JP2011098954A - 遷移金属錯体、該遷移金属錯体の製造方法、三量化用触媒、1−ヘキセンの製造方法、エチレン系重合体の製造方法、置換シクロペンタジエン化合物、及び、該置換シクロペンタジエン化合物の製造方法 - Google Patents
遷移金属錯体、該遷移金属錯体の製造方法、三量化用触媒、1−ヘキセンの製造方法、エチレン系重合体の製造方法、置換シクロペンタジエン化合物、及び、該置換シクロペンタジエン化合物の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
これらの選択的エチレン三量化用触媒の中で、[1−(1−メチル−1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル)−3−トリメチルシリルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライドなどの炭素原子でシクロペンタジエンと置換アリール基が結合されたハーフメタロセンチタン錯体が、活性化助触媒成分としてMAO(メチルアルミノキサン)を使用し、30℃の条件で効率的なエチレン三量化用触媒として働くことが報告されている(例えば非特許文献1参照)。一方で、ケイ素原子でシクロペンタジエンとフェニル基が結合された[ジメチルフェニルシリルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライドは、同じ条件下においてエチレン三量化反応の触媒活性は低く、ポリエチレンを多く副生することが報告されている(非特許文献1参照)。
[式中、M1は元素周期律表の第4族の遷移金属原子を表し、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R1、R2、R3及びR4のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子、該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基、該アリールオキシ基、該アラルキル基、該アラルキルオキシ基、該置換シリル基または該2置換アミノ基であり、
R5及びR9はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数2〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R6、R7及びR8はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R10及びR11はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
X1、X2及びX3はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R1、R2、R3及びR4のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、R5、R6、R7、R8及びR9のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、R10及びR11は結合してそれらが結合しているケイ素原子と一緒になって環を形成していてもよい。]
下記一般式(1)で表される遷移金属錯体からなる三量化用触媒成分と、
活性化助触媒成分とを接触させて得られるオレフィン重合用触媒の存在下、エチレンを重合するエチレン系重合体の製造方法にかかるものである。
[式中、M1は元素周期律表の第4族の遷移金属原子を表し、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R1、R2、R3及びR4のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子、該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基、該アリールオキシ基、該アラルキル基、該アラルキルオキシ基、該置換シリル基または該2置換アミノ基であり、
R5及びR9はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数2〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R6、R7及びR8はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R10及びR11はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
X1、X2及びX3はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R1、R2、R3及びR4のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、R5、R6、R7、R8及びR9のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、R10及びR11は結合してそれらが結合しているケイ素原子と一緒になって環を形成していてもよい。]
[式中、M1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は前記と同義であり、
R22、R23及びR24は
それぞれ独立に、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、または
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
を表し、R22、R23、及びR24のうち少なくとも一つは、該アルキル基、該アリール基、該アラルキル基である。]
[式中、M1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は前記と同義であり、
R25、R26及びR27は
それぞれ独立に、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
またはハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基を表し、R25、R26、及びR27のうち少なくとも一つは、該アルコキシ基、該アリールオキシ基、該アラルキルオキシ基である。]
[式中、R28、R29、R30及びR31は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R28、R29、R30及びR31のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子、該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基、該アリールオキシ基、該アラルキル基、該アラルキルオキシ基、該置換シリル基または該2置換アミノ基であり、
R32及びR36はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R33、R34及びR35はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R37は、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
または−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基を表し、
R38は
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数2〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
または−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基を表し、
R32、R33、R34、R35及びR36のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、R37及びR38は結合してそれらが結合しているケイ素原子と一緒になって環を形成していてもよく
[式中、R39、R40、R41及びR42は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R39、R40、R41及びR42のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子、該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基、該アリールオキシ基、該アラルキル基、該アラルキルオキシ基、該置換シリル基または該2置換アミノ基であり、
R43及びR47はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R44、R45及びR46はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R48及びR49はそれぞれ独立に、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基を表し、
R43、R44、R45、R46及びR47のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、R48及びR49は結合してそれらが結合しているケイ素原子と一緒になって環を形成していてもよく
[式中、R50、R51、R52及びR53は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R50、R51、R52及びR53のうち少なくとも二つは該アルキル基であり、
R54及びR58はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R55、R56及びR57はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R59及びR60はそれぞれ独立に、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
または
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基を表し、
R50、R51、R52及びR53のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つのアルキル基は結合して、該2つのアルキル基が結合している2つの炭素原子と一緒になってシクロヘキセン環を形成している。
R54、R55、R56、R57及びR58のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、R59及びR60は結合してそれらが結合しているケイ素原子と一緒になって環を形成していてもよく
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R61、R62、R63及びR64のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子、該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基、該アリールオキシ基、該アラルキル基、該アラルキルオキシ基、該置換シリル基または該2置換アミノ基であり、
R65、R66、R67、R68及びR69は、その部分構造式(14)
が、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、テトラメチルフェニル、ペンタメチルフェニル、tert−ブチルフェニル、ジ−tert−ブチルフェニル、tert−ブチルメチルフェニル、ジ(tert−ブチル)メチルフェニル、アントラセン、クロロフェニル、ジクロロフェニル、フルオロフェニル、ビス(トリフルオロメチル)フェニルであり、
R70及びR71はそれぞれメチル基であり
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R72、R73、R74及びR75のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子、該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基、該アリールオキシ基、該アラルキル基、該アラルキルオキシ基、該置換シリル基または該2置換アミノ基であり、
R76及びR80はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R77、R78及びR79はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R81は、メチル基を表し、
R82は、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアリール基を表し、
R76、R77、R78、R79及びR80のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、R81及びR82は結合してそれらが結合しているケイ素原子と一緒になって環を形成していてもよく
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R83、R84、R85及びR86のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子、該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基、該アリールオキシ基、該アラルキル基、該アラルキルオキシ基、該置換シリル基または該2置換アミノ基であり、R83、R84、R85及びR86は全て同時にメチル基ではない。
R87、R88、R89、R90及びR91は水素原子であり、
R92及びR93はメチル基を表し
さらに、本発明において、一般式(6)、(6−1)〜(6−6)で表される置換シクロペンタジエン化合物には、各シクロペンタジエニル環の二重結合位置がそれぞれ異なる異性体が存在するが、本発明においては、該置換シクロペンタジエニル化合物は、それらのうちのいずれか、またはそれらの混合物を表わす。
以下、一般式(1)で表される遷移金属錯体について詳述する。
遷移金属錯体(1)において、M1は元素周期律表の第4族元素を示し、例えばチタン原子、ジルコニウム原子及びハフニウム原子等が挙げられる。これらの中でも、チタン原子が好ましい。
(式中、R1、R2、R3及びR4は前記と同じ意味を表す。)
において、少なくとも一つは水素以外の置換基を有するシクロペンタジエニル部分構造であり、例えば、次のような部分構造を挙げることができる。
(式中、R5、R6、R7、R8及びR9は前記と同じ意味を表す。)
において、例えば、次のような部分構造を挙げることができる。
R10がメチル基であり、R11が
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数2〜20のアルキル基、または
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
である部分構造構造式、または、
R10及びR11が同一であり、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、または
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
である構造式を好ましく挙げることができ、
具体的には、ジメチルシリレン、ジエチルシリレン、エチルメチルシリレン、n−ブチルメチルシリレン、シクロヘキシルメチルシリレン、シクロテトラメチレンシリレン、ジフェニルシリレン、メチルフェニルシリレン、などである。
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、または
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基であり、
R10及びR11が、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基である、遷移金属錯体を挙げることができる。
遷移金属錯体(1)は例えば、式(6)
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は前記と同義である。]
で示される置換シクロペンタジエン化合物(以下、「置換シクロペンタジエン化合物(6)」という。)と、塩基とをアミン化合物の存在下に反応させる工程;
前記置換シクロペンタジエン化合物(6)と塩基との反応物に、
以下の一般式(7)
(式中、M1、X1、X2及びX3は前記と同義であり、X12はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
又は−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、mは0または1を表す。)
で示される遷移金属化合物(以下、「遷移金属化合物(7)」という。)を反応させる工程を有する製造方法により製造することができる。以下、前記置換シクロペンタジエン化合物(6)と塩基とをアミン化合物の存在下に反応させる工程を「第1反応工程」、前記置換シクロペンタジエン化合物(6)と塩基との反応物に、遷移金属化合物(7)を反応させる工程を「第2反応工程」ということがある。
一般式(6)で表される化合物には、各シクロペンタジエニル環の二重結合位置がそれぞれ異なる異性体が存在するが、本発明においてはそれらのうちのいずれか、またはそれらの混合物を表わす。
遷移金属錯体(1−2)は例えば、一般式(1−1)
一般式(1−1)
[式中、M1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は前記と同義であり、
X13、X14及びX15はハロゲン原子である。]
で示されるハロゲン化遷移金属錯体と式(8)
[式中、M6はアルカリ金属を表し、R20は
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基または
を表す。]
で示されるアルカリ金属化合物、または式(9)
[式中、M7はアルカリ土類金属を表し、R21は
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、または
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基
を表し、X16は、ハロゲン原子を表し、rは1または2であり、rとsとの総和が2である。]
で示されるアルカリ土類金属化合物とを反応させることにより製造することができる。
遷移金属錯体(1−3)は例えば、一般式(1−1)
一般式(1−1)
[式中、M1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X13、X14及びX15は前記と同じ意味を表す]
で示されるハロゲン化遷移金属錯体と一般式(10)
[式中、M6、R20は前記と同じ意味を表す]
で示されるアルカリ金属化合物、または式(11)
[式中、M7、R21、X16、r及びsは前記と同じ意味を表す]
で示されるアルカリ土類金属化合物とを反応させることにより製造することができる。
1−エチルメチルフェニルシリル−テトラヒドロインデン、1−エチルメチルフェニルシリル−2−メチルテトラヒドロインデン、1−エチルメチルフェニルシリル−3−メチルテトラヒドロインデン、9−エチルメチルフェニルシリル−オクタヒドロフルオレン、
1−ジエチルフェニルシリル−テトラヒドロインデン、1−ジエチルフェニルシリル−2−メチルテトラヒドロインデン、1−ジエチルフェニルシリル−3−メチルテトラヒドロインデン、9−ジエチルフェニルシリル−オクタヒドロフルオレン、
1−n−ブチルメチルフェニルシリル−テトラヒドロインデン、1−n−ブチルメチルフェニルシリル−2−メチルテトラヒドロインデン、1−n−ブチルメチルフェニルシリル−3−メチルテトラヒドロインデン、9−n−ブチルメチルフェニルシリル−オクタヒドロフルオレン、
1−シクロヘキシルメチルフェニルシリル−テトラヒドロインデン、1−シクロヘキシルメチルフェニルシリル−2−メチルテトラヒドロインデン、1−シクロヘキシルメチルフェニルシリル−3−メチルテトラヒドロインデン、9−シクロヘキシルメチルフェニルシリル−オクタヒドロフルオレン、
1−メチルジフェニルシリル−テトラヒドロインデン、1−メチルジフェニルシリル−2−メチルテトラヒドロインデン、1−メチルジフェニルシリル−3−メチルテトラヒドロインデン、9−メチルジフェニルシリル−オクタヒドロフルオレン、
1−トリフェニルシリル−テトラヒドロインデン、1−トリフェニルシリル−2−メチルテトラヒドロインデン、1−トリフェニルシリル−3−メチルテトラヒドロインデン、9−トリフェニルシリル−オクタヒドロフルオレン、
一般式(6−1)〜(6−6)で示される置換シクロペンタジエン化合物は、例えば一般式(12−1)〜(12−6)で示される置換シクロペンタジエン化合物と、塩基とをアミン化合物の存在下に反応させる工程;
前記置換シクロペンタジエン化合物(12−1)〜(12−6)と塩基との反応物に、一般式(13−1)〜(13−6)で示されるハロゲン化ケイ素化合物を反応させる工程により製造することができる。
[式中、R28、R29、R30及びR31は前記と同義であり
[式中、R39、R40、R41及びR42は前記と同義であり
[式中、R49、R50、R51及びR52は前記と同義であり
で示される置換シクロペンタジエン化合物
[式中、R61、R62、R63及びR64は前記と同義であり
[式中、R72、R73、R74及びR75は前記と同義であり
[式中、R83、R84、R85及びR86は前記と同義であり
一般式(13−1)
[式中、R32、R33、R34、R35、R36、R37及びR38は前記と同義であり、X17はハロゲン原子である。]
一般式(13−2)
[式中、R43、R44、R45、R46、R47、R48及びR49は前記と同義であり、X18はハロゲン原子である。]
一般式(13−3)
[式中、R54、R55、R56、R57、R58、R59及びR60は前記と同義であり、X19はハロゲン原子である。]
一般式(13−4)
[式中、R65、R66、R67、R68、R69、R70及びR71は前記と同義であり、X20はハロゲン原子である。]
一般式(13−5)
[式中、R76、R77、R78、R79、R80、R81及びR82は前記と同義であり、X21はハロゲン原子である。]
一般式(13−6)
[式中、R87、R88、R89、R90、R91、R92及びR93は前記と同義であり、X22はハロゲン原子である。]
クロロ(n−ブチル)メチル(3−メチルフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(4−メチルフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(3,5−ジメチルフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(4−n−ブチルフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(4−フェニルフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(4−メトキシフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(4−フェノキシフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(4−トリメチルシリルフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(4−ジメチルアミノフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(4−ベンジルオキシフェニル)シラン。また、ここに例示する化合物において、「クロロ」を「フルオロ」、「ブロモ」、「ヨード」に置き換えたものも同様に例示される。
クロロジメチル(3−メチルフェニル)シラン、クロロジメチル(4−メチルフェニル)シラン、クロロジメチル(3,5−ジメチルフェニル)シラン、クロロジメチル(4−n−ブチルフェニル)シラン、クロロジメチル(4−フェニルフェニル)シラン、クロロジメチル(4−メトキシフェニル)シラン、クロロジメチル(4−フェノキシフェニル)シラン、クロロジメチル(4−トリメチルシリルフェニル)シラン、クロロジメチル(4−ジメチルアミノフェニル)シラン、クロロジメチル(4−ベンジルオキシフェニル)シラン、
クロロ(n−ブチル)メチル(3−メチルフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(4−メチルフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(3,5−ジメチルフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(4−n−ブチルフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(4−フェニルフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(4−メトキシフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(4−フェノキシフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(4−トリメチルシリルフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(4−ジメチルアミノフェニル)シラン、クロロ(n−ブチル)メチル(4−ベンジルオキシフェニル)シラン、
クロロメチルジフェニルシラン、クロロメチル(2−メチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(3−メチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(4−メチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(2,3−ジメチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(2,4−ジメチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(2,5−ジメチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(2,6−ジメチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(3,4−ジメチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(3,5−ジメチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(3,6−ジメチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(2,3,4−トリメチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(2,3,5−トリメチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(2,3,6−トリメチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(2,4,5−トリメチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(2,4,6−トリメチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(2,3,4,5,6−ペンタメチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(4−エチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(4−イソプロピルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(4−n−ブチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(4−sec−ブチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(4−tert−ブチルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(4−トリメチルシリルフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(4−メトキシフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(4−ジメチルアミノフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(4−フェノキシフェニル)フェニルシラン、クロロメチル(4−ベンジルオキシフェニル)フェニルシラン、クロロメチルビス(2,3−ジメチルフェニル)シラン、クロロメチルジ(4−n−ブチルフェニル)シラン、
クロロトリフェニルシラン、クロロ(2−メチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(3−メチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(4−メチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(2,3−ジメチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(2,4−ジメチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(2,5−ジメチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(2,6−ジメチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(3,4−ジメチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(3,5−ジメチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(3,6−ジメチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(2,3,4−トリメチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(2,3,5−トリメチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(2,3,6−トリメチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(2,4,5−トリメチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(2,4,6−トリメチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(2,3,4,5,6−ペンタメチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(4−エチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(4−イソプロピルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(4−n−ブチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(4−sec−ブチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(4−tert−ブチルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(4−トリメチルシリルフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(4−メトキシフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(4−ジメチルアミノフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(4−フェノキシフェニル)ジフェニルシラン、クロロ(4−ベンジルオキシフェニル)ジフェニルシラン、クロロビス(2,3−ジメチルフェニル)フェニルシラン、クロロトリス(2,3−ジメチルフェニル)シラン、クロロジ(n−ブチルフェニル)フェニルシラン、クロロトリ(n−ブチルフェニル)シラン。また、ここに例示する化合物において、「クロロ」を「フルオロ」、「ブロモ」、「ヨード」に置き換えたものも同様に例示される。
活性化助触媒成分としては、次の化合物(A)及び化合物(B)を挙げることができ、る。化合物(A)と化合物(B)を併用してもよい。
化合物(A):下記化合物(A1)〜(A3)からなる化合物群から選ばれる1種以上のアルミニウム化合物
(A1):一般式 (E1)aAl(G)3−aで表される有機アルミニウム化合物
(A2):一般式 {−Al(E2)−O−}bで表される構造を有する環状のアルミノキサン
(A3):一般式 E3{−Al(E3)−O−}cAl(E3)2で表される構造を有する線状のアルミノキサン
(式中、E1、E2およびE3は、炭素原子数1〜8のハイドロカルビル基を表し、Gは、水素原子またはハロゲン原子を表し、aは1〜3の整数を表し、bは2以上の整数を表し、cは1以上の整数を表す。E1が複数ある場合、複数のE1は互いに同じであっても異なっていてもよい。Gが複数ある場合、複数のGは互いに同じであっても異なっていてもよい。複数のE2は互いに同じであっても異なっていてもよい。複数のE3は互いに同じであっても異なっていてもよい。)
化合物(B):下記化合物(B1)〜(B3)からなる化合物群から選ばれる1種以上のホウ素化合物
(B1):一般式 BQ1Q2Q3で表されるホウ素化合物
(B2):一般式T+(BQ1Q2Q3Q4)−で表されるボレート化合物
(B3):一般式(L−H)+(BQ1Q2Q3Q4)−で表されるボレート化合物
(式中、Bは3価の原子価状態のホウ素原子を表し、Q1、Q2、Q3およびQ4は、それぞれ同一または相異なり、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数1〜20のハイドロカルビル基、炭素原子数1〜20のハイドロカルビルシリル基、炭素原子数1〜20のアルコキシ基または炭素原子数2〜20のジハイドロカルビルアミノ基を表し、T+は無機または有機のカチオンを表し、(L−H)+はブレンステッド酸を表す。)
本発明の三量化用触媒とは、上記の遷移金属錯体(1)からなる三量化用触媒であり、エチレンを三量化させて1−ヘキセンを製造することができる触媒である。例えば、遷移金属錯体(1)と活性化助触媒成分とを接触させることにより、三量化用触媒成分を得ることができる。
本発明の1−ヘキセンの製造方法とは、エチレンから1−ヘキセンを製造する方法であり、エチレンの三量化反応により1−ヘキセンを製造する方法である。
本発明で使用されるオレフィン重合用触媒成分としては、チタン、マグネシウム及びハロゲンを必須成分として含有する固体触媒成分、メタロセン系遷移金属錯体からなる触媒成分などを挙げることができる。また、オレフィン重合用触媒成分として、EP0874005公報に報告されている、フェノキシイミン配位子を持つ錯体を挙げることができる。
一般式(2)
(式中、M2は元素の周期律表の第4族の遷移金属原子を表し、Cp1はシクロペンタジエン形アニオン骨格を有する基を表し、J1は、元素の周期律表の第14族の原子1個または2個でCp1とD1とを連結する基を表す。qは0または1を表す。qが1の場合、D1は、シクロペンタジエン形アニオン骨格を有する基、またはJ1とM2とを連結する基であって元素の周期律表の第15族の原子もしくは元素の周期律表の第16族の原子でM2と結合する前記基を表し、qが0の場合、D1はシクロペンタジエン形アニオン骨格を有する基を表す。
X4、X5はそれぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表す。)
(式中、M3は元素の周期律表の第4族の遷移金属原子を表し、Cp2およびCp3はシクロペンタジエン形アニオン骨格を有する基を表す。J2は、元素の周期律表の第14族の原子1個または2個でCp2とCp3とを連結する基を表す。
X6、X7はそれぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表す。)
(式中、M4は元素の周期律表の第4族の遷移金属原子を表し、Cp4はシクロペンタジエン形アニオン骨格を有する基を表す。J3は、元素の周期律表の第14族の原子1個または2個でCp4とA1とを連結する基を表す。A1はJ3とM4とを連結する基であって、元素の周期律表の第15族の原子または元素の周期律表の第16族の原子でM4と結合する前記基を表す。
X8、X9はそれぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表す。)
(式中、M5は元素の周期律表の第4族の遷移金属原子を表し、
A2は元素の周期律表の第16族の原子を表し、
J4は元素の周期律表の第14族の原子を表す。
Cp5はシクロペンタジエン形アニオン骨格を有する基を表す。
X10、X11、R14、R15、R16、及びR17は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R18及びR19は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R14、R15、R16及びR17のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、X10及びX11は結合してM5と一緒になって環を形成していてもよく、R18及びR19は結合してJ4と一緒になって環を形成していてもよい。)
Rとしては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、アミル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−ペンタデシル基、n−エイコシル基などのアルキル基、ベンジル基、(2−メチルフェニル)メチル基、(3−メチルフェニル)メチル基、(4−メチルフェニル)メチル基、(2,3−ジメチルフェニル)メチル基、(2,4−ジメチルフェニル)メチル基、(2,5−ジメチルフェニル)メチル基、(2,6−ジメチルフェニル)メチル基、(3,4−ジメチルフェニル)メチル基、(3,5−ジメチルフェニル)メチル基、(2,3,4−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,6−トリメチルフェニル)メチル基、(3,4,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,4,6−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(ペンタメチルフェニル)メチル基、(エチルフェニル)メチル基、(n−プロピルフェニル)メチル基、(イソプロピルフェニル)メチル基、(n−ブチルフェニル)メチル基、(sec−ブチルフェニル)メチル基、(tert−ブチルフェニル)メチル基、(n−ペンチルフェニル)メチル基、(ネオペンチルフェニル)メチル基、(n−ヘキシルフェニル)メチル基、(n−オクチルフェニル)メチル基、(n−デシルフェニル)メチル基、(n−ドデシルフェニル)メチル基、(n−テトラデシルフェニル)メチル基、ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基などのアラルキル基、フェニル基、2−トリル基、3−トリル基、4−トリル基、2,3−キシリル基、2,4−キシリル基、2,5−キシリル基、2,6−キシリル基、3,4−キシリル基、3,5−キシリル基、2,3,4−トリメチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,3,4,5−テトラメチルフェニル基、2,3,4,6−テトラメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、n−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n−ブチルフェニル基、sec−ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、n−ペンチルフェニル基、ネオペンチルフェニル基、n−ヘキシルフェニル基、n−オクチルフェニル基、n−デシルフェニル基、n−ドデシルフェニル基、n−テトラデシルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などのアリール基、メチルシリル基、エチルシリル基、フェニルシリル基、ジメチルシリル基、ジエチルシリル基、ジフェニルシリル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−n−プロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ−n−ブチルシリル基、トリ−sec−ブチルシリル基、トリ−tert−ブチルシリル基、トリ−イソブチルシリル基、tert−ブチル−ジメチルシリル基、トリ−n−ペンチルシリル基、トリ−n−ヘキシルシリル基、トリシクロヘキシルシリル基、トリフェニルシリル基などのハイドロカルビル置換シリル基、これらの基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基などが挙げられる。J1としては、好ましくは、−SiR2−、−CR2−、−CR2CR2−であり、Rとして好ましくは水素原子、メチル基である。
Rとしては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、アミル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−ペンタデシル基、n−エイコシル基などのアルキル基、ベンジル基、(2−メチルフェニル)メチル基、(3−メチルフェニル)メチル基、(4−メチルフェニル)メチル基、(2,3−ジメチルフェニル)メチル基、(2,4−ジメチルフェニル)メチル基、(2,5−ジメチルフェニル)メチル基、(2,6−ジメチルフェニル)メチル基、(3,4−ジメチルフェニル)メチル基、(3,5−ジメチルフェニル)メチル基、(2,3,4−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,6−トリメチルフェニル)メチル基、(3,4,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,4,6−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(ペンタメチルフェニル)メチル基、(エチルフェニル)メチル基、(n−プロピルフェニル)メチル基、(イソプロピルフェニル)メチル基、(n−ブチルフェニル)メチル基、(sec−ブチルフェニル)メチル基、(tert−ブチルフェニル)メチル基、(n−ペンチルフェニル)メチル基、(ネオペンチルフェニル)メチル基、(n−ヘキシルフェニル)メチル基、(n−オクチルフェニル)メチル基、(n−デシルフェニル)メチル基、(n−ドデシルフェニル)メチル基、(n−テトラデシルフェニル)メチル基、ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基などのアラルキル基、フェニル基、2−トリル基、3−トリル基、4−トリル基、2,3−キシリル基、2,4−キシリル基、2,5−キシリル基、2,6−キシリル基、3,4−キシリル基、3,5−キシリル基、2,3,4−トリメチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,3,4,5−テトラメチルフェニル基、2,3,4,6−テトラメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、n−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n−ブチルフェニル基、sec−ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、n−ペンチルフェニル基、ネオペンチルフェニル基、n−ヘキシルフェニル基、n−オクチルフェニル基、n−デシルフェニル基、n−ドデシルフェニル基、n−テトラデシルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などのアリール基、メチルシリル基、エチルシリル基、フェニルシリル基、ジメチルシリル基、ジエチルシリル基、ジフェニルシリル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−n−プロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ−n−ブチルシリル基、トリ−sec−ブチルシリル基、トリ−tert−ブチルシリル基、トリ−イソブチルシリル基、tert−ブチル−ジメチルシリル基、トリ−n−ペンチルシリル基、トリ−n−ヘキシルシリル基、トリシクロヘキシルシリル基、トリフェニルシリル基などのハイドロカルビル置換シリル基、これらの基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基などが挙げられる。Rとしては好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ノルボルニル基、ベンジル基、フェニル基などである。
好ましくは、一般式(2−1)である。ただし、Rは、水素原子、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数20個までのアルキル基、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数20個までのアラルキル基、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数20個までのアリール基またはハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数20個までのハイドロカルビル置換シリル基である。Rとしては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、アミル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−ペンタデシル基、n−エイコシル基などのアルキル基、ベンジル基、(2−メチルフェニル)メチル基、(3−メチルフェニル)メチル基、(4−メチルフェニル)メチル基、(2,3−ジメチルフェニル)メチル基、(2,4−ジメチルフェニル)メチル基、(2,5−ジメチルフェニル)メチル基、(2,6−ジメチルフェニル)メチル基、(3,4−ジメチルフェニル)メチル基、(4,6−ジメチルフェニル)メチル基、(2,3,4−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,6−トリメチルフェニル)メチル基、(3,4,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,4,6−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(ペンタメチルフェニル)メチル基、(エチルフェニル)メチル基、(n−プロピルフェニル)メチル基、(イソプロピルフェニル)メチル基、(n−ブチルフェニル)メチル基、(sec−ブチルフェニル)メチル基、(tert−ブチルフェニル)メチル基、(n−ペンチルフェニル)メチル基、(ネオペンチルフェニル)メチル基、(n−ヘキシルフェニル)メチル基、(n−オクチルフェニル)メチル基、(n−デシルフェニル)メチル基、(n−デシルフェニル)メチル基、(n−テトラデシルフェニル)メチル基、ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基などのアラルキル基、フェニル基、2−トリル基、3−トリル基、4−トリル基、2,3−キシリル基、2,4−キシリル基、2,5−キシリル基、2,6−キシリル基、3,4−キシリル基、3,5−キシリル基、2,3,4−トリメチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,3,4,5−テトラメチルフェニル基、2,3,4,6−テトラメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、n−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n−ブチルフェニル基、sec−ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、n−ペンチルフェニル基、ネオペンチルフェニル基、n−ヘキシルフェニル基、n−オクチルフェニル基、n−デシルフェニル基、n−ドデシルフェニル基、n−テトラデシルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などのアリール基、メチルシリル基、エチルシリル基、フェニルシリル基、ジメチルシリル基、ジエチルシリル基、ジフェニルシリル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−n−プロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ−n−ブチルシリル基、トリ−sec−ブチルシリル基、トリ−tert−ブチルシリル基、トリ−イソブチルシリル基、tert−ブチル−ジメチルシリル基、トリ−n−ペンチルシリル基、トリ−n−ヘキシルシリル基、トリシクロヘキシルシリル基、トリフェニルシリル基などのハイドロカルビル置換シリル基、これらの基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基などが挙げられる。Rとしては好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ノルボルニル基、ベンジル基、フェニル基などである。
また、一般式(2−1)、(2−2)、(2−3)、(2−4)のベンゼン環上の水素原子は、
ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基で置換されていてもよい。
また、「ハロゲン原子を置換基として有していてもよいアリール基」の「ハロゲン原子を置換基として有していてもよい」とは、アリール基にある水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味する。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。ハロゲン原子を置換基として有する炭素原子数6〜20のアリール基としては、例えば、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基などが挙げられる。
これらのアラルキル基はいずれもハロゲン原子で置換されていてもよい。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
また、「ハロゲン原子を置換基として有していてもよいアラルキル基」の「ハロゲン原子を置換基として有していてもよい」とは、アラルキル基にある水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味する。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。ハロゲン原子を置換基として有する炭素原子数7〜20のアラルキル基としては、上記アラルキル基にある水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基が挙げられる。
また、「ハロゲン原子を置換基として有していてもよいアルコキシ基」の「ハロゲン原子を置換基として有していてもよい」とは、アルコキシ基にある水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味する。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。ハロゲン原子を置換基として有する炭素原子数1〜20のアルコキシ基としては、上記アルコキシ基にある水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基が挙げられる。
また、「ハロゲン原子を置換基として有していてもよいアリールオキシ基」の「ハロゲン原子を置換基として有していてもよい」とは、アリールオキシ基にある水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味する。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。ハロゲン原子を置換基として有する炭素原子数6〜20のアリールオキシ基としては、上記アリールオキシ基にある水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基が挙げられる。
また、「ハロゲン原子を置換基として有していてもよいアラルキルオキシ基」の「ハロゲン原子を置換基として有していてもよい」とは、アラルキルオキシ基にある水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味する。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。ハロゲン原子を置換基として有する炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基としては、上記アラルキルオキシ基にある水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基が挙げられる。
Rとしては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、アミル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−ペンタデシル基、n−エイコシル基などのアルキル基、ベンジル基、(2−メチルフェニル)メチル基、(3−メチルフェニル)メチル基、(4−メチルフェニル)メチル基、(2,3−ジメチルフェニル)メチル基、(2,4−ジメチルフェニル)メチル基、(2,5−ジメチルフェニル)メチル基、(2,6−ジメチルフェニル)メチル基、(3,4−ジメチルフェニル)メチル基、(3,5−ジメチルフェニル)メチル基、(2,3,4−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,6−トリメチルフェニル)メチル基、(3,4,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,4,6−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(ペンタメチルフェニル)メチル基、(エチルフェニル)メチル基、(n−プロピルフェニル)メチル基、(イソプロピルフェニル)メチル基、(n−ブチルフェニル)メチル基、(sec−ブチルフェニル)メチル基、(tert−ブチルフェニル)メチル基、(n−ペンチルフェニル)メチル基、(ネオペンチルフェニル)メチル基、(n−ヘキシルフェニル)メチル基、(n−オクチルフェニル)メチル基、(n−デシルフェニル)メチル基、(n−ドデシルフェニル)メチル基、(n−テトラデシルフェニル)メチル基、ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基などのアラルキル基、フェニル基、2−トリル基、3−トリル基、4−トリル基、2,3−キシリル基、2,4−キシリル基、2,5−キシリル基、2,6−キシリル基、3,4−キシリル基、3,5−キシリル基、2,3,4−トリメチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,3,4,5−テトラメチルフェニル基、2,3,4,6−テトラメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、n−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n−ブチルフェニル基、sec−ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、n−ペンチルフェニル基、ネオペンチルフェニル基、n−ヘキシルフェニル基、n−オクチルフェニル基、n−デシルフェニル基、n−ドデシルフェニル基、n−テトラデシルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などのアリール基、メチルシリル基、エチルシリル基、フェニルシリル基、ジメチルシリル基、ジエチルシリル基、ジフェニルシリル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−n−プロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ−n−ブチルシリル基、トリ−sec−ブチルシリル基、トリ−tert−ブチルシリル基、トリ−イソブチルシリル基、tert−ブチル−ジメチルシリル基、トリ−n−ペンチルシリル基、トリ−n−ヘキシルシリル基、トリシクロヘキシルシリル基、トリフェニルシリル基などのハイドロカルビル置換シリル基、これらの基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基などが挙げられる。Rとしては好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ノルボルニル基、ベンジル基、フェニル基などである。
Rとしては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、アミル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−ペンタデシル基、n−エイコシル基などのアルキル基、ベンジル基、(2−メチルフェニル)メチル基、(3−メチルフェニル)メチル基、(4−メチルフェニル)メチル基、(2,3−ジメチルフェニル)メチル基、(2,4−ジメチルフェニル)メチル基、(2,5−ジメチルフェニル)メチル基、(2,6−ジメチルフェニル)メチル基、(3,4−ジメチルフェニル)メチル基、(3,5−ジメチルフェニル)メチル基、(2,3,4−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,6−トリメチルフェニル)メチル基、(3,4,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,4,6−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(ペンタメチルフェニル)メチル基、(エチルフェニル)メチル基、(n−プロピルフェニル)メチル基、(イソプロピルフェニル)メチル基、(n−ブチルフェニル)メチル基、(sec−ブチルフェニル)メチル基、(tert−ブチルフェニル)メチル基、(n−ペンチルフェニル)メチル基、(ネオペンチルフェニル)メチル基、(n−ヘキシルフェニル)メチル基、(n−オクチルフェニル)メチル基、(n−デシルフェニル)メチル基、(n−ドデシルフェニル)メチル基、(n−テトラデシルフェニル)メチル基、ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基などのアラルキル基、フェニル基、2−トリル基、3−トリル基、4−トリル基、2,3−キシリル基、2,4−キシリル基、2,5−キシリル基、2,6−キシリル基、3,4−キシリル基、3,5−キシリル基、2,3,4−トリメチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,3,4,5−テトラメチルフェニル基、2,3,4,6−テトラメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、n−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n−ブチルフェニル基、sec−ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、n−ペンチルフェニル基、ネオペンチルフェニル基、n−ヘキシルフェニル基、n−オクチルフェニル基、n−デシルフェニル基、n−ドデシルフェニル基、n−テトラデシルフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などのアリール基、メチルシリル基、エチルシリル基、フェニルシリル基、ジメチルシリル基、ジエチルシリル基、ジフェニルシリル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−n−プロピルシリル基、トリイソプロピルシリル基、トリ−n−ブチルシリル基、トリ−sec−ブチルシリル基、トリ−tert−ブチルシリル基、トリ−イソブチルシリル基、tert−ブチル−ジメチルシリル基、トリ−n−ペンチルシリル基、トリ−n−ヘキシルシリル基、トリシクロヘキシルシリル基、トリフェニルシリル基などのハイドロカルビル置換シリル基、これらの基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基などが挙げられる。J2およびJ3としては、好ましくは、−SiR2−、−CR2−、−CR2CR2−であり、Rとして好ましくは水素原子、メチル基である。
また、「ハロゲン原子を置換基として有していてもよいアリール基」の「ハロゲン原子を置換基として有していてもよい」とは、アリール基にある水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味する。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。ハロゲン原子を置換基として有する炭素原子数6〜20のアリール基としては、例えば、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基などが挙げられる。
これらのアラルキル基はいずれもハロゲン原子で置換されていてもよい。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。
また、「ハロゲン原子を置換基として有していてもよいアラルキル基」の「ハロゲン原子を置換基として有していてもよい」とは、アラルキル基にある水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味する。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。ハロゲン原子を置換基として有する炭素原子数7〜20のアラルキル基としては、上記アラルキル基にある水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基が挙げられる。
また、「ハロゲン原子を置換基として有していてもよいアルコキシ基」の「ハロゲン原子を置換基として有していてもよい」とは、アルコキシ基にある水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味する。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。ハロゲン原子を置換基として有する炭素原子数1〜20のアルコキシ基としては、上記アルコキシ基にある水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基が挙げられる。
また、「ハロゲン原子を置換基として有していてもよいアリールオキシ基」の「ハロゲン原子を置換基として有していてもよい」とは、アリールオキシ基にある水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味する。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。ハロゲン原子を置換基として有する炭素原子数6〜20のアリールオキシ基としては、上記アリールオキシ基にある水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基が挙げられる。
また、「ハロゲン原子を置換基として有していてもよいアラルキルオキシ基」の「ハロゲン原子を置換基として有していてもよい」とは、アラルキルオキシ基にある水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味する。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。ハロゲン原子を置換基として有する炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基としては、上記アラルキルオキシ基にある水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基が挙げられる。
また、「ハロゲン原子を置換基として有していてもよいアリール基」の「ハロゲン原子を置換基として有していてもよい」とは、アリール基にある水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味する。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。ハロゲン原子を置換基として有する炭素原子数6〜20のアリール基としては、例えば、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリフルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、クロロフェニル基、ブロモフェニル基、ヨードフェニル基などが挙げられる。
また、「ハロゲン原子を置換基として有していてもよいアラルキル基」の「ハロゲン原子を置換基として有していてもよい」とは、アラルキル基にある水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味する。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。ハロゲン原子を置換基として有する炭素原子数7〜20のアラルキル基としては、上記アラルキル基にある水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基が挙げられる。
また、「ハロゲン原子を置換基として有していてもよいアルコキシ基」の「ハロゲン原子を置換基として有していてもよい」とは、アルコキシ基にある水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味する。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。ハロゲン原子を置換基として有する炭素原子数1〜20のアルコキシ基としては、上記アルコキシ基にある水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基が挙げられる。
また、「ハロゲン原子を置換基として有していてもよいアリールオキシ基」の「ハロゲン原子を置換基として有していてもよい」とは、アリールオキシ基にある水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味する。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。ハロゲン原子を置換基として有する炭素原子数6〜20のアリールオキシ基としては、上記アリールオキシ基にある水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基が挙げられる。
また、「ハロゲン原子を置換基として有していてもよいアラルキルオキシ基」の「ハロゲン原子を置換基として有していてもよい」とは、アラルキルオキシ基にある水素原子の一部又は全部が、ハロゲン原子で置き換わっていてもよいことを意味する。該ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられる。ハロゲン原子を置換基として有する炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基としては、上記アラルキルオキシ基にある水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置き換わった基が挙げられる。
R14として好ましくは、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、−Si(R7)3(3つのR7はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR7にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、アミル基、フェニル基、ベンジル基、トリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられ、さらに好ましくは、tert−ブチル基、トリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基などが挙げられる。
本発明で使用されるオレフィン重合用触媒は、一般式(2)で表される遷移金属錯体からなるオレフィン重合用触媒成分と、一般式(1)で表される遷移金属錯体からなる三量化用触媒成分と、上述した活性化助触媒成分とを接触させて得られる触媒である。
担体に用いられる無機物質の例としては、無機酸化物、マグネシウム化合物等が挙げられ、粘土や粘土鉱物等も使用可能である。これらは混合して用いてもかまわない。
本発明は、上述のオレフィン重合用触媒の存在下、エチレンを重合するエチレン系重合体の製造方法である。重合では、原料モノマーとしてエチレンのみを供給して重合を行ってもよく、エチレンと共重合可能なモノマーとエチレンとを供給して重合を行ってもよい。
本発明の製造方法で得られるエチレン系重合体としては、エチレン−1−ヘキセン共重合体、エチレン−1−ヘキセン−プロピレン共重合体、エチレン−1−ヘキセン−1−ブテン共重合体、エチレン−1−ヘキセン−1−オクテン共重合体、エチレン−1−ヘキセン−4−メチル−1−ペンテン共重合体、エチレン−1−ヘキセン−1−ブテン−1−オクテン共重合体、エチレン−1−ヘキセン−1−ブテン−4−メチル−1−ペンテン共重合体、エチレン−1−ヘキセン−スチレン共重合体、エチレン−1−ヘキセン−ノルボルネン共重合体、エチレン−1−ヘキセン−プロピレン−スチレン共重合体、エチレン−1−ヘキセン−プロピレン−ノルボルネン共重合体などがあげられる。
<遷移金属錯体の製造>
物性測定は次の方法で行った。
(1)プロトン核磁気共鳴スペクトル(1H−NMR)
装置:日本電子社製 EX270
試料セル:5mmφチューブ
測定溶媒:CDCl3またはCD2Cl2
試料濃度:10mg/0.5mL(CDCl3またはCD2Cl2)
測定温度:室温(約25℃)
測定パラメータ:5mmφプローブ、EXMOD NON、OBNUC 1H、積算回数16回以上
繰り返し時間:ACQTM 6秒、PD 1秒
内部標準:CDCl3(7.26ppm)またはCD2Cl2(5.32ppm)
装置:日本電子社製 EX270
試料セル:5mmφチューブ
測定溶媒:CDCl3またはCD2Cl2
試料濃度:30mg/0.5mL(CDCl3またはCD2Cl2)
測定温度:室温(約25℃)
測定パラメータ:5mmφプローブ、EXMOD BCM、OBNUC 13C、積算回数256回以上
繰り返し時間:ACQTM 1.79秒、PD 1.21秒
内部標準:CDCl3(77.0ppm)またはCD2Cl2(53.8ppm)
[電子イオン化質量分析(EI−MS)]
装置:日本電子社製 JMS−T100GC
イオン化電圧:70eV
イオン源温度:230℃
加速電圧:7kV
MASS RANGE:m/z 35−800
「[1−n−ブチルメチルフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体1」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄することでミネラルオイルを除去した後(水素化ナトリウムとして0.80g、33.47mmol)、テトラヒドロフラン(38mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.21g、2.23mmol)を加え、50℃で1時間攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(3.00g、24.55mmol)をテトラヒドロフラン(10mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で2時間攪拌した。これを0℃に冷却し、この溶液にクロロ(n−ブチル)メチルフェニルシラン(4.75g、22.32mmol)をトルエン(10mL)に溶解させた溶液を滴下し、35℃で2時間攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸水素ナトリウム(24mL)と10%炭酸ナトリウム(24mL)の混合溶液に滴下した。トルエン(24mL)を加えて分液し、油相を水(40mL)で洗浄し、さらに飽和食塩水(20mL)で洗浄した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮することにより、1−n−ブチルメチルフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(5.16g、収率77.4%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.13(s、3H)、0.66−0.90(m、2H)、0.84(t、J=7.0Hz、3H)、1.15−1.35(m、4H)、1.67(s、3H)、1.71(s、3H)、1.73(s、3H)、1.80(s、3H)、3.10(s、1H)、7.29−7.36(m、3H)、7.41−7.47(m、2H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):298(M+)
窒素雰囲気下、1−n−ブチルメチルフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(2.30g、7.70mmol)、トリエチルアミン(1.95g、19.25mmol)のトルエン溶液(23mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.55Mヘキサン溶液(6.21mL、9.63mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、35℃で2.5時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(2.19g、11.55mmol)をトルエン(12mL)に溶解させた溶液を滴下した。再び、昇温し、内温を60℃にした後、同温度で2時間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、沈殿した白色固体を濾過で除去した濾液を−20℃に冷却した。得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体1(0.25g、収率7.2%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.76(s、3H)、0.87(t、J=7.0Hz、3H)、1.23−1.42(m、6H)、2.27(s、3H)、2.28(s、3H)、2.36(s、3H)、2.46(s、3H)、7.30−7.42(m、3H)、7.43−7.52(m、2H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):−2.61、13.69、14.13、14.32、14.90、17.71、17.81、25.86、26.51、128.01、129.53、134.45、136.25、139.44、141.96、142.47、144.63、144.92
質量スペクトル(EI−MS、m/z):393(M+−Bu)
「[1−メチルジフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体2」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄することでミネラルオイルを除去した後(水素化ナトリウムとして0.54g、22.32mmol)、テトラヒドロフラン(28mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.14g、1.49mmol)を加え、50℃で1時間攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(3.00g、24.55mmol)をテトラヒドロフラン(7mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で2時間攪拌した。これを20℃に冷却し、この溶液にクロロメチルジフェニルシラン(3.46g、14.88mmol)をトルエン(7mL)に溶解させた溶液を滴下し、35℃で終夜攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸水素ナトリウム(17mL)と10%炭酸ナトリウム(17mL)の混合溶液に滴下した。トルエン(17mL)を加えて分液した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮することにより、1−メチルジフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(4.10g、収率86.5%)。
窒素雰囲気下、1−メチルジフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(1.90g、5.97mmol)、トリエチルアミン(3.02g、29.86mmol)のトルエン溶液(38mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.55Mヘキサン溶液(4.62mL、7.17mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、35℃で3時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(1.25g、6.57mmol)をトルエン(7mL)に溶解させた溶液を滴下した。再び、昇温し、内温を35℃にした後、同温度で1時間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体2(0.94g、収率33.2%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):2.12(s、6H)、2.34(s、6H)、7.31−7.50(m、10H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):−1.04、14.27、17.69、128.11、129.91、135.08、135.38、137.44、142.33、145.22
質量スペクトル(EI−MS、m/z):470(M+)
「[1−シクロヘキシルメチルフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体3」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄することでミネラルオイルを除去した後(水素化ナトリウムとして1.21g、50.32mmol)、テトラヒドロフラン(57mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.31g、3.35mmol)を加え、50℃で1時間半攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(4.51g、36.90mmol)をテトラヒドロフラン(14mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で2時間攪拌した。これを0℃に冷却し、この溶液にクロロシクロヘキシルメチルフェニルシラン(8.01g、33.55mmol)をトルエン(14mL)に溶解させた溶液を滴下し、室温で3時間攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸ナトリウム水溶液(72ml)に滴下した。トルエン(100mL)を加えて分液し、油相を水(100mL)で2回洗浄し、さらに飽和食塩水(50mL)で洗浄した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1−シクロヘキシルメチルフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(6.57g、収率60.3%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.03(s、3H)、1.05−1.37(m、6H)、1.58−1.84(m、14H)、1.94(s、3H)、3.23(s、1H)、7.23−7.34(m、3H)、7.36−7.42(m、2H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):324(M+)
窒素雰囲気下、1−シクロヘキシルメチルフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(2.27g、7.00mmol)、トリエチルアミン(3.54g、35.00mmol)のトルエン溶液(49mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.65Mヘキサン溶液(5.09mL、8.40mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、室温で2時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(1.46g、7.70mmol)をトルエン(8mL)に溶解させた溶液を滴下した。徐々に室温まで昇温させた後、室温で2時間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体3(1.19g、収率35.6%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.80(s、3H)、1.04−1.50(m、6H)、1.56−1.84(m、5H)、2.15(s、3H)、2.24(s、3H)、2.41(s、3H)、2.61(s、3H)、7.30−7.43(m、3H)、7.49−7.60(m、2H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):−3.47、14.15、14.50、17.73、17.79、24.90、26.73、27.73、28.06、28.13、28.24、127.83、129.54、134.90、135.31、139.69、141.89、142.81、144.45、144.71
質量スペクトル(EI−MS、m/z):394(M+−Cy)(Cy:シクロヘキシル)
「[1−メチル(n−オクタデシル)フェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体4」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄することでミネラルオイルを除去した後(水素化ナトリウムとして0.82g、34.09mmol)、テトラヒドロフラン(39mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.21g、2.27mmol)を加え、50℃で2時間半攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(3.06g、25.00mmol)をテトラヒドロフラン(10mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で2時間半攪拌した。これを0℃に冷却し、この溶液にクロロメチル(n−オクタデシル)フェニルシラン(9.30g、22.73mmol)をトルエン(10mL)に溶解させた溶液を滴下し、室温で終夜攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸ナトリウム水溶液(50ml)に滴下した。トルエン(70mL)を加えて分液し、油相を水(70mL)で2回洗浄し、さらに飽和食塩水(50mL)で洗浄した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1−メチル(n−オクタデシル)フェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(8.65g、収率76.9%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.13(s、3H)、0.88(t、J=6.9Hz、3H)、1.17−1.32(m、34H)、1.67(s、3H)、1.71(s、3H)、1.73(s、3H)、1.79(s、3H)、3.10(s、1H)、7.28−7.38(m、3H)、7.40−7.47(m、2H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):494(M+)
窒素雰囲気下、1−メチル(n−オクタデシル)フェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(1.98g、4.00mmol)、トリエチルアミン(2.02g、20.00mmol)のトルエン溶液(49mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.65Mヘキサン溶液(2.67mL、4.40mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、室温で3時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(0.83g、4.40mmol)をトルエン(4mL)に溶解させた溶液を滴下した。徐々に室温まで昇温させた後、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。得られた残渣を−78℃に冷却し、ペンタンで洗浄した。ヘキサメチルジシロキサンを加え−20℃に冷却し、得られた固体を濾過して少量のヘキサメチルジシロキサンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体4(0.30g、収率11.7%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.76(s、3H)、0.88(t、J=6.8Hz、3H)、1.15−1.37(m、34H)、2.27(s、3H)、2.28(s、3H)、2.36(s、3H)、2.46(s、3H)、7.29−7.40(m、3H)、7.43−7.52(m、2H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):−2.56、14.15、14.34、15.21、17.74、17.84、22.72、23.72、29.25、29.39、29.56、29.68、29.72、31.95、33.56、128.03、129.55、134.48、136.31、139.46、141.94、142.46、144.63、144.92
質量スペクトル(EI−MS、m/z):393(M+−C18H37)
「[1−ジメチルフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体5」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウム(水素化ナトリウムとして0.80g、33.47mmol)、テトラヒドロフラン(30mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.21g、2.23mmol)を加え、50℃で1時間攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(3.00g、24.55mmol)をテトラヒドロフラン(8mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で2時間攪拌した。これを0℃に冷却し、この溶液にクロロジメチルフェニルシラン(3.81g、22.32mmol)をトルエン(8mL)に溶解させた溶液を滴下し、35℃で攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸水素ナトリウム(19mL)と10%炭酸ナトリウム(19mL)の混合溶液に滴下した。トルエン(19mL)を加えて分液した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1−ジメチルフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(4.08g、収率71.3%)。
窒素雰囲気下、1−ジメチルフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(1.36g、5.30mmol)、トリエチルアミン(2.68g、26.50mmol)のトルエン溶液(27mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.65Mヘキサン溶液(3.85mL、6.36mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、35℃で2時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(1.11g、5.83mmol)をトルエン(6mL)に溶解させた溶液を滴下した。再び、昇温し、室温で1.5時間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体5(0.11g、収率4.9%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.77(s、6H)、2.33(s、6H)、2.40(s、6H)、7.31−7.47(m、5H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):0.20、14.19、17.65、128.08、129.57、133.96、137.38、138.66、142.17、144.90
質量スペクトル(EI−MS、m/z):408(M+)
「[1−ジメチル(3,5−ジメチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体6」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄することでミネラルオイルを除去した後(水素化ナトリウムとして0.96g、40.00mmol)、テトラヒドロフラン(43mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.25g、2.67mmol)を加え、50℃で1時間半攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(3.42g、28.00mmol)をテトラヒドロフラン(11mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で2時間攪拌した。これを0℃に冷却し、この溶液にクロロジメチル(3,5−ジメチルフェニル)シラン(5.30g、26.67mmol)をトルエン(11mL)に溶解させた溶液を滴下し、室温で終夜攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸ナトリウム水溶液(56ml)に滴下した。トルエン(80mL)を加えて分液し、油相を水(80mL)で2回洗浄し、さらに飽和食塩水(50mL)で洗浄した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮することにより、1−ジメチル(3,5−ジメチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(6.60g、収率87.0%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.14(s、6H)、1.72(s、6H)、1.76(s、6H)、2.31(s、6H)、3.06(s、1H)、6.98(s、1H)、7.07(s、2H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):284(M+)
窒素雰囲気下、1−ジメチル(3,5−ジメチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(1.99g、7.00mmol)、トリエチルアミン(3.54g、35.00mmol)のトルエン溶液(53mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.65Mヘキサン溶液(5.09mL、8.40mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、室温で3時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(1.46g、7.70mmol)をトルエン(8mL)に溶解させた溶液を滴下した。徐々に室温まで昇温させた後、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え−20℃に冷却し、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体6(0.49g、収率16.0%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.74(s、6H)、2.30(s、6H)、2.33(s、6H)、2.41(s、6H)、7.02(s、1H)、7.06(s、2H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):0.41、14.38、17.85、21.53、131.51、131.82、137.18、137.54、139.47、142.33、145.10
質量スペクトル(EI−MS、m/z):436(M+)
「[1−ジエチルフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体7」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウム(水素化ナトリウムとして0.68g、28.45mmol)、テトラヒドロフラン(30mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.18g、1.90mmol)を加え、50℃で1時間攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(2.55g、20.87mmol)をテトラヒドロフラン(8mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で2時間攪拌した。これを0℃に冷却し、この溶液にクロロジエチルフェニルシラン(3.77g、18.97mmol)をトルエン(8mL)に溶解させた溶液を滴下し、35℃で攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸水素ナトリウム(19mL)と10%炭酸ナトリウム(19mL)の混合溶液に滴下した。トルエン(19mL)を加えて分液した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1−ジエチルフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(2.90g、収率53.7%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.74−0.99(m、10H)、1.71(s、6H)、 1.76(s、6H)、3.17(s、1H)、7.27−7.32(m、3H)、7.40−7.44(m、2H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):2.66、7.58、11.10、14.47、52.65、127.27、128.69、133.05、134.15、135.92、136.46
質量スペクトル(EI−MS、m/z):284(M+)
窒素雰囲気下、1−ジエチルフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(1.38g、4.85mmol)、トリエチルアミン(2.47g、24.41mmol)のトルエン溶液(30mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.65Mヘキサン溶液(3.6mL、6.01mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、35℃で4時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(1.03g、5.41mmol)をトルエン(5.4mL)に溶解させた溶液を滴下した。再び、昇温し、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した。固体にトルエンを加えろ過することにより不溶分を除去し、ろ液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧濃縮することにより、錯体7(0.032g、収率1.5%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.99(t、J=7.8Hz、6H) 、1.29−1.39(m、4H)、2.31(s、6H)、2.35(s、6H)、7.36−7.41(m、3H)、7.56−7.60(m、2H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):5.13、7.71、14.31、17.80、128.00、129.63、134.43、135.17、139.81、142.36、144.61
質量スペクトル(EI−MS、m/z):407(M+−Et)
「[1−(3,5−ジ−n−ヘキシルフェニル)ジメチルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体8」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄することでミネラルオイルを除去した後(水素化ナトリウムとして0.49g、20.45mmol)、テトラヒドロフラン(23mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.13g、1.36mmol)を加え、50℃で1時間攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(1.83g、15.00mmol)をテトラヒドロフラン(6mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で3時間半攪拌した。これを0℃に冷却し、この溶液にクロロ(3,5−ジ−n−ヘキシルフェニル)ジメチルシラン(4.62g、13.64mmol)をトルエン(6mL)に溶解させた溶液を滴下し、室温で4時間攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸ナトリウム水溶液(50ml)に滴下した。トルエン(50mL)を加えて分液し、油相を水(50mL)で2回洗浄し、さらに飽和食塩水(50mL)で洗浄した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1−(3,5−ジ−n−ヘキシルフェニル)ジメチルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(3.53g、収率60.9%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.19(s、6H)、0.90(t、J=6.9Hz、6H)、1.23−1.44(m、12H)、1.53−1.68(m、4H)、1.74(s、6H)、1.78(s、6H)、2.59(t、J=7.4Hz、4H)、3.08(s、1H)、6.98(s、1H)、7.08(s、2H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):424(M+)
窒素雰囲気下、1−(3,5−ジ−n−ヘキシルフェニル)ジメチルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(1.91g、4.50mmol)、トリエチルアミン(2.28g、22.50mmol)のトルエン溶液(44mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.65Mヘキサン溶液(3.27mL、5.40mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、室温で6時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(0.94g、4.95mmol)をトルエン(5mL)に溶解させた溶液を滴下した。徐々に室温まで昇温させた後、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去した。濾液から溶媒を減圧下で濃縮することにより、錯体8(0.73g)を赤色オイルとして得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.74(s、6H)、0.82−0.93(m、6H)、1.21−1.38(m、12H)、1.48−1.67(m、4H)、2.32(s、6H)、2.38(s、6H)、2.49−2.61(m、4H)、6.95(s、1H)、7.06(s、2H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):576(M−)
「[1−トリフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体9」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄することでミネラルオイルを除去した後(水素化ナトリウムとして0.54g、22.32mmol)、テトラヒドロフラン(35mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.14g、1.49mmol)を加え、50℃で1時間攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(2.00g、16.37mmol)をテトラヒドロフラン(9mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で2時間攪拌した。これを20℃に冷却し、この溶液にクロロトリフェニルシラン(4.39g、14.88mmol)をトルエン(9mL)に溶解させた溶液を滴下し、35℃で終夜攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸水素ナトリウム(22mL)と10%炭酸ナトリウム(22mL)の混合溶液に滴下した。トルエン(22mL)を加えて分液した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮することにより、1−トリフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(3.76g、収率66.3%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):1.55(s、6H)、1.57(s、6H)、3.77(s、1H)、7.27−7.42(m、9H)、7.54−7.63(m、6H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):380(M+)
窒素雰囲気下、1−トリフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(1.42g、4.45mmol)、トリエチルアミン(2.25g、22.24mmol)のトルエン溶液(28mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.55Mヘキサン溶液(3.44mL、5.34mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、35℃で3時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(0.93g、4.89mmol)をトルエン(5mL)に溶解させた溶液を滴下した。再び、昇温し、内温を35℃にした後、同温度で1時間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体9(0.07g、収率3.1%)をオレンジ色固体として得た。また上記ヘプタンを加えて除去した不溶物にトルエンを加えて濾過することによりさらにトルエン不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体9(0.34g、収率14.5%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):2.05(s、6H)、2.36(s、6H)、7.32−7.49(m、9H)、7.59−7.65(m、6H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):14.48、17.76、127.96、130.07、132.99、136.93、142.35、146.04
質量スペクトル(EI−MS、m/z):532(M+)
「[1−トリ(4−n−ブチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体10」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウム(水素化ナトリウムとして0.83g、34.48mmol)、テトラヒドロフラン(85mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.21g、2.30mmol)を加え、50℃で1時間攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(3.09g、25.28mmol)をテトラヒドロフラン(21mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で2時間攪拌した。これを0℃に冷却し、この溶液にクロロトリ(4−n−ブチルフェニル)シラン(10.65g、22.99mmol)をトルエン(21mL)に溶解させた溶液を滴下し、35℃で攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸水素ナトリウム(53mL)と10%炭酸ナトリウム(53mL)の混合溶液に滴下した。トルエン(53mL)を加えて分液した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1−トリ(4−n−ブチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(6.42g、収率50.9%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.92(t、J=7.3Hz、9H)、1.15−1.43(m、6H)、1.50−1.67(m、6H)、1.52(s、6H)、1.57(s、6H)、2.54−2.65(m、6H)、3.71(s、1H)、7.12(d、J=8.0Hz、6H)、7.47(d、J=8.0Hz、6H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):11.00、13.96、14.79、22.40、33.43、35.65、51.57、127.48、127.67、131.26、135.24、135.69、143.80
質量スペクトル(EI−MS、m/z):548(M+)
窒素雰囲気下、1−トリ(4−n−ブチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(2.98g、5.43mmol)、トリエチルアミン(2.75g、27.13mmol)のトルエン溶液(60mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.67Mヘキサン溶液(3.90mL、6.51mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、35℃で5.5時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(1.13g、5.97mmol)をトルエン(6mL)に溶解させた溶液を滴下した。再び、昇温し、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ヘキサメチルジシロキサンを加え、−20℃に冷却した。得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体10(0.19g、収率5.0%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm): 0.92(t、J=7.3Hz、9H)、1.29−1.42(m、6H)、1.55−1.66(m、6H)、2.03(s、6H)、2.35(s、6H)、2.62(t、J=7.6Hz、6H)、7.18(d、J=8.0Hz、6H)、7.51(d、J=8.0Hz、6H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):13.96、14.46、17.72、22.40、33.32、35.66、128.02、129.96、136.53、136.89、142.28、144.81、146.22
質量スペクトル(EI−MS、m/z):700(M+)
「[1−トリス(3,5−ジメチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体11」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウム(水素化ナトリウムとして0.49g、20.45mmol)、テトラヒドロフラン(23mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.13g、1.36mmol)を加え、50℃で1時間攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(1.83g、15.00mmol)をテトラヒドロフラン(6mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で3時間半攪拌した。これを0℃に冷却し、この溶液にクロロトリス(3,5−ジメチルフェニル)シラン(5.17g、13.64mmol)をトルエン(6mL)に溶解させた溶液を滴下し、室温で3時間攪拌した後、50℃で22時間攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸ナトリウム水溶液(40mL)に滴下した。トルエン(50mL)を加えて分液し、油相を水(50mL)で2回洗浄し、さらに飽和食塩水(50mL)で洗浄した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製後、得られた固体に50℃のヘキサンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。得られた固体を少量のヘキサンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、1−トリス(3,5−ジメチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(1.49g、収率23.4%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):1.54(s、6H)、1.60(s、6H)、2.27(s、18H)、3.73(s、1H)、6.98(s、3H)、7.17(s、6H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):464(M+)
窒素雰囲気下、1−トリス(3,5−ジメチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(0.93g、2.00mmol)、トリエチルアミン(1.01g、10.00mmol)のトルエン溶液(20mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.67Mヘキサン溶液(1.32mL、2.20mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、室温で5時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(0.42g、2.20mmol)をトルエン(2mL)に溶解させた溶液を滴下した。徐々に室温まで昇温させた後、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。さらに、得られた残渣にジエチルエーテルを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え−20℃に冷却し、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体11(0.03g、収率2.7%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):2.03(s、6H)、2.27(s、18H)、2.36(s、6H)、7.06(s、3H)、7.20(s、6H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):14.52、17.83、21.41、131.63、132.93、134.60、137.03、142.26、146.34
質量スペクトル(EI−MS、m/z):616(M+)
「[1−ジメチル(4−メトキシフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体12」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄することでミネラルオイルを除去した後(水素化ナトリウムとして0.96g、40.00mmol)、テトラヒドロフラン(43mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.25g、2.67mmol)を加え、50℃で2時間半攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(3.42g、28.00mmol)をテトラヒドロフラン(11mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で2時間半攪拌した。これを0℃に冷却し、この溶液にクロロジメチル(4−メトキシフェニル)シラン(5.35g、26.67mmol)をトルエン(11mL)に溶解させた溶液を滴下し、室温で終夜攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸ナトリウム水溶液(56ml)に滴下した。トルエン(80mL)を加えて分液し、油相を水(80mL)で2回洗浄し、さらに飽和食塩水(50mL)で洗浄した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮することにより、1−ジメチル(4−メトキシフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(7.30g、収率95.5%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.18(s、6H)、1.75(s、6H)、1.77(s、6H)、3.06(s、1H)、3.83(s、3H)、6.90(d、J=8.6Hz、2H)、7.39(d、J=8.7Hz、2H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):286(M+)
窒素雰囲気下、1−ジメチル(4−メトキシフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(2.01g、7.00mmol)、トリエチルアミン(3.54g、35.00mmol)のトルエン溶液(48mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.65Mヘキサン溶液(5.09mL、8.40mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、室温で2時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(1.46g、7.70mmol)をトルエン(8mL)に溶解させた溶液を滴下した。徐々に室温まで昇温させた後、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体12(0.48g、収率15.6%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.73(s、6H)、2.32(s、6H)、2.39(s、6H)、3.81(s、3H)、6.90(d、J=8.7Hz、2H)、7.39(d、J=8.7Hz、2H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):0.50、14.35、17.81、55.20、114.00、128.16、135.71、139.59、142.33、145.04、160.98
質量スペクトル(EI−MS、m/z):438(M+)
「[1−ベンジルジフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体13」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウム(水素化ナトリウムとして0.51g、21.20mmol)、テトラヒドロフラン(35mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.13g、1.41mmol)を加え、50℃で1時間攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(1.90g、15.55mmol)をテトラヒドロフラン(9mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で2時間攪拌した。これを0℃に冷却し、この溶液にベンジルクロロジフェニルシラン(4.37g、14.13mmol)をトルエン(9mL)に溶解させた溶液を滴下し、35℃で攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸水素ナトリウム(22mL)と10%炭酸ナトリウム(22mL)の混合溶液に滴下した。トルエン(22mL)を加えて分液した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1−ベンジルジフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(2.59g、収率46.4%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):1.53(s、6H)、1.76(s、6H)、2.73(s、2H)、3.54(s、1H)、6.72−6.79(m、2H)、6.95−7.02(m、3H)、7.17−7.40(m、10H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):394(M+)
窒素雰囲気下、1−ベンジルジフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(1.28g、3.24mmol)、トリエチルアミン(1.64g、16.21mmol)のトルエン溶液(26mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.67Mヘキサン溶液(2.33mL、3.89mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、35℃で3.5時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(0.68g、3.57mmol)をトルエン(4mL)に溶解させた溶液を滴下した。再び、昇温し、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体13(47.9mg、収率2.7%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):2.20(s、6H)、2.37(s、6H)、3.28(s、2H)、6.88−6.94(m、2H)、7.03−7.08(m、3H)、7.24−7.44(m、10H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):14.44、17.80、24.38、124.85、127.86、128.09、129.53、130.05、132.63、136.47、136.65、137.49、142.49、145.41
質量スペクトル(EI−MS、m/z):455(M+−Bn)
「[9−ジメチルフェニルシリル−オクタヒドロフルオレニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体14」という。)の合成」
窒素雰囲気下、オクタヒドロフルオレニルリチウム(1.50g、8.32mmol)、テトラヒドロフラン(30mL)を加えた。この混合物を−30℃に冷却し、この溶液にクロロジメチルフェニルシラン(1.56g、9.16mmol)をトルエン(8mL)に溶解させた溶液を滴下し、室温で攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸水素ナトリウム(8mL)と10%炭酸ナトリウム(8mL)の混合溶液に滴下した。トルエン(8mL)を加えて分液した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、9−ジメチルフェニルシリル−オクタヒドロフルオレンを得た(1.75g、収率67.9%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.22(s、6H)、1.41−1.58(m、4H)、1.60−1.80(m、4H)、2.08(br s、4H)、2.16(br s、4H)、3.00(s、1H)、7.28−7.38(m、3H)、7.43−7.51(m、2H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):308(M+)
窒素雰囲気下、(9−ジメチルフェニルシリル−オクタヒドロフルオレン)(1.66g、5.38mmol)、トリエチルアミン(2.72g、26.88mmol)のトルエン溶液(33mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.67Mヘキサン溶液(3.86mL、6.45mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、35℃で3.5時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(1.12g、5.91mmol)をトルエン(6mL)に溶解させた溶液を滴下した。再び、昇温し、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体14(0.17g、収率6.7%)をオレンジ色固体として得た。また上記ヘプタンを加えて除去した不溶物にトルエンを加えて濾過することによりさらにトルエン不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体14(0.40g、収率16.3%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.73(s、6H)、1.56−1.77(m、4H)、1.82−2.00(m、4H)、2.49−2.67(m、4H)、3.08−3.22(m、2H)、3.45(dt、J=17.1、6.0Hz、2H)、7.30−7.40(m、3H)、7.40−7.46(m、2H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):−0.33、21.47、22.46、25.35、29.09、128.05、129.56、134.01、137.17、137.88、144.01、147.11
質量スペクトル(EI−MS、m/z):460(M+)
「[1−ジメチルフェニルシリル−インデニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体15」という。)の合成」
窒素雰囲気下、インデン(1.85g、15.93mmol)のテトラヒドロフラン溶液(34mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.67Mヘキサン溶液(10mL、16.7mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、室温で2時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度でクロロジメチルフェニルシラン(2.99g、17.52mmol)をトルエン(10mL)に溶解させた溶液を滴下した。再び、昇温し、室温で2時間攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸水素ナトリウム(17mL)と10%炭酸ナトリウム(17mL)の混合溶液に滴下した。トルエン(17mL)を加えて分液した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1−ジメチルフェニルシリルインデン(3.07g、収率76.9%)を得た。
窒素雰囲気下、1−ジメチルフェニルシリルインデン(1.30g、5.19mmol)のヘキサン溶液(30mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.67Mヘキサン溶液(3.7mL、6.18mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、室温で2時間攪拌した。反応後、濾過、ヘキサン洗浄することにより(1−ジメチルフェニルシリルインデニル)リチウム(1.17g、収率88%)を得た。
窒素雰囲気下、(1−ジメチルフェニルシリルインデニル)リチウム(0.96g、3.75mmol)のテトラヒドロフラン溶液(20mL)に、−78℃でクロロジメチルフェニルシラン(0.73g、4.25mmol)をテトラヒドロフラン(5mL)に溶解させた溶液を滴下した。再び、昇温し、室温で4時間攪拌した後、35℃で攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸水素ナトリウム(15mL)と10%炭酸ナトリウム(15mL)の混合溶液に滴下した。トルエン(20mL)を加えて分液した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1,3−ビス(ジメチルフェニルシリル)インデン(0.65g、収率45.1%)を得た。
窒素雰囲気下、四塩化チタン(0.34g、1.79mmol)のジクロロメタン溶液(8mL)に、室温で1,3−ビス(ジメチルフェニルシリル)インデン(0.65g、1.69mmol)のジクロロメタン溶液(8mL)を滴下した後、室温で17日間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣に−20℃でペンタンを加え固体を得た。得た固体を少量のペンタンで洗浄し、減圧乾燥することにより錯体15(0.25g、収率37.0%)を赤褐色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.83(s、3H) 、0.83(s、3H)、7.26−7.28(m、1H)、7.36−7.55(m、8H)、7.73−7.76(m、1H)、7.81−7.84(m、1H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):−1.93、−1.44、120.20、126.75、128.18、128.67、129.54、129.58、129.92、130.14、133.65、134.13、134.86、135.27、135.97
質量スペクトル(EI−MS、m/z):402(M+)
「[1−ジメチル(2,4,6−トリメチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体16」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄することでミネラルオイルを除去した後(水素化ナトリウムとして0.82g、34.09mmol)、テトラヒドロフラン(39mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.21g、2.27mmol)を加え、50℃で2時間攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(3.06g、25.00mmol)をテトラヒドロフラン(10mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で2時間攪拌した。これを0℃に冷却し、この溶液にクロロジメチル(2,4,6−トリメチルフェニル)シラン(4.84g、22.73mmol)をトルエン(10mL)に溶解させた溶液を滴下し、室温で終夜攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸ナトリウム水溶液(50ml)に滴下した。トルエン(70mL)を加えて分液し、油相を水(70mL)で2回洗浄し、さらに飽和食塩水(50mL)で洗浄した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮することにより、1−ジメチル(2,4,6−トリメチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(5.93g、収率87.3%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.20(s、6H)、1.69(s、6H)、1.81(s、6H)、2.26(s、3H)、2.41(s、6H)、3.28(s、1H)、6.81(s、2H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):298(M+)
窒素雰囲気下、1−ジメチル(2,4,6−トリメチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(1.49g、5.00mmol)、トリエチルアミン(2.53g、25.00mmol)のトルエン溶液(32mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.65Mヘキサン溶液(3.33mL、5.50mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、室温で4時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(1.04g、5.50mmol)をトルエン(6mL)に溶解させた溶液を滴下した。徐々に室温まで昇温させた後、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え−20℃に冷却し、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体16(0.21g、収率9.2%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.83(s、6H)、2.21(s、6H)、2.24(s、3H)、2.32(s、6H)、2.36(s、6H)、6.78(s、2H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):4.90、14.29、17.75、20.90、24.63、129.58、130.67、139.43、142.35、143.70、144.10、144.67
質量スペクトル(EI−MS、m/z):450(M−)
「[1−ジメチルフェニルシリル−2―メチルテトラヒドロインデニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体17」という。)の合成」
窒素雰囲気下、3,3a,4,5,6,7−ヘキサヒドロ−2(2H)−インデノン(3.00g、mmol)、テトラヒドロフラン(30mL)を加えた。この混合物を−78℃に冷却し、メチルリチウムの1.07Mジエチルエーテル溶液(34.72mL、37.15mmol)を滴下し、室温で攪拌した。得られた混合物を0℃で飽和塩化アンモニウム水溶液に滴下した。トルエンを加えて分液した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。得た混合物にテトラヒドロフラン(30mL)を加えた。この混合物を0℃に冷却し、3%塩酸水溶液(9mL)を加え、室温で2時間攪拌した。トルエン、水を加え分液し、油層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。油層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過して溶媒を減圧下濃縮した。得た混合物にヘキサン(60mL)を加えた。この混合物を−78℃に冷却し、n−ブチルリチウムの1.67Mヘキサン溶液(15.2mL、25.36mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、室温で2時間攪拌した。ろ過により溶媒を除去し、得た固体をヘキサンで洗浄することにより、(2−メチルテトラヒドロインデニル)リチウム(2.10g、収率68%)を得た。
窒素雰囲気下、(2−メチルテトラヒドロインデニル)リチウム(1.50g、10.70mmol)、テトラヒドロフラン(25mL)を加えた。この混合物を−78℃に冷却し、この溶液にクロロジメチルフェニルシラン(2.19g、12.84mmol)をテトラヒドロフラン(5mL)に溶解させた溶液を滴下し、室温で2時間攪拌した。得られた混合物に0℃で10%炭酸水素ナトリウム(10mL)と10%炭酸ナトリウム(10mL)の混合溶液を滴下した。トルエン(10mL)を加えて分液した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1−ジメチルフェニルシリル−2−メチルテトラヒドロインデン(1.94g、収率67.5%)を得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm): 0.22(s、3H) 、0.23(s、3H)、1.46−1.72(m、4H)、1.81(s、3H)、2.07(br、2H)、2.24(br、2H)、3.11(s、1H)、5.97(s、1H)、7.31−7.38(m、3H)、7.46−7.54(m、2H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):−4.05、−4.05、16.93、23.29、23.73、24.54、26.63、53.36、127.57、128.94、129.16、133.67、137.38、137.44、138.56、141.85
質量スペクトル(EI−MS、m/z):268(M+)
窒素雰囲気下、1−ジメチルフェニルシリル−2−メチルテトラヒドロインデン(1.50g、5.59mmol)、トリエチルアミン(2.83g、27.95mmol)のトルエン溶液(30mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.67Mヘキサン溶液(4.02mL、6.71mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、35℃で3時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(1.17g、6.15mmol)をトルエン(6mL)に溶解させた溶液を滴下した。再び、昇温し、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体17(0.17g、収率7.0%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.73(s、6H) 、1.60−1.74(m、2H)、1.77−1.93(m、2H)、2.49(s、3H)、2.54−2.79(m、2H)、3.17−3.41(m、2H)、7.33−7.47(m、5H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):−0.34、−0.32、20.22、21.54、22.38、26.96、28.54、128.10、128.35、129.66、133.99、136.97、137.71、144.95、147.06、148.14
質量スペクトル(EI−MS、m/z):405(M+−Me)
「[1−ジメチル(1−ナフチル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体18」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄することでミネラルオイルを除去した後(水素化ナトリウムとして0.66g、27.27mmol)、テトラヒドロフラン(31mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.17g、1.82mmol)を加え、50℃で1時間攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(2.44g、20.00mmol)をテトラヒドロフラン(8mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で2時間半攪拌した。これを0℃に冷却し、この溶液にクロロジメチル(1−ナフチル)シラン(4.01g、18.18mmol)をトルエン(8mL)に溶解させた溶液を滴下し、室温で終夜攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸ナトリウム水溶液(40ml)に滴下した。トルエン(50mL)を加えて分液し、油相を水(50mL)で2回洗浄し、さらに飽和食塩水(50mL)で洗浄した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1−ジメチル(1−ナフチル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(3.24g、収率58.2%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.34(s、6H)、1.66(s、6H)、1.81(s、6H)、3.46(s、1H)、7.40−7.66(m、4H)、7.82−7.95(m、2H)、8.24(d、J=7.9Hz、1H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):306(M+)
窒素雰囲気下、1−ジメチル(1−ナフチル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(1.38g、4.50mmol)、トリエチルアミン(2.28g、22.50mmol)のトルエン溶液(31mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.65Mヘキサン溶液(3.00mL、4.95mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、室温で4時間半攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(0.94g、4.95mmol)をトルエン(5mL)に溶解させた溶液を滴下した。徐々に室温まで昇温させた後、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体18(0.57g、収率27.7%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.94(s、6H)、2.31(s、6H)、2.40(s、6H)、7.30−7.53(m、3H)、7.62−7.77(m、2H)、7.88(t、J=8.2Hz、2H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):1.43、14.23、17.72、125.31、125.49、125.80、127.34、129.34、130.57、133.46、134.21、135.36、136.46、139.92、142.31、144.49
質量スペクトル(EI−MS、m/z):458(M−)
「[1−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ジメチルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体19」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄することでミネラルオイルを除去した後(水素化ナトリウムとして0.47g、19.50mmol)、テトラヒドロフラン(22mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.14g、1.50mmol)を加え、50℃で2時間攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(1.83g、15.00mmol)をテトラヒドロフラン(7mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で4時間半攪拌した。これを室温まで冷却した後、0℃に冷却した(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ジメチルシラン(4.60g、15.00mmol)をトルエン(22mL)に溶解させた溶液に滴下し、室温で終夜攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸ナトリウム水溶液(30ml)に滴下した。トルエン(50mL)を加えて分液し、油相を水(50mL)で2回洗浄し、さらに飽和食塩水(50mL)で洗浄した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ジメチルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(3.20g、収率54.3%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.15(s、6H)、1.40(s、6H)、1.57(s、6H)、2.82(s、1H)、7.49(s、2H)、7.57(s、1H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):392(M+)
窒素雰囲気下、1−(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ジメチルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(1.37g、3.50mmol)、トリエチルアミン(1.77g、17.50mmol)のトルエン溶液(35mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.65Mヘキサン溶液(2.33mL、3.85mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、室温で5時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(0.73g、3.85mmol)をトルエン(4mL)に溶解させた溶液を滴下した。徐々に室温まで昇温させた後、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え−20℃に冷却し、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体19(0.13g、収率6.8%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.83(s、6H)、2.35(s、6H)、2.38(s、6H)、7.88(s、3H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):544(M−)
「[3−メチル−1−ジメチルフェニルシリルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体20」という。)の合成」
窒素雰囲気下、メチルシクロペンタジエニルリチウム(1.50g、17.43mmol)のテトラヒドロフラン溶液(30mL)に、ジメチルフェニルシリルクロライド(3.27g、19.17mmol)をトルエン(16mL)に溶解させた溶液を−30℃で滴下した。室温まで昇温し終夜攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸水素ナトリウム(16mL)と10%炭酸ナトリウム(16mL)の混合溶液に滴下した。トルエン(16mL)を加えて分液した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮することにより、1−ジメチルフェニルシリル−メチルシクロペンタジエンを位置異性体混合物として得た(3.47g、収率92.8%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm)(major isomer):0.17(br s、6H)、2.03(s、3H)、3.46(s、1H)、6.07(s、1H)、6.42(s、2H)、7.32−7.40(m、3H)、7.51−7.57(m、2H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):214(M+)
窒素雰囲気下、1−ジメチルフェニルシリル−メチルシクロペンタジエン(2.58g、12.02mmol)のヘキサン溶液(52mL)に、0℃でn−ブチルリチウムの1.67Mヘキサン溶液(8.64mL、14.43mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、40℃で攪拌した。ジエチルエーテルを加えて得られた白色固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、1−ジメチルフェニルシリル−メチルシクロペンタジエニルリチウム(2.31g、収率86.1%)を白色固体として得た。
窒素雰囲気下、1−ジメチルフェニルシリル−メチルシクロペンタジエニルリチウム(1.30g、5.90mmol)のテトラヒドロフラン溶液(26mL)に、ジメチルフェニルシリルクロライド(1.11g、6.49mmol)をトルエン(5mL)に溶解させた溶液を−30℃で滴下した。室温まで昇温し終夜攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸水素ナトリウム(13mL)と10%炭酸ナトリウム(13mL)の混合溶液に滴下した。トルエン(13mL)を加えて分液した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、3−メチル−1,1−ビス(ジメチルフェニルシリル)シクロペンタジエンを得た(0.72g、収率35.0%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):−0.10(s、6H)、−0.09(s、6H)、2.02(s、3H)、6.25(s、1H)、6.48(d、J=4.6Hz、1H)、6.56(d、J=4.6Hz、1H)、7.25−7.37(m、6H)、7.38−7.45(m、4H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):348(M+)
窒素雰囲気下、3−メチル−1,1−ビス(ジメチルフェニルシリル)シクロペンタジエン(0.72g、2.05mmol)のトルエン溶液(15mL)に、四塩化チタン(0.39g、2.05mmol)をトルエン(4mL)に溶解させた溶液を−30℃で滴下した。室温まで昇温し終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、ペンタンを加え、−20℃で上澄みを除去する操作を4回繰り返した。得られた残渣を減圧乾燥することにより、錯体20(0.39g、収率51.4%)を茶色オイルとして得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.67(s、3H)、0.67(s、3H)、2.47(s、3H)、6.87−6.91(m、1H)、7.01−7.05(m、1H)、7.13−7.16(m、1H)、7.34−7.43(m、3H)、7.48−7.54(m、2H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):−2.46、−2.29、17.35、127.72、128.11、129.49、129.83、129.87、133.91、136.03、141.84、143.62
質量スペクトル(EI−MS、m/z):366(M−)
「[1−ジメチルフェニルシリル−2,3,5−トリメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体21」という。)の合成」
窒素雰囲気下、(1,2,4−トリメチルシクロペンタジエニル)リチウム(2.10g、18.40mmol)、テトラヒドロフラン(90mL)を加えた。この混合物を−78℃に冷却し、この溶液にクロロジメチルフェニルシラン(1.89g、11.04mmol)をテトラヒドロフラン(10mL)に溶解させた溶液を滴下し、室温で2時間攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸水素ナトリウムと10%炭酸ナトリウム(に混合溶液を滴下した。トルエンを加えて分液した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1−ジメチルフェニルシリル−2,3,5−トリメチルシクロペンタジエン(0.99g、収率37%)を得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.20(s、3H) 、0.23(s、3H)、1.72(s、3H)、1.79(s、3H)、1.81(s、3H)、3.17(s、1H)、5.97(s、1H)、7.34−7.37(m、3H)、7.49−7.57(m、2H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):242(M+)
窒素雰囲気下、1−ジメチルフェニルシリル−2,3,5−トリメチルシクロペンタジエン(0.98g、4.04mmol)、トリエチルアミン(2.05g、20.22mmol)のトルエン溶液(20mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.65Mヘキサン溶液(2.9mL、4.85mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、35℃で4時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(0.84g、4.45mmol)をトルエン(4.5mL)に溶解させた溶液を滴下した。再び、昇温し、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した。固体にトルエンを加えろ過することにより不溶分を除去し、ろ液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧濃縮することにより、錯体21(0.037g、収率2.3%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.74(s、3H) 、0.75(s、3H)、2.33(s、3H)、2.36(s、3H)、2.47(s、3H)、6.75(s、1H)、7.33−7.47(m、5H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):394(M−)
「[1−(9−アントリル)ジメチルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体22」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄することでミネラルオイルを除去した後(水素化ナトリウムとして0.82g、34.09mmol)、テトラヒドロフラン(39mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.21g、2.27mmol)を加え、50℃で1時間攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(3.06g、25.00mmol)をテトラヒドロフラン(10mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で4時間攪拌した。これを0℃に冷却し、この溶液に(9−アントリル)クロロジメチルシラン(6.16g、22.73mmol)をトルエン(10mL)に溶解させた溶液を滴下し、室温で終夜攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸ナトリウム水溶液(50ml)に滴下した。トルエン(70mL)を加えて分液し、油相を水(80mL)で2回洗浄し、さらに飽和食塩水(50mL)で洗浄した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1−(9−アントリル)ジメチルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(4.41g、収率54.4%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.49(s、6H)、1.68(s、6H)、1.88(s、6H)、3.68(s、1H)、7.41−7.53(m、4H)、7.98−8.07(m、2H)、8.34−8.43(m、2H)、8.49(s、1H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):356(M+)
窒素雰囲気下、1−(9−アントリル)ジメチルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(1.43g、4.00mmol)、トリエチルアミン(2.02g、20.00mmol)のトルエン溶液(31mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.65Mヘキサン溶液(2.67mL、4.40mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、室温で8時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(0.83g、4.40mmol)をトルエン(4mL)に溶解させた溶液を滴下した。徐々に室温まで昇温させた後、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体22(0.087g、収率4.3%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):1.10(s、6H)、2.29(s、6H)、2.33(s、6H)、7.30−7.48(m、4H)、8.01(d、J=8.6Hz、2H)、8.21(d、J=9.1Hz、2H)、8.51(s、1H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):508(M+)
「[1−(シクロテトラメチレン)フェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体23」という。)の合成」
「1−(シクロテトラメチレン)フェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンの合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄することでミネラルオイルを除去した後(水素化ナトリウムとして0.82g、34.09mmol)、テトラヒドロフラン(39mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.21g、2.27mmol)を加え、50℃で1時間攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(3.06g、25.00mmol)をテトラヒドロフラン(10mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で3時間攪拌した。これを0℃に冷却し、この溶液にクロロ(シクロテトラメチレン)フェニルシラン(4.47g、22.73mmol)をトルエン(10mL)に溶解させた溶液を滴下し、室温で5時間攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸ナトリウム水溶液(50ml)に滴下した。トルエン(70mL)を加えて分液し、油相を水(70mL)で2回洗浄し、さらに飽和食塩水(50mL)で洗浄した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1−(シクロテトラメチレン)フェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(4.35g、収率67.8%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.87−0.98(m、4H)、1.55−1.68(m、4H)、1.58(s、6H)、1.91(s、6H)、3.11(s、1H)、7.16−7.33(m、5H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):282(M+)
窒素雰囲気下、1−(シクロテトラメチレン)フェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(1.41g、5.00mmol)、トリエチルアミン(2.53g、25.00mmol)のトルエン溶液(31mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.67Mヘキサン溶液(3.29mL、5.50mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、室温で6時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(1.04g、5.50mmol)をトルエン(6mL)に溶解させた溶液を滴下した。徐々に室温まで昇温させた後、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。さらに、得られた残渣にジエチルエーテルを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体23(0.13g、収率6.1%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):1.18−1.35(m、2H)、1.49−1.68(m、2H)、1.69−1.99(m、4H)、2.36(s、6H)、2.50(s、6H)、7.28−7.40(m、5H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):13.25、14.26、17.36、26.85、128.14、129.49、133.93、137.08、138.26、142.19、144.70
質量スペクトル(EI−MS、m/z):434(M+)
「[1−メチルジ(4−メチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体24」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウム(水素化ナトリウムとして0.98g、40.95mmol)、テトラヒドロフラン(57mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.25g、2.73mmol)を加え、50℃で1時間攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(3.67g、30.03mmol)をテトラヒドロフラン(14mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で2時間攪拌した。これを0℃に冷却し、この溶液にクロロメチルジ(4−メチルフェニル)シラン(7.12g、27.30mmol)をトルエン(14mL)に溶解させた溶液を滴下し、35℃で攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸水素ナトリウム(36mL)と10%炭酸ナトリウム(36mL)の混合溶液に滴下した。トルエン(36mL)を加えて分液した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1−メチルジ(4−メチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(3.74g、収率39.5%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.30(s、3H)、1.55(s、6H)、1.73(s、6H)、2.33(s、6H)、3.40(s、1H)、7.13(d、J=8.0Hz、4H)、7.39(d、J=8.0Hz、4H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):−6.69、11.10、14.49、21.47、53.03、128.37、128.62、133.23、134.56、135.27、138.77
質量スペクトル(EI−MS、m/z):346(M+)
窒素雰囲気下、1−メチルジ(4−メチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(3.00g、8.66mmol)、トリエチルアミン(4.38g、43.32mmol)のトルエン溶液(60mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.67Mヘキサン溶液(6.23mL、10.40mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、室温で5時間攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(1.81g、9.53mmol)をトルエン(10mL)に溶解させた溶液を滴下した。徐々に室温まで昇温させた後、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体24(1.24g、収率28.6%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):1.06(s、3H)、2.13(s、6H)、2.33(s、6H)、2.36(s、6H)、7.17(d、J=7.9Hz、4H)、7.34(d、J=7.9Hz、4H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):−0.86、14.26、17.72、21.55、128.92、131.62、135.39、138.30、139.84、142.31、145.33
質量スペクトル(EI−MS、m/z):498(M−)
「[1−メチルビス(3,5−ジメチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体25」という。)の合成」
窒素雰囲気下、ミネラルオイル中に分散した水素化ナトリウムをヘキサンで洗浄することでミネラルオイルを除去した後(水素化ナトリウムとして0.66g、27.27mmol)、テトラヒドロフラン(31mL)を加えた。この混合物を50℃に昇温し、アニリン(0.17g、1.82mmol)を加え、50℃で1時間攪拌した。ここに1,2,3,4−テトラメチルシクロペンタ−1,3−ジエン(2.44g、20.00mmol)をテトラヒドロフラン(8mL)に溶解させた溶液を滴下し、50℃で3時間攪拌した。これを0℃に冷却し、この溶液にクロロメチルビス(3,5−ジメチルフェニル)シラン(5.25g、18.18mmol)をトルエン(8mL)に溶解させた溶液を滴下し、室温で5時間攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸ナトリウム水溶液(50ml)に滴下した。トルエン(50mL)を加えて分液し、油相を水(50mL)で2回洗浄し、さらに飽和食塩水(50mL)で洗浄した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、1−メチルビス(3,5−ジメチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエンを得た(5.08g、収率74.6%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.30(s、3H)、1.54(s、6H)、1.74(s、6H)、2.29(s、12H)、3.40(s、1H)、6.97(s、2H)、7.10(s、4H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):374(M+)
窒素雰囲気下、1−メチルビス(3,5−ジメチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエン(1.87g、5.00mmol)、トリエチルアミン(2.53g、25.00mmol)のトルエン溶液(39mL)に、−78℃でn−ブチルリチウムの1.65Mヘキサン溶液(3.64mL、6.00mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、40℃で6時間半攪拌した。得られた混合物を−78℃になるまで冷却し、同温度で四塩化チタン(1.04g、5.50mmol)をトルエン(6mL)に溶解させた溶液を滴下した。徐々に室温まで昇温させた後、室温で終夜攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮した後、残渣にヘプタンを加えて濾過することにより不溶物を除去し、濾液から溶媒を減圧下で濃縮した。ペンタンを加え、得られた固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、錯体25(0.34g、収率12.9%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):1.06(s、3H)、2.13(s、6H)、2.28(s、12H)、2.34(s、6H)、7.06(s、6H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):−0.76、14.32、17.76、21.39、131.61、133.04、134.85、137.29、138.77、142.28、145.27
質量スペクトル(EI−MS、m/z):526(M−)
「[3−tert−ブチル−1−ジメチルフェニルシリルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体26」という。)の合成」
窒素雰囲気下、tert−ブチルシクロペンタジエニルリチウム(1.50g、11.71mmol)のテトラヒドロフラン溶液(30mL)に、ジメチルフェニルシリルクロライド(2.20g、12.88mmol)をトルエン(11mL)に溶解させた溶液を−30℃で滴下した。室温まで昇温し終夜攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸水素ナトリウム(11mL)と10%炭酸ナトリウム(11mL)の混合溶液に滴下した。トルエン(11mL)を加えて分液した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮することにより、1−ジメチルフェニルシリル−tert−ブチルシクロペンタジエンを位置異性体混合物として得た(2.84g、収率94.8%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm)(major isomer):0.17(s、6H)、1.14(s、9H)、3.45(s、1H)、6.05(s、1H)、6.45(d、J=4.8Hz、1H)、6.61(d、J=4.8Hz、1H)、7.31−7.41(m、3H)、7.48−7.56(m、2H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):256(M+)
窒素雰囲気下、1−ジメチルフェニルシリル−tert−ブチルシクロペンタジエン(1.92g、7.50mmol)のヘキサン溶液(38mL)に、0℃でn−ブチルリチウムの1.67Mヘキサン溶液(5.39mL、9.00mmol)を滴下し、徐々に室温まで昇温させた後、40℃で攪拌した。ジエチルエーテルを加えて得られた白色固体を濾過して少量のペンタンで洗浄した後、減圧乾燥することにより、1−ジメチルフェニルシリル−tert−ブチルシクロペンタジエニルリチウム(0.28g、収率14.3%)を白色固体として得た。
窒素雰囲気下、1−ジメチルフェニルシリル−tert−ブチルシクロペンタジエニルリチウム(1.68g、6.40mmol)のテトラヒドロフラン溶液(34mL)に、ジメチルフェニルシリルクロライド(1.20g、7.04mmol)をトルエン(6mL)に溶解させた溶液を−30℃で滴下した。室温まで昇温し終夜攪拌した。得られた混合物を0℃で10%炭酸水素ナトリウム(17mL)と10%炭酸ナトリウム(17mL)の混合溶液に滴下した。トルエン(17mL)を加えて分液した。油相を硫酸ナトリウムで乾燥した後、濾過して溶媒を減圧下で濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、3−tert−ブチル−1,1−ビス(ジメチルフェニルシリル)シクロペンタジエンを得た(0.64g、収率25.7%)。
1H−NMR(CDCl3、δppm):−0.07(s、6H)、−0.07(s、6H)、1.01(s、9H)、6.16(dd、J=2.5、1.6Hz、1H)、6.51(dd、J=4.6、2.5Hz、1H)、6.56(dd、J=4.6、1.6Hz、1H)、7.17−7.27(m、6H)、7.27−7.36(m、4H)
質量スペクトル(EI−MS、m/z):348(M+)
窒素雰囲気下、3−tert−ブチル−1,1−ビス(ジメチルフェニルシリル)シクロペンタジエン(0.64g、1.65mmol)のトルエン溶液(15mL)に、四塩化チタン(0.31g、1.65mmol)をトルエン(4mL)に溶解させた溶液を−30℃で滴下した。室温まで昇温し3週間攪拌した。反応後、溶媒を減圧下で濃縮し、ことにより錯体26(0.30g、収率44.5%)をオレンジ色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.65(s、3H)、0.70(s、3H)、1.37(s、9H)、7.05(dd、J=3.1、2.0Hz、1H)、7.07(dd、J=3.1、2.3Hz、1H)、7.21(dd、J=2.3、2.1Hz、1H)、7.33−7.44(m、3H)、7.46−7.53(m、2H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):−2.40、−1.80、30.89、34.56、123.69、127.01、128.11、129.18、129.80、133.97、136.27、142.45、160.05
質量スペクトル(EI−MS、m/z):408(M−)
「[1−n−ブチルメチルフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]ジルコニウムトリクロライド(以下、「錯体27」という。)の合成」
1H−NMR(CDCl3、δppm):0.71(s、3H)、0.86(t、J=7.1Hz、3H)、1.02(t、J=7.2Hz、NEt3)、1.14−1.42(m、6H)、2.07(s、3H)、2.09(s、3H)、2.13(s、3H)、2.30(s、3H)、2.64(q、J=7.2Hz、NEt3)、7.26−7.34(m、3H)、7.37−7.44(m、2H)
13C−NMR(CD2Cl2、δppm):−2.39、10.38、13.26、13.36、13.95、15.94、16.67、16.88、26.58、27.05、45.67、128.05、129.24、134.73、137.94、Cp環部位を示すピークとして135.15、135.67および139.01付近にブロードなシグナルが観測された。
質量スペクトル(EI−MS、m/z):435(M+−Bu)
「[1−ジメチルフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]ハフニウムトリクロライド(以下、「錯体28」という。)の合成」
1H−NMR(CD2Cl2、δppm):0.68(s、6H)、2.27(s、6H)、2.33(s、6H)、7.29−7.39(m、3H)、7.42−7.48(m、2H)
13C−NMR(CD2Cl2、δppm):0.47、12.41、15.72、124.69、128.34、129.76、133.69、134.34、135.58、138.40
質量スペクトル(EI−MS、m/z):540(M+)
「[1−トリフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]トリメチルチタニウム(以下、「錯体29」という。)の合成」
1H−NMR(CD2Cl2、δppm):0.95(s、9H)、1.62(s、6H)、1.95(s、6H)、7.27−7.43(m、9H)、7.50−7.60(m、6H)
13C−NMR(CD2Cl2、δppm):12.47、15.47、63.59、116.34、128.00、129.76、130.58、135.78、136.33、137.13
質量スペクトル(EI−MS、m/z):472(M+)
「[1−トリス(3,5−ジメチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]トリメチルチタニウム(以下、「錯体30」という。)の合成」
1H−NMR(CD2Cl2、δppm):0.95(s、9H)、1.60(s、6H)、1.95(s、6H)、2.26(s、18H)、7.02(s、3H)、7.11(s、6H)
13C−NMR(CD2Cl2、δppm):12.47、15.53、21.47、63.32、117.74、129.08、130.62、131.25、134.77、135.68、137.15
「[1−トリフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリフェノキシド(以下、「錯体31」という。)の合成」
1H−NMR(CDCl3、δppm):1.87(s、6H)、2.14(s、6H)、6.59(d、J=7.4Hz、6H)、6.80(t、J=7.4Hz、3H)、7.08(t、J=7.4Hz、6H)、7.26(t、J=7.4Hz、6H)、7.37(t、J=7.4Hz、3H)、7.61(d、J=7.4Hz、6H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):12.06、15.23、118.88、120.09、120.68、127.77、128.97、129.39、131.92、134.83、136.71、137.38、164.90
質量スペクトル(EI−MS、m/z):706(M+)
「[1−トリフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリエトキシド(以下、「錯体32」という。)の合成」
1H−NMR(CD2Cl2、δppm):1.12(t、J=6.9Hz、9H)、1.66(s、6H)、1.99(s、6H)、4.22(q、J=6.9Hz、6H)、7.28−7.41(m、9H)、7.64−7.70(m、6H)
13C−NMR(CDCl3、δppm):11.43、14.60、20.02、70.04、112.53、127.13、127.81、129.38、132.06、136.51、137.07
質量スペクトル(EI−MS、m/z):562(M+)
「錯体29の合成」
ヨウ化メチルマグネシウムの0.93Mジエチルエーテル溶液(1.91mL、1.78mmol)の代わりにメチルリチウムの1.12Mジエチルエーテル溶液(1.83mL、2.05mmol)を用いる以外は実施例29と同様に反応を行い、錯体29が得られる。
「[1−トリフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]メチルチタニウムジクロライドの合成」
「[1−トリフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]ジメチルチタニウムクロライドの合成」
「[1−トリフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]トリベンジルチタニウムの合成」
「錯体31の合成」
リチウムフェノキシド(0.34g、3.37mmol)のトルエン溶液を用いる代わりに、メチルマグネシウムクロライドの3.00Mテトラヒドロフラン溶液(0.94mL、2.82mmol)とフェノール(0.27g、2.82mmol)から発生させたフェノキシマグネシウムクロライド(0.43g、2.82mmol)を用いること以外は実施例28と同様に反応を行い、錯体31が得られる。
「[1−トリフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]ジクロロチタニウムフェノキシドの合成」
「[1−トリフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]クロロチタニウムジフェノキシドの合成」
「[1−トリフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリメトキシドの合成」
マグネシウムジエトキシド(74.7mg、0.65mmol)のテトラヒドロフラン溶液を用いる代わりに、n−ブチルリチウムの1.57Mヘキサン溶液(0.36mL、1.08mmol)とメタノール(3.5mg、1.08mmol)から発生させたリチウムメトキシド(4.1mg、1.08mmol)を用いること以外は実施例29と同様に反応を行い、[1−トリフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリメトキシドが得られる。
(1)1−ヘキセン活性
ガスクロマトグラフィー(島津GC−2010、DB−1カラム)を用いて分析した。
(2)公知な遷移金属錯体の合成
[1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−シクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体33」という。)は公知の手法(J.Organomet.Chem. 1999,592,84−94.)に従って合成した。
[1−(1−メチル−1−(3,5−ジメチルフェニル)エチル)−3−トリメチルシリルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(以下、「錯体34」という。)は公知の手法(Organometallics 2002,21,5122−5135.)に従って合成した。
減圧乾燥後、アルゴンで置換した0.4リットルの撹拌機付きオートクレーブ内を真空にし、トルエンを90ml仕込み、系内の温度を40℃まで昇温した後、メチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製 PMAO−s)の濃度が2.45mmol/mLであるメチルアルミノキサンのヘキサン溶液を0.41mL投入した。次にエチレンを、その分圧が0.5MPaになるように導入し、系内を安定させた。これに錯体1のトルエン溶液(1μmol/ml)1.0mlを投入した。反応中は全圧を一定に維持するように、エチレンガスを連続的に供給しながら、40℃で30分反応した。その後、エチレンをパージして、オートクレーブ内の内容物をエタノール−塩酸で脱灰し、ろ過した。1−ヘキセンが4.01×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.52×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
減圧乾燥後、アルゴンで置換した0.4リットルの撹拌機付きオートクレーブ内を真空にし、トルエンを90ml仕込み、系内の温度を80℃まで昇温した後、メチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製 PMAO−s)の濃度が2.45mmol/mLであるメチルアルミノキサンのヘキサン溶液を0.41mL投入した。次にエチレンを、その分圧が0.5MPaになるように導入し、系内を安定させた。これに錯体1のトルエン溶液(1μmol/ml)1.0mlを投入した。反応中は全圧を一定に維持するように、エチレンガスを連続的に供給しながら、80℃で30分反応した。その後、エチレンをパージして、オートクレーブ内の内容物をエタノール−塩酸で脱灰し、ろ過した。1−ヘキセンが1.65×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.14×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
減圧乾燥後、アルゴンで置換した0.4リットルの撹拌機付きオートクレーブ内を真空にし、トルエンを90ml仕込み、系内の温度を80℃まで昇温した後、Al濃度が9.2wt%(3.4mmol/g)であるメチルアルミノキサンのトルエン溶液(東ソー・ファインケム社製 TMAO−s)を0.73g投入した。次にエチレンを、その分圧が0.5MPaになるように導入し、系内を安定させた。これに錯体1のトルエン溶液(1μmol/ml)1.0mlを投入した。反応中は全圧を一定に維持するように、エチレンガスを連続的に供給しながら、80℃で30分反応した。その後、エチレンをパージして、オートクレーブ内の内容物をエタノール−塩酸で脱灰し、ろ過した。1−ヘキセンが1.96×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.06×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
錯体C0484のかわりに、錯体2を使用した以外は、実施例43と同様の操作を行った結果、1−ヘキセンが2.10×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.1×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
錯体1のかわりに、錯体9を使用した以外は、実施例43と同様の操作を行った結果、1−ヘキセンが1.28×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.02×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
錯体1のかわりに、錯体5を使用した以外は、実施例43と同様の操作を行った結果、1−ヘキセンが1.09×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.02×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
錯体1のかわりに、錯体3を使用した以外は、実施例43と同様の操作を行った結果、1−ヘキセンが1.21×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.06×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
錯体1のかわりに、錯体6を使用した以外は、実施例43と同様の操作を行った結果、1−ヘキセンが1.09×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.12×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
錯体1のかわりに、錯体7を使用した以外は、実施例43と同様の操作を行った結果、1−ヘキセンが1.43×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.07×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
錯体1のかわりに、錯体4を使用した以外は、実施例43と同様の操作を行った結果、1−ヘキセンが1.15×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.03×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
錯体1のかわりに、錯体11を使用した以外は、実施例43と同様の操作を行った結果、1−ヘキセンが3.71×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.01×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
錯体1のかわりに、錯体21を使用した以外は、実施例43と同様の操作を行った結果、1−ヘキセンが0.91×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.04×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
減圧乾燥後、アルゴンで置換した0.4リットルの撹拌機付きオートクレーブ内を真空にし、トルエンを90ml仕込み、系内の温度を80℃まで昇温した後、次に、濃度が1.0mmol/mLであるトリイソブチルアルミニウム(TIBA)のトルエン溶液0.4mLを、オートクレーブ内に投入した。次にエチレンを、その分圧が0.5MPaになるように導入し、系内を安定させた。これに錯体9のトルエン溶液(1μmol/ml)1.0mlを投入し、続いてトリフェニルメチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TB)のトルエン溶液(1μmol/ml)3mLを投入した。反応中は全圧を一定に維持するように、エチレンガスを連続的に供給しながら、80℃で30分反応した。その後、エチレンをパージして、オートクレーブ内の内容物をエタノール−塩酸で脱灰し、ろ過した。1−ヘキセンが1.20×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.62×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
トリフェニルメチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TB)のかわりに、N,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(AB)を使用した以外は、実施例53と同様の操作を行った結果、1−ヘキセンが1.65×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.32×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
錯体9のかわりに、錯体11を使用した以外は、実施例53と同様の操作を行った結果、1−ヘキセンが3.43×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.10×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
錯体9のかわりに、錯体11を使用した以外は、実施例54と同様の操作を行った結果、1−ヘキセンが4.75×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.12×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
錯体1のかわりに、錯体23を使用した以外は、実施例43と同様の操作を行った結果、1−ヘキセンが0.77×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.03×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
錯体1のかわりに、錯体24を使用した以外は、実施例43と同様の操作を行った結果、1−ヘキセンが1.61×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.05×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
減圧乾燥後、アルゴンで置換した0.4リットルの撹拌機付きオートクレーブ内を真空にし、トルエンを90ml仕込み、系内の温度を80℃まで昇温した後、Al濃度が9.2wt%(3.4mmol/g)であるメチルアルミノキサンのトルエン溶液(東ソー・ファインケム社製 TMAO−s)を0.73g投入した。次にエチレンを、その分圧が2.0MPaになるように導入し、系内を安定させた。これに錯体11のトルエン溶液(1μmol/ml)1.0mlを投入した。反応中は全圧を一定に維持するように、エチレンガスを連続的に供給しながら、80℃で30分反応した。その後、エチレンをパージして、オートクレーブ内の内容物をエタノール−塩酸で脱灰し、ろ過した。1−ヘキセンが11.46×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.40×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
錯体1のかわりに、錯体34を使用した以外は、実施例43と同様の操作を行った結果、1−ヘキセンが0.58×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.09×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
減圧乾燥後、アルゴンで置換した0.4リットルの撹拌機付きオートクレーブ内を真空にし、トルエンを90ml仕込み、系内の温度を80℃まで昇温した後、メチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製 PMAO−s)の濃度が2.45mmol/mLであるメチルアルミノキサンのヘキサン溶液を1.22mL投入した。次にエチレンを、その分圧が0.5MPaになるように導入し、系内を安定させた。これに錯体33のトルエン溶液(1μmol/ml)1.0mlを投入した。反応中は全圧を一定に維持するように、エチレンガスを連続的に供給しながら、80℃で30分反応した。その後、エチレンをパージして、オートクレーブ内の内容物をエタノール−塩酸で脱灰し、ろ過した。1−ヘキセンが0.06×106g/mol錯体/hの活性で得られ、重合体が0.01×106g/mol錯体/hの活性で得られた。
結果を表1に記す。
(1)分子量及び分子量分布(Mw/Mn)
RapidGPC(Symyx社製)を用いて以下の条件により測定した。
送液装置 :(LCポンプ)Gilson社製
Model305(ポンプヘッド25.SC)
カラム :PolymerLaboratories(PL)社製
PLgel Mixed−B 10μm
7.5mmφ×300mm
移動相 :o−ジクロロベンゼン
溶解溶媒 :1,2,4-トリクロロベンゼン
流量 :2ml/分
カラム温度:160℃
検量線 :PL社標準品 ポリスチレン(PS) 8試料
(標準PS分子量)5,000、10,050、28,500、65,500
185,400、483,000、1,013,000、3,390,000
示差走査型熱量計(セイコーインスツルメンツ社製DSC6200R)を用いて、以下の条件で重合体の融点を測定した。融点は、2回目の昇温でのサーモグラムから求めた。
[条件]20℃−(20℃/分)→200℃(10分ホールド)−(−20℃/分)→−100℃(10分ホールド)−(20℃/分)→200℃(10分ホールド)
得られたポリマー中のブチル分岐数は赤外吸収スペクトルから求めた。なお、測定および計算は、文献(赤外吸収スペクトルによるポリエチレンのキャラクタリゼーション、高山、宇佐美等著)記載の方法に準じ、ヘキセン由来の特性吸収を利用して実施した。ブチル分岐数は、1000炭素当たりの分岐数(Me/1000C)として表した。
ジメチルシリレン(テトラメチルシクロペンタジエニル)(3−tert−ブチル−5−メチル−2−フェノキシ)チタニウムジクロライド(以下、「錯体35」という。)は公知の手法(特開平9−87313号公報)に従って合成した。
ジメチルシリレン(tert−ブチルアミド)(テトラメチルシクロペンタジエニル)チタニウムジクロライド(以下、「錯体36」という。)は公知の手法(第2535249号公報)に従って合成した。
イソプロピリデンビス(インデニル)ハフニウムジクロライド(以下、「錯体37」という。)は公知の手法(Organometallics(1997),16(4),713)に従って合成した。
rac−ジメチルシリレンビス[2−エチル−4−(2−フルオロ−4−ビフェニリル)−4H−アズレニル]ハフニウムジクロライド(以下、「錯体38」という。)は公知の手法(WO2009/019919号公報)に従って合成した。
ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロライド(以下、「錯体39」という。)は公知の手法(第3154999号公報)に従って合成した。
1,2−エチレンビス(インデニル)ジルコニウムジフェノキシド(以下、「錯体40」という。)は公知の手法(特開2003−12682号公報)に従って合成した。
2−[N−(2,6−ジイソプロピルフェニルアミド)−o−イソプロピルフェニルメチル]−6−(2−η1−ナフチル)−ピリジルハフニウムジメチル(以下、「錯体41」という。)は公知の手法(特表2006−525314号公報)に従って合成した。
1,2−エチレンビス(インデニル)ジルコニウムジクロライド(以下、「錯体42」という。)は公知の手法(Organometallics(1995),14(1),5)に従って合成した。
イソプロピリデン(シクロペンタジエニル)(3−tert−ブチル−5−メチル−2−フェノキシ)チタニウムジクロライド(以下、「錯体43」という。)は公知の手法(特開平9−87313号公報)に従って合成した。
ジメチルシリレン(インデニル)(3−tert−ブチル−5−メチル−2−フェノキシ)チタニウムジクロライド(以下、「錯体44」という。)は公知の手法(特開平9−87313号公報)に従って合成した。
イソプロピリデン(3−tert−ブチル−5−メチルシクロペンタジエニル)(3,6−ジ−tert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロライド(以下、「錯体45」という。)は公知の手法(WO2001/027124号公報)に従って合成した。
ジメチルシリレン(フルオレニル)(3−tert−ブチル−5−メチル−2−フェノキシ)チタニウムジクロライド(以下、「錯体46」という。)は公知の手法(Macromolecules 2010,43,2299−2306)に従って合成した。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.7ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製 TMAO)のトルエン溶液400μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(n−ブチルメチルフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体1)0.005μmolと、ジメチルシリレン(テトラメチルシクロペンタジエニル)(3−tert−ブチル−5−メチル−2−フェノキシ)チタニウムジクロライド(錯体35)0.095μmolとのトルエン溶液900μLを投入して重合を開始し、70℃で7分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、21.9×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは4.0×105、Mw/Mnは1.8、融点は118.3℃、ブチル分岐数は6であった。
結果を表2に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.7ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製 TMAO)のトルエン溶液400μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(n−ブチルメチルフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体1)0.005μmolと、ジメチルシリレン(tert−ブチルアミド)(テトラメチルシクロペンタジエニル)チタニウムジクロライド(錯体36)0.095μmolとのトルエン溶液900μLを投入して重合を開始し、70℃で6分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、25.7×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは9.4×105、Mw/Mnは1.7、融点は121.4℃、ブチル分岐数は4であった。
結果を表2に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.7ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製 TMAO)のトルエン溶液400μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(n−ブチルメチルフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体1)0.01μmolと、ジメチルシリレン(tert−ブチルアミド)(テトラメチルシクロペンタジエニル)チタニウムジクロライド(錯体36)0.09μmolとのトルエン溶液900μLを投入して重合を開始し、70℃で9分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、19.3×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは1.1×106、Mw/Mnは1.7、融点は118.8℃、炭素原子1000個当りのブチル分岐数は11であった。
結果を表2に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.7ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製 TMAO)のトルエン溶液400μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(メチルジフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体2)0.005μmolと、イソプロピリデン(ビスインデニル)ハフニウムジクロライド(錯体37)0.095μmolとのトルエン溶液900μLを投入して重合を開始し、70℃で8分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、19.7×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは1.1×106、Mw/Mnは1.8、融点は122.7℃、ブチル分岐数は3であった。
結果を表2に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.7ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製 TMAO)のトルエン溶液400μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(メチルジフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体2)0.01μmolと、イソプロピリデン(ビスインデニル)ハフニウムジクロライド(錯体37)0.09μmolとのトルエン溶液900μLを投入して重合を開始し、70℃で13分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、9.8×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは1.3×106、Mw/Mnは1.7、融点は118.3℃、ブチル分岐数は8であった。
結果を表2に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.7ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製 TMAO)のトルエン溶液400μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(メチルジフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体2)0.005μmolと、rac−ジメチルシリレンビス[2−エチル−4−(2−フルオロ−4−ビフェニリル)−4H−アズレニル]ハフニウムジクロライド(錯体38)0.095μmolとのトルエン溶液900μLを投入して重合を開始し、70℃で36分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、3.1×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは6.1×105、Mw/Mnは2.3、融点は121.9℃、ブチル分岐数は3であった。
結果を表2に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.7ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製 TMAO)のトルエン溶液400μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(メチルジフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体2)0.01μmolと、rac−ジメチルシリレンビス[2−エチル−4−(2−フルオロ−4−ビフェニリル)−4H−アズレニル]ハフニウムジクロライド(錯体38)0.09μmolとのトルエン溶液900μLを投入して重合を開始し、70℃で40分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、2.5×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは7.8×105、Mw/Mnは2.6、融点は119.6℃、ブチル分岐数は8であった。
結果を表2に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.7ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製 TMAO)のトルエン溶液400μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(メチルジフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体2)0.01μmolと、ジフェニルメチレン(シクロペンタジエニル)(フルオレニル)ジルコニウムジクロライド(錯体39)0.09μmolとのトルエン溶液900μLを投入して重合を開始し、70℃で4分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、47.0×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは5.9×105、Mw/Mnは1.8、融点は125.2℃、ブチル分岐数は2であった。
結果を表2に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.7ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製 TMAO)のトルエン溶液400μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(トリフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体9)0.01μmolと、エチレン(ビスインデニル)ジルコニウムジフェノキシド(錯体40)0.09μmolとのトルエン溶液900μLを投入して重合を開始し、70℃で2分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、121.2×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは2.1×105、Mw/Mnは1.8、融点は129.7℃、ブチル分岐数は5であった。
結果を表2に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.7ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製 TMAO)のトルエン溶液400μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(トリフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体9)0.01μmolと、2−[N−(2,6−ジイソプロピルフェニルアミド)−o−メチルフェニルメチル]−6−(2−η−1−ナフチル)ピリジルハフニウムジメチル(錯体41)0.09μmolとのトルエン溶液900μLを投入して重合を開始し、70℃で2分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、95.1×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは3.0×104、Mw/Mnは1.4、融点は126.2℃、炭素原子1000個当りのブチル分岐数は9であった。
結果を表2に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.7ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製 TMAO)のトルエン溶液400μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−シクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体33)0.01μmolと、ジメチルシリレン(tert−ブチルアミド)(テトラメチルシクロペンタジエニル)チタニウムジクロライド(錯体36)0.09μmolとのトルエン溶液900μLを投入して重合を開始し、70℃で8分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、21.1×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、融点は132.4℃であった。
結果を表2に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.7ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製 TMAO)のトルエン溶液400μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(1−メチル−1−フェニルエチル)−シクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体33)0.01μmolと、エチレン(ビスインデニル)ジルコニウムジクロライド(錯体42)0.09μmolとのトルエン溶液900μLを投入して重合を開始し、70℃で6分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、34.4×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、融点は132.8℃であった。
結果を表2に記す。
オートクレーブに窒素下で、1−ヘキセンを0.02ml、トルエンを3.7ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製 TMAO)のトルエン溶液400μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(n−ブチルメチルフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体1)0.005μmolと、ジメチルシリレン(テトラメチルシクロペンタジエニル)(3−tert−ブチル−5−メチル−2−フェノキシ)チタニウムジクロライド(錯体35)0.095μmolとのトルエン溶液900μLを投入して重合を開始し、70℃で8分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、15.9×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは2.7×105、Mw/Mnは2.3、融点は105.7℃、ブチル分岐数は18であった。
結果を表2に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.64ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるトリイソブチルアルミニウム(TIBA)のトルエン溶液160μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(n−ブチルメチルフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体1)0.005μmolと、ジメチルシリレン(テトラメチルシクロペンタジエニル)(3−tert−ブチル−5−メチル−2−フェノキシ)チタニウムジクロライド(錯体35)0.095μmolとのトルエン溶液900μL、および濃度が0.001mmol/mLであるN,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(AB)のトルエン溶液300μLを投入して重合を開始し、70℃で3分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、63.5×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは3.4×105、Mw/Mnは1.7、融点は128.1℃、ブチル分岐数は2であった。
結果を表3に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.64ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるトリイソブチルアルミニウム(TIBA)のトルエン溶液160μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(n−ブチルメチルフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体1)0.01μmolと、ジメチルシリレン(テトラメチルシクロペンタジエニル)(3−tert−ブチル−5−メチル−2−フェノキシ)チタニウムジクロライド(錯体35)0.09μmolとのトルエン溶液900μL、および濃度が0.001mmol/mLであるN,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(AB)のトルエン溶液300μLを投入して重合を開始し、70℃で3分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、45.8×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは3.8×105、Mw/Mnは1.9、融点は122.1℃、ブチル分岐数は5であった。
結果を表3に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.64ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるトリイソブチルアルミニウム(TIBA)のトルエン溶液160μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(n−ブチルメチルフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体1)0.005μmolと、イソプロピリデン(シクロペンタジエニル)(3−tert−ブチル−5−メチル−2−フェノキシ)チタニウムジクロライド(錯体43)0.095μmolとのトルエン溶液900μL、および濃度が0.001mmol/mLであるN,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(AB)のトルエン溶液300μLを投入して重合を開始し、70℃で2分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、69.0×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは1.2×105、Mw/Mnは1.5、融点は121.6℃、ブチル分岐数は9であった。
結果を表3に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.64ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるトリイソブチルアルミニウム(TIBA)のトルエン溶液160μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(n−ブチルメチルフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体1)0.01μmolと、イソプロピリデン(シクロペンタジエニル)(3−tert−ブチル−5−メチル−2−フェノキシ)チタニウムジクロライド(錯体43)0.09μmolとのトルエン溶液900μL、および濃度が0.001mmol/mLであるN,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(AB)のトルエン溶液300μLを投入して重合を開始し、70℃で2分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、72.4×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは7.9×104、Mw/Mnは1.5、融点は120.2℃、ブチル分岐数は20であった。
結果を表3に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.64ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるトリイソブチルアルミニウム(TIBA)のトルエン溶液160μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(n−ブチルメチルフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体1)0.005μmolと、ジメチルシリレン(インデニル)(3−tert−ブチル−5−メチル−2−フェノキシ)チタニウムジクロライド(錯体44)0.095μmolとのトルエン溶液900μL、および濃度が0.001mmol/mLであるN,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(AB)のトルエン溶液300μLを投入して重合を開始し、70℃で3分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、54.0×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは1.8×105、Mw/Mnは1.5、融点は118.7℃、ブチル分岐数は7であった。
結果を表3に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.64ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるトリイソブチルアルミニウム(TIBA)のトルエン溶液160μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(n−ブチルメチルフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体1)0.005μmolと、ジメチルシリレン(フルオレニル)(3−tert−ブチル−5−メチル−2−フェノキシ)チタニウムジクロライド(錯体46)0.095μmolとのトルエン溶液900μL、および濃度が0.001mmol/mLであるN,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(AB)のトルエン溶液300μLを投入して重合を開始し、70℃で2分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、82.5×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは2.5×105、Mw/Mnは1.6、融点は128.4℃、ブチル分岐数は2であった。
結果を表3に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.64ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるトリイソブチルアルミニウム(TIBA)のトルエン溶液160μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(n−ブチルメチルフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体1)0.01μmolと、ジメチルシリレン(tert−ブチルアミド)(テトラメチルシクロペンタジエニル)チタニウムジクロライド(錯体36)0.09μmolとのトルエン溶液900μL、および濃度が0.001mmol/mLであるN,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(AB)のトルエン溶液300μLを投入して重合を開始し、70℃で8分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、17.4×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは7.1×105、Mw/Mnは2.4、融点は123.9℃、ブチル分岐数は8であった。
結果を表3に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.64ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるトリイソブチルアルミニウム(TIBA)のトルエン溶液160μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(メチルジフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体2)0.01μmolと、rac−ジメチルシリレンビス[2−エチル−4−(2−フルオロ−4−ビフェニリル)−4H−アズレニル]ハフニウムジクロライド(錯体38)0.09μmolとのトルエン溶液900μL、および濃度が0.001mmol/mLであるトリフェニルメチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TB)のトルエン溶液300μLを投入して重合を開始し、70℃で60分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、6.0×105g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは5.6×105、Mw/Mnは2.5、融点は128.6℃、ブチル分岐数は5であった。
結果を表3に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.64ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるトリイソブチルアルミニウム(TIBA)のトルエン溶液160μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(メチルジフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体2)0.01μmolと、イソプロピリデン(3−tert−ブチル−5−メチルシクロペンタジエニル)(3,6−ジ−tert−ブチルフルオレニル)ジルコニウムジクロライド(錯体45)0.09μmolとのトルエン溶液900μL、および濃度が0.001mmol/mLであるトリフェニルメチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TB)のトルエン溶液300μLを投入して重合を開始し、70℃で3分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、42.1×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは3.5×105、Mw/Mnは1.8、融点は129.3℃、ブチル分岐数は3であった。
結果を表3に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.64ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるトリイソブチルアルミニウム(TIBA)のトルエン溶液160μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、1−メチル−1−フェニルエチル(シクロペンタジエニル)チタニウムトリクロライド(錯体33)0.01μmolと、ジメチルシリレン(tert−ブチルアミド)(テトラメチルシクロペンタジエニル)チタニウムジクロライド(錯体36)0.09μmolとのトルエン溶液900μL、および濃度が0.001mmol/mLであるN,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(AB)のトルエン溶液300μLを投入して重合を開始し、70℃で6分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、23.1×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、融点は134.5℃であった。
結果を表3に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.64ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるトリイソブチルアルミニウム(TIBA)のトルエン溶液160μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、1−メチル−1−フェニルエチル(シクロペンタジエニル)チタニウムトリクロライド(錯体33)0.01μmolと、ジメチルシリレン(tert−ブチルアミド)(テトラメチルシクロペンタジエニル)チタニウムジクロライド(錯体36)0.09μmolとのトルエン溶液900μL、および濃度が0.001mmol/mLであるトリフェニルメチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TB)のトルエン溶液300μLを投入して重合を開始し、70℃で2分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、63.0×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、融点は134.8℃であった。
結果を表3に記す。
オートクレーブに窒素下で、1−ヘキセンを0.02ml、トルエンを3.62ml仕込み、系内の温度を70℃まで昇温し、エチレンを0.60MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるトリイソブチルアルミニウム(TIBA)のトルエン溶液160μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、[1−(n−ブチルメチルフェニルシリル)−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]チタニウムトリクロライド(錯体1)0.01μmolと、ジメチルシリレン(tert−ブチルアミド)(テトラメチルシクロペンタジエニル)チタニウムジクロライド(錯体36)0.09μmolとのトルエン溶液900μL、および濃度が0.001mmol/mLであるトリフェニルメチルテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(TB)のトルエン溶液300μLを投入して重合を開始し、70℃で6分間重合を行った。重合中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。重合終了後、オートクレーブ内のエチレンをパージして、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。活性は、19.8×106g/mol錯体/hであった。
得られた重合体の物性を測定したところ、Mwは3.8×105、Mw/Mnは2.2、融点は117.8℃、ブチル分岐数は10であった。
結果を表3に記す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.68ml仕込み、系内の温度を80℃まで昇温し、エチレンを0.50MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.10mmol/mLであるトリイソブチルアルミニウムのトルエン溶液160μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、濃度が0.001mmol/mLである[1−トリス(3,5−ジメチルフェニル)シリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]トリメチルチタニウム(錯体30)のトルエン溶液40μL、および濃度が0.001mmol/mLであるN,N−ジメチルアニリニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレートのトルエン溶液120μLを投入し反応を開始し、80℃で36分間反応を行った。反応中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。その後、エチレンをパージして、オートクレーブ内の内容物の上澄み溶液を採取しGC分析を行い、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。結果を表4、エチレン吸収の経時変化を図1に示す。なお、エチレン吸収は、反応時のエチレン吸収に伴い圧力が低下した場合に、目的圧力に昇圧するのに必要であった圧力の積算値をpsi単位で表している。
エチレン圧力を0.50MPaから0.80MPaに変更し、反応時間を12分とした以外は、実施例81と同様の操作を行った。
結果を表4、エチレン吸収の経時変化を図2に示す。
錯体30のかわりに、錯体11を使用し、反応時間を60分とした以外は、実施例81と同様の操作を行った。
結果を表4、エチレン吸収の経時変化を図3に示す。
オートクレーブに窒素下で、トルエンを3.8ml仕込み、系内の温度を80℃まで昇温し、エチレンを0.50MPaまで加圧し安定させた。次に、濃度が0.25mmol/mLであるメチルアルミノキサン(東ソー・ファインケム社製 TMAO)のトルエン溶液160μLを、オートクレーブ内に投入した。次に、オートクレーブ内に、濃度が0.001mmol/mLである[1−トリフェニルシリル−2,3,4,5−テトラメチルシクロペンタジエニル]トリメチルチタニウム(錯体29)のトルエン溶液40μLを投入し反応を開始し、80℃で30分間反応を行った。反応中はオートクレーブ内の全圧を一定に維持するように、エチレンガスを供給した。その後、エチレンをパージして、オートクレーブ内の内容物の上澄み溶液を採取しGC分析を行い、揮発成分を減圧留去して除去することにより、重合体を得た。結果を表5、エチレン吸収の経時変化を図4に示す。
錯体29のかわりに、錯体9を使用した以外は、実施例84と同様の操作を行った。
結果を表5、エチレン吸収の経時変化を図5に示す。
Claims (35)
- 一般式(1)で表される遷移金属錯体。
一般式(1)
[式中、M1は元素周期律表の第4族の遷移金属原子を表し、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R1、R2、R3及びR4のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子、該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基、該アリールオキシ基、該アラルキル基、該アラルキルオキシ基、該置換シリル基または該2置換アミノ基であり、
R5及びR9はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数2〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R6、R7及びR8はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R10及びR11はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
X1、X2及びX3はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R1、R2、R3及びR4のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、R5、R6、R7、R8及びR9のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、R10及びR11は結合してそれらが結合しているケイ素原子と一緒になって環を形成していてもよい。] - 一般式(1)におけるM1がチタン原子である請求項1に記載の遷移金属錯体。
- 一般式(1)におけるR1、R2、R3及びR4がメチル基である請求項1または2に記載の遷移金属錯体。
- 一般式(1)におけるR10がメチル基であり、R11が
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数2〜20のアルキル基、または
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
である請求項1〜3のいずれかに記載される遷移金属錯体。 - 一般式(1)におけるR10及びR11が同一であり、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、または
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
である請求項1〜3のいずれかに記載される遷移金属錯体。 - 一般式(1)におけるR6及びR8が
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、または
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基であり、
R10及びR11が、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基である、
請求項1〜3のいずれかに記載される遷移金属錯体。 - 請求項1〜6のいずれかに記載の遷移金属錯体からなる三量化用触媒成分。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の遷移金属錯体と活性化助触媒成分とを接触させて得られる三量化用触媒。
- 活性化助触媒成分が次の化合物(A)を含む請求項8に記載の三量化用触媒。
化合物(A):下記化合物(A1)〜(A3)からなる化合物群から選ばれる1種以上のアルミニウム化合物
(A1):一般式 (E1)aAl(G)3−aで表される有機アルミニウム化合物
(A2):一般式 {−Al(E2)−O−}bで表される構造を有する環状のアルミノキサン
(A3):一般式 E3{−Al(E3)−O−}cAl(E3)2で表される構造を有する線状のアルミノキサン
(式中、E1、E2およびE3は、炭素原子数1〜8のハイドロカルビル基を表し、Gは、水素原子またはハロゲン原子を表し、aは1〜3の整数を表し、bは2以上の整数を表し、cは1以上の整数を表す。E1が複数ある場合、複数のE1は互いに同じであっても異なっていてもよい。Gが複数ある場合、複数のGは互いに同じであっても異なっていてもよい。複数のE2は互いに同じであっても異なっていてもよい。複数のE3は互いに同じであっても異なっていてもよい。) - 活性化助触媒成分が次の化合物(B)を含む請求項8または9に記載される三量化用触媒。
化合物(B):下記化合物(B1)〜(B3)からなる化合物群から選ばれる1種以上のホウ素化合物
(B1):一般式 BQ1Q2Q3で表されるホウ素化合物
(B2):一般式T+(BQ1Q2Q3Q4)−で表されるボレート化合物
(B3):一般式(L−H)+(BQ1Q2Q3Q4)−で表されるボレート化合物
(式中、Bは3価の原子価状態のホウ素原子を表し、Q1、Q2、Q3およびQ4は、それぞれ同一または相異なり、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数1〜20のハイドロカルビル基、炭素原子数1〜20のハイドロカルビルシリル基、炭素原子数1〜20のアルコキシ基または炭素原子数2〜20のジハイドロカルビルアミノ基を表し、T+は無機または有機のカチオンを表し、(L−H)+はブレンステッド酸を表す。) - 請求項8〜10のいずれかに記載される三量化用触媒を用いた1−ヘキセンの製造方法。
- オレフィン重合用触媒成分と、
下記一般式(1)で表される遷移金属錯体からなる三量化用触媒成分と、
活性化助触媒成分とを接触させて得られるオレフィン重合用触媒の存在下、エチレンを重合するエチレン系重合体の製造方法。
一般式(1)
[式中、M1は元素周期律表の第4族の遷移金属原子を表し、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R1、R2、R3及びR4のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子、該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基、該アリールオキシ基、該アラルキル基、該アラルキルオキシ基、該置換シリル基または該2置換アミノ基であり、
R5及びR9はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数2〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R6、R7及びR8はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R10及びR11はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
X1、X2及びX3はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R1、R2、R3及びR4のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、R5、R6、R7、R8及びR9のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、R10及びR11は結合してそれらが結合しているケイ素原子と一緒になって環を形成していてもよい。] - オレフィン重合用触媒成分が一般式(2)で表される遷移金属錯体からなる請求項12に記載のエチレン系重合体の製造方法。
一般式(2)
(式中、M2は元素の周期律表の第4族の遷移金属原子を表し、Cp1はシクロペンタジエン形アニオン骨格を有する基を表し、J1は、元素の周期律表の第14族の原子1個または2個でCp1とD1とを連結する基を表す。qは0または1を表す。qが1の場合、D1は、シクロペンタジエン形アニオン骨格を有する基、またはJ1とM2とを連結する基であって元素の周期律表の第15族の原子もしくは元素の周期律表の第16族の原子でM2と結合する前記基を表し、qが0の場合、D1はシクロペンタジエン形アニオン骨格を有する基を表す。
X4、X5はそれぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表す。) - オレフィン重合用触媒成分が一般式(3)で表される遷移金属錯体からなる請求項13に記載のエチレン系重合体の製造方法。
一般式(3)
(式中、M3は元素の周期律表の第4族の遷移金属原子を表し、Cp2およびCp3はシクロペンタジエン形アニオン骨格を有する基を表す。J2は、元素の周期律表の第14族の原子1個または2個でCp2とCp3とを連結する基を表す。
X6、X7はそれぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表す。) - オレフィン重合用触媒成分が一般式(4)で表される遷移金属錯体からなる請求項13に記載のエチレン系重合体の製造方法。
(式中、M4は元素の周期律表の第4族の遷移金属原子を表し、Cp4はシクロペンタジエン形アニオン骨格を有する基を表す。J3は、元素の周期律表の第14族の原子1個または2個でCp4とA1とを連結する基を表す。A1はJ3とM4とを連結する基であって、元素の周期律表の第15族の原子または元素の周期律表の第16族の原子でM4と結合する前記基を表す。
X8、X9はそれぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表す。) - オレフィン重合用触媒成分が下記一般式(5)で表される遷移金属錯体からなる請求項15に記載のエチレン系重合体の製造方法。
(式中、M5は元素の周期律表の第4族の遷移金属原子を表し、
A2は元素の周期律表の第16族の原子を表し、
J4は元素の周期律表の第14族の原子を表す。
Cp5はシクロペンタジエン形アニオン骨格を有する基を表す。
X10、X11、R14、R15、R16、及びR17は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R18及びR19は、それぞれ独立に、
水素原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R14、R15、R16及びR17のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、X10及びX11は結合してM5と一緒になって環を形成していてもよく、R18及びR19は結合してJ4と一緒になって環を形成していてもよい。) - 一般式(6)
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は前記と同義であり
と、塩基とをアミン化合物の存在下に反応させる工程;および
前記置換シクロペンタジエン化合物(6)と塩基との反応物に、
以下の一般式(7)
(式中、M1、X1、X2及びX3は前記と同義であり、X12はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、mは0または1を表す。)
で示される遷移金属化合物を反応させる工程を有する、請求項1に記載の一般式(1)で表される遷移金属錯体の製造方法。 - 一般式(1−1)
[式中、M1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は前記と同義であり、
X13、X14及びX15はハロゲン原子である。]
で示されるハロゲン化遷移金属錯体と一般式(8)
[式中、M6はアルカリ金属を表し、R20は
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、または
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基を表す。]
で示されるアルカリ金属化合物、また一般式(9)
[式中、M7はアルカリ土類金属を表し、R21は
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、または
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基
を表し、X16は、ハロゲン原子を表し、rは1または2であり、rとsとの総和が2である。]
で示されるアルカリ土類金属化合物とを反応させることを特徴とする、一般式(1−2)
[式中、M1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は前記と同義であり、
R22、R23及びR24は
それぞれ独立に、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、または
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
を表し、R22、R23、及びR24のうち少なくとも一つは、該アルキル基、該アリール基、該アラルキル基である。]
で示される遷移金属錯体の製造方法。 - アルカリ金属化合物が、リチウム化合物である請求項18に記載の遷移金属錯体の製造方法。
- アルカリ土類金属化合物が、マグネシウム化合物である請求項18に記載の遷移金属錯体の製造方法。
- 一般式(1−1)
[式中、M1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、X13、X14及びX15は前記と同じ意味を表す。]
で示されるハロゲン化遷移金属錯体と一般式(10)
[式中、M6、R20は前記と同じ意味を表す。]
で示されるアルカリ金属化合物、または一般式(11)
[式中、M7、R21、X16、r及びsは前記と同じ意味を表す。]
で示されるアルカリ土類金属化合物とを反応させることを特徴とする、一般式(1−3)
[式中、M1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10及びR11は前記と同義であり、
R25、R26及びR27は
それぞれ独立に、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
またはハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基を表し、R25、R26、及びR27のうち少なくとも一つは、該アルコキシ基、該アリールオキシ基、該アラルキルオキシ基である。]
で示される遷移金属錯体の製造方法。 - アルカリ金属化合物が、リチウム化合物である請求項21に記載の遷移金属錯体の製造方法。
- アルカリ土類金属化合物が、マグネシウム化合物である請求項21に記載の遷移金属錯体の製造方法。
- 一般式(6−1)
で示される置換シクロペンタジエン化合物。
[式中、R28、R29、R30及びR31は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R28、R29、R30及びR31のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子、該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基、該アリールオキシ基、該アラルキル基、該アラルキルオキシ基、該置換シリル基または該2置換アミノ基であり、
R32及びR36はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R33、R34及びR35はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R37は、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
または−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基を表し、
R38は
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数2〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
または−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基を表し、
R32、R33、R34、R35及びR36のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、R37及びR38は結合してそれらが結合しているケイ素原子と一緒になって環を形成していてもよく
- 一般式(6−2)
で示される置換シクロペンタジエン化合物。
[式中、R39、R40、R41及びR42は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R39、R40、R41及びR42のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子、該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基、該アリールオキシ基、該アラルキル基、該アラルキルオキシ基、該置換シリル基または該2置換アミノ基であり、
R43及びR47はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R44、R45及びR46はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R48及びR49はそれぞれ独立に、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基を表し、
R43、R44、R45、R46及びR47のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、R48及びR49は結合してそれらが結合しているケイ素原子と一緒になって環を形成していてもよく
- 一般式(6−3)
で示される置換シクロペンタジエン化合物。
[式中、R50、R51、R52及びR53は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R50、R51、R52及びR53のうち少なくとも二つは該アルキル基であり、
R54及びR58はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R55、R56及びR57はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R59及びR60はそれぞれ独立に、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
または
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基を表し、
R50、R51、R52及びR53のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つのアルキル基は結合して、該2つのアルキル基が結合している2つの炭素原子と一緒になってシクロヘキセン環を形成している。
R54、R55、R56、R57及びR58のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、R59及びR60は結合してそれらが結合しているケイ素原子と一緒になって環を形成していてもよく
- 一般式(6−4)
で示される置換シクロペンタジエン化合物。
[式中、R61、R62、R63及びR64は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R61、R62、R63及びR64のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子、該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基、該アリールオキシ基、該アラルキル基、該アラルキルオキシ基、該置換シリル基または該2置換アミノ基であり、
R65、R66、R67、R68及びR69は、その部分構造式(14)
が、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、テトラメチルフェニル、ペンタメチルフェニル、tert−ブチルフェニル、ジ−tert−ブチルフェニル、tert−ブチルメチルフェニル、ジ(tert−ブチル)メチルフェニル、アントラセン、クロロフェニル、ジクロロフェニル、フルオロフェニル、ビス(トリフルオロメチル)フェニルであり、
R70及びR71はそれぞれメチル基であり
- 一般式(6−5)
で示される置換シクロペンタジエン化合物。
[式中、R72、R73、R74及びR75は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R72、R73、R74及びR75のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子、該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基、該アリールオキシ基、該アラルキル基、該アラルキルオキシ基、該置換シリル基または該2置換アミノ基であり、
R76及びR80はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R77、R78及びR79はそれぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R81は、メチル基を表し、
R82は、ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアリール基を表し、
R76、R77、R78、R79及びR80のうち、隣接した2つの炭素原子に結合する2つの基は結合して、該2つの基が結合している2つの炭素原子と一緒になって環を形成していてもよく、R81及びR82は結合してそれらが結合しているケイ素原子と一緒になって環を形成していてもよく
- 一般式(6−6)
で示される置換シクロペンタジエン化合物。
[式中、R83、R84、R85及びR86は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数1〜20のアルコキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、
ハロゲン原子を置換基として有していてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、
−Si(R12)3(3つのR12はそれぞれ独立に、水素原子、ハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、3つのR12にある炭素原子数の合計が1〜20である。)で示される置換シリル基、
または−N(R13)2(2つのR13はそれぞれ独立にハイドロカルビル基またはハロゲン化ハイドロカルビル基を表し、2つのR13にある炭素原子数の合計が2〜20である。)で示される2置換アミノ基を表し、
R83、R84、R85及びR86のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子、該アルキル基、該アルコキシ基、該アリール基、該アリールオキシ基、該アラルキル基、該アラルキルオキシ基、該置換シリル基または該2置換アミノ基であり、R83、R84、R85及びR86は全て同時にメチル基ではない。
R87、R88、R89、R90及びR91は水素原子であり、
R92及びR93はメチル基を表し
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