TWI762452B - 感光性樹脂組成物及自其製備之有機絕緣膜 - Google Patents

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Abstract

本文中揭示一種感光性樹脂組成物及自其製備之有機絕緣膜。藉由最佳化共聚物之重量平均分子量且在所述感光性樹脂組成物中使用特定溶劑，自其獲得之塗佈膜可具有高平坦度特性及高解析度圖案。因此，所述感光性樹脂組成物可用作同時充當白色像素之有機絕緣膜的材料。

Description

感光性樹脂組成物及自其製備之有機絕緣膜
本發明係關於一種感光性樹脂組成物及自其製備之有機絕緣膜特定言之一種用於形成具有高平坦度及高解析度圖案之膜的負型感光性樹脂組成物及使用其製備之有機絕緣膜，所述有機絕緣膜在液晶顯示器中可同時充當白色像素。
在顯示器，諸如薄膜電晶體(thin film transistor；TFT)類型液晶顯示器中，有機絕緣膜用於保護且絕緣TFT電路。最近，為了滿足針對顯示器之高解析度要求，像素尺寸傾向於逐漸減小，其可導致孔徑比出現不希望的減小。為了解決此問題，除了藍色、綠色及紅色像素以外，亦將白色像素引入顯示器中。然而，在此情況下，需要另一引入白色像素之方法。
因此，藉由使用有機絕緣膜引入白色像素之方法受到了許多關注。亦即，在基板之一部分上形成彩色膜之後，將用於透明有機絕緣膜之組成物塗佈於具有形成彩色膜之區域與未形成彩色膜之區域的整個基板上，且接著固化。在未形成彩色膜之區域中，固化膜可充當白色像素與有機絕緣 膜。然而，在此方法中，由於具有彩色膜之區域與無彩色膜之區域之間存在高度差異，因此不均勻地形成有機絕緣膜之表面，由此增加了液晶顯示器中的缺陷。
在可用於製備具有白色像素及保護膜兩種功能之膜的多種組成物中，韓國專利第10-1336305號揭示一種組成物，其包括含有環氧基之不飽和化合物與烯系不飽和化合物的共聚物，作為黏合劑樹脂。然而，藉由使用此專利之組成物(為熱固性樹脂組成物)製備的膜由於難以形成圖案而無法具有高解析度圖案。
本發明之目標為提供一種可產生滿足高平坦度及高解析度圖案的感光性樹脂組成物以及自其製造之有機絕緣膜。
根據本發明之一個態樣，提供一種感光性樹脂組成物，所述感光性樹脂組成物包括(1)具有3,000至7,000之重量平均分子量的共聚物；(2)可聚合不飽和化合物；(3)光聚合起始劑；及(4)溶劑，所述溶劑包括在大氣壓中沸點為180℃或更高之高沸點溶劑。
另外，提供一種使用所述感光性樹脂組成物形成之有機絕緣膜。
本發明之感光性樹脂組成物可產生具有高平坦度及高解析度圖案之膜，且可用作用於有機絕緣膜等之材料 且適合於在液晶顯示器中實現有機絕緣膜及白色像素兩種功能。
10‧‧‧有機絕緣膜
20‧‧‧下層固化膜
30‧‧‧基板
T1‧‧‧高度
T2‧‧‧高度
圖1說明量測使用感光性樹脂組成物製造之有機絕緣膜之平坦度的方法(10：有機絕緣膜，20：下層固化膜及30：基板)。
本發明提供一種感光性樹脂組成物，其包括(1)具有3,000至7,000之重量平均分子量的共聚物；(2)可聚合不飽和化合物；(3)光聚合起始劑；及(4)溶劑，所述溶劑包括在大氣壓中沸點為180℃或更高之高沸點溶劑。
在下文中，將詳細解釋所述感光性樹脂組成物。
在本說明書中，「(甲基)丙烯醯基」意謂「丙烯醯基」及/或「甲基丙烯醯基」，且「(甲基)丙烯酸酯」意謂「丙烯酸酯」及/或「甲基丙烯酸酯」。
(1)共聚物(鹼溶性樹脂)
本發明之感光性樹脂組成物可包含共聚物，其可為無規共聚物。
所述共聚物可包含(1-1)衍生自烯系不飽和羧酸、烯系不飽和羧酸酐或其混合物之結構單元，及(1-2)衍生自含有芳環之烯系不飽和化合物的結構單元，且可選擇性包含(1-3)衍生自不同於結構單元(1-1)及(1-2)之烯系不飽和化合物的結構單元。共聚物可對應於用於在顯影步驟期間達成所要顯影性之鹼溶性樹脂，且可在塗佈之後充當用於形成膜之 基本支撐物及充當用於最終圖案之結構。
(1-1)衍生自烯系不飽和羧酸、烯系不飽和羧酸酐或其混合物之結構單元。
在本發明中，結構單元(1-1)係衍生自烯系不飽和羧酸、烯系不飽和羧酸酐或其混合物。烯系不飽和羧酸、烯系不飽和羧酸酐或其混合物為分子中具有至少一個羧基之可聚合不飽和單體。其實例包含不飽和單羧酸，諸如(甲基)丙烯酸、丁烯酸、α-氯丙烯酸及肉桂酸；不飽和二羧酸及其酸酐，諸如順丁烯二酸、順丁烯二酸酐、反丁烯二酸、伊康酸、伊康酸酐、檸康酸、檸康酸酐及甲基反丁烯二酸；三價或大於三價之不飽和聚羧酸及其酸酐；及二價或大於二價之聚羧酸之單[(甲基)丙烯醯氧基烷基]酯，諸如丁二酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯及鄰苯二甲酸單[2-(甲基)丙烯醯氧基乙基]酯，但不限於此。就顯影性而言，(甲基)丙烯酸為其中較佳的。
衍生自烯系不飽和羧酸、烯系不飽和羧酸酐或其混合物之結構單元(1-1)之量按構成維持良好顯影性之共聚物的結構單元之莫耳總數計可為5莫耳%至98莫耳%，較佳為15莫耳%至50莫耳%。
(1-2)衍生自含有芳環之烯系不飽和化合物的結構單元
在本發明中，結構單元(1-2)係衍生自含有芳環之烯系不飽和化合物，且所述含有芳環之烯系不飽和化合物之實例可為選自由以下組成之群的至少一者：(甲基)丙烯酸苯酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸2-苯氧基乙酯、苯氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚乙二醇(甲基)丙烯酸酯、對壬基苯氧基聚丙二醇(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸 三溴苯酯；苯乙烯；含有烷基取代基之苯乙烯，諸如甲基苯乙烯、二甲基苯乙烯、三甲基苯乙烯、乙基苯乙烯、二乙基苯乙烯、三乙基苯乙烯、丙基苯乙烯、丁基苯乙烯、己基苯乙烯、庚基苯乙烯及辛基苯乙烯；具有鹵素之苯乙烯，諸如氟苯乙烯、氯苯乙烯、溴苯乙烯及碘苯乙烯；具有烷氧基取代基之苯乙烯，諸如甲氧基苯乙烯、乙氧基苯乙烯及丙氧基苯乙烯；4-羥基苯乙烯、對羥基-α-甲基苯乙烯、乙醯基苯乙烯；乙烯基甲苯、二乙烯苯、乙烯基苯酚、鄰乙烯基苄基甲基醚、間乙烯基苄基甲基醚、對乙烯基苄基甲基醚、鄰乙烯基苄基、縮水甘油醚、間乙烯基苄基縮水甘油醚及對乙烯基苄基縮水甘油醚，且較佳地，考慮到聚合特性，可為苯乙烯化合物。
考慮到化學抗性，衍生自含有芳環之烯系不飽和化合物的結構單元(1-2)之量可以構成共聚物之結構單元之莫耳總數計為2莫耳%至95莫耳%，較佳為10莫耳%至60莫耳%。
本發明之共聚物可另外包含衍生自不同於結構單元(1-1)及(1-2)之烯系不飽和化合物的結構單元(1-3)。
(1-3)衍生自不同於結構單元(1-1)及(1-2)之烯系不飽和化合物的結構單元
在本發明中，結構單元(1-3)係衍生自不同於結構單元(1-1)及(1-2)之烯系不飽和化合物，且所述不同於結構單元(1-1)及(1-2)之烯系不飽和化合物可為選自由以下組成之群的至少一者：不飽和羧酸酯，諸如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙 酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸乙基己酯、(甲基)丙烯酸四氫呋喃酯、(甲基)丙烯酸羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基-3-氯丙酯、(甲基)丙烯酸4-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸甘油酯、甲基-α-羥基甲基丙酸甲酯、乙基-α-羥基甲基丙酸甲酯、丙基-α-羥基甲基丙酸甲酯、丁基-α-羥基甲基丙酸甲酯、(甲基)丙烯酸2-甲氧基乙酯、(甲基)丙烯酸3-甲氧基丁酯、乙氧基二乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三乙二醇(甲基)丙烯酸酯、甲氧基三丙二醇(甲基)丙烯酸酯、聚(乙二醇)甲基醚(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸四氟丙酯、(甲基)丙烯酸1,1,1,3,3,3-六氟異丙基酯、(甲基)丙烯酸八氟戊酯、(甲基)丙烯酸十七氟癸酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸二環戊氧基乙酯及(甲基)丙烯酸環戊烯氧基乙酯；含有環氧基之烯系不飽和化合物，諸如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基丁酯、(甲基)丙烯酸4,5-環氧基戊酯、(甲基)丙烯酸5,6-環氧基己酯、(甲基)丙烯酸6,7-環氧基庚酯、(甲基)丙烯酸2,3-環氧環戊酯及(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己酯；含有N-乙烯基之三級胺，諸如N-乙烯吡咯啶酮、N-乙烯基咔唑及N-乙烯基嗎啉；不飽和醚，諸如乙烯基甲基醚及乙烯基乙基醚；含有環氧基之不飽和醚，諸如烯丙基縮水甘油醚及2-甲烯丙基縮水甘油醚；及不飽和醯亞胺，諸如順丁烯二醯亞胺、N-苯基順丁烯二醯亞胺、N-(4-氯苯基)順丁烯二醯亞胺、N-(4-羥苯基)順丁烯二醯亞胺及N-環己基順丁烯二醯亞胺。考慮到對共聚特性及絕緣膜之強度的改良，結構單元(1-3)尤其可為含有環 氧基之烯系不飽和化合物，較佳為(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、丙烯酸4-羥基丁酯縮水甘油醚或(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己酯。考慮到化學抗性及保持率，更佳地，可使用(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己酯。
衍生自不同於結構單元(1-1)及(1-2)之烯系不飽和化合物的結構單元(1-3)之量以構成共聚物之結構單元之莫耳總數計可為0莫耳%至75莫耳%，較佳為10莫耳%至65莫耳%。在此量範圍內，可維持組成物之儲存穩定性且可改良保持率。
共聚物(1)可包含(甲基)丙烯酸/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/(甲基)丙烯酸苄酯共聚物、(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸縮水甘油酯共聚物、(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸甲酯/(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己酯共聚物、(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸甲酯/丙烯酸4-羥丁酯縮水甘油醚共聚物、(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸縮水甘油酯/(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己酯共聚物、(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸甲酯/丙烯酸4-羥丁酯縮水甘油醚/(甲基)丙烯酸3,4-環氧環己酯共聚物、(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸縮水甘油酯/N-苯基順丁烯二醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸甲酯/甲基丙烯酸縮水甘油酯/N-環己基順丁烯二醯亞胺共聚物、(甲基)丙烯酸/苯乙烯/(甲基)丙烯酸正丁酯/甲基丙烯酸縮水甘油酯/N-苯基順丁烯二醯亞胺共聚物或其混合物。一或多種共聚物可包含於感光性樹脂組成物中。
共聚物(1)可藉由以下方法製備：裝入分子量調節劑、自由基聚合起始劑、溶劑及提供結構單元(1-1)、(1-2)及(1-3)之各別化合物，及引入氮氣，及在緩慢攪拌下使混合物進行聚合。共聚物(1)可製備為無規共聚物。
分子量調節劑可為硫醇化合物，諸如丁基硫醇及辛基硫醇，或α-甲基苯乙烯二聚體，但不限於此。
自由基聚合起始劑可為選自由以下組成之群的至少一者：偶氮化合物，諸如2,2'-偶氮二異丁腈、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)及2,2'-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)；過氧化苯甲醯、過氧化月桂基、過氧基特戊酸第三丁酯及1,1-雙(第三丁基過氧基)環己烷，但不限於此。
另外，溶劑可為任何常用於製造共聚物之習知溶劑，且可包含例如3-甲氧基丙酸甲酯或丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)。
共聚物(1)可以不包含溶劑之感光性樹脂組成物之總重量計以0.5重量%至75重量%、較佳5重量%至65重量%之量使用。在此範圍內，在利用改良之特性，諸如化學抗性顯影之後，組成物將產生具有良好概況之圖案化膜。當參考聚苯乙烯，藉由凝膠滲透層析法(gel permeation chromatography；GPC，使用四氫呋喃作為溶離劑)測定時，因此製備之共聚物(1)之重量平均分子量(weight average molecular weight；Mw)可在3,000至7,000或4,000至6,000範圍內。在此範圍內，組成物將在平坦度中具有期望的改良且在顯影之後具有良好圖案概況。
(2)可聚合不飽和化合物
本發明之感光性樹脂組成物可包含可聚合不飽和化合物。
可聚合不飽和化合物可為藉由聚合起始劑聚合之任何化合物且可為具有至少一個烯系不飽和基團之丙烯酸或甲基丙烯酸之單官能或多官能酯化合物。考慮到化學抗性，具有至少兩個官能基之多官能化合物可為較佳的。
可聚合不飽和化合物可選自由以下組成之群：乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙三醇三(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯及丁二酸之單酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯及丁二酸之單酯、己內酯改質之二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三丙烯酸酯二異氰酸己二酯(季戊四醇三丙烯酸酯及二異氰酸己二酯之反應物)、三異戊四醇七(甲基)丙烯酸酯、三異戊四醇八(甲基)丙烯酸酯、雙酚A環氧基丙烯酸酯及乙二醇單甲醚丙烯酸酯，但不限於此。
除以上實例以外，可聚合不飽和化合物可為多官能丙烯酸胺基甲酸酯化合物，其獲自具有直鏈伸烷基、脂環結構及至少兩個異氰酸酯基團之化合物與分子中具有至少一個羥基、三個、四個或五個丙烯醯氧基及/或甲基丙烯醯氧基(但不限於此)的化合物之反應。
市售可聚合不飽和化合物之實例可包含(i)單官能(甲基)丙烯酸酯，諸如藉由東亞合成株式會社(Toagosei Co.,Ltd.)製造之Aronix M-101、M-111及M-114，藉由日本化藥株式會社(Nippon Kayaku Co.,Ltd.)製造之KAYARAD T4-110S及T4-120S，藉由Osaka Yuki Kagaku Kogyo Co.,Ltd.製造之V-158及V-2311；(ii)雙官能(甲基)丙烯酸酯，諸如藉由東亞合成株式會社製造之Aronix M-210、M-240及M-6200，藉由日本化藥株式會社製造之KAYARAD HDDA、HX-220及R-604，以及藉由Osaka Yuki Kagaku Kogyo Co.,Ltd.製造之V-260、V-312及V-335HP；及(iii)三及大於三官能(甲基)丙烯酸酯，諸如藉由東亞合成株式會社製造之Aronix M-309、M-400、M-403、M-405、M-450、M-7100、M-8030、M-8060及TO-1382，藉由日本化藥株式會社製造之KAYARAD TMPTA、DPHA、DPHA-40H、DPCA-20、DPCA-30、DPCA-60及DPCA-120，以及藉由Osaka Yuki Kagaku Kogyo Co.,Ltd.製造之V-295、V-300、V-360、V-GPT、V-3PA、V-400及V-802。
可聚合不飽和化合物(2)可單獨或以其兩者或更多者之組合形式使用。
可聚合不飽和化合物(2)之量以100重量份不包含溶劑之共聚物(1)計可為5重量份至200重量份，較佳為10重量份至150重量份。在此範圍內，樹脂組成物將易於形成具有良好接觸孔概況之圖案化膜。
(3)光聚合起始劑
本發明之光聚合起始劑可為在曝露於光線，諸如可見光線、紫外線及深紫外輻射時引發可固化單體聚合之化 合物。光聚合起始劑可為自由基起始劑，其不受特別限制，但可為選自由以下組成之群的至少一者：苯乙酮化合物、二苯甲酮化合物、安息香化合物、苯甲醯基化合物、氧雜蒽酮化合物、三嗪化合物、鹵甲基噁二唑化合物及咯吩二聚體化合物。
光聚合起始劑之特定實例可包含(但不限於)2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)、過氧化苯甲醯、過氧化月桂基、過氧基特戊酸第三丁酯、1,1-雙(第三丁基過氧基)環己烷、對二甲基胺基苯乙酮、2-苄基-2-(二甲基胺基)-1-[4-(4-嗎啉基)苯基]-1-丁酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙-1-酮、苄基二甲基縮酮、二苯甲酮、安息香丙基醚、二乙基9-氧硫
Figure 105130225-A0202-12-0011-7
、2,4-雙(三氯甲基)-6-對甲氧苯基-s-三嗪、2-三氯甲基-5-苯乙烯基-1,3,4-噁二唑、9-苯基吖啶、3-甲基-5-胺基-((第二-三嗪-2-基)胺基)-3-苯基香豆素、2-(鄰氯苯基)-4,5-二苯基咪唑基二聚體、1-苯基-1,2-丙二酮-2-(鄰乙氧基羰基)肟、1-[4-(苯硫基)苯基]-辛烷-1,2-二酮-2-(O-苯甲醯基肟)、鄰苯甲醯基-4'-(苯巰基)苯甲醯基-己基-酮肟、2,4,6-三甲基苯基羰基-二苯基膦醯氧化物、己氟磷-三烷基苯基鋶鹽、2-巰基苯并咪唑、二硫化2,2'-苯并噻唑基及其混合物。
光聚合起始劑替代地可包含至少一種肟化合物。肟化合物可包含具有肟結構之任何自由基起始劑而無特定限制，且可包含例如肟酯化合物。
高敏感性較佳的為揭示於以下中之一或多種肟化合物：KR 2004-0007700、KR 2005-0084149、KR 2008-0083650、KR 2008-0080208、KR 2007-0044062、KR 2007-0091110、KR 2007-0044753、KR 2009-0009991、KR 2009-0093933、KR 2010-0097658、KR 2011-0059525、KR 2011-0091742、KR 2011-0026467、KR 2011-0015683、WO 2010/102502及WO 2010/133077。市售光聚合起始劑之特定實例包含OXE-01(巴斯夫(BASF))、OXE-02(巴斯夫)、OXE-03(巴斯夫)、N-1919(艾迪科(ADEKA))、NCI-930(艾迪科)、NCI-831(艾迪科)及其類似物。
光聚合起始劑(3)的含量可以100重量份共聚物(1)計(以固體含量計)為1重量份至20重量份、較佳3重量份至17重量份。在此範圍內，可獲得具有良好圖案顯影性及可塗佈性之高度敏感圖案。
(4)溶劑
本發明之溶劑(4)可包含高沸點溶劑，其沸點在大氣壓下為180℃或更高。
高沸點溶劑之沸點在大氣壓下可為180℃或更高，較佳為180至250℃，且更佳為190至210℃。高沸點溶劑之量以溶劑(4)之總重量計較佳為5重量%至60重量%，更佳為10重量%至50重量%，且更佳為15重量%至40重量%。在此範圍內，可獲得高度平坦化塗佈膜。
高沸點溶劑之實例可包含選自由以下組成之群的至少一者：γ丁內酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇二乙酸酯、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、二乙二醇乙醚、二丙二醇甲基醚乙酸酯、N-甲基甲醯胺、N,N-二甲基甲 醯胺、N-甲基甲醯苯胺、N-甲基乙醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亞碸、苄基乙基醚、二己基醚、丙酮基丙酮、異佛爾酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、乙二酸二乙酯、順丁烯二酸二乙酯、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯及乙酸苯基賽路蘇酯(phenyl cellosolve acetate)。考慮到顯影性，高沸點溶劑較佳可為選自由以下組成之群的至少一者：γ丁內酯、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單丁醚、丙二醇二乙酸酯、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單乙醚乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯。
本發明之溶劑(4)可另外包含沸點低於180℃之低沸點溶劑(4-1)。低沸點溶劑(4-1)與感光性樹脂組成物中之上述組分相容，但不與所述組分反應，且可包含在大氣壓下沸點低於180℃及較佳為100℃或更高且低於180℃之任何已知的溶劑，其可習知地用於感光性樹脂組成物。
低沸點溶劑之實例可為選自由以下組成之群的至少一者：丙二醇單甲醚乙酸酯、環己酮、二丙二醇二甲醚、乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、乙二醇正丙基醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、丙二醇單正丙基醚、乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、四氫呋喃、甲基乙基酮、2-庚酮、3-庚酮、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、甲酸正戊酯、乙酸異戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸異丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、3-甲氧基丁醇及環戊酮。考慮到與其他組分之相容性，可較佳使用丙二醇單甲醚乙酸 酯。
本發明之感光性樹脂組成物中溶劑(4)之量不受特別限制。為了獲得感光性樹脂組成物之良好可塗佈性及穩定性，溶劑的含量可以組成物之總重量計使得組成物之固體含量範圍介於5重量%至70重量%、較佳10重量%至55重量%。此處，固體含量意謂樹脂組成物中不包含溶劑之組分之量。
(5)界面活性劑
視場合需要，本發明之感光性樹脂組成物可進一步包含界面活性劑以促進其可塗佈性且防止缺陷形成。
界面活性劑不受限制，但較佳為氟類界面活性劑、矽類界面活性劑、非離子界面活性劑及其類似物。
界面活性劑之實例可包含氟類及矽類界面活性劑，諸如BM化學有限公司(BM CHEMIE Co.,Ltd.)製造之BM-1000及BM-1100，大日本油墨化學工業有限公司(Dai Nippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd.)製造之Megapack 6-142D、6-172、6-173、6-183、F-470、F-471、F-475、F-482及F-489，住友3M有限公司(Sumitomo 3M Ltd.)製造之Florad F4-135、F4-170 C、FC-430及FC-431，旭硝子有限公司(Asahi Glass Co.,Ltd.)製造之Sufron S-112、S-113、S-131、S-141、S-145、S-382、S4-101、S4-102、S4-103、S4-104、S4-105及S4-106，新秋田化成有限公司(Shinakida Kasei Co.,Ltd.)製造之Eftop EF301、EF303及EF352，東麗矽有限公司(Toray Silicon Co.,Ltd.)製造之SH-28 PA、SH-190、SH-193、SZ-6032、SF-8428、DC-57及DC-190，東麗道康寧矽有限公司(Dow Corning Toray Silicon Co.,Ltd.)製造之DC3PA、 DC7PA、SH11PA、SH21PA、SH8400、FZ-2100、FZ-2110、FZ-2122、FZ-2222及FZ-2233，GE東芝矽有限公司(GE Toshiba Silicon Co.,Ltd.)製造之TSF-4440、TSF-4300、TSF-4445、TSF-4446、TSF-4460及TSF-4452，以及BYK有限公司(BYK Co.,Ltd.)製造之BYK-333；非離子型界面活性劑，諸如聚氧乙烯烷基醚，包含聚氧乙烯月桂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯油基醚及其類似物，聚氧乙烯芳基醚，包含聚氧乙烯辛基苯基醚、聚氧乙烯壬基苯基醚及其類似物，以及聚氧乙烯二烷基酯，包含聚氧乙烯二月桂酸酯、聚氧乙烯二硬脂酸酯及其類似物；及有機矽氧烷聚合物KP341(信越化學工業有限公司(Shin-Etsu Kagaku Co.,Ltd.)製造)、(甲基)丙烯酸酯類共聚物Polyflow第57號及第95號(協榮虞姬化學有限公司(Kyoei Yuji Kagaku Co.,Ltd.))及其類似物。
此等界面活性劑可單獨或以其兩者或更多者之組合形式使用。
界面活性劑(5)的含量可以100重量份共聚物(1)計使得不包含溶劑之固體含量範圍介於0.001重量份至5重量份、較佳0.05重量份至3重量份。在所述量範圍內，可易於塗佈組成物。
(6)黏著助劑
本發明之感光性樹脂組成物可另外包含黏著助劑以改良塗層對基板之黏著性。
黏著助劑不限於特定類別，然而可包含例如含有至少一個選自由以下組成之群之反應性基團的矽烷偶合劑： 羧基、(甲基)丙烯醯基、異氰酸酯基、胺基、巰基、乙烯基及環氧基。
較佳黏著助劑可包含三甲氧基矽烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙醯氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、γ-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷、γ-異氰酸丙酯三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基胺基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷或其混合物，且更佳可包含γ-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、N-苯基胺基丙基三甲氧基矽烷及其類似物，其可增加保持率且塗層對基板具有良好黏著性。另外，含有異氰酸酯基之γ-異氰酸丙酯三乙氧基矽烷(例如藉由信越化學工業有限公司製造之KBE-9007)可用於改良化學抗性。
黏著助劑(6)的含量可以100重量份共聚物(1)計使得不包含溶劑之固體含量範圍介於0.001重量份至5重量份、較佳0.05重量份至3重量份。在所述量範圍內，塗層對基板之黏著性可進一步得到改良。
只要組成物之物理特性不受到不利地影響，除以上組分以外，本發明之感光性樹脂組成物可進一步包含其他添加劑，諸如抗氧化劑、穩定劑及基團捕獲劑。
本發明之感光性樹脂組成物可用作負型感光性樹脂組成物。感光性樹脂組成物可尤其塗佈於基板上且固化，產生絕緣膜。
絕緣膜可利用本領域中所熟知之習知方法製 造。舉例而言，感光性樹脂組成物可利用旋塗法塗佈於矽基板上；在例如60至130℃之溫度下經受預烘烤60至130秒以移除溶劑；使用具有所要圖案之光掩模曝露於光線；及使用顯影劑(例如四甲基銨氫氧化物(TMAH)溶液)經受顯影，以在塗佈膜上形成圖案。曝光可在200至450nm範圍內之波長下以10至100mJ/cm2之曝光強度進行。接著，因此圖案化之塗佈膜在150至300℃之溫度下經受後烘烤10分鐘至5小時以製造所要絕緣膜。
本發明之感光性樹脂組成物可在塗佈膜形成期間產生具有高平坦度及高解析度之圖案。因此，其適用作用於LCD之有機絕緣膜材料，且較佳用於製備同時充當白色像素之有機絕緣膜。另外，其適用於在多種場中之電子部件或裝置的材料。
本發明之模式
在下文中，參考以下實例詳細地解釋本發明。實例意欲進一步說明本發明而不限制其範疇。
在以下實例中，重量平均分子量藉由凝膠滲透層析法(GPC)使用聚苯乙烯標準物進行測定。
製備實例1：製備共聚物(1-1)
將裝備有包含乾燥管之冷凝器的三頸燒瓶置放於具有自動溫度控制器之攪拌器上。接著，將以100重量份單體混合物計之2重量份辛基硫醇、3重量份2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)及100重量份丙二醇單甲醚乙酸酯添加至燒瓶中，且將氮氣裝入其中。在此情況下，單體混合物係由20.5莫耳%甲基丙烯酸(MAA)、9莫耳%甲基丙烯酸縮水甘油酯 (GMA)、43莫耳%苯乙烯(Sty)及27.5莫耳%甲基丙烯酸甲酯(MMA)構成。接著，在緩慢攪拌下，將反應混合物之溫度升至60℃，且維持5小時以進行聚合，獲得重量平均分子量為5,400之共聚物溶液(共聚物)。
製備實例2：製備共聚物(1-2)
除了使用由21莫耳%甲基丙烯酸(MAA)、15莫耳%甲基丙烯酸縮水甘油酯(GMA)、43莫耳%苯乙烯(Sty)及21莫耳%甲基丙烯酸甲酯(MMA)構成之單體混合物，根據如製備實例1中所描述之相同方法藉由聚合反應獲得重量平均分子量為3,800之共聚物溶液。
製備實例3：製備共聚物(1-3)
除了使用由24莫耳%甲基丙烯酸(MAA)、56莫耳%苯乙烯(Sty)及20莫耳%甲基丙烯酸甲酯(MMA)構成之單體混合物，根據如製備實例1中所描述之相同方法藉由聚合反應獲得重量平均分子量為9,000之共聚物溶液。
Figure 105130225-A0202-12-0018-1
使用製備實例中製備之化合物製備以下實例及比較實例之感光性樹脂組成物。
以下化合物用作其他組分。
光聚合起始劑(2-1)：藉由艾迪科株式會社(ADEKA Co.,Ltd.)製造之NCI-930
光聚合起始劑(2-2)：藉由巴斯夫有限公司(BASF Co., Ltd.)製造之OXE-02
可聚合不飽和化合物(3-1)：二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯(DPHA)
溶劑(4-1)：化學電子有限公司(Chemtronics Co.,Ltd.)製造之丙二醇單甲醚乙酸酯(沸點：約146℃)
溶劑(4-2)：巴斯夫有限公司製造之γ丁內酯(沸點：約204℃)
溶劑(4-3)：梯希愛化成工業發展有限公司(TCI Co.,Ltd.)製造之二乙二醇單甲醚(沸點：約194℃)
溶劑(4-4)：大中化學品及金屬有限公司(Daejung Chemicals & Metals Co.,Ltd.)製造之二乙二醇單丁醚(沸點：約230℃)
溶劑(4-5)：大中化學品及金屬有限公司製造之丙二醇二乙酸酯(沸點：約186℃)
溶劑(4-6)：大中化學品及金屬有限公司製造之二乙二醇單乙醚(沸點：約202℃)
溶劑(4-7)：大中化學品及金屬有限公司製造之二乙二醇單乙醚乙酸酯(沸點：約214℃)
溶劑(4-8)：大中化學品及金屬有限公司製造之二乙二醇單丁醚乙酸酯(沸點：約241℃)
溶劑(4-9)：韓農化學公司(Hannong Chemicals)製造之二丙二醇二甲醚(沸點：約178℃)
界面活性劑(5-1)：藉由東麗道康寧矽有限公司製造之FZ-2122
黏著助劑(6-1)：藉由信越有限公司製造之γ-異氰酸酯基丙 基三乙氧基矽烷
實例1：製備感光性樹脂組成物
以製備實例1中獲得之100重量份共聚物(1-1)之固體含量計，混合5.7重量份光聚合起始劑(2-1)、3.5重量份光聚合起始劑(2-2)、54重量份可聚合不飽和化合物(3-1)、0.2重量份界面活性劑(5-1)及0.8重量份黏著助劑(6-1)，且向其中添加以80：20重量比以使得混合物之總固體含量為23重量%之量的溶劑(4-1)及溶劑(4-2)。將混合物利用振盪器摻合2小時以製備液相感光性樹脂組成物。
實例2至8及比較實例1至3：製備感光性樹脂組成物
除了共聚物之類別如以下表2中所指示改變，且溶劑之類別及量如以下表3中所展示改變，根據如實例1中所描述之相同程序製備感光性樹脂組成物。
Figure 105130225-A0202-12-0020-2
Figure 105130225-A0202-12-0021-3
參考實例
以固體含量計，混合100重量份共聚物(甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸/甲基丙烯酸甲酯，40/30/30莫耳%，Mw 20,000)、65重量份可聚合不飽和化合物(3-1)、4重量份光聚合起始劑(2-1)、1.2重量份光聚合起始劑(2-2)、0.3重量份界面活性劑(5-1)及0.5重量份黏著助劑(6-1)，向其中添加30重量份藍色顏料分散劑(含有30%固體含量)及以使得混合物之總固體含量為25%之量的溶劑(4-1)。將混合物利用振盪器摻合2小時以製備感光性樹脂組成物。
根據實例及比較實例中製備之感光性樹脂組成物，評價以下項目。
實驗實例1：評價平坦度
步驟(1)製造下層固化膜
將參考實例中獲得之感光性樹脂組成物塗佈於玻璃基板上，且在溫度為100℃之加熱板上進行預烘烤100秒，形成厚度為4.3μm之預烘烤膜。在預烘烤膜上，將具有 長度為150μm及寬度為450μm方形圖案之掩模以500μm長度間隔安置，距離基板200μm應用所述掩模。接著，將膜曝露於自對準器(型號：MA6)發射之光，其波長範圍為200nm至450nm，曝光強度為100mJ/cm2，以365nm之波長為主。藉由0.04重量% KOH水溶液作為顯影劑在23℃下經由噴霧噴嘴顯影膜120秒。隨後，將因此顯影之膜在對流烘箱中在230℃下加熱30分鐘，產生厚度為3μm之下層固化膜。
步驟(2)製造有機絕緣膜
將實例及比較實例中獲得之各感光性樹脂組成物藉由旋塗塗佈於下層固化膜上。將塗佈基板在溫度為105℃之加熱板上進行預烘烤90秒，形成厚度為約5μm之預烘烤膜。利用用於形成先前預烘烤膜之同一對準器將預烘烤膜曝露於曝光強度為22mJ/cm2、以365nm波長為主之光持續一定時間段。隨後，將因此獲得之膜在對流烘箱中在230℃下加熱30分鐘，產生固化膜(有機絕緣膜)。
步驟(3)量測平坦度(高度差異)
參看圖1，下層固化膜(20)藉由步驟(1)形成於基板(30)上，且有機絕緣膜(10)藉由步驟(2)形成於下層固化膜(20)上。另外，由於線間隔開之圖案形成於下層固化膜(20)中，形成下層固化膜(20)之區域及未形成下層固化膜(20)之區域同時呈現於基板(30)表面上。在此情況下，自未形成下層固化膜(20)之基板(30)表面至有機絕緣膜(10)之表面量測的高度(T2)可小於自形成下層固化膜(20)之基板(30)表面至有機絕緣膜(10)之表面量測的高度(T1)。因此，有機絕緣膜之表面可不為平坦的。
高度(T1及T2)使用三維表面量測設備(藉由SNU precision製造之SIS-2000)量測，且有機絕緣膜之平坦度根據以下數學公式1進行計算。高度差值愈小，則平坦度愈好。
[數學公式1]高度差(Å)=T1-T2
實驗實例2：評價解析度
將實例及比較實例中製備之各組成物藉由旋塗塗佈於玻璃基板上，且將塗佈基板在溫度為105℃之加熱板上進行預烘烤90秒，形成厚度為4μm之預烘烤膜。在安置具有20μm尺寸方形圖案之掩模以使得距離基板10μm之後，利用發射200nm至450nm波長之光之對準器(型號名稱：MA6)將預烘烤膜曝露於以365nm波長為主、曝光強度為22mJ/cm2之光一定時間段。接著，使用2.38重量%四甲基銨氫氧化物水性顯影劑經由流體噴嘴在23℃下顯影膜120秒。將因此顯影之膜接著在對流烘箱中在230℃下加熱30分鐘，獲得固化膜。
使用具有15μm尺寸方形圖案之掩模形成於固化膜中的孔洞圖案之臨界尺寸(critical dimension；CD，線寬，μm)使用三維表面量測設備(藉由SNU precision製造之SIS-2000)量測，且解析度根據以下數學公式2進行計算。解析度值(%)愈低，則解析度愈好。
[數學公式2]解析度(%)=[(15μm-孔洞圖案之CD(μm))/15μm]×100
以上實驗實例中獲得之所得值根據以下表4中所 指示之項目評價，且概述於以下表5中。
Figure 105130225-A0202-12-0024-4
Figure 105130225-A0202-12-0024-5
如表5中展示，根據實例之組成物展現良好平坦度及解析度。對比而言，根據比較實例之組成物展現至少一個關於特性之不令人滿意的結果。
10‧‧‧有機絕緣膜
20‧‧‧下層固化膜
30‧‧‧基板
T1‧‧‧高度
T2‧‧‧高度

Claims (7)

  1. 一種感光性樹脂組成物，所述感光性樹脂組成物包括：(1)具有3,000至7,000之重量平均分子量的共聚物；(2)可聚合不飽和化合物；(3)光聚合起始劑；及(4)溶劑，所述溶劑包括在大氣壓中沸點為180℃或更高之高沸點溶劑，其中所述高沸點溶劑為選自由以下組成之群的至少一者：二乙二醇單乙醚乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯，以及其中所述高沸點溶劑的含量以所述溶劑之總量計為5重量%至60重量%。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的感光性樹脂組成物，其中所述高沸點溶劑的含量以所述溶劑之總量計為15重量%至40重量%。
  3. 如申請專利範圍第1或2項所述的感光性樹脂組成物，其中所述共聚物(1)包括(1-1)衍生自烯系不飽和羧酸、烯系不飽和羧酸酐或其混合物之結構單元及(1-2)衍生自含有芳環之烯系不飽和化合物的結構單元。
  4. 一種感光性樹脂組成物，所述感光性樹脂組成物包括：(1)具有3,000至7,000之重量平均分子量的共聚物；(2)可聚合不飽和化合物；(3)光聚合起始劑；及(4)溶劑，所述溶劑包括在大氣壓中沸點為180℃或更高之高沸點溶劑，其中所述高沸點溶劑為選自由以下組成之群的至少一者： γ-丁內酯及丙二醇二乙酸酯，以及其中所述高沸點溶劑的含量以所述溶劑之總量計為5重量%至60重量%；其中所述共聚物(1)包括(1-1)衍生自烯系不飽和羧酸、烯系不飽和羧酸酐或其混合物之結構單元及(1-2)衍生自含有芳環之烯系不飽和化合物的結構單元。
  5. 一種有機絕緣膜，所述有機絕緣膜藉由使用如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的感光性樹脂組成物製造。
  6. 一種有機絕緣膜，所述有機絕緣膜藉由感光性樹脂組成物製造，所述感光性樹脂組成物包括：(1)具有3,000至7,000之重量平均分子量的共聚物；(2)可聚合不飽和化合物；(3)光聚合起始劑；及(4)溶劑，所述溶劑包括在大氣壓中沸點為180℃或更高之高沸點溶劑，其中所述高沸點溶劑為二乙二醇單丁醚；及其中所述高沸點溶劑的含量以所述溶劑之總量計為5重量%至40重量%。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的有機絕緣膜，其中所述共聚物(1)包括(1-1)衍生自烯系不飽和羧酸、烯系不飽和羧酸酐或其混合物之結構單元及(1-2)衍生自含有芳環之烯系不飽和化合物的結構單元。
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