JPWO2016147490A1 - ポジ型感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 - Google Patents
ポジ型感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2016147490A1 JPWO2016147490A1 JP2017506024A JP2017506024A JPWO2016147490A1 JP WO2016147490 A1 JPWO2016147490 A1 JP WO2016147490A1 JP 2017506024 A JP2017506024 A JP 2017506024A JP 2017506024 A JP2017506024 A JP 2017506024A JP WO2016147490 A1 JPWO2016147490 A1 JP WO2016147490A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- photosensitive resin
- positive photosensitive
- group
- integer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 claims abstract description 71
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 59
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 43
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 claims abstract description 32
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 20
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 23
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 20
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 17
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 10
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 15
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 91
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 47
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 21
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 20
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- -1 quinonediazide compound Chemical class 0.000 description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- 239000000463 material Substances 0.000 description 17
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 14
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 13
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 13
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 12
- 238000011161 development Methods 0.000 description 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 12
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 11
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 9
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 9
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 7
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 6
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 5
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000013039 cover film Substances 0.000 description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 5
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(N)=C1 ZBMISJGHVWNWTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N diazonaphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=[N]=[N])C=CC2=C1 URQUNWYOBNUYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 4
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 4
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 239000011229 interlayer Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001976 improved effect Effects 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-dione;diazide Chemical compound [N-]=[N+]=[N-].[N-]=[N+]=[N-].C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 QVEIBLDXZNGPHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N succinic anhydride Chemical group O=C1CCC(=O)O1 RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJUUZFWMKJBVFJ-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethylimidazolidin-4-one Chemical compound CN1CN(C)C(=O)C1 YJUUZFWMKJBVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diaminooctane Chemical compound NCCCCCCCCN PWGJDPKCLMLPJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEZFBMMCYVYRTI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-propylaniline Chemical compound CCCC1=CC=C(C)C(N)=C1 XEZFBMMCYVYRTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dichlorobenzidine Chemical group C1=C(Cl)C(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C(Cl)=C1 HUWXDEQWWKGHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical group C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethylbenzidine Chemical group C1=C(N)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N)=CC=2)=C1 NUIURNJTPRWVAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,3-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O GWHLJVMSZRKEAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 3-(2,5-dioxooxolan-3-yl)oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFSQGQXKVFGKSO-UHFFFAOYSA-N 3-(2-phenylphenoxy)aniline Chemical group NC1=CC=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NFSQGQXKVFGKSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBAUUNCGSMAPFM-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dicarboxyphenyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O NBAUUNCGSMAPFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3-aminophenyl)sulfonylaniline Chemical compound NC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C=C(N)C=CC=2)=C1 LJGHYPLBDBRCRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYKLCAKICHXQNE-UHFFFAOYSA-N 3-[(2,3-dicarboxyphenyl)methyl]phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(CC=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)=C1C(O)=O TYKLCAKICHXQNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCFMKTNJZCYBBJ-UHFFFAOYSA-N 3-[1-(2,3-dicarboxyphenyl)ethyl]phthalic acid Chemical compound C=1C=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=1C(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O UCFMKTNJZCYBBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFSUKONUQMHUKQ-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2,3-dicarboxyphenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(C=2C(=C(C(O)=O)C=CC=2)C(O)=O)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1C(O)=O DFSUKONUQMHUKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAHZZOIHRHCHTH-UHFFFAOYSA-N 3-[2-(2,3-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=1C(C)(C)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O PAHZZOIHRHCHTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(3-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=C(OC=3C=C(N)C=CC=3)C=CC=2)=C1 DKKYOQYISDAQER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 3-[4-[4-(3-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(OC=2C=CC(=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=C(N)C=CC=3)=CC=2)=C1 WCXGOVYROJJXHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEJQNPUKRTVBDA-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclobutane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound CC1CC(C(O)=O)(C(O)=O)C1(C(O)=O)C(O)=O MEJQNPUKRTVBDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxyphenyl)sulfonylphthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 AVCOFPOLGHKJQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNLCDRXVEPWSBQ-UHFFFAOYSA-N 4-(4,5-dicarboxy-5-phenylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=2C=C(C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)CC1(C(O)=O)C1=CC=CC=C1 QNLCDRXVEPWSBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MITHMOYLTXMLRB-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)sulfinylaniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MITHMOYLTXMLRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEJWKVGGBGUSOA-UHFFFAOYSA-N 4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-4-yl)sulfonyl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C2=C1C=CC=C2S(=O)(=O)C1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O AEJWKVGGBGUSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWXCYYWDGDDPAC-UHFFFAOYSA-N 4-[(3,4-dicarboxyphenyl)methyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1CC1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 IWXCYYWDGDDPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminocyclohexyl)methyl]cyclohexan-1-amine Chemical compound C1CC(N)CCC1CC1CCC(N)CC1 DZIHTWJGPDVSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASNOFHCTUSIHOM-UHFFFAOYSA-N 4-[10-(4-aminophenyl)anthracen-9-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(N)C=C1 ASNOFHCTUSIHOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(3,4-dicarboxyphenyl)propan-2-yl]phthalic acid Chemical compound C=1C=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 GEYAGBVEAJGCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenyl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(N)C=C1 BEKFRNOZJSYWKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOMRNNDDNMWZFO-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(3,4-dicarboxybenzoyl)benzoyl]phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(=O)C=2C=C(C(C(O)=O)=CC=2)C(O)=O)C=C1 FOMRNNDDNMWZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[2-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 HHLMWQDRYZAENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]sulfonylphenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(S(=O)(=O)C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 UTDAGHZGKXPRQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFBNFLIESVGWLZ-UHFFFAOYSA-N 4-[5-ethyl-3,4-bis(4-hydroxyphenyl)-2-propan-2-ylphenyl]phenol Chemical compound CC(C)C=1C(C=2C=CC(O)=CC=2)=C(C=2C=CC(O)=CC=2)C(CC)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 DFBNFLIESVGWLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUNKFEWTUSXCSD-UHFFFAOYSA-N 4-isocyanatoaniline Chemical compound NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 AUNKFEWTUSXCSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 5-(2,5-dioxooxolan-3-yl)-3a,4,5,9b-tetrahydrobenzo[e][2]benzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)CC1C1C2=CC=CC=C2C(C(=O)OC2=O)C2C1 JYCTWJFSRDBYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)(C(F)(F)F)C(F)(F)F)=C1 QHHKLPCQTTWFSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEYFWGXTPWNADC-UHFFFAOYSA-N 6-[2-phenylethyl(propyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol Chemical compound C1CC2=C(O)C=CC=C2CC1N(CCC)CCC1=CC=CC=C1 DEYFWGXTPWNADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N Cannabidiolic acid Natural products OC1=C(C(O)=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@@H]1[C@@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-SJORKVTESA-N 0.000 description 1
- MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N Dapsone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 MQJKPEGWNLWLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRSWDOKCESOYBI-UHFFFAOYSA-N anthracene-2,3,6,7-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=C2C=C(C=C(C(C(=O)O)=C3)C(O)=O)C3=CC2=C1 MRSWDOKCESOYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O GCAIEATUVJFSMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N bpda Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 WKDNYTOXBCRNPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-M cannabidiolate Chemical compound OC1=C(C([O-])=O)C(CCCCC)=CC(O)=C1[C@H]1[C@H](C(C)=C)CCC(C)=C1 WVOLTBSCXRRQFR-DLBZAZTESA-M 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000012787 coverlay film Substances 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,4-diamine Chemical compound NC1CCC(N)CC1 VKIRRGRTJUUZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N dimethylmethylene Chemical group C[C]C IPZJQDSFZGZEOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GBASTSRAHRGUAB-UHFFFAOYSA-N ethylenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C2=C1C(=O)OC2=O GBASTSRAHRGUAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diamine Chemical compound NCCCCCCCN PWSKHLMYTZNYKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N hexamethylphosphoric triamide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006358 imidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-2-pyrrolidone Chemical compound O=C1CCCN1C1CCCCC1 PZYDAVFRVJXFHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,6-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(C(O)=O)C=CC2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 OBKARQMATMRWQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N naphthalenetetracarboxylic dianhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=C2C(=O)OC(=O)C1=C32 YTVNOVQHSGMMOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N nonane-1,9-diamine Chemical compound NCCCCCCCCCN SXJVFQLYZSNZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012536 packaging technology Methods 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 1
- UMSVUULWTOXCQY-UHFFFAOYSA-N phenanthrene-1,2,7,8-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C3=CC=C(C(=O)O)C(C(O)=O)=C3C=CC2=C1C(O)=O UMSVUULWTOXCQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYKRPDCJKSXAHS-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,3,4,5-tetrahydroxyphenyl)methanone Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1O LYKRPDCJKSXAHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N pigment red 224 Chemical compound C=12C3=CC=C(C(OC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C4=CC=C3C1=C42 CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JREWFSHZWRKNBM-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,3,4,5-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CN=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1C(O)=O JREWFSHZWRKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006160 pyromellitic dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N sulfamide Chemical compound NS(N)(=O)=O NVBFHJWHLNUMCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N sulfur monoxide Chemical group S=O XTQHKBHJIVJGKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/022—Quinonediazides
- G03F7/023—Macromolecular quinonediazides; Macromolecular additives, e.g. binders
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Non-Metallic Protective Coatings For Printed Circuits (AREA)
Abstract
Description
また、本発明者等は、ポリアミック酸の一部をイミド化したポリ(アミド−イミド)樹脂よりも、実質的にイミド化していないポリアミック酸を使用した方が解像性に優れた硬化物を得ることができることを見出した。
(式中、R1は、芳香族環と脂肪族炭化水素環との縮合環を含む4価の有機基、または芳香族基と脂環式炭化水素基とを含む4価の有機基であり、
R2は2価の有機基であり、
Xは2価の有機基であり、
mは1以上の整数であり、nは0または1以上の整数である。)
で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
(式中、R2は2価の有機基であり、Xは2価の有機基であり、mは1以上の整数であり、nは0または1以上の整数である。)
で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
(式中、R1は、芳香族環と脂肪族炭化水素環との縮合環を含む4価の有機基、または芳香族基と脂環式炭化水素基とを含む4価の有機基であり、
R2、R4およびR6は、2価の有機基であり、
R3およびR5は、4価の有機基であり、
mは、1以上の整数であり、nおよびsは、それぞれ独立して、0または1以上の整数であり、かつ、nおよびsの少なくとも一方は1以上の整数である。)
で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
(式中、R2、R4およびR6は、2価の有機基であり、
R3およびR5は、4価の有機基であり、
mは、1以上の整数であり、nおよびsは、それぞれ独立して、0または1以上の整数であり、かつ、nおよびsの少なくとも一方は1以上の整数である。)
で表される構造を有する化合物であることが好ましい。
本発明では、ポリアミック酸の原料の酸無水物として、環状脂肪族骨格と芳香族骨格とを有するものを使用するので、解像性に優れた硬化物を得ることができる。例えば、L/Sが10/10μm以下のパターン膜を得ることができる。
また、本発明のポジ型感光性樹脂組成物は、光照射後かつ現像前に加熱した場合に、特に優れた解像性を発揮する。即ち、本発明のポジ型感光性樹脂組成物の塗膜に、活性光線を照射することにより、照射部の溶解性が上昇し、照射部と非照射部との間に溶解性の差が生ずる。その後、加熱し、未露光部のポリアミック酸の一部をイミド化した後、現像することによって、解像性に優れたポジ型パターン膜を形成することができる。現像後は、さらに高温で加熱し、完全にイミド化を行えばよい。
本発明で使用される(A)環状脂肪族骨格と芳香族骨格とを有する酸無水物と、ジアミンから得られるポリアミック酸(以下、「(A)ポリアミック酸」とも称する)は、実質的にイミド化されていない。(A)ポリアミック酸は、下記一般式(I)で表わされる構造を有することが好ましい。
R2は2価の有機基であり、
Xは2価の有機基であり、
mは1以上の整数であり、nは0または1以上の整数である。)
のうちのいずれか1種で表されることが好ましい。
Z1は、Z2と共通するエチレン基と共に芳香族環(好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、特にベンゼン環)を形成する炭素原子数4〜12個の不飽和炭化水素基であり、芳香族環は置換基として少なくとも1個のアルキル基(炭素原子数1〜4個)、アルコキシ基(炭素原子数1〜4個)、アリール基(炭素原子数6〜10個)、ヒドロキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい。
Z3は、Z4と共通するエチレン基と共に芳香族環(好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、特にベンゼン環)を形成する炭素原子数4〜12個の不飽和炭化水素基であり、芳香族環は置換基として少なくとも1個のアルキル基(炭素原子数1〜4個)、アルコキシ基(炭素原子数1〜4個)、アリール基(炭素原子数6〜10個)、ヒドロキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい。
Z5は、Z6と共通するエチレン基と共に芳香族環(好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、特にベンゼン環)を形成する炭素原子数4〜12個の不飽和炭化水素基であり、芳香族環は置換基として少なくとも1個のアルキル基(炭素原子数1〜4個)、アルコキシ基(炭素原子数1〜4個)、アリール基(炭素原子数6〜10個)、ヒドロキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい。2個の「−」で表される1価の結合手は、隣接する炭素に結合しているが、2個の「−」で表される隣接する1価の結合手の組み合わせ同士も隣接して配置されてもよいし、環が大きければ、相互に少なくとも1個の炭素原子をおいて配置されてもよい。2個の「−」で表される1価の結合手は、隣接する炭素に結合しているが、「=CR7−」で表される2価の結合手は、「−」の結合手が結合する炭素の少なくとも1個の炭素原子をおいて隣の炭素原子に結合していることが好ましい。R7は一般に水素原子、アルキル基(炭素原子数1〜4個)、アルコキシ基(炭素原子数1〜4個)、ヒドロキシ基、ハロゲン原子であり、水素原子が好ましい。
Z7は、Z8と共通するエチレン基と共に芳香族環(好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、特にベンゼン環)を形成する炭素原子数4〜12個の不飽和炭化水素基であり、芳香族環は置換基として少なくとも1個のアルキル基(炭素原子数1〜4個)、アルコキシ基(炭素原子数1〜4個)、アリール基(炭素原子数6〜10個)、ヒドロキシ基、ハロゲン原子を有していてもよい。2個の「−」で表される1価の結合手(Z7の右側の結合手、または、Z7の左側の結合手)は、それぞれ隣接する炭素に結合しているが、一組の結合手同士も隣接して配置されてもよいし、環が大きければ、相互に少なくとも1個の炭素原子をおいて配置されてもよい。
で表されることが好ましい。
で表される化合物であることが特に好ましい。R2、X、m、nは式(I)で述べたとおりである。
R2、R4およびR6は、2価の有機基であり、
R3およびR5は、4価の有機基であり、
mは、1以上の整数であり、nおよびsは、それぞれ独立して、0または1以上の整数であり、かつ、nおよびsの少なくとも一方は1以上の整数である。)
ここで、ビスフェニル骨格としては、例えば、−O−、−CH2−、―C2H4−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−SO2−、−SO−、−S−もしくは−CO−で連結されたビスフェニル骨格が挙げられる。
(A)ポリアミック酸の酸価は、JIS K−5601−2−1に準じて測定したものである。なお、試料の希釈溶剤としては、無水酸の酸価も測定できるようにアセトン/水(9/1体積比)の混合溶剤で酸価0のものを使用する。
(B)光酸発生剤としては、ナフトキノンジアジド化合物、ジアリールスルホニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、ジアルキルフェナシルスルホニウム塩、ジアリールヨードニウム塩、アリールジアゾニウム塩、芳香族テトラカルボン酸エステル、芳香族スルホン酸エステル、ニトロベンジルエステル、芳香族N−オキシイミドスルフォネート、芳香族スルファミド、ベンゾキノンジアゾスルホン酸エステル等を挙げることができる。(B)光酸発生剤は、溶解阻害剤であることが好ましい。中でもナフトキノンジアジド化合物であることが好ましい。
本発明のドライフィルムは、本発明のポジ型感光性樹脂組成物を塗布後、乾燥して形成される樹脂層を有する。本発明のドライフィルムは、樹脂層を、基材に接するようにラミネートして使用される。
容量300mLのセパラブルフラスコに、下記表1に記載のジアミン30mmolを投入した後、窒素を流しながら、脱水NMP(N−メチルピロリドン)でジアミンを溶解させた。ジアミンを全て溶解させた後、下記表1に記載の酸無水物30mmolを徐々に加えた。少量のNMPでフラスコの壁に付着した酸無水物を反応溶液に流し入れた後、24時間室温で撹拌して反応させ、15質量%のポリアミック酸(PAA)A−1のワニスを得た。脱水NMPの投入量はPAAのワニスの量の75質量%であった。尚、表中の酸無水物「TDA」として、4−(2,5−ジオキソテトラヒドロフラン−3−イル)−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1,2−ジカルボン酸無水物(新日本理科社製リカシッドTDA−100)を用いた。ジアミン「4,4’−ODA」として、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(和歌山精化社製)を用いた。
ジアミンおよび酸無水物を、それぞれ以下の表2に示す化合物に変更した以外は合成例1と同様にしてポリアミック酸A−2およびA−3のワニスを得た。尚、表中の酸無水物「PPHT」としてN,N’−ビス(1,2−シクロヘキサンジカルボン酸無水物−4−イル)カルボニル−1,4−フェニレンジアミン(日本精化社製)を用いた。ジアミン「3,4’−ODA」として、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル(ニチジュン化学社製)を用いた。
容量300mLのセパラブルフラスコに、下記表3に記載のジアミン30mmolを投入した後、窒素を流しながら、脱水NMP(N−メチルピロリドン)でジアミンを溶解させた。ジアミンを全て溶解させた後、下記表に記載の酸無水物TDA22.5mmolとPMDA7.5mmolを徐々に加えた。少量のNMPでフラスコの壁に付着した酸無水物を反応溶液に流し入れた後、24時間室温で撹拌して反応させ、15質量%のポリアミック酸(PAA)A−4のワニスを得た。脱水NMPの投入量はPAAのワニスの量の75質量%であった。尚、表中の酸無水物「PMDA」としてピロメリット酸無水物(三菱瓦斯化学社製)を用いた。
酸無水物の量を、TDA15mmolとPMDA15mmolに変更した以外は合成例4と同様にしてポリアミック酸A−5のワニスを得た。
酸無水物の量を、TDA7.5mmolとPMDA22.5mmolに変更した以外は合成例4と同様にしてポリアミック酸A−6のワニスを得た。
ジアミンおよび酸無水物を、それぞれ以下の表4に示す化合物に変更した以外は合成例1と同様にしてポリアミック酸R−1およびR−2のワニスを合成した。尚、表中の酸無水物「CBDA」として1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(新日本薬業社製)を用いた。
表5に記載の組み合わせで、ポリアミック酸のワニスに対して、光酸発生剤を配合し、溶解させて、実施例および比較例の感光性樹脂組成物を得た。尚、表中の光酸発生剤の配合量は、ポリアミック酸のワニスの固形分100質量部あたりの配合量である。
実施例および比較例の各感光性樹脂組成物を、撹拌・脱泡装置を用いてワニス濃度を均一にした後、スピンコーターを用いてシリコン基板上に塗布し、ホットプレートで100℃30分乾燥させ、膜厚5μm程度の感光性樹脂組成物の乾燥塗膜を得た。この乾燥塗膜上に半分だけマスク(透過率0%)を配置して高圧水銀ランプを備える卓上型露光装置(三永電機社製)で1Jブロード露光を行った。次に、ホットプレートで表5に記載の条件のもと露光後加熱(PEB)を行った。これを1%NaOH水溶液もしくは1%Na2CO3水溶液にて現像し水でリンス後室温で乾燥させ、ポジ型パターン膜を得た。表5に光酸発生剤の添加量、PEB条件とコントラスト評価結果を示す。
上記コントラストを下記の式により求めた。
コントラスト=露光部現像速度(膜厚μm/現像時間min)/未露光部現像速度(膜厚μm/現像時間min)
膜厚(μm):現像前の膜厚から現像後の膜厚を差し引いた値
現像時間(min):現像液に浸漬させている時間
コントラストの値に従い下記のように評価した。
◎:10以上
〇:2以上〜10未満
△:1以上〜2未満
×:なし(溶解しなかった)
*2:和光純薬社製WPAG−149、(2−メチル−2−[(4−メチルフェニル)スルホニル]−1−[(4−メチルチオ)フェニル]−1−プロパン)
実施例8の感光性樹脂組成物を、撹拌・脱泡装置を用いてワニス濃度を均一にした後、スピンコーターを用いてシリコン基板上に塗布し、ホットプレートで100℃30分乾燥させ、膜厚5μm程度の感光性樹脂組成物の乾燥塗膜を得た。この乾燥膜上にL/S=3/3μm、7/7μmおよび9/9μmの細線パターン状のフォトマスクをそれぞれ載せ、マスク密着露光ステージ(リソテックジャパン)を用いて300mJのブロード光を露光した。その後ホットプレートで160℃1分のPEBを行った。これを1%Na2CO3水溶液にて現像し水でリンス後室温で乾燥させ、ポジ型パターン膜を得た。得られたポジ型パターン膜の顕微鏡写真図を図1に示す。また、段差(ラインの表面とスペース部分の表面の差)を表6に示す。
[ガラス転移温度の評価]
ポリアミック酸A−1、A−4、A−5、A−6の15質量%ワニス3gに対して光酸発生剤B−1(三宝化学研究所社製TS583、DNQ(ジアゾナフトキノン))を0.0675g添加し、実施例17〜20の感光性樹脂組成物を得た。得られた感光性樹脂組成物をシリコンウエハ上にアプリケータで塗布し、ホットプレートで100℃10分加熱した後、さらに200℃30分熱処理して、硬化膜を作製した。この硬化膜をシリコンウエハ上から剥離し、ガラス転移温度(Tg)を測定した。TgはTA Instrument社製の動的粘弾性測定装置RSA−G2を用い、大気下、50℃から350℃、昇温速度10℃/min、周波数1Hzの条件のもと測定した。
Claims (12)
- (A)環状脂肪族骨格と芳香族骨格とを有する酸無水物と、ジアミンから得られるポリアミック酸と、
(B)光酸発生剤と、を含有することを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。 - 前記(A)ポリアミック酸が、下記の一般式(I):
(式中、R1は、芳香族環と脂肪族炭化水素環との縮合環を含む4価の有機基、または芳香族基と脂環式炭化水素基とを含む4価の有機基であり、
R2は2価の有機基であり、
Xは2価の有機基であり、
mは1以上の整数であり、nは0または1以上の整数である。)
で表される構造を有する化合物であることを特徴とする請求項1記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - 前記(A)ポリアミック酸が、下記の一般式(II):
(式中、R2は2価の有機基であり、Xは2価の有機基であり、mは1以上の整数であり、nは0または1以上の整数である。)
で表される構造を有する化合物であることを特徴とする請求項2記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - 前記(A)ポリアミック酸が、下記の一般式(III):
(式中、R1は、芳香族環と脂肪族炭化水素環との縮合環を含む4価の有機基、または芳香族基と脂環式炭化水素基とを含む4価の有機基であり、
R2、R4およびR6は、2価の有機基であり、
R3およびR5は、4価の有機基であり、
mは、1以上の整数であり、nおよびsは、それぞれ独立して、0または1以上の整数であり、かつ、nおよびsの少なくとも一方は1以上の整数である。)
で表される構造を有する化合物であることを特徴とする請求項2記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - 前記(A)ポリアミック酸が、下記の一般式(V):
(式中、R2、R4およびR6は、2価の有機基であり、
R3およびR5は、4価の有機基であり、
mは、1以上の整数であり、nおよびsは、それぞれ独立して、0または1以上の整数であり、かつ、nおよびsの少なくとも一方は1以上の整数である。)
で表される構造を有する化合物であることを特徴とする請求項4記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - 前記(B)光酸発生剤の配合量が、前記(A)ポリアミック酸100質量部に対して1〜50質量部である請求項1記載のポジ型感光性樹脂組成物。
- ポジ型感光性樹脂組成物の塗膜に対し露光する露光工程と、
前記露光工程後に前記塗膜を加熱する加熱工程と、
前記加熱工程後に現像する現像工程と、を含むパターン膜の形成方法に使用することを特徴とする請求項1記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - 請求項1〜7のいずれか1項記載のポジ型感光性樹脂組成物を、フィルムに塗布、乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜7のいずれか1項記載のポジ型感光性樹脂組成物を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項8記載のドライフィルムの樹脂層を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項9記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
- 請求項10記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015052679 | 2015-03-16 | ||
JP2015052679 | 2015-03-16 | ||
PCT/JP2015/083465 WO2016147490A1 (ja) | 2015-03-16 | 2015-11-27 | ポジ型感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2016147490A1 true JPWO2016147490A1 (ja) | 2017-12-28 |
JP6810024B2 JP6810024B2 (ja) | 2021-01-06 |
Family
ID=56920084
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017506024A Active JP6810024B2 (ja) | 2015-03-16 | 2015-11-27 | ポジ型感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6810024B2 (ja) |
KR (1) | KR102597875B1 (ja) |
CN (1) | CN107407875B (ja) |
TW (1) | TWI696893B (ja) |
WO (1) | WO2016147490A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7233189B2 (ja) * | 2018-09-21 | 2023-03-06 | 太陽ホールディングス株式会社 | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物および電子部品 |
WO2023243199A1 (ja) * | 2022-06-14 | 2023-12-21 | Jsr株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターンを有する樹脂膜、パターンを有する樹脂膜の製造方法、および半導体回路基板 |
WO2023243198A1 (ja) * | 2022-06-14 | 2023-12-21 | Jsr株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターンを有する樹脂膜、パターンを有する樹脂膜の製造方法、および半導体回路基板 |
WO2024100764A1 (ja) * | 2022-11-08 | 2024-05-16 | 株式会社レゾナック | 感光性樹脂組成物、硬化物、及び半導体素子 |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003043686A (ja) * | 2001-08-03 | 2003-02-13 | Toray Ind Inc | ポジ型感光性樹脂前駆体組成物 |
JP2003076007A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-14 | Toray Ind Inc | ポジ型感光性樹脂前駆体組成物 |
JP2004272083A (ja) * | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品 |
JP2007086763A (ja) * | 2005-08-24 | 2007-04-05 | Asahi Kasei Corp | 感光性樹脂組成物及びそれを用いた回路基板 |
JP2007314583A (ja) * | 2006-05-23 | 2007-12-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 脂環式ポリイミド前駆体、ポジ型感光性樹脂組成物およびその硬化膜 |
JP2007314614A (ja) * | 2006-05-23 | 2007-12-06 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポリイミド前駆体共重合体、それを含むワニスおよびポジ型感光性樹脂組成物、ポリイミド共重合体、それを含む半導体素子の保護膜、ポリイミド共重合体含有膜の微細パターンの製造方法 |
WO2010071100A1 (ja) * | 2008-12-15 | 2010-06-24 | 東洋紡績株式会社 | ポジ型感光性ポリイミド樹脂組成物 |
JP2010196041A (ja) * | 2009-01-27 | 2010-09-09 | New Japan Chem Co Ltd | ポリ(アミド酸―イミド)樹脂 |
JP2011133699A (ja) * | 2009-12-25 | 2011-07-07 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜及びその形成方法 |
JP2011227133A (ja) * | 2010-04-15 | 2011-11-10 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物 |
KR20120111072A (ko) * | 2011-03-31 | 2012-10-10 | 금호석유화학 주식회사 | 디스플레이 장치용 감광성 수지 조성물 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4093461A (en) | 1975-07-18 | 1978-06-06 | Gaf Corporation | Positive working thermally stable photoresist composition, article and method of using |
US8187788B2 (en) * | 2006-04-28 | 2012-05-29 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Photosensitive resin composition and photosensitive film |
US8703863B2 (en) * | 2007-04-25 | 2014-04-22 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Polyimide precursor, polyimide, and coating solution for under layer film for image formation |
KR101719045B1 (ko) * | 2012-05-07 | 2017-03-22 | 아사히 가세이 이-매터리얼즈 가부시키가이샤 | 네거티브형 감광성 수지 조성물, 경화 릴리프 패턴의 제조 방법, 및 반도체 장치 |
-
2015
- 2015-11-27 JP JP2017506024A patent/JP6810024B2/ja active Active
- 2015-11-27 CN CN201580077368.0A patent/CN107407875B/zh active Active
- 2015-11-27 WO PCT/JP2015/083465 patent/WO2016147490A1/ja active Application Filing
- 2015-11-27 KR KR1020177028769A patent/KR102597875B1/ko active IP Right Grant
-
2016
- 2016-03-10 TW TW105107404A patent/TWI696893B/zh active
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003043686A (ja) * | 2001-08-03 | 2003-02-13 | Toray Ind Inc | ポジ型感光性樹脂前駆体組成物 |
JP2003076007A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-14 | Toray Ind Inc | ポジ型感光性樹脂前駆体組成物 |
JP2004272083A (ja) * | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Hitachi Chemical Dupont Microsystems Ltd | ポジ型感光性樹脂組成物、パターンの製造方法及び電子部品 |
JP2007086763A (ja) * | 2005-08-24 | 2007-04-05 | Asahi Kasei Corp | 感光性樹脂組成物及びそれを用いた回路基板 |
JP2007314583A (ja) * | 2006-05-23 | 2007-12-06 | Nissan Chem Ind Ltd | 脂環式ポリイミド前駆体、ポジ型感光性樹脂組成物およびその硬化膜 |
JP2007314614A (ja) * | 2006-05-23 | 2007-12-06 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ポリイミド前駆体共重合体、それを含むワニスおよびポジ型感光性樹脂組成物、ポリイミド共重合体、それを含む半導体素子の保護膜、ポリイミド共重合体含有膜の微細パターンの製造方法 |
WO2010071100A1 (ja) * | 2008-12-15 | 2010-06-24 | 東洋紡績株式会社 | ポジ型感光性ポリイミド樹脂組成物 |
JP2010196041A (ja) * | 2009-01-27 | 2010-09-09 | New Japan Chem Co Ltd | ポリ(アミド酸―イミド)樹脂 |
JP2011133699A (ja) * | 2009-12-25 | 2011-07-07 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物、層間絶縁膜及びその形成方法 |
JP2011227133A (ja) * | 2010-04-15 | 2011-11-10 | Asahi Kasei E-Materials Corp | 感光性樹脂組成物 |
KR20120111072A (ko) * | 2011-03-31 | 2012-10-10 | 금호석유화학 주식회사 | 디스플레이 장치용 감광성 수지 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6810024B2 (ja) | 2021-01-06 |
CN107407875B (zh) | 2021-08-24 |
KR20170128440A (ko) | 2017-11-22 |
WO2016147490A1 (ja) | 2016-09-22 |
TW201704876A (zh) | 2017-02-01 |
TWI696893B (zh) | 2020-06-21 |
KR102597875B1 (ko) | 2023-11-03 |
CN107407875A (zh) | 2017-11-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6810024B2 (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 | |
JP2011052214A (ja) | 塩基発生剤、感光性樹脂組成物、当該感光性樹脂組成物からなるパターン形成用材料、当該感光性樹脂組成物を用いたパターン形成方法並びに物品 | |
CN105785713B (zh) | 感光性树脂组合物、干膜、固化物、部件或制品、粘接剂 | |
JP4771412B2 (ja) | 感光性樹脂及びその製造方法 | |
JP7256015B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および電子部品 | |
JP2019045735A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物およびその硬化物 | |
JP5196148B2 (ja) | 感光性樹脂組成物およびそれを用いたポリイミド樹脂膜、フレキシブルプリント配線板 | |
JP6138943B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、そのレリーフパターン膜、レリーフパターン膜の製造方法、レリーフパターン膜を含む電子部品又は光学製品、及び感光性樹脂組成物を含む接着剤 | |
JP2019032489A (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、プリント配線板および半導体素子 | |
JP2019012223A (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、プリント配線板および半導体素子 | |
JP6738353B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 | |
WO2021065540A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物および電子部品 | |
JP7370145B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP2021060529A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物 | |
JP7403268B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物および電子部品 | |
JP2019194631A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、ドライフィルム、パターン塗膜および電子部品 | |
JP7312000B2 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、および電子部品 | |
JP2011033779A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物 | |
JPWO2017141734A1 (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物、プリント配線板および光塩基発生剤 | |
JP2021060458A (ja) | 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物および電子部品 | |
JP2021177210A (ja) | ポジ型感光性樹脂組成物、ドライフィルム、パターン塗膜及び電子部品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180927 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190813 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191011 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200127 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200609 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200805 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201201 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201210 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6810024 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |