルター用のガラス基板上に配置したものである。上記の画素内にスルホールを形成する場合には、そのスルホールは10μm以下であり、現像後のスルホールの断面形状は、ガラス基板を底にして台形である。
次に本発明の顔料分散液E1〜E3と比較例の顔料分散液F1〜F3を挙げ、また、それらを用いた本発明の着色レジストG1〜G5および比較例の着色レジストH1〜H3を挙げて、本発明をさらに具体的に説明する。なお、文中「部」または「%」とあるのは特に断りのない限り質量基準である。なお、本発明は、下記の実施例に限定されるものではない。
[実施例1〜3](顔料分散液E1〜E3)
顔料a、非水系高分子分散剤b、コポリマーcおよび有機溶媒dの各々の成分を表1に示すように配合し、ディゾルバーを用いて1時間予備混合した後、0.3mmのジルコニアビーズを用いてペイントシェーカーで6時間分散させ、本発明の顔料分散液E1〜E3を調製した。
顔料a、非水系高分子分散剤b、コポリマーcおよび有機溶媒dの各々の成分を表1に示すように配合し、ディゾルバーを用いて1時間予備混合した後、0.3mmのジルコニアビーズを用いてペイントシェーカーで6時間分散させ、本発明の顔料分散液E1〜E3を調製した。
上記の各々の成分は下記の通りである。
・顔料a
a1:C.I.ピグメントグリーン36
a2:C.I.ピグメントイエロー138
a3:C.I.ピグメントイエロー139
a4:C.I.ピグメントレッド254
a5:C.I.ピグメントブルー(15:6)
・顔料a
a1:C.I.ピグメントグリーン36
a2:C.I.ピグメントイエロー138
a3:C.I.ピグメントイエロー139
a4:C.I.ピグメントレッド254
a5:C.I.ピグメントブルー(15:6)
・非水系高分子分散剤b
b1:ポリエステル系(ポリカプロラクトン系)分散剤(味の素ファインテクノ(株)製、アジスパーPB821)
b2:ポリアクリル系分散剤(ビックケミー社製、Disperbyk2001)
b3:ポリウレタン系高分子分散剤(ウレタン−ポリカプロラクトン系)(ビックケミー社製、Disperbyk161)
b1:ポリエステル系(ポリカプロラクトン系)分散剤(味の素ファインテクノ(株)製、アジスパーPB821)
b2:ポリアクリル系分散剤(ビックケミー社製、Disperbyk2001)
b3:ポリウレタン系高分子分散剤(ウレタン−ポリカプロラクトン系)(ビックケミー社製、Disperbyk161)
・コポリマーc
c1:コポリマー
N−ベンジルマレイミド/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(モル組成比率(%)5/30/45/20)に、メタクリル酸の1/2モルに相当するメタクリル酸グリシジルを付加させたコポリマー(重量平均分子量10,000、酸価75mgKOH/g)。このコポリマーは鎖中にマレイミド環を有している。
c1:コポリマー
N−ベンジルマレイミド/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(モル組成比率(%)5/30/45/20)に、メタクリル酸の1/2モルに相当するメタクリル酸グリシジルを付加させたコポリマー(重量平均分子量10,000、酸価75mgKOH/g)。このコポリマーは鎖中にマレイミド環を有している。
c2:コポリマー
ジメチル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸シクロヘキシル共重合体(モル組成比率(%)5/30/45/20)に、メタクリル酸の1/2モルに相当するメタクリル酸グリシジルを付加させたコポリマー(重量平均分子量10,000、酸価75mgKOH/g)。このコポリマーは鎖中にテトラヒドロピラン環を有している。
ジメチル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸シクロヘキシル共重合体(モル組成比率(%)5/30/45/20)に、メタクリル酸の1/2モルに相当するメタクリル酸グリシジルを付加させたコポリマー(重量平均分子量10,000、酸価75mgKOH/g)。このコポリマーは鎖中にテトラヒドロピラン環を有している。
c3:コポリマー
2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸シクロヘキシル共重合体(モル組成比率(%)5/30/45/20)に、メタクリル酸の1/2モルに相当するメタクリル酸グリシジルを付加させたコポリマー(重量平均分子量10,000、酸価75mgKOH/g)。このコポリマーは鎖中にラクトン環を有している。
2−(ヒドロキシメチル)アクリル酸メチル/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸シクロヘキシル共重合体(モル組成比率(%)5/30/45/20)に、メタクリル酸の1/2モルに相当するメタクリル酸グリシジルを付加させたコポリマー(重量平均分子量10,000、酸価75mgKOH/g)。このコポリマーは鎖中にラクトン環を有している。
・有機溶媒d:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMA)
[比較例1](顔料分散液F1)
C.I.ピグメントグリーン36を9部、C.I.ピグメントイエロー138を6部、非水系高分子分散剤(味の素ファインテクノ(株)製、アジスパーPB821を10部、PGMAを75部とを配合し実施例1と同様にして顔料分散液F1を調製した。
C.I.ピグメントグリーン36を9部、C.I.ピグメントイエロー138を6部、非水系高分子分散剤(味の素ファインテクノ(株)製、アジスパーPB821を10部、PGMAを75部とを配合し実施例1と同様にして顔料分散液F1を調製した。
[比較例2](顔料分散液F2)
C.I.ピグメントグリーン36を9部、C.I.ピグメントイエロー138を6部、アジスパーPB821を4部、ポリマー(G)を6部、PGMAを75部とを配合し実施例1と同様にして顔料分散液F2を得た。なお、上記のポリマー(G)は、N−ベンジルマレイミド/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジルからなるコポリマー(モル組成比率(%)5/15/60/20、重量平均分子量10,000、酸価75mgKOH/g)である。
C.I.ピグメントグリーン36を9部、C.I.ピグメントイエロー138を6部、アジスパーPB821を4部、ポリマー(G)を6部、PGMAを75部とを配合し実施例1と同様にして顔料分散液F2を得た。なお、上記のポリマー(G)は、N−ベンジルマレイミド/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジルからなるコポリマー(モル組成比率(%)5/15/60/20、重量平均分子量10,000、酸価75mgKOH/g)である。
[比較例3](顔料分散液F3)
C.I.ピグメントグリーン36を9部、C.I.ピグメントイエロー138を6部、アジスパーPB821を4部、ポリマー(H)を6部、PGMAを75部とを配合し実施例1と同様にして顔料分散液F3を得た。なお、上記のポリマー(H)は、N−ベンジルマレイミド/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸共重合体(モル組成比率(%)5/60/20/15)に、メタクリル酸の当量のメタクリル酸グリシジルを付加させたコポリマー(重量平均分子量10,000、酸価0mgKOH/g)である。
C.I.ピグメントグリーン36を9部、C.I.ピグメントイエロー138を6部、アジスパーPB821を4部、ポリマー(H)を6部、PGMAを75部とを配合し実施例1と同様にして顔料分散液F3を得た。なお、上記のポリマー(H)は、N−ベンジルマレイミド/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル/メタクリル酸共重合体(モル組成比率(%)5/60/20/15)に、メタクリル酸の当量のメタクリル酸グリシジルを付加させたコポリマー(重量平均分子量10,000、酸価0mgKOH/g)である。
[実施例4〜8](着色レジストG1〜G5)
前記の顔料分散液E1〜E3を使用して、下記のネガ型感光性樹脂A〜Eを表2のように配合し、均一に混合分散して本発明の着色レジストG1〜G5を調製した。
前記の顔料分散液E1〜E3を使用して、下記のネガ型感光性樹脂A〜Eを表2のように配合し、均一に混合分散して本発明の着色レジストG1〜G5を調製した。
(ネガ型感光性樹脂A)
上記のネガ型感光性樹脂Aは、N−ベンジルマレイミド/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(モル組成比率(%)5/30/45/20)に、メタクリル酸の1/2モルに相当するメタクリル酸グリシジルを付加させたコポリマー(重量平均分子量10,000、酸価75mgKOH/g)を2.97部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亜合成(株)製、アロニックスM−402)を8.91部、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンを2.38部、2,4−ジエチルチオキサントンを0.59部、フッ素系界面活性剤(住友スリーエム(株)製、フロラードFC−431)を0.04部、およびアクリル系シランカップリング剤(信越化学工業(株)製、KBE−503)を0.99部をPGMA84.12部に均一に分散して調製した。
上記のネガ型感光性樹脂Aは、N−ベンジルマレイミド/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(モル組成比率(%)5/30/45/20)に、メタクリル酸の1/2モルに相当するメタクリル酸グリシジルを付加させたコポリマー(重量平均分子量10,000、酸価75mgKOH/g)を2.97部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亜合成(株)製、アロニックスM−402)を8.91部、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンを2.38部、2,4−ジエチルチオキサントンを0.59部、フッ素系界面活性剤(住友スリーエム(株)製、フロラードFC−431)を0.04部、およびアクリル系シランカップリング剤(信越化学工業(株)製、KBE−503)を0.99部をPGMA84.12部に均一に分散して調製した。
(ネガ型感光性樹脂B)
上記のネガ型感光性樹脂Bは、ジメチル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸シクロヘキシル共重合体(モル組成比率(%)5/30/45/20)に、メタクリル酸の1/2モルに相当するメタクリル酸グリシジルを付加させたコポリマー(重量平均分子量10,000、酸価75mgKOH/g)を6.78部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亜合成(株)製、アロニックスM−402)を7.12部、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンを2.37部、2,4−ジエチルチオキサントンを0.69部、フッ素系界面活性剤(住友スリーエム(株)製、フロラードFC−431)を0.03部、およびアクリル系シランカップリング剤(信越化学工業(株)製、KBE−503)を0.76部をPGMA82.25部に均一に分散して調製した。
上記のネガ型感光性樹脂Bは、ジメチル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエート/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸シクロヘキシル共重合体(モル組成比率(%)5/30/45/20)に、メタクリル酸の1/2モルに相当するメタクリル酸グリシジルを付加させたコポリマー(重量平均分子量10,000、酸価75mgKOH/g)を6.78部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亜合成(株)製、アロニックスM−402)を7.12部、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンを2.37部、2,4−ジエチルチオキサントンを0.69部、フッ素系界面活性剤(住友スリーエム(株)製、フロラードFC−431)を0.03部、およびアクリル系シランカップリング剤(信越化学工業(株)製、KBE−503)を0.76部をPGMA82.25部に均一に分散して調製した。
(ネガ型感光性樹脂C)
上記のネガ型感光性樹脂Cは、N−ベンジルマレイミド/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(モル組成比率(%)5/30/45/20)に、メタクリル酸の1/2モルに相当するメタクリル酸グリシジルを付加させたコポリマー(重量平均分子量10,000、酸価75mgKOH/g)を5.59部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亜合成(株)製、アロニックスM−402)を7.51部、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンを1.92部、2,4−ジエチルチオキサントンを0.58部、4,4−ビス−ジエチルアミノベンゾフェノンを0.38部、フッ素系界面活性剤(住友スリーエム(株)製、フロラードFC−431)を0.03部、およびアクリル系シランカップリング剤(信越化学工業(株)製、KBE−503)を0.85部をPGMA83.14部に均一に分散して調製した。
上記のネガ型感光性樹脂Cは、N−ベンジルマレイミド/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/メタクリル酸ベンジル共重合体(モル組成比率(%)5/30/45/20)に、メタクリル酸の1/2モルに相当するメタクリル酸グリシジルを付加させたコポリマー(重量平均分子量10,000、酸価75mgKOH/g)を5.59部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東亜合成(株)製、アロニックスM−402)を7.51部、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンを1.92部、2,4−ジエチルチオキサントンを0.58部、4,4−ビス−ジエチルアミノベンゾフェノンを0.38部、フッ素系界面活性剤(住友スリーエム(株)製、フロラードFC−431)を0.03部、およびアクリル系シランカップリング剤(信越化学工業(株)製、KBE−503)を0.85部をPGMA83.14部に均一に分散して調製した。
(ネガ型感光性樹脂D)
上記のネガ型感光性樹脂Dは、ビスフルオレン型エポキシアクリレート/ビスフェニルテトラカルボン酸共重合体(重量平均分子量7,000、酸価70mgKOH/g)を8.16部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート酸変性物(東亜合成(株)製、アロニックスTO1382)を5.71部、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンを1.64部、4,4’−ビス−ジエチルアミノベンゾフェノンを0.26部、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’−5,5’テトラキスフェニル−1,2’−ビイミダゾールを0.55部、フッ素系界面活性剤(住友スリーエム(株)製、フロラードFC−431)を0.03部、およびアクリル系シランカップリング剤(信越シリコーン(株)製、KBE503)を0.85部をPGMA33.12部と、プロピオン酸エトキシエチル49.68部との混合溶媒に均一に分散して調製した。
上記のネガ型感光性樹脂Dは、ビスフルオレン型エポキシアクリレート/ビスフェニルテトラカルボン酸共重合体(重量平均分子量7,000、酸価70mgKOH/g)を8.16部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート酸変性物(東亜合成(株)製、アロニックスTO1382)を5.71部、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンを1.64部、4,4’−ビス−ジエチルアミノベンゾフェノンを0.26部、2,2’−ビス(2−クロロフェニル)−4,4’−5,5’テトラキスフェニル−1,2’−ビイミダゾールを0.55部、フッ素系界面活性剤(住友スリーエム(株)製、フロラードFC−431)を0.03部、およびアクリル系シランカップリング剤(信越シリコーン(株)製、KBE503)を0.85部をPGMA33.12部と、プロピオン酸エトキシエチル49.68部との混合溶媒に均一に分散して調製した。
(ネガ型感光性樹脂E)
スチレン/アクリル酸共重合体(重量平均分子量13,000、酸価100mgKOH/g)を10.07部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート酸変性物(東亜合成(株)製、アロニックスTO1382)を6.41部、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンを1.56部、4,4’−ビス−ジエチルアミノベンゾフェノンを0.27部、フッ素系界面活性剤(住友スリーエム(株)製、フロラードFC−431)を0.03部、およびアクリル系シランカップリング剤(信越シリコーン(株)製、KBE503)を0.64部をPGMA32.41部と、プロピオン酸エトキシエチル48.61部との混合溶媒に均一に分散して調製した。
スチレン/アクリル酸共重合体(重量平均分子量13,000、酸価100mgKOH/g)を10.07部、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート酸変性物(東亜合成(株)製、アロニックスTO1382)を6.41部、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オンを1.56部、4,4’−ビス−ジエチルアミノベンゾフェノンを0.27部、フッ素系界面活性剤(住友スリーエム(株)製、フロラードFC−431)を0.03部、およびアクリル系シランカップリング剤(信越シリコーン(株)製、KBE503)を0.64部をPGMA32.41部と、プロピオン酸エトキシエチル48.61部との混合溶媒に均一に分散して調製した。
[比較例4〜6](着色レジストH1〜H3)
実施例4における顔料分散液E1を顔料分散液F1〜F3に置き換える以外は、実施例4の着色レジストG1の調製と同様にして、着色レジストH1〜H3を調製した。
実施例4における顔料分散液E1を顔料分散液F1〜F3に置き換える以外は、実施例4の着色レジストG1の調製と同様にして、着色レジストH1〜H3を調製した。
前記の実施例および比較例で得られた各々の着色レジストを用いて、カラーフィルター用のガラス基板上にスピンコートし(乾燥厚み2μm)、70℃で3分間ホットプレートにて予備乾燥させた後、プロキシ露光機にてクロムマスクを介して、露光ギャップ150μm、超高圧水銀灯で60mJ/cm2の光量で露光し、次に、0.05%の水酸化カリウム水溶液(任意で界面活性剤添加の場合あり)でアルカリ現像を行い、現像後、230℃で30分間硬化処理して画素を形成した基板を作製した。上記の基板を使用して、塗布性、感度(密着性)、現像性、解像性、スルホール性および保存安定性に関して下記の測定方法により評価した。評価結果を表3に示す。
(塗布性)
上記のガラス基板に塗布された着色レジストの塗膜の膜厚分布と形成された塗膜中の顔料凝集物の有無を下記の評価方法により評価した。
◎:塗膜中に顔料凝集物が認められず、塗膜の膜厚分布が均一である。
×:塗膜中に顔料凝集物が認められ、塗膜の膜厚分布が均一ではない。
上記のガラス基板に塗布された着色レジストの塗膜の膜厚分布と形成された塗膜中の顔料凝集物の有無を下記の評価方法により評価した。
◎:塗膜中に顔料凝集物が認められず、塗膜の膜厚分布が均一である。
×:塗膜中に顔料凝集物が認められ、塗膜の膜厚分布が均一ではない。
(感度)
ガラス基板への密着性を維持する最小パターン精度および該パターンの欠損状態を200倍の顕微鏡を使用して測定する。なお、感度が良好であると、微細パターンを形成しても、該パターンに欠損が認められず、ガラス基板への密着性が維持される。
ガラス基板への密着性を維持する最小パターン精度および該パターンの欠損状態を200倍の顕微鏡を使用して測定する。なお、感度が良好であると、微細パターンを形成しても、該パターンに欠損が認められず、ガラス基板への密着性が維持される。
(現像性)
前記の0.05%の水酸化カリウム水溶液のアルカリ現像液による現像時間(露光されない塗膜の溶解時間)を測定する。
前記の0.05%の水酸化カリウム水溶液のアルカリ現像液による現像時間(露光されない塗膜の溶解時間)を測定する。
(解像性)
得られたガラス基板上の画素を200倍の顕微鏡を使用して、その線幅(最小ライン&スペース形成)を測定する。
得られたガラス基板上の画素を200倍の顕微鏡を使用して、その線幅(最小ライン&スペース形成)を測定する。
(スルホール性)
500倍の顕微鏡を使用してスルホールの形成状況を観察し、下記の評価方法にて評価した。
◎:10μmのスルホールが精度よく形成できている。
×:10μmのスルホールが全く形成できていない。
500倍の顕微鏡を使用してスルホールの形成状況を観察し、下記の評価方法にて評価した。
◎:10μmのスルホールが精度よく形成できている。
×:10μmのスルホールが全く形成できていない。
(保存安定性)
上記の顔料分散液および着色レジストを暗所にて7日間放置して、放置前と放置後の粘度変化をB型粘度計により測定し、下記の評価方法により評価した。
◎:顔料の分散性が良好で、放置前後に粘度変化が認められない。
×:顔料の分散性がやや劣り、放置後に粘度上昇が認められる。
上記の顔料分散液および着色レジストを暗所にて7日間放置して、放置前と放置後の粘度変化をB型粘度計により測定し、下記の評価方法により評価した。
◎:顔料の分散性が良好で、放置前後に粘度変化が認められない。
×:顔料の分散性がやや劣り、放置後に粘度上昇が認められる。
一方、比較例の顔料分散液において、比較例1の顔料分散液は、ネガ型感光性樹脂との相溶性が不良であり、このことから得られる着色レジストは、顔料凝集由来の突起物や流動性の低下により膜厚分布が不均一になり塗布性がよくない。また、上記の着色レジスト中のアルカリ可溶性成分と感光性樹脂成分の低減により、得られる着色レジストは、十分なレジスト特性が得られない。また、比較例2の顔料分散液は、ネガ型感光性樹脂との相溶性は良好であるが、着色レジスト中の感光性樹脂量が少ないために、得られる着色レジストは、感度不足による現像時のパターン流れを招いたり、現像後の硬化処理における加熱処理による熱フローによりパターン形状が十分に保持されず、また、感度およびスルホール性が十分ではない。また、比較例3の顔料分散液は、ネガ型感光性樹脂との相溶性は良好であるが、着色レジスト中のアルカリ可溶性成分が少ないために、得られる着色レジストは、現像不良を招き、十分な解像性およびスルホール性が得られない。
本発明の顔料分散液は、ネガ型の感光性樹脂と配合することにより、レジスト特性に優れた着色レジストが得られることから、着色レジスト用の顔料分散液として有効に使用することができる。
Claims (6)
- 顔料と、非水系高分子分散剤と、活性エネルギー線硬化性ポリマーとを有機溶媒中に少なくとも含有してなり、上記の活性エネルギー線硬化性ポリマーが、(メタ)アクリル酸(モノマーA)と、N置換マレイミド、ジアルキル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエートおよび2−(ヒドロキシアルキル)アクリル酸アルキルエステルから選ばれる少なくとも1種のモノマー(モノマーB)とを含むモノマー混合物のコポリマーであって、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を含有することを特徴とするカラーフィルター用顔料分散液。
- 前記(メタ)アクリル酸が、コポリマーを構成する全モノマー中で5モル%〜80モル%を占める量である請求項1に記載の顔料分散液。
- 前記顔料(a)と、非水系高分子分散剤(b)と、活性エネルギー線硬化性ポリマー(c)の質量比率が、(b+c)/a≧0.3、およびc/b≧0.2である請求項1または2に記載の顔料分散液。
- 前記活性エネルギー線硬化性ポリマーの重量平均分子量が、2,000〜50,000であり、かつ酸価が、20mgKOH/g〜200mgKOH/gである請求項1〜3のいずれか1項に記載の顔料分散液。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載の顔料分散液とネガ型感光性樹脂とを含有することを特徴とするカラーフィルター用着色感光性組成物。
- ネガ型感光性樹脂のプレポリマーが、(メタ)アクリル酸(モノマーA)と、N置換マレイミド、ジアルキル−2,2’−[オキシビス(メチレン)]ビス−2−プロペノエートおよび2−(ヒドロキシアルキル)アクリル酸アルキルエステルから選ばれる少なくとも1種のモノマー(モノマーB)とを含むモノマー混合物のコポリマーであって、少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を含有する請求項5に記載のカラーフィルター用着色感光性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006238501A JP2008056867A (ja) | 2006-09-04 | 2006-09-04 | 顔料分散液および着色感光性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006238501A JP2008056867A (ja) | 2006-09-04 | 2006-09-04 | 顔料分散液および着色感光性組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2008056867A true JP2008056867A (ja) | 2008-03-13 |
Family
ID=39239990
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006238501A Pending JP2008056867A (ja) | 2006-09-04 | 2006-09-04 | 顔料分散液および着色感光性組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2008056867A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009011381A1 (ja) * | 2007-07-18 | 2009-01-22 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | 新規重合体 |
JP2010102086A (ja) * | 2008-10-23 | 2010-05-06 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ブラックレジスト用感光性樹脂組成物及びカラーフィルター遮光膜 |
CN101788766A (zh) * | 2009-02-26 | 2010-07-28 | 株式会社Lg化学 | 光敏树脂组合物 |
WO2013183426A1 (en) * | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Fujifilm Corporation | Radiation-sensitive composition, color filter, and method of manufacturing color filter |
WO2014125884A1 (ja) * | 2013-02-12 | 2014-08-21 | 東レ株式会社 | 感光性樹脂組成物、それを熱硬化させてなる保護膜又は絶縁膜、それを用いたタッチパネル及びその製造方法 |
JP2019038984A (ja) * | 2017-08-25 | 2019-03-14 | 株式会社日本触媒 | 硬化性樹脂組成物、及び(メタ)アクリレート系重合体の製造方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002303975A (ja) * | 2000-12-05 | 2002-10-18 | Nippon Shokubai Co Ltd | 感光性樹脂組成物およびその用途 |
JP2002356520A (ja) * | 2001-03-28 | 2002-12-13 | Nippon Shokubai Co Ltd | ラクトン環含有重合体、製造方法およびその用途 |
JP2003222717A (ja) * | 2002-01-29 | 2003-08-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | カラーフィルタ用感光性樹脂組成物およびカラーフィルタ |
JP2004002846A (ja) * | 2002-03-29 | 2004-01-08 | Dainippon Printing Co Ltd | 顔料分散組成物、感光性着色組成物、カラーフィルター及び液晶表示装置 |
JP2004027209A (ja) * | 2002-03-29 | 2004-01-29 | Dainippon Printing Co Ltd | 顔料分散組成物、感光性着色組成物、カラーフィルター及び液晶表示装置 |
JP2004285256A (ja) * | 2003-03-24 | 2004-10-14 | Dainippon Printing Co Ltd | 顔料分散組成物、電離放射線硬化用樹脂組成物、カラーフィルター及び液晶表示装置 |
JP2004300204A (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-28 | Nippon Shokubai Co Ltd | 硬化性樹脂組成物およびその用途 |
JP2006161035A (ja) * | 2004-11-11 | 2006-06-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 色材分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
-
2006
- 2006-09-04 JP JP2006238501A patent/JP2008056867A/ja active Pending
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002303975A (ja) * | 2000-12-05 | 2002-10-18 | Nippon Shokubai Co Ltd | 感光性樹脂組成物およびその用途 |
JP2002356520A (ja) * | 2001-03-28 | 2002-12-13 | Nippon Shokubai Co Ltd | ラクトン環含有重合体、製造方法およびその用途 |
JP2003222717A (ja) * | 2002-01-29 | 2003-08-08 | Nippon Shokubai Co Ltd | カラーフィルタ用感光性樹脂組成物およびカラーフィルタ |
JP2004002846A (ja) * | 2002-03-29 | 2004-01-08 | Dainippon Printing Co Ltd | 顔料分散組成物、感光性着色組成物、カラーフィルター及び液晶表示装置 |
JP2004027209A (ja) * | 2002-03-29 | 2004-01-29 | Dainippon Printing Co Ltd | 顔料分散組成物、感光性着色組成物、カラーフィルター及び液晶表示装置 |
JP2004285256A (ja) * | 2003-03-24 | 2004-10-14 | Dainippon Printing Co Ltd | 顔料分散組成物、電離放射線硬化用樹脂組成物、カラーフィルター及び液晶表示装置 |
JP2004300204A (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-28 | Nippon Shokubai Co Ltd | 硬化性樹脂組成物およびその用途 |
JP2006161035A (ja) * | 2004-11-11 | 2006-06-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 色材分散液、着色樹脂組成物、カラーフィルタ、及び液晶表示装置 |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009011381A1 (ja) * | 2007-07-18 | 2009-01-22 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | 新規重合体 |
JP2010102086A (ja) * | 2008-10-23 | 2010-05-06 | Nippon Steel Chem Co Ltd | ブラックレジスト用感光性樹脂組成物及びカラーフィルター遮光膜 |
CN101788766A (zh) * | 2009-02-26 | 2010-07-28 | 株式会社Lg化学 | 光敏树脂组合物 |
CN101788766B (zh) * | 2009-02-26 | 2012-12-26 | 株式会社Lg化学 | 光敏树脂组合物 |
WO2013183426A1 (en) * | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Fujifilm Corporation | Radiation-sensitive composition, color filter, and method of manufacturing color filter |
JP2013254047A (ja) * | 2012-06-06 | 2013-12-19 | Fujifilm Corp | 感放射線性組成物、カラーフィルタ、カラーフィルタの製造方法 |
KR101755416B1 (ko) | 2012-06-06 | 2017-07-10 | 후지필름 가부시키가이샤 | 감방사선성 조성물, 컬러필터, 및 컬러필터의 제조방법 |
WO2014125884A1 (ja) * | 2013-02-12 | 2014-08-21 | 東レ株式会社 | 感光性樹脂組成物、それを熱硬化させてなる保護膜又は絶縁膜、それを用いたタッチパネル及びその製造方法 |
JP2019038984A (ja) * | 2017-08-25 | 2019-03-14 | 株式会社日本触媒 | 硬化性樹脂組成物、及び(メタ)アクリレート系重合体の製造方法 |
JP7067906B2 (ja) | 2017-08-25 | 2022-05-16 | 株式会社日本触媒 | 硬化性樹脂組成物、及び(メタ)アクリレート系重合体の製造方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5281412B2 (ja) | ブラックマトリックス用顔料分散組成物およびそれを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物 | |
JP5863232B2 (ja) | 顔料分散液の製造方法 | |
JP5932435B2 (ja) | カラーフィルター用青色顔料分散組成物及びそれを含有するカラーフィルター用青色顔料分散レジスト組成物 | |
JP2008056867A (ja) | 顔料分散液および着色感光性組成物 | |
JP6543453B2 (ja) | ブラックマトリックス用顔料分散組成物 | |
JP6024149B2 (ja) | カラーフィルター用着色樹脂組成物、カラーフィルター、及び液晶表示装置 | |
JP2008248109A (ja) | 顔料分散液および着色感光性組成物 | |
JP6113466B2 (ja) | ブラックマトリックス用顔料分散組成物及びそれを含有するブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物 | |
TW201736949A (zh) | 著色感光性樹脂組合物、彩色濾光片及圖像顯示裝置 | |
JP2010127961A (ja) | 感光性着色樹脂組成物 | |
TWI600970B (zh) | 樹脂組成物、彩色濾光器、其製造方法及影像顯示元件 | |
KR102475680B1 (ko) | 컬러 필터용 감광성 수지 조성물, 컬러 필터, 화상 표시 소자 및 컬러 필터의 제조 방법 | |
KR20100072934A (ko) | 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 | |
JP2008191198A (ja) | 感光性着色組成物 | |
TW202235514A (zh) | 顏料分散組成物及感光性著色組成物 | |
JP2011048004A (ja) | カラーフィルター用感光性赤色組成物及びそれを用いたカラーフィルター | |
JP5460204B2 (ja) | カラーフィルター用感光性赤色組成物及びそれを用いたカラーフィルター | |
JP2010085833A (ja) | ブルーレジスト組成物 | |
JP2008181016A (ja) | 液晶配向制御用突起形成用組成物 | |
JP2015222279A (ja) | 樹脂組成物、感光性樹脂組成物、及びカラーフィルター | |
JP5567819B2 (ja) | 感光性着色組成物 | |
JP4516412B2 (ja) | 顔料分散レジスト組成物 | |
TWI591106B (zh) | A resin composition, a photosensitive resin composition, a spacer, and a display device | |
JP2005195941A (ja) | カラーフィルター用顔料分散液、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物及びそれらを用いたカラーフィルター | |
JP7509682B2 (ja) | 着色組成物、および固体撮像素子用カラーフィルタの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090826 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120116 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120124 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20120703 |