JP2011046773A - エネルギー線硬化型エラストマー組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)(メタ)アクリロイル基を有するエネルギー線硬化型化合物、(B)分子内にメルカプト基2〜6個を有するポリチオール化合物、及び(C)多官能(メタ)アクリレートを含むエネルギー線硬化型エラストマー組成物であって、(A)成分中の(メタ)アクリロイル基と(B)成分中のメルカプト基との官能基数比が、100:0.1〜100:5n(nは、ポリチオール化合物1分子中のメルカプト基の数である。)であり、(A)成分100質量部に対して、(C)成分の配合量が1〜8質量部であることを特徴とする、エネルギー線硬化型エラストマー組成物である。
【選択図】なし
Description
HDDのガスケットの製造方法としては、熱可塑性エラストマーなどを射出成形する方法、EPDM(エチレンプロピレンジエンゴム)やフッ素ゴムなどからなるシートを所定の形状に打ち抜き、これを接着するなどの方法が採られてきた。
一方、近年、設備投資や加工費削減を図るため、光硬化性シール材用組成物を、ディスペンサーを用いて被着体に塗布し、成形した後、主として紫外線により硬化させることにより、ガスケットを製造する方法が採られるようになってきた(例えば、特許文献1参照)。ガスケットとしての十分なシール性を得るため、この光硬化性シール材用組成物には、硬化物が低硬度のものとなるように、ウレタンアクリレートオリゴマーが主成分として用いられている。
そこで、本発明者は、硬化前のエネルギー線硬化型化合物の種類を変更することなく、架橋点間分子量を大きくすることができ、破断伸びと加工性の両立したエラストマーを与えるエネルギー線硬化型エラストマー組成物を提供することを目的として、(メタ)アクリロイル基を有するエネルギー線硬化型化合物と、分子内にメルカプト基2〜6個を有するポリチオール化合物とを含み、(メタ)アクリロイル基と、ポリチオール化合物中のメルカプト基との官能基数比が、100:0.1〜100:5n(nは、ポリチオール化合物1分子中のメルカプト基の数である。)であるエネルギー線硬化型エラストマー組成物を提案した(特願2009−108158)。
[1](A)(メタ)アクリロイル基を有するエネルギー線硬化型化合物、(B)分子内にメルカプト基2〜6個を有するポリチオール化合物、及び(C)多官能(メタ)アクリレートを含むエネルギー線硬化型エラストマー組成物であって、(A)成分中の(メタ)アクリロイル基と(B)成分中のメルカプト基との官能基数比が、100:0.1〜100:5n(nは、ポリチオール化合物1分子中のメルカプト基の数である。)であり、(A)成分100質量部に対して、(C)成分の配合量が1〜8質量部であることを特徴とする、エネルギー線硬化型エラストマー組成物、
[2]エネルギー線照射による硬化物が、Flory−Rehnerの式より算出される架橋点間分子量4,000〜55,000のものである、上記[1]に記載のエネルギー線硬化型エラストマー組成物、
[3](A)(メタ)アクリロイル基を有するエネルギー線硬化型化合物が、分子内に少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物である、上記[1]又は[2]に記載のエネルギー線硬化型エラストマー組成物、
[4](メタ)アクリロイル基を有するエネルギー線硬化型化合物が、エネルギー線硬化型オリゴマーである、上記[3]に記載のエネルギー線硬化型エラストマー組成物、
[5]エネルギー線硬化型オリゴマーが、ウレタン系(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリエステル系(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリエーテル系(メタ)アクリレートオリゴマー、エポキシ系(メタ)アクリレートオリゴマー、共役ジエン重合体系(メタ)アクリレートオリゴマー及びその水素添加物の中から選ばれる少なくとも1種である、上記[4]に記載のエネルギー線硬化型エラストマー組成物、
[7]水酸基2〜6個を有する多価アルコールが、炭素数2〜20のアルカンジオール、ポリ(オキシアルキレン)グリコール、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールである、上記[6]に記載のエネルギー線硬化型エラストマー組成物、
[8]エネルギー線が、紫外線であり、(D)光ラジカル重合開始剤を含む、上記[1]〜[7]のいずれかに記載のエネルギー線硬化型エラストマー組成物、及び
[9]光ラジカル重合開始剤が、分子内開裂型及び/又は水素引抜き型である、上記[8]に記載のエネルギー線硬化型エラストマー組成物、
を提供するものである。
本発明のエラストマー組成物においては、(A)成分として、(メタ)アクリロイル基を有するエネルギー線硬化型化合物が用いられる。このエネルギー線硬化型化合物としては、得られるエラストマーの性能及び加工性などの観点から、分子内に少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基を有するものを、好適に用いることができる。1分子中の(メタ)アクリロイル基の個数は、通常2〜6個程度、好ましくは2〜4個である。
なお、上記(メタ)アクリロイル基とは、アクリロイル基又はメタクリロイル基を指す。
このようなエネルギー線硬化型化合物としては、(メタ)アクリロイル基を有するエネルギー線硬化型オリゴマーであることが好ましい。
(メタ)アクリロイル基を有するエネルギー線硬化型オリゴマーとしては、特に制限はなく、例えばウレタン系(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリエステル系(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリエーテル系(メタ)アクリレートオリゴマー、エポキシ系(メタ)アクリレートオリゴマー、共役ジエン重合体系(メタ)アクリレートオリゴマー及びその水素添加物などを挙げることができる。
ここで、ウレタン系(メタ)アクリレートオリゴマーは、例えば、ポリエーテルポリオールやポリエステルポリオールと、ポリイソシアナートとの反応によって得られるポリウレタンオリゴマーを、(メタ)アクリル酸でエステル化することにより得ることができる。
ポリエステル系(メタ)アクリレートオリゴマーは、例えば多価カルボン酸と多価アルコールの縮合によって得られる、両末端に水酸基を有するポリエステルオリゴマーの水酸基を(メタ)アクリル酸でエステル化することにより、あるいは、多価カルボン酸にアルキレンオキシドを付加して得られるオリゴマーの末端の水酸基を(メタ)アクリル酸でエステル化することにより得ることができる。
また、共役ジエン重合体系(メタ)アクリレートオリゴマーは、例えば、液状スチレン−ブタジエン共重合体をアクリル変性して得られるSBRジアクリレート、ポリイソプレンをアクリル変性して得られるポリイソプレンジアクリレートなどが挙げられ、水素添加共役ジエン重合体系(メタ)アクリレートオリゴマーは、例えば両末端に水酸基を有する、水素添加ポリブタジエン又は水素添加ポリイソプレンの前記水酸基を、(メタ)アクリル酸でエステル化することにより得ることができる。
なお、(メタ)アクリレートとは、アクリレート又はメタクリレートを指し、(メタ)アクリル酸とは、アクリル酸又はメタクリル酸を指す。
本発明のエネルギー線硬化型エラストマー組成物において、(B)成分として用いられるポリチオール化合物は、分子内にメルカプト基を2〜6個有する化合物である。
このようなポリチオール化合物としては、分子内にメルカプト基を2〜6個有するものであればよく、特に制限されず、例えば、炭素数2〜20程度のアルカンジチオールなどの脂肪族ポリチオール類、キシリレンジチオールなどの芳香族ポリチオール類、アルコール類のハロヒドリン付加物のハロゲン原子をメルカプト基で置換してなるポリチオール類、ポリエポキシド化合物の硫化水素反応生成物からなるポリチオール類、分子内に水酸基2〜6個を有する多価アルコール類と、チオグリコール酸、β−メルカプトプロピオン酸、又はβ−メルカプトブタン酸とのエステル化物からなるポリチオール類などを挙げることができる。
前記の分子内に水酸基2〜6個を有する多価アルコール類としては、炭素数2〜20のアルカンジオール、ポリ(オキシアルキレン)グリコール、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトールなどを挙げることができる。
ポリ(オキシアルキレン)グリコールとしては、例えばジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレンエーテルグリコール、シクロヘキサン−1,4−ジメタノールエチレンオキサイド付加物、水添ビスフェノールAエチレンオキサイド付加物、シクロヘキサン−1,4−ジメタノールプロピレンオキサイド付加物、水添ビスフェノールAプロピレンオキサイド付加物などが挙げられる。
すなわち、ポリチオール化合物として、分子内にメルカプト基2個を有する2官能化合物を用いる場合は、(メタ)アクリロイル基/メルカプト基の官能基数比は、100:0.1〜100:10であり、メルカプト基4個を有する4官能化合物を用いる場合は、(メタ)アクリロイル基/メルカプト基の官能基数比は、100:0.1〜100:20であり、メルカプト基6個を有する6官能化合物を用いる場合は、(メタ)アクリロイル基/メルカプト基の官能基数比は、100:0.1〜100:30である。
メルカプト基が、(メタ)アクリロイル基100に対して、0.1未満では、ポリチオール化合物を配合した効果が十分に発揮されず、本発明の目的が達せられない。一方、メルカプト基が、(メタ)アクリロイル基100に対して、用いるポリチオール化合物に応じて加えられる上限値を超えると、得られるエラストマー硬化体は流動性破壊が生じるようになる。以上の観点から、(メタ)アクリロイル基/メルカプト基の官能基数比は、100:n〜100:5nの範囲が好ましく、100:2n〜100:5nの範囲がより好ましい。
本発明のエネルギー線硬化型エラストマー組成物において、(C)成分として用いられる多官能(メタ)アクリレート(モノマー成分)としては、分子内にエチレン性不飽和結合を2個以上有する(メタ)アクリレートであればよく、特に制限はない。具体的には、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,7−ヘプタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルジ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジシクロペンテニルジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性リン酸ジ(メタ)アクリレート、アリル化シクロヘキシルジ(メタ)アクリレート、イソシアヌレートジ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレートなどの2官能(メタ)アクリレート;トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス((メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレート、カプロラクトン変性トリス((メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレート、トリス((メタ)アクリロキシ)ホスフェートなどの3官能(メタ)アクリレート;ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレートなどの4官能(メタ)アクリレート;プロピオン酸変性ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールモノヒドロキシペンタ(メタ)アクリレートなどの5官能(メタ)アクリレート;ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、エチレンオキシド変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、PPZ(2,2,4,4,6,6−ヘキサ{2−(メタクロイルオキシ)−エトキシ}−1,3,5−トリアザ−2,4,6−トリホスホリン)などの6官能(メタ)アクリレートが挙げられる。これらの多官能性(メタ)アクリレートは1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のエラストマー組成物に含有させる光ラジカル重合開始剤の量は、該組成物に含まれる全エネルギー線硬化型化合物100質量部に対して、通常、0.1〜10質量部程度、好ましくは0.5〜3質量部である。また、本発明においては、上記光ラジカル重合開始剤と共に、公知の光増感剤を併用することができる。
(D)成分の光ラジカル重合開始剤としては、分子内開裂型及び/又は水素引き抜き型を用いることができる。
分子内開裂型としては、ベンゾイン誘導体類、ベンジルケタール類[例えば、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商品名:イルガキュア651]、α−ヒドロキシアセトフェノン類[例えば、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商品名:ダロキュア1173、イルガキュア184、イルガキュア127、イルガキュア2959]、α−アミノアセトフェノン類[例えば、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商品名:イルガキュア907、イルガキュア369]、α−アミノアセトフェノン類とチオキサントン類(例えば、イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン)との併用、アシルホスフィンオキサイド類[例えば、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、商品名:イルガキュア819]などが挙げられる。
本発明のエラストマー組成物においては、本発明の目的が損なわれない範囲で、必要に応じ、任意成分として、例えば単官能(メタ)アクリレートモノマー、無機充填剤、有機増粘剤、カップリング剤、酸化防止剤、光安定剤、接着性向上剤、補強剤、内部離型剤、軟化剤、着色剤、レベリング剤、難燃剤、帯電防止剤などを用いることができる。
単官能(メタ)アクリレートモノマーは、分子内に一つの(メタ)アクリロイル基を有する化合物であって、本発明のエラストマー組成物の粘度調整や、得られるエラストマーの物性調整のために、必要に応じ、適宜量用いられる化合物である。
この単官能(メタ)アクリレートモノマーとしては、例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ベヘニル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メタ)アクリレート、プロポキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシジプロピレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシトリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、tert−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、2−メチル−2−アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート等を挙げることができる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
無機充填剤や後述の有機増粘剤を、本発明のエラストマー組成物に配合することにより、該組成物に増粘性及び揺変性(チクソトロピー)が付与され、組成物の成形性を向上させることができる。
無機充填剤としては、シリカ(SiO2)、アルミナ、チタニア及び粘度鉱物などが挙げられ、中でもシリカ粉末、疎水処理したシリカ粉末又はこれらの混合物が好ましい。より具体的には、乾式法により微粉化したシリカ微粉末[例えば、日本アエロジル(株)製、商品名:アエロジル300など]、このシリカ微粉末をトリメチルジシラザンで変性した微粉末[例えば、日本アエロジル(株)製、商品名:アエロジルRX300など]及び上記シリカ微粉末をポリジメチルシロキサンで変性した微粉末[例えば、日本アエロジル(株)製、商品名:アエロジルRY300など]などが挙げられる。
無機充填剤の平均粒径は、増粘性、チクソトロピーの付与の観点から、5〜50μmが好ましく、5〜12μmがより好ましい。
有機増粘剤としては、水添ひまし油、アマイドワックス又はこれらの混合物が好ましい。有機増粘剤として具体的には、ひまし油(主成分がリシノール酸の不乾性油)の水添品である水添ひまし油[例えば、ズードケミー触媒(株)製、商品名:ADVITROL100、楠本化成(株)製、商品名:ディスパロン305など]及びアンモニアの水素をアシル基で置換した化合物である高級アマイドワックス[例えば、楠本化成(株)製、商品名:ディスパロン6500など]などが挙げられる。
これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよく、また前記無機充填剤と併用してもよい。
カップリング剤は、得られるエラストマーと基材との密着性を向上させるために、本発明のエラストマー組成物に、必要に応じて適宜量用いられる。このカップリング剤としては、シラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤などがあるが、中でもシラン系カップリング剤が好適である。
上記シラン系カップリング剤としては、特に限定されるものではないが、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランなどの不飽和基含有シランカップリング剤;γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシランなどのグリシジル基含有シランカップリング剤;γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリエトキシシランなどのアミノ基含有シランカップリング剤;γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシランなどのメルカプト基含有シランカップリング剤等が挙げられる。これらのシラン系カップリング剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のエラストマー組成物に用いられる酸化防止剤としては、フェノール系、イオウ系、リン系酸化防止剤などが挙げられる。
フェノール系酸化防止剤としては、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール,ブチル化ヒドロキシアニソール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、ステアリル−β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート、2,2'−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール),2,2'−メチレンビス(4−エチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4'−チオビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4'−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニルブタン)、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼン、テトラキス−〔メチレン−3−(3',5'−ジ−t−ブチル−4'−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタン、ビス〔3,3'−ビス−(4'−ヒドロキシ−3'−t−ブチルフェニル)ブチリックアシッド〕グリコールエステル、1,3,5−トリス(3',5'−ジ−t−ブチル−4'−ヒドロキシベンジル)−S−トリアジン−2,4,6−(1H,3H,5H)トリオン、α−トコフェロール等が例示される。
この酸化防止剤の配合量は、その種類に応じて適宜選定されるが、前記(A)成分のエネルギー線硬化型化合物と、(B)成分のポリチオール化合物と、所望により用いられる単官能(メタ)アクリレートモノマーとの合計量100質量部に対して、通常0.01〜5質量部、好ましくは0.1〜3質量部である。
本発明のエラストマー組成物に用いられる光安定剤としては、ベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾエート系、トリアジン系などの紫外線吸収剤や、ヒンダードアミン系光安定剤などが挙げられるが、これらの中でヒンダードアミン系光安定剤が好ましい。
このヒンダードアミン系光安定剤としては、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、4−ベンゾイルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1−〔2−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕エチル〕−4−〔3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ〕−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル−メタクリレート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)〔〔3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル〕メチル〕ブチルマロネート、デカン二酸ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−(オクチルオキシ)−4−ピペリジニル)エステル,N,N',N",N"'−テトラキス−(4,6−ビス−(ブチル−(N−メチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−トリアジン−2−イル)−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン、ジブチルアミン−1,3,5−トリアジン−N,N'−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−1,6−ヘキサメチレンジアミンとN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミンの重縮合物、ポリ〔〔6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル〕〔(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕ヘキサメチレン〔(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ〕〕、コハク酸ジメチルと4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジンエタノールの重合物、2,2,4,4−テトラメチル−20−(β−ラウリルオキシカルボニル)エチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ〔5.1.11.2〕ヘネイコサン−21−オン、β−アラニン,N,−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−ドデシルエステル/テトラデシルエステル、N−アセチル−3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)ピロリジン−2,5−ジオン、2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ〔5.1.11.2〕ヘネイコサン−21−オン、2,2,4,4−テトラメチル−21−オキサ−3,20−ジアザジシクロ−〔5.1.11.2〕−ヘネイコサン−20−プロパン酸ドデシルエステル/テトラデシルエステルプロパンジオイックアシッド、〔(4−メトキシフェニル)−メチレン〕−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)エステル、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールの高級脂肪酸エステル、1,3−ベンゼンジカルボキシアミド−N,N'−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)等が挙げられる。
本発明のエラストマー組成物において、所望により用いられる接着性向上剤としては、例えばテルペン樹脂、テルペンフェノール樹脂、クマロン樹脂、クマロン−インデン樹脂、石油系炭化水素、ロジン誘導体などが挙げられ、これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
また、当該エラストマー組成物は、所望により、ガラス繊維や炭素繊維などの補強剤;水添ヒマシ油、無水硅酸微粒子などの垂れ止め剤;ステアリン酸などの脂肪酸、ステアリン酸カルシウムなどの脂肪酸金属塩、ステアリン酸アマイドなどの脂肪酸アミド、脂肪酸エステル、ポリオレフィンワックス、パラフィンワックスなどの内部離型剤;プロセスオイルなどの軟化剤;着色剤;レベリング剤;難燃剤;帯電防止剤等を配合することができる。
本発明のエラストマー組成物は、基本的には無溶媒であるが、必要に応じ溶媒を加えてもよい。
本発明のエラストマー組成物の調製方法に特に制限はなく、公知の方法を適用することができる。例えば、前記の(A)〜(C)成分及び所望により用いられる各添加成分を温度調節可能な混練機、例えば、一軸押出機、二軸押出機、プラネタリーミキサー、二軸ミキサー、高剪断型ミキサーなどを用いて混練することにより、調製することができる。
このようにして得られたエラストマー組成物の粘度は、50℃で、1〜1000Pa・sであることが好ましい。1Pa・s以上であれば、液漏れ等を起こし目的の形状の成形体が得られないことが防止できる。一方、1000Pa・s以下であれば、充填が容易に行え、また、型を用いる場合に型を押し上げてしまうことがないため、目的の形状の硬化体が容易に得られる。以上の観点から、50℃におけるエラストマー組成物の粘度は、10〜500Pa・sの範囲がさらに好ましい。
本発明においては、前記のようにして調製したエネルギー線硬化型エラストマー組成物に、エネルギー線を照射することにより、エラストマー硬化体を得ることができる。
エネルギー線としては、前述したように、操作性、生産性及び経済性などの観点から、紫外線が好適である。なお、紫外線を用いる場合には、本発明のエラストマー組成物として、光ラジカル重合開始剤を含むものを用いることが好ましい。
紫外線源としては、キセノンランプ、低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、マイクロ波方式エキシマランプ等を挙げることができる。紫外線を照射する雰囲気としては、窒素ガス、炭酸ガス等の不活性ガス雰囲気あるいは酸素濃度を低下させた雰囲気が好ましいが、通常の空気雰囲気でも十分に硬化させることができる。照射雰囲気温度は、通常10〜200℃とすることができる。
なお、当該エラストマー組成物のエネルギー線、好ましくは紫外線照射による硬化方法としては、得られるエラストマー硬化体の用途に応じて、適宜選択することができる。
なお、本発明のエラストマー組成物の用途に関しては、後で説明する。
本発明のエネルギー線硬化型エラストマー組成物を被着体に塗布し、エネルギー線、好ましくは紫外線照射により硬化させることにより、シール層付き部材を製造することができる。被着体としては、例えば、硬質樹脂からなるものも使用することができるが、加工性等から金属製のものが好ましい。金属としては特に制限はなく、例えば、冷延鋼板、亜鉛めっき鋼板、アルミニウム/亜鉛合金めっき鋼板、ステンレス鋼板、アルミニウム板、アルミニウム合金板、マグネシウム板、マグネシウム合金板などの中から、適宜選択して用いることができる。また、マグネシウムを射出成形したものも用いることができる。耐食性の点から、ニッケルめっき処理を施した金属が好適である。
また、シール層付き部材としては、シール材やHDD用等のガスケット、インクタンク用シール、液晶シールなどが挙げられる。シール層の厚さは、用途により適宜選定することができるが、通常0.1〜2.0mm程度である。
独立したエラストマー硬化体とは、支持体や被着体のないエラストマー硬化体そのものを指す。
上記の独立したエラストマー硬化体を紫外線照射により製造する場合、その手段としては種々の方法を採用することができるが、好ましくは、(1)上型、下型よりなる一組の成形型の少なくともいずれか一方を紫外線が透過する材料にて形成し、硬化前の当該エラストマー組成物を所定量滴下する。次に上型と下型を圧着して、型閉じし、紫外線を透過する材料からなる型の外側から紫外線を照射し、組成物を硬化させて目的の硬化体を得る方法、および(2)上型、下型よりなる一組の成形型の少なくともいずれか一方を紫外線が透過する材料にて形成し、次いで上型と下型を圧着して、型閉じし、次に型に予め形成しておいた注入口より、硬化前の当該エラストマー組成物を所定量注入する。そして、紫外線を透過する材料からなる型の外側から紫外線を照射し、組成物を硬化させて目的のエラストマー硬化体を得る方法が好ましい。
本発明のエネルギー線硬化型エラストマー組成物を、光学式に情報を記録してあるディスク部材同士、あるいは情報を記録してあるディスク部材と他の同形状のディスク部材とを情報の再生が可能なように貼合わせる光学式貼合わせディスク用接着剤として用いる場合、通常下記の操作が行われる。
ポリカーボネートやポリメチルメタクリレート等のプラスチックス基材をベースにしたディスク部材の貼合わせ面上にスピンコーティング法、ロールコーター法、シルクスクリーン法等により、当該エラストマー組成物を塗布し、これにもう一方のディスク部材を貼合わせ後、ディスク部材の片面または両面からエネルギー線、好ましくは紫外線を照射して当該エラストマー組成物を硬化させる方法が行われる。前記塗布厚さとしては、エネルギー線照射後の厚さで、20〜50μm程度であることが好ましい。
本発明のエネルギー線硬化型エラストマー組成物は、前述したように、(A)成分のエネルギー線硬化型化合物と、(B)成分のポリチオール化合物とを含有させて、エン−チオール系のエネルギー線硬化システムを採用することにより、硬化前の前記エネルギー線硬化型化合物の種類を変更することなく、硬化物の架橋点間分子量を大きくすることができ、破断伸びと加工性の両立したエラストマー硬化体を提供することができる。
当該エラストマー組成物を、エネルギー線照射により硬化させることによって得られたエラストマー硬化体は、以下に示すFlory−Rehnerの式より算出される架橋点間分子量が4,000〜55,000の範囲にあることが好ましい。架橋点間分子量が4,000以上であれば、エラストマー硬化体における破断伸びの向上効果が良好に発揮され、一方架橋点間分子量が55,000以下であれば、エラストマー硬化体は、加工性に優れ、かつ、エラストマーとしての実用的な強度を有するものになる。
エラストマー硬化体の架橋点間分子量Mcは、下記の方法により算出することができる。
Flory−Rehnerの式
により、架橋点間分子量Mcを算出することができる。
本発明においては、架橋点間分子量Mcとして、Flory−Rehnerの式より算出される値を採用する。
本発明においては、前述したように、前記(B)成分のポリチオール化合物として、分子内にメルカプト基2〜6個を有する2〜6官能チオール化合物が用いられ、かつ前記(A)成分のエネルギー線硬化型化合物における(メタ)アクリロイル基と、前記(B)成分におけるメルカプト基との官能基数比([CH=C(R)−COO]/SH比、但しRは水素原子又はメチル基)が、100/0.1〜100/5n(nは、ポリチオール化合物1分子中のメルカプト基の数)の範囲になるように、選定することにより、得られるエラストマー硬化体の架橋点間分子量Mcを4,000〜55,000の範囲内の所望の値に制御することができる。
一方、上記と同様にして、(A)成分として2官能のウレタン系アクリレートオリゴマーを、(B)成分として4官能チオール化合物を用い、[CH=C(R)−COO]/SH比を、100/5から100/20に変化させた場合、架橋点間分子量Mcは、約6,500から51,000に増大し、かつエラストマー硬化体の室温における破断伸びEbは400%から955%に増大する。
また、上記と同様に、(A)成分として2官能のウレタン系アクリレートオリゴマーを、(B)成分として6官能チオール化合物を用い、[CH=C(R)−COO]/SH比を、100/5から100/30に変化させた場合、架橋点間分子量Mcは、約4,900から36,000に増大し、かつエラストマー硬化体の室温における破断伸びEbは335%から775%に増大する。
なお、上記破断伸びEbの測定方法については後で説明する。
また、2〜6官能チオール化合物の中で、架橋密度が最も小さくなる2官能チオール化合物を用いた場合に、破断伸びの改善効果が大きく、1分子中のメルカプト基の数が4(4官能)、6(6官能)と増加するに伴い、破断伸びの改善効果が小さくなる傾向にある。
さらに、本発明では、(C)多官能(メタ)アクリレートを配合することにより、圧縮永久歪を向上させることができる。なお、圧縮永久歪は小さい方が好ましく、特に30%以下が好ましい。C.S.の測定方法については、後で説明する。
本発明のエネルギー線硬化型エラストマー組成物は、エン−チオール系のエネルギー線硬化システムを採用することにより、硬化前のエネルギー線硬化型化合物の種類を変更することなく、硬化物の架橋点間分子量を大きくすることができ、破断伸びと加工性の両立したエラストマー硬化体を提供することができる。さらに、多官能(メタ)アクリレートを配合することにより、圧縮永久歪が大幅に改善されたエラストマー硬化体を提供することができる。
このエラストマー硬化体は、例えばHDD用などのガスケット、インクタンク用シール材、各種表示装置のシール材、土木、建築などの構造物用シール材、Oリングなどのパッキング、防振部材などの用途が期待できる。
また、当該エラストマー組成物は、プラスチック同士の接着剤、例えば光学式に情報を記録してあるディスク部材同士、あるいは情報を記録してあるディスク部材と他の同形状のディスク部材とを情報の再生が可能なように貼合わせる光学式貼合わせディスク用接着剤などの用途に、さらには、インクジェット記録用のインク組成物用途などにも期待できる。
なお、各例における諸特性は、以下に示す方法に従って求めた。
(1)硬化物の物性
(1−1)エラストマー硬化体の架橋点間分子量Mc
エラストマー硬化体の架橋点間分子量Mcは、明細書本文に記載のFlory−Rehnerの式により算出した。なお、式中の体積膨潤率は、以下の方法で測定した。
(体積膨潤率)
25×12×2mmの試験片を、50mLのトルエンに24時間浸漬させ、浸漬前後での寸法を測定することにより求めた。
(1−2)硬度
JIS K6253(15秒後)に準じて、JIS−A硬度を測定した。
(1−3)破断伸び(Eb)
DIN3ダンベル形状に打ち抜いた厚み2mmのエラストマー硬化体シートについて、引張試験機[ORIENTEC社製、機種名「テンシロンRTC−1225A」]を用い、JIS K 6251に準拠して、試験温度23℃及び80℃、引張速度200mm/minの条件にて引張試験を行い、破断伸びEbを測定した。
(1−4)圧縮永久歪(C.S.)
2cm四方に裁断した厚み2mmのエラストマー硬化体シートを5枚重ねて測定用サンプルとし、JIS K6262に準拠して、試験温度70℃の条件にて圧縮永久歪を測定した。
(2−1)ガスケットヒートショック試験
エラストマー組成物を用い、ニッケルメッキしたアルミプレート上に一段目の塗膜を形成し、次いでその上に同じエラストマー組成物を用いて二段目の塗膜を、全体の厚みが1.1mmになるように形成したのち、紫外線(フュージョンUVシステムズ・ジャパン(株)「ライトハンマー−6」使用)を、照度700mW/cm2、積算光量10,000mJ/cm2の条件で照射し、該塗膜を硬化させてガスケット層付き部材を作製した。
次に、このガスケット層付き部材のガスケットに、圧縮率40%の圧力をかけ、−40℃、30分⇔85℃、30分、100サイクルのヒートショック試験を行い、該がスケットの破壊の有無を確認し、破壊が確認されたものを×、確認されないものを○とした。
(2−2)HDDにおけるカバープレートのリワーク試験
ガスケットを成形したカバープレートをベースプレートに組み込み、85℃、24時間放置した後、カバープレートを取り外してガスケットの破断、剥離の有無を目視にて確認した。上記試験を5回繰り返し、最終的にリワーク性の是非を確認した。
○;ガスケットの破断及び剥離がなく、またカバープレートをベースプレートから外す際に抵抗が小さく、カバープレートを容易に取り外すことができ、作業性が良好である。
×;ガスケットの少なくとも一部が破断又は剥離する。
第1表に示す配合組成の紫外線硬化型エラストマー組成物を調製し、以下に示す方法に従ってエラストマー硬化体シートを作製し、さらに各試験で使用する形状に裁断した。
まず、15cm×15cm×3mmのガラス板2枚と、15cm×15cm×0.06mmの離型性ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム2枚を用意した。
スペーサーで所定の厚みを保持しながら、前記で得られた紫外線硬化型エラストマー組成物を、離型性PETフィルムで挟み、さらにガラス板で挟んだのち、温度23℃にて紫外線(センエンジニアリング社製、紫外線照射機「UV1501BA−LT」、同社製メタルハライドランプ「SE−1500M」を使用)を、照度150mW/cm2、照射時間60secの条件で照射し、前記エラストマー組成物を硬化させた。
次いで、ガラス板及び離型性PETフィルムから、エラストマー硬化体シートを剥がし、120℃にて4時間アニーリング処理を行ったのち、各試験に使用する形状に裁断し、諸特性の測定に用いた。諸特性の測定結果を第1表に示す。
*1 エネルギー線硬化型オリゴマー:共栄社化学社製、商品名「ライトタックPUA−KH32M」、(2官能ウレタン系アクリレートオリゴマー、イソボルニルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート、及びイルガキュア2959相当品(光重合開始剤)の混合物、2官能ウレタン系アクリレートオリゴマーと、イソボルニルアクリレート及びフェノキシエチルアクリレートの含有比率は75:25(質量比)。)
*2 4官能チオール化合物:SC有機化学社製、商品名「PEMP」、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
*3 2官能チオール化合物:SC有機化学社製、商品名「EGMP−4」、テトラエチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)
*4 6官能チオール化合物:SC有機化学社製、商品名「DPMP」、ジペンタエリスリトールヘキサキス(3−メルカプトプロピオネート)
*5 6官能(メタ)アクリレート:共栄社化学社製、商品名「PPZ」、2,2,4,4,6,6−ヘキサ{2−(メタクロイルオキシ)−エトキシ}−1,3,5−トリアザ−2,4,6−トリホスホリン
*6 2官能(メタ)アクリレート:共栄社化学社製、商品名「ライトアクリート1,9ND−A」、1,9−ノナンジオールジアクリレート
*7 3官能(メタ)アクリレートA:東亜合成社製、商品名「アロニックスM−327」、ε−カプロラクトン変性トリス(アクリロキシエチル)イソシアヌレート
*8 3官能(メタ)アクリレートB:共栄社化学社製、商品名「ライトアクリートTMP−A」、トリメチロールプロパントリアクリレート
*9 単官能(メタ)アクリレートC:興人社製、商品名「ACMO」、アクリロイルモルフォリン
*10 単官能(メタ)アクリレートD:共栄社化学社製、商品名「ライトアクリートEHDG−AT」、2−エチルヘキシルジグリコールアクリレート
*11 単官能(メタ)アクリレートE:東亜合成社製、商品名「アロニックスM−101A」、フェノールエチレンオキシド変性アクリレート
このエラストマー硬化体は、例えばHDD用などのガスケット、インクタンク用シール材、各種表示装置のシール材、土木、建築などの構造物用シール材、Oリングなどのパッキング、防振部材、各種接着剤などの用途が期待できる。
Claims (9)
- (A)(メタ)アクリロイル基を有するエネルギー線硬化型化合物、(B)分子内にメルカプト基2〜6個を有するポリチオール化合物、及び(C)多官能(メタ)アクリレートを含むエネルギー線硬化型エラストマー組成物であって、(A)成分中の(メタ)アクリロイル基と(B)成分中のメルカプト基との官能基数比が、100:0.1〜100:5n(nは、ポリチオール化合物1分子中のメルカプト基の数である。)であり、(A)成分100質量部に対して、(C)成分の配合量が1〜8質量部であることを特徴とする、エネルギー線硬化型エラストマー組成物。
- エネルギー線照射による硬化物が、Flory−Rehnerの式より算出される架橋点間分子量4,000〜55,000のものである、請求項1に記載のエネルギー線硬化型エラストマー組成物。
- (A)(メタ)アクリロイル基を有するエネルギー線硬化型化合物が、分子内に少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基を有する化合物である、請求項1又は2に記載のエネルギー線硬化型エラストマー組成物。
- (メタ)アクリロイル基を有するエネルギー線硬化型化合物が、エネルギー線硬化型オリゴマーである、請求項3に記載のエネルギー線硬化型エラストマー組成物。
- エネルギー線硬化型オリゴマーが、ウレタン系(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリエステル系(メタ)アクリレートオリゴマー、ポリエーテル系(メタ)アクリレートオリゴマー、エポキシ系(メタ)アクリレートオリゴマー、共役ジエン重合体系(メタ)アクリレートオリゴマー及びその水素添加物の中から選ばれる少なくとも1種である、請求項4に記載のエネルギー線硬化型エラストマー組成物。
- (B)分子内にメルカプト基2〜6個を有するポリチオール化合物が、水酸基2〜6個を有する多価アルコールのβ−メルカプトプロピオン酸エステルである、請求項1〜5のいずれかに記載のエネルギー線硬化型エラストマー組成物。
- 水酸基2〜6個を有する多価アルコールが、炭素数2〜20のアルカンジオール、ポリ(オキシアルキレン)グリコール、グリセロール、ジグリセロール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール又はジペンタエリスリトールである、請求項6に記載のエネルギー線硬化型エラストマー組成物。
- エネルギー線が、紫外線であり、(D)光ラジカル重合開始剤を含む、請求項1〜7のいずれかに記載のエネルギー線硬化型エラストマー組成物。
- 光ラジカル重合開始剤が、分子内開裂型及び/又は水素引抜き型である、請求項8に記載のエネルギー線硬化型エラストマー組成物。
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