JP7289192B2 - 活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物、これを用いたオフセット印刷インキ、及び印刷物 - Google Patents
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Description
中でも、紫外線硬化型オフセットインキの特性の1つであるインキのタックが高い傾向にある事から、基材が用紙やカルトンの場合、温度依存性や印刷速度依存性に影響を受けやすい冬季等の低温条件下での印刷時または高速印刷時において、紙剥け・エッジピック等のインキのタック上昇に伴う印刷トラブルが避けられない傾向にある。本発明はこれらの紙剥けを抑制しつつ優れた硬化性、優れた流動性と印刷品質を保持することを特徴とする活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物を提供するものである。
前記アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤としては、ビス(2、4、6-トリメチルベンゾイル)-フェニルフォスフィンオキサイド(数平均分子量418.5)、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルフォスフィンオキサイド(数平均分子量348.0)等を挙げる事ができる。中でも、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルフォスフィンオキサイドが好ましい。
前記アルキルアミノベンゾフェノン化合物としては、4,4’-ビス-(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’-ビス-(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等の4,4’-ジアルキルベンゾフェノン類、4-ベンゾイル-4’-メチルジフェニルスルフィド等が挙げられる。中でも4,4′-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン(数平均分子量324.47)が好ましく、これらは光増感剤としての役目も併せ持つ。
本発明の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物では、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤及びアルキルアミノベンゾフェノン化合物の2種、より好ましくは2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルフォスフィンオキサイドと、4,4’-ビス-(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンの2種を併用する事で優れた硬化性、優れた流動性を保持する事ができる。
また、前記アルキルアミノベンゾフェノン化合物の含有量としては、インキ組成物全量の2~8質量%の範囲が好ましい。2質量%以上であれば硬化性を得ることができ、また、8質量%以上であればアクリレートモノマーに対して飽和溶解し、流動性を損ねてしまう。
また、アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤とアルキルアミノベンゾフェノン化合物の併用に伴う優れた硬化性、優れた流動性を兼備する観点から両者の添加量はこの範囲が好ましい。
(メタ)アクリレートモノマー(B)としては、単官能(メタ)アクリレート、多官能(メタ)アクリレート、重合性オリゴマー等が挙げられる。
特に、グリセリンプロピレンオキサイド付加体トリ(メタ)アクリレートが紙剥けにおいて最も好ましい。
前記したグリセリンプロピレンオキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールプロピレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる何れか1つ以上である(メタ)アクリレートモノマー(B1)の総量が、組成物全量の10~60質量%の範囲が好ましく、より好ましくは10~40質量%であり、10~25質量%の範囲であれば更に好ましい。
前記ジアリルイソフタレート樹脂(B)としては、例えば、主剤としてのフタル酸等の多塩基酸、硬化剤としてのアリルアルコール等、架橋剤等を含む組成物等が挙げられる。前記架橋剤としては、例えば、スチレン、酢酸ビニル等が挙げられる。
ジアリルイソフタレート樹脂は、優れた紙剥け性、耐乳化適性、ロングランでの印刷適性を付与するために特に有用である。
ジアリルイソフタレート樹脂としては、具体的には、ダイソーイソダップ(ダイソー社製)が挙げられる。
本発明の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物において、ジアリルイソフタレート樹脂の含有量は本発明の課題である「紙剥け防止」の観点から、インキ組成物全量の5~20質量%であることが好ましく、5~15質量%であることがより好ましい。
ジアリルイソフタレート樹脂の含有量が5質量%未満では、十分なインキ粘度が得られず、印刷上、ドットゲインや汚れ等のトラブルが発生する傾向にある。一方、ジアリルイソフタレート樹脂の含有量が20質量%を超えると、インキの流動性を著しく損ない、十分な印刷適性を付与することができないことがある。
これらの中でも、「紙剥け」を抑制できる観点からタルク、炭酸マグネシウム、シリカが好ましく、組成物の流動性を保持できる点で特にタルク、炭酸マグネシウムが好ましい。
例えば、ラーベン14、ラーベン450、ラーベン860Ultra、ラーベン1035、ラーベン1040、ラーベン1060Ultra、ラーベン1080Ultra、ラーベン1180、ラーベン1255(以上、ビルラ社製)、リーガル250R、リーガル400R、リーガル330R、リーガル660R、モーグルL(以上、キャボット社製)、MA7、MA8、MA11(以上、三菱化学社製)等を挙げることができ、これらは単独で使用してもよく、また2種以上を適宜組み合わせて使用してもよい。
ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、塩化ビニリデン樹脂、ポリビニルアルコール、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリル、エチレン酢酸ビニル共重合体、エチレンビニルアルコール共重合体、エチレンメタクリル酸共重合体、ナイロン、ポリ乳酸、ポリカーボネート等のフィルム又はシート、セロファン、アルミニウムフォイル、その他従来から印刷基材として使用されている各種基材に対し使用しても特に問題はない。
また、金属基材、ガラス基材、紙基材、木材基材、繊維質基材等のその他の基材に用いてもよい。
カラム ; 東ソー株式会社製ガードカラムHXL-H
+東ソー株式会社製 TSKgel G5000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G4000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G3000HXL
+東ソー株式会社製 TSKgel G2000HXL
検出器 ; RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製 SC-8010
測定条件: カラム温度 40℃
溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 ;ポリスチレン
試料 ;樹脂固形分換算で0.4質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(100μl)
ジアリルイソフタレート樹脂としてダイソーイソダップ(ダイソー社製)樹脂15質量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(東和合成株式会社製「アロニックスM-400」)23質量部、グリセリンプロピレンオキサイド付加体トリアクリレートとしてOTA480(ダイセル・オルネクス株式会社製)30質量部、タルクとしてハイフィラー#5000PJ(松村産業株式会社製)4質量部、ワックスとしてS-381-N1(SHAMROCK TECHNOLOGIE社製)1質量部、光重合開始剤としてアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤 Omnirad TPO(2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイド、IGM社製)8質量部、4,4’-ビスジメチルアミノベンゾフェノン(大同化成工業株式会社製「EAB-SS」)5質量部を60℃で3時間混合した後、カーボンブラックであるREGAL250(キャボット社製)を14質量部加え、ミキサー(単軸ディゾルバー)を用いて撹拌した後、配合物を3本ロールミルを用いて練肉し、活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物(1)を得た。
各種バインダー、(メタ)アクリレートモノマー、体質顔料、ワックス、カーボンブラック及び光重合開始剤を、表1~4に示した組成及び配合量に変更した以外は、実施例1と同様の方法にて活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物(2)~(32)を得た。
各種バインダー、(メタ)アクリレートモノマー、体質顔料、ワックス、カーボンブラック及び光重合開始剤を、表5~8に示した組成及び配合量に変更した以外は、実施例1と同様の方法にて活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物(H1)~(H31)を得た。
紫外線照射装置としてアイグラフィックス社製水冷メタルハライドランプ(出力160W/cm、3灯使用)を搭載した小森コーポレーション社製リスロンG40を用いて、インキ壷と壷ローラーの間のクリアランスを2-3μmに調整した後、絵柄ベタ部のベタ濃度を墨濃度1.7(X-Rite社製SpectroEye濃度計で計測)で均一に濃度合わせした上で、毎時15000枚の印刷速度にてオフセット印刷を実施した。印刷用紙には王子製紙社製OKトップコートプラス(57.5kg、A判)を使用した。版面に供給される湿し水は、水道水98質量%とエッチ液(FST-700、DIC社製)2質量%を混合した水溶液を用いた。その際、印刷物の紙剥けの発生する程度を次の5段階にて目視評価した。
(評価基準)
5:印刷物に紙剥けが全く見られない。
4:印刷物に紙剥けが僅かに見られる。
3:印刷物に紙剥けが多少見られるが、品質に影響がない程度である。
2:印刷物に紙剥けが見られる。
1:印刷物の紙剥けが顕著である。
インキ流動性はスプレッドメーター法(平行板粘度計)によりJIS K5101、5701に則った方法で測定を実施し、水平に置いた2枚の平行板の間に挟まれたインキが、荷重板の自重(115グラム)によって、同心円状に広がる特性を経時的に観察し、60秒後のインキの広がり直径をダイアメーター値(DM[mm])として測定した。本評価項目においてDMが25mm未満となる組成では、印刷機上で壺上がり、インキローラ間の転移不良といった印刷適性面での不良が発現し易くなる。
DMが35mm以上であれば良好とする。
(評価基準)
5:40mm以上
4:35~40mm未満
3:30~35mm未満
2:25~30mm未満
1:25mm未満
硬化性は、評価項目1の手順にて作製した印刷物ベタ部表面を、紫外線照射直後に爪スクラッチ法にて傷付きの程度を確認し次の5段階にて目視評価した。爪で擦ってインキ硬化皮膜に傷が発生する組成では、印刷物の断裁や製函、輸送といった各工程において、印刷物が損傷し易くなる。
評価3以上であれば使用可能な水準とみなす。
(評価基準)
5:爪スクラッチで傷がまったく発生せず、硬化性は最良である。
4:爪スクラッチで微小な傷が僅かに見られる。
3:爪スクラッチで傷が見られるが、使用できるレベルである。
2:爪スクラッチで傷が発生し、硬化性が十分であるとは言えない。
1:爪スクラッチで簡単に傷が発生し、硬化性が最も悪い。
表1~8の数値は質量%である。各表に示す諸原料及び略を以下に示す。
・ダイソーイソダップ:ジアリルイソフタレート樹脂、平均重量分子量5万:(株)大阪ソーダ社製
・ダイソーダップA:ジアリルオルソフタレート樹脂、平均重量分子量5.5万:(株)大阪ソーダ社製
・CN736:塩素化ポリエステルアクリレート(Sartomer社製)
・アロニックスM-400:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、東亜合成(株)社製
・Miramer M410:ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、MIWON社製
・ネオマー TA-505:トリメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加体トリアクリレート、三洋化成工業社製
・Miramer M216:ネオペンチルグリコールプロピレンオキサイド付加体ジアクリレート、MIWON社製
・アロニックスM-350:トリメチロールプロパンエチレンオキサイド付加体トリアクリレート、東亜合成(株)社製
・OTA480:グリセリンプロピレンオキサイド付加体トリアクリレート、ダイセル・オルネクス(株)社製
・アロニックスM-309:トリメチロールプロパントリアクリレート、東亜合成(株)社製
・REGAL 250R:カーボンブラック(キャーボット社製)
・ハイフィラー#5000PJ:含水ケイ酸マグネシウムによるタルク、松村産業(株)社製
・炭酸マグネシウムTT:塩基性炭酸マグネシウム、ナイカイ塩業(株)社製
・AEROSIL200:シリカ、日本アエロジール(株)社製
・白艶華TDD:炭酸カルシウム、白石工業(株)社製
・S-381-N1:オレフィン系微粉末ワックス、SHAMROCK TECNOLOGIE社製
・Omnirad TPO:2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド、数平均分子量418.5、IGM社製
・EAB-SS:4,4’-ビス-(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、大同化成(株)社製
・Omnirad 369:α-アミノアルキルフェノン系開始剤、2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-ブタノン-1、IGM社製
・Omnirad 379:2-ジメチルアミノ-2-(4メチルベンジル)-1-(4-モルホリノフェニル)-ブタン-1-オン、IGM社製
・Omnirad 907:α-アミノアルキルフェノン系開始剤、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノプロパン-1-オン、IGM社製
・KAYACURE DETX-S:2,4-ジエチルシロキサントン、日本化薬(株)社製
・Omnirad 184:1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン、IGM社製
結果となった。
Claims (8)
- 光重合開始剤(A)、(メタ)アクリレートモノマー(B)、バインダー(C)及び体質顔料(D)を含有する活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物であって、前記光重合開始剤(A)がアシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤及びアルキルアミノベンゾフェノン化合物を含み、前記バインダー(C)がジアリルイソフタレート樹脂である活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物であって、前記(メタ)アクリレートモノマー(B)が、グリセリンプロピレンオキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンプロピレンオキサイド付加体トリ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールプロピレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレートからなる群から選ばれる何れか1つ以上である(メタ)アクリレートモノマー(B1)であり、(メタ)アクリレートモノマー(B1)の総量がインキ組成物全量の10~60質量%含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物。
但し、前記体質顔料(D)がタルク及び/又はシリカである。 - 前記アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤の含有量が、インキ組成物全量の4~12質量%である請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物。
- 前記アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤が、2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニル-フォスフィンオキサイドである請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物。
- 前記アルキルアミノベンゾフェノン化合物の含有量が、インキ組成物全量の2~8質量%である請求項1~3の何れか1つに記載の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物。
- 前記アルキルアミノベンゾフェノン化合物が、4,4’-ビス-(ジエチルアミノ)ベンゾフェノンである請求項1~4の何れか1つに記載の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物。
- 前記ジアリルイソフタレート樹脂の含有量が、インキ組成物全量の5~20質量%である請求項1~5の何れか1つに記載の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物。
- 請求項1~6の何れか1つに記載の活性エネルギー線硬化型オフセットインキ組成物を使用することを特徴とする活性エネルギー線硬化型オフセットインキ。
- 基材上に請求項7記載の活性エネルギー線硬化型オフセットインキの硬化物を有する事を特徴とする印刷物。
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