JP6794090B1 - 印刷物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
近年、食品包装において、インキ中の化学物質が内容食品へ移行(マイグレーション)する問題が懸念されており、例えば電子線(以下EBと称する場合がある)硬化型インキの場合はインキ成分中の未反応モノマーが、紫外線(以下UVと称する場合がある)硬化型インキの場合はインキ成分中の未反応光重合開始剤が、印刷面から裏移りし内容食品へ溶出することによるマイグレーションが問題となっている。また光重合開始剤は、光重合開始剤の開裂反応後の残渣が臭気を発生する場合もあり、該臭気が食品に移行する懸念も指摘されている。
前記紫外線硬化性オフセットインキが、ガラス転移温度が30℃〜140℃の非反応性樹脂と、(メタ)アクリルモノマー及び/又は(メタ)アクリルオリゴマーと、光重合開始剤と、顔料とを含む紫外線硬化性オフセットインキである印刷物の製造方法を提供する。
本発明で使用する紫外線硬化性オフセットインキは、ガラス転移温度が30℃〜140℃の非反応性樹脂を含有することが特徴である。以後「ガラス転移温度が30℃〜140℃の非反応性樹脂」を、非反応性樹脂(a)と称する場合があり、ガラス転移温度を「Tg」と称する場合がある。
本発明で使用する非反応性樹脂(a)とは、本技術分野において所謂紫外線硬化性オフセットインキのバインダー樹脂として知られているものであって、ガラス転移温度が30℃〜140℃の範囲内であればいずれも利用することができる。本発明において「非反応性樹脂」とは、紫外線を照射しても反応しない樹脂を指しており、具体的には、光重合開始剤の存在下で紫外線によりラジカル重合可能な(メタ)アクリロイル基等の反応性基を有さない樹脂を指す。
アルデヒド樹脂及び/又はケトン樹脂とは、アルデヒド(好ましくは脂肪族アルデヒド)又はケトン(好ましくはシクロヘキサノン又はメチルシクロヘキサノン)の縮合生成物であり、例えば、尿素又はホルムアルデヒドの縮合生成物であってもよい。 尿素−アルデヒド樹脂及び尿素−ケトン樹脂は、アミノプラスト樹脂の分類に属しており、そして尿素とアルデヒド(アセトアルデヒド、グリオキサール及びホルムアルデヒドなど、特にホルムアルデヒド)又はケトンとの硬化性縮合物である。例えば、ラロパル(登録商標)A81(BASF AG、軟化点:80〜95℃、Tg 57℃)や、A101(BASF AG、軟化点:95〜110℃、Tg 73℃)、TEGO(登録商標) VariPlus SK (Evonik Resource Efficiency、融点115℃、Tg 90℃)や、VariPlus AP (Evonik Resource Efficiency、融点75℃、Tg 50℃、)、ケトンレジン K−90(荒川化学社製)などが挙げられる。
中でも、尿素−アルデヒド樹脂、特に尿素−ホルムアルデヒド樹脂が好ましい。尿素−ホルムアルデヒド樹脂を製造するのに使用される原料に関する関連情報は、B. Meyer:「尿素−ホルムアルデヒド樹脂(Urea−Formaldehyde Resins)」, Addison−Wesley, London 1979に見い出すことができる。最も好ましいのは、ラロパル(登録商標)A81(BASF AG、軟化点:80〜95℃)及びA101(BASF AG、軟化点:95〜110℃)
石油樹脂とは、ナフサを分解した際の炭素数の多い不飽和化合物を重合したものであり、C5留分を原料とする脂肪族系、C9留分を原料とする芳香族系、シクロペンタジエン(ジシクロペンタジエン)を原料とする脂環族系、さらにC5留分とC9留分を原料とした共重合系がある。C5留分としては、イソプレン、ピペリレン、シクロペンタジエン、ペンテン類、ペンタン類等、C9留分としては、ビニルトルエン、インデン、ジシクロペンタジエン等が挙げられ、それぞれ触媒の存在下あるいは無触媒で熱重合して得られるものである。触媒としてはフリーデルクラフト型のルイス酸触媒、例えば三フッ化ホウ素およびそのフェノール、エーテル、酢酸等との錯体が通常使用される。アリルアルコール、酢酸ビニルエステル等を共重合して得ることも可能であるし、得られた石油樹脂に無水マレイン酸、アクリル酸等を付加することも可能である。
また前記石油樹脂を多価アルコールや多塩基酸を反応させてなるポリエステル樹脂であってもよい。
印刷インキ用に汎用されるフェノール樹脂は、ロジン等の樹脂酸とアルキルフェノール類を用いたレゾール型樹脂成分とポリオール成分とからなるロジン変性フェノール樹脂がある。
使用するロジン類としては、ガムロジン、トール油ロジン、ウッドロジンなどの天然ロジン、該天然ロジンから誘導される重合ロジン、天然ロジンや重合ロジンを不均化または水素添加して得られる安定化ロジン、天然ロジンや重合ロジンに不飽和カルボン酸類を付加して得られる不飽和酸変性ロジンなどが上げられる。なお、不飽和酸変性ロジンとは、例えばマレイン酸変性ロジン、無水マレイン酸変性ロジン、フマル酸変性ロジン、イタコン酸変性ロジン、クロトン酸変性ロジン、ケイ皮酸変性ロジン、アクリル酸変性ロジン、メタクリル酸変性ロジンなど、またはこれらに対応する酸変性重合ロジンがあげられる。これらは1種を単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。またロジンと反応させるポリオール成分としては、特に限定はなく2価アルコールや3価アルコールが主に使用される。
印刷インキ用に汎用されるオルガノポリシロキサンとしては、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン及びカルボン酸、水酸基、アミノ基によって変性されたジメチルポリシロキサン、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサンが挙げられ、特に好ましくは、ジメチルポリシロキサンである。オルガノポリシロキサンの数平均分子量は特に限定はなく通常10,000〜1000,000の範囲内のものが使用される。
印刷インキ用に汎用されるエステル系樹脂は、一塩基酸と多塩基酸と多価アルコールから得られるポリエステル樹脂である。
一塩基酸としては、多価アルコールと反応してポリエステル樹脂を構成することができる一塩基酸であればよく、具体的には、ロジン、水添ロジン等の脂環式一塩基酸;アマニ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、サフラワー油脂肪酸、ひまし油脂肪酸、キリ油脂肪酸、トール油脂肪酸、ラウリン酸、トリデシル酸、ミリスチン酸、ペンタデシル酸、パルチミン酸、ヘプラデシル酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、ノナデカン酸、オレイン酸、エライジン酸、セトレイン酸などの脂肪族一塩基酸;安息香酸、パラターシャリーブチル安息香酸、カプロン酸などが挙げられる。これらの1種のみを単独で使用してもよいし、併用してもよい。
印刷インキ用に汎用されるポリアクリル樹脂としては、(メタ)アクリル酸エステルやスチレン系モノマー等の重合体または共重合体があげられる。なお(メタ)アクリルとは、メタクリルおよびアクリルを意味する。また、(メタ)アクリレートとは、メタクリレートおよびアクリレートを意味する。
印刷インキ用に汎用されるポリウレタン樹脂としては、有機ジイソシアネートとポリオールの反応生成物が挙げられる。有機ジイソシアネートとしては例えば、ヘキサメチレンジイソシアネート、リジンメチルエステルジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ダイマー酸ジイソシアネート等の脂肪族ジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、4,4′−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(H12MDI)、ω,ω′−ジイソシアネートジメチルシクロヘキサン等の脂環族ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメチルキシリレンジイソシアネート等の芳香環を有する脂肪族ジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート(TDI)、4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート、トリジンジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート等及びこれらの2種類以上の混合物が挙げられる。
非反応性樹脂(a)がインキ全量に対して50質量%以内であれば、印刷インキの粘度やインキのタック値が適性な範囲となり、例えば、印刷に使用する紙の表面がインキのタックにより破壊されにくくなり、印刷物中の画線部にインキが転写されず白抜けする部分が生じにくくなる。また、非反応性樹脂が、インキ全量に対して5質量%以上であれば、印刷インキの粘度が低すぎることもなく、例えば、印刷中に印刷機の各ローラーからインキのミストが発生して印刷機を著しく汚したり紙面を汚したりしにくくなる。さらに、水を使用し、画像を形成するオフセット印刷においては、インキ中に水が過剰に混入し、インキが過乳化の状態になり、インキの流動性がなくなることがあり、乳化したインキが印刷機中の親水化処理されたローラーに堆積しやすくなる。この堆積により、親水的なローラーは疎水的になり、版に水が供給されにくくなるため、印刷物の非画線部に汚れが発生したりするが、前記非反応性樹脂(a)をインキ全量に対して5〜50質量%の範囲で含有することで、そのような不具合を生じにくくなる。
本発明において、前記(メタ)アクリルモノマー及び/又は(メタ)アクリルオリゴマーとは、アクリルとメタクリルとを総称したものである。
単官能(メタ)アクリレートとしては、例えば、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシー3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシエチルテトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
本発明で使用する光重合開始剤は、特に限定なく該分野で公知の光重合開始剤を使用することができるが、中でも、前記酸素濃度5%以下の雰囲気で紫外線ランプを使って硬化する工程2において、良好な印刷適性を与える組成として、数平均分子量250以上2000以下のα−アミノアルキルフェノン及び数平均分子量300以上1500以下のアシルフォスフィンオキシドからなる群から選ばれる少なくとも1種の光重合開始剤を、インキ全量に対し5.0質量%以下含有することが好ましい。
数平均分子量300以上1500以下のアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤としては、ビス(2、4、6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド(数平均分子量418.5)、(2、4、6−トリメチルベンゾイル)−ジフェニルフォスフィンオキサイド(数平均分子量348.4)、フェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィン酸エチル(数平均分子量316.3)等が挙げられる。
顔料としては、公知公用の着色用有機顔料を挙げることができ、例えば「有機顔料ハンドブック(著者:橋本勲、発行所:カラーオフィス、2006年初版)」に掲載される印刷インキ用有機顔料等が挙げられ、溶性アゾ顔料、不溶性アゾ顔料、縮合アゾ顔料、金属フタロシアニン顔料、無金属フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、ペリレン顔料、ペリノン顔料、イソインドリノン顔料、イソインドリン顔料、ジオキサジン顔料、チオインジゴ顔料、アンスラキノン系顔料、キノフタロン顔料、金属錯体顔料、ジケトピロロピロール顔料、カーボンブラック顔料、その他多環式顔料等が使用可能である。
その他の添加剤としては、例えば耐摩擦性、ブロッキング防止性、スベリ性、スリキズ防止性を付与する添加剤としては、カルナバワックス、木ろう、ラノリン、モンタンワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックスなどの天然ワックス、フィッシャートロプスワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、ポリテトラフルオロエチレンワックス、ポリアミドワックス、およびシリコーン化合物などの合成ワックス等を例示することができる。
本発明の工程1において、使用する基材としては特に限定は無くオフセット印刷分野で通常使用されている紙もしくはプラスチック基材、食品包装分野で使用される軟包装基材を使用すればよい。例えば紙であれば、カタログ、ポスター、チラシ、CDジャケット、ダイレクトメール、パンフレット、化粧品や飲料、医薬品、おもちゃ、機器等のパッケージ等の印刷に用いられる上質紙、クラフト紙、純白ロール紙、グラシンペーパー、パーチメント紙、マニラボール、白ボール、コート紙、アート紙、模造紙、薄紙、厚紙等の紙、各種合成紙、等が挙げられる。
また前記樹脂フィルムに各種バリア機能等の機能性を付与するための、アルミニウム箔などの軟質金属箔、アルミ蒸着、シリカ蒸着、アルミナ蒸着、シリカアルミナ2元蒸着などの蒸着層、塩化ビニリデン系樹脂、変性ポリビニルアルコール、エチレンビニルアルコール共重合体、MXDナイロンなどからなる有機バリア層等が設けられた複合フィルムも挙げられる。
オフセット印刷方式による印刷は、カラープロセスインキや特色インキを、単色や多色使いで刷重ね印刷を行う方法が一般的である。
オフセット印刷機は多数の印刷機メーカーによって製造販売されており、一例としてハイデルベルグ社、小森コーポレーション社、リョービMHIグラフィックテクノロジー社、マンローランド社、KBA社等を挙げることができ、またシート形態の印刷用紙を用いる枚葉オフセット印刷機、リール形態の印刷用紙を用いるオフセット輪転印刷機、いずれの用紙供給方式においても本発明を好適に利用することが可能である。更に具体的には、ハイデルベルグ社製スピードマスターシリーズ、小森コーポレーション社製リスロンシリーズ、リョービMHIグラフィックテクノロジー社製RMGTシリーズ等のオフセット印刷機を挙げることができる。
本発明の工程2においては、硬化性および利便性の点から紫外線(UV)の使用が好ましく、紫外線ランプと成り得る具体的なエネルギー源又は硬化装置としては、例えば、殺菌灯、紫外線用蛍光灯、紫外線発光ダイオード(UV−LED)、カーボンアーク、キセノンランプ、複写用高圧水銀灯、中圧又は高圧水銀灯、超高圧水銀灯、無電極ランプ、メタルハライドランプ、自然光等を光源とする紫外線が挙げられる。前記紫外線発光ダイオード(UV−LED)としては、そのピーク波長が350〜400nmの範囲であるものが好ましく、積算光量が5mJ/cm2以上、照射強度が500mW/cm2以上の条件で硬化させることが好ましい。
本発明の印刷物の製造方法では、基材上に紫外線硬化性オフセットインキ層を設ける工程1、前記紫外線硬化性オフセットインキ層を酸素濃度5%以下の雰囲気で紫外線ランプを使って硬化する工程2により、基材上に印刷された印刷物を得ることができる。
一方、商業印刷、紙器、紙パッケージ印刷や食品包装分野において、紙またはプラスチックの基材を用いる場合は、インキ表面の擦れを抑制したり、意匠性を付与する為に、5%以上の有色顔料を含まない透明二ス組成物層を前記紫外線硬化性オフセットインキ層の上に形成する形態も知られている。
また例えば、透明二ス組成物中に少なくとも水や揮発性有機溶剤を含有する場合は、熱風乾燥機を使用して水や有機溶剤が十分揮発する温度で乾燥させることが出来る。
また一方、商業印刷、紙パッケージ印刷や食品包装分野においては、紙基材上に印刷した後、該印刷物上にフィルム等を貼りあわせ積層体とする形態も知られている。この場合例えば、前記硬化後の紫外線硬化性オフセットインキ層上に、フィルムを設ける工程(3−2)により得ることが出来る。
接着剤層を介しフィルムを設けた後、ラミネート法により積層体とすることができる。ラミネート法は特に限定されず、たとえばドライラミネート法、熱ラミネート法、ヒートシール法、押出しラミネート法等があげられる。
1.印刷面の総インキ量が60mgとなるように印刷物を成形した後、フィルムを内側にして、印刷面の全てが液面に接するように容積1000cm3で、且つ、1000cm3の内容液と接触する液体容器内面の総面積が600cm2の液体容器を作製し、エタノール水溶液(エタノール50質量%と純水50質量%の混合溶液)1000cm3を注ぎ密閉する。
2.密閉した液体容器を40℃雰囲気下で10日間静置した後、液体容器からエタノール水溶液を取り出し、液体クロマトグラフ質量分析にて光重合開始剤を定量する。
表1の組成に従って、実施例1〜4及び比較例1〜4のインキを3本ロールミルにて練肉することによって、各種のインキ組成物を得た。尚、表中の空欄は、未配合を意味している。
各インキの25℃における粘度は、28〜32Pasであった。前記25℃に粘度はJIS5701−1に従って、L型粘度計を用いて調整した。
簡易展色機(RIテスター、豊栄精工社製)を用い、インキ0.10mlを使用して、RIテスターのゴムロール及び金属ロール上に均一に引き伸ばし、PET原反(DIC社製、ダイタックUVPET透明25FL)上、約220cm2の面積範囲にわたって墨濃度1.8(X−Rite社製SpectroEye濃度計で計測)で均一に塗布されるように展色し、展色物を作製した。
前記の方法で得られた紫外線硬化性オフセットインキ塗布後の展色物を石英製の透明な窓が付き、ガスの封入口と排気口のついた窒素置換ボックスに入れ、ボックス内の酸素濃度が5%となるように窒素ガスを封入した。
水冷式UV−LED(中心発光波長385nm±5nmUV−LEDの出力100%)およびベルトコンベアを搭載したUV照射装置(アイグラフィックス社製)を使用し、展色物をコンベア上に載せ、コンベアスピード100m/minの速度で、LED直下(照射距離9cm)を通過させた。前記の方法で得られた光硬化性インキ塗布後の展色物に紫外線(UV)照射を行い、インキ皮膜を硬化乾燥させた。
硬化直後に硬化インキ層を爪で擦ることにより硬化皮膜の硬化性を評価した。
評価基準は以下とした。
◎:強い力で擦っても傷が付かず、UV硬化性は非常に良好である。
〇:強い力で擦ると僅かに傷が付く。
△:強い力で擦ると明確に傷が付く
×:弱い力で擦っても明確に傷が付き、UV硬化性は不良である。
碁盤目のクロスカットを入れない以外は、JIS K 5600に準じて、試験を行った。
硬化直後、硬化インキ層にニチバン製セロテープ(幅18mm)を貼り、90度方向に剥離した。5mm×5mmの領域において、印刷層の残存した面積を観察し、下記の基準で判断した。
○ : 印刷層の残存面積が全体の99%以上
△ : 印刷層の残存面積が全体の90%以上、99%未満
× : 印刷層の残存面積が全体の90%未満
比較例1のインキにおいて、テープ密着性が○となるところまで光重合開始剤の量を増量させていった。その結果光重合開始剤の総量が 7 部(光重合開始A:3.1部、Omnirad TPO: 3.9部)となったところで、テープ密着性が○の評価となった。
(顔料)
「ラーベン1060Ultra」:BIRLA CARBON製 カーボンブラック
「FASTOGEN BLUE TGR−1」:DIC製 Pigment Blue 15:3
「ホスタパームバイオレット RL 02」:クラリアント製 Pigment Violet 23
「ハイフィラー#5000PJ」:松村産業製 タルク
「S−381−N1」:シャムロック製 オレフィン系微粉末ワックス
「ジアリルフタレート樹脂ワニス」:大阪ソーダ製ダイソーダップ 35質量%/SR355NS/OTA480=35/32.5/32.5
「Laropal A81樹脂ワニス」:BASF製Laropal A81 66質量%/SR355NS=66/34
「アロニックスM−400」:東亞合成製 ジペンタエリスリトールペンタ及びヘキサアクリレート
「SR355NS」:アルケマ製 ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート
「ステアラーTBH」:精工化学製 tert−ブチルハイドロキノン
「光重合開始剤A」:下記の構造で表される化合物「2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−ピペリジノフェニル)−ブタン−1−オン」
Omnirad EMK 4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン
Claims (7)
- 基材上に紫外線硬化性オフセットインキ層を設ける工程1と、前記紫外線硬化性オフセットインキ層を酸素濃度5%以下の雰囲気で紫外線により硬化する工程2をこの順に有する印刷物の製造方法であって、
前記紫外線硬化性オフセットインキが、ガラス転移温度が30℃〜140℃のアルデヒド樹脂、ケトン樹脂、石油樹脂、フェノール樹脂、オルガノポリシロキサン樹脂、エステル系樹脂、及びポリウレタン樹脂からなる群から選ばれる少なくとも1種の非反応性樹脂と、(メタ)アクリルモノマー及び/又は(メタ)アクリルオリゴマーと、光重合開始剤と、顔料とを含む紫外線硬化性オフセットインキであることを特徴とする印刷物の製造方法。 - 前記非反応性樹脂を、インキ全量に対して5〜50質量%の範囲で含有する請求項1に記載の印刷物の製造方法。
- 前記非反応性樹脂がアルデヒド樹脂及び/又はケトン樹脂である請求項1又は2に記載の印刷物の製造方法。
- 前記紫外線硬化性オフセットインキが無溶剤である請求項1〜3のいずれかに記載の印刷物の製造方法。
- 前記光重合開始剤が、数平均分子量250以上2000以下のα−アミノアルキルフェノン及び数平均分子量300以上1500以下のアシルフォスフィンオキシドからなる群から選ばれる少なくとも1種の光重合開始剤を、インキ全量に対し5.0質量%以下含有する請求項1〜4のいずれか記載の印刷物の製造方法。
- 増感剤を含有する請求項1〜5のいずれかに記載の印刷物の製造方法。
- 前記紫外線がLED−UVランプであり、そのピーク波長が350〜400nmである請求項1〜6のいずれかに記載の印刷物の製造方法。
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