TWI658330B - 負型光敏樹脂組成物 - Google Patents

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Abstract

本文揭示一種負型光敏樹脂組成物，其包含(A)共聚物，其包含(a1)衍生自烯屬不飽和羧酸、烯屬不飽和羧酸酐、或其混合物之結構單元，(a2)衍生自具有脂環族環氧基之不飽和單體之結構單元，及(a3)衍生自烯屬不飽和化合物之結構單元，其係與結構單元(a1)及結構單元(a2)相異；(B)可聚合不飽和化合物；(C)光聚合起始劑；及(D)式(I)之矽烷偶合劑。該光敏樹脂組成物可提供一種固化膜，其具有於熱固化步驟後之優異保留率以及改良之半調性邊際(half-tone margin)及解析度，原因在於當形成為半調性圖案時對基板具有優異的黏著性，該固化膜可用作為OLED及LCD之絕緣膜。

Description

負型光敏樹脂組成物
本發明係有關於一種負型光敏樹脂組成物，特別為用以在針對有機發光二極體(OLED)及液晶顯示器(LCD)之薄膜電晶體(TFT)陣列中形成層間絕緣膜之一種負型光敏樹脂組成物。
正型及負型光敏樹脂組成物係用於各種顯示裝置包括LCD、OLED等之絕緣膜之製造。
含有鹼可溶性樹脂(或共聚物)及1,2-醌二疊氮化合物之習知正型樹脂因在曝光期間、顯影後之後烘烤、或吸收短波長光諸如UV光之熱降解而有變色問題，也可能產生雜質，可能於LCD造成非期望的殘影。
因此，試圖藉提供負型光敏樹脂組成物以矯正此等問題，該組成物於熱固化步驟之後產生具有優異光透射比及敏感度之固化膜。已提出一種包含具有衍生自(甲基)丙烯酸縮水甘油酯之結構單元及/或具有脂環族環氧基之不飽和化合物之鹼可溶性樹脂的光敏樹脂組成物作為顯示裝置諸如TFT LCD之有機絕緣膜(參考韓國公開專 利案第2010-0099048及2012-0029319號)。
雖然從此等習知光敏樹脂組成物形成的固化膜具有優異透射比，但其難以維持其半調性邊際及解析度，原因在於當形成半調性圖案時，其對基板的黏著性不足之故。
因此，本發明之一目的係提供一種用於絕緣膜之負型光敏樹脂組成物，由於當製備為半調性圖案時對基板具有優異的黏著性，故具有於熱固化步驟後之優異保留率以及改良之半調性邊際及解析度。
依據本發明之一個面向，提供一種光敏樹脂組成物，其包含：(A)共聚物，其包含(a1)衍生自烯屬不飽和羧酸、烯屬不飽和羧酸酐、或其混合物之結構單元，(a2)衍生自具有脂環族環氧基之不飽和單體之結構單元，及(a3)衍生自烯屬不飽和化合物之結構單元，其係與結構單元(a1)及結構單元(a2)相異；(B)可聚合不飽和化合物；(C)光聚合起始劑；及(D)式(I)之矽烷偶合劑；
其中R1各自獨立地為氫，或線性、分支或環狀C1-6烷基，或C1-6烷氧基；X、Y及Z各自獨立地為線性、分支或環狀C1-6烷基；及n及a各自獨立地為1至5之整數。
依據本發明該光敏樹脂組成物可提供一種固化膜，其具有於熱固化步驟後之優異保留率以及改良之半調性邊際及解析度，原因在於當形成為半調性圖案時對基板具有優異的黏著性，該固化膜可用作為OLED及LCD之絕緣膜。
本發明之光敏樹脂組成物包含(A)共聚物，其包含(a1)衍生自烯屬不飽和羧酸、烯屬不飽和羧酸酐、或其混合物之結構單元，(a2)衍生自具有脂環族環氧基之不飽和單體之結構單元，及(a3)衍生自烯屬不飽和化合物之結構單元，其係與結構單元(a1)及結構單元(a2)相異；(B)可聚合不飽和化合物；(C)光聚合起始劑；及(D)式(I)之矽烷偶合劑，且若有所需，可進一步包括(E)界面活性劑及/或(F)溶劑。
後文中將詳細描述本發明之技術特徵。
(A)共聚物
本發明採用之共聚物包含(a1)衍生自烯屬不飽和羧酸、烯屬不飽和羧酸酐、或其混合物之結構單元，(a2)衍生自具有脂環族環氧基之不飽和單體之結構單元，及(a3)衍生自烯屬不飽和化合物之結構單元，其係與結構單元(a1)及結構單元(a2)相異。
(a1)衍生自烯屬不飽和羧酸、烯屬不飽和羧酸酐、或其混合物之結構單元
於本發明中，結構單元(a1)係衍生自烯屬不飽和羧酸、烯屬不飽和羧酸酐、或其混合物。該烯屬不飽和羧酸或烯屬不飽和羧酸酐為分子內具有至少一個羧基之可聚合不飽和單體。其實例包括不飽和單羧酸諸如(甲基)丙烯酸、巴豆酸、α-氯丙烯酸、桂皮酸等；不飽和二羧酸及其酐諸如順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、反丁烯二酸、衣康酸、衣康酸酐、檸康酸、檸康酸酐、甲基反丁烯二酸等；三價或更多價之不飽和多羧酸及其酐；及二價或更多價之多羧酸之單[(甲基)丙烯醯基氧基乙基]酯，諸如單[2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基]丁二酸酯、單[2-(甲基)丙烯醯基氧基乙基]鄰苯二甲酸酯等，但非受此所限。衍生自前述化合物實例之單元可呈單一化合物或呈其二或多種之組合含於該共聚物中。就顯影性而言，以(甲基)丙烯酸為佳。
衍生自烯屬不飽和羧酸、烯屬不飽和羧酸酐、或其混合物之結構單元(a1)之含量，以組成該共聚物之該等結構單元之總莫耳數為基準，可為5至50莫耳%，較佳地為10至40莫耳%。於此含量之範圍內，該樹脂組 成物將容易形成具有良好顯影性之圖案化薄膜。
於本發明中，「(甲基)丙烯醯基」係指「丙烯醯基」及/或「甲基丙烯醯基」，及「(甲基)丙烯酸酯」係指「丙烯酸酯」及/或「甲基丙烯酸酯」。
(a2)衍生自具有脂環族環氧基之不飽和單體之結構單元
於本發明中，結構單元(a2)係衍生自具有脂環族環氧基之不飽和單體，該單體係以式(II)表示：
其中R1為氫或C1-C4烷基；及R2為C1-C4伸烷基。
較佳地，於式(II)中，R1為氫或甲基，及具有脂環族環氧基之不飽和單體可為丙烯酸3,4-環氧基環己基甲基酯或甲基丙烯酸3,4-環氧基環己基甲基酯。
以組成該共聚物之該等結構單元之總莫耳數為基準，結構單元(a2)之含量可為10至50莫耳%，較佳地為15至45莫耳%。於此含量之範圍內，該組成物將具有良好的儲藏安定性及獲得固化膜之改良保留率。
(a3)衍生自烯屬不飽和化合物之結構單元， 其係與結構單元(a1)及結構單元(a2)相異
於本發明中，結構單元(a3)係衍生自烯屬不飽和化合物之結構單元，其係與結構單元(a1)及結構單元(a2)相異。其實例可包含含有芳香環之烯屬不飽和化合物，諸如(甲基)丙烯酸苯基酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙基酯、(甲基)丙烯酸苯氧基二乙二醇酯、(甲基)丙烯酸對-壬基苯氧基聚乙二醇酯、(甲基)丙烯酸對-壬基苯氧基聚丙二醇酯、(甲基)丙烯酸三溴苯基酯、苯乙烯、甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、三甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、二乙基苯乙烯、三乙基苯乙烯、丙基苯乙烯、丁基苯乙烯、己基苯乙烯、庚基苯乙烯、辛基苯乙烯、氟苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯、碘苯乙烯、甲氧基苯乙烯、乙氧基苯乙烯、丙氧基苯乙烯、對-羥基-α-甲基苯乙烯、乙醯基苯乙烯、乙烯基甲苯、二乙烯基苯、乙烯基酚、鄰-乙烯基苄基甲基醚、間-乙烯基苄基甲基醚、對-乙烯基苄基甲基醚；不飽和羧酸酯諸如(甲基)丙烯酸甲基酯、(甲基)丙烯酸乙基酯、(甲基)丙烯酸丁基酯、(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙基酯、(甲基)丙烯酸異丁基酯、(甲基)丙烯酸第三丁基酯、(甲基)丙烯酸環己基酯、(甲基)丙烯酸乙基己基酯、(甲基)丙烯酸四氫糠基酯、(甲基)丙烯酸羥基乙基酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙基酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-氯丙基酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁基酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、α-羥基甲基丙烯酸甲基酯、α-羥基甲基丙烯酸乙基酯、α-羥基甲基丙烯酸丙基酯、α-羥基甲基丙烯酸丁基酯、(甲基)丙烯酸2-甲 氧基乙基酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、(甲基)丙烯酸乙氧基二乙二醇酯、(甲基)丙烯酸甲氧基三乙二醇酯、(甲基)丙烯酸甲氧基三丙二醇酯、(甲基)丙烯酸聚(乙二醇)甲基醚、(甲基)丙烯酸四氟丙基酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟異丙基酯、(甲基)丙烯酸八氟戊基酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸基酯、(甲基)丙烯酸異冰片基酯、(甲基)丙烯酸二環戊烷基酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯基酯、(甲基)丙烯酸二環戊烷基氧基乙基酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯基氧基乙基酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油基酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基丁基酯、(甲基)丙烯酸4,5-環氧基戊基酯、(甲基)丙烯酸5,6-環氧基己基酯、及(甲基)丙烯酸6,7-環氧基庚基酯；具有N-乙烯基之三級胺諸如N-乙烯基吡咯啶酮、N-乙烯基咔唑及N-乙烯基嗎啉；不飽和醚諸如乙烯基甲基醚及乙烯基乙基醚；及N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-(4-氯苯基)順丁烯二醯亞胺、N-(4-羥基苯基)順丁烯二醯亞胺及N-環己基順丁烯二醯亞胺。可呈單一化合物或呈二或更多個化合物之組合含有衍生自前述實例化合物之結構單元。
以組成該共聚物之該等結構單元之總莫耳數為基準，結構單元(a3)之含量可為5至70莫耳%，較佳地為15至65莫耳%。在此含量之範圍內，組成物之被覆能力將顯著增強，原因在於容易控制鹼可溶性樹脂之反應性，及該樹脂於鹼水溶液中之溶解度增高之故。
本發明之共聚物之製備方式可經由於反應器內饋進分子量調節劑、聚合起始劑、溶劑、及提供結構 單元(a1)、(a2)及(a3)之個別化合物，將氮氣導入反應器內，及將混合物以緩衝攪動進行聚合。如此製備之共聚物之重量平均分子量(Mw)當藉凝膠滲透層析術(GPC，洗提劑：四氫呋喃)參考聚苯乙烯測定時，可於500至50,000，較佳地3,000至30,000之範圍。在此一範圍內，組成物將具有期望的對基板之黏著性、物理性質及化學性質、及黏度。
分子量調節劑可為硫醇類，諸如丁基硫醇、辛基硫醇、月桂基硫醇等或α-甲基苯乙烯二聚體，但非受此所限。
聚合起始劑可為偶氮化合物，諸如2,2’-偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)等、過氧化苯甲醯、過氧化月桂醯、過氧基三甲基乙酸第三丁酯或1,1-雙(第三丁基過氧基)環己烷，但非受此所限。前述化合物實例之聚合起始劑可單獨使用或組合二或更多者使用。
又，溶劑可為常用於共聚物之製造的任何習知溶劑，較佳地3-甲氧基丙酸甲酯或丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)。
以光敏樹脂組成物之總重(溶劑除外)為基準，該共聚物可以1至90wt%，較佳地15至75wt%之含量使用。在此範圍內，組成物將於顯影後具有良好形狀且有改良之性質諸如耐熱性。
(B)可聚合不飽和化合物
本發明之可聚合不飽和化合物可為欲藉聚合起始劑聚 合的任一種化合物，且可為具有至少一個烯屬不飽和雙鍵之單官能或多官能丙烯酸或甲基丙烯酸之酯化合物。針對耐化學性而言，以具有至少兩個官能基之多官能化合物為佳。
可聚合不飽和化合物可選自於由下列所組成之該組群：二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸丙二醇酯、二(甲基)丙烯酸二乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸1,6-己二醇酯、二(甲基)丙烯酸聚乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸聚丙二醇酯、三(甲基)丙烯酸甘油酯、三(甲基)丙烯酸三羥甲基丙烷酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯與丁二酸之單酯、四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯、五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、三(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯與丁二酸之單酯、己內酯改性之六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯、三丙烯酸季戊四醇酯二異氰酸六亞甲基酯(三丙烯酸季戊四醇酯與二異氰酸六亞甲基酯之反應物)、七(甲基)丙烯酸三季戊四醇酯、八(甲基)丙烯酸三季戊四醇酯、丙烯酸環氧基酯、環氧基丙烯酸雙酚A酯、二丙烯酸雙酚A酯2,2-雙-4-丙烯醯基氧基聚乙氧基苯基丙烷及丙烯酸乙二醇單甲醚酯，但非受此所限。
除了前述實例之外，該聚合起始劑可為多官能胺基甲酸酯丙烯酸酯化合物，該化合物係得自具有直鏈伸烷基、脂環族結構及至少兩個異氰酸酯基之化合物，與具有至少一個羥基、3、4或5個丙烯醯基氧基及/或甲基 丙烯醯基氧基之化合物的反應，但非受此所限。
市面上可用的可聚合不飽和化合物之實施例可包括單官能(甲基)丙烯酸酯，諸如雅若尼(Aronix)M101、M-111、M-114(東亞合成公司(Toagosei Co.,Ltd.)製造)、雅卡拉(Akayarad)TC-110S、TC-120S(日本化藥公司(Nippon Kayaku Co.,Ltd.)製造)、V-158、V-2311(大坂雪化藥工業公司(Osaka Yuki Kayaku Kogyo Co.,Ltd.)製造)等；雙官能(甲基)丙烯酸酯，諸如雅若尼M-210、M-240、M-6200(東亞合成公司製造)、雅卡拉HDDA、HX-220、R-604(日本化藥公司製造)、V260、V312、V335 HP(大坂雪化藥工業公司製造)等；三官能及更多官能(甲基)丙烯酸酯，諸如雅若尼M-309、M-400、M-403、M-405、M-450、M-7100、M-8030、M-8060、TO-1382(東亞合成公司製造)、雅卡拉TMPTA、DPHA、DPHA-40H、DPCA-20、DPCA-30、DPCA-60、DPCA-120(日本化藥公司製造)、V-295、V-300、V-360、V-GPT、V-3PA、V-400、V-802(大坂雪化藥工業公司製造)等
該可聚合不飽和化合物可單獨使用或其二或多者組合使用。
以光敏樹脂組成物之總重(溶劑除外)為基準，該可聚合不飽和化合物之含量可為1至80wt%，較佳地為5至50wt%。在此範圍內，該樹脂組成物將容易地形成具有高敏感度及良好保留率之圖案化膜。
(C)光聚合起始劑
本發明之光聚合起始劑為當曝光於輻射，諸如可見光、 紫外光、深紫外光輻射等時，產生用以起始單體之聚合反應之活性基團之化合物。該光聚合起始劑可為自由基起始劑，並無特殊限制，但可選自於由下列所組成之組群：苯乙酮化合物、二苯甲酮化合物、安息香化合物、苯甲醯化合物、氧雜蒽酮化合物、三化合物、鹵甲基二唑化合物、羅菲酮(lophione)二聚體及其混合物。
該光聚合起始劑之特定實施例包括，但非限制於，2,2’-偶氮雙異丁腈、2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2’-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、過氧化苯甲醯、過氧化月桂醯、過氧基三甲基乙酸第三丁酯、1,1-雙(第三丁基過氧基)環己烷、對-二甲基胺基苯乙酮、2-苄基-2-(二甲基胺基)-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]-1-丁酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮、苄基二甲基縮酮、二苯甲酮、安息香丙基醚、二乙基硫雜蒽酮、2,4-雙(三氯甲基)-6-對-甲氧基苯基-均-三、2-芪-4,6-雙-三氯甲基-均-三、2-三氯甲基-5-苯乙烯基-1,3,4-二唑、9-苯基吖啶、3-甲基-5-胺基((均-三-2-基)胺基)-3-苯基香豆素、2-(鄰-氯苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚體、1-苯基-1,2-丙烷二酮-2-(鄰-乙氧基羰基)肟、1-[4-苯基硫基]苯基]-辛烷-1,2-二酮-2-(O-苄醯基肟)、1-[9-乙基-6-(2-甲基苄醯基)-9.H.-咔唑-3-基]-乙烷-1-酮肟-O-乙酸鹽、鄰-苄醯基-4’-(苯巰基)苄醯基-己基-酮肟(o-benzoyl-4’-(benzmercapto)benzoyl-hexyl-ketoxime)、2,4,6-三甲基苯基羰基-二苯基膦醯基氧化物、六氟磷酸-三烷基苯基鋶鹽、2-巰基苯并咪唑、2,2’-苯并噻唑基二硫化物及 其混合物。又，針對高敏感度而言較佳者為揭示於下列中之一或多個肟化合物：KR 200-0007700、KR 2005-0084149、KR 2008-0083650、KR 2008-0080208、KR 2007-0044062、KR 2007-0091110、KR 2007-0044753、KR 2009-0009991、KR 2009-0093933、KR 2010-0097658、KR 2011-0059525、KR 2011-0091742、KR 2011-0026467、KR 2011-0015683、WO 10/102502及WO 10/133077。市售光聚合起始劑之特例包括OXE-01(巴斯夫(BASF))、OXE-02(巴斯夫)、N-1919(亞德卡(ADEKA))、NCI-930(亞德卡)、NCI-831(亞德卡)等。
以光敏樹脂組成物之總重(溶劑除外)為基準，該光聚合起始劑之含量可為0.1至20wt%，較佳地為0.5至15wt%。在此範圍內，該樹脂組成物當曝光時將充分固化，藉此容易地形成具有高保留率及改良硬度之圖案化膜。
(D)式(I)之矽烷偶合劑
該矽烷偶合劑係以式(I)表示：
其中R1各自獨立地為氫，或線性、分支或環狀C1-6烷基，或C1-6烷氧基；X、Y及Z各自獨立地為線性、分支或環狀C1-6烷基； 及n及a各自獨立地為1至5之整數。
較佳地，於式(I)中，R1為氫；a為1；X、Y及Z為甲基；及n為3。換言之，式(I)化合物較佳地為N-苯基胺基丙基三甲氧基矽烷。
以光敏樹脂組成物之總重(溶劑除外)為基準，該式(I)之矽烷偶合劑可以0.001至1wt%，較佳地為0.01至0.5wt%之含量使用。在此範圍內，該組成物將具有對基板之高黏著性，及製造維持期望的半調性邊際及解析度而無圖案之損耗及具有改良之加工性之圖案化膜。
可含括其它添加劑諸如(E)界面活性劑及/或(F)溶劑以改良該光敏樹脂組成物之性質。
(E)界面活性劑
本發明之光敏樹脂組成物可進一步包括界面活性劑以提升其塗覆能力及預防缺陷之形成。
界面活性劑並無特殊限制，但較佳者為氟-界面活性劑、以矽為主之界面活性劑、非離子性界面活性劑等。特別，由畢克(BYK)公司製造的BYK 333針對其分散性而言為較佳。
包括氟-界面活性劑及以矽為主之界面活性劑之界面活性劑之實施例諸如BM-1000、BM-1100(BM化學公司(BM Chemie Co.,Ltd.)製造)、美葛包(Megapack)F142D、美葛包F172、美葛包F173、美葛包F183、F-470、F-471、F-475、F-482、F-489(大日本油墨化學工業公司(Dai Nippon Ink Chemical Kogyo Co.,Ltd.)製造)、福洛拉(Florad)FC-135、福洛拉FC-170C、福洛拉FC-430、福洛拉FC-431(住友3M公司(Sumitomo 3M Ltd.)製造)、薩福隆(Sufron)S-112、薩福隆S-113、薩福隆S-131、薩福隆S-141、薩福隆S-145、薩福隆S-382、薩福隆SC-101、薩福隆SC-102、薩福隆SC-103、薩福隆SC-104、薩福隆SC-105、薩福隆SC-106(旭玻璃公司(Asahi Glass Co.,Ltd.)製造)、伊芙脫(Eftop)EF301、伊芙脫303、伊芙脫352(支那基達化成公司(Shinakida Kasei Co.,Ltd.)製造)、SH-28 PA、SH-190、SH-193、SZ-6032、SF-8428、DC-57、DC-190(東麗矽公司(Toray Silicon Co.,Ltd.)製造)、DC3PA、DC7PA、SH11PA、SH21PA、SH8400、FZ-2100、FZ-2110、FZ-2122、FZ-2222、FZ-2233(道康寧(Dow Corning)東麗矽公司製造)、TSF-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4446、TSF-4460、TSF-4452(奇異東芝矽公司(GE Toshiba Silicon Co.,Ltd.)製造)、及BYK-333(畢克(BYK)公司製造)；非離子性界面活性劑諸如聚氧伸乙基烷基醚類包括聚氧伸乙基月桂基醚、聚氧伸乙基硬脂基醚、聚氧伸乙基油基醚等、聚氧伸乙基芳基醚類包括聚氧伸乙基辛基苯基醚、聚氧伸乙基壬基苯基醚等、及聚氧伸乙基二烷基酯類包括聚氧伸乙基二月桂酸酯、聚氧伸乙基二硬脂酸酯等；及有機矽氧烷聚合物KP341(新越化學公司(Shin-Etsu Chemical Co.,Ltd.)製造)、以(甲基)丙烯酸酯為主之共聚物波麗福(Polyflow)57號、95號(共榮商事化學公司(Kyoei Yuji Chemical Co.,Ltd.)製造)等。界面活性劑可單獨使用或其二或更多者組合使用。
以光敏樹脂組成物之總重(溶劑除外)為基準，該式(I)之矽烷偶合劑可以0.001至1wt%，較佳地為0.01至0.5wt%之含量使用。在此範圍內，該組成物容易塗覆。
再者，其它添加劑諸如抗氧化劑、安定劑、自由基清除劑等，可以該光敏樹脂組成物之物理性質不會被劣化之程度被包含。
(F)溶劑
本發明之光敏樹脂組成物可經由將前述成分於溶劑內混合而製備成液體組成物。
技術領域中已知之任何溶劑，其係與前述該光敏樹脂組成物之該等成分可相容性但非反應性者，皆可用於該光敏樹脂組成物之製備。
該溶劑之實施例可包括，但非限制性，乙酸乙二醇單烷醚諸如乙酸乙二醇單甲醚及乙酸乙二醇單乙醚；丙二醇單烷醚諸如丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單丙醚及丙二醇單丁醚；丙二醇二烷醚諸如丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、丙二醇二丙醚及丙二醇二丁醚；二丙二醇二烷醚諸如二丙二醇二甲醚；乙酸丙二醇單烷醚諸如乙酸丙二醇單甲醚、乙酸丙二醇單乙醚、乙酸丙二醇單丙醚及乙酸丙二醇單丁醚；賽路蘇類諸如乙基賽路蘇及丁基賽路蘇；卡畢醇類諸如丁基卡畢醇；乳酸酯類諸如乳酸甲酯、乳酸乙酯、乳酸正丙酯及乳酸異丙酯；脂肪族羧酸酯類諸如乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁 酯、乙酸異丁酯、乙酸正戊酯、乙酸異戊酯、丙酸異丙酯、丙酸正丁酯及丙酸異丁酯；酯類諸如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、焦丙酮酸甲酯及焦丙酮酸乙酯；芳香族烴類諸如甲苯及二甲苯；酮類諸如2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮及環己酮；醯胺類諸如N-二甲基甲醯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、及N-甲基吡咯啶酮；內酯類諸如γ-丁內酯；及其混合物。溶劑可單獨使用或其二或更多者組合使用。
該溶劑於該光敏樹脂組成物內之含量並無特殊限制。為了該組成物之塗覆性及安定性，以組成物之總重為基準，該有機溶劑之含量可使得該組成物之固體含量係於5至70wt%，較佳地10至55wt%之範圍。
固體含量表示該等成分(溶劑除外)於本發明之該樹脂組成物內之含量。
藉施用該光敏樹脂組成物至基板上，接著固化步驟，可形成絕緣膜。如此製備之絕緣膜可用作為電子組分。
又，得自該光敏樹脂組成物之絕緣膜可運用在有機發光二極體(OLED)或液晶顯示器(LCD)。
絕緣膜可藉技術領域中具通常知識者已知之習知方法製備。舉例言之，該光敏樹脂組成物可藉旋塗法塗覆至矽基板上；於例如60℃至130℃之溫度接受預烘烤歷時60至130秒以去除溶劑；使用具有期望的圖案之光罩曝光；及使用顯影劑例如氫氧化四甲基銨溶液(TMAH) 接受顯影，以在該塗覆膜上形成圖案。然後，如此製備之圖案化塗覆膜於150℃至300℃之溫度接受熱固化(例如後烘烤)歷時10分鐘至5小時以製備期望之絕緣膜。
該曝光可於200奈米至450奈米之波長及10至100亳焦耳/平方厘米(mJ/cm2)之曝光強度進行。
得自該光敏樹脂組成物之該絕緣膜顯示於熱固化步驟之後的優異保留率，以及改良半調性邊際及解析度。如此其可有效地用作為OLED及LCD之絕緣膜。
後文中將參考下列實施例以進一步詳細描述本發明。但此等實施例用於陳述以例示本發明，本發明之範圍並非受此所限。
於下列實施例中，該重量平均分子量係使用聚苯乙烯標準品藉凝膠滲透層析術(GPC)測定。
製備例1：共聚物(A-1)之製備
將2.5重量份之辛基硫醇作為分子量調節劑，2重量份之2,2’-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)作為聚合起始劑，100重量份之乙酸丙二醇單甲醚及100重量份之單體混合物，其包括苯乙烯(50莫耳%)，甲基丙烯酸3,4-環氧基環己基甲基酯(20莫耳%)，甲基丙烯酸甲基酯(5莫耳%)，甲基丙烯酸(25莫耳%)饋進裝配有冷凝器及攪拌器之三頸瓶內。於氮氣氣氛下，該混合物之溫度提升至60℃伴以徐緩攪動及維持5小時進行聚合以製造共聚物(A-1)之溶液，其具有6,050之重量平均分子量(Mw)。
製備例2至4：共聚物(A-2)至(A-4)之製備
為了製備共聚物(A-2)至(A-4)之溶液，重複製備例1之程序，但其成分及用量係如下表1中列舉。
St：苯乙烯
METHB：甲基丙烯酸3,4-環氧基環己基甲基酯
GMA：甲基丙烯酸縮水甘油酯
MMA：甲基丙烯酸甲基酯
MAA：甲基丙烯酸
實施例1
饋進反應器內者為(A-1)2.294重量份(以固體含量為基準)之得自製備例1之該共聚物，(B-1)1.160重量份(以固體含量為基準)之六丙烯酸二季戊四醇酯作為可聚合不飽和化合物，0.300重量份(以固體含量為基準)之OXE-02(巴斯夫公司)作為光聚合起始劑，0.010重量份(以固體含量為基準)之FZ-2122(道康寧東麗矽公司)作為界面活性劑，(D-1)0.005重量份(以固體含量為基準)之N-苯基胺基丙基三甲氧基矽烷作為矽烷偶合劑，及乙酸丙二醇單甲醚(PGMEA)作為溶劑其用量使得該混合物之固體含量為20wt%。該混 合物使用振搖器混合2小時以製造液相光敏樹脂組成物。
實施例2至6及比較例1至3
光敏樹脂組成物係根據實施例1之程序製備，但其成分及用量係如下表2中列舉。
(B-1)：六丙烯酸二季戊四醇酯(DPHA，日本化藥公司)
(B-2)：環氧基丙烯酸酯(R-551，日本化藥公司)
(B-3)：二丙烯酸雙酚A酯(A-BPE-4，新中村化學公司(Shin-Nakamura Chemical Co.,Ltd.))
(B-4)：2,2-雙-4-丙烯醯基氧基多乙氧基苯基丙烷(A-BPE-20，新中村化學公司)
(D-1)：N-苯基胺基丙基三甲氧基矽烷
(D-2)：3-縮水甘油基氧基丙基三甲氧基矽烷
(D-3)：3-異氰酸基丙基三甲氧基矽烷
實施例1至6及比較例1至3所得的光敏樹脂組成物係形成為薄膜。如此所形成之薄膜經測試以便評估其於熱固化步驟後之保留率、透射比、及半調性殘餘厚度及線條解析度。結果顯示於下表3。
[固化膜之製備]
各種光敏樹脂組成物使用旋塗機塗覆至玻璃基板上。經塗覆之基板於105℃預烘烤90秒而形成厚4.0微米(μm)之塗覆膜。未使用遮罩，該膜曝光於從準直器(型號：MA6)發射之光，於200奈米至450奈米之波長範圍，以365奈米波長為基礎於20亳焦耳/平方厘米之曝光強度。該膜藉2.38wt%氫氧化四甲基銨之水溶液作為顯影劑於23℃顯影60秒，然後以純水洗滌1分鐘。此項製程單獨留下洞及線圖案而去除非期望部分。隨後，如此所得膜於230℃於對流爐內後烘烤30分鐘而製造固化膜圖案。
(1)熱固化步驟後之保留率(%)
各個固化膜之厚度係藉非接觸式厚度測量設備(型號：奈米儀(Nanospec.)6500)測量。各個固化膜之保留率(%)係根據如下方程式計算。於熱固化步驟後之保留率愈高，則膜性質愈佳。
熱固化後之保留率(%)=(後烘烤後之膜厚度/初始膜厚度(4微米))x100
(2)透射比
藉UV-可見光分光光度計針對各個固化膜測量於400奈米波長之透射比。
(3)半調性殘餘厚度(埃)及線條解析度(微米)
為了針對各個固化膜圖案進行半調性度量，使用遮罩重複進行前述「固化膜之製備」之程序，該遮罩能夠於曝光期間針對各個區塊調整光透射比。如此所得半調性圖案之最小線尺寸係在光學顯微鏡下觀察以測量半調性線條解析度。半調性殘餘厚度係藉非接觸式厚度測量設備(型號：奈米儀(Nanospec.)6500)測量。
半調性製程邊際良好，原因在於比起全調性(3.5(±0.2)微米)之數值，半調性線條解析度低及半調性殘餘厚度低。
如上表3顯示，從實施例1至6之該等樹脂 組成物製備的固化膜(其包含依據本發明之共聚物及矽烷偶合劑)顯示於熱固化步驟後之改良總保留率。特別地，該等固化膜比較從比較例1至3之該等樹脂組成物製備的固化膜，顯示顯著改良之半調性邊際及解析度。因此，從本發明之樹脂組成物所得的固化膜可有效地用以製備針對OLED或LCD用之絕緣膜。

Claims (5)

  1. 一種光敏樹脂組成物，其包含：(A)共聚物，其包含(a1)衍生自烯屬不飽和羧酸、烯屬不飽和羧酸酐、或其混合物之結構單元，(a2)衍生自具有脂環族環氧基之不飽和單體之結構單元，及(a3)衍生自烯屬不飽和化合物之結構單元，其係與結構單元(a1)及結構單元(a2)相異；(B)可聚合不飽和化合物；(C)光聚合起始劑；及(D)式(I)之矽烷偶合劑；其中R1各自獨立地為氫，或線性、分支或環狀C1-6烷基，或C1-6烷氧基；X、Y及Z各自獨立地為線性、分支或環狀C1-6烷基；及n及a各自獨立地為1至5之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之光敏樹脂組成物，其中式(I)之該矽烷偶合劑為N-苯基胺基丙基三甲氧基矽烷。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之光敏樹脂組成物，其中用以提供該結構單元(a2)之具有脂環族環氧基之該不飽和單體係以式(II)表示：其中R1為氫或C1-C4烷基；及R2為C1-C4伸烷基。
  4. 如申請專利範圍第3項所述之光敏樹脂組成物，其中該式(II)表示之單體為丙烯酸3,4-環氧基環己基甲基酯或甲基丙烯酸3,4-環氧基環己基甲基酯。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之光敏樹脂組成物，其中該共聚物(A)包含，以組成該共聚物之該等結構單元之總莫耳數為基準，分別為5至50莫耳%、10至50莫耳%及5至70莫耳%含量範圍之結構單元(a1)、(a2)及(a3)。
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