JP2011133699A - 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜及びその形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、[A]テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させて得られるポリアミック酸およびこれを脱水閉環して得られるポリイミドよりなる群から選択される重合体、[B]1,2−キノンジアジド化合物、[C]分子内に少なくとも1つ以上のエポキシ基を有する化合物を含有するポジ型感放射線性樹脂組成物である。
【選択図】なし
Description
(1)当該感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱により焼成する工程
を含んでいる。なお、ここで「焼成」とは、層間絶縁膜として要求される硬度が得られるまで加熱することを意味する。
[A]成分は、テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させて得られるポリアミック酸およびこれを脱水閉環して得られるポリイミドよりなる群から選択される重合体を含有する。
本発明に含有されるポリアミック酸またはポリイミドを合成するために用いられるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば上記式(1)で表される化合物、式(2)で表される化合物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ジシクロヘキシルテトラカルボン酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,2,4−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、3,5,6−トリカルボキシノルボルナン−2−酢酸二無水物、テトラシクロ[4.4.0.1 2,5.17,10]ドデカン−3,4,8,9−テトラカルボン酸二無水物、2,3,4,5−テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2.2]−オクト−4−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、ビシクロ[2.2. 2]−オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物、下記式(II−1)および(II−2)
本発明に含有されるポリアミック酸またはポリイミドを合成するために用いられるジアミン化合物としては、例えば下記式(III−1)および(III−2)
ここで、ステロイド骨格とは、シクロペンタノ−ペルヒドロフェナントレン核からなる構造またはその炭素−炭素結合の一つもしくは二つ以上が二重結合となった骨格をいう。R7のステロイド骨格を有する1価の有機基としては、炭素数17〜40のものが好ましく、炭素数17〜29のものがより好ましい。かかるステロイド骨格を有するR7の具体例としては、例えばコレスタン−3−イル基、コレスタ−5−エン−3−イル基、コレスタ−24−エン−3−イル基、コレスタ−5,24−ジエン−3−イル基などを挙げることができる。
上記式(III−1)で表されるジアミン化合物の具体例としては、例えばドデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、ペンタデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、ヘキサデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、オクタデカノキシ−2,4−ジアミノベンゼン、下記式(7)〜(22)のそれぞれで表される化合物などを挙げることができる。
上記式(III−2)で表されるジアミン化合物の具体例としては、例えば下記式(23)〜(27)のそれぞれで表される化合物などを挙げることができる。
フェニル、2,2’−ジクロロ−4,4’−ジアミノ−5,5’−ジメトキシビフェニル、3,3’−ジメトキシ−4,4’−ジアミノビフェニル、1,4,4’−(p−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、4,4’−(m−フェニレンイソプロピリデン)ビスアニリン、2,2’−ビス[4−(4−アミノ−2−トリフルオロメチルフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ビフェニル、4,4’−ビス[(4−アミノ−2−トリフルオロメチル)フェノキシ]−オクタフルオロビフェニル、4−(4−n−ヘプチルシクロヘキシル)フェノキシ−2,4−ジアミノベンゼンなどの芳香族ジアミン;1,3−ビス(アミノメチル)ベンゼン、1,3−プロパンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン、ノナメチレンジアミンなどの脂肪族ジアミン;2,3−ジアミノピリジン、2,6−ジアミノピリジン、3,4−ジアミノピリジン、2,4−ジアミノピリミジン、5,6−ジアミノ−2,3−ジシアノピラジン、5,6−ジアミノ−2,4−ジヒドロキシピリミジン、2,4−ジアミノ−6−ジメチルアミノ−1,3,5−トリアジン、1,4−ビス(3−アミノプロピル)ピペラジン、2,4−ジアミノ−6−イソプロポキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メトキシ−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、2,4−ジアミノ−6−メチル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−1,3,5−トリアジン、4,6−ジアミノ−2−ビニル−s−トリアジン、2,4−ジアミノ−5−フェニルチアゾール、2,6−ジアミノプリン、5,6−ジアミノ−1,3−ジメチルウラシル、3,5−ジアミノ−1,2,4−トリアゾール、6,9−ジアミノ−2−エトキシアクリジンラクテート、3,8−ジアミノ−6−フェニルフェナントリジン、1,4−ジアミノピペラジン、3,6−ジアミノアクリジン、ビス(4−アミノフェニル)フェニルアミンなどの、分子内に2つの1級アミノ基および該1級アミノ基以外の窒素原子を有するジアミン;
下記式(28)〜(30)
本発明のアルカリ可溶性樹脂が含有することのできるポリアミック酸は、上記の如きテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させることにより得ることができる。
ポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対してテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2.0当量となる割合が好ましく、より好ましくは0.8〜1.2当量となる割合である。ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において、好ましくは−20℃〜150℃、より好ましくは0〜100℃の温度条件下にて、好ましくは0.5〜24時間、より好ましくは2〜10時間行われる。
上記有機溶媒はその使用量の一部を、ポリアミック酸の貧溶媒であるアルコール、ケトン、エステル、エーテル、ハロゲン化炭化水素、炭化水素などにより、生成するポリアミック酸が析出しない範囲で置き換えて使用することができる。
有機溶媒の一部を貧溶媒で置き換えて使用する場合、貧溶媒の使用量としては、有機溶媒の全量に対して好ましくは50質量%以下である。
本発明のアルカリ可溶性樹脂が含有することのできるポリイミドは、上記ポリアミック酸を脱水閉環することにより合成することができる。本発明のアルカリ可溶性樹脂で用いるポリイミドは、ポリアミック酸の有するアミック酸構造の全部をイミド化した完全イミド化物であってもよく、あるいはアミック酸構造のうちの一部のみをイミド化し、アミック酸構造とイミド構造とが併存する部分イミド化物であってもよい。本発明のアルカリ可溶性樹脂に含有される重合体がポリイミドである場合、そのイミド化率は40%以上であることが好ましい。ここで「イミド化率」とは、重合体中のアミック酸構造およびイミド構造の総数に占めるイミド構造数の割合を百分率で表した値をいう。イミド化率は、十分に乾燥したポリイミドを適当な重水素化溶媒、例えば重水素化ジメチルスルホキシド、に溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温にて測定した1H−NMRから、下記数式(i)
上記(1)のポリアミック酸を加熱する方法における反応温度は、好ましくは50〜200℃であり、より好ましくは60〜170℃である。反応温度が50℃未満では脱水閉環反応が十分に進行せず、反応温度が200℃を超えると得られるポリイミドの分子量が低下することがある。反応時間は好ましくは0.5〜72時間であり、より好ましくは1〜10時間である。
脱水閉環反応の反応温度は、好ましくは0〜180℃であり、より好ましくは10〜150℃である。反応時間は好ましくは1〜12時間であり、より好ましくは1〜6時間である。
本発明のアルカリ可溶性樹脂で使用されるポリアミック酸またはポリイミドは、分子量が調節された末端修飾型のものであってもよい。末端修飾型の重合体を用いることにより、本発明の効果が損なわれることなく塗布特性などをより改善することができる。
このような末端修飾型の重合体は、ポリアミック酸を合成する際に、酸一無水物、モノアミン化合物、モノイソシアネート化合物などの適当な分子量調節剤を反応系に添加することにより合成することができる。ここで、酸一無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水フタル酸、無水イタコン酸、n−デシルサクシニック酸無水物、n−ドデシルサクシニック酸無水物、n−テトラデシルサクシニック酸無水物、n−ヘキサデシルサクシニック酸無水物などを挙げることができる。モノアミン化合物としては、例えばアニリン、シクロヘキシルアミン、n−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン、n−トリデシルアミン、n−テトラデシルアミン、n−ペンタデシルアミン、n−ヘキサデシルアミン、n−ヘプタデシルアミン、n−オクタデシルアミン、n−エイコシルアミンなどを挙げることができる。モノイソシアネート化合物としては、例えばフェニルイソシアネート、ナフチルイソシアネートなどを挙げることができる。
以上のようにして得られるポリアミック酸またはイミド化重合体は、濃度10重量%の溶液としたときに、20〜800mPa・sの溶液粘度を持つものであることが好ましく、30〜500mPa・sの溶液粘度を持つものであることがより好ましい。
上記重合体の溶液粘度(mPa・s)は、当該重合体の良溶媒(例えばγ−ブチロラクトン、N−メチル−2−ピロリドンなど)を用いて調製した濃度10質量%の重合体溶液につき、E型回転粘度計を用いて25℃において測定した値である。
本発明の感放射線性樹脂組成物に用いられる1,2−キノンジアジド化合物(以下、[B]成分とも言う。)は、放射線の照射によりカルボン酸を発生する1,2−キノンジアジド化合物である。1,2−キノンジアジド化合物として、フェノール性化合物又はアルコール性化合物(以下、「母核」という。)と1,2−ナフトキノンジアジドスルホン酸ハライドとの縮合物を用いることができる。
トリヒドロキシベンゾフェノンとして、例えば2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン等;
テトラヒドロキシベンゾフェノンとして、例えば2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2’−テトラヒドロキシ−4’−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4’−テトラヒドロキシ−3’−メトキシベンゾフェノン等;
ペンタヒドロキシベンゾフェノンとして、例えば2,3,4,2’,6’−ペンタヒドロキシベンゾフェノン等;
ヘキサヒドロキシベンゾフェノンとして、例えば2,4,6,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、3,4,5,3’,4’,5’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン等;
本発明の感放射線性樹脂組成物に用いられる分子内に少なくとも1つ以上のエポキシ基を有する化合物(以下、[C]成分とも言う。)は、得られる硬化膜の表面硬度の向上、耐溶剤性、耐熱性の向上に効果がある。
上記エポキシ化合物としては、例えばエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、2,2−ジブロモネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,3,5,6−テトラグリシジル−2,4−ヘキサンジオール、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−p−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−m−フェニレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4、4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−4、4’−ジアミノジフェニルエーテル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−1,2−ジアミノシクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−1,3−ジアミノシクロヘキサン、N,N,N’,N’−テトラグリシジル−1,4−ジアミノシクロヘキサン、ビス(N,N−ジグリシジル−4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(N,N−ジグリシジル−2−メチル−4−アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(N,N−ジグリシジル−3−メチル−−4−アミノシクロヘキシル)メタン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、1,3−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)ベンゼン、1,4−ビス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)ベンゼン、1,3,5−トリス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、1,3,5−トリス(N,N−ジグリシジルアミノメチル)ベンゼン、下記式(31)〜(35)のそれぞれで表される化合物などを挙げることができる。これらエポキシ化合物の配合割合は、[A]成分の合計量(含有されているポリアミック酸およびそのイミド化重合体の合計量をいう。以下同じ。)100質量部に対して、好ましくは0.1〜40質量部であり、より好ましくは0.5〜30質量部である。[C]成分の添加量の範囲が、0.1〜40質量部の時、感放射線性樹脂組成物の保存安定性が良好であるとともに、得られる硬化膜の表面硬度、耐溶剤性、耐熱性の向上に効果がある。
本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記の[A]成分、[B]成分、[C]成分を必須成分として含有するが、その他必要に応じて[D]少なくとも1個のエチレン性不飽和二重結合を有する重合性化合物(以下、[D]成分とも言う。)、[E]界面活性剤(以下、[E]成分とも言う。)、[F]密着助剤(以下、[F]成分とも言う。)を含有することができる。以下に[D]成分、[E]成分、[F]成分について詳細に説明する。
エーテル類として、例えばテトラヒドロフランなど;
グリコールエーテルとして、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなど;
エチレングリコールアルキルエーテルアセテートとして、例えばメチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなど;
ジエチレングリコールアルキルエーテルとして、例えばジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルなど;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとして、例えばプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルなど;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネートとして、例えばプロピレンモノグリコールメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノブチルエーテルプロピオネートなど;
芳香族炭化水素類として、例えばトルエン、キシレンなど;
ケトン類として、例えばメチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンなど;
本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記の[A]成分、[B]成分、[C]成分、並びに任意成分([D]成分、[E]成分、[F]成分)を均一に混合することによって調製され、孔径0.2μm程度のミリポアフィルタなどを用いて濾過した後、使用に供することもできるる。通常、感放射線性樹脂組成物は、好ましくは適当な溶媒に溶解されて溶液状態で保存され、使用される。
次に、上記の感放射線性樹脂組成物を用いて、本発明の層間絶縁膜を形成する方法について述べる。当該方法は、以下の工程を以下の記載順で含む。
(1)本発明の感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱により焼成する工程。
上記(1)の工程において、本発明の感放射線性樹脂組成物の溶液を基板表面に塗布し、好ましくはプレベークを行うことにより溶剤を除去して、感放射線性樹脂組成物の塗膜を形成する。使用できる基板の種類としては、例えば、ガラス基板、シリコンウエハー及びこれらの表面に各種金属が形成された基板を挙げることができる。
上記(2)の工程では、形成された塗膜に所定のパターンを有するマスクを介して、放射線を照射する。このとき用いられる放射線としては、例えば紫外線、遠紫外線、X線、荷電粒子線等が挙げられる。
(3)現像工程において、上記(2)の工程で放射線を照射された塗膜に対して現像を行って、放射線の照射部分を除去し、所望のパターンを形成することができる。現像処理に用いられる現像液としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア、エチルアミン、n−プロピルアミン、ジエチルアミン、ジエチルアミノエタノール、ジ−n−プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、1,8−ジアザビシクロ〔5,4,0〕−7−ウンデセン、1,5−ジアザビシクロ〔4,3,0〕−5−ノナン等のアルカリ(塩基性化合物)の水溶液を用いることができる。また、上記のアルカリの水溶液にメタノール、エタノール等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した水溶液、又は感放射線性樹脂組成物を溶解する各種有機溶媒を少量含むアルカリ水溶液を、現像液として使用することができる。さらに、現像方法としては、例えば、液盛り法、ディッピング法、揺動浸漬法、シャワー法等の適宜の方法を利用することができる。現像時間は、感放射線性樹脂組成物の組成によって異なるが、例えば30〜120秒間とすることができる。
この現像工程の後に、パターニングされた薄膜に対して流水洗浄によるリンス処理を行い、続いて、高圧水銀灯などによる放射線を全面に照射(後露光)することにより、薄膜中に残存する1,2−キノンジアジド化合物の分解処理を行うことが好ましい。
次いで、(4)加熱工程において、ホットプレート、オーブン等の加熱装置を用いて、この薄膜を加熱・焼成処理(ポストベーク処理)することによって、薄膜の硬化を行う。上記の後露光における露光量は、好ましくは2,000〜5,000J/m2程度である。また、この加熱工程における焼成温度は、好ましくは230℃以下、より好ましくは200℃以下、特に好ましくは180℃以下である。加熱時間は、オーブン中で加熱処理を行う場合には30〜80分間とすることができ、特に好ましくは、オーブン中で加熱処理を行う場合には60分間以内である。このようにして、目的とする層間絶縁膜に対応するパターン状薄膜を基板の表面上に形成することができる。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物112.09g(0.5モル)および1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン157.15g(0.5モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン93.54g(0.865モル)、3,3’−(テトラメチルジシロキサン−1,3−ジイル)ビス(プロピルアミン)24.85g(0.1モル)および上記式(7)で表わされるジアミン12.86g(0.02モル)ならびにモノアミンとしてn−オクタデシルアミン8.09g(0.03モル)を、N−メチル−2−ピロリドン950gに溶解させ、60℃で6時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液を小量分取し、NMPを加えて固形分濃度10質量%の溶液で粘度を測定したところ、60mPa・sであった。得られたポリアミック酸をN−メチル−2−ピロリドン2,700gを追加し溶解させ、ピリジン400gおよび無水酢酸410gを添加し110℃で4時間脱水閉環させた。イミド化反応後、系内の溶剤を新たなγ−ブチロラクトンで溶剤置換し(本操作にてイミド化反応に使用したピリジン、無水酢酸を系外に除去した)、固形分濃度10質量%、固形分濃度10質量%時(γ−ブチロラクトン溶液)の溶液粘度55mPa・sのイミド化重合体4,000gを得た(これを「重合体(A−1)」とする)。
テトラカルボン酸二無水物として、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物19.2g(0.1モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン3.2g(0.034モル)、4,4’−ジアミノジフェニルメタン8.5g(0.05モル)および上記式(14)で表されるジアミン6.7g(0.015モル)ならびにモノアミンとしてN−オクタデシルアミン0.16g(0.002モル)を、N−メチル−2−ピロリドン150gに溶解させ、60℃で4時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液を小量分取し、NMPを加えて固形分濃度10質量%の溶液で粘度を測定したところ、85mPa・sであった。得られたポリアミック酸をN−メチル−2−ピロリドン351gを追加し溶解させ、ピリジン18.6gおよび無水酢酸17.6gを添加し110℃で4時間脱水閉環させた。イミド化反応後、系内の溶剤を新たなγ−ブチロラクトンで溶剤置換し(本操作にてイミド化反応に使用したピリジン、無水酢酸を系外に除去した)、固形分濃度10質量%、固形分濃度10質量%時(γ−ブチロラクトン溶液)の溶液粘度80mPa・sのイミド化重合体480gを得た(これを「重合体(A−2)」とする)。
テトラカルボン酸二無水物として、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物20.09g(0.1モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン7.86g(0.08モル)および上記式(14)で表されるジアミン10.6g(0.02モル)を、N−メチル−2−ピロリドン150gに溶解させ、60℃で4時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液を小量分取し、NMPを加えて固形分濃度10質量%の溶液で粘度を測定したところ、120mPa・sであった。得られたポリアミック酸をN−メチル−2−ピロリドン320gを追加し溶解させ、ピリジン6.7gおよび無水酢酸8.6gを添加し110℃で4時間脱水閉環させた。イミド化反応後、系内の溶剤を新たなγ−ブチロラクトンで溶剤置換し(本操作にてイミド化反応に使用したピリジン、無水酢酸を系外に除去した)、固形分濃度10質量%、固形分濃度10質量%時(γ−ブチロラクトン溶液)の溶液粘度110mPa・sのイミド化重合体360gを得た(これを「重合体(A−3)」とする)。
テトラカルボン酸二無水物として、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物19.06(0.1モル)、ジアミン化合物としてp−フェニレンジアミン6.66g(0.07モル)、上記式(II−2)で表わされるジアミン2.22g(0.01モル)および上記式(14)で表されるジアミン9.20g(0.02モル)を、N−メチル−2−ピロリドン150gに溶解させ、60℃で4時間反応させた。得られたポリアミック酸溶液を小量分取し、NMPを加えて固形分濃度10質量%の溶液で粘度を測定したところ、70mPa・sであった。得られたポリアミック酸をN−メチル−2−ピロリドン350gを追加し溶解させ、ピリジン6.7gおよび無水酢酸8.6gを添加し110℃で4時間脱水閉環させた。イミド化反応後、系内の溶剤を新たなγ−ブチロラクトンで溶剤置換し(本操作にてイミド化反応に使用したピリジン、無水酢酸を系外に除去した)、固形分濃度10質量%、固形分濃度10質量%時(γ−ブチロラクトン溶液)の溶液粘度66mPa・sのイミド化重合体340gを得た(これを「重合体(A−4)」とする)。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物124.36g(1.0モル)、ジアミン化合物として上記式(II−2)で表わされるジアミン140.38g(1.0モル)を、N−メチル−2−ピロリドン1,500gに溶解させ、40℃で3時間反応させた後、γ−ブチルラクトン1,150gを追加し、固形分濃度10質量%、溶液粘度60mPa・sのポリアミック酸(これを「ポリアミック酸(A−5)」とする)溶液約2600gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物64.07g(0.5モル)、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物56.05g(0.5モル)、ジアミン化合物として上記式(II−2)で表わされるジアミン144.63g(1.0モル)を、N−メチル−2−ピロリドン1,500gに溶解させ、40℃で3時間反応させた後、γ−ブチルラクトン1,150gを追加し、固形分濃度10質量%、溶液粘度85mPa・sのポリアミック酸(これを「ポリアミック酸(A−6)」とする)溶液約2,600gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物115.34g(1.0モル)、ジアミン化合物として上記式(II−2)で表わされるジアミン149.41g(1.0モル)を、N−メチル−2−ピロリドン1,500gに溶解させ、40℃で3時間反応させた後、γ−ブチルラクトン1,150gを追加し、固形分濃度10質量%、溶液粘度65mPa・sのポリアミック酸(これを「ポリアミック酸(A−7)」とする)溶液約2,600gを得た。
テトラカルボン酸二無水物として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物196.11g(1.0モル)、ジアミン化合物として2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル212.30g(1.0モル)をN−メチル−2−ピロリドン370g、γ−ブチルラクトン3,300gに溶解させ、40℃で3時間反応させて、固形分濃度10質量%、溶液粘度160mPa・sのポリアミック酸(これを「ポリアミック酸(A−8)」とする)溶液約4,000gを得た。
窒素気流下中、200mLの4つ口フラスコに、2,2−ビス(3−アミノ−4−メチルフェニル)ヘキサフルオロプロパン 18.45g(0.051mol)を入れ、N−メチル−2−ピロリドン(以下、NMPと略す) 75.92gに溶解させた後、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸無水物 9.48g(0.048mol)を加え、これを室温で8時間攪拌して重合反応を行った。得られたポリアミド酸の溶液をNMPで10質量%に希釈した。この溶液にイミド化触媒として無水酢酸26g、ピリジン16.1gを加え、室温で30分間反応させ、そののち40℃で90分間反応させポリイミド溶液を得た。この溶液を大量のメタノールと水の混合溶液中に投入し、得られた白色沈殿をろ別、乾燥し、白色のポリイミド粉末を得た。これをプロピレングリコールモノメチルエーテル 46gに溶解させて、ポリイミドの8質量%溶液を得た。(これを「重合体(a−1)」とする)。
比較合成例2
冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸16質量部、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルメタクリレート16質量部、2−メチルシクロヘキシルアクリレート20質量部、メタクリル酸グリシジル40質量部、スチレン10質量部を仕込み、窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、この温度を4時間保持することにより、固形分濃度が34.4質量%の重合体を得た(これを「重合体(a−2)」とする)。
[実施例1]
[A]成分として合成例1で得られたイミド化重合体(A−1)および合成例5で得られたポリアミック酸(A−5)を、ポリイミド(A−1):ポリアミック酸(A−5)=20:80(質量比)に相当する量、及び[B]成分として4,4’−〔1−〔4−〔1−〔4−ヒドロキシフェニル〕−1−メチルエチル〕フェニル〕エチリデン〕ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(2.0モル)との縮合物(B−1)30質量部を添加し、[C]成分として上記式(31)で示される化合物を10質量部加え、[E]成分として(E−1)を0.2質量部加え、さらに溶媒としてジイソペンチルエーテル:N−メチル−2−ピロリドン:ブチルセロソルブ=5:50:45(質量比)を添加した後、口径0.2μmのメンブランフィルタで濾過することにより、感放射線性樹脂組成物を調製した。
各成分の種類及び量を表1に記載の通りとした他は、実施例1と同様にしてポジ型感放射線性組成物を調製した。
上記のように調製した樹脂組成物を使用し、以下のように層間絶縁膜としての各種の特性を評価した。
シリコン基板上に、実施例1〜7及び比較例1〜3については、スピンナーを用いて各組成物を塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークすることにより膜厚4.0μmの塗膜を形成した。実施例8ついては、スリットダイコーターを用いて組成物を塗布した後、室温にて15秒かけて0.5Torrまで減圧し、溶媒を除去した後、100℃にて2分間ホットプレート上でプレベークすることにより膜厚3.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に対し、キヤノン(株)製PLA−501F露光機(超高圧水銀ランプ)を用い、10μmのライン・アンド・スペース(1対1)のパターンを有するマスクを介して露光時間を変化させて露光を行った後、2.38質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて25℃、80秒間、液盛り法で現像した。次いで、超純水で1分間流水洗浄を行い、その後、乾燥させてシリコン基板上にパターンを形成した。このとき、スペース線幅(底部)が10μmとなるのに必要な最小露光量を測定した。この最小露光量を放射線感度として表1に示す。最小露光量が800(J/m2)以下のとき、感度は良好であるといえる。
上記感度の評価において求めた露光量で、マスクに直径が8μm、12μm、15μmであるコンタクトホールパターンを有するマスクを用いて露光した以外は、上記感度の評価と同様にしてパターンを形成した。この時、8μmのコンタクトホールパターンが解像していれば、解像度は良好といえ、15μmのコンタクトホールパターンだけが解像している場合は、解像度が不良といえる。解像できたホールパターンサイズを表1に示した。
シリコン基板上にスピンナーを用いて、上記組成物を塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚3.0μmの塗膜を形成した。キヤノン(株)製MPA−600FA露光機を用いて、積算照射量が9,000J/m2となるように得られた塗膜を露光し、この基板をクリーンオーブン内にて2種の温度条件で加熱した。2種のポストベーク温度条件は、150℃で30分の場合と230℃で30分の場合である。それぞれのポストベーク温度条件で加熱処理を行った硬化膜に、蒸着法により、この硬化膜上にPt/Pd電極パターンを形成して誘電率測定用サンプルを作成した。この電極パターンを有する基板について、横河・ヒューレットパッカード(株)製HP16451B電極及びHP4284AプレシジョンLCRメーターを用いて、周波数10kHzでCV法により比誘電率の測定を行った。測定結果を表1に示す。2種のポストベーク温度条件で比誘電率に0.3以上の差がない場合、150℃の温度でも優れた比誘電率を有した硬化膜が得られていると判断できる。
シリコン基板上にスピンナーを用いて、上記組成物を塗布した後、90℃にて2分間ホットプレート上でプレベークして膜厚3.0μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に水銀ランプによって積算照射量が3,000J/m2となるように紫外線を照射した。次いで、このシリコン基板をクリーンオーブン内にて2種の温度条件で加熱した。2種のポストベーク温度条件は、150℃で30分の場合と230℃で30分の場合である。それぞれの温度条件で加熱処理を行った後、それぞれの条件で得られた硬化膜の膜厚(T1)を測定した。その後、これらの硬化膜が形成されたシリコン基板を、70℃に温度制御されたジメチルスルホキシド中に20分間浸漬させた後、当該硬化膜の膜厚(t1)を測定し、浸漬による膜厚変化率{(t1−T1)/T1}×100〔%〕を算出した。測定結果を表1に示す。2種のポストベーク温度条件で耐溶剤性に2%以上の差がない場合、150℃の温度でも優れた耐溶剤性を有した硬化膜が得られていると判断できる。
上記の〔耐溶剤性の評価〕と同様にして、2種の温度条件(150℃で30分の場合と230℃で30分の場合)で硬化膜を形成し、それぞれの基板について、JIS K−5400−1990の8.4.1鉛筆引っかき試験により、硬化膜の鉛筆硬度(表面硬度)を測定した。測定結果を表1に示す。2種のポストベーク温度条件で鉛筆硬度に1H以上の差がない場合、150℃の温度でも優れた表面硬度を有した硬化膜が得られていると判断できる。
表面にナトリウムイオンの溶出を防止するSiO2膜が形成され、さらにITO(インジウム−酸化錫合金)電極を所定形状に蒸着したソーダガラス基板上に、スピンナーを用いて上記組成物を塗布した後、90℃のホットプレート上で2分間プレベークを行って、膜厚2.0μmの塗膜を形成した。2.38重量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液にて、25℃、80秒間、ディップ法による現像を行った。次いで、高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介さずに、塗膜に365nm、405nm及び436nmの各波長を含む放射線を3,000J/m2の積算照射量で露光した。次いで、この基板をクリーンオーブン内にて2種のポストベーク温度条件で加熱した。2種のポストベーク温度条件は、150℃で30分の場合と230℃で30分の場合である。それぞれのポストベーク温度条件で加熱処理を行い、硬化膜を形成した。
次いで、この硬化膜を有する基板上に5.5μm径のビーズスペーサーを散布後、これと表面にITO電極を所定形状に蒸着しただけのソーダガラス基板とを対向させた状態で、液晶注入口を残して4辺を0.8mmのガラスビーズを混合したシール剤を用いて貼り合わせ、メルク社製の液晶MLC6608(商品名)を注入した後に液晶注入口を封止することにより、液晶セルを作製した。
2種のポストベーク温度条件で電圧保持率に2%以上の差がない場合、150℃の温度でも優れた電圧保持率を有した硬化膜が得られていると判断できる。
なお、ここで電圧保持率とは、下記式で求められる値である。液晶セルの電圧保持率の値が低いほど、液晶パネル形成時に「焼き付き」と呼ばれる不具合を起こす可能性が高くなる。一方、電圧保持率の値が高くなるほど、「焼き付き」発生の可能性が低くなり、液晶パネルの信頼性が高くなると言える。
電圧保持率(%)=(基準時から16.7ミリ秒後の液晶セル電位差)/(0ミリ秒〔基準時〕で印加した電圧)×100
B−1:4,4’−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(3.0モル)との縮合物
B−2:1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン(1.0モル)と1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸クロリド(3.0モル)との縮合物
C−1:1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル
C−2:式(31)の化合物
C−3:式(35)の化合物
D−1:ペンタエリスリトールテトラアクリレート
E−1:シリコーン系界面活性剤((株)東レ・ダウコーニング製の「SH 8400 FLUID」
F−1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
表1中“−”は添加しなかったことを示す。
Claims (5)
- [A]テトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物とを反応させて得られるポリアミック酸およびこれを脱水閉環して得られるポリイミドよりなる群から選択される重合体、
[B]1,2−キノンジアジド化合物、
[C]分子内に少なくとも1つ以上のエポキシ基を有する化合物
を含有するポジ型感放射線性樹脂組成物。 - 請求項1の[A]成分中のテトラカルボン酸二無水物が、下記式(1)で表される化合物、下記式(2)で表される化合物、ピロメリット酸二無水物、1,2,4−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、1,2,3,4−シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物および1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物よりなる群から選択される少なくとも1種を含むものであることを特徴とする請求項1にポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 請求項1の[A]成分中のジアミン化合物が、ステロイド骨格を有するジアミン化合物であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- 表示素子の層間絶縁膜を形成するために用いられる請求項1から請求項3のいずれか1項に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物。
- (1)請求項4に記載のポジ型感放射線性樹脂組成物の塗膜を基板上に形成する工程、
(2)工程(1)で形成した塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)工程(2)で放射線を照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)工程(3)で現像された塗膜を加熱により焼成する工程
を含む表示素子用層間絶縁膜の形成方法。
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