JP2011084535A - 環状(メタ)アクリレート化合物及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の重合性モノマーは上記一般式(1)の構造で表される構造を有するものである。一般式(1)中、R1は水素原子又は(メタ)アクリロイル基を表し、少なくとも1つは(メタ)アクリロイル基であり、Aは炭素数2から4のアルキレン基を表し、nは0〜30の数を表す。nは、樹脂及び溶剤との相溶性の向上、結晶性の低下、(メタ)アクリル酸エステル製造時の反応性、硬化物の物性等から1〜30であることが好ましい。
本発明の環状(メタ)アクリレート化合物の製造方法は、特に限定されないが、以下のようなイソソルバイド又はイソソルバイドアルキレンオキサイド付加物(以下、イソソルバイド等という)を原料とする(メタ)アクリレート化反応を用いることができる。
エステル交換法によりイソソルバイド等を(メタ)アクリレート化する場合の(メタ)アクリレート化剤として使用できる化合物は、MMAなどの(メタ)アクリル酸の低級アルコールエステルである。低級アルコールとしてはC1〜C4の脂肪族のアルコールが好ましく、アルコール残基の数は1から3から選ばれる。特に好ましくは、(メタ)アクリル酸のメチルエステル、エチルエステル、n−プロピルエステル、i−プロピルエステルである。この中でも(メタ)アクリル酸のメチルエステル、エチルエステル等が反応中に副生するアルコールの除去の点で簡単に操作できるため好ましい。
(メタ)アクリル酸ハライド、もしくは(メタ)アクリル酸無水物を(メタ)アクリル化試薬として使用してイソソルバイド等を(メタ)アクリレート化することができる。その場合の(メタ)アクリル酸ハライドとして使用できる化合物は、(メタ)アクリル酸クロリド、(メタ)アクリル酸ブロミド、(メタ)アクリル酸アイオダイドである。
(メタ)アクリル酸でエステル化する場合には、脱水縮合剤を共存させると反応が速やかに進行する。縮合剤は一般にエステル化用として知られた縮合剤を特に制限なく使用する事が可能であるが、例えば、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、2−クロロ−1,3−ジメチルイミダゾリウムクロリド、プロパンホスホン酸無水物、カルボニルジイミダゾール(CDI)、WSCD(水溶性カルボジイミド)などが好適に用いられる。また、この際は、ピリジン、4−ジメチルアミノピリジンやトリエチルアミンなどの有機塩基性物質を併用しても良い。この中でも縮合剤はN,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、塩基性物質はピリジンやトリエチルアミンが縮合反応性および入手容易さの観点から好ましい。
上記の反応により製造された一般式(1)で表される化合物の精製は、特に制限なく採用することができる。例えば、蒸留法、再結晶法、抽出洗浄法、吸着処理法などである。蒸留を行う場合は、その形態は、単蒸留、精密蒸留、薄膜蒸留、分子蒸留など任意に選択することができる。
本発明の(メタ)アクリル酸エステルモノマーは、重合性を有しているため、冷暗所に保存することが望ましい。また、重合を防止するために前記した重合禁止剤を前記した量使用して保存することも可能である。
本発明の(メタ)アクリル酸エステルモノマーの応用の一例として、コーティング用樹脂組成物の原料に使用する場合の重合物、ならびにその製造条件等について以下に説明する。
カラム:(株)島津製作所製 C−R9A CHROMATOPAC DB−1 0.25mmφ、15m、0.25μm
キャリアーガス:ヘリウム
検出器:FID
注入口温度:280℃
カラム槽温度:初期温度150℃(2分保持)→昇温速度10℃/分最終温度→280℃(10分保持)
注入量:0.5μL
カラム:GLサイエンス inertsil ODS−2
移動相:アセト二トリル:水=7:3
流量:0.6mL/分
検出器:UV、RI
カラム槽温度:40℃
注入量:50μL(0.5%アセト二トリル溶液)
[実施例1](イソソルバイドジアクリレートの合成)
1L四ツ口フラスコにイソソルバイド146g(1mol)、アクリル酸144g(2mol)、p−ベンゾキノン0.15g(0.0014mol)、メタンスルホン酸1.5g(0.015mol)、トルエン700gを仕込み、空気導入しながらオイルバス中で120℃に加熱、10時間攪拌した。反応の進行に伴って出てくる水を留去しつつ反応を行った。反応終了後に室温まで冷却し、蒸留水100mlにて水洗を行う事で触媒を除去した。その後、ハイドロキノン0.025gを添加し、減圧下で脱溶剤を行う事で淡黄色粘凋液体を得た。
<イソソルバイドジアクリレート>(1H−NMR(400MHz),CDCl3,in ppm);6.4(2H),6.2(2H),5.8(2H),4.6(2H),3.9〜4.2(6H)
実施例1のアクリル酸をメタクリル酸に代えた以外は同様に反応することにより、淡黄色粘凋液体を得た。
<イソソルバイドジメタクリレート>(1H−NMR(400MHz),CDCl3,in ppm);6.4(2H),5.8(2H),4.6(2H),3.9〜4.2(6H),1.9(6H)
2L四ツ口フラスコにイソソルバイド146g(1mol)、アクリル酸クロライド181.6g(2mol)、p−ベンゾキノン0.15g(0.0014mol)、トルエン700gを仕込んだ。氷浴中にて5℃まで冷却し、反応熱を確認しながら滴下ろうとを用いてトリエチルアミン202.2g(2mol)をゆっくり滴下した。滴下終了後、続けて氷冷下で5時間攪拌した。その後、室温に戻して更に3時間攪拌を行い、反応を終了した。
<イソソルバイドジアクリレート>(1H−NMR(400MHz),CDCl3,in ppm);6.4(2H),6.2(2H),5.8(2H),4.6(2H),3.9〜4.2(6H)
実施例3のアクリル酸クロライドをメタクリル酸クロライドに代えた以外は同様に反応することにより、淡黄色粘凋液体を得た。
<イソソルバイドジメタクリレート>(1H−NMR(400MHz),CDCl3,in ppm);6.4(2H),5.8(2H),4.6(2H),3.9〜4.2(6H),1.9(6H)
2L四ツ口フラスコにイソソルバイド146g(1mol)、アクリル酸無水物252g(2mol)、p−ベンゾキノン0.15g(0.0014mol)、トルエン700gを仕込んだ。氷浴中にて5℃まで冷却し、反応熱を確認しながら滴下ろうとを用いてトリエチルアミン202.2g(2mol)をゆっくり滴下した。滴下終了後、続けて氷冷下、で5時間攪拌した。その後、室温に戻して更に3時間攪拌を行い、反応を終了した。
<イソソルバイドジアクリレート>(1H−NMR(400MHz),CDCl3,in ppm);6.4(2H),6.2(2H),5.8(2H),4.6(2H),3.9〜4.2(6H)
実施例5のアクリル酸無水物をメタクリル酸無水物に代えて、同様に反応する事で、淡黄色粘凋液体を得た。
<イソソルバイドジメタクリレート>(1H−NMR(400MHz),CDCl3,in ppm);6.4(2H),5.8(2H),4.6(2H),3.9〜4.2(6H),1.9(6H)
オートクレーブに、イソソルバイドを146部、苛性ソーダ1部を投入して窒素置換を行った。撹拌下、130℃に温調して均一に分散させた。エチレンオキサイド(EO)260部を130℃でオートクレーブ内圧が0.3MPaを超えないように連続的に導入した。同温度で圧平衡になるまで2時間熟成してイソソルバイド6EO付加物を得た。また、目的物の数平均分子量は344、EOの平均付加モル数は4.5であった。
<イソソルバイドジアクリレート>(1H−NMR(400MHz),CDCl3, in ppm);6.4(2H,),6.2(2H),5.8(2H),4.6(2H),4.3(4H),3.5〜4.0(62H)
オートクレーブに、イソソルバイドを146部、苛性ソーダ1部を投入して窒素置換を行った。撹拌下、130℃に温調して均一に分散させた。エチレンオキサイド(EO)700部を130℃でオートクレーブ内圧が0.3MPaを超えないように連続的に導入した。同温度で圧平衡になるまで4時間熟成してイソソルバイド15EO付加物を得た。また、目的物の数平均分子量は832、EOの平均付加モル数は15.6であった。
<イソソルバイドジアクリレート>(1H−NMR(400MHz),CDCl3, in ppm);6.4(2H,),6.2(2H),5.8(2H),4.6(2H),4.3(4H),3.5〜4.0(26H)
上記実施例1により得られたイソソルバイドジアクリレートにつき、多官能モノマーであるKAYARAD DPHA、及び同じ2官能モノマーであるHDDAを比較対象として、以下の通り樹脂組成物及びその硬化皮膜の物性を評価した。試料の調製方法、及び測定・評価方法は以下の通りである。結果を表1に示す。
実施例1により得られたイソソルバイドジアクリレート100部に1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(商品名イルガキュア184、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)を5部添加した物を樹脂組成物とした。
ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(商品名KAYARAD DPHA、日本化薬株式会社製)100部に1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(商品名イルガキュア184、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)を5部添加した物を樹脂組成物とした
[比較例2]
1,6−へキサンジオールジアクリレート(商品名ニューフロンティアHDDA、第一工業製薬株式会社製)100部に1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(商品名イルガキュア184、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)を5部添加した物を樹脂組成物とした。
恒温槽、循環ポンプと接続されたコーンプレート方式の回転粘度計(東機産業(株)製E型粘度計)を用いて粘度測定を行った。
ガラス基板上にバーコーターにて膜厚20μmで塗布し密着性と同条件で硬化し、プリズムカプラー(model:2010、Metricon社製)にて屈折率を測定した。
硬化前後の試験サンプルを、JIS K0061−1992に基づき比重を測定し、下記式により体積収縮率を測定した。
体積収縮率(%)={(硬化後の比重−硬化前の比重)/硬化後の比重}×100
液滴法により測定した。頂点の高さ、水滴の半径を直読し、θ=2arctan(h/a)より接触角を求めた。
ガラス基板上にバーコーターにて膜厚10μmに塗布し、ステップタブレット(25段、Riston社製)にて遮光し、空気遮断下でウシオ社製の平行光型露光機(SX−UID501H UVQ)にて積算照度50mjで硬化させ、タックフリーとなる段数を記載した。
各樹脂組成物をメタルハライドランプを装着したベルトコンベアー式UV硬化装置にてガラス、PET、ABS、PC、アクリル樹脂を基板として積算照度400mj/cm2にて硬化し、JIS K5600−5−4に従い、これらの基板上での皮膜硬度を測定した。
各樹脂組成物をメタルハライドランプを装着したベルトコンベアー式UV硬化装置にてABS、PC、アクリル樹脂を基板として積算照度400mj/cm2にて硬化し、JIS−K5400規定の碁盤目試験を行い、残存マス数を密着性とした。
PET基板にバーコーターにて膜厚20μmで塗布、密着性と同条件で硬化皮膜を形成し、テーバー磨耗試験を行った。500g荷重でCS−10F磨耗輪を使用し所定の回数回転させた時のヘーズをヘーズメーター(スガ製作所 HGM型)にて測定した。
PET基板にスピンコーターにて膜厚10μmで塗布し密着性と同条件で硬化皮膜を形成した。硬化皮膜上に汚染物として油性マジック、毛染め液、靴墨を塗布し、18時間静置、エタノール綿にてふき取りした際の外観を目視で観察し、以下の基準で評価した。
○:着色なし、△:わずかに着色あり、×:着色が濃い
耐汚染性試験と同条件で皮膜を形成し、試験フィルム上に次亜塩素酸塩、水酸化ナトリウム、界面活性剤(アルキルアミンオキシド)等から構成される市販の漂白剤を滴下しシャーレ内で18時間静置した。ティッシュでふき取り、フィルムが変化していないか目視によって観察し、以下の基準で評価した。
○:硬化膜に異常無し、△:わずかに光沢の変化が見られる、×:硬化膜に白化、割れ、浮きなどの明らかな異常が見られる
耐汚染性試験と同条件で皮膜を形成し、水道水を滴下し、18時間後に拭きとった時の外観を目視し、以下の基準で評価した。
○:硬化膜に異常無し、△:わずかに光沢の変化が見られる、×:硬化膜に白化、割れ、浮きなどの明らかな異常が見られる
耐汚染性試験と同条件で皮膜を形成し、試験フィルム上に0.1mol/Lの塩酸水溶液を一滴落とし、シャーレ内で18時間静置した。ティッシュでふき取り、フィルムが変化していないか目視によって観察し、耐水性と同基準で評価した。
耐汚染性試験と同条件で皮膜を形成し試験フィルム上に2%水酸化ナトリウム水溶液を一滴落とし、シャーレ内で18時間静置した。ティッシュでふき取り、フィルムが変化していないか目視によって観察し、耐水性と同基準で評価した。
ガラス基板上にバーコーターにて膜厚20μmで塗布し密着性と同条件で硬化しヘーズメーターにてヘーズを測定し、測定値を透明性とした。
厚さ150μmのPETフィルム上にバーコーターにて膜厚20μmで塗布し密着性と同条件で硬化させた。フィルムの四隅の高さを測定し、その平均値をカール性とした。
実施例1により得られたイソソルバイドジアクリレート、及び比較対象としての多官能モノマーであるDPHA、同じ2官能モノマーのHDDAを、以下の通りウレタンアクリレートと組成物化した樹脂組成物及びその硬化皮膜の物性等を上記実施例9等と同様にして測定又は評価した。
上記の実施例1により得られたイソソルバイドジアクリレートを50部、ニューフロンティアR−1204(ウレタンアクリレート樹脂、第一工業製薬株式会社製)を50部、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンを5部(商品名イルガキュア184、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)を混合し、重合性樹脂組成物を得た。
実施例10のウレタンアクリレート樹脂をニューフロンティアR−1302(ウレタンアクリレート樹脂、第一工業製薬株式会社製)に代えて、同様の樹脂組成物を調製した。
実施例10のイソソルバイドジアクリレートに代えて、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(商品名KAYARAD DPHA、日本化薬株式会社製)を用いて同様の樹脂組成物を調製した。
実施例10のイソソルバイドジアクリレートに代えて、1,6へキサンジオールジアクリレート(商品名ニューフロンティアHDDA、第一工業製薬株式会社製)を用いて同様の樹脂組成物を調製した。
実施例10においてモノマー類を加えず、ニューフロンティアR−1204(ウレタンアクリレート樹脂、第一工業製薬株式会社製)を100部、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンを5部(商品名イルガキュア184、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)を混合し、重合性樹脂組成物を得た。
実施例11のイソソルバイドジ(メタ)アクリレートに代えて、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物(商品名KAYARAD DPHA、日本化薬株式会社製)を用いて同様の樹脂組成物を調製した。
実施例11のイソソルバイドジ(メタ)アクリレートに代えて、1,6へキサンジオールジアクリレート(商品名ニューフロンティアHDDA、第一工業製薬株式会社製)を用いて同様の樹脂組成物を調製した。
実施例11においてモノマー類を加えず、ニューフロンティアR−1302(ウレタンアクリレート樹脂、第一工業製薬株式会社製)を100部、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトンを5部(商品名イルガキュア184、チバ・スペシャリティー・ケミカルズ社製)を混合し、重合性樹脂組成物を得た。
Claims (3)
- 一般式(1)において、nが1〜30であることを特徴とする請求項1に記載の環状(メタ)アクリレート化合物。
- (メタ)アクリル酸ハライド又は(メタ)アクリル酸無水物を反応させて、イソソルバイド又はイソソルバイドアルキレンオキサイド付加物をアクリレート化する工程、
(メタ)アクリル酸エステルとのエステル交換により、イソソルバイド又はイソソルバイドアルキレンオキサイド付加物を(メタ)アクリレート化する工程、又は
脱水縮合剤又は酸の存在下で(メタ)アクリル酸無水物を反応させて、イソソルバイド又はイソソルバイドアルキレンオキサイド付加物をアクリレート化する工程
のいずれかを含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載の環状(メタ)アクリレート化合物の製造方法。
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