JP2010523727A - バニロイド受容体リガンドおよび医薬の製造へのその使用 - Google Patents

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Abstract

本発明は、新規バニロイド受容体リガンド、その製造方法、これらの化合物を含有する医薬、および医薬の製造へのこれらの化合物の使用に関する。

Description

本発明は新規バニロイド受容体リガンド、その製造法、その化合物を含む医薬および医薬の製造へのその化合物の使用に関する。
痛み、特に神経障害性痛の治療は医療における重要な課題である。痛みを効果的に治療することが世界的に望まれている。慢性痛であれ、非慢性痛であれ、患者の立場に立って標的に狙いを定めた緊急治療の必要性が、学術研究の分野でも多くの論文で論じられており、最近では、痛覚に対する応用鎮痛学的研究や基礎研究の発表が行われる傾向にある。
痛み、そして具体的には急性痛、慢性痛、神経障害性痛および内臓性痛、特に好ましくは神経障害性痛の治療に適した解決のカギは、しばしばカプサイシン受容体とも呼ばれている、サブタイプ１バニロイド受容体（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１）にある。この受容体は、たとえばカプサイシンのようなバニロイドや、熱およびプロトンによって刺激され、痛みの発現時に中心的な役割を果たしている。さらに、この受容体は、別の数多くの生理学的および病理生理学的過程、たとえば片頭痛、うつ病、神経変性疾患、認知症、不安状態、てんかん症、せき、下痢、掻痒症、炎症、心臓血管系の障害、摂食障害、薬物依存症、薬物の誤用および、特に尿失禁などにも関係している。
かくして、本発明の課題は、医薬、そして好ましくは、少なくとも部分的にバニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１受容体）が関係する各種障害または疾患の治療薬における有効成分物質として好適な新規化合物を使用に供することにある。
驚くべきことに、本発明者は、下記一般式Ｉで表される置換化合物が、サブタイプ１バニロイド受容体に対して卓越した親和性を有し、それゆえ、特に、少なくとも部分的にバニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１受容体）が関係する各種障害または疾患の予防および／または治療に対して好適であることを発見した。さらに、下記一般式Ｉで表される置換化合物は抗炎症活性をも有する。
したがって、本発明の対象は、一般式Ｉ
Figure 2010523727
（式中、
ｎは、０、１、２、３または４を表し、
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および-ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−，−Ｎ＝Ｎ−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−；−Ｎ＝ＣＲ６８−Ｎ＝ＣＲ６９；−Ｎ＝ＣＲ６８−ＣＲ６９＝Ｎ−；−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−Ｎ＝ＣＲ７０−；−ＣＲ６８＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ６９−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−，−Ｎ＝Ｎ−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−；−Ｎ＝ＣＲ６８−Ｎ＝ＣＲ６９；−Ｎ＝ＣＲ６８−ＣＲ６９＝Ｎ−；−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−Ｎ＝ＣＲ７０−；−ＣＲ６８＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ６９−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
あるいはＲ１およびＲ２、Ｒ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、またはＲ４およびＲ５は、これらを連結する炭素原子と一緒に４、５、６または７員環［該環は、飽和しているか、不飽和か、芳香環であり、そして該環は、環構成メンバーとして１、２、または３個の窒素原子を含み、非置換か、または１、２または３個の残基で置換されている（該残基は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、＝Ｏ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ-Ｃ１-５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（Ｃ＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨＣ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される（その場合、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル残基の環部分は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよびＯ−ベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換さていてもよい））］を形成し、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＳＦ５；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−Ｒ９；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）２；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨＲ１０）（ＮＨＲ１１）；−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）２−Ｏ−Ｒ１２；−ＮＨＲ１３；−ＮＲ１４Ｒ１５；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３；−ＯＲ１６；−ＳＲ１７；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ１８；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１９Ｒ２０；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２１；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ２２Ｒ２３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ２４；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２５；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２６；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２７を表すか、あるいは直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
Ｒ６は、Ｈか、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
Ｒ７は、水素かまたはＯＨを表すか、
あるいはＲ６およびＲ７は、それぞれ、これらと結合する環構成メンバーとして炭素原子と一緒に、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された３、４、５、６または７員脂肪族環を形成し、
Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦＨ２、−Ｏ−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈか、あるいは非置換かまたは少なくとも一置換されたｔｅｒｔ−ブチル残基を表し、
ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＮを、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
または
ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＮを、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
または
ＴはＮを、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
または
ＴはＮを、ＵはＮを、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
または
ＴはＮを、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＮを、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
または
ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＮを、ＶはＮを、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
または
ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表し、Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８，Ｒ１９，Ｒ２０，Ｒ２１，Ｒ２２，Ｒ２３，Ｒ２４，Ｒ２５，Ｒ２６およびＲ２７は、相互に独立して、それぞれ、
直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表すか、
不飽和かまたは飽和している、非置換かまたは少なくとも一置換され、場合により、環構成メンバーとして少なくとも１個のヘテロ原子を含む３、４、５、６、７、８または９員脂肪族環残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換された、Ｃ１−６−アルキレン基または２〜６員ヘテロアルキレン基を介して結合していてもよい）を表すか、
または非置換かまたは少なくとも一置換された、５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換された、Ｃ１−６−アルキレン基または２〜６員ヘテロアルキレン基を介して結合していてもよい）を表し、
Ｒ２８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＳＦ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２か、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、それぞれ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３、−Ｓ−Ｒ３４か、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれ、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＳＦ５；−ＮＯ２；−ＣＦ３；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；−ＮＨＲ１３；−ＮＲ１４Ｒ１５；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３；−ＯＲ１６；−ＳＲ１７；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ１８；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１９Ｒ２０；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２１；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ２２Ｒ２３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ２４；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２５；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２６；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２７；を表すか、
直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表すか、
または非置換かまたは少なくとも一置換された５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキレン基またはＣ２−６アルケニレン基またはＣ２−６アルキニレン基を介して結合していてもよい）を表し、
Ｒ３８は、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＳＦ５；−ＮＯ２；−ＣＦ３；−ＣＦ２Ｃｌ；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；−ＮＨＲ３９；−ＮＲ４０Ｒ４１；−ＯＲ４２；−ＳＲ４３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ４４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４５Ｒ４６；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ４７；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ４８Ｒ４９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ５０；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５１；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ５２；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５３；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−Ｒ５４；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）２；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨＲ５５）（ＮＨＲ５６）；を表すか、
直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表すか、
不飽和かまたは飽和している、非置換かまたは少なくとも一置換された、場合によって、環構成メンバーとして少なくとも１個のヘテロ原子を含む３、４、５、６、７、８または９員脂肪族環残基（該残基は、それぞれ脂肪族環残基の環内炭素原子を介して基本骨格に結合し、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換の単環系または多環系の環と縮合してもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン基またはＣ２−６アルケニレン基またはＣ２−６アルキニレン基と結合していてもよい）を表すか、
あるいは非置換かまたは少なくとも一置換された５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合してもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換のＣ１−６−アルキレン基またはＣ２−６−アルケニレン基またはＣ２−６−アルキニレン基と結合していてもよい）を表し、
Ｒ３９，Ｒ４０，Ｒ４１，Ｒ４２，Ｒ４３，Ｒ４４，Ｒ４５，Ｒ４６，Ｒ４７，Ｒ４８，Ｒ４９，Ｒ５０，Ｒ５１，Ｒ５２，Ｒ５３，Ｒ５４，Ｒ５５およびＲ５６は、相互に独立して、それぞれ、
直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基か、
不飽和かまたは飽和している、非置換かまたは少なくとも一置換された、場合によって、環構成メンバーとして少なくとも１個のヘテロ原子を含む３、４、５、６、７、８または９員脂肪族環残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換か、または少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキレン基または２〜６員ヘテロアルキレン基を介して結合していてもよい）か、
または非置換かまたは少なくとも一置換された５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキレン基または２〜６員ヘテロアルキレン基を介して結合していてもよい）を表すか、
または
Ｒ４０およびＲ４１は、それぞれ、それらを結合する環構成メンバーとして窒素原子と一緒に、飽和しているかまたは不飽和の、非置換か、または１、２、３、４または５個のＲ５７残基で置換された、４、５、６、７、８または９員の、場合によって、少なくともさらにもう１個のヘテロ原子を環構成メンバーとして含むヘテロ脂肪族環残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよい）を形成し、
Ｒ５７は、−ＮＨＲ５８、−ＮＲ５９Ｒ６０を表すか、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
Ｒ５８、Ｒ５９およびＲ６０は、相互に独立して、それぞれ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６１を表すか、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表すか、
または非置換かまたは少なくとも一置換された５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキレン基またはＣ２−６−アルケニレン基またはＣ２−６アルキニレン基を介して結合していてもよい）を表し、
Ｒ６１は、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６およびＲ６７は、相互に独立して、それぞれ、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
Ｒ６８、Ｒ６９およびＲ７０は、相互に独立して、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを表すか、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
そして、
Ｒ７１は、非置換かまたは少なくとも一置換された５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキレン基またはＣ２−６−アルケニレン基またはＣ２−６−アルキニレンを介して結合していてもよい）を表す）
で表され、
それぞれ、場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である置換化合物であり、
（ここで、上記脂肪族Ｃ１−１０残基およびｔｅｒｔ−ブチル基は、場合によって、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｓ（Ｃ１−５−アルキル）、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５アルキル、−Ｏ−フェニル、フェニル、−ＯＣＦ３およびＳＣＦ３から成る群から相互に独立して選択される１、２、３、４、５、６、７、８または９個の置換基で置換されていてもよく、
上記２〜６員ヘテロアルキレン基、Ｃ１−６−アルキレン基およびＣ２−６−アルケニレン基およびＣ２−６アルキニレン基は、それぞれ、場合によって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｓ（Ｃ１−５−アルキル）、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（Ｃ１−５−アルキル）、−ＯＣＦ３およびＳＣＦ３から成る群から相互に独立して選択される１、２、３、４、５、６、７、８または９個の置換基で置換されていてもよく、
上記ヘテロアルキレン基は、それぞれ、場合によって、酸素、硫黄および窒素（ＮＨ）から成る群から、相互に独立して選択される１、２または３個のヘテロ原子を鎖構成メンバーとして含み、
上記（ヘテロ）脂肪族環残基は、それぞれ、場合によって、−Ｃ１−６−アルキレン−ＯＨ、＝ＣＨ２、−ＯＣ１−５−アルキレン−オキセタニル、 −ＯＣ１−５−アルキレン−ＯＣ１−５−アルキレン−オキセタニル、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｎ［Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル］−フェニル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（=Ｏ)−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＯＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−フェニル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）−フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、（４，５）−ジヒドロイソオキサゾール、チアゾール、（１，２，５）−チアジアゾリル、チエニル、フェネチル、ピペリジニル、ピロリジニル、−（ＣＨ２）−ピリジニル、ピリジニル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよく（この場合、オキセタニル、（４，５）−ジヒドロイソオキサゾール、チアゾール、（１，２，５）−チアジアゾリル、チエニル、フェネチル、−Ｎ［Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル］−フェニル、−ＮＨ−フェニル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）−フェニル、−（ＣＨ２）−ピリジニル、ピリジニル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル残基の環の部分は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルから成る群から、それぞれ独立して選ばれた１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）、
そして、特にことわらない限り、上記（ヘテロ）脂肪族環残基は、それぞれ、場合によって、酸素、窒素および硫黄から成る群から、相互に独立して選択される１、２または３個（さらにそれより多く）のヘテロ原子を含んでいてもよく、
上記単環系または多環系の環は、それぞれ、場合によって、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルより成る群から選ばれた１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよく（ここで、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル残基の環の部分は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−フェニルおよび−Ｏ−ベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）、
そして上記単環系または多環系の環は、それぞれ５、６または７員であって、それぞれ、場合によって、酸素、窒素および硫黄から成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個のヘテロ原子を環構成メンバーとして含んでいてもよく、
そして上記アリール残基またはヘテロアリール残基は、場合によって、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよく（ここで、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル残基の環部分は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−５−アルキル、-Ｏ−Ｃ１−５アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよく、
そして、
上記ヘテロアリール残基は、それぞれ、場合によって、酸素、窒素および硫黄から成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個のヘテロ原子を環構成メンバーとして含む）。
本発明のさらなる対象は、一般式Ｉ
Figure 2010523727
（式中、
ｎは、０、１、２、３または４を表し、
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−，−Ｎ＝Ｎ−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−；−Ｎ＝ＣＲ６８−Ｎ＝ＣＲ６９；−Ｎ＝ＣＲ６８−ＣＲ６９＝Ｎ−；−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−Ｎ＝ＣＲ７０−；−ＣＲ６８＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ６９−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
あるいはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−，−Ｎ＝Ｎ−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−；−Ｎ＝ＣＲ６８−Ｎ＝ＣＲ６９；−Ｎ＝ＣＲ６８−ＣＲ６９＝Ｎ−；−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−Ｎ＝ＣＲ７０−；−ＣＲ６８＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ６９−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
あるいはＲ４およびＲ５は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＳＦ５；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−Ｒ９；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）２；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨＲ１０）（ＮＨＲ１１）；−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）２−Ｏ−Ｒ１２；−ＮＨＲ１３；−ＮＲ１４Ｒ１５；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３；−ＯＲ１６；−ＳＲ１７；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ１８；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１９Ｒ２０；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２１；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ２２Ｒ２３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ２４；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２５；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２６；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２７を表すか、あるいは直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
Ｒ６は、Ｈか、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
Ｒ７は、水素か、または−ＯＨを表し、
あるいはＲ６およびＲ７は、それぞれ、それらを結合する環構成メンバー炭素原子と一緒に、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された３、４、５、６または７員脂肪族環を形成し、
Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦＨ２、−Ｏ−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈか、あるいは非置換かまたは少なくとも一置換されたｔｅｒｔ−ブチル残基を表し、
ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＮを、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
または
ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＮを、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
または
ＴはＮを、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
または
ＴはＮを、ＵはＮを、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
または
ＴはＮを、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＮを、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
または
ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＮを、ＶはＮを、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
または
ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表し、
Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８，Ｒ１９，Ｒ２０，Ｒ２１，Ｒ２２，Ｒ２３，Ｒ２４，Ｒ２５，Ｒ２６およびＲ２７は、相互に独立して、それぞれ、
直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表すか、
不飽和かまたは飽和している、非置換かまたは少なくとも一置換された、そして場合によって、少なくとも１個のヘテロ原子を環構成メンバーとして含む３、４、５、６、７、８または９員脂肪族環残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換された、Ｃ１−６−アルキレン基または２〜６員ヘテロアルキレン基を介して結合していてもよい）を表すか、
あるいは非置換かまたは少なくとも一置換された、５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキレン基または２〜６員ヘテロアルキレン基を介して結合していてもよい）を表し、
Ｒ２８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＳＦ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２を表すか、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、それぞれ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３、−Ｓ−Ｒ３４を表すか、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれ、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＳＦ５；−ＮＯ２；−ＣＦ３；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；−ＮＨＲ１３；−ＮＲ１４Ｒ１５；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３；−ＯＲ１６；−ＳＲ１７；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ１８；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１９Ｒ２０；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２１；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ２２Ｒ２３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ２４；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２５；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２６；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２７；を表すか、
直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表すか、
または非置換かまたは少なくとも一置換された５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換された、Ｃ１−６−アルキレン基またはＣ２−６アルケニレン基またはＣ２−６アルキニレン基を介して結合していてもよい）を表し、
Ｒ３８は、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＳＦ５；−ＮＯ２；−ＣＦ３；−ＣＦ２Ｃｌ；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；−ＮＨＲ３９；−ＮＲ４０Ｒ４１；−ＯＲ４２；−ＳＲ４３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ４４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４５Ｒ４６；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ４７；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ４８Ｒ４９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ５０；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５１；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ５２；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５３；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−Ｒ５４；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）２；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨＲ５５）（ＮＨＲ５６）；を表すか、
直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表すか、
不飽和かまたは飽和している、非置換かまたは少なくとも一置換された、場合によって、環構成メンバーとして少なくとも１個のヘテロ原子を含む、３、４、５、６、７、８または９員脂肪族環残基（該残基は、それぞれ脂肪族環残基の環内炭素原子を介して基本骨格に結合し、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換の、単環系または多環系の環と縮合してもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換されたＣ１−６アルキレン基またはＣ２−６アルケニレン基またはＣ２−６アルキニレン基と結合していてもよい）を表すか、
非置換かまたは少なくとも一置換された５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合してもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換のＣ１−６−アルキレン基またはＣ２−６−アルケニレン基またはＣ２−６−アルキニレン基と結合していてもよい）を表し、
Ｒ３９，Ｒ４０，Ｒ４１，Ｒ４２，Ｒ４３，Ｒ４４，Ｒ４５，Ｒ４６，Ｒ４７，Ｒ４８，Ｒ４９，Ｒ５０，Ｒ５１，Ｒ５２，Ｒ５３，Ｒ５４，Ｒ５５およびＲ５６は、相互に独立して、それぞれ、
直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基か、
不飽和かまたは飽和している、非置換かまたは少なくとも一置換された、場合によって、環構成メンバーとして少なくとも１個のヘテロ原子を含む３、４、５、６、７、８または９員脂肪族環残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキレン基または２〜６員ヘテロアルキレン基を介して結合していてもよい）を表すか、
または非置換かまたは少なくとも一置換された５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換か、または少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキレン基または２〜６員ヘテロアルキレン基を介して結合していてもよい）を表すか、
または
Ｒ４０およびＲ４１は、それぞれ、それらを結合する環構成メンバー窒素原子と一緒に、飽和しているかまたは不飽和の、非置換か、または１、２、３、４または５個のＲ５７残基で置換され、場合によって、環構成メンバーとして、少なくともさらにもう１個のヘテロ原子を含む４、５、６、７、８または９員ヘテロ脂肪族環残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよい）を形成し、
Ｒ５７は、−ＮＨＲ５８、−ＮＲ５９Ｒ６０を表すか、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
Ｒ５８、Ｒ５９およびＲ６０は、相互に独立して、それぞれ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６１を表すか、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表すか、
または非置換かまたは少なくとも一置換された５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキレン基またはＣ２−６−アルケニレン基またはＣ２−６アルキニレン基を介して結合していてもよい）を表し、
Ｒ６１は、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６およびＲ６７は、相互に独立して、それぞれ、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
Ｒ６８、Ｒ６９およびＲ７０は、相互に独立して、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを表すか、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
そして、
Ｒ７１は、非置換かまたは少なくとも一置換されている５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキレン基またはＣ２−６−アルケニレン基またはＣ２−６−アルキニレンを介して結合していてもよい）を表す）
で表され、
それぞれ、場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である置換化合物であり、
（ここで、上記脂肪族Ｃ１−１０残基およびｔｅｒｔ−ブチル基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｓ（Ｃ１−５−アルキル）、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５アルキル、−Ｏ−フェニル、フェニル、−ＯＣＦ３および−ＳＣＦ３から成る群から相互に独立して選択される１、２、３、４、５、６、７、８または９個の置換基で置換されていてもよく、
上記２〜６員ヘテロアルキレン基、Ｃ１−６−アルキレン基およびＣ２−６−アルケニレン基およびＣ２−６アルキニレン基は、それぞれ、場合によって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｓ（Ｃ１−５−アルキル）、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（Ｃ１−５−アルキル）、−ＯＣＦ３および−ＳＣＦ３から成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４、５、６、７、８または９個の置換基で置換されていてもよく、
上記ヘテロアルキレン基は、それぞれ、場合によって、酸素、硫黄および窒素（ＮＨ）から成る群から、相互に独立して選択される１、２または３個のヘテロ原子を鎖構成メンバーとして含み、
上記（ヘテロ）脂肪族環残基は、それぞれ、場合によって、−Ｃ１−６−アルキレン−ＯＨ、＝ＣＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−オキセタニル、−Ｃ１−５−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−オキセタニル、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｎ［Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル］−フェニル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（=Ｏ)−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−フェニル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）−フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、（４，５）−ジヒドロイソオキサゾール、チアゾール、（１，２，５）−チアジアゾリル、チエニル、フェネチル、ピペリジニル、ピロリジニル、−（ＣＨ２）−ピリジニル、ピリジニル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよく（ここで、オキセタニル、（４，５）−ジヒドロイソオキサゾール、チアゾール、（１，２，５）−チアジアゾリル、チエニル、フェネチル、−Ｎ［Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル］−フェニル、−ＮＨ−フェニル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）−フェニル、−（ＣＨ２）−ピリジニル、ピリジニル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル残基の環の部分は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルから成る群から、それぞれ独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）、
そして、特にことわらない限り、上記（ヘテロ）脂肪族環残基は、それぞれ、場合によって、酸素、窒素および硫黄から成る群から、相互に独立して選択される１、２または３個（さらにそれより多く）のヘテロ原子を含んでいてもよく、
上記単環系または多環系の環は、それぞれ、場合によって、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、-ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよく（ここで、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル残基の環の部分は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）、
そして上記単環系または多環系の環は、それぞれ５、６または７員であって、それぞれ、場合によって、１、２、３、４または５個のヘテロ原子（該ヘテロ原子は、酸素、窒素および硫黄から成る群から、相互に独立して選択される）を環構成メンバーとして含んでいてもよく、
そして上記アリール残基またはヘテロアリール残基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよく（ここで、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル残基の環部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルから成る群から、それぞれ、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）、
そして、
上記ヘテロアリール残基は、それぞれ、場合によって、酸素、窒素および硫黄から成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個のヘテロ原子を環構成メンバーとして含む）。
本明細書で使用される「ヘテロアルキレン」という用語は、１個以上の炭素原子が、それぞれ、鎖構成メンバーとして酸素、硫黄および窒素（ＮＨ）から成る群から相互に独立して選ばれたヘテロ原子で置換されたアルキレン鎖であることを意味する。ヘテロアルキレン基は、酸素、硫黄および窒素（ＮＨ）から成る群から、相互に独立して選択されるヘテロ原子を好ましくは１、２または３個含み、特に好ましくは１個含むことができる。ヘテロアルキレン基は、好ましくは２〜６員であり、特に好ましくは２または３員であることができる。
ヘテロアルキレン基としては、たとえば、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−，−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−ＣＨ２−，−（ＣＨ２）−Ｏ−，−（ＣＨ２）２−Ｏ−，−（ＣＨ２）３−Ｏ−，−（ＣＨ２）４−Ｏ−，−Ｏ−（ＣＨ２）−，−Ｏ−（ＣＨ２）２−，−Ｏ−（ＣＨ２）３−，−Ｏ−（ＣＨ２）４−，−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−Ｏ−，−Ｏ−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−，−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−，−ＣＨ２−Ｓ−ＣＨ２−，−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ２−を挙げることができる。
上記置換基の一つ以上が、直鎖または分枝状のＣ１−６アルキレン基を有する場合、これらの基は、好ましくは−（ＣＨ２）−，−（ＣＨ２）２−，−Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）−，−（ＣＨ２）３−，−（ＣＨ２）４−，−（ＣＨ２）５−，−Ｃ（Ｈ）（Ｃ（Ｈ）（ＣＨ３）２）−および−Ｃ（Ｃ２Ｈ５）（Ｈ）−から成る群から選択することができる。
飽和または不飽和Ｃ１−１０脂肪族残基は、Ｃ１−１０アルキル、Ｃ２−１０アルケニルまたはＣ２−１０アルキニル残基を表してもよい。Ｃ２−１０アルケニル残基は、少なくとも１個、好ましくは１、２、３または４個のＣ−Ｃ二重結合を有し、Ｃ２−１０アルキニル残基は、少なくとも１個、好ましくは１、２、３または４個のＣ−Ｃ三重結合を有する。
Ｃ１−１０アルキル残基は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−メチル−ブト−１−イル、２−ペンチル、３−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ｎｅｏ−ペンチル、４−メチル−ペント−１−イル、（３，３）−ジメチル−ブト−１−イル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、２−ノニル、３−ノニル、４−ノニル、５−ノニル、および（２，６）−ジメチル−ヘプト−４−イルより成る群から選ばれたＣ１−１０アルキル残基（該アルキル残基は、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＮＯ２，−ＯＨ，−ＮＨ２，−ＳＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５），−ＯＣＦ３およびＳＣＦ３から成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４、５、６、７、８または９個の置換基で置換されていてもよい）である。
同様に、好ましいアルケニル残基は、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルプロペン−１−イル、３−メチルブト−２−エン−１−イル、（３，３）−ジメチル−ブト−１−エニル、２−メチル−ブテン−２−イル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニルおよび１−オクテニルより成る群から選ばれたＣ２−１０アルケニル残基（該アルケニル残基は、場合によって、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＮＯ２，−ＯＨ，−ＮＨ２，−ＳＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５），−ＯＣＦ３および−ＳＣＦ３から成る群から、相互に独立して選択される１、２または３個の置換基で置換されていてもよい）である。
また、好ましいアルキニル残基は、（３，３）−ジメチル−ブト−１−イニル、４−メチルペント−１−イニル、１−ヘキシニル、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−ペンチニルおよび４−ペンチニルより成る群から選ばれたＣ２−１０アルキニル残基（該アルキニル基はＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＮＯ２，−ＯＨ，−ＮＨ２，−ＳＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５），−ＯＣＦ３および−ＳＣＦ３から成る群から、相互に独立して選択される１，２または３個の置換基で置換されていてもよい）である。
特に好ましい残基は、場合によって置換されたＣ１−１０脂肪族残基であり、メチル、−ＣＦ３，−ＣＨＦ２，−ＣＨ２Ｆ，−ＣＦ２Ｃｌ，−ＣＣｌ２Ｆ，−ＣＣｌ３，−ＣＢｒ３，−ＣＨ２−ＣＮ，−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３，−ＣＨ２−Ｏ−ＣＦ３，−ＣＨ２−ＳＦ３，−ＣＨ２−ＮＨ２，−ＣＨ２−ＯＨ，−ＣＨ２−ＳＨ，−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３，−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２，−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５），エチル、−ＣＦ２−ＣＨ３，−ＣＨＦ−ＣＦ２Ｃｌ，−ＣＦ２−ＣＦＣｌ２，−ＣＦＣｌ−ＣＦ２Ｃｌ，−ＣＦＣｌ−ＣＦＣｌ２，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５），−ＣＨ２−ＣＦ３，−Ｃ２Ｆ５，−ＣＨ２−ＣＣｌ３，−ＣＨ２−ＣＢｒ３，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ，ｎ−プロピル、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ２，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５），−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３，−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ３，−ＣＦ（ＣＦ３）２，イソプロピル、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ，−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＦ３，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＣＦ３，−ＣＨ（ＣＨ３）（Ｏ−ＣＨ３），−ＣＨ（ＣＨ３）（Ｓ−ＣＨ３），ｎ−ブチル、−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ３，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＦ３，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＦ３，−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３，−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５，−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２，−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−フェニル、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ｎｅｏ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブテン−２−イル、（１，１，２）−トリフルオロ−１−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、−ＣＦ＝ＣＦ２，−ＣＣｌ＝ＣＣｌ２，−ＣＨ２−ＣＦ＝ＣＦ２，−ＣＨ２−ＣＣｌ＝ＣＣｌ２，−Ｃ≡Ｃ−Ｉ，−Ｃ≡Ｃ−Ｆおよび−Ｃ≡Ｃ−Ｃｌより成る群から選ばれた。
上記置換基の１個または複数個が（ヘテロ）脂肪族環残基（該脂肪族環残基は、場合によって飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも１つの置換基で置換された単環または多環系の環と縮合していてもよい）である限り、この残基は、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、チオモルホリニル、テトラヒドロピラニル、オキセタニル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、アゼパニル、アゾカニル、ジアゼパニル、ジチオラニル、（１，３，４，５）−テトラヒドロピリド［４，３−ｂ］インドリル、（３，４）−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリニル、（１，３，４，９）−テトラヒドロ［ｂ］−カルボリニルおよび（１，３）−チアゾリジニルから成る群から選択することができる。
非置換か、一つ以上の置換基で置換されていてもよく、単環系または二環系と縮合している好適な（ヘテロ）脂肪族環残基の例としては、たとえば（４，５，６，７）−テトラヒドロイソオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジニル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、３−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、６−アザビシクロ［３．３．１］ヘプチル、８−アザビシクロ「３．２．１」オクチル、イソインドリル、インドリル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、（１，２，３，４）−テトラヒドロナフチル、（２，３）−ジヒドロベンゾ［１．４］ジオキシニル、ベンゾ［１．３］ジオキソリル、（１，４）−ベンゾジオキサニル、（２，３）−ジヒドロチエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシニル、（３，４）−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１．４］オキサジニル、オクタヒドロ−１Ｈ−イソインドリルおよびオクタヒドロ−ピロロ［３，４−ｃ］ピロリルを挙げることができよう。
本発明による（ヘテロ）脂肪族環残基は、二つの環の共通炭素原子を介して、さらにもう一つの（ヘテロ）脂肪族環残基と共に一つのスピロ環残基を形成する。
好ましいスピロ環としては、たとえば６−アザスピロ［２．５］オクチル残基、８−アザスピロ［４．５］デシル残基および１−オキサ−２，８−ジアザスピロ［４．５］−２−デセニル残基を挙げることができる。
特に好ましい（ヘテロ）脂肪族環残基は、場合によって、それぞれ、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５），−ＣＨ２−ＯＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ，＝ＣＨ２，−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−オキセニル、−Ｏ−ＣＨ２−オキセニル、−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ−［Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５］−フェニル、−Ｎ［Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３］−フェニル、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３、−ＮＨ−フェニル、−Ｎ（ＣＨ３）−フェニル、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）−フェニル、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）−フェニル、−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３、（４，５）−ジヒドロイソキサゾール、チアゾール、（１，２，５）−チアジアゾリル、チエニル、フェネチル、シクロヘキシル、シクロペンチル、ピペリジニル、ピロリジニル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３、−（ＣＨ２）−ピリジニル、ピリジニル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい（ここで、オキセタニル、（４，５）−ジヒドロイソオキサゾール、チアゾリル、（１，２，５）−チアジアゾリル、チエニル、フェネチル、−Ｎ−［Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５］−フェニル、−Ｎ−［Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３］−フェニル、−ＮＨ−フェニル、−Ｎ（ＣＨ３）−フェニル、−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）−フェニル、−（ＣＨ２）−ピリジニル、ピリジニル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル残基の環部分は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルから成る群から、それぞれ独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）。
上記置換基の一つ以上がアリール残基を表す場合、この残基は、好ましくはフェニルおよびナフチル（１−ナフチルおよび２−ナフチル）から成る群から選択することができる。
上記置換基の一つ以上がヘテロアリール残基を表す場合、この残基は、好ましくはテトラゾリル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ［ｂ］フラニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ベンゾキサゾール、ベンズイソキサゾール、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キノキサリニル、キノリニルおよびイソキノリニルから成る群から選択することができる。
非置換か、一つ以上の置換基で置換されていてもよく、単環または二環系の環と縮合していてもよい好適なアリール残基およびヘテロアリール残基としては、たとえばイソインドリル、インドリル、（１，２，３，４）−テトラヒドロキノリニル、（１，２，３，４）−テトラヒドロイソキノリニル、（２，３）−ジヒドロ−１Ｈ−イソインドリル、（１，２，３，４）−テトラヒドロナフチル、（２，３）−ジヒドロ−ベンゾ［１．４］ジオキシニル、（２，３）−ジヒドロチエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［１，３］ジオキシニルおよび（１，４）−ベンゾジオキシニルを挙げることができる。
特に好ましくは、アリール残基またはヘテロアリール残基は、場合によって、それぞれ、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５），−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ２）−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ（ＣＨ３）２，−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい（ここで、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル残基の環の部分は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）。
多環系、たとえば二環系が存在する場合、種々の環は、それぞれ相互に独立して、飽和度が違っていてもよく、すなわち、飽和であってもよいし、不飽和であってもよい。好ましくは、多環系は二環系である。
単環または多環系の環と縮合したアリール残基としては、たとえば（１，３）−ベンゾジオキソリルおよび（１，４）−ベンゾジオキサニルを挙げることができる。
１個または複数個の上記置換基が単環または多環系の環を含む場合、この環系は、好ましくは、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５），−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい（ここで、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル残基の環部分は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）。
好ましくは、一般式Ｉａ
Figure 2010523727
（式中、
ＤはＮまたはＣＨを表し、
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＲ１６，−ＳＲ１７を表すか、またはメチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、ｔｅｒｔ−ブチル残基または−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＯＨ）を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、相互に独立してそれぞれ、メチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、−ＣＦ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、５−ノニル、（２，６）−ジメチルヘプト−４−イル、３−メチルブチル、ｎ−ヘキシルおよび（３，３）−ジメチルブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ２８はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２を表すか、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、それぞれ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３、−Ｓ−Ｒ３４を表すか、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６およびＲ６７は、相互に独立して、それぞれメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ７１はフェニル、ナフチル、チエニル、フラニルおよびピリジニルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によってＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表す）
で表され、
それぞれ、場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩の形、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
化合物である。
特に好ましくは、一般式Ｉａ
Figure 2010523727
（式中、
ＤはＮまたはＣＨを表し、
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ、−ＯＲ１６，−ＳＲ１７を表すか、またはメチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ２８は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、
Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、それぞれ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３または−Ｓ−Ｒ３４を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
そしてＲ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６およびＲ６７は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ７１はフェニル、ナフチル、チエニル、フラニルおよびピリジニルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によってＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表す）
で表され、
それぞれ、場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩の形、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
化合物である。
全く好ましくは、一般式Ｉａ
Figure 2010523727
（式中、
ＤはＮまたはＣＨを表し、
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−および−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−およびＮ＝ＣＲ３０−Ｏ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ、−ＯＲ１６，−ＳＲ１７を表すか、またはメチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、ｔｅｒｔ−ブチルまたは−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＯＨ）を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、相互に独立してそれぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ２８はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、
Ｒ２９は、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３または−Ｓ−Ｒ３４を表し、
Ｒ３０は−ＮＨ２を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、そして
Ｒ７１はフェニル残基（該残基は、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で）を表す）
で表され、
それぞれ、場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩の形、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
化合物である。
好ましくは、一般式Ｉｂ
Figure 2010523727
（式中、
ＤはＮまたはＣＨを表し、
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、-ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＲ１６，−ＳＲ１７を表すか、またはメチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、ｔｅｒｔ−ブチルまたは−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＯＨ）を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、相互に独立してそれぞれ、メチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、−ＣＦ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、５−ノニル、（２，６）−ジメチルヘプト−４−イル、３−メチルブチル、ｎ−ヘキシルおよび（３，３）−ジメチルブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ２８はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２を表すか、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、それぞれ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３、−Ｓ−Ｒ３４を表すか、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ４２は、メチル、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘキシル、（３，３）−ジメチルブチル、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３より成る群から選ばれた残基を表すか、
または２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、シクロプロピル、オキセタニル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニルおよびチオモルホリニルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、場合によって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６およびＲ６７は、相互に独立して、それぞれ−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、そして
Ｒ７１はフェニル、ナフチル、チエニル、フラニルおよびピリジニルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によって、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表す）
で表され、
それぞれ、場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩の形、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
化合物である。
特に好ましくは、一般式Ｉｂ
Figure 2010523727
（式中、
ＤはＮまたはＣＨを表し、
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ、−ＯＲ１６，−ＳＲ１７を表すか、またはメチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、ｔｅｒｔ−ブチルまたは−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＯＨ）を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、相互に独立してそれぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ２８はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、
Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、それぞれ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３またはＳ−Ｒ３４を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ４２は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよび（３，３）−ジメチルブチルより成る群から選ばれた残基を表すか、
またはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、場合によって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６およびＲ６７は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、そして
Ｒ７１はフェニル、ナフチル、チエニル、フラニルおよびピリジニルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によって、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表す）
で表され、
それぞれ、場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩の形、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
化合物である。
全く好ましくは、一般式Ｉｂ
Figure 2010523727
（式中、
ＤはＮまたはＣＨを表し、
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−およびＮ＝ＣＲ３０−Ｏ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−および−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ、−ＯＲ１６，−ＳＲ１７を表すか、またはメチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、ｔｅｒｔ−ブチルまたは−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＯＨ）を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、相互に独立してそれぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ２８はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、
Ｒ２９は、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３またはＳ−Ｒ３４を表し、
Ｒ３０は−ＮＨ２を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ４２は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよび（３，３）−ジメチルブチルより成る群から選ばれた残基を表すか、
またはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、場合によって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ７１はフェニル残基（該残基は、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−０−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で）を表す）
で表され、
それぞれ、場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩の形、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
化合物である。
好ましくは、一般式Ｉｃ
Figure 2010523727
（式中、
ＤはＮまたはＣＨを表し、
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＲ１６，−ＳＲ１７を表すか、またはメチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、ｔｅｒｔ−ブチルまたは−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＯＨ）を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、相互に独立してそれぞれ、メチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、−ＣＦ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、５−ノニル、（２，６）−ジメチルヘプト−４−イル、３−メチルブチル、ｎ−ヘキシルおよび（３，３）−ジメチルブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ２８はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２を表すか、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、それぞれ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３、−Ｓ−Ｒ３４を表すか、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ４３は、メチル、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘキシル、（３，３）−ジメチルブチル、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３より成る群から選ばれた残基を表すか、
または２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、シクロプロピル、オキセタニル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニルおよびチオモルホリニルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、場合によって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６およびＲ６７は、相互に独立して、それぞれ、−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、そして
Ｒ７１はフェニル、ナフチル、チエニル、フラニルおよびピリジニルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によってＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表す）
で表され、
それぞれ、場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩の形、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
化合物である。
特に好ましくは、一般式Ｉｃ
Figure 2010523727
（式中、
ＤはＮまたはＣＨを表し、
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−およびＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ、−ＯＲ１６、−ＳＲ１７を表すか、またはメチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、ｔｅｒｔ−ブチルまたは−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＯＨ）を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ２８はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、
Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、それぞれ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３または−Ｓ−Ｒ３４を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ４３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよび（３，３）−ジメチルブチルより成る群から選ばれた残基を表すか、
またはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、場合によって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６およびＲ６７は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、そして
Ｒ７１はフェニル、ナフチル、チエニル、フラニルおよびピリジニルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、またはそれぞれ、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表す）
で表され、
それぞれ、場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩の形、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
化合物である。
全く好ましくは、一般式Ｉｃ
Figure 2010523727
（式中、
ＤはＮまたはＣＨを表し、
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−およびＮ＝ＣＲ３０−Ｏ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−および−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ、−ＯＲ１６，−ＳＲ１７を表すか、またはメチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、ｔｅｒｔ−ブチルまたは−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＯＨ）を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、相互に独立してそれぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ２８はＦ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、
Ｒ２９は、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３またはＳ−Ｒ３４を表し、
Ｒ３０は−ＮＨ２を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ４３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよび（３，３）−ジメチルブチルより成る群から選ばれた残基を表すか、
またはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、場合によって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
そして
Ｒ７１はフェニル残基（該残基は、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−０−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で）を表す）
で表され、
それぞれ、場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩の形、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
化合物である。
好ましくは、一般式Ｉｄ
Figure 2010523727
（式中、
ＤはＮまたはＣＨを表し、
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＲ１６、−ＳＲ１７を表すか、またはメチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、ｔｅｒｔ−ブチルまたは−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＯＨ）を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、相互に独立してそれぞれ、メチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、−ＣＦ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、５−ノニル、（２，６）−ジメチルヘプト−４−イル、３−メチルブチル、ｎ−ヘキシルおよび（３，３）−ジメチルブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ２８はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２を表すか、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、それぞれ−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３、−Ｓ−Ｒ３４を表すか、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ４０およびＲ４１は、相互に独立して、それぞれ、
メチル、−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘキシル、（３，３）−ジメチルブチル、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３より成る群から選ばれた残基を表すか、
２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、シクロプロピル、オキセタニル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニルおよびチオモルホリニルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、場合によって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表すか、
または
Ｒ４０およびＲ４１は、それぞれ、それらを結合する環構成メンバーとして窒素原子と一緒に、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−アザスピロ［２．５］オクチル、３−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、６−アザビシクロ［３．３．１］ヘプチル、８−アザビシクロ「３．２．１」オクチル、１−オキサ−２．８−ジアザスピロ［４．５］−２−デセニル、アゾカニル、イソインドリル、インドリル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（４，５，６，７）−テトラヒドロイソオキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニルおよびチオモルホリニルから選択される残基（該残基のヘテロ脂肪族環部分は、それぞれ、非置換か、または１、２、３、４または５個のＲ５７残基で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ５７は、−ＮＨＲ５８、−ＮＲ５９Ｒ６０を表すか、または−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ５８、Ｒ５９およびＲ６０は、相互に独立して、それぞれ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６１を表すか、ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表すか、
またはフェニルおよびナフチルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
Ｒ６１は、−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６およびＲ６７は、相互に独立して、それぞれ、−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、そして
Ｒ７１は、フェニル、ナフチル、チエニル、フラニルおよびピリジニルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によってＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表す）
で表され、
それぞれ、場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩の形、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
化合物である。
特に好ましくは、一般式Ｉｄ
Figure 2010523727
（式中、
ＤはＮまたはＣＨを表し、
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ、−ＯＲ１６、−ＳＲ１７を表すか、またはメチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、ｔｅｒｔ−ブチルまたは−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＯＨ）を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、相互に独立してそれぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ２８は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、
Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、それぞれ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３または−Ｓ−Ｒ３４を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ４０およびＲ４１は、それぞれ、それらを結合する環構成メンバーとして窒素原子と一緒に、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニルおよびアゼパニルから選択される残基（該残基のヘテロ脂肪族環部分は、それぞれ、非置換か、または１、２、３、４または５個のＲ５７残基で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ５７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルから成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６およびＲ６７は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、そして
Ｒ７１は、フェニル、ナフチル、チエニル、フラニルおよびピリジニルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によってＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表す）
で表され、
それぞれ、場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩の形、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
化合物である。
全く好ましくは、一般式Ｉｄ
Figure 2010523727
（式中、
ＤはＮまたはＣＨを表し、
Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−および−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−、−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−、−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−および−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ、−ＯＲ１６、−ＳＲ１７を表すか、またはメチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、ｔｅｒｔ−ブチルまたは−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＯＨ）を表し、
Ｒ１６およびＲ１７は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれた残基を表し、
Ｒ２８は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、
Ｒ２９は、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３または−Ｓ−Ｒ３４を表し、
Ｒ３０は−ＮＨ２を表し、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
Ｒ４０およびＲ４１は、それぞれ、それらを結合する環構成メンバーとして窒素原子と一緒に、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニルおよびアゼパニルから選択される残基（該残基のヘテロ脂肪族環部分は、それぞれ、非置換か、または１、２、３、４または５個のＲ５７残基で置換されていてもよい）を形成し、
Ｒ５７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルより成る群から選ばれたアルキル基を表し、そして
Ｒ７１はフェニル残基（該残基は、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で）を表す）
で表され、
それぞれ、場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩の形、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
化合物である。
さらに好ましくは、一般式Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄ
（式中、
Ｒ１とＲ２またはＲ２とＲ３またはＲ３とＲ４またはＲ４とＲ５は、それらが結合する炭素原子と一緒に４、５、６または７員環を形成し、形成されたその環は、飽和、不飽和または芳香族であり、環構成メンバーとして１、２または３個の窒素原子を含み、そしてこの環は、非置換か、または、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ-Ｃ１-５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル（−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル残基の環部分は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよびＯ−ベンジルから成る群から、相互に独立して、選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）から成る群から、それぞれ、相互に独立して選択される１，２または３個の残基で置換されており、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＳＦ５；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−Ｒ９；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）２；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨＲ１０）（ＮＨＲ１１）；−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）２−Ｏ−Ｒ１２；−ＮＨＲ１３；−ＮＲ１４Ｒ１５；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３；−ＯＲ１６；−ＳＲ１７；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ１８；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１９Ｒ２０；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２１；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ２２Ｒ２３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ２４；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２５；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２６；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２７を表すか、あるいは直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
そしてその他の変数および置換基は、それらの定義に関連して挙げた意味を有する）で表され、
それぞれ、場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩の形、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
本発明による置換化合物である。
さらに好ましくは、一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄ
（式中、
Ｒ１とＲ２またはＲ２とＲ３またはＲ３とＲ４またはＲ４とＲ５は、それらが結合する炭素原子と一緒に４、５、６または７員環を形成し、形成されたその環は、飽和、不飽和または芳香族であり、環構成メンバーとして１、２または３個の窒素原子を含み、そしてこの環は、非置換か、または、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＨ、＝Ｏ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＦ５、−Ｏ−Ｃ１-４−アルキルおよびＣ１−４−アルキルから成る群から、それぞれ相互に独立して選択される１、２または３個の残基で置換されており、
そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれＨ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＳＦ５；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−Ｒ９；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）２；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨＲ１０）（ＮＨＲ１１）；−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）２−Ｏ−Ｒ１２；−ＮＨＲ１３；−ＮＲ１４Ｒ１５；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３；−ＯＲ１６；−ＳＲ１７；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ１８；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１９Ｒ２０；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２１；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ２２Ｒ２３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ２４；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２５；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２６；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２７を表すか、あるいは直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
そしてその他の変数および置換基は、それらの定義に関連して挙げた意味を有する）で表され、
それぞれ、場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩の形、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
本発明による置換化合物である。
さらに好ましくは、一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄ
｛式中、その部分構造
Figure 2010523727
は、下記基礎構造（Substrukturen）Ｓ−１〜Ｓ−４
Figure 2010523727
（式中、残基Ａ１、Ａ２およびＡ３のうちの１、２または３個は、それぞれ相互に独立して、場合によって置換された窒素原子を表し、残りの残基は、それぞれ相互に独立して、場合によって置換された炭素原子を表す）のいずれか一つを表す｝
で表される本発明による置換化合物である。
Ａ１、Ａ２およびＡ３の好ましい意味ａ）〜ｇ）は次表のとおりである。表中、ＮおよびＣは、場合によって存在する二重結合の位置によって、たとえば−Ｈで置換されていてもよい：
Figure 2010523727
さらに好ましくは、一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄ
｛式中、その部分構造
Figure 2010523727
は、下記基礎構造Ｓ−５〜Ｓ−８
Figure 2010523727
（式中、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４のうちの１、２または３個は、それぞれ相互に独立して、場合によって置換された窒素原子を表し、それ以外の残基は、それぞれ相互に独立して、場合によって置換された炭素原子を表す）のいずれか一つを表す｝
で表される本発明による置換化合物である。
Ａ１、Ａ２、Ａ３およびＡ４の好ましい意味ａ）〜ｎ）は次表のとおりである。表中、ＮおよびＣは、場合によって存在する二重結合の位置によって、たとえば−Ｈで置換されていてもよい。
Figure 2010523727
さらに好ましくは、一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄ
｛式中、その部分構造
Figure 2010523727
は、次の基礎構造Ｓ−９〜Ｓ−１２
Figure 2010523727
（式中、残基Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５のうちの１、２または３個は、それぞれ相互に独立して、場合によって置換された窒素原子を表し、それ以外の残基は、それぞれ相互に独立して、場合によって置換された炭素原子を表す）のいずれか一つを表す｝
で表される本発明による置換化合物である。
Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４およびＡ５の好ましい意味ａ）〜ｏ）は次表のとおりである。表中、ＮおよびＣは、場合によって存在する二重結合の位置によって、たとえば−Ｈで置換されていてもよい。
Figure 2010523727
基礎構造Ｓ−１〜Ｓ−１２中の「
Figure 2010523727
」は、それぞれ、単結合または二重結合を表す。当業者であれば、場合によって存在する二重結合の位置によって、場合によって存在する水素または可能な置換基の数が変動すること、また、環構造内では二重結合が連続して続くことはないことを理解できよう。
基礎構造Ｓ−１〜Ｓ−１２は、単結合の位置または、場合によって存在する二重結合の位置に基づいて、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４またはＡ５の位置の窒素原子または炭素原子に水素または別の置換基を有することができる。
好ましい実施形態において、基礎構造Ｓ−１〜Ｓ−１２は、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４またはＡ５の位置の炭素原子または窒素原子上に、水素以外の置換基を、全部合わせて多くとも２個、より好ましくは全部合わせて多くとも１個含む（該置換基は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ-Ｃ１-５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、
そして好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、＝Ｏ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＦ５、−Ｏ−Ｃ１−４−アルキルおよびＣ１-４−アルキルから成る群から、
そして特に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、＝Ｏ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＦ５、メトキシ、エトキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピルおよびｉｓｏ−プロピルから成る群から、
相互に独立して選択される（ここで、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル残基の環の部分は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ-Ｃ１-５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよびＯ−ベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい））。
基礎構造Ｓ−１〜Ｓ−１２の１つの好ましい実施形態において、Ａ１、Ａ２、Ａ３および、場合によって存在する環構成メンバーＡ４またはＡ５によって形成された環は、置換基Ｒ１〜Ｒ５を有する環縮合フェニル環の二重結合にまで飽和している。
基礎構造Ｓ−１〜Ｓ−１２のさらに別の好ましい実施形態において、Ａ１、Ａ２、Ａ３および、場合によって存在する環構成メンバーＡ４またはＡ５によって形成された環は、置換基Ｒ１〜Ｒ５を有する環縮合フェニル環の二重結合に加えて、少なくとも１つの結合が不飽和である。
基礎構造Ｓ−１〜Ｓ−１２のさらにもう一つ別の好ましい実施形態において、Ａ１、Ａ２、Ａ３および、場合によって存在する環構成メンバーＡ４またはＡ５によって形成された環は、芳香族である。
さらに好ましくは、一般式Ｉ
｛式中、その部分構造
Figure 2010523727
は、下記構造
Figure 2010523727
Figure 2010523727
Figure 2010523727
（式中、ＲａおよびＲｂは、それぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ-Ｃ１-５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、
そして好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、＝Ｏ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＦ５、−Ｏ−Ｃ１−４−アルキルおよびＣ１-４−アルキルから成る群から、
そして特に好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、＝Ｏ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＦ５、メトキシ、エトキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピルおよびｉｓｏ−プロピルから成る群から、相互に独立して選択される[ここで、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル残基の環の部分は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１-５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい]）
より成る群から選ばれた残基を表す｝
で表される本発明による置換化合物である。
さらに好ましくは、一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄ
｛式中、その部分構造
Figure 2010523727
は、下記残基
Figure 2010523727
Figure 2010523727
Figure 2010523727
（式中、ＲａおよびＲｂは、それぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１-５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、そして好ましくは、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、＝Ｏ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＦ５、−Ｏ−Ｃ１−４−アルキルおよびＣ１-４−アルキルから成る群から、そしてさらに好ましくは、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、＝Ｏ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＳＣＦ３、ＳＦ５、メトキシ、エトキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピルおよびｉｓｏ−プロピルから成る群から、相互に独立して選択される[ここで、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル残基の環の部分は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１-５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい]）
より成る群から選ばれた残基を表す}
で表される本発明による置換化合物である。
さらに好ましくは、一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄで表される、
［１］２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド，
［２］２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド，
［３］２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−７−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド，
［４］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）プロパンアミド，
［５］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）プロパンアミド，
［６］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）プロパンアミド，
［７］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（７−メトキシベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）プロパンアミド，
［８］２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−４−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド，
［９］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）プロパンアミド，
［１０］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）プロパンアミド，
［１１］ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（キノリン−６−イル）プロパンアミド，
［１２］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド，
［１３］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［１４］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド
［１５］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［１６］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）プロパンアミド，
［１７］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）プロパンアミド，
［１８］２−（２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド，
［１９］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）プロパンアミド，
［２０］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）プロパンアミド，
［２１］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（キノリン−６−イル）プロパンアミド，
［２２］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−Ｎ−（（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［２３］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［２４］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−メチルピリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル））プロパンアミド，
［２５］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−メチルピリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［２６］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロヘキシルチオ）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［２７］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロヘキシルチオ）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［２８］Ｎ−（（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）プロパンアミド，
［２９］Ｎ−（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イルメチル）−２−（２−エチルスルファニル−ベンゾチアゾール−６−イル）プロパンアミド，
［３０］Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（２−（メチルチオ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）プロパンアミド，
［３１］Ｎ−（（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イル）メチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−メチルチオ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）プロパンアミド，
［３２］Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）プロパンアミド，
［３３］Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）プロパンアミド，
［３４］Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（２−（メチルチオ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）プロパンアミド，
［３５］２−（２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［３６］２−（２−アセトアミドベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド，
［３７］２−（２−アセトアミドベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［３８］２−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［３９］Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（２−（メチルスルホナミド）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）プロパンアミド，
［４０］６−（１−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバミド酸ｔｅｒｔ−ブチル，
［４１］２−（２−アセトアミドベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル））プロパンアミド，
［４２］２−（２−アセトアミドベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［４３］２−（２−アセトアミドベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル））プロパンアミド，
［４４］２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［４５］２−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［４６］Ｎ−（（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）プロパンアミド，
［４８］Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロヘキシルチオ）ピリジン−３−イル）メチル−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）プロパンアミド，
［４９］Ｎ−（（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）プロパンアミド，
［５０］６−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イル）カルバミド酸ｔｅｒｔ−ブチル，
［５１］２−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド，
［５２］２−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［５３］２−（２−アセトアミドベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミドおよび
［５４］６−（１−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバミド酸ｔｅｒｔ−ブチル，
［５４］６−（１−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバミド酸ｔｅｒｔ−ブチル，
［５５］６−（１−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバミド酸ｔｅｒｔ−ブチル
［５６］２−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［５７］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２−（メチルスルホナミド）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）プロパンアミド，
［５８］２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）アセトアミド，
［５９］Ｎ−（（２−（シクロヘキシルチオ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）アセトアミド，
［６０］２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［６１］２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［６２］２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［６３］２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［６４］２−（イソキノリン−７−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［６５］２−（イソキノリン−６−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［６６］Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（キノリン−６−イル）プロパンアミド，
［６７］Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（キノキサリン−６−イル）プロパンアミド，
［６８］Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（キナゾリン−６−イル）プロパンアミド，
［６９］２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）プロパンアミド，
［７０］２−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［７１］２−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［７２］２−（１Ｈ−インダゾール−７−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［７３］２−（１−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［７４］２−（インドリン−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド，
［７５］Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）プロパンアミド，
［７６］Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（２−オキソインドリン−５−イル））プロパンアミド，
［７７］Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）プロパンアミド，
より成る群から選ばれた、場合によって、それぞれ、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマー、それらのラセミ体、若しくは立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
化合物である。
さらに、一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄで表される本発明による化合物は、ヒトＶＲ−１遺伝子を形質移入したＣＨＯ Ｋ１細胞をＦＬＩＰＲアッセイにおいて、２０００ｎＭ未満の濃度で、好ましくは１０００ｎＭ未満の濃度で、特に好ましくは３００ｎＭ未満の濃度で、とりわけ好ましくは１００ｎＭ未満の濃度で、さらに好ましくは７５ｎＭ未満の濃度で、それよりさらに好ましくは５０ｎＭ未満の濃度で、最も好ましくは１０ｎＭ未満の濃度で、１００ｎＭ濃度で存在するカプサイシンを５０％排除する効果を示すことが好ましい可能性がある。
後で述べるように、ＦＬＩＰＲアッセイでは、Ｃａ２＋感応色素（Ｆｌｕｏ−４タイプ、Molecular Probes Europa BV社、オランダ、ライデン）を使って、蛍光イメージングプレートリーダ（ＦＬＩＰＲ）（ＦＬＩＰＲ、Molecular Device社、米国、サニーベール）で、Ｃａ２＋流入量が定量される。
本発明のさらなる対象は、上記一般式Ｉで表される化合物の製造法であり、該方法によれば、一般式ＩＩ
Figure 2010523727
（式中、Ｒ８、Ｕ、Ｔ、ＶおよびＷは上記の意味を有し、ｍは０、１、２または３を表し、Ｒは水素を表すか、直鎖または分岐Ｃ１−６アルキル残基を表す）で表される少なくとも１つの化合物を、反応媒体中で、少なくとも１種類の還元剤、好ましくは水素化ナトリウム、ナトリウム、水素化カリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウムおよび水素化ジ（イソブチル）アルミニウムから成る群から選ばれた少なくとも１つの還元剤の存在下に、一般式ＩＩＩ
Figure 2010523727
（式中、Ｒ８、Ｕ、Ｔ、ＶおよびＷは上記の意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）で表される少なくとも１つの化合物に変換し、場合によってこれを精製し、および／または単離し、
ついで一般式ＩＩＩで表される少なくとも１つの化合物を、反応媒体中で、ジフェニルホスホリルアジドまたはＨＮ３の存在下に、一般式ＩＶ
Figure 2010523727
（式中、Ｒ８、Ｕ、Ｔ、ＶおよびＷは上記の意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）で表される少なくとも１つの化合物に変換し、場合によってこれを精製し、および／または単離し、
ついで一般式ＩＶで表される少なくとも１つの化合物を、反応媒体中で、少なくとも１つの還元剤、好ましくは水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウムおよび水素化ジ（イソブチル）アルミニウムより成る群から選ばれた少なくとも１つの還元剤の存在下に、
あるいは反応媒体中、一つの触媒の存在下に、好ましくは少なくとも１つの白金系またはパラジウム系触媒の存在下、特に好ましくは炭素に担持させたパラジウムの存在下および水素の存在下に、またはヒドラジンの存在下に、
あるいは反応媒体中、トリフェニルホスフィンの存在下に
一般式Ｖ
Figure 2010523727
（式中、Ｒ８、Ｕ、Ｔ、ＶおよびＷは上記の意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）で表される少なくとも１つの化合物に変換し、場合によってこれを精製し、および／または単離するか、
または一般式ＶＩ
Figure 2010523727
（式中、Ｒ８、Ｕ、Ｔ、ＶおよびＷは上記の意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）で表される少なくとも１つの化合物を、反応媒体中で、
少なくとも１つの触媒、好ましくは少なくとも１つの白金系またはパラジウム系触媒の存在下、特に好ましくは炭素に担持させたパラジウムの存在下および水素雰囲気下に、場合によって少なくとも１つの酸、好ましくは塩酸の存在下に、
あるいはＢＨ３・Ｓ（ＣＨ３）２、水素化アルミニウムリチウムおよび水素化ホウ素ナトリウムより成る群から選ばれた少なくとも１つの還元剤の存在下に、そして場合によってＮｉＣｌ２の存在下に、
一般式Ｖで表される少なくとも１つの化合物に、場合によってその対応する塩の形に、好ましくはその対応する塩酸塩の形に変換し、場合によってこれを精製し、および／または単離し、
そして一般式Ｖで表される少なくとも１つの化合物を、一般式ＶＩＩ
Figure 2010523727
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有する）
で表される少なくとも１つの化合物と、反応媒体中、場合によって適当なカップリング剤の少なくとも１つの存在下に、場合によって少なくとも１つの塩基の存在下に、
あるいは一般式ＶＩＩＩ
Figure 2010523727
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は上記の意味を有し、ＬＧは脱離基、好ましくは塩素原子または臭素原子を表す）
で表される少なくとも１つの化合物と、反応媒体中で、場合によって少なくとも１つの塩基の存在下に反応させて、一般式Ｉ
Figure 2010523727
（式中、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、上記の意味を有し、ｎは、１、２、３または４を表す）
で表される少なくとも１つの化合物に変換し、場合によってこれを精製し、および／または単離する。
本発明のさらにもう一つの対象は、上記の一般式Ｉで表される化合物の製造法であり、該方法によれば、一般式Ｘ
Figure 2010523727
（式中、Ｒ８、Ｕ、Ｔ、ＶおよびＷは上記の意味を有する）
で表される少なくとも１つの化合物を、一般式ＶＩＩ
Figure 2010523727
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記の意味を有する）で表される少なくとも１つの化合物と、反応媒体中、場合によって少なくとも１つの適当なカップリング剤の存在下に、場合によって少なくとも１つの塩基の存在下に、
あるいは一般式ＶＩＩＩ
Figure 2010523727
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、上記の意味を有し、ＬＧは脱離基、好ましくは塩素原子または臭素原子を表す）
で表される少なくとも１つの化合物と、反応媒体中、場合によって少なくとも１つの塩基の存在下に反応させ、一般式Ｉｍ
Figure 2010523727
（式中、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、上記の意味を有する）
で表される少なくとも１つの化合物に変換し、場合によってこれを精製し、および／または単離する。
上記一般式ＶまたはＸで表される化合物と、上記一般式ＶＩＩで表されるカルボン酸との反応による、上記一般式ＩまたはＩｍへの変換は、好ましくはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、（１，２）−ジクロロエタン、ジメチルホルマミド、ジクロロメタンおよび適当な混合物より成る群から選ばれた反応媒体中、場合によって、１−ベンゾトリアゾリルオキシ−トリス−（ジメチルアミノ）ホスホニウム＝ヘキサフルオロホスファート（ＢＯＰ）、ジシクロヘキシルジカルボジイミド（ＤＣＣ）、Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−Ｎ−エチルカルボジイミド（ＥＤＣＩ）、ジイソプロピルカルボジイミド、１，１’−カルボニル−ジイミダゾール（ＣＤＩ）、Ｎ−［（ジメチルアミノ）−１Ｈ−１，２，３−トリアゾロ［４，５−ｂ］ピリジノ−１−イルメチレン］−Ｎ−メチルメタナミニウム＝ヘキサフルオロホスファート Ｎ−オキシド（ＨＡＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニオム＝ヘキサフルオロホスファート（ＨＢＴＵ）、Ｏ−（ベンゾトリアゾール−１−イル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルウロニウム＝テトラフルオロボラート（ＴＢＴＵ）、Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール（ＨＯＢｔ）および１−ヒドロキシ−７−アザベンゾトリアゾール（ＨＯＡｔ）より成る群から選ばれた少なくとも１つのカップリング剤の存在下に、場合によって、好ましくは、トリエチルアミン、ピリジン、ジメチルアミノピリジン、Ｎ−メチルモルホリンおよびジイソプロピルエチルアミンより成る群から選ばれた少なくとも１つの有機塩基の存在下に、好ましくは−７０℃〜１００℃の温度で行われる。
代替的に、上記一般式ＶまたはＸで表される化合物と、上記一般式ＶＩＩＩで表されるカルボン酸（式中、ＬＧは脱離基を表し、好ましくは塩素原子または臭素原子を表す）との反応による、上記一般式ＩｈまたはＩｍの化合物への変換は、好ましくはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、メタノール、エタノール、ジメチルホルマミド、ジクロロメタンおよび適当な混合物より成る群から選ばれた反応媒体中で、場合によって、好ましくはトリエチルアミン、ジメチルアミノピリジン、ピリジンおよびジイソプロピルアミンより成る群から選ばれた有機または無機塩基の存在下に、−７０℃〜１００℃の温度で行われる。
上記の式、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ、Ｘ、ＶＩ、ＶＩＩおよびＶＩＩＩで表される化合物は、それぞれ市販品を購入できるが、当業者によく知られた通常の方法で合成することもできる。
一般式ＶＩＩで表される化合物の合成は、J.W.Leeほかによる印刷文書「優れた鎮痛活性を示すバニロイドアンタゴニスト、４−（メチルスルホニルアミノ）フェニルアナローグおよびそれを含む医薬組成物」、国際公開第２００５／００３０８４号パンフレットから採用することができる。文献の該当する記述は、引用したことによってここに組み込まれ、開示の一部と見なされる。
上記の各反応は、たとえば圧力、成分の添加順序のような、当業者によく知られた通常の条件の下で、それぞれ実施することが可能である。場合によって、当業者が簡単な予備実験を行うことにより、それぞれの条件の下で最適な方法の実施が可能である。上記の反応によって得られた中間物質および最終生成物は、それぞれ、希望および／または必要とする場合、当業者によく知られた通常の方法により精製および／または単離することができる。好適な精製方法としては、たとえば、抽出法や、カラムクロマトグラフィまたは分取クロマトグラフィなどのクロマトグラフィ法を挙げることができる。中間物質または最終生成物のすべての上記処理工程および、精製および／または単離操作は、部分的にまたは完全に、不活性ガス雰囲気下、好ましくは窒素ガス雰囲気下で行うことができる。
上記一般式Ｉ、Ｉａ、Ｉｂ、ＩｃおよびＩｄで表される本発明による置換化合物（以下では、単に一般式Ｉで表される化合物と呼ぶことにする）および対応する立体異性体は、遊離塩基、遊離酸の形で単離してもよいが、対応する塩、具体的には生理学的に許容される塩の形で単離することも可能である。
上記一般式Ｉで表される本発明による各置換化合物および対応する立体異性体の遊離塩基は、たとえば無機酸または有機酸、好ましくは塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、炭酸、ギ酸、酢酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、マンデル酸、フマル酸、乳酸、クエン酸、グルタミン酸またはアスパラギン酸と反応させることにより対応する塩に、そして好ましくは生理学的に許容される塩に、変換してもよい。上記一般式Ｉで表される各置換化合物および対応する立体異性体の遊離塩基は、遊離酸か、またはたとえばサッカリン、チクロ（サイクラメート）もしくはアセスルファムのような砂糖代替物の塩によって、対応する生理学的に許容される塩に変換してもよい。
同様に、上記一般式Ｉで表される各置換化合物および該当する立体異性体の遊離酸は、適当な塩基と反応させることにより、対応する生理学的に許容される塩に変換してもよい。たとえばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩［ＮＨｘＲ４−ｘ］＋（ここでｘ＝０、１、２、３または４であり、Ｒは直鎖または分岐Ｃ１−４アルキル残基を表す）を挙げることができよう。
上記一般式Ｉで表される本発明による置換化合物および対応する立体異性体、そして場合によってこれらの化合物の対応する酸、対応する塩基または塩は、当業者によく知られた通常の方法により、それらの溶媒和物、好ましくは水和物の形で得てもよい。
上記一般式Ｉで表される本発明による置換化合物が、その製造法によって、それらの立体異性体の混合物の形、好ましくはそのラセミ体の形か、またはそれらの種々のエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーのさらなる混合物の形で得られる場合は、それらを、当業者によく知られた通常の方法で分離してもよいし、場合によって単離してもよい。そのような方法としては、たとえばクロマトグラフィによる分離法、具体的には常圧または加圧液体クロマトグラフィ法、好ましくはＭＰＬＣ法およびＨＰＬＣ法や分別結晶化法を挙げることができよう。その場合、たとえばキラルな固定相を使ったＨＰＬＣによって各エナンチオマーを、またはキラルな酸、たとえば（＋）−酒石酸、（−）−酒石酸または（＋）−１０−カンファースルホン酸による結晶化で生成するジアステレオマー塩を相互分離してもよい。
上記一般式Ｉで表される本発明による置換化合物および対応する立体異性体、ならびにそれぞれ、対応する酸、塩基、塩および溶媒和物は、毒物学的に問題がなく、それゆえ医薬における薬学的有効物質として好適である。
したがって、本発明のさらにもう一つの対象は、上記一般式Ｉで表される、本発明による少なくとも１つの化合物を、そして、それぞれ場合によって、その純粋な立体異性体の形、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーのいずれか一つの形、そのラセミ体、または立体異性体が、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で含む混合した混合物の形、またはそれぞれ対応する一つの塩の形、または対応する溶媒和物の一つの形で含み、さらに場合によって、一つ以上の医薬的に許容される補助物質を含む、医薬である。
本発明によるこれらの医薬は、特にバニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１）の調節に、そして好ましくはバニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１）の抑制および／またはバニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１）の刺激に対して好適である。
同様に、好ましくは、本発明による医薬は、少なくとも部分的にバニロイド受容体１が関係する障害または疾患の予防および／または治療に対して好適である。
好ましくは、本発明による医薬は、急性痛、慢性痛、神経障害性痛および内臓性痛より成る群から選ばれた痛み；関節痛；痛覚過敏症；異痛；灼熱痛；片頭痛；うつ病；神経症；神経の損傷；神経変成病、好ましくは多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチング病より成る群から選ばれた神経変成病；認知障害、好ましくは認知低下症、特に好ましくは記憶障害；てんかん症；気道疾患、好ましくは喘息、気管支炎および肺炎より成る群から選ばれた気道疾患；咳；尿失禁；過活動膀胱（ＯＡＢ）；胃腸管の疾患および／または損傷；十二指腸潰瘍；胃潰瘍；過敏性腸管症候群；卒中発作；眼の刺激；皮膚の刺激；神経性皮膚疾患；アレルギー性皮膚疾患；疥癬；白斑；単純ヘルペス；炎症、好ましくは腸、眼、膀胱、皮膚または鼻粘膜の炎症;下痢;皮膚掻痒症;骨粗鬆症；関節炎；骨関節症；リューマチ性疾患；食物摂取障害、好ましくは過食症、カヘキシー、食欲不振および脂肪過多症より成る群から選ばれた食物摂取障害；薬物依存症；薬物乱用；薬物依存症に伴う炎症；薬物に対する耐性の発現、好ましくは天然または合成オピオイドに対する耐性の発現；ドラッグ依存症；ドラッグ乱用；ドラッグ依存症に伴う炎症；アルコール依存症；アルコール乱用およびアルコール依存症に伴う炎症；より成る群から選ばれた一つ以上の疾患の治療および／または予防に；利尿に；ナトリウムの排泄抑止に；心臓血管系に対する効果の発揮に；覚醒の増進に；外傷および／または炎症の治療に；切断された神経の治療に；リピドーの増進に；運動活動性の調節に；不安の解消に；局所麻酔に、および／またはバニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１受容体）アゴニスト、好ましくはカプサイシン、レシニフェラトキシン、オルバニル、アルバニル、ＳＤＺ−２４９６６５、ＳＤＺ−２４９４８２、ヌバビルおよびカプサバニルより成る群から選ばれたバニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１受容体）アゴニストを投与することによって誘発される、好ましくは高体温、高血圧および気管支の狭窄より成る群から選ばれた望ましくない副作用の抑制に好適である。
特に好ましくは、本発明による医薬は、急性痛、慢性痛、神経障害性痛および内臓性痛より成る群から選ばれた痛み；関節痛；片頭痛；うつ病；神経変成病、好ましくは多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチング病より成る群から選ばれた神経変成病；認知障害、好ましくは認知低下症、特に好ましくは記憶障害；炎症、好ましくは腸、眼、膀胱、皮膚または鼻粘膜の炎症；尿失禁；過活動膀胱（ＯＡＢ）；薬物依存症；薬物乱用；薬物依存症に伴う炎症；薬物に対する耐性の発現、好ましくは天然または合成オピオイドに対する耐性の発現；ドラッグ依存症；ドラッグ乱用；ドラッグ依存症に伴う炎症；アルコール依存症；アルコール乱用およびアルコール依存症に伴う炎症より成る群から選ばれた一つ以上の疾患の治療および／または予防に好適である。
全く好ましくは、本発明による医薬は、痛み、好ましくは急性痛、慢性痛、神経障害性痛および内臓性痛より成る群から選ばれた痛み、および／または尿失禁に好適である。
本発明のさらにもう一つの対象は、本発明による少なくとも１つの化合物および、場合によって、薬物的に許容される一つ以上の補助物質を、バニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１）を調節するため、好ましくはバニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１）を抑制するため、および／またはバニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１）を刺激するための医薬の製造に使用することである。
好ましくは、本発明による少なくとも１つの置換化合物および、場合によって、一つ以上の補助物質は、少なくとも部分的にバニロイド受容体１が関与する障害または疾患を予防および／または治療するための医薬の製造に使用される。
特に好ましくは、本発明による少なくとも１つの化合物および、場合によって一つ以上の補助物質は、痛み、好ましくは、急性痛、慢性痛、神経障害性痛および内臓性痛ならびに関節痛より成る群から選ばれた一つ以上の疾患を治療および／または予防するための医薬の製造に使用される。
特に好ましくは、本発明による少なくとも１つの化合物および、場合によって、薬物学的に許容される一つ以上の補助物質は、痛覚過敏症；異痛；灼熱痛；片頭痛；うつ病；神経症；神経の損傷；神経変成病、好ましくは多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチング病より成る群から選ばれた神経変成病；認知障害、好ましくは認知低下症、特に好ましくは記憶障害；てんかん症；気道疾患、好ましくは喘息、気管支炎および肺炎より成る群から選ばれた気道疾患；咳;尿失禁；過活動膀胱（ＯＡＢ）；胃腸管の疾患および／または損傷；十二指腸潰瘍；胃潰瘍；過敏性腸管症候群；卒中発作；眼の刺激；皮膚の刺激；神経性皮膚疾患；アレルギー皮膚疾患；疥癬；白斑；単純ヘルペス；炎症、好ましくは腸、眼、膀胱、皮膚または鼻粘膜の炎症;下痢;皮膚掻痒症;骨粗鬆症；関節炎；骨関節症；リューマチ性疾患；食物摂取障害、好ましくは過食症、カヘキシー、食欲不振および脂肪過多症より成る群から選ばれた食物摂取障害；薬物依存症；薬物乱用；薬物依存症に伴う炎症；薬物耐性の発現、好ましくは天然または合成オピオイドに対する耐性の発現；ドラッグ依存症；ドラッグ乱用；ドラッグ依存症に伴う炎症；アルコール依存症；アルコール乱用およびアルコール依存症に伴う炎症より成る群から選ばれた一つ以上の疾患の治療および／または予防のため；利尿のため；ナトリウムの排泄抑止のため；心臓血管系に対する効果発揮のため；覚醒増進のため；外傷および／または炎症の治療のため；切断された神経の治療のため；リピドー増進のため；運動活動性の調節のため；不安の解消のため；局所麻酔および／またはバニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１受容体）アゴニスト、好ましくはカプサイシン、レシニフェラトキシン、オルバニル、アルバニル、ＳＤＺ−２４９６６５、ＳＤＺ−２４９４８２、ヌバビルおよびカプサバニルより成る群から選ばれたバニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１受容体）アゴニストを投与することによって誘発される望ましくない副作用、好ましくは高体温、高血圧および気管支の狭窄より成る群から選ばれた望ましくない副作用を抑制するための医薬の製造に使用される。
非常に好ましくは、本発明による少なくとも１つの置換化合物および、場合によって、一つ以上の薬物学的に許容される補助物質は、痛み、好ましくは急性痛、慢性痛、神経障害性痛および内臓性痛；関節痛；片頭痛；うつ病；神経変成病、好ましくは多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチング病より成る群から選ばれた神経変成病；認知障害、好ましくは認知低下症、特に好ましくは記憶障害；炎症、好ましくは腸、眼、膀胱、皮膚または鼻粘膜の炎症;尿失禁；過活動膀胱（ＯＡＢ）；薬物依存症；薬物乱用；薬物依存症に伴う炎症；薬物耐性の発現、好ましくは天然または合成オピオイドに対する耐性の発現；ドラッグ依存症；ドラッグ乱用；ドラッグ依存症に伴う炎症；アルコール依存症；アルコール乱用およびアルコール依存症に伴う炎症より成る群から選ばれた一つ以上の疾患を治療および／または予防するための医薬の製造に使用されることである。
さらに一層好ましくは、本発明による少なくとも１つの置換化合物および、場合によって、一つ以上の薬物学的に許容される補助物質は、痛み、好ましくは急性痛、慢性痛、神経障害性痛および内臓性痛より成る群から選ばれた痛み、および／または尿失禁の治療および／または予防するための医薬の製造に使用される。
本発明による医薬は、成人ならびに幼児および乳児を含む小人への投与に好適である。
本発明による医薬は、たとえば、注射液、滴剤、ジュース、シロップ剤、スプレー剤、懸濁液、錠剤、パッチ、カプセル、プラスター、坐薬、軟膏、クリーム、ローション、ゲル、乳剤、エアゾール、多粒子剤形、たとえばペレットまたは顆粒、場合によって加圧成形した錠剤、充填したカプセルの形または液体に懸濁させた形など、液体、半固体または固体の剤形で存在することが可能であり、そのような形で投与することも可能である。
本発明による医薬は、上記一般式Ｉで表され、場合により、純粋な立体異性体、特にエンチオマーまたはジアステレオマーの形、ラセミ体または立体異性体、特に特にエンチオマーまたはジアステレオマーが任意の比率で混合した混合物の形、または対応する一つの塩の形、またはそれぞれ対応する溶媒和物の形をなし、少なくとも１つの置換化合物以外に、たとえば基剤、フィラー、溶剤、希釈剤、界面活性剤、着色剤、保存剤、崩壊剤、滑剤、潤滑剤、芳香剤および結合剤より成る群から選ばれた、生理学的に許容される医薬補助剤を含有する。
生理学的に許容される補助剤とその使用量は、その医薬が経口、皮下、腸管外、静脈内、腹腔内、皮内、筋肉内、鼻腔内、口腔内、直腸内または、たとえば皮膚、粘膜、眼への感染に対して局所に使用すべきかいなかに依存する。経口投与の場合、好ましくは、錠剤、糖衣錠、カプセル、顆粒、ペレット、滴剤、ジュースおよびシロップ剤の形の製剤が、そして非経口、局所および吸入投与の場合は、溶液、懸濁液、再建が容易な乾燥製剤およびスプレー剤が適している。デポーの形、溶解した形またはプラスターの形で、そして場合によって、皮膚への浸透を促進する手段を添加した形で、本発明による医薬に使用される、本発明による置換化合物は、好適な経皮適用製剤である。経口または経皮的に適用が可能な剤形は、本発明による各置換化合物を徐放させることも可能である。
本発明による医薬の製造は、たとえばA.R.Gennaro編“Remington’s Pharmaceutical Sciences”、17版、Mack Publishing Company,Easton、Pa、1985の特に８巻、７６〜９３章に記載されているように、従来技術で知られている通常の手段、装置、方法および段階によって行われる。該当する文献の記述は、引用したことによってここに組み込まれ、開示されたものと見なされる。上記一般式Ｉで表される、本発明による各置換化合物の患者に投与すべき量は、たとえば患者の体重や年齢、使用方法、適応および病気の重さによって変わりうる。通常は、患者の体重１ｋｇ当たり、本発明による該当化合物０．００１〜１００ｍｇ、好ましくは０．０５〜７５ｍｇ、特に好ましくは０．０５〜５０ｍｇが適用される。
薬理学的方法
１．バニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１受容体）の機能試験
供試物質のラット種バニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１受容体）に対するアゴニストまたはアンタゴニスト効果は以下のアッセイによって決定することができる。このアッセイでは、蛍光イメージングプレートリーダ（ＦＬＩＰＲ、Devices社、サニーベール、米国）を使用し、Ｃａ２＋感応色素（Ｆｌｕｏ−４タイプ、Molecular Probes Europe BV社、ライデン、オランダ）によって受容体チャネルを通過するＣａ２＋流入量を定量化する。
方法
完全培地：１０体積％ ＦＣＳ（ウシ胎児血清、Gibco Invitrogen GmbH社、カールスルーエ、ドイツ）、２ｍＬ Ｌ−グルタミン（シグマ社、ミュンヘン、ドイツ）、１重量％ ＡＡ溶液（抗生物質／抗糸状菌剤溶液、ＰＡＡ、パッシング（Pasching）、オーストリア）および２５ｎｇ／ｍＬ培地 ＮＧＦ（２．５Ｓ、Gibco Invitrogen GmbH社、カールスルーエ、ドイツ）を含む５０ｍＬ ＨＡＭＳ Ｆ１２栄養混合物（Gibco Invitrogen GmbH社、カールスルーエ、ドイツ）。
細胞培養プレート：ポリ−Ｄ−リジンでコーティングした透明底９６穴黒色プレート（９６ ｗｅｌｌ ｂｌａｃｋ／ｃｌｅａｒ ｐｌａｔｅ、BD Biosciences社、ハイデルベルク、ドイツ）をさらにラミニン（Gibco Invitrogen GmbH社）でコーティングするため、ラミニンにＰＢＳ（Ｃａ−Ｍｇを含まないＰＢＳ、Gibco Invitrogen GmbH社、カールスルーエ、ドイツ）を添加し、ラミニン濃度が１００μｇ／ｍＬとなるまで希釈する。ラミニン濃度が１００μｇ／ｍＬのアリコート量を採取し、−２０℃で保存する。そのアリコート量をＰＢＳで１：１０に希釈し、ラミン濃度を１０μｇ／ｍＬに調整し、得られた溶液をそれぞれピペットで５０μＬずつ細胞培養プレートの穴に移す。細胞培養プレートを３７℃で少なくとも２時間インキュベートし、上清を吸引し、各穴をＰＢＳでそれぞれ２回洗浄する。コーティングした細胞プレートをＰＢＳとともに保存し、細胞を供する直前になってこれを取り去る。
細胞の調製：
断頭したラットの脊柱を取り出し、冷浴、すなわち氷浴中に入れておいた、１Ｖｏｌ％（容量パーセント ）ＡＡ溶液（抗生物質／抗糸状菌剤溶液、PAA社、パッシング、オーストリア）を加えたＨＢＳＳ緩衝液（Ｈａｎｋの塩類緩衝液、Gibco Invitrogen GmbH社、カールスルーエ、ドイツ）に入れる。脊柱を縦方向に切断し、脊柱管を筋膜と一緒に取り除く。次に、背根神経節（ＤＲＧ）を取り出し、再び、１Ｖｏｌ％（容量パーセント ）ＡＡ溶液を加えた冷ＨＢＳＳ緩衝液に保存する。付着した血液および脊髄神経を完全に取り除いたＤＲＧを、それぞれ冷却したタイプ２コラゲナーゼ液（ＰＡＡ、パッシング、オーストリア）５００μＬに移し、３７℃で３５分間インキュベートする。２．５％トリプシン（ＰＡＡ、パッシング、オーストリア）を添加した後、３７℃で１０分間インキュベートする。インキュベートが完了したら酵素液をピペットで注意深く取り除き、あとに残ったＤＲＧに、それぞれ完全培地を５００μＬずつ加える。各ＤＲＧを何回も懸濁させ、１番、１２番および１６番カヌーレを通してシリンジで抜き取り、５０ｍＬ Ｆａｌｃｏｎ管に移し、これに完全培地を加えて１５ｍＬにする。各Ｆａｌｃｏｎ管の内容物を７０μｍのＦａｌｃｏｎろ過板でろ過し、室温で１０分間、１２００ｒｐｍで遠心分離する。生成したペレットをそれぞれ２５０μＬの完全培地に移し、細胞数を数える。
懸濁液中の細胞数を１ｍＬ当たり３×１０５に調整し、調整した懸濁液を１５０μＬずつ準備した上記細胞培養プレートの穴に移す。プレートをインキュベーター中に、３７℃、５体積％ＣＯ２、相対湿度９５％の条件で２〜３日間放置する。
次に、細胞を、２μＭ Ｆｌｕｏ−４および０．０１体積％ Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ１２７（Molecular Probes Europe BV社、ライデン、オランダ）と一緒にＨＢＳＳ緩衝液（Ｈａｎｋの塩類緩衝液、Gibco Invitrogen GmbH社、カールスルーエ、ドイツ）に入れ、３７℃で３０分間放置し、それからＨＢＳＳで３回洗い、さらに１５分間室温でインキュベーションしたのち、ＦＬＩＰＲアッセイにかけ、Ｃａ２＋を測定する。Ｃａ２＋に依存する蛍光を、供試物質を入れる前と入れたあとに測定する（λｅｘ＝４８８ｎｍ、λｅｍ＝５４０ｎｍ）。定量は時間経過の中で最大蛍光強度（ＦＣ、蛍光カウント）を測定することにより行われる。
ＦＬＩＰＲアッセイ
ＦＬＩＰＲのプロトコルは２つの物質添加からなる。まず、細胞に供試化合物（１０μＭ）をピペットで加え、Ｃａ２＋流入量を対照試料（カプサイシン１０μＭ）と比較する。その結果、１０μＭのカプサイシン（ＣＰ）を加えたあと、Ｃａ２＋のシグナルに関して、活性化の大きさ（％）を読み取る。５分間インキュベーションしたのち、１００ｎＭのカプサイシンを添加し、同様にＣａ２＋流入量を求める。
脱感作性アゴニストおよびアンタゴニストはＣａ２＋流入量を低下させる。抑制率は、１０μＭカプサイシンで達成可能な最大抑制に対する百分率（％）で計算される。
３回決定し（ｎ＝３）、独立した実験を少なくとも３回くり返した（Ｎ＝４）。
一般式Ｉで表される供試化合物の濃度を変えて排除率を求め、カプサイシンを５０％排除するＩＣ５０阻止濃度を計算した。Ｃｈｅｎｇ−Ｐｒｕｓｏｆｆの関係式（Cheng,Prusoff著,Biochem.Pharmacol.22,3099-3108,1973）を使って計算することにより、供試物質のＫｉ値が得られた。
ＩＩ．バニロイド受容体（ＶＲ１）の機能試験
バニロイド受容体（ＶＲ１）に対する供試物質のアゴニストまたはアンタゴニスト作用は、以下のアッセイでも決定できる。このアッセイでは蛍光イメージングプレートリーダ（ＦＬＩＰＲ、Devices社、サニーベール、米国）を使用し、Ｃａ２＋感応色素（Ｆｌｕｏ−４タイプ、Molecular Probes Europe BV社、ライデン、オランダ）によってチャネルを通過するＣａ２＋流入量が定量化される。
方法：
ＶＲ１遺伝子をチャイニーズハムスターの卵細胞（ＣＨＯ Ｋ１細胞、European Collection of Cell Cultures(ECACC)、英国）に安定的に形質導入する。機能試験を行うため、底が透明な黒色の９６穴プレート（BD Biosciences社、ハイデルベルク、ドイツ）にポリ−Ｄ−リジンをコーティングしたものに、この細胞を２５，０００個／穴の密度で注入する。細胞を培地（栄養混合物‘ａｍ’ｓ Ｆ１２、１０体積％ＦＣＳ（ウシ胎児血清）、１８μｇ／ｍＬ Ｌ−プロリン）の中で３７℃、５％ＣＯ２の条件で一晩インキュベートする。翌日、細胞をＦｌｕｏ−４（ＨＢＳＳ（Ｈａｎｋの塩類緩衝液）Gibco Invitrogen GmbH社、カールスルーエ、ドイツ）中にＦｌｕｏ−４ ２μＭ、Ｐｌｕｒｏｎｉｃ Ｆ１２７ ０．０１体積％、Molecular Probes社と３７℃で３０分間インキュベートする。次に、プレートをＨＢＳＳ緩衝液で３回洗浄し、さらに室温で１５分間インキュベートしたのち、ＦＬＩＰＲでＣａ２＋を測定する。すなわち、Ｃａ２＋に依存する蛍光を、供試物質を添加する前と添加したあとに測定する（測定波長λｅｘ＝４８８ｎｍ、λｅｍ＝５４０ｎｍ）。定量化は時間経過の中で最大蛍光強度（ＦＣ、蛍光カウント）を測定することにより行われる。
ＦＬＩＰＲアッセイ
ＦＬＩＰＲのプロトコルは２つの物質添加からなる。まず、供試化合物（１０μＭ）をピペットで細胞に加え、Ｃａ２＋流入量を対照試料（カプサイシン１０μＭ）と比較する。その結果、１０μＭのカプサイシンを加えたあと、Ｃａ２＋のシグナルに関して、活性化の大きさ（％）を読み取る。５分間インキュベーションしたのち、１００ｎＭのカプサイシンを添加し、同様にＣａ２＋流入量を求める。
脱感作性アゴニストおよびアンタゴニストはＣａ２＋流入量を低下させる。抑制率は、１０μＭカプサイシンで達成可能な最大抑制に対する百分率（％）で計算される。
一般式Ｉで表される供試化合物の濃度を変えて排除率を求め、カプサイシンを５０％排除するＩＣ５０阻止濃度を計算した。Ｃｈｅｎｇ−Ｐｒｕｓｏｆｆの関係式（Cheng,Prusoff著,Biochem.Pharmacol.22,3099-3108,1973）を使って計算することにより、供試物質のＫｉ値が得られた。
ＩＩＩ．マウスに対するホルマリン試験
本発明による化合物の抗痛覚作用を決定する試験は、オスのマウス（ＮＭＲＩ、体重２０〜３０ｇ、Iffa社、クレド、ベルギー）を使ったホルマリン試験によって行われる。
D.Dubuisson他著、Pain、1977、4、161-174によれば、ホルマリン試験は、第１段階（前期）（ホルマリン注入後、０〜１５分）と第２段階（後期）（ホルマリン注入後、１５〜６０分）とに分けられる。前期はホルマリンの注入による直接反応として、急性痛のモデルとなり、後期は持続する（慢性の）痛みのモデルとなる（T.J.Coderre他著,Pain 1993、52,259-285）。該当する文献の記述は、引用したことによってここに組み込まれ、開示されたものと見なされる。
慢性痛／炎症痛に対する物質効果について知見を得るため、本発明による化合物をホルマリン試験の第２段階で検査する。
その投与方法によって、ホルマリン注入前の本発明による化合物の投与時点が選択される。試験物質の体重１ｋｇ当たり１０ｍｇの静脈内投与は、ホルマリンを注入するより５分前に行われる。ホルマリン（２０μＬ、１％水溶液）の皮下注射は右後足の背面側に１回行われ、そうすることで試験動物が自由に動いたときに痛覚が誘発され、その痛覚は該当する後ろ足をなめたり咬んだりする形ではっきりと現れる。
次に、試験動物を絶えず観察してホルマリン試験の第２期（後期）の３分間（ホルマリンを注射してから２１〜２４分）の痛覚行動を把握する。痛覚の定量は、試験動物が試験期間中に該当する後ろ足をなめたり咬んだりする秒数を合計することによって行われる。
比較は、それぞれ、ホルマリンを投与する前に、本発明による化合物の代わりにビヒクル（０．９％食塩水）を投与した対照を使って行われる。ホルマリン試験における供試物質の効果は、痛覚行動の定量結果に基づいて、該当する対照に対する変化量（％）として求められる。
ホルマリン試験で抗痛覚効果を示す物質を注射したあとでは、動物の上記行動様式、すなわちなめたり咬んだりする行動は減少するか、または消失したりする。
ＩＶ．ライジング試験による鎮痛効果試験
一般式Ｉで表される本発明による化合物の鎮痛効果試験は、I.C.HendershotおよびJ.Forsaith著(1959)J.Pharmacol.Exp.Ther.125,237-240を改変し、フェニルキノンによって誘発されるマウスのライジング動作によって行った。ここに引用したことにより、該当する文献の記述はここに組み込まれ、開示されたものとみなされる。
この試験には、体重が２５〜３０ｇのオスのＮＭＲＩマウスを使用した。化合物の投与量ごとに動物１０頭ずつグループに分けて飼育し、供試化合物を静脈内投与してから１０分間、マウス１頭当たりフェニルキノン（フェニルベンゾキノン、シグマ社、ダイゼンホーフェン、ドイツ；エタノール５重量％の添加下での溶液の製造及び４５℃で水浴中で保存）の０．０２％水溶液０．３ｍＬを腹腔内に投与した。動物は１頭ずつ観察用ケージに収容した。フェニルキノン投与後、５分から２０分の間に現れる、痛みによる伸展動作（いわゆる「ライジング反応」＝うしろ足を伸展させて伸びをする動作）の回数を押しボタン式計数器で正確に数えた。生理食塩水だけを投与した動物を対照とした。すべての化合物は標準投与量１０ｍｇ／ｋｇで試験した。
Ｖ．マウスの低体温アッセイ
方法の説明：
低温アッセイはオスのＮＭＲＩマウス（体重２５〜３５ｇ、飼育業者IFFA CREDO社、ブリュッセル、ベルギー）を使って行う。動物は標準化した条件で飼育した：明／暗リズム（６：００〜１８：００時は明期、１８：００〜６：００時は暗期）、室温１９〜２２℃、相対湿度３５〜７０％、１時間当たり１５回室内を換気、空気の動き＜０．２ｍ／秒。動物には標準飼料（ｓｓｎｉｆｆ Ｒ／Ｍ−Ｈａｌｔｕｎｇ、ssniff Spezialdiaeten GmbH社、ゾースト、ドイツ）と水道水を与えた。試験中は水と試料を取り去っておいた。試験に使用した動物はすべて１回限りとした。動物を環境に慣れさせる期間は少なくとも５日間とした。
カプサイシン（ＶＲ−１アゴニスト）を急性投与すると、熱センサーの刺激を通してラットおよびマウスの体温は低下する。特異的に作用するＶＲ−１受容体アンタゴニストのみがカプサイシンによる低温症に拮抗できる。それに対して、モルヒネによる低温症に対してＶＲ−１受容体アンタゴニストは拮抗しない。それゆえ、このモデルは、ＶＲ−１アンタゴニスト特性を有する物質の、体温に対する効果を確認するのに適している。
体温測定にはデジタル式温度計（Ｔｈｅｒｍａｌｅｒｔ ＴＨ−５、physitemp社、ニュージャージー州クリフトン、米国）を使用した。その場合、測定センサーは動物の直腸に挿入する。
各動物の体温は、それぞれ約３０分の間隔をおいて２回ずつ測定し、それをその動物の基準値とした。次に、一つの動物群（ｎ＝６〜１０）にはカプサイシン３ｍｇ／ｋｇおよびビヒクル（対照群の場合）を腹腔内（ｉ．ｐ．）投与する。別の一つの動物群には供試物質（ｉ．ｖ．またはｐ．ｏ．）とさらにカプサイシン（３ｍｇ／ｋｇ）とをｉ．ｐ．投与する。供試物質の投与はカプサイシンよりｉ．ｖ．１０分前またはｐ．ｏ．１５分前に行う。次に、カプサイシン投与（ｉ．ｖ．＋ｉ．ｐ．）から７．５／１５および１５分後、またはカプサイシン投与から１５／３０／６０／９０／１２０分後（ｐ．ｏ．＋ｉ．ｐ．）に体温を測定する。さらに、一つの動物群は供試物質のみで治療を行い、一つの群はビヒクルのみで治療を行う。測定値の評価または表示は、絶対値の平均値の＋／−Ｓ．Ｅ．Ｍ．の形でグラフ表示することにより行う。アンタゴニスト効果はカプサイシンによって引き起こされる低温症の緩和を百分率の形で計算する。
マウスにおける神経障害性痛
神経障害性痛に対する有効性試験は、Ｂｅｎｎｅｔｔモデル（「慢性収縮性損傷（chronic constriction injury）」、BennettおよびXie著,1988,Pain、33:87-107）を使って行う。
体重１６〜１８ｇのＮＭＲＩマウスにケタベト−ロンパン(Rompun)麻酔下に右坐骨神経の３箇所のゆるい結紮を行なう。動物は負傷した神経から刺激を受ける後ろ足に過敏反応を示すようになるので、一週間の休養期間後、約３週間にわたって４℃に冷却した金属板を使って過敏反応（冷感異痛）を定量する。すなわち、動物をこの板の上に載せ２分間にわたって観察し、負傷した後ろ足を板から離す回数を数える。物質を投与する前の回数を基準にして、種々の時点（たとえば、投与してから１５、３０、４５、６０分後）における物質の効果を一定時間にわたって測定し、得られた曲線下面積（ＡＵＣ）および／または各測定点における冷感異痛抑制効果をビヒクル対照群（ＡＵＣ）または初期値（各測定点）に対する百分率の形で表示する。群の大きさはｎ＝１０であり、くり返し測定による分散分析およびボンフェローニに従った事後分析に基づいて、抗異痛効果の有意性（＊＝ｐ＜０．０５）を決定する。
以下では、いくつかの実施例をあげて本発明を説明する。この説明は単なる例であって、本発明の意図を制限するものではない。
製造した化合物の収率の最適化は行わなかった。
すべての温度は未補正である。
ここで使用する「当量」という用語は、物質量が当量であることを意味する。「ＲＴ」は室温を意味する。「Ｍ」および「Ｎ」はｍｏｌ／Ｌ単位で表わした濃度を意味する。「ａｑ．」は水性であること、「ｇｅｓ．」は飽和状態であることを意味し、「Ｌｓｇ．」は溶液を意味する。
その他の略号
ＡｃＯＨ 酢酸
ＤＣＭ ジクロロメタン
ＤＭＦ Ｎ，Ｎ−ジメチルホルマミド
ＥＤＣｌ Ｎ−エチル−Ｎ’−（３−ジメチルアミノプロピル）−カルボジイミド塩酸塩
ＥＥ 酢酸エチル
Ｈ２Ｏ 水
ＨＯＢｔ Ｎ−ヒドロキシベンゾトリアゾール
ＭｅＯＨ メタノール
ＴＥＡ トリエチルアミン
ＴＨＦ テトラヒドロフラン
試薬および溶媒は市販品（Acros、Avocado、Aldrich、Bachem、Fluka、Lancaster、Maybridge，Merck，Sigma，TCI，Oakwood、その他）を購入するか、当業者に知られた通常の方法によって合成し、使用した。
カラムクロマトグラフィの固定相にはＥ．メルク社、ダルムシュタット、のシリカゲル ６０（０．０〜０．０６３ｍｍ）を使用した。
薄層クロマトグラフィ分析にはＥ．メルク社、ダルムシュタットのＨＰＴＬＣ−Ｆｅｒｔｉｇｐｌａｔｔｅｎ、シリカゲル ６０ Ｆ２５４を使用した。
溶媒、展開溶媒あるいはクロマトグラフィの混合比は、常に体積／体積比で記載されている。
分析はマススペクトルおよびＮＭＲスペクトルによって行った。
１．一般式Ｖ−Ａで表されるアミンを製造するための共通規定
一般式Ｖ−Ａで表されるアミンは下記反応式１にしたがって製造される。
反応式１
Figure 2010523727
段階１：一般式ＶＩ−Ｂで表されるニトリルの製造
方法Ａ：
一般式ＶＩ−Ａで表される化合物（式中、Ｒ８、Ｕ、ＴおよびＶは上で述べた意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）（１当量）を一般式ＨＮＲ４０Ｒ４１のアミン（６当量）と室温で４８時間撹拌する。反応混合物に１Ｎ塩酸を加えたのち、ＥＥでくり返し抽出する。水層をＮａＣｌで飽和させたのち、再度ＥＥで抽出する。有機層を合わせ、１Ｎ塩酸および飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥したのち、溶媒を減圧除去する。
次の化合物を方法Ａで製造した。
６’−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−３’−カルボニトリル
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．６５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ），６．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ），４．４５（ｍ，２Ｈ,ピペリジン）、２．９８（ｍ，２Ｈ,ピペリジン）、１．７５〜１．２４（ｍ，５Ｈ，ピペリジン）、１．２９（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３，０．９８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，ＣＨＣＨ３）
ＩＲ２９５６，２２１３，１５８３，１５５０，１４５２，１２３０，９６５ｃｍ−１
方法Ｂ：
一般式ＶＩ−Ａで表される化合物（式中、Ｒ８、Ｕ、ＴおよびＶは上で述べた意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）（１当量）を一般式ＨＮＲ４０Ｒ４１で表されるアミン（２当量）およびＤＢＵ［１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン］（２当量）を、アセトニトリル中（式ＶＩ−Ａの化合物１ｍｍｏｌ当り７ｍＬ）、室温で１２時間撹拌する。反応混合物を数回ＥＥで抽出する。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥したのち、溶媒を減圧除去する。残渣をその都度カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、混合比を変えたヘキサン／ＥＥ混合物）にかけて精製する。
次の化合物を方法Ｂで製造した。
６−（トリフルオロメチル）−２−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−カルボニトリル
Figure 2010523727
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），４．５３（ｍ，２Ｈ），３．０５（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｍ，１Ｈ），１．２９（ｍ，２Ｈ），１．００（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）；ＩＲ（ｐｕｒ）２９２６，２８５２，２２１８，１５９０，１４９７，１４５６，１３２４，１２３７，１１８６，１１４７，１０８２，９６３ｃｍ−１；ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２７０（Ｍ＋Ｈ）
段階２：
方法１
一般式ＶＩ−Ｂで表される化合物（式中、Ｒ８、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｕ、ＴおよびＶは上で述べた意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）（５ｍｍｏｌ）、パラジウム／炭素（１０％，５００ｍｇ）および濃塩酸（３ｍＬ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶解し、室温で６時間水素雰囲気下に置く。セライトを通して反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮する。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、ＥＥ）にかけて精製する。
方法２:
一般式ＶＩ−Ｂで表される化合物（式中、Ｒ８、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｕ、ＴおよびＶは上で述べた意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）（２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１０ｍＬ、１０ｍＬ）に溶解し、ＢＨ３・Ｓ（ＣＨ３）２［２．０Ｍ ＴＨＦ溶液、３ｍＬ，３当量］を加える。反応混合物を８時間加熱還流し、ａｑ．ＨＣｌ（２Ｎ）を加え、再度反応混合物を３０分間加熱還流する。反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液（２Ｎ）を加え、ＥＥで洗浄する。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２，展開溶媒：混合比を変えたジクロロメタン／ＭｅＯＨ）にかけて精製する。
次の化合物を方法２に従い得た。
（６−（トリフルオロメチル）−２−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メタンアミン
Figure 2010523727
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．８９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），３．８８（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｍ，２Ｈ），２．８３（ｍ，２Ｈ），１．７５（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，１Ｈ），１．３８（ｍ，２Ｈ），１．００（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）；ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ２７４（Ｍ＋Ｈ）
Ｃ−（６’−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−３’−イル）メチルアミン
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３）δ７．４８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ａｒ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ａｒ），３．８２（ｓ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＨ２），３．３８（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、２．８１（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、１．７３−１．２８（ｍ，５Ｈ，ピペリジン）、１．３１（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３），０．９８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，ＣＨＣＨ３）
ＩＲ３３６３，２９５４，１５７１，１４５１，１４００，１３７２，１２３４，９６０ｃｍ−１
２．一般式Ｖ−Ｅで表されるアミンを製造するための共通規定
一般式Ｖ−Ｅで表されるアミンの製造を下記反応式２に示されているとおりに行なう。
反応式２
Figure 2010523727
段階１：
２−（シクロヘキシルチオ）−６−（トリフルオロメチル）ニコチンニトリルの合成
Figure 2010523727
窒素雰囲気下に１．３当量のＮａＨ（４．９ｇ，０．１２４ｍｏｌ）を５０ｍＬのＤＭＦに溶解する。１．２当量のシクロヘキサンチオール（１４．２ｍＬ，０．１１６ｍｏｌ）を加えたのち、室温で１．５時間撹拌した。生成した懸濁液を１０℃まで冷却し、１当量の２−クロロ−６−（トリフルオロメチル）ニコチンニトリル（２０ｇ，０．０９６ｍｏｌ）を５０ｍＬのＤＭＦに滴加したのち、室温で２時間撹拌した。反応混合物に飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液を加えて水で希釈し、数回ＥＥで（３×２００ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和ＮａＣｌ水溶液で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧濃縮した。カラムクロマトグラフィ（１００〜２００メッシュのシリカゲル、展開溶媒：２％ＥＥ／ヘキサン）で精製し、生成物２６ｇ（９３．８％）を得た。
１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ７．９４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），４．００（ｍ，１Ｈ），１．９０−２．１４（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．８８（ｍ，８Ｈ）
ＩＲ（ニート）２９３０，２８５４，２２３２，１６４３，１５７３，１４４７，１３３４，１２４５，１１８６，１１４９，１１０７，８５１ｃｍ−１
段階２：
（２−（シクロヘキシルチオ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メタンアミン二塩酸塩の合成
窒素雰囲気下にニトリル（２６ｇ，０．０９１ｍｏｌ）をＴＨＦ６００ｍＬに溶解し、それから５℃まで冷却する。ＢＨ３−ジメシルスルフィド（１３．７８ｇ，０．１８２ｍｏｌ）を滴下し、２０時間加熱還流する。５℃まで冷却後、反応生成物にメタノール１００ｍＬを加え、室温で１５分間撹拌した。次にジ−ｔｅｒｔ・ブチルジカーボネート（２９．７ｇ，０．１３６ｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。溶媒を減圧除去したのち粗製物をカラムクロマトグラフィ（１００〜２００メッシュのシリカゲル、展開溶媒：１０％ＥＥ／ヘキサン）で精製し、生成物２３．４ｇ（６６％）を得た。
粗製物をＨＣｌ飽和ジオキサン１２０ｍＬに溶解し、室温で６時間撹拌した。溶媒を減圧除去したのち、固体を１０％ＥＥ／ヘキサン（２×１００ｍＬ）で洗浄し、ろ過した。
収量：１７ｇ（８８．８％）。
１Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，４００ＭＨｚ）：d８．８（ｓ，２Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），７．７６（ｄ，１Ｈ），４．０１（ｓ，１Ｈ），３．８６−３．９３（ｍ，１Ｈ），２．０２−２．０８（ｍ，２Ｈ），１．７１−１．７４（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．６０（ｍ，６Ｈ）．
３．一般式Ｖ−Ｂで表されるアミンを製造するための共通規定
一般式Ｖ−Ｂで表されるアミンの製造は下記反応式３に従って行われる。
反応式３
Figure 2010523727
段階１：一般式ＶＩ−Ｃで表されるニトリルの製造
一般式ＶＩ−Ａで表される化合物（１当量）（式中、Ｒ８、Ｕ、ＴおよびＶは上で述べた意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）を、一般式ＨＯ−Ｒ４２で表されるアルコール（３．５当量）およびＤＢＵ［１，８−ジアザ−ビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン］（３．５当量）と一緒にアセトニトリル（式ＶＩ−Ａで表される化合物１ｍｍｏｌ当たり７ｍｌ）中、室温で１２時間撹拌する。反応混合物を数回ＥＥで抽出する。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を減圧除去する。残滓はその都度カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、混合比を変えたヘキサン／ＥＥ混合物）によって精製する。
方法２：
一般式ＶＩ−Ｃで表される化合物（２ｍｍｏｌ）（式中、Ｒ８，Ｒ４２，Ｕ、ＴおよびＶは上で述べた意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）をＴＨＦ（１０ｍＬ，１０ｍＬ）に溶解し、ＢＨ３・Ｓ（ＣＨ３）２［２．０Ｍ ＴＨＦ溶液、３ｍＬ，３当量］を加える。反応混合物を８時間加熱還流し、ａｑ．ＨＣｌ（２Ｎ）を加え、再度反応混合物を３０分間加熱還流する。反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液（２Ｎ）を加え、ＥＥで洗浄する。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２，展開溶媒：混合比を変えたジクロロメタンおよびメタノールの混合物）にかけて精製する。
方法３：
一般式ＶＩ−Ｃで表される化合物（１．５ｍｍｏｌ）（式中、Ｒ８，Ｒ４２，Ｕ、ＴおよびＶは上で述べた意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）をジエチルエーテル（３ｍＬ）に溶解し、水素化アルミニウムリチウム（３ｍｍｏｌ）のエーテル懸濁液を０℃でゆっくり滴下する。反応混合物を４時間加熱還流し、０℃でメタノールをゆっくり、それから１Ｎ ＮａＯＨ水溶液を滴下する。反応混合物をメタノールで希釈し、セライトを通してろ過する。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２，展開溶媒：混合比を変えたジクロロメタンおよびメタノールの混合物）にかけて精製する。
４．一般式Ｖ−Ｃで表されるアミンを製造するための共通規定
一般式Ｖ−Ｃで表されるアミンの製造は下記反応式４に従って行われる。
反応式４
Figure 2010523727
段階１：一般式ＶＩ−Ｄで表されるニトリルの合成
一般式ＶＩ−Ａで表される化合物（１当量）（式中、Ｒ８，Ｕ、ＴおよびＶは上で述べた意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）を、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム−ジクロリド（７モル％）およびヨウ化銅（Ｉ）（１４モル％）と一緒に１−メチル−２−ピロリドン（一般式ＶＩ−Ａで表される化合物１ｍｍｏｌ当たり７ｍＬ）に溶解する。１０分後に一般式ＨＣ≡Ｃ−Ｒ３８で表されるアルキン（３．５当量）およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（２当量）を添加し、反応混合物を９０〜１１０℃の温度で１２時間撹拌する。セライトを通して反応混合物をろ過し、数回ＥＥで抽出する。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を減圧除去する。残渣をその都度カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２，混合比を変えたヘキサンおよびＥＥの混合物）にかけて精製する。
５．一般式Ｖ−Ｄで表されるアミンを製造するための共通規定
一般式Ｖ−Ｄで表されるアミンの製造は下記反応式５に従って行われる。
反応式５
Figure 2010523727
段階１：一般式ＶＩ−Ｅで表されるニトリルの合成
一般式ＶＩ−Ａで表される化合物（１当量）（式中、Ｒ８，Ｕ、ＴおよびＶは上で述べた意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）を、パラジウムジクロリド（５モル％）および一般式Ｒ３８−Ｂ（ＯＨ）２の化合物（２当量）（式中、Ｒ３８はアリール、ヘテロアリールまたはシクロアリケニルを表す）と一緒にトルエン／ジオキサン／２Ｎ炭酸ナトリウム水溶液からなる溶媒混合物（一般式ＶＩ−Ａで表される化合物１ｍｍｏｌ当たり２０ｍＬ）中で撹拌する。反応混合物を１２時間加熱還流しそれからセライトを通してろ過する。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を減圧除去する。残渣をカラムクラマトグラフィ（ＳｉＯ２，混合比を変えたヘキサンおよびＥＥの混合物）で精製する。
段階２：
方法１
一般式ＶＩ−Ｅで表される化合物（５ｍｍｏｌ）（式中、Ｒ８，Ｒ３８，Ｕ、ＴおよびＶは上で述べた意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）、パラジウム／炭素（１０％，５００ｍｇ）および濃塩酸（３ｍＬ）をＭｅＯＨ（３０ｍＬ）に溶解し、室温で水素雰囲気中に６時間置く。反応混合物を、セライトを通してろ過し、ろ液を減圧濃縮する。残渣をフラッシュクラマトグラフィ（ＳｉＯ２，ＥＥ）で精製する。
方法２：
一般式ＶＩ−Ｅで表される化合物（２ｍｍｏｌ）（式中、Ｒ８，Ｒ３８，Ｕ、ＴおよびＶは上で述べた意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）をＴＨＦ（１０ｍＬ，１０ｍＬ）に溶解し、ＢＨ３・Ｓ（ＣＨ３）２［２．０Ｍ ＴＨＦ溶液、３ｍＬ，３当量］を加える。反応混合物を８時間加熱還流し、ａｑ．ＨＣｌ（２Ｎ）を加え、再度反応混合物を３０分間加熱還流する。反応混合物に水酸化ナトリウム水溶液（２Ｎ）を加え、ＥＥで洗浄する。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２，展開溶媒：混合比を変えたジクロロメタンおよびメタノールの混合物）にかけて精製する。
６．一般式ＶＩＩで表されるカルボン酸の製造規定
６．１ ２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）プロパン酸の製造
Figure 2010523727
段階１：２−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）酢酸メチルの合成
２−（４−ヒドロキシフェニル）酢酸メチル（２．０ｇ，１２ｍｍｏｌ）を酢酸（１５ｍＬ）に溶解し、室温で硝酸（６０〜６２％，１．２７ｇ，１２．１ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、それから氷水（１００ｍＬ）中に注ぎ、ＥＥで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／ＥＥ＝４：１）にかけて精製した。
段階２：２−（３−ヒドロキシ−４−アミノフェニル）酢酸メチルの合成
２−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）酢酸メチル（２．３１ｇ，１０．９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）およびＭｅＯＨ（２０ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム／炭素（２１０ｍｇ）を室温でゆっくり添加した。反応混合物を３９ｐｓｉの水素圧で２時間水素化し、セライトを通してろ過し、ＭｅＯＨで洗浄した。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／ＥＥ＝２：１）にかけて精製した。
段階３：２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）酢酸メチルの合成
２−（３−ヒドロキシ−４−アミノフェニル）酢酸メチル（１．３９ｇ，７．６７ｍｍｏｌ）に、室温でオルトギ酸トリエチル（１０ｍＬ）を加えた。反応混合物を１２時間加熱還流し、それから室温まで冷却する。水（７０ｍＬ）を加え、反応混合物をＥＥで抽出した。有機層を合わせてＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過した。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／ＥＥ＝２：１）にかけて精製した。
段階４：２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）プロパン酸メチルの合成
２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）酢酸メチル（０．９０ｇ，４．７１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解し、０℃で、水素化ナトリウム（１９８ｍｇ，４．９５ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（６６１ｍｇ，４．６５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を０℃で３０分間、それから室温で１時間撹拌した。反応混合物に水（７０ｍＬ）を加え、ＥＥで抽出した。有機層を合わせてＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過した。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／ＥＥ＝４／１）にかけて精製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１０（ｓ，１Ｈ，Ａｒ），７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，Ａｒ），７．５４（ｄ，１Ｈ，８．４Ｈｚ，Ａｒ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ，Ａｒ），３．８７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），３．６７（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），１．５７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３）
ＩＲ２９８２，１７３５，１５１７，１４３７，１２４８，１２０１，１１７０，１０６７ｃｍ−１
段階５：２−（ベンゾ「ｄ」オキサゾール−５−イル）プロパン酸の合成
２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）プロパン酸メチル（４２５ｍｇ，２．０７ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（８ｍＬ）および水（８ｍＬ）に溶解した。ＬｉＯＨ・Ｈ２Ｏ（９３ｍｇ，２．２１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で４０時間撹拌し、それから水（２５ｍＬ）を加え、酢酸でｐＨ値を３に調整した。反応混合物をＤＣＭで抽出し、有機層を合わせてＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過した。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ＝１５：１）にかけて精製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ８．４６（ｓ，１Ｈ，Ａｒ），７．７０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，Ａｒ），７．６１（ｄ，１Ｈ，８．０Ｈｚ，Ａｒ），７．４２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ，Ａｒ），３．８７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．５１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３）
６．２ ２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）プロパン酸の製造
化合物２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）プロパン酸は、２−（３−ヒドロキシフェニル）酢酸から出発して、２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）プロパン酸の合成（６．１を参照）と同様にして、調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ８．４４（ｓ，１Ｈ，Ａｒ），７．６７（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ，Ａｒ），３．８８（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．５１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３）
Figure 2010523727
６．３ ２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−７−イル）プロパン酸の製造
化合物２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−７−イル）プロパン酸は、２−（２−ヒドロキシフェニル）酢酸から出発して、２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）プロパン酸の合成（６．１を参照）と同様にして、調製した。
Figure 2010523727
６．４ ２−（７−メトキシベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）プロパン酸の調製
化合物２−（７−メトキシベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）プロパン酸は、２−（４−ヒドロキシ−３−メトキシフェニル）酢酸エチルから出発して、２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）プロパン酸の合成（６．１を参照）と同様にして、調製した。
Figure 2010523727
６．５ ２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−４−イル）プロパン酸の調製
化合物２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−４−イル）プロパン酸は、２−（３−ヒドロキシフェニル）酢酸から出発して、２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）プロパン酸の合成（６．１を参照）と同様にして、調製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）８．４２（ｓ，１Ｈ，Ａｒ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９，１．１Ｈｚ，Ａｒ），７．３７（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），４．３８（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．５７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，ＣＨＣＨ３）
Figure 2010523727
６．６ａ （イソ）キノリンプロパン酸を製造するための共通規定
（実施例４９、６４〜６８を参照）
Figure 2010523727
段階１：出発化合物（１０．６ｍｍｏｌ）を塩酸（６Ｎ，２０ｍＬ）に溶かし、得られた溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム（７３０ｍｇ，１０．６ｍｍｏｌ）を水（１０ｍＬ）に溶かした溶液を滴下する。得られた溶液を、ヨウ化カリウム（７．３ｇ，４４ｍｍｏｌ）を水（１５ｍＬ）に溶かした溶液に、温度を０℃に保ちながら加える。反応混合物の温度を室温まで上げて３時間撹拌し、それから酢酸エチルで抽出する。有機層を合わせ、１０％チオ硫酸ナトリウム、それから飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮し、ヨウ素化イソキノリンを固体として得る。得られたヨウ素化イソキノリンは特に精製操作を行わず、そのまま次の段階に使用できる。
段階２：ヨウ化銅（Ｉ）（９．５ｍｇ，５．０ｍｏｌ％）、２−ピコリン酸（１２．３ｍｇ，１０．０ｍｏｌ％）、炭酸セシウム（０．９８ｇ，３．０ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）からなる混合物に、蒸留したマロン酸ジエチル（３０４μＬ，２．００ｍｍｏｌ）およびヨウ化アリール（１．００ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を７０℃で７時間撹拌する。ついで、反応混合物を室温まで昇温し、酢酸エチル（２０ｍＬ×３）および飽和塩化アンモニウム溶液（１０ｍＬ）で抽出する。有機層を合わせ、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮する。このようにして得られた油状物をシリカゲルのフラッシュクロマトグラフィにかけて精製し、所望のα−アリールマロネートを得る。
段階３：ＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解して０℃に冷却したα−アリールマロネート（１ｍｍｏｌ）の溶液に、水素化ナトリウム（１．１ｍｍｏｌ）およびヨウ化メチル（１ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を室温で３０分間撹拌する。次に反応混合物を減圧濃縮し、残渣を、ヘキサンと酢酸エチルとの混合物（４：１）を展開溶媒として用いてシリカゲルフラッシュクロマトグラフィにかけて精製する。
段階４：８０％水性エタノールにα−アリールメチルマロネート（１ｍｍｏｌ）および水酸化ナトリウム（２ｍｍｏｌ）を加えた混合物を６時間加熱還流する。反応混合物を塩酸（１Ｎ）で中和し、それから酢酸エチル（２０ｍＬ×３）で抽出する。有機層を合わせ、減圧濃縮する。このようにして得られる残渣を、ヘキサンと酢酸エチルとの混合物（１：１）を用いてシリカゲルフラッシュクロマトグラフィにかけて精製すれば、所望の（イソ）キノリンが得られる。
６．６ｂ （イソ）キノリンプロパン酸を製造するための共通規定
Figure 2010523727
Ｐｄ（ＯＡｃ）２／Ｄ−ｔ−ＢＰＦ錯体を触媒とするハロゲン化アリールとアリルトリフルオロボランとの反応の共通規定
Yamamoto,Y他著、Chem.Lett.(2006),35,7、704-705に記載の方法に従い、不活性ガス保護下に、アリルトリフルオロボランカリウム（２．５ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＯＡｃ）２（０．０３ｍｍｏｌ，３ｍｏｌ％）、Ｄ−ｔ−ＢＰＦ（０．０３６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（３ｍｍｏｌ）をフラスコに入れる。ＴＨＦ（５ｍＬ）および対応するアリールブロミド（１ｍｍｏｌ）を加えたのち、反応混合物を２２時間加熱還流する。溶媒除去後に得られる残渣をカラムクロマトグラフィにかけて精製する（ａ）。
Kawatsura他著,Tetrahedron(2000)、56,15,2247-2258に記載されているように、得られたアルケンは、煮沸することによりプロパン酸に変換可能である。そこで、得られた残渣（１ｍｍｏｌ）をｔ−ＢｕＯＨ（１８ｍｌ）および水（４５ｍｌ）に溶解し、ＫＭｎＯ４（２．５ｍｍｏｌ）、ＮａＩＯ４（１６ｍｍｏｌ）およびＫ２ＣＯ３（６．５ｍｍｏｌ）を加え、３Ｎ ＮａＯＨ水溶液で反応混合物のｐＨを８に調整する。室温で２時間撹拌したのち、濃塩酸を加えて混合物をｐＨ１とし、亜硫酸水素ナトリウムを加えてＭｎＯ２を還元する。ここで反応混合物にエーテルを加え、相を分離させ、有機層を３Ｎ ＮａＯＨ水溶液で抽出する。水相は濃塩酸で酸性にし、同様にエーテルで抽出する。有機層を合わせてＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧濃縮する（ｂ）。
６．７ ベンゾオキソ環を有するプロピオン酸および酢酸の製造
（実施例９，５８〜６３を参照）
ベンゼンジオキソールプロピオン酸の規定（実施例６０）
Figure 2010523727
窒素雰囲気下、ＤＭＦ１５ｍＬ中で、４−ブロモ−１，２−（メチレンジオキシ）ベンゼン（２ｇ，１０ｍｍｏｌ）をクロロプロピオン酸エチル（１．６ｍＬ，１３ｍｍｏｌ）と一緒に室温で撹拌した。次に、活性化するため、Ｍｎ（１．１ｇ，２０ｍｍｏｌ）、それからついで２，２’−ビピリジン）ニッケル（ＩＩ）ジブロミド（０．２６ｇ，０．７ｍｍｏｌ）およびＴＦＡ（２０ｍＬ）を加えた。反応混合物を１．５時間、５０℃で撹拌した。反応混合物を冷却したのち、１Ｎ ＨＣｌ ２５ｍＬで加水分解し、混合物をジエチルエーテル２５ｍＬで３回抽出し、有機層を水２５ｍＬと飽和食塩水２５ｍＬで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥したのち、減圧濃縮した。ここに得られた沈殿を吸引ろ過し、ジエチルエーテルで洗浄した。カラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／ｔｅｒｔ−ＢＭＥ＝９／１）で精製したのち、生成物として白色固体０．１９８ｇ（対理論収率９％）が得られた。
上で得られたプロピオン酸エステル（１８０ｍｇ，０．８１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１．６ｍＬ，２０ｍｍｏｌ）と水（０．８ｍＬ，４５ｍｍｏｌ）の混合物に溶解した。ＬｉＯＨ（０．０５８ｇ，２．４３ｍｍｏｌ）を加えたのち、反応混合物を一夜還流させた。反応後の分離操作として、反応混合物に水２５ｍＬおよびジエチルエーテル２５ｍＬを加え、形成された相を分離した。水相をＨＣｌで酸性にしたのち、ジクロロメタン各２５ｍＬで３回抽出を行った。有機層を合わせてＭｇＳＯ４で乾燥し、減圧濃縮したのち、プロピオン酸を９７％収率（０．１５０ｇ）で得ることができた。
上記の方法と同様にしてさらに次に挙げるベンゾオキソ環を有するプロピオン酸も調製することができる。
２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール）プロパン酸（Ｉ）、
２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン）プロパン酸（ＩＩ）、
２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−［ｂ］［１，４］ジオキセピン）プロパン酸（ＩＩＩ）
Figure 2010523727
ベンゾオキソ環を有する、対応する酢酸もこの方法で調製可能である。
２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール）酢酸（Ｉ）、
２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン）酢酸（ＩＩ）、
２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキセピン）酢酸（ＩＩＩ）
Figure 2010523727
６．８．アリールブロミドからアリールプロピオン酸を製造するための別の可能な方法
Figure 2010523727
触媒の調製
パラジウム（０）触媒を調製するには、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ２（１１０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）の乾燥ＴＨＦ溶液（１０ｍＬ）に、ｄｐｐｆ（８３ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）およびブチルリチウムヘキサン溶液（０．３ｍｍｏｌ）を加える。反応混合物を室温で１分間撹拌し、そのまま次の反応にパラジウム触媒として使用する。
パラジウムを触媒とするアリールハロゲニドと（Ｅ）−１−メトキシ−１−トリメチルシロキシプロパンとの反応の共通規定
新しく調製したパラジウム（０）触媒の乾燥ＴＨＦ溶液（１０ｍＬ）を、アルゴン雰囲気下、９０％ＴｌＯＡｃ（１．７８ｇ，６ｍｍｏｌ）を含む乾燥ＴＨＦ（２０ｍＬ）に加える。反応混合物を室温で５分間撹拌したのち、アリールハロゲニド（３ｍｍｏｌ）、および（Ｅ）−１−メトキシ−１−トリメチルシロキシプロパン（０．９６ｇ，６ｍｍｏｌ）を含む乾燥ＴＨＦ（１０ｍＬ）を加え、４〜２４時間加熱還流させる。溶媒を減圧除去し、残渣をジエチルエーテルと水とに溶解し、ろ過する。ろ液をジエチルエーテルで抽出し、有機層を合わせてＭｇＳＯ４で乾燥し、ジエチルエーテルを減圧除去する。得られる残渣をカラムクロマトグラフィにかけて分離する。
６．９ ２−（１Ｈ−インダゾール）プロパン酸を製造するための別の規定
（実施例４４〜４６、４８、６９〜７２を参照）
Figure 2010523727
インダゾール誘導体の調製は上に挙げた反応式に従って行われる。Boulouard M他著、Bioorganic Medicinal Chemistry Letters(2007),17,3177-3180の記載に従って、対応するブロムーメチルアニリンから出発して、所望のブロモ−１−Ｈ−インダゾールが得られる（ａ，ｂおよびｃ）。当業者に知られた方法によって、化合物の１Ｈ−インダゾールはトシル基で保護される（ｄ）。次に、Durandetti M.他著,Tetrahedron(2007),63,1146-1153の記載に従って、トシル基で保護されたこのブロモ−インダゾールは、クロロプロピオン酸エチルと反応させることにより、インダゾールプロパン酸エステルに変換される（ｅ）。所望のインダゾールプロパン酸を得るには、Sabitha G.他著,Tetrahedron Letters(1999),40,1569-1570に記載されているように、プロパン酸官能基と１−Ｈ−インダゾールの脱保護基が行われる（ｆ）。
Figure 2010523727
Lukin K.他著,J.Org.Chem.(2006),71,21,8166-8172は、ブロモ−フルオロフェニルエタノンから出発して、ブロモ−１−Ｈ−インダゾールの前段階に至る別の経路を記載している（ａ，ｂ）。
６．１０ ２−（１−フェニル−１Ｈ−インダゾール）プロパン酸を製造するための共通規定
（実施例７３を参照）
Figure 2010523727
フェニルインダゾールプロパン酸の調製は、米国特許第３６５７２７０号の記載と同様にして行われる（ｂ〜ｄ）。これに必要な物質、すなわち、適当に置換された６，７−ジヒドロ−１−フェニルインダゾール−４（５Ｈ）−オンは、Molteni V.他著,Synthesis(2002),12,1669-1674に記載されているように、超音波照射下での３成分反応で得ることができる（ａ）。
６．１１ ２−（インドリン）プロパン酸を製造するための共通規定
（実施例７４〜７７を参照）
Figure 2010523727
対応するブロモ−インドリンから、当業者に知られた方法によって、トシル保護基を導入する（ａ）。Durandetti M.他著,Tetrahedron(2007),63,1146-1153の記載に倣って、クロロプロピオン酸エチルと反応させ、インドリン−プロパン酸エステルに誘導する（ｂ）。所望の２−（インドリン）−プロパン酸を得るため、Sabitha G.他著,Tetrahedron Letters(1999),40,1569-1570の記載と同様にして、脱保護する（ｃ）。
上述の操作法と同様に、対応する
２−（１Ｈ−インドール）プロパン酸（Ｉ）、
２−（２−オキソインドリン）プロパン酸（ＩＩ）、
２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン）プロパン酸（ＩＩＩ）および
２−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン）プロパン酸（ＩＶ）も得ることができる。
Figure 2010523727
７．一般式ＶまたはＸで表されるアミンと一般式ＶＩＩで表されるカルボン酸との反応の共通規定
方法Ａ：
一般式ＶＩＩで表される酸（１当量）、一般式ＶまたはＸで表されるアミン（１．２当量）およびＥＤＣｌ（１．２当量）をＤＭＦ（２０ｍＬに１０ｍｍｏｌの酸）中、室温で１２時間撹拌したのち水を添加する。反応混合物を数回ＥＥで抽出し、水相をＮａＣｌで飽和させ、再度ＥＥで抽出する。有機層を合わせ、１Ｎ塩酸および飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥し、溶媒を減圧除去する。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ＳｉＯ２，ＥＥ／ヘキサン１：２）にかけて精製する。
方法Ｂ：
一般式ＶＩＩで表される酸（１当量）、一般式ＶまたはＸで表されるアミン（１．１当量）をＤＣＭ（６ｍＬに１ｍｍｏｌの酸）に溶解し、０℃でＥＤＣｌ（１．５当量）、ＨＯＢｔ（１．４当量）およびトリエチルアミン（３当量）を加える。反応混合物を室温で２０時間撹拌し、カラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／ＥＥ＝２：１）にかけて精製する。
以下に挙げる実施例化合物が上記方法Ｂによって得られた：
実施例化合物１：
２−ベンゾオキサゾール−５−イル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．１０（ｓ，１Ｈ，Ａｒ），７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，Ａｒ），７．５６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ），７．３８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ，Ａｒ），７．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ），７．０９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ），５．６４（ｂｓ，ＮＨ），４．３７（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ２Ａｒ），３．７２（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＯＣＨ），１．６１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．２８（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
実施例化合物２の合成：
２−ベンゾオキサゾール−６−イル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ａｒ），７．０７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，１．７Ｈｚ，Ａｒ），７．５４（ｓ，１Ｈ，Ａｒ），７．２５（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．０４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，Ａｒ），５．７９（ｂｓ，ＮＨ），４．３２（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ２Ａｒ），３．６７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＯＣＨ），１．５５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．２３（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
ＩＲ３２９６，２９６３，１６４９，１５１８，１４７９，１４３４，１２４７，１０６７ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ３３７「Ｍ＋Ｈ」＋
実施例化合物３の合成：
２−ベンゾオキサゾール−７−イル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０７（ｓ，１Ｈ，Ａｒ），７．７１（ｍ，１Ｈ，Ａｒ），７．３９−７．２８（ｍ，４Ｈ，Ａｒ），７．０６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ），５．７４（ｂｓ，ＮＨ），４．３８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＨ），４．０６（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．６８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．２９（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ３３７「Ｍ＋Ｈ」＋
実施例化合物４の合成：
ａ）２−（４−アミノフェニル）プロパン酸
Figure 2010523727
市販品を購入可能
フラスコにＴＨＦ／ＥｔＯＨ（１：１，１００ｍＬ）、次に２−（４−ニトロフェニル）プロパン酸（１０ｇ，５１．２ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム／炭素（０．８７ｇ）を室温で入れた。反応混合物を水素化し、４５ｐｓｉで１時間撹拌したのち、ケイ藻土層を通してろ過し、ＥｔＯＨで洗浄した。ろ液を減圧濃縮した。白色または淡黒色固体、収率：定量的。
ｂ）２−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）プロパン酸
Figure 2010523727
２−（４−アミノフェニル）プロパン酸（８．４５ｇ，５１．２ｍｍｏｌ）の酢酸（７０ｍＬ）溶液に硝酸（６０％，５．６６ｇ）を室温で加えた。反応混合物を還流下で４時間沸騰させ、それから室温まで冷却した。混合物を氷水（２００ｍｌ）に注加し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。
ｃ）２−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）プロパン酸エチル
Figure 2010523727
２−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）プロパン酸の残渣が入ったフラスコに、ＥｔＯＨ（２００ｍＬ）および触媒量（１ｍＬ）の硫酸を室温で入れた。反応混合物を還流下で６時間沸騰させたのち、室温まで冷却した。混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。
淡黄色油状物，収率：１７．４％（２工程通算）。
ｄ）２−（３，４−ジアミノフェニル）プロパン酸エチル
Figure 2010523727
フラスコにＴＨＦ／ＥｔＯＨ（１：１，５０ｍＬ）、次に２−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）プロパン酸エチル（２．１２ｇ，８．９０ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム／炭素（２２０ｍｇ）を室温で入れた。反応混合物を水素化し、４５ｐｓｉで３時間撹拌したのち、ケイ藻土層を通してろ過し、ＥｔＯＨで洗浄した。ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、展開溶媒としてＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：４〜１：２）を使用し、精製した。
淡黄色油状物，収率：７４．５％。
ｅ）２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）プロパン酸エチル
Figure 2010523727
２−（３，４−ジアミノフェニル）プロパン酸（２１７ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）溶液に１，１’−カルボニルジイミダゾール（１８９ｍｇ）およびＤＢＵ（３３０ｍｇ，ＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）中）を室温で加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、展開溶媒としてＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：４〜１：２）を使用し、精製した。
淡黄色固体，収率：７２．７％。
ｆ）２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾ「ｄ」イミダゾール−５−イル）プロパン酸
Figure 2010523727
２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）プロパン酸エチル（１７５ｍｇ．０．７４７ｍｍｏｌ）の入ったフラスコに、９０％水性ＥｔＯＨ（５ｍＬ）を室温で加え、さらにＮａＯＨ（７０ｍｇ）を加えた。反応混合物を４０℃で１０時間撹拌し、それから室温まで冷却した。混合物を水（２５ｍＬ）で希釈し、ＡｃＯＨ（４ｍＬ，ｐＨ＝４）で酸性にし、それからＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、展開溶媒としてＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ（１０：１）を使用し、精製した。
淡褐色固体，収率：６３．６％。
実施例４ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ１０．６−１０．５（ｂｓ，２Ｈ），８．３３（ｂｔ，１Ｈ），７．３４−７．２２（ｍ，２Ｈ），７．０９−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．９３−６．８１（ｍ，３Ｈ），４．２１−４．１７（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．３４−１．２４（ｍ，１２Ｈ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ４５１（Ｍ＋Ｈ）
実施例化合物５の合成：
ａ）２−（３−ヒドロキシフェニル）酢酸エチル
Figure 2010523727
フラスコにＥｔＯＨ（１００ｍＬ）を入れ、それから２−（３−ヒドロキシフェニル）酢酸（９．８３ｇ，６４．６ｍｍｏｌ）および硫酸（触媒量）を加えた。混合物を還流下に３時間沸騰させ、それから室温まで冷却した。混合物を水（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、展開溶媒としてＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：４）を使用し、精製した。
淡黄色油状物，収率：９４．５％。
ｂ）２−（３−メトキシメトキシ）フェニル）酢酸エチル
Figure 2010523727
参照文献：ＪＡＣＳ，１００，８０３１（１９７８）
ＴＨＦ（１００ｍＬ）に２−（３−ヒドロキシフェニル）酢酸エチル（１１ｇ，６１ｍｍｏｌ）を溶かした溶液に、ＮａＨ（２．９３ｇ，７３．３ｍｍｏｌ）およびＭＯＭ−Ｃｌ（５．９４ｇ，７３．３ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で１６時間撹拌したのち室温まで温めた。反応混合物をＨ２Ｏ（２００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、展開溶媒としてＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：１０）を使用し、精製した。無色油状物，収率：７９．７％。
ｃ）２−（３−メトキシメトキシ）フェニル）プロパン酸エチル
Figure 2010523727
２−（３−メトキシメトキシ）フェニル）酢酸エチル（８．０６ｇ，３５．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶かした溶液にＮａＨ（１．７４ｇ，４３．５ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（６．３７ｇ，４４．９ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で１時間撹拌したのちＨ２Ｏ（２５０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：１０）を展開溶媒として使用し、精製した。
無色油状物，収率：４９．１％。
ｄ）２−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル
Figure 2010523727
ＣＨ２Ｃｌ２（８０ｍＬ）に２−（３−メトキシメトキシ）フェニル）プロパン酸エチル（４．１７ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）を溶かした溶液に、トリフルオロ酢酸（４０ｍＬ）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で１時間撹拌し、ＮａＨＣＯ３（６０ｇ）でアルカリ性にした。混合物をＨ２Ｏ（２５０ｍＬ）でゆっくりと希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：４）を展開溶媒として使用し、精製した。
無色油状物，収率：７４．１％。
ｅ）２−（３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）プロパン酸エチル
Figure 2010523727
酢酸（２０ｍＬ）に２−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル（２．５１ｇ，１２．９ｍｍｏｌ）を溶かした溶液に、硝酸（１．４５ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）を酢酸（２ｍＬ）に溶かした溶液を室温で添加した。無色の油状物が１〜２分間撹拌すると暗褐色油状物に変化した。反応混合物を室温で１５分間撹拌し、それから氷水（１００ｍＬ）中に注加し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：６）を展開溶媒として使用し、精製した。
黄色固体（融点４５〜４７℃），収率：３０．８％。
ｆ）２−（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル
Figure 2010523727
フラスコにＴＨＦ／ＥｔＯＨ（１：１，３０ｍＬ）、次に２−（３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）プロパン酸エチル（９００ｍｇ，３．７６ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム／炭素（９３ｍｇ）を室温で入れた。反応混合物を水素化し、４６ｐｓｉで１時間撹拌したのち、ケイ藻土層を通してろ過し、ＥｔＯＨで洗浄した。ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、展開溶媒としてＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：２）を使用し、精製した。白色固体（融点１１９〜１２１℃），収率：８０．１％。
ｇ）２−（４−（２−クロロアセトアミド）−３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル
Figure 2010523727
２−（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル（１０１ｍｇ，０．４８３ｍｍｏｌ）を４−メチル−２−ペンタノン（４ｍＬ）に溶かした溶液に、４−メチル−２−ペンタノン（２ｍＬ）に溶かしたクロロアセチルクロリド（５８ｍｇ，０．５１４ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を８０℃で１２時間撹拌したのち、室温まで冷却した。混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、展開溶媒としてＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：２）を使用し、精製した。
淡いバラ色の固体（融点１１８〜１２０℃），収率：９０．６％。
ｈ）２−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）プロパン酸エチル
Figure 2010523727
２−（４−（２−クロロアセトアミド）−３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチルをアセトン（１０ｍＬ）に溶解した溶液に、炭酸カリウム（６１ｍｇ）を加えた。反応混合物を還流下に３時間沸騰させ、それから室温まで冷却した。混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、展開溶媒としてＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：２）を使用し、精製した。
白色固体（融点１０１℃），収率：９１．７％。
ｉ）２−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）プロパン酸
Figure 2010523727
２−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）プロパン酸エチル（８０ｍｇ，０．３２１ｍｍｏｌ）を９０％水性ＥｔＯＨ（５ｍＬ）に溶解した溶液に、ＮａＯＨ（６４ｍｇ，１．６０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を５０℃で１２時間撹拌し、それから室温まで冷却した。混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、ＡｃＯＨで酸性にしたのち、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。
白色固体（融点１９９〜２０１℃），収率：９８．４％。
実施例５ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．１５（ｂｓ，ＮＨ），７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａｒ），７．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａｒ），６．９３−６．７８（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），５．７９（ｂｓ，ＮＨ），４．５８（ｓ，２Ｈ，ＯＣＨ２），４．３８（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ２），３．５０（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＯＣＨ），１．５１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．２９（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
ＩＲ３２８４，２９６２，１７００，１６４５，１５１７，１４１７ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ３６７ ［Ｍ＋Ｈ］＋，３８９［Ｍ＋Ｎａ］＋
実施例化合物６の合成
ａ）２−（４−メトキシメトキシ）フェニル酢酸エチル
Figure 2010523727
２−（４−ヒドロキシフェニル）酢酸エチル（２．１４ｇ，１１．８ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）に溶解した溶液に水素化ナトリウム（０．５０ｇ，１２．５ｍｍｏｌ）およびクロロメチルメチルエーテル（１．００ｇ，１２．４ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。混合物に水（５０ｍＬ）を加え、これをＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。有機層をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィにかけ、ｎ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（６：１）で溶出させ、精製した。
無色油状物、収率：６７％。
ｂ）２−（４−メトキシメトキシ）フェニル）プロパン酸エチル
Figure 2010523727
ＤＭＦ（５０ｍＬ）に２−（４−メトキシメトキシ）フェニル酢酸エチル（１．７５ｇ，７．８０ｍｍｏｌ）を溶かした溶液に水素化ナトリウム（３３０ｍｇ，８．２５ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（１．１３ｇ，７．９６ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと加えた。反応混合物を０℃で１時間撹拌した。水（５０ｍＬ）を混合物に加え、これをＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。有機層をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィにかけ、ｎ−ヘキサン/ＥｔＯＡｃ（１５：１）で溶出させ、精製した。
無色油状物，収率：５７％。
ｃ）２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル
Figure 2010523727
メチレンクロリド（１０ｍＬ）に２−（４−メトキシメトキシ）フェニル）プロパン酸エチル（４８５ｍｇ，２．０４ｍｍｏｌ）を溶かした溶液に、トリフルオロ酢酸（５ｍＬ）を０℃で加えた。混合物を０℃で４０分間撹拌したのち、固体ＮａＨＣＯ３（７．１４ｇ）および水（１００ｍＬ）を０℃でゆっくり加えた。混合物をメチレンクロリドで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。有機層をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィにかけ、ｎ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（４：１）で溶出させ、精製した。
無色油状物，収率：６７％。
ｄ）２−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）プロパン酸エチル
Figure 2010523727
２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル（２７５ｍｇ，１．４２ｍｍｏｌ）を酢酸（２ｍＬ）に溶かした溶液に、硝酸（６０〜６２%，３００ｍｇ，２．８６ｍｍｏｌ）を室温で添加した。反応混合物を５０℃で１時間撹拌したのち、室温まで冷却した。反応混合物を氷水（２０ｍＬ）中に注加し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過した。ＥｔＯＡｃを蒸発除去した。残渣をカラムクロマトグラフィにかけ、ｎ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（６：１）で溶出させ、精製した。
黄色油状物，収率：８７％。
ｅ）２−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル
Figure 2010523727
ＴＨＦ（６ｍＬ）およびエタノール（６ｍＬ）に溶かした２−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）プロパン酸エチル（２６０ｍｇ，１．０９ｍｍｏｌ）に１０％Ｐｄ／Ｃ（２９ｍｇ）を室温でゆっくりと加えた。混合物を２時間４３ｐｓｉで水素化したのち、ケイ藻土を通してろ過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。ろ液を減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィにかけ、ｎ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（１：１）で溶出させ、精製した。
黄色油状物，収率：８６％。
ｆ）２−（３−（２−クロロアセトアミド）−４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル
Figure 2010523727
２−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル（１０４ｍｇ，０．４９７ｍｍｏｌ）を４−メチル−２−ペンタノン（４ｍＬ）に溶かした溶液に、クロロアセチルクロリド（５６ｍｇ，０．４９６ｍｍｏｌ）を室温で加え、混合物を８０℃で２０時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、水（３０ｍＬ）を加えた。混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過した。ＥｔＯＡｃを蒸発除去した。残渣をカラムクロマトグラフィにかけ、ｎ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（２：１）で溶出させ、精製した。
白色固体（融点１２６〜１２８℃），収率：７８％。
ｇ）２−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）プロパン酸
Figure 2010523727
２−（３−（２−クロロアセトアミド）−４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル（１００ｍｇ，０．３５０ｍｍｏｌ）をアセトン（１０ｍＬ）に溶解した溶液に、室温で炭酸カリウム（５９ｍｇ）を加え、混合物を還流下に３時間沸騰させた。反応混合物を室温まで冷却し、これに水（１５ｍＬ）を加えた。混合物をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過した。ＥｔＯＡｃを蒸発除去した。残渣をカラムクロマトグラフィにかけ、ｎ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（２：１）で溶出させ、精製した。
白色固体（融点１１６〜１１８℃），収率：９２％。
ｈ）２−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）プロパン酸
Figure 2010523727
２−（３，４−ジヒドロ−３−オキソ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）プロパン酸エチル（６３ｍｇ，０．２５３ｍｍｏｌ）を９０％水性ＥｔＯＨ（４．５ｍＬ）に溶解した溶液に、室温で水酸化ナトリウム（５０ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を５０℃で１２時間撹拌し、それから室温まで冷却した。混合物に水（２０ｍＬ）を加え、酢酸で酸性にした。混合物をメチレンクロリドで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。
白色固体（融点１９１〜１９３℃），収率：９５％。
実施例化合物６ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−イル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．７６（ｂｓ，ＮＨ），７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ），７．１２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ），６．９３−６．８５（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），５．７３（ｂｓ，ＮＨ），４．５８（ｓ，２Ｈ，ＯＣＨ２），４．３８（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ２），３．４８（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＯＣＨ），１．５１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．２９（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
ＩＲ２９２５，２８５５，１６４８，１５４０，１４５９ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ３６７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例化合物７の合成:
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（７−メトキシ−ベンゾオキサゾール−５−イル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０６（ｓ，１Ｈ，Ａｒ），７．２９（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．１０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ），６．８７（ｓ，１Ｈ，Ａｒ），５．７０（ｂｓ，ＮＨ），４．３７（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ２Ａｒ），４．００（ｓ，３Ｈ，ＯＣＨ３），３．６９（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＯＣＨ），１．６０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．２８（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
ＩＲ３２９７，２９６３，１６４７，１５１９，１３１６，１１１０ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ３６７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例化合物８：
２−ベンゾオキサゾール−４−イル−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０４（ｓ，１Ｈ，Ａｒ），７．５１（ｍ，１Ｈ，Ａｒ），７．４１（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），７．２６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａｒ），７．０３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ），６．６５（ｂｓ，ＮＨ），４．３５（ｍ，３Ｈ，ＮＨＣＨ２Ａｒ＆ＣＯＣＨ），１．６８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．２９（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
ＩＲ３３０４，２９６２，１６５８，１５１９，１４２８，１２４２，１０７６ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ３３７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例化合物９の合成:
ａ）２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）酢酸エチル
Figure 2010523727
フラスコにＥｔＯＨ（１５ｍＬ）、それから２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）酢酸（１．０７ｇ，６．３６ｍｍｏｌ）および硫酸（触媒量）を入れた。混合物を還流下で３時間沸騰させ、それから室温まで冷却した。混合物をＨ２Ｏ（３０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃ（３０ｍＬ）で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：１）を展開溶媒として、精製した。
無色油状物，収率：８９．８％。
ｂ）２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−７−イル）酢酸エチル
Figure 2010523727
ＤＭＦ（５ｍＬ）中、２−（３，４−ジヒドロキシフェニル）酢酸エチル（１．１１ｇ，５．６６ｍｍｏｌ）および１，２−ジブロモエタン（１．０７，５．６９ｍｍｏｌ）の混合物に炭酸セシウム（３．７１ｇ，１１．４ｍｍｏｌ）を添加した。反応混合物を８０℃で２時間撹拌し、それから室温まで冷却した。混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：４〜１．２）を展開溶媒として、精製した。
無色油状物，収率：２１．５％。
ｃ）２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−７−イル）プロピオン酸エチル
Figure 2010523727
２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−７−イル）酢酸エチル（２５７ｍｇ，１．１６ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（２ｍＬ）溶液に、ＤＭＦ（０．５ｍＬ）中のＮａＨ（５０ｍｇ，１．２５ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（１６７ｍｇ，１．１８ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。反応混合物を０℃で１時間撹拌し、それからＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：６）を展開溶媒として、精製した。
無色油状物，収率：８２．１％。
ｄ）２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−７−イル）プロピオン酸
Figure 2010523727
フラスコにＴＨＦ／Ｈ２Ｏ（１：１．４ｍＬ）、それからＳＭ（１３３ｍｇ，０．５６３ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（３０ｍｇ，０．７５０ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、酢酸（４ｍＬ，ＰＨ＝４）で酸性にしたのち、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。
無色油状物、収率：定量的。
実施例化合物９ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−６−イル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ），７．１０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ），６．８４−６．７４（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），５．６２（ｂｓ，ＮＨ），４．３６（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ２），４．２５（ｓ，４Ｈ，ＣＨ２ＣＨ２），３．４９（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＯＣＨ），１．５１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．３０（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
ＩＲ３２９８，２９６３，１６４８，１５０７，１２８７，１２５５，１０６８ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ３５４ ［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例化合物１０の合成：
ａ）２−（４−アミノフェニル）プロパン酸
Figure 2010523727
フラスコにＴＨＦ／ＥｔＯＨ（１：１，１００ｍＬ）、次に市販品の（１０ｇ，５１．２ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム／炭素（０．８７ｇ）を室温で入れた。反応混合物を水素化し、４５ｐｓｉで１時間撹拌し、それからケイ藻土層を通してろ過し、ＥｔＯＨで洗浄した。ろ液を減圧濃縮した。
白色または淡黒色固体、収率：定量的。
ｂ）２−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）プロパン酸
Figure 2010523727
２−（４−アミノフェニル）プロパン酸（８．４５ｇ，５１．２ｍｍｏｌ）のＡｃＯＨ（７０ｍＬ）溶液に室温でＨＮＯ３（６０％，５．６６ｇ）を加えた。反応混合物を４時間還流沸騰させ、それから室温まで冷却した。混合物を氷水（２００ｍＬ）中に注加し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。
ｃ）２−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）プロパン酸エチル
Figure 2010523727
２−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）プロパン酸エチルの残渣が入ったフラスコにＥｔＯＨ（２００ｍＬ）および触媒量（１ｍＬ）の硫酸を室温で加えた。反応混合物を６時間還流沸騰させ、それから室温まで冷却した。混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。
有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。
淡黄色油状物、収率：１７．４％（２工程通算）。
ｄ）２−（３，４−ジアミノフェニル）プロパン酸エチル
Figure 2010523727
フラスコにＴＨＦ／ＥｔＯＨ（１：１，５０ｍＬ）、次に２−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）プロパン酸エチル（２．１２ｇ，８．９０ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム／炭素（０．８７ｇ）を室温で入れた。反応混合物を水素化し、４５ｐｓｉで３時間撹拌し、それからケイ藻土層を通してろ過し、ＥｔＯＨで洗浄した。ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：４〜１：２）を展開溶媒として、精製した。
黄色油状物，収率：７４．５％。
ｅ）２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）プロパン酸エチル
Figure 2010523727
２−（３，４−ジアミノフェニル）プロパン酸エチル（２２２ｍｇ，１．０７ｍｍｏｌ）のＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）溶液に１，１’−チオカルボニルジイミダゾール（２４１ｍｇ）およびＤＢＵ（ＣＨ２Ｃｌ２（４ｍＬ）溶液中、３４５ｍｇ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。混合物をＨ２Ｏ（２０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、展開溶媒としてＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：４〜１：２）を使用し、精製した。
無色油状物，収率：３５．８％。
ｆ）２−（２，３−ジヒドロ−２−チオキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）プロパン酸
Figure 2010523727
２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）プロパン酸エチル（９３ｍｇ，０．３７２ｍｍｏｌ）の入ったフラスコに、９０％水性ＥｔＯＨ（５ｍＬ）を室温で加え、さらにＮａＯＨ（３０ｍｇ）を加えた。反応混合物を４０℃で１０時間撹拌し、それから室温まで冷却した。混合物をＨ２Ｏ（２５ｍＬ）で希釈し、ＡｃＯＨ（３ｍＬ，ｐＨ＝４）で酸性にし、それからＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、展開溶媒としてＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ（１０：１）を使用し、精製した。
褐色油状物，収率：９４．３％。
実施例１０ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ７．２８−６．９５（ｍ，７Ｈ），４．１９（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．３８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．１６（ｓ，９Ｈ）
ＭＳ（ＥＩ）ｍ／ｚ３６７（Ｍ＋Ｈ）
実施例化合物１１の合成：
ａ）２−（４−アミノフェニル）プロピオニトリル
Figure 2010523727
フラスコにＴＨＦ／ＥｔＯＨ（１：１，７０ｍＬ）、次に２−（４−ニトロフェニル）プロピオニトリル（１３．２ｇ，７４．９ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム／炭素（１．０７ｇ）を室温で入れた。反応混合物を水素化し、４７ｐｓｉ〜２８ｐｓｉで３０分間撹拌し、それからケイ藻土層を通してろ過し、ＥｔＯＨで洗浄した。ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：３）を展開溶媒として、精製した。黄色油状物，収率：９４．１％。
ｂ）Ｎ−［４−（シアノメチルメチル）フェニル］アセトアミド
Figure 2010523727
参照文献：Eur.J.Med.Chem.(1975),10,239
ピリジン（４０ｍＬ）に溶解した２−（４−アミノフェニル）プロピオニトリル（１０．２ｇ，６９．８ｍｍｏｌ）の溶液に室温でＡｃ２Ｏ（７．４９ｇ，７３．４ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を還流下に１時間沸騰させ、それから室温まで冷却し、真空下に加えた。
白色固体(融点７５〜７７℃)、収率：９８．２％。
ｃ）Ｎ−［４−（シアノメチルメチル）−２−ニトロフェニル］アセトアミド
Figure 2010523727
参照文献：Eur.J.Med.Chem.(1975),10,239
Ｎ−［４−（シアノメチルメチル）フェニル］アセトアミド（１２．９ｍｇ，６８．５ｍｍｏｌ）の入ったフラスコに、Ａｃ２Ｏ（３５ｍＬ）を５℃で。混合物を撹拌し、それにＨＮＯ３（７．４５ｇ，７０．９ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。この反応はいちじるしい発熱反応であった。反応混合物を０℃で１時間撹拌し、さらに室温で３時間冷却した。混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、展開溶媒としてＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：２）を使用し、精製した。
黄色固体（融点８４〜８６℃），収率：５５．７％。
ｄ）２−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）プロピオン酸
Figure 2010523727
参照文献：Eur.J.Med.Chem.(1975),10,239
Ｎ−［４−（シアノメチルメチル）−２−ニトロフェニル］アセトアミド（８．９０ｇ，３８．２ｍｍｏｌ）が入ったフラスコに、濃塩酸（２５ｍＬ）を室温で加えた。反応混合物を５時間還流沸騰させ、それから室温まで冷却した。混合物をＨ２Ｏ（１５０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ（２０：１〜１０：１）を展開溶媒として、精製した。
黄色固体（融点１１８〜１２０℃），収率：８７．８％。
ｅ）２−（３，４−ジアミノフェニル）プロパン酸
Figure 2010523727
フラスコにＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（３．５：１，１．４５ｍＬ）、次に２−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）プロピオン酸（５．７３ｇ，２７．３ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム／炭素（１１７ｍｇ）を室温で入れた。反応混合物を水素化し、６４ｐｓｉで５時間撹拌し、それからケイ藻土層を通してろ過し、ＥｔＯＨで洗浄した。ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ（１０：１）を展開溶媒として、精製した。
褐色固体（融点１４２〜１４４℃），収率：５０．０％。
ｆ）Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（３，４−ジアミノフェニル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の２−（３，４−ジアミノフェニル）プロパン酸（４３６ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）に４−ｔ−ブチルベンジルアミン（３９９ｍｇ，２．４４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（７０２ｍｇ，３．６６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（４９６ｍｇ，３．６７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６１７ｍｇ，６．１０ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、それから混合物に水（５０ｍＬ）を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過した。塩化メチレンを蒸発除去した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（２０：１）で溶出させ、精製した。
褐色油状物，収率：７０％。
ｇ）Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（キノキサリン−６−イル）プロパンアミド
Figure 2010523727
Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（３，４−ジアミノフェニル）プロパンアミド（８１ｍｇ，０．２４９ｍｍｏｌ）を入れたフラスコに、グリオギザール（４ｍＬ，４０％水溶液）を室温で加え、そしてグリオギザールに対するＳＭの溶解性が十分でないため、ＤＭＦ（４ｍＬ）を追加した。反応混合物を還流下に２時間沸騰させ、それから室温まで冷却した。混合物をＨ２Ｏ（２５ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：１）を展開溶媒として、精製した。
褐色固体（融点５３〜５５℃），収率：５５．５％。
実施例１１ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−キノキサリン−６−イル−プロピオンアミド
Figure 2010523727
１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）δ８．８４（ｍ，２Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．８１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．０Ｈｚ），７．３０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），７．１１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ），５．６８（ｂｔ，１Ｈ），４．４０（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．６８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２８（ｓ，９Ｈ）
ＭＳ（ＦＡＢ）ｍ／ｚ３４８（Ｍ＋Ｈ）
実施例化合物１５の合成：
ａ）２−（４−アミノフェニル）プロピオニトリル
Figure 2010523727
フラスコにＴＨＦ／ＥｔＯＨ（１：１．７０ｍＬ）、次に２−（４−ニトロフェニル）プロピオニトリル（１３．２ｇ，７４．９ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム／炭素（１．０７ｇ）を室温で入れた。反応混合物を水素化し、４７ｐｓｉ〜２８ｐｓｉで３０分間撹拌し、それからケイ藻土層を通してろ過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：３）を展開溶媒として、精製した。
黄色油状物，収率：９４．１％。
ｂ）Ｎ−［４−（シアノメチルメチル）フェニル］アセトアミド
Figure 2010523727
参照文献：Eur.J.Med.Chem.(1975),10,239
ピリジン（４０ｍＬ）に溶解した２−（４−アミノフェニル）プロピオニトリル（１０．２ｇ，６９．８ｍｍｏｌ）の溶液にＡｃ２Ｏ（７．４９ｇ，７３．４ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を還流下に１時間沸騰させ、室温まで冷却し、減圧濃縮した。
白色固体（融点７５〜７７℃），収率：９８．２％。
ｃ）Ｎ−［４−（シアノメチルメチル）−２−ニトロフェニル］アセトアミド
Figure 2010523727
参照文献：Eur.J.Med.Chem.(1975),10,239
Ｎ−［４−（シアノメチルメチル）フェニル］アセトアミド（１２．９ｇ，６８．５ｍｍｏｌ）の入ったフラスコに、Ａｃ２Ｏ（３５ｍＬ）を５℃で加えた。混合物を撹拌し、それにＨＮＯ３（７．４５ｇ，７０．９ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。この反応はいちじるしい発熱反応であった。反応混合物を０℃で１時間撹拌し、それからさらに室温で３時間冷却した。混合物をＨ２Ｏで希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、展開溶媒としてＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：２）を使用し、精製した。
黄色固体（融点８４〜８６℃），収率：５５．７％。
ｄ）２−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）プロピオン酸
Figure 2010523727
参照文献：Eur.J.Med.Chem.(1975),10,239
Ｎ−［４−（シアノメチルメチル）−２−ニトロフェニル］アセトアミド（８．９０ｇ，３８．２ｍｍｏｌ）を入れたフラスコに、濃塩酸（２５ｍＬ）を室温で加えた。反応混合物を５時間還流沸騰させ、それから室温まで冷却した。混合物をＨ２Ｏ（１５０ｍＬ）で希釈し、ＣＨ２Ｃｌ２で抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ（２０：１〜１０：１）を展開溶媒として、精製した。
黄色固体（融点１１８〜１２０℃），収率：８７．８％。
ｅ） ２−（３，４−ジアミノフェニル）プロパン酸
Figure 2010523727
フラスコにＥｔＯＨ／Ｈ２Ｏ（３．５：１，１．４５ｍＬ）、次に２−（４−アミノ−３−ニトロフェニル）プロピオン酸（５．７３ｇ，２７．３ｍｍｏｌ）および１０％パラジウム／炭素（１１７ｍｇ）を室温で入れた。反応混合物を水素化し、６４ｐｓｉで５時間撹拌し、それからケイ藻土層を通してろ過し、ＥｔＯＨで洗浄した。ろ液を減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ（１０：１）を展開溶媒として、精製した。
褐色固体（融点１４２〜１４４℃），収率：５０．０％。
ｆ）Ｎ−［４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（３，４−ジアミノフェニル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
ＤＭＦ（５ｍＬ）中の２−（３，４−ジアミノフェニル）プロパン酸（４３６ｍｇ，２．４２ｍｍｏｌ）に４−ｔ−ブチルベンジルアミン（３９９ｍｇ，２．４４ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ（７０２ｍｇ，３．６６ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（４９６ｍｇ，３．６７ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（６１７ｍｇ，６．１０ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、それから混合物に水（５０ｍＬ）を加え、塩化メチレンで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥およびろ過した。塩化メチレンを蒸発除去した。残渣をカラムクロマトグラフィにかけ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（２０：１）で溶出させ、精製した。
褐色油状物，収率：７０％。
ｇ）Ｎ−［４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）プロパンアミド
Figure 2010523727
５％水性酢酸（３ｍＬ）およびＤＭＦ（２．５ｍＬ）中のＮ−［４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（３，４−ジアミノフェニル）プロピオンアミド（１１０ｍｇ，０．３３８ｍｍｏｌ）に、亜硝酸ナトリウム（３０ｍｇ，０．４３５ｍｍｏｌ）を０℃で加えた。反応混合物を室温で１４時間撹拌した。水（２０ｍＬ）を混合物に加え、これを塩化メチレンで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過した。塩化メチレンを蒸発除去した。残渣をカラムクロマトグラフィにかけ、ＣＨ２Ｃｌ２／ＭｅＯＨ（１０：１）で溶出させ、精製した。
実施例１５ ２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−メチル−６’−トリフルオロメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−３’−イルメチル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８１（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），６．７７（ｂｓ，ＮＨ），４．５２（ｄ，２Ｈ），３．８４（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．２５（ｍ，２Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），１．７７（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．１５−１．１０（ｍ，２Ｈ），０．９０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）
ＩＲ３２９５，２９２１，１６５０，１５３９，１４５８，１４１９，１１７７，１１３６ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ４４７［Ｍ＋Ｈ］＋（ベース），４６９［Ｍ＋Ｎａ］＋
実施例化合物１６の合成：
ａ）２−（３−ヒドロキシフェニル）酢酸エチル
Figure 2010523727
２−（３−ヒドロキシフェニル酢酸）（９．８３ｇ，６４．６ｍｍｏｌ）をエタノール
（１００ｍＬ）に溶かした溶液に触媒量の硫酸を加えた。混合物を還流下で３時間沸騰させ、それから室温まで冷却した。混合物をＨ２Ｏ（１００ｍＬ）で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：４）を展開溶媒として、精製した。
淡黄色油状物，収率：９４．５％
ｂ）
Figure 2010523727
２−（３−メトキシメトキシ）フェニル）酢酸エチル
２−（３−ヒドロキシフェニル）酢酸エチル（２４ｇ，８０．５１ｍｍｏｌ）を加えたＴＨＦ（１００ｍＬ）中に水素化ナトリウム（２．９３ｇ，７３．３ｍｍｏｌ）およびクロロメチルメチルエーテル（５．９４ｇ，７３．７ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌した。混合物に水（２００ｍＬ）を加え、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥た。有機層をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィにかけ、ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ（１：４）で溶出させ、精製した。
無色油状物，収率：７９．７％。
ｃ）
Figure 2010523727
２−（３−メトキシメトキシ）フェニル）プロパン酸エチル
２−（３−メトキシメトキシ）フェニル）酢酸エチル（８．０６ｇ，３５．９ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５０ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（１．７４ｍｇ，４３．５ｍｍｏｌ）およびヨードメタン（６．３７ｇ，４４．９ｍｍｏｌ）を０℃でゆっくりと加えた。反応混合物を０℃で１時間撹拌した。混合物に水（２５０ｍＬ）を加え、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。有機層をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィにかけ、ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ（１０：１）で溶出させ、精製した。
無色油状物，収率：４９％。
ｄ）
Figure 2010523727
２−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル
２−（３−メトキシメトキシ）フェニル）プロパン酸エチル（４．１７ｇ，１７．５ｍｍｏｌ）を塩化メチレン（８０ｍＬ）に溶かした溶液に、トリフルオロ酢酸（４０ｍＬ）を０℃で加えた。反応混合物を０℃で１時間撹拌し、それから固体炭酸水素ナトリウム（６０ｇ）および水（２５０ｍＬ）を０℃で加えた。混合物を塩化メチレンで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥した。有機層をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィにかけ、ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ（４：１）をで溶出させ、精製した。
無色油状物，収率：７４％。
ｅ）
Figure 2010523727
２−（３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）プロパン酸エチル
酢酸（２０ｍＬ）中の２−（３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル（２．５１ｇ，１２．９ｍｍｏｌ）に、硝酸（６０〜６２％，１．４５ｇ，１３．８ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１５分間撹拌した。反応混合物を氷水（１００ｍＬ）中に注加し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過した。ＥｔＯＡｃを蒸発により除去した。残渣をカラムクロマトグラフィにかけ、ｎ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（６：１）で溶出させ、精製した。
黄色固体（融点４４℃），収率：３０．８％。
ｆ）
Figure 2010523727
２−（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル
２−（３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）プロパン酸エチル（９００ｍｇ，３．７６ｍｍｏｌ）をＴＨＦ／エタノール（１：１，３０ｍＬ）に溶かした溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（９３ｍｇ）を室温で少しずつ加えた。混合物を４６ｐｓｉで１時間水素化し、それからケイ藻土の層を通してろ過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。ろ液を減圧濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィにかけ、ｎ−ヘキサン／ＥｔＯＡｃ（２：１）で溶出させ、精製した。
白色固体（融点１１９〜１２１℃），収率：８０．１％。
ｇ）
Figure 2010523727
参照文献：Heterocycles、Vol.51、No.8、1929-1943
２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）プロパン酸エチル
２−（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）プロパン酸エチル（２０５ｍｇ，０．９７８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶かした溶液に、尿素（３０５ｍｇ，５．１９ｍｍｏｌ）を加え、還流下に５時間沸騰させた。反応混合物を室温まで冷却し、水（３０ｍＬ）を加えた。混合物を濃塩酸（１ｍＬ）で酸性にし、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ／ｎ−ヘキサン（１：２）を展開溶媒として使用し、精製した。
褐色油状物，収率：８８．２％。
ｈ）
Figure 2010523727
２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）プロパン酸
２−（２，３−ジヒドロ−２−オキソベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）プロパン酸エチル（９５ｍｇ，０．４０４ｍｍｏｌ）を９０％水性ＥｔＯＨ（５ｍＬ）に溶かした溶液に水酸化ナトリウム（８２ｍｇ，２．０５ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を４５℃で２４時間撹拌し、室温まで冷却する。水（１０ｍＬ）を混合物に加え、酢酸で酸性（ｐＨ＝４）にした。混合物を塩化メチレンで抽出した。有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過した。ろ液を減圧濃縮した。
白色固体（融点１６９〜１７１℃），収率：８３．６％。
実施例１６ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾール−６−イル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ９．４６（ｂｓ，ＮＨ），７．３２（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａｒ），７．１１（ｍ，４Ｈ，Ａｒ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ），５．９９（ｂｓ，ＮＨ），４．４０（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ２），３．６１（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＯＣＨ），１．５４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．２８（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
ＩＲ３３０１，２９６３，１７６７，１６４９，１５０１，１２６４，９３７，７３３ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ３５３［Ｍ＋Ｈ］＋，３７５［Ｍ＋Ｎａ］＋
実施例化合物１７の合成：
ａ）
Figure 2010523727
２−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチルエステル
２−（４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸（８．６０ｇ）をエタノール（７０ｍＬ）に溶かした溶液に硫酸（１０滴）を加え、還流下に１２時間沸騰させた。反応混合物を室温まで冷却し、混合物に水（５０ｍＬ）を加えＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した（褐色油状物９．０ｇ）。
ｂ）
Figure 2010523727
２−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）プロピオン酸エチルエステル
酢酸（７５ｍＬ）に溶かした２−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチルエステル（９．０２ｇ）の溶液に、硝酸（６０%、５．２４ｇをＡｃＯＨに加えた溶液）を室温で添加した。反応混合物を室温で３０分間撹拌し、水を加えた。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１０：１）にかけ、生成物を淡黄色油状物として得た（９．７１ｇ）。
ｃ）
Figure 2010523727
２−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチルエステル
２−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）プロピオン酸エチルエステル（９．７１ｇ）をＴＨＦ（４０ｍＬ）およびＥｔＯＨ（４０ｍＬ）に溶かした溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．８９ｇ）を室温でゆっくりと加えた。反応混合物にＨ２球形フラスコを接続し、０．５時間水素化したのち、ケイ藻土に通してろ過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝２：１）にかけ、生成物を淡黄色油状物として得た。
ｄ）
Figure 2010523727
２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−５−イル）プロピオン酸エチル
２−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチルエステル（３７０ｍｇ）をＤＭＦ（２ｍＬ）に溶かした溶液に、フェニル＝チオノクロロフォーメート（３８０ｍｇのＤＭＦ溶液）、それからＤＢＵ（ＤＭＦ溶液中、５４０ｍｇ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１６時間撹拌し、この混合物に水を加えた。得られた混合物をエチルエーテルで抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝４：１）にかけ、生成物を白色固体として得た（１３０ｍｇ，２９．２％）。
ｅ）
Figure 2010523727
２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾール−５−イル）プロピオン酸
２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾール−５−イル）プロピオン酸エチルエステル（１２４ｍｇ）を９０％水性ＥｔＯＨに溶解した溶液に、撹拌しながらＮａＯＨ（１０２ｍｇ）を室温で加えた。４５℃で２０時間撹拌したのち、反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈した。得られた水層を酢酸で酸性にし、それからジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した（１０５ｍｇ，９５．４％）。
実施例１７ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾール−５−イル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３４−７．０５（ｍ，７Ｈ，Ａｒ），５．９９（ｂｔ，ＮＨ），４．５２（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ２），３．６１（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＯＣＨ），１．５８（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．２７（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
ＩＲ３２９７，２９６３，１６４６，１５３４，１４６０，１４２８，１２６７，１１０５ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ３６９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例化合物１８の合成：
ａ）
Figure 2010523727
（３−ヒドロキシフェニル）酢酸エチルエステル
３−ヒドロキシフェニル酢酸（１５．５ｇ）をエタノール（２００ｍＬ）に溶解した溶液に、硫酸（１ｍＬ）を加え、還流下に１時間沸騰させた。反応混合物を室温まで冷却した。混合物に水（５０ｍＬ）を加え、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。
（１８．２ｇ，褐色油状物）。
ｂ）
Figure 2010523727
（３−メトキシメトキシフェニル）酢酸エチルエステル
（３−ヒドロキシフェニル）酢酸エチルエステル（２７．６ｇ）をＴＨＦに溶解した溶液に、ＮａＨ（７．３５ｇ）およびＭＯＭ−Ｃｌ（１４．８ｇ）を０℃でゆっくりと加えた。１４時間同温度で撹拌したのち、反応混合物を室温まで昇温した。得られた混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１５：１〜１０：１）にかけ、生成物を無色油状物として得た（３１．２ｇ，９０．９％）。
ｃ）
Figure 2010523727
２−（３−メトキシメトキシフェニル）プロピオン酸エチルエステル
（３−メトキシメトキシフェニル）酢酸エチルエステル（３１．２ｇ）をＤＭＦ（２００ｍＬ）に溶かした溶液に、撹拌しながら、水素化ナトリウム（６．２１ｇ）およびヨードメタンを０℃でゆっくりと加えた。０℃で２０時間撹拌したのち、反応混合物に水を加えて反応を停止した。この混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１０：１）にかけ、生成物を無色油状物として得た。
ｄ）
Figure 2010523727
２−（３−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチルエステル
２−（３−メトキシメトキシフェニル）プロピオン酸エチルエステルをジクロロメタンに溶かした溶液に、撹拌しながら、ＴＦＡ（１５０ｍＬ）を０℃で滴下した。反応混合物を０℃で１時間撹拌し、固体炭酸水素ナトリウム（２００ｇ）をきわめてゆっくり加えた。得られた混合物を氷水中にきわめてゆっくり注加し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１０：１〜４：１）にかけ、生成物を無色油状物として得た（１９．０ｇ、７０．４％，２工程通算）。
ｅ）
Figure 2010523727
２−（３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）プロピオン酸エチルエステル
酢酸（１５０ｍＬ）に２−（３−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチル（１９．０ｇ）を溶かした溶液に、硝酸（１１．３ｇ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１時間撹拌し、それから水を加えた。混合物をＥｔＯＡｃで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィにかけ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１０：１）、生成物を黄色固体として得た（６．０８ｇ，２６．０％）。
ｆ）
Figure 2010523727
２−（３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）プロピオン酸
２−（３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）プロピオン酸エチルエステル（１．４８ｍｇ）を９０％水性ＥｔＯＨに溶解した溶液に、撹拌しながら、ＮａＯＨ（１．２４ｍｇ）を室温で加えた。４５℃で１４時間撹拌したのち、反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈した。得られた水層を酢酸で酸性にし、それからジクロロメタンで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した（１．３０ｍｇ，９９．５％，黄色固体）。
ｇ）
Figure 2010523727
２−（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
２−（３−ヒドロキシ−４−ニトロフェニル）プロピオン酸（１．２８ｇ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）およびＥｔＯＨ（２０ｍＬ）に溶かした溶液に、撹拌しながら、１０％パラジウム／炭素（０．１２ｇ）を室温でゆっくりと加えた。反応混合物にＨ２球形フラスコを接続し、３時間水素化したのち、ケイ藻土に通してろ過し，ＥｔＯＨで洗浄した。ろ液を減圧濃縮し，生成物を黄色固体として得た（１．０８ｇ，９８．４％）。
ｈ）
Figure 2010523727
２−（２−アミノベンズオキサゾール−６−イル）プロピオン酸
２−（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸（１．０２ｇ）を水に溶かした溶液に、撹拌しながら、ＢｒＣＮ（６４８ｍｇ）を室温で加えた。室温で４０時間撹拌したのち、反応混合物を３０％ＮａＯＨ水溶液で中和してｐＨ６〜７に調整し、１時間撹拌した。固体をろ過し、水で洗浄し、中程度の真空で乾燥し、生成物を黄色固体として得た（７６０ｍｇ，６５．５％）。
実施例１８ ２−（２−アミノベンゾオキサゾール−６−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３２−７．２８（ｍ，４Ｈ，Ａｒ），７．１２−７．０７（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），５．６１（ｂｔ，ＮＨ），５．０１（ｂｓ，ＮＨ２），４．３７（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ２），３．６３（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＯＣＨ），１．５７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．２９（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
実施例化合物１９の合成：
ａ）
Figure 2010523727
２−（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチルエステル
出発物質（４．６３ｇ）をＴＨＦ（５０ｍＬ）およびＥｔＯＨ（５０ｍＬ）に溶かした溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．４２ｇ）を室温でゆっくりと加えた。反応混合物にＨ２球形フラスコを接続し、２時間水素化したのち、ろ過し、ＥｔＯＨで洗浄した。ろ液を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝４：１）にかけ、白色または淡いバラ色固体として生成物を得た（３．８６ｇ，９５．１％）。
ｂ）
Figure 2010523727
２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾール−６−イル）プロピオン酸エチルエステル
２−（４−アミノ−３−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチルエステル（５７０ｍｇ）をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解した溶液に、フェニル＝チオノクロロフォーメート（ＤＭＦ中、５６３ｍｇ）、それからＤＢＵ（ＤＭＦ中、８２９ｍｇ）を室温で加えた。反応混合物を室温で１４時間撹拌し、混合物に水を加えた。得られた混合物をエチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１０：１〜４：１）にかけ、生成物を黄色油状物として得た（９０ｍｇ，１３．２％）。
ｃ）
Figure 2010523727
２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾール−６−イル）プロピオン酸
２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾール−６−イル）プロピオン酸エチルエステル（７６ｍｇ）を９０％水性ＥｔＯＨに溶解した溶液に、撹拌しながらＮａＯＨ（４８ｍｇ）を室温で加えた。室温で１６時間撹拌したのち、反応混合物を室温まで冷却し、水で希釈した。得られた水層を酢酸で酸性にし、それからジクロロメタンで抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した（５８ｍｇ，８６．０％，褐色固体）。
実施例１９ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾオキサゾール−６−イル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ），７．２５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，Ａｒ），７．２０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ），７．１３（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ，Ａｒ），６．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ），６．０９（ｂｔ，ＮＨ），４．４７（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ２），３．６８（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＯＣＨ），１．５７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．２９（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
ＩＲ３３００，２９６２，１６４５，１４９６，１４１８，１３６２，１１５０ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ３６９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例化合物２０の合成：
ａ）
Figure 2010523727
２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イル）プロピオン酸エチルエステル
出発物質（２．０１ｇ）をＤＭＦ（２５ｍＬ）に溶解した溶液に、炭酸カリウム（２．６８ｇ）および１，２−ジブロモメタン（１．９０ｇ）を室温で加えた。１４０℃で３時間撹拌したのち、反応混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈した。得られた混合物を水で洗い、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝４：１）にかけ、生成物を褐色油状物として得た（２６５ｍｇ，１１．７％）。
ｂ）
Figure 2010523727
２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イル）プロピオン酸
２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イル）プロパン酸エチルエステル（２５８ｍｇ）をＴＨＦ（３ｍＬ）およびＨ２Ｏ（３ｍＬ）に溶解した溶液に、ＮａＯＨ（１３４ｍｇ）を室温で加えた。反応混合物を室温で２０時間撹拌したのち、反応混合物をＡｃＯＨで酸性（ｐＨ＝４）にしたのち、水で希釈した。得られた混合物をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝１５：１）にかけ、生成物を褐色油状物として得た（１５０ｍｇ，６５．８％）。
実施例２０ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−７−イル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ），７．１０（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａｒ），６．７０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），６．５５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ），５．６８（ｂｔ，ＮＨ），４．４４−４．２３（ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ２＆ＮＨＣＨ２），３．７５（ｂｔ，ＮＨ），３．５０−３．３９（ｍ，３Ｈ，ＮＨＣＨ２＆ＣＯＣＨ），１．５０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．３０（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
ＩＲ３３０４，２９６３，１６４９，１５１６，１３５７，１３０５ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ３５３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例化合物２１の合成：
ａ）
Figure 2010523727
２−（４−アミノフェニル）プロピオン酸
２−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸（２．０５ｇ）をＴＨＦ（２０ｍＬ）およびＥｔＯＨ（２０ｍＬ）に溶かした溶液に、撹拌しながら、１０％Ｐｄ／Ｃ（０．２１ｇ）を室温でゆっくりと加えた。Ｈ２フラスコで２時間水素化したのち、反応混合物をケイ藻土に通してろ過し、ＥｔＯＨで洗浄した。ろ液を減圧濃縮し、生成物を淡褐色固体として得た（１．７５ｇ，定量的）。
ｂ）
Figure 2010523727
２−キノリン−６−イルプロピオン酸
２−（４−アミノフェニル）プロピオン酸（１．７０ｇ）、ＦｅＳＯ４７Ｈ２０（０．３０ｇ）、グリセロール（４．０４ｇ）および硫酸（２ｍＬ）の混合物を還流下に５時間撹拌した。反応混合物を室温まで冷却し、それから減圧濃縮した。水溶液を１２Ｎ ＮａＯＨ溶液で処理した。固体の沈殿をろ過し、ろ液をＡｃ０Ｈで酸性にした。得られた混合物を抽出し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ＝１５：１〜１０：１）にかけ、生成物を褐色固体として得た（０．８３ｇ，４０．０％）。
実施例２１ Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−キノリン−６−イルプロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．８９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．２，１．４Ｈｚ，Ａｒ），８．１０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），７．７４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，Ａｒ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６，１．８Ｈｚ，Ａｒ），７．４１（ｍ，１Ｈ，Ａｒ），７．２９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ），７．０９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，Ａｒ），５．７４（ｂｔ，ＮＨ），４．３９（ｍ，２Ｈ，ＮＨＣＨ２），３．７７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＯＣＨ），１．６４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．２８（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
ＩＲ３２９４，２９６２，１６５１，１５４４，１３６６，１２３２，１１１７ｃｍ−１
実施例化合物２２の合成：
実施例２２ ２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−Ｎ−（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イルメチル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），７．３７−７．３０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），６．７５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ），６．２４（ｂｔ，ＮＨ），４．４３−４．１８（ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ２＆ＣＨ２ＮＨ），３．７４（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．６１−１．５２（ｍ，５Ｈ，ＣＨＣＨ３＆ＯＣＨ２ＣＨ２），１．３５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．２７（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，ＣＨ２ＣＨ３）
ＩＲ３３００，２９６０，１６４８，１５４３，１４５７，１４１３，１２５５ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ４１０［Ｍ＋Ｈ］＋，４３２［Ｍ＋Ｎａ］＋
実施例化合物２３：
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イルメチル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．００（ｓ，１Ｈ，Ａｒ），７．５９（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），７．３０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ），７．１７（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，１．５Ｈｚ，Ａｒ），６．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ），６．１７（ｂｔ，ＮＨ），４．３８−４．１４（ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ２＆ＣＨ２ＮＨ），３．７０（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．５８−１．４７（ｍ，５Ｈ，ＣＨＣＨ３＆ＯＣＨ２ＣＨ２），１．３８−１．２５（ｍ，１１Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３＆Ｃ（ＣＨ３）３），０．８９（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ２ＣＨ３）
ＩＲ３２７０，２９６１，１６５０，１５４４，１４５６，１４１２，１３５７，１２５４ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ４０９［Ｍ＋Ｈ］＋，４３１［Ｍ＋Ｎａ］＋
実施例化合物２４：
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−Ｎ−（６’−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−３’−イルメチル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３＋ＣＤ３ＯＤ）δ７．７７（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），７．３７−７．２６（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ａｒ），４．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＨ），３．７５（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），３．１８（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、２．７２（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、１．６５〜１．００（ｍ，５Ｈ，ピペリジン）、１．６０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３）、１．２７（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）、０．８８(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ピペリジン，ＣＨ３)
ＩＲ３３００，２９５６，１６４６，１５６５，１４５０，１３７１，１２３４ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ４３５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例化合物２５：
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−Ｎ−（６’−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジン−３’−イルメチル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０２（ｓ，１Ｈ，Ａｒ），７．６０（ｂｓ，２Ｈ，Ａｒ），７．２６−７．１９（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），６．８３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ａｒ），６．７３（ｂｓ，ＮＨ），４．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＨ），３．７１（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），３．１８（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、２．６９（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、１．６５〜１．００（ｍ，５Ｈ，ピペリジン）、１．６０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３）、１．２７（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）、０．８８(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ピペリジン，ＣＨ３)
ＩＲ３２８０，２９５５，１６４９，１５６６，１４５１，１４０１，１３７１，１２５２ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ４３４［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例化合物２６：
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−Ｎ−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−シクロヘキシルスルファニルピリジン−３−イルメチル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．７９（ｂｓ，２Ｈ，Ａｒ），７．３６−７．３０（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ），６．２９（ｂｔ，ＮＨ），４．３６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＨ），３．９２（ｍ，１Ｈ，ＳＣＨ），３．７８（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），２．０５−１．２０（ｍ，１０Ｈ，Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ），１．６０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．２８（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
２．０５〜１．２０（ｍ，１０Ｈ，シクロヘキシル）、１．６０(ｄ、３Ｈ、Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３)、１．２８（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
ＩＲ３２７８，２９２９，２８５４，１６４９，１５５３，１４５０，１３７０，１２０３，７３４ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ４５２［Ｍ＋Ｈ］＋，４７４［Ｍ＋Ｎａ］＋
実施例化合物２７：
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−Ｎ−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−シクロヘキシルスルファニルピリジン−３−イルメチル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ８．０３（ｓ，１Ｈ，Ａｒ），７．６０（ｂｓ，２Ｈ，Ａｒ），７．２５（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），６．８８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ａｒ），５．９４（ｂｔ，ＮＨ），４．２８（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＨ），３．９２（ｍ，１Ｈ，ＳＣＨ），３．７２（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），２．０１（ｍ，２Ｈ，シクロヘキシル）、１．７７〜１．２０（ｍ，８Ｈ，シクロヘキシル）
１．５９（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．２９（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
ＩＲ３２７０，２９２８，２８５４，１６５２，１５５４，１４４９，７３３ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ４５１［Ｍ＋Ｈ］＋，４７３［Ｍ＋Ｎａ］＋
実施例化合物２９の合成：
Figure 2010523727
ｎ−（２−ブチルオキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イルメチル）−２−（２−エチルスルファニル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾ−ル−６−イル）プロピオンアミド
ｄｗｋ−１８７７（１４６ｍｇ）をアセトンに溶解した溶液に、撹拌しながら、クロロリン酸ジエチル（８７ｍｇ）および炭酸カリウム（１１１ｍｇ）を室温で加えた。１４時間加熱還流後、反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝４：１〜２：１）にかけ、生成物を白色固体として得た（１２２ｍｇ，７８．７％）。
実施例２９：Ｎ−（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イルメチル）−２−（２−エチルスルファニル−ベンゾチアゾ−ル−６−イル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ），７．６７（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，Ａｒ），７．３４（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ），７．２９（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ，Ａｒ），６．７６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，Ａｒ），５．９８（ｂｓ，ＮＨ），４．３５−４．１３（ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ２＆ＣＨ２ＮＨ），３．６３（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），３．３５（ｑ，２Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，ＳＣＨ２ＣＨ３），１．５９−１．４７（ｍ，８Ｈ），１．３２（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．２８（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３），０．９０（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ２ＣＨ３）
ＩＲ３２９６，２９６０，１６４８，１５４３，１４５０，１４１２，１２５４，１００２ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ４８６［Ｍ＋Ｈ］＋，５０８［Ｍ＋Ｎａ］＋
実施例化合物３０の合成：
Figure 2010523727
２−（２−メチルスルファニル−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）−Ｎ−（４−メチル−６’−トリフルオロメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−３’−イルメチル）プロピオンアミド
ｄｗｋ−１８９１（１８８ｍｇ）のアセトン溶液に、撹拌しながら、クロロリン酸ジメチル（９２ｍｇ）および炭酸カリウム（１４０ｍｇ）を室温で加えた。１４時間加熱還流後、反応混合物を室温まで冷却した。得られた混合物を水で希釈し、ＥｔＯＡｃで抽出した。合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝２：１）にかけ、生成物を白色固体として得た（１６４ｍｇ，８４．９％）。
実施例３０： ２−（２−メチルスルファニル−ベンゾチアゾール−６−イル）−Ｎ−（４−メチル−６’−トリフルオロメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−３’−イルメチル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ），７．７１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，Ａｒ），７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ），７．３２（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ，Ａｒ），７．１６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ａｒ），６．１９（ｂｔ，ＮＨ），４．４５（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＨ），３．７０（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），３．２５（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、２．７９（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ３）、２．７６（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、１．７０〜１．０５（ｍ，５Ｈ，ピペリジン）、１．６０（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３）、０．９２(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ピペリジン，ＣＨ３)
ＩＲ３２９５，２９２５，１６５１，１５４０，１４５３，１１７７，１１３６ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ５０９［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例化合物３２の合成：
ａ）
Figure 2010523727
（４−ニトロフェニル）酢酸エチルエステル
出発物質（３．４２ｇ）をエタノール（３０ｍＬ）に溶かした溶液に、硫酸（０．３ｍＬ）を室温で加えた。反応混合物を還流下に１６時間撹拌し、それから室温まで冷却した。エタノールを減圧濃縮し、残渣に水を加えた。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、それから有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝４：１）にかけ、生成物を白色固体として得た。
ｂ）
Figure 2010523727
２−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸エチルエステル
（４−ニトロフェニル）酢酸エチルエステル（３．８８ｇ）をＤＭＦ（１５ｍＬ）に溶かした溶液に、水素化ナトリウム（０．７８ｇ）およびヨードメタン（１．２１ｍＬ）を０℃でゆっくりと加えた。室温で１４時間撹拌したのち、この反応混合物に水を加えて反応を停止した。混合物をジエチルエーテルで抽出し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝１０：１〜４：１）にかけ、生成物を淡黄色油状物として得た（８９．１％）。
ｃ）
Figure 2010523727
２−（４−アミノフェニル）プロピオン酸エチルエステル
ＴＨＦ（４０ｍＬ）およびＥｔＯＨ（４０ｍＬ）に２−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸エチルエステル（３．６７ｇ）を溶解した溶液に、撹拌しながら、１０％Ｐｄ／Ｃ（４０５ｍｇ）を室温でゆっくり加える。Ｈ２球形フラスコに接続し、２０時間水素化したのち、反応混合物をケイ藻土に通してろ過し、ＥｔＯＡｃで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝４：１）にかけ、生成物を淡黄色油状物として得た（９９．７％）。
ｄ）
Figure 2010523727
２−（４−アミノ−３−ブロモフェニル）プロピオン酸エチルエステル
２−（４−アミノフェニル）プロピオン酸エチルエステル（３．１６ｇ）をアセトンおよび水に溶解した溶液にＯＸＯＮ（１０．０ｇ）およびＮａＢｒ（６．７５ｇ）を室温で加えた。２分間室温で撹拌したのち、反応混合物をＥｔＯＡｃで希釈し、５％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３水溶液中で振り混ぜた。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝６：１）にかけ、生成物を白色固体として得た（４９．６％）。
ｅ）
Figure 2010523727
２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）プロピオン酸エチルエステル
２−（４−アミノ−３−ブロモフェニル）プロピオン酸エチルエステル（１．５８ｇ）をＤＭＦに溶解した溶液に、撹拌しながら、キサントゲン酸メチルカリウム（１．８６ｇ）を室温で加えた。還流下に１４時間撹拌したのち、反応混合物を室温まで冷却し、ＥｔＯＡｃで希釈した。有機層を水と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ＝６：１〜４：１）にかけ、生成物を黄色油状物として得た（５９５ｍｇ，３８．３％）。
ｆ）
Figure 2010523727
２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）プロピオン酸
２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）プロピオン酸エチルエステル（５８７ｍｇ）をＴＨＦ（４ｍＬ）および水（４ｍＬ）に溶かした溶液に、撹拌しながら、ＮａＯＨ（２２９ｍｇ）を室温で加えた。室温で１４時間撹拌したのち、反応混合物をＡｃＯＨで酸性（ｐＨ＝４）にし、水で希釈した。得られた混合物をジクロロメタンで抽出し、合わせた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した（５１１ｍｇ，９７％，淡黄色固体）。
実施例３２ Ｎ−（４−メチル−６’−トリフルオロメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−３’−イルメチル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．５１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，Ａｒ），７．４１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，Ａｒ），７．２５−７．１９（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），７．１２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ），６．４２（ｂｔ，ＮＨ），４．５１（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＨ），３．６４（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），３．３１（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、２．８１（ｍ，３Ｈ，ピペリジン）、１．７８〜１．１０（ｍ，５Ｈ，ピペリジン）、１．５７（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３）、０．９６(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，ピペリジン，ＣＨ３)
ＩＲ３３００，２９２４，１６５０，１５３４，１４７２，１４１６，１３３２，１１７７，１１３６，１０３５ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ４９５［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例化合物３３：
Ｎ−（６’−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−３’−イルメチル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４０−７．２１（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ），７．０５（ｂｓ，ＮＨ），６．９０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，Ａｒ），４．４６（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＨ），３．６１（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），３．２５（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、２．８３〜２．７１（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、１．７５〜１．５０（ｍ，３Ｈ，ピペリジン）、１．５５（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３）、１．３０（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）、１．３０〜１．１０（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、０．９５(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，ピペリジンＣＨ３)
ＩＲ３２９５，２９２３，１６４７，１５３６，１４７５，１４００，１０３４ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ４８３［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例化合物３４：
Ｎ−（６’−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−３’−イルメチル）−２−（２−メチルスルファニル−ベンゾチアゾール−６−イル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，Ａｒ），７．７２（ｓ，１Ｈ，Ａｒ），７．３４−７．２５（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），６．８５（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，Ａｒ），６．６８（ｂｔ，ＮＨ），４．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＨ），３．６６（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），３．１８（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、２．７９（ｓ，３Ｈ，ＳＣＨ３）、２．７１（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、１．６５−１．４０（ｍ，６Ｈ，ピペリジンおよびＣＨＣＨ３）、１．２８（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）、１．２０−１．００（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、０．８９(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，ピペリジンＣＨ３)
ＩＲ３２９３，２９５５，１６４８，１５４３，１４５０，１２３８，１０１３ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ４９７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例化合物３５の合成：
ａ）
Figure 2010523727
２−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）プロピオン酸
２−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸（７８８ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を含む酢酸（１０ｍＬ）に、６０％硝酸（５５２ｍｇ，１．１１ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を１時間撹拌した。反応混合物に氷水（５０ｍＬ）を加えた。混合物を酢酸エチルエステルで抽出した。抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。得られた残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ＣＨ２Ｃｌ２：ＭｅＯＨ）にかけて精製した。
淡黄色固体，収率８６．９％。
ｂ）
Figure 2010523727
２−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
２−（４−ヒドロキシ−３−ニトロフェニル）プロピオン酸（８１０ｇ，１ｍｍｏｌ）を含むＴＨＦ（２０ｍＬ）およびＥｔＯＨ（２０ｍＬ）の混合物に１０％Ｐｄ／Ｃ（９０ｍｇ）を室温でゆっくりと加えた。反応混合物にＨ２球形フラスコを接続し、３時間、４５ｐｓｉで水素化した。混合物をケイ藻土に通してろ過し、ＥｔＯＨで洗浄した。ろ液を減圧濃縮した。
淡黒色固体，収率：９９．２％。
ｃ）
Figure 2010523727
参照文献：独国特許第２３２４４４３号
２（２−アミノベンゾオキサゾール−５−イル）プロピオン酸
２−（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸（６３０ｍｇ、１ｍｍｏｌ）を入れたＨ２Ｏ（３３ｍＬ）混合物に、ＢｒＣＮ（３８３ｍｇ，１．０４ｍｍｏｌ）を室温で加えた。反応混合物を室温で４０時間撹拌した。反応混合物を４０％水性ＮａＯＨで中和してｐＨ６．０とし、ろ過した。固体を５０％水性ＭｅＯＨで再結晶し、ろ過した。固体を減圧乾燥した。
淡褐色固体、収率：４８．８％。
実施例３５ ２−（２−アミノベンゾオキサゾール−５−イル）−Ｎ−（４−メチル−６’−トリフルオロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−３’−イルメチル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ），７．２８−６．９７（ｍ，４Ｈ，Ａｒ），６．０９（ｂｔ，ＮＨ），５．３５（ｂｓ，ＮＨ２），４．４３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，ＣＨ２ＮＨ），３．６８（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），３．２６（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、２．７６（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、１．７２〜１．４５（ｍ，６Ｈ，ピペリジンおよびＣＨＣＨ３）、１．１４（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、０．９３(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，ＣＨＣＨ３)
ＩＲ３２９８，２９２５，１６６０，１５７３，１４１９，１１７８，１１３８，９５１ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ４６２［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例化合物３６の合成：
ａ）
Figure 2010523727
２−（４−アミノフェニル）プロピオン酸（１）
２−（４−アミノフェニル）プロピオニトリル（６．０３ｇ）に室温で濃塩酸（５０ｍＬ）を加えた。反応混合物を還流下に１４時間加熱した。混合物を室温まで冷却した。混合物をジクロロメタンで抽出した。抽出物を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。
淡黄色固体、収率：定量的。
ｂ）
Figure 2010523727
２−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸エチルエステル（２）
ＥｔＯＨ（１００ｍＬ）に１（６．７ｇ、１ｍｍｏｌ）を加えた混合物を室温で
撹拌した。混合物に硫酸（０．５ｍＬ、触媒量）をゆっくりと加えた。反応混合
物を１５時間還流加熱した。混合物を酢酸エチルエステルで抽出した。抽出物を水お
よび食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）にかけて精製した。
淡黄色油状物，収率：８８％。
ｃ）
Figure 2010523727
２−（４−アミノフェニル）プロピオン酸エチルエステル（３）
ＴＨＦ（１００ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１００ｍＬ）に溶解した２（６．７ｇ，１ｍｍｏｌ）の溶液に、１０％Ｐｄ／Ｃ（６８０ｍｇ）を室温でゆっくりと加えた。反応混合物にＨ２球形フラスコを接続し、室温で２４時間水素化した。混合物をケイ藻土に通してろ過し、ＥｔＯＨで洗浄した。ろ液を減圧濃縮した。淡黄色油状物，収率：５４％。
ｄ）
Figure 2010523727
参照文献：Indian Journal of Chemistry,Vol.16B,605-609
２−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）プロピオン酸エチルエステル（４）
３（３．１３ｇ，１ｍｍｏｌ）とＣＨ３ＣＯＯＨ（１５ｍＬ）の混合物を氷浴中で−５℃まで冷却した。氷浴中、４およびＣＨ３ＣＯＯＨを入れたフラスコに、ＫＳＣＮ（６．３６ｇ，４．０４ｍｍｏｌ）とＣＨ３ＣＯＯＨ（１５ｍＬ）の混合物を−５℃で加えた。４，ＫＳＣＮおよびＣＨ３ＣＯＯＨからなる混合物に、撹拌しながら、臭素（０．８０ｍｌ）のＣＨ３ＣＯＯＨ（１０ｍＬ）溶液を−５℃で氷浴中に滴下した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を酢酸エチルエステルで抽出した。抽出物を水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残渣をフラッシュカラムロクマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）にかけて精製した。淡黄色固体。
ｅ）
Figure 2010523727
２−（２−アセチルアミノベンゾチアゾール−６−イル）プロピオン酸エチルエステル（５）
４（２７８ｍｇ）と無水酢酸（４ｍＬ）とからなる混合物を３時間加熱還流した。混合物を室温まで冷却した。混合物に水（３０ｍＬ）を加え、酢酸エチルエステルで抽出した。抽出物を水と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、減圧濃縮した。収率：８８％。
ｆ）
Figure 2010523727
２−（２−アセチルアミノベンゾチアゾール−６−イル）プロピオン酸（６）
ＴＨＦ（１０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１０ｍＬ）に５（２７６ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を加え、混合物を室温で撹拌した。ついで、混合物に水酸化ナトリウム（９６ｍｇ）を加えた。反応混合物を室温で１５時間撹拌した。反応混合物を酢酸で酸性（ｐＨ３．４）にした。混合物に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。淡黄色固体、収率：９９．８％。
実施例３５ ２−（２−アセチルアミノベンゾチアゾール−６−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ１１．１７（ｂｓ，ＮＨ），７．７８−７．６８（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），７．４２−７．２１（ｍ，３Ｈ，Ａｒ），７．１１（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，Ａｒ），５．７５（ｂｔ，ＮＨ），４．３９（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＨ），３．７１（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），２．２７（ｓ，３Ｈ，ＣＯＣＨ３），１．６１（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．２８（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
ＩＲ３２９８，２９６３，１６４９，１５４８，１４６２，１３６９，１２７５ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ４１０［Ｍ＋Ｈ］＋，４３２［Ｍ＋Ｎａ］＋
実施例化合物３７：
２−（２−アセチルアミノベンゾチアゾール−６−イル）−Ｎ−（４−メチル−６’−トリフルオロ−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−３’−イルメチル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８０−７．６３（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），７．３９（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），７．１３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ），４．４３（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＮＨ），３．７８（ｍ，１Ｈ，ＣＨＣＨ３），３．３０（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、２．７９（ｍ，２Ｈ，ピペリジン）、２．３１（ｓ，３Ｈ，ＣＯＣＨ３）、１．８０〜１．２０（ｍ，８Ｈ，ＣＨＣＨ３およびピペリジン）、０．９４(ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，ピペリジンＣＨ３)
ＩＲ３１８９，２９２３，２４５５，１６４４，１５４８，１４５８，１４１８，１３７２，１３３５，１２７０，１１７５，１１３５ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ５２０［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例化合物３８の合成：
ａ）
Figure 2010523727
２−（４−アミノフェニル）プロピオン酸（１）
２−（４−ニトロフェニル）プロピオニトリル（６．０３ｇ）を、室温で濃塩酸（５０ｍＬ）に加えた。反応混合物を１４時間加熱還流した。混合物を室温まで冷却した。混合物をジクロロメタンで抽出した。抽出物を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、減圧濃縮した。白色固体、収率：９９％。
ｂ）
Figure 2010523727
２−（４−アミノフェニル）プロピオン酸（２）
ＴＨＦ（１００ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１００ｍＬ）に１（６．７ｇ，１ｍｍｏｌ）を入れた混合物に１０％Ｐｄ／Ｃ（６８０ｍｇ）を室温でゆっくりと加えた。反応混合物にＨ２球形フラスコを接続し、室温で２４時間水素化した。混合物をケイ藻土に通してろ過し、ＥｔＯＨで洗浄した。ろ液を減圧濃縮した。淡黄色固体、収率：９９．８％。
ｃ）
Figure 2010523727
参照文献：Indian Journal of Chemistry,Vol.16B,605-609
２−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）プロピオン酸（３）
ＣＨ３ＣＯＯＨ（１５ｍＬ）に２（３．１３ｇ、１ｍｍｏｌ）を入れた混合物を氷浴中で−５℃に冷却した。４およびＣＨ３ＣＯＯＨを入れ、氷浴中で−５℃に冷却したフラスコに、ＣＨ３ＣＯＯＨ（１５ｍＬ）にＫＳＣＮ（６．３６ｇ，４．０４ｍｍｏｌ）を入れた混合物を加えた。氷浴中で−５℃に維持した４、ＫＳＣＮおよびＣＨ３ＣＯＯＨからなる混合物に、撹拌しながら、臭素（０．８０ｍＬ）のＣＨ３ＣＯＯＨ（１０ｍＬ）溶液を滴下した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を酢酸エチルエステルで抽出した。抽出物を水と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）にかけて精製した。淡黄色固体。
実施例化合物３９の合成：
ａ）
Figure 2010523727
２−（４−アミノフェニル）プロピオン酸（１）
２−（４−ニトロフェニル）プロピオニトリル（６．０３ｇ）に室温で濃塩酸（５０ｍＬ）を加えた。反応混合物を還流下に１４時間加熱した。混合物を室温まで冷却した。混合物をジクロロメタンで抽出した。抽出物を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。淡黄色固体、収率：定量的。
ｂ）
Figure 2010523727
２−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸エチルエステル（２）
１（６．７ｇ，１ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１００ｍＬ）に加えた混合物を室温で撹拌した。この混合物に硫酸（０．５ｍＬ；触媒量）をゆっくりと加えた。反応混合物を１５時間還流加熱した。混合物を酢酸エチルエステルで抽出した。抽出物を水と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）にかけて精製した。淡黄色油状物、収率：８８％。
ｃ）
Figure 2010523727
２−（４−アミノフェニル）プロピオン酸エチルエステル（３）
ＴＨＦ（１００ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１００ｍＬ）に２（６．７ｇ，１ｍｍｏｌ）を入れた混合物に１０％Ｐｄ／Ｃ（６８０ｍｇ）を室温でゆっくりと加えた。反応混合物にＨ２球形フラスコを接続し、室温で２４時間水素化した。混合物をケイ藻土に通してろ過し、ＥｔＯＨで洗浄した。ろ液を減圧濃縮した。淡黄色油状物、収率：５４％。
ｄ）
Figure 2010523727
参照文献：Indian Journal of Chemistry,Vol.16B,605-609
２−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）プロピオン酸エチルエステル（４）
３（３．１３ｇ，１ｍｍｏｌ）をＣＨ３ＣＯＯＨ（１５ｍＬ）に加えた混合物を氷浴中で−５まで冷却した。氷浴中、４およびＣＨ３ＣＯＯＨを入れたフラスコに、ＫＳＣＮ（６．３６ｇ，４．０４ｍｍｏｌ）をＣＨ３ＣＯＯＨ（１５ｍＬ）に入れた混合物を−５で加えた。４、ＫＳＣＮおよびＣＨ３ＣＯＯＨからなる混合物に、撹拌しながら、臭素（０．８０ｍＬ）のＣＨ３ＣＯＯＨ（１０ｍＬ）溶液を−５で滴下した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を酢酸エチルエステルで抽出した。抽出物を水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）にかけて精製した。淡黄色固体。
ｅ）
Figure 2010523727
２−（２−メタンスルホニルアミノ−ベンゾチアゾール−６−イル）プロピオン酸エチルエステル（５）
４（３４７ｍｇ，１ｍｍｏｌ）をピリジン（３ｍＬ）に加えた混合物を、室温でＭｓＣｌ（０．１３ｍＬ，１．２１ｍｍｏｌ）に添加した。反応混合物を室温で１４時間撹拌した。混合物に１Ｎ ＨＣｌ（３０ｍＬ）を加えた。混合物を酢酸エチルエステルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ液を減圧濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）にかけて精製した。淡黄色油状物，収率：３５％。
ｆ）
Figure 2010523727
２−（２−メタンスルホニルアミノ−ベンゾチアゾール−６−イル）プロピオン酸（６）
ＴＨＦ（１０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１０ｍＬ）に５（１５６ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を入れた混合物を室温で撹拌した。混合物に水酸化ナトリウム（５０ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１５時間撹拌した。反応混合物を酢酸で酸性（ｐＨ３．４）にした。混合物に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。収率：定量的。
実施例化合物４０の合成：
ａ）
Figure 2010523727
２−（４−アミノフェニル）プロピオン酸（１）
２−（４−ニトロフェニル）プロピオニトリル（６．０３ｇ）に室温で濃塩酸（５０ｍＬ）を加えた。反応混合物を還流下に１４時間加熱した。混合物を室温まで冷却した。混合物をジクロロメタンで抽出した。抽出物を水で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過、減圧濃縮した。淡黄色固体、収率：定量的。
ｂ）
Figure 2010523727
２−（４−ニトロフェニル）プロピオン酸エチルエステル（２）
１（６．７ｇ，１ｍｍｏｌ）をＥｔＯＨ（１００ｍＬ）に加えた混合物を室温で撹拌した。この混合物に硫酸（０．５ｍＬ；触媒量）をゆっくりと加えた。反応混合物を１５時間加熱還流した。混合物を酢酸エチルエステルで抽出した。抽出物を水と食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、減圧濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）にかけて精製した。淡黄色油状物、収率：８８％。
ｃ）
Figure 2010523727
２−（４−アミノフェニル）プロピオン酸エチルエステル（３）
ＴＨＦ（１００ｍＬ）およびＥｔＯＨ（１００ｍＬ）に２（６．７ｇ，１ｍｍｏｌ）を加えた混合物に１０％Ｐｄ／Ｃ（６８０ｍｇ）を室温でゆっくりと加えた。反応混合物にＨ２球形フラスコを接続し、室温で２４時間水素化した。混合物をケイ藻土に通してろ過し、ＥｔＯＨで洗浄した。ろ液を減圧濃縮した。淡黄色油状物、収率：５４％。
ｄ）
Figure 2010523727
参照文献：Indian Journal of Chemistry,Vol.16B,605-609
２−（２−アミノベンゾチアゾール−６−イル）プロピオン酸エチルエステル（４）
ＣＨ３ＣＯＯＨ（１５ｍＬ）に４（３．１３ｇ，１ｍｍｏｌ）を加えた混合物を氷浴中で−５まで冷却した。氷浴中、４およびＣＨ３ＣＯＯＨを入れたフラスコに、ＫＳＣＮ（６．３６ｇ，４．０４ｍｍｏｌ）を加えたＣＨ３ＣＯＯＨ（１５ｍＬ）混合物を−５で加えた。４、ＫＳＣＮおよびＣＨ３ＣＯＯＨからなる混合物に、撹拌しながら、臭素（０．８０ｍｌ）のＣＨ３ＣＯＯＨ（１０ｍＬ）溶液を−５で滴下した。反応混合物を室温で１時間撹拌した。混合物を酢酸エチルエステルで抽出した。抽出物を水および食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）にかけて精製した。淡黄色固体。
ｅ）
Figure 2010523727
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノ−ベンゾチアゾール−６−イル）プロピオン酸エチルエステル（５）
１，４−ジオキサンに４（７９３ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を入れた混合物を、Ｂｏｃ２Ｏ（３．５ｇ，５ｍｍｏｌ）およびＴＥＡ（２．２１ｍＬ，５ｍｍｏｌ）に室温で加えた。反応混合物を１４時間加熱還流した。混合物を室温まで冷却した。混合物に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン：ＥｔＯＡｃ）にかけて精製した。淡白色固体，収率：２２％。
ｆ）
Figure 2010523727
２−（２−ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニルアミノベンゾチアゾール−６−イル）プロピオン酸（６）
ＴＨＦ（１０ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１０ｍＬ）に５（２３９ｍｇ，１ｍｍｏｌ）を入れた混合物を室温で撹拌した。混合物に水酸化ナトリウム（６８．２ｍｇ，２．５ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を室温で１５時間撹拌した。反応混合物を酢酸で酸性（ｐＨ３．４）にした。混合物に水を加え、ジクロロメタンで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過し、減圧濃縮した。収率：定量的。
実施例化合物４４の合成
ａ）
Figure 2010523727
１Ｈ-インダゾール-５-イルアミン ５―ヨード―１Ｈ―インダゾール

１Ｈ−インダゾール−５−アミン（１．４１ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）を６Ｎ ＨＣｌ（２０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した溶液に、ＮａＮＯ２（７３０ｍｇ，１０．６ｍｍｏｌ）を水（１０ｍＬ）に溶かした溶液を滴下した。得られた溶液を、水（５ｍＬ）にＫＩ（７．３ｇ，４４ｍｍｏｌ）を溶かした溶液に加えた。温度を０℃に維持した。反応混合物を室温まで戻し、３時間撹拌し、酢酸エチルエステルで抽出した。合わせた有機層を１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３、それから食塩水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥、減圧濃縮し、淡褐色固体を得た（１．９０ｇ，７５％）。得られた固体には精製操作を行わず、そのまま次の工程に使用した。
ｂ）
Figure 2010523727
１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中、ＣｕＩ（９．５ｍｇ，５．０ｍｏｌ％）、２−ピコリン酸（１２．３ｍｇ，１０．０ｍｏｌ％）、Ｃｓ２ＣＯ３（０．９８ｇ，３．０ｍｍｏｌ）およびアリールヨージド（１．０ｍｍｏｌ）に、蒸留したマロン酸ジエチル（３０４μＬ，２．００ｍｏｌ）および５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（１．００ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃で７時間撹拌したのち、反応混合物を室温まで冷却した。混合物を酢酸エチル（２０ｍＬ×３）および飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）で抽出／洗浄した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で、ろ過、減圧濃縮した。油状残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィにかけて精製し、目的生成物を無色油状物として得た（６０％）。
ｃ）
Figure 2010523727
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）１Ｈ−インダゾール−５−イル）−
マロン酸ジエチルエステル ２−メチルマロン酸ジエチルエステル

２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）マロン酸ジエチル（１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解した冷溶液を、０℃でＮａＨ（１．１ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（１．２ｍｍｏｌ）で処理し、室温で３０分間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：４）を展開溶媒として精製した。（６５％）。
ｄ）
Figure 2010523727
２-（１Ｈ-インダゾール-５-イル） ２-(1H-インダゾール-５イル）
-２-メチルマロン酸ジエチルエステル -２-プロピオン酸

８０％水性ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）に２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メチルマロン酸ジエチル（１ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（２ｍｍｏｌ）を加えた混合物を６時間加熱還流した。混合物を１Ｎ ＨＣｌで中和した。反応混合物を酢酸エチルエステル（２０ｍＬ×３）で抽出し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：１）を展開溶媒として精製した。５３％。
ｅ）
Figure 2010523727
ＤＭＦ（２０ｍＬ）に酸（１０ｍｍｏｌ）、アミン（１２ｍｍｏｌ）および１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチル−カルボジイミド塩酸塩（１２ｍｍｏｌ）を加えた混合物を室温で１２時間撹拌した。反応混合物をＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）で抽出した。水相をＮａＣｌで飽和させ、再度ＥｔＯＡｃ（２５ｍＬ）で抽出した。合わせた有機抽出物を１Ｎ ＨＣｌ（２５ｍＬ）および食塩水（２５ｍＬ）で洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥、ろ過、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：２）を展開溶媒として精製した。７５％、白色固体，融点＝１１３〜１１５℃。
実施例化合物４５の合成：
Figure 2010523727
３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール ３−フルオロ−５−ヨード
−５−イルアミン −１Ｈ−インダゾール

一般的方法による合成
５６％ 無色油状物
Figure 2010523727
３−フルオロ−５−ヨード ２−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール
−１Ｈ−インダゾール −５−イル）マロン酸ジエチルエステル

一般的方法による合成
無色油状物（６０％）
Figure 2010523727
２-（３-フルオロ-１Ｈ-インダゾール ２-（３-フルオロ-１Ｈ-インダゾール
-５-イル）マロン酸ジエチルエステル -５-イル）-２-メチル-マロン酸ジエチルエステル

一般的方法による合成
無色油状物（７０％）
Figure 2010523727
２-（３-フルオロ-１Ｈ-インダゾール ２-（３-フルオロ-１Ｈ-インダゾール
-５-イル）プロピオン酸 -５-イル）-２-メチルマロン酸
ジエチルエステル



一般的方法による合成
無色油状物（５３％）
Figure 2010523727
２-（３-フルオロ-1H-インダゾール ２-（３-フルオロ-1H-インダゾール
−５−イル）プロピオン酸 −５−イル）−N−（（２−（４−
メチルピペリジン−１−イル）−６−

一般的方法による合成
７０％、白色固体、融点＝１２３〜１２７℃。
実施例化合物４６の合成：
ａ）
Figure 2010523727
1H-インダゾール-５-イルアミン ５-ヨード-1H-インダゾール

１Ｈ−インダゾール−５−アミン（１．４１ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）を６Ｎ ＨＣｌ（２０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した溶液に、水（１０ｍＬ）に溶解したＮａＮＯ２（７３０ｍｇ，１０．６ｍｍｏｌ）溶液を滴下した。生成した溶液を、ＫＩ（７．３ｇ，４４ｍｍｏｌ）を水（１５ｍＬ）に溶解した溶液に加え、温度を０℃に維持した。反応混合物を室温まで戻し、３時間撹拌し、それから酢酸エチルエステルで抽出した。合わせた層を１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３、それから食塩水でそれぞれ洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥、減圧濃縮し、淡褐色固体（１．９０ｇ，７５％）を得た。得られた固体は、精製しないでそのまま次の工程で使用した。
ｂ）
Figure 2010523727
５−ヨード−１Ｈ−インダゾール ２−（１−Ｈ−インダゾール−５−イル）
マロン酸ジエチルエステル

１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に、ＣｕＩ（９．５ｍｇ，５．０ｍｏｌ％）、２−ピコリン酸（１２．３ｍｇ，１０．０ｍｏｌ％）、Ｃｓ２ＣＯ３（０．９８ｇ，３．０ｍｍｏｌ）およびアリールヨージド（１．０ｍｍｏｌ）を加えた混合物に、蒸留したマロン酸ジエチル（３０４μｌ、２．００ｍｍｏｌ）および５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（１．０ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃で７時間撹拌したのち、反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物を酢酸エチルエステル（２０ｍＬ×３）および飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。油状残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィにかけて精製し、目的生成物を無色油状物の形で得た（６０％）。
ｃ）
Figure 2010523727
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル） ２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）
−マロン酸ジエチルエステル −２−メチル−マロン酸
ジエチルエステル

２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）マロン酸ジエチル（１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解した冷溶液を、ＮａＨ（１．１ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（１．２ｍｍｏｌ）と０℃で処理し、室温で３０分間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：４）を展開溶媒として精製した。（６５％）。
ｄ）
Figure 2010523727
２-（１Ｈ-インダゾール-５-イル） ２-（１Ｈ-インダゾール-５-イル）
-２-メチルマロン酸ジエチルエステル プロピオン酸

８０％水性ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）に２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メチルマロン酸ジエチル（１ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（２ｍｍｏｌ））を加えた混合物を６時間加熱還流した。反応混合物を１Ｎ ＨＣｌで中和した。反応混合物を酢酸エチルエステル（２０ｍＬ×３）で抽出し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：１）を展開溶媒として精製した。５３％。
ｅ）
Figure 2010523727
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル） Ｎ−（２−ブトキシ−６−tert−
−２−プロピオン酸 ブチル−ピリジン−３−イルメチル）
−２−（１Ｈ−インダゾール
５−イル）プロピオンアミド

一般的方法による合成
６０％、白色固体、融点＝１０３〜１０７℃
実施例化合物４８の合成
ａ）
Figure 2010523727
１Ｈ−インダゾール ５−ヨード−１Ｈ−インダゾール
−５−イルアミン

１Ｈ−インダゾール−５−アミン（１．４１ｇ，１０．６ｍｍｏｌ）を６Ｎ ＨＣｌ（２０ｍＬ）に溶解し、０℃に冷却した溶液に、水（１０ｍＬ）に溶解したＮａＮＯ２（７３０ｍｇ，１０．６ｍｍｏｌ）溶液を滴下した。生成した溶液を、ＫＩ（７．３ｇ，４４ｍｍｏｌ）を水（１５ｍＬ）に溶解した溶液に加え、温度を０℃に維持した。反応混合物を室温まで戻し、３時間撹拌し、それから酢酸エチルエステルで抽出した。合わせた層を１０％Ｎａ２Ｓ２Ｏ３、それから食塩水でそれぞれ洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥、減圧濃縮し、生成物を淡褐色固体（１．９０ｇ，７５％）として得た。得られた固体は、精製しないでそのまま次の工程で使用した。
ｂ）
Figure 2010523727
５−ヨード−１Ｈ−インダゾール ２-（1H-インダゾール-５-イル）
−マロン酸ジエチルエステル

１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）中のＣｕＩ（９．５ｍｇ，５．０ｍｏｌ％）、２−ピコリン酸（１２．３ｍｇ，１０．０ｍｏｌ％）、Ｃｓ２ＣＯ３（０．９８ｇ，３．０ｍｍｏｌ）およびアリールヨージド（１．０ｍｍｏｌ）に、蒸留したマロン酸ジエチル（３０４μＬ、２．００ｍｍｏｌ）および５−ヨード−１Ｈ−インダゾール（１．００ｍｍｏｌ）を加えた。７０℃で７時間撹拌したのち、反応混合物を室温まで冷却した。反応混合物を酢酸エチルエステル（２０ｍＬ×３）および飽和ＮＨ４Ｃｌ水溶液（１０ｍＬ）で抽出した。合わせた有機層をＮａ２ＳＯ４で乾燥し、ろ過し、減圧濃縮した。油状残渣をシリカゲルフラッシュクロマトグラフィにかけて精製し、目的生成物を無色油状物として得た（６０％）。
ｃ）
Figure 2010523727
２-（1H-インダゾール-５-イル） ２-（1H-インダゾール-５-イル）
マロン酸ジエチルエステル -２-メチルマロン酸
ジエチルエステル
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）マロン酸ジエチル（１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１０ｍＬ）に溶解した冷溶液を、ＮａＨ（１．１ｍｍｏｌ）およびＭｅＩ（１．２ｍｍｏｌ）と０℃で処理し、室温で３０分間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：４）を展開溶媒として精製した。（６５％）。
ｄ）
Figure 2010523727
２-（１Ｈ-インダゾール-５-イル） ２-（１Ｈ-インダゾール-５-イル）
−２−メチル−マロン酸 プロピオン酸
ジエチルエステル


２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−２−メチルマロン酸ジエチル（１ｍｍｏｌ）およびＮａＯＨ（２ｍｍｏｌ）を８０％水性ＥｔＯＨ（１０ｍＬ）に加えた混合物を６時間加熱還流した。混合物を１Ｎ ＨＣｌで中和した。反応混合物を酢酸エチルエステル（２０ｍＬ×３）で抽出し、減圧濃縮した。残渣をシリカゲルフラッシュカラムクロマトグラフィにかけ、ＥｔＯＡｃ：ヘキサン（１：１）を展開溶媒として精製した。５３％。
ｅ）
Figure 2010523727
２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル） Ｎ−（６−ｔｅｒｔ−ブチル
プロピオン酸 −２−シクロヘキシルスルファニル-ピリジン−３−イルメチル）−２−
１Ｈ−インダゾール−５−イル）
プロピオンアミド





一般的方法による合成
７６％、白色固体、融点＝１０５〜１０８℃
実施例化合物４９の合成：
Ｎ−（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イルメチル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．３８（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），７．２１−７．０３（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），６．７９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，Ａｒ），６．１６（ｂｓ，ＮＨ），４．３３（ｍ，４Ｈ，ＯＣＨ２＆ＣＨ２ＮＨ），３．５８（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．６５（ｍ，２Ｈ，ＯＣＨ２ＣＨ２），１．５２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．４０（ｍ，２Ｈ，ＣＨ２ＣＨ３），１．３０（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３），０．９５（ｔ，３Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，ＣＨ２ＣＨ３）
ＩＲ２９５８，１６４８，１５３７，１４７５，１４０５，１２５４，１０３３ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ４５８［Ｍ＋Ｈ］＋
その他の実施例化合物の合成
実施例化合物１２：
２−（１Ｈ−ベンゾトリアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロピオンアミド
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ７．８２（ｍ，２Ｈ，Ａｒ），７．４８（ｄｄ，１Ｈ，Ａｒ），７．２６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ），７．０８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，Ａｒ），４．３０（ｓ，２Ｈ，ＮＨＣＨ２），３．８７（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．５４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，ＣＨＣＨ３），１．２６（ｓ，９Ｈ，Ｃ（ＣＨ３）３）
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ３３８［Ｍ＋Ｈ］＋
Figure 2010523727
実施例化合物１３：
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−Ｎ−（４−メチル−６’−トリフルオロメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−３’−イルメチル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
２−（３，４−ジアミノ−フェニル）−Ｎ−（４−メチル−６’−トリフルオロメチル−３，４，５，６−テトラヒドロ−２Ｈ−［１，２’］ビピリジニル−３’−イルメチル）プロピオンアミド（４８ｍｇ，０．１１０ｍｍｏｌ）にオルトギ酸トリエチル（２ｍＬ）を室温で加えた。反応混合物を２時間加熱還流し、室温まで冷却した。反応混合物に水を加え、数回ＤＣＭで抽出した。合わせた有機層をＭｇＳＯ４で乾燥し、ろ過した。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ １０：１）にかけて精製した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ８．１６（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），７．２８（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．３，１．７Ｈｚ），７．０８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），４．４６−４．２７（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．３７−３．３０（ｍ，２Ｈ），２．８１−２．７０（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，２Ｈ），１．５４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），１．５２−１．４５（ｍ，１Ｈ），１．３２−１．２１（ｍ，２Ｈ），０．９４（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝６．６Ｈｚ）
ＩＲ３３１０，２９２１，１６５０，１５３９，１４５７，１４１８，１１３４，７５９ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ４４７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例化合物１４：
２−（１Ｈ−ベンゾイミダゾール−５−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロピオンアミド
Figure 2010523727
本化合物は、実施例化合物１３と同様にして、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（３，４−ジアミノフェニル）プロパンアミドとオルトギ酸トリエチルとの反応により得られる。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ）δ８．１３（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．２９−７．２４（ｍ，３Ｈ），７．０６（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．６Ｈｚ），４．２９（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｑ，１Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５２（ｄ，３Ｈ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２５（ｓ，９Ｈ）
ＩＲ３２７２，２９６５，１６４９，１５１５，１２６６，１１１３，７５６ｃｍ−１
質量（ＦＡＢ）ｍ／ｚ ３３７［Ｍ＋Ｈ］＋
実施例化合物６１〜７７および４３〜４９も、ここに記載の方法によって同様に得ることができる。
薬理学データ
バニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＶ１受容体）に対する本発明による化合物の親和性は、上で述べた方法により決定した。
（薬理学的方法ＩまたはＩＩ）
上記化学式Ｉで表される、本発明による化合物は、ＶＲ１／ＴＲＶ１受容体に対して顕著な親和性を有する（表１）。
Figure 2010523727
Figure 2010523727
「ｎｅ」はそれぞれ「無効」であること、すなわち「反応が認められなかった」ことを意味する。
記号＠のうしろにつづく数値は、それぞれ阻止率（百分率）を決定しときの濃度を表す。
本発明による化合物の効果は、マウスを使ったホルマリン試験（薬理学的方法ＩＩＩ）でも決定された。
Figure 2010523727
ｐ．ｏ．（経口）

Claims (28)

  1. 一般式Ｉ
    Figure 2010523727
     （式中、
    ｎは、０、１、２、３または４を表し、
    Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、-ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
    またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−，−Ｎ＝Ｎ−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−；−Ｎ＝ＣＲ６８−Ｎ＝ＣＲ６９；−Ｎ＝ＣＲ６８−ＣＲ６９＝Ｎ−；−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−Ｎ＝ＣＲ７０−；−ＣＲ６８＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ６９−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
    またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−，−Ｎ＝Ｎ−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−；−Ｎ＝ＣＲ６８−Ｎ＝ＣＲ６９；−Ｎ＝ＣＲ６８−ＣＲ６９＝Ｎ−；−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＲ６８＝ＣＲ６９−Ｎ＝ＣＲ７０−；−ＣＲ６８＝Ｎ−Ｎ＝ＣＲ６９−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
    またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、-ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
    あるいはＲ１およびＲ２、Ｒ２およびＲ３、Ｒ３およびＲ４、またはＲ４およびＲ５は、これらを連結する炭素原子と一緒に４、５、６または７員環（該環は、飽和しているか、不飽和か、芳香環であり、そして該環は、環構成メンバーとして１、２、または３個の窒素原子を有し、非置換か、または１、２または３個の残基（該残基は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、＝Ｏ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ-Ｃ１-５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｓ（Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル（ここで、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル残基の環部分は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換さていてもよい）から成る群から、相互に独立して選択される）で置換されている）を形成し、
    そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、
    Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＳＦ５；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−Ｒ９；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）２；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨＲ１０）（ＮＨＲ１１）；−Ｏ−Ｐ（＝Ｏ）２−Ｏ−Ｒ１２；−ＮＨＲ１３；−ＮＲ１４Ｒ１５；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３；−ＯＲ１６；−ＳＲ１７；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ１８；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１９Ｒ２０；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２１；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ２２Ｒ２３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ２４；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２５；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２６；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２７を表すか、あるいは直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
    Ｒ６は、Ｈか、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
    Ｒ７は、水素または−ＯＨを表し、
    あるいはＲ６およびＲ７は、それぞれ、それらを結合する環構成メンバーとして炭素原子と一緒に、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された３、４、５、６または７員脂肪族環を形成し、
    Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦＨ２、−Ｏ−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈか、あるいは非置換かまたは少なくとも一置換されたｔｅｒｔ−ブチル残基を表し、
    ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＮを、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
    または
    ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＮを、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
    または
    ＴはＮを、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
    または
    ＴはＮを、ＵはＮを、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
    または
    ＴはＮを、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＮを、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
    または
    ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＮを、ＶはＮを、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
    または
    ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表し、
    Ｒ９，Ｒ１０，Ｒ１１，Ｒ１２，Ｒ１３，Ｒ１４，Ｒ１５，Ｒ１６，Ｒ１７，Ｒ１８，Ｒ１９，Ｒ２０，Ｒ２１，Ｒ２２，Ｒ２３，Ｒ２４，Ｒ２５，
    Ｒ２６およびＲ２７は、相互に独立して、それぞれ、
    直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表すか、
    不飽和かまたは飽和している、非置換かまたは少なくとも一置換され、場合により、環構成メンバーとして少なくとも１個のヘテロ原子を含む、３、４、５、６、７、８または９員脂肪族環残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換された、Ｃ１−６−アルキレン基または２〜６員ヘテロアルキレン基を介して結合していてもよい）を表すか、
    あるいは非置換かまたは少なくとも一置換された、５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換された、Ｃ１−６−アルキレン基または２〜６員ヘテロアルキレン基を介して結合していてもよい）を表し、
    Ｒ２８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＳＦ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２か、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
    Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、それぞれ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３、−Ｓ−Ｒ３４か、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
    Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれ、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
    Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、相互に独立して、それぞれ、
    Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＳＦ５；
    −ＮＯ２；−ＣＦ３；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；−ＮＨＲ１３；−ＮＲ１４Ｒ１５；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３；−ＯＲ１６；−ＳＲ１７；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ１８；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ１９Ｒ２０；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ２１；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ２２Ｒ２３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ２４；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ２５；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２６；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２７；を表すか、
    直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表すか、
    または非置換かまたは少なくとも一置換された５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、そして非置換かまたは少なくとも一置換された、単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換された、Ｃ１−６−アルキレン基またはＣ２−６アルケニレン基またはＣ２−６アルキニレン基を介して結合していてもよい）を表し、
    Ｒ３８は、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＳＦ５；−ＮＯ２；−ＣＦ３；−ＣＦ２Ｃｌ；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；−ＮＨＲ３９；−ＮＲ４０Ｒ４１；−ＯＲ４２；−ＳＲ４３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨＲ４４；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ４５Ｒ４６；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨＲ４７；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＲ４８Ｒ４９；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ５０；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ５１；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ５２；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５３；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−Ｒ５４；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）２；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨＲ５５）（ＮＨＲ５６）；を表すか、
    直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表すか、
    不飽和かまたは飽和している、非置換かまたは少なくとも一置換された、場合によって、環構成メンバーとして少なくとも１個のヘテロ原子を含む、３、４、５、６、７、８または９員脂肪族環残基（該残基は、それぞれ、脂肪族環残基の環内炭素原子を介して基本骨格に結合しており、そして飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換の、単環系または多環系の環と縮合してもよいし、そして／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換された、Ｃ１−６アルキレン基またはＣ２−６アルケニレン基またはＣ２−６アルキニレン基と結合していてもよい）を表すか、
    あるいは非置換かまたは少なくとも一置換された５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された、単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換のＣ１−６−アルキレン基またはＣ２−６−アルケニレン基またはＣ２−６−アルキニレン基と結合していてもよい）を表し、
    Ｒ３９，Ｒ４０，Ｒ４１，Ｒ４２，Ｒ４３，Ｒ４４，Ｒ４５，Ｒ４６，Ｒ４７，Ｒ４８，Ｒ４９，Ｒ５０，Ｒ５１，Ｒ５２，Ｒ５３，Ｒ５４，Ｒ５５およびＲ５６は、相互に独立して、それぞれ、
    直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表すか、
    不飽和かまたは飽和している、非置換かまたは少なくとも一置換された、場合によって、環構成メンバーとして少なくとも１個のヘテロ原子を含む、３、４、５、６、７、８または９員脂肪族環残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキレン基または２〜６員ヘテロアルキレン基を介して結合していてもよい）を表すか、
    あるいは非置換かまたは少なくとも一置換された５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキレン基または２〜６員ヘテロアルキレン基を介して結合していてもよい）を表すか、
    または
    Ｒ４０およびＲ４１は、それぞれ、これらを結合する環構成メンバーとして窒素原子と一緒に、飽和しているかまたは不飽和の、非置換か、または１、２、３、４または５個のＲ５７残基で置換された４、５、６、７、８または９員の、そして場合によって、環構成メンバーとして少なくともさらにもう一つのヘテロ原子を含む、ヘテロ脂肪族環残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよい）を形成し、
    Ｒ５７は、−ＮＨＲ５８、−ＮＲ５９Ｒ６０を表すか、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
    Ｒ５８、Ｒ５９およびＲ６０は、相互に独立して、それぞれ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６１を表すか、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族残基を表すか、
    または非置換かまたは少なくとも一置換された、５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキレン基またはＣ２−６−アルケニレン基またはＣ２−６アルキニレン基を介して結合していてもよい）を表し、
    Ｒ６１は、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
    Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６およびＲ６７は、相互に独立して、それぞれ、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、
    Ｒ６８、Ｒ６９およびＲ７０は、相互に独立して、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉを表すか、直鎖状または分枝状の、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された脂肪族Ｃ１−１０残基を表し、そして、
    Ｒ７１は、非置換かまたは少なくとも一置換された、５〜１４員アリール残基またはヘテロアリール残基（該残基は、飽和しているかまたは不飽和の、非置換かまたは少なくとも一置換された単環系または多環系の環と縮合していてもよいし、および／または直鎖状または分枝状の、非置換かまたは少なくとも一置換されたＣ１−６−アルキレン基またはＣ２−６−アルケニレン基またはＣ２−６アルキニレン基を介して結合していてもよい）を表す。｝
    で表される置換された化合物、あるいはそれぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形態
    [ただし、この際
    前記脂肪族Ｃ１−１０残基およびｔｅｒｔ−ブチル基は、場合によって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｓ（Ｃ１−５−アルキル）、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５アルキル、−Ｏ−フェニル、フェニル、−ＯＣＦ３および−ＳＣＦ３から成る群から相互に独立して選択される１、２、３、４、５、６、７、８または９個の置換基で置換されていてもよく、
    前記２〜６員ヘテロアルキレン基、Ｃ１−６−アルキレン基およびＣ２−６−アルケニレン基およびＣ２−６アルキニレン基は、それぞれ、場合によって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２、−ＳＨ、−Ｏ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｓ（Ｃ１−５−アルキル）、−ＮＨ（Ｃ１−５−アルキル）、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）（Ｃ１−５−アルキル）、−ＯＣＦ３および−ＳＣＦ３から成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４、５、６、７、８または９個の置換基で置換されていてもよく、
    前記ヘテロアルキレン基は、それぞれ、場合によって、酸素、硫黄および窒素（ＮＨ）から成る群から、相互に独立して選択される１、２または３個のヘテロ原子を鎖構成メンバーとして含み、
    前記（ヘテロ）脂肪族環残基は、それぞれ、場合によって、−Ｃ１−６−アルキレン−ＯＨ、＝ＣＨ２、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−オキセタニル、−Ｃ１−５−アルキレン−Ｏ−Ｃ１−５−アルキレン−オキセタニル、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｎ［Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル］−フェニル、−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ(＝Ｏ)−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−ＯＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−フェニル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）−フェニル、シクロヘキシル、シクロペンチル、（４，５）−ジヒドロイソオキサゾール、チアゾール、（１，２，５）−チアジアゾリル、チエニル、フェネチル、ピペリジニル、ピロリジニル、−（ＣＨ２）−ピリジニル、ピリジニル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよく（ここで、オキセタニル、（４，５）−ジヒドロイソオキサゾール、チアゾリル、（１，２，５）−チアジアゾリル、チエニル、フェネチル、−Ｎ［Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル］−フェニル、−ＮＨ−フェニル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）−フェニル、−（ＣＨ２）−ピリジニル、ピリジニル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル残基の環部分は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルから成る群から、それぞれ独立して選ばれた１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）、
    そして、特にことわらない限り、前記（ヘテロ）脂肪族環残基は、それぞれ、場合によって、酸素、窒素および硫黄から成る群から、相互に独立して選択される１、２または３個（さらにそれより多く）のヘテロ原子を含んでいてもよく、
    前記単環系または多環系の環は、それぞれ、場合によって、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、-ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよく（ここで、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジル残基の環の部分は、それぞれ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）、
    そして前記単環系または多環系の環は、それぞれ５、６または７員であって、それぞれ、場合によって、環構成メンバーとして１、２、３、４または５個のヘテロ原子を含んでいてもよく（該ヘテロ原子は、酸素、窒素および硫黄から成る群から、相互に独立して選択される）、
    そして前記アリール残基またはヘテロアリール残基は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ２、−ＮＯ２、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｎ（Ｃ１−５−アルキル）２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｃ１−５−アルキル、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ−（Ｃ１−５−アルキル）２、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい（ここで、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルの環部分は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、−ＯＨ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＣＮ、−ＮＯ２、−Ｃ１−５−アルキル、-Ｏ−Ｃ１−５−アルキル、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、フェニルおよび−Ｏ−ベンジルから成る群から、それぞれ、相互に独立して選ばれた１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよく、
    そして、
    前記ヘテロアリール残基は、それぞれ、場合によって、酸素、窒素および硫黄から成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個のヘテロ原子を環構成メンバーとして含む。]
  2. ｎは、０、１、２、３または４を表し、
    Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、-ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
    またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
    またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
    またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、-ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
    そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、
    Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＳＦ５；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；−ＮＨＲ１３；−ＮＲ１４Ｒ１５；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ１３；−ＯＲ１６；−ＳＲ１７；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２６；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２７を表すか、またはメチル、−ＣＦ３，−ＣＣｌ３，−ＣＢｒ３，−ＣＨＦ２，−ＣＨ２Ｆ，−ＣＦ２Ｃｌ，−ＣＣｌ２Ｆ，エチル、−ＣＦ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５，−ＣＨ２−ＣＣｌ３，−ＣＨ２−ＣＢｒ３，−ＣＨＦ−ＣＦ２Ｃｌ，−ＣＦ２−ＣＦ２Ｃｌ，−ＣＦＣｌ−ＣＦ２Ｃｌ，ｎ−プロピル、−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
    Ｒ６は、Ｈか、または−ＣＨ２−ＯＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＨ，イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メチル、エチルおよびｎ−プロピルより成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
    Ｒ７は、水素または−ＯＨを表すか、
    あるいはＲ６およびＲ７は、それぞれ、それらを結合する環構成メンバーとして炭素原子と一緒に、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルより成る群から選ばれた残基を形成し、
    Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＦＨ２、−Ｏ−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦＨ２、−ＣＦ２Ｈ、−ＣＦ３を表すか、またはｔｅｒｔ−ブチル残基（該残基はそれぞれ、非置換か、またはＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＮＯ２，−ＯＨ，−ＮＨ２，−ＳＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−ＮＨ−ＣＨ３および−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５から成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４、５、６、７、８または９個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
    ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＮを、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
    または
    ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＮを、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
    または
    ＴはＮを、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
    または
    ＴはＮを、ＵはＮを、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
    または
    ＴはＮを、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＮを、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
    または
    ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＮを、ＶはＮを、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
    または
    ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表し、
    Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７、Ｒ２６およびＲ２７は、相互に独立して、それぞれ、メチル、−ＣＦ３，−ＣＣｌ３，−ＣＢｒ３，−ＣＨＦ２，−ＣＨ２Ｆ，−ＣＦ２Ｃｌ，−ＣＣｌ２Ｆ，−ＣＨ２−ＣＮ，−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３，−ＣＨ２−Ｏ−ＣＦ３，−ＣＨ２−ＳＦ３，エチル、−ＣＦ２−ＣＨ３，−ＣＨ２−ＣＦ３，−Ｃ２Ｆ５，−ＣＨ２−ＣＣｌ３，−ＣＨ２−ＣＢｒ３，−ＣＨＦ−ＣＦ２Ｃｌ，−ＣＦ２−ＣＦ２Ｃｌ，−ＣＦＣｌ−ＣＦ２Ｃｌ，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ，ｎ−プロピル、−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、イソプロピル、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ，−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＦ３，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＣＦ３，−ＣＨ（ＣＨ３）（Ｏ−ＣＨ３），−ＣＨ（ＣＨ３）（Ｓ−ＣＨ３），ｎ−ブチル、−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、５−ノニル、（２，６）−ジメチルヘプト−４−イル、３−メチルブチル、ｎ−ヘキシル、（３，３）−ジメチルブチル、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３，エテニル、プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニルおよび３−ペンテニルより成る群から選ばれた残基を表すか、
    ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、シクロプロピル、オキセタニル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニルおよびチオモルホリニルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、−ＣＨ２−Ｏ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−，−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−ＣＨ２−，−（ＣＨ２）−，−（ＣＨ２）２−または（ＣＨ２）３−基を介して結合してもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によって、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−ＣＦ３、−Ｓ−ＣＦ３、−ＳＨ、−Ｓ−ＣＨ３、−Ｓ−Ｃ２Ｈ５、−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３から成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表すか、
    またはフェニル、ナフチル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびイソキサゾリル（ここで、該残基は、それぞれ、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または（ＣＨ２）３−基を介して結合してもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によって、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５），−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）より成る群から選ばれた残基を表し、
    Ｒ２８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＳＦ５、−ＮＯ２、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２か、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルから成る群から選ばれたアルキル残基（該残基は、それぞれ、非置換か、場合によって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２および−ＳＨから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４、５、６、７、８または９個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
    Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、それぞれ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３、−Ｓ−Ｒ３４を表すか、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれたアルキル残基（該残基は、それぞれ、非置換か、または場合によって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２およびＳＨから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４、５、６、７、８または９個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
    Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルから成る群から選ばれたアルキル残基（該残基は、それぞれ、非置換か、または場合によって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２および−ＳＨから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４、５、６、７、８または９個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
    Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ；Ｆ；Ｃｌ；Ｂｒ；Ｉ；−ＳＦ５；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；−ＮＨＲ１３；−ＮＲ１４Ｒ１５；−ＯＲ１６；−ＳＲ１７；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ２５；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ２６；を表すか、または−ＣＨ２−ＯＨ、メチル、−ＣＦ３、−ＣＣｌ３、−ＣＢｒ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、−ＣＦ２Ｃｌ、−ＣＣｌ２Ｆ、エチル、−ＣＦ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、−ＣＨ２−ＣＣｌ３、−ＣＨ２−ＣＢｒ３、−ＣＨＦ−ＣＦ２Ｃｌ、−ＣＦ２−ＣＦ２Ｃｌ、−ＣＦＣｌ−ＣＦ２Ｃｌ、ｎ−プロピル、−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＦ（ＣＦ３）２、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルを表すか、またはフェニル残基（該残基は、非置換か、または場合によって、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
    Ｒ３８は、Ｈ；−ＳＦ５；−ＮＯ２；−ＣＮ；−ＮＨ２；−ＯＨ；−ＳＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＮＨ２；−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ；−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ；−Ｓ（＝Ｏ）２−ＯＨ；−ＮＨＲ３９；−ＮＲ４０Ｒ４１；−ＯＲ４２；−ＳＲ４３；−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ５０；−Ｓ（＝Ｏ）−Ｒ５２；−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ５３；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２；−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ−Ｒ５４；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨ２）２；−Ｎ＝Ｃ（ＮＨＲ５５）（ＮＨＲ５６）；を表すか、
    シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニルおよびチオモルホリニルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、前記残基の環炭素原子を介するか、または−（ＣＨ＝ＣＨ）−、−Ｃ≡Ｃ−または−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ２−基を介して基本骨格に結合し、そしてそれぞれ、非置換か、または場合によって、−ＣＮ，−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２，−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３，−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−Ｎ−［Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５］−フェニル、−Ｎ−［Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３］−フェニル、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−ＣＮ，−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２，−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３，−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２ｕｎｄ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３から成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表すか、
    または（１，３）−ベンゾジオキソリル、（１，４）−ベンゾジオキサニル、テトラゾリル、（２，３）−ジヒドロチエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシニル、ベンゾ［ｂ］フラニル、フェニル、ナフチル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、インドリル、イソインドリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、ピリミジニル、インダゾリル、キノキサリニル、キノリニルおよびイソキノリニルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、−（ＣＨ＝ＣＨ）−、−Ｃ≡Ｃ−、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよいし、および／またはそれぞれ、非置換か、場合によって、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５），−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ２）−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−ＣＨ（ＣＨ３）２，−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
    Ｒ３９，Ｒ４０，Ｒ４１，Ｒ４２，Ｒ４３，Ｒ５０，Ｒ５２，Ｒ５３，Ｒ５４，Ｒ５５およびＲ５６は、相互に独立して、それぞれ、
    メチル、−ＣＦ３，−ＣＣｌ３，−ＣＢｒ３，−ＣＨＦ２，−ＣＨ２Ｆ，−ＣＦ２Ｃｌ，−ＣＣｌ２Ｆ，−ＣＨ２−ＣＮ，−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３，−ＣＨ２−Ｏ−ＣＦ３，−ＣＨ２−ＳＦ３，エチル、−ＣＦ２−ＣＨ３，−ＣＨ２−ＣＦ３，−Ｃ２Ｆ５，−ＣＨ２−ＣＣｌ３，−ＣＨ２−ＣＢｒ３，−ＣＨＦ−ＣＦ２Ｃｌ，−ＣＦ２−ＣＦ２Ｃｌ，−ＣＦＣｌ−ＣＦ２Ｃｌ，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ，ｎ−Ｐｒｏｐｙｌ，−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ３，−ＣＦ（ＣＦ３）２，イソプロピル、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ，−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ３，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＳＦ３，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯＣＦ３，−ＣＨ（ＣＨ３）（Ｏ−ＣＨ３），−ＣＨ（ＣＨ３）（Ｓ−ＣＨ３），ｎ−ブチル ，−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ３，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ，ｎ−ブチル、−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ２−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＮ、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、５−ノニル、（２，６）−ジメチル−ヘプト−４−イル、３−メチルブチル、ｎ−ヘキシル、（３，３）−ジメチルブチル、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３、エテニル、プロペニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−ペンテニルおよび３−ペンテニルより成る群から選ばれた残基を表すか、
    ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、シクロプロピル、オキセタニル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニルおよびチオモルホリニルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、−ＣＨ２−Ｏ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ２−，−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−ＣＨ２−，−（ＣＨ２）−，−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合してもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によって、オキソ（＝Ｏ）、チオキソ（＝Ｓ）、−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２および−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３から成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表すか、
    またはフェニル、ナフチル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびイソキサゾリルより成る群から選ばれた残基（該残基は、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、場合によってＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５），−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
    あるいは
    Ｒ４０およびＲ４１は、それぞれ、それらを結合する環構成メンバーとして窒素原子と一緒に、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−アザスピロ［２．５］オクチル、３−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、６−アザビシクロ［３．３．１］ヘプチル、８−アザビシクロ「３．２．１」オクチル、１−オキサ−２，８−ジアザスピロ［４．５］−２−デセニル、アゾカニル、イソインドリル、インドリル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（４，５，６，７）−テトラヒドロイソキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニルおよびチオモルホリニルより成る群から選ばれた残基（ここで、該残基のヘテロ脂肪族環部分は、非置換か、または１、２、３、４または５個のＲ５７残基で置換されていてもよい）を形成し、
    Ｒ５７は、−ＮＨＲ５８、−ＮＲ５９Ｒ６０を表すか、または−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルから成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
    Ｒ５８、Ｒ５９およびＲ６０は、相互に独立して、それぞれ、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６１を表すか、または−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルから成る群から選ばれたアルキル残基を表すか、
    または、フェニル、ナフチル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびイソキサゾリルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、場合によってＦ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５），−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
    Ｒ６１は、−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルから成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
    Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６およびＲ６７は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルから成る群から選ばれたアルキル残基（該残基は、それぞれ、非置換か、または場合によって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−ＮＨ２および−ＳＨから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４、５、６、７、８または９個の置換基で置換されていてもよい）を表し、そして
    Ｒ７１は、フェニル、ナフチル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリルおよびイソキサゾリルより成る群から選ばれた残基（ここで、該残基は、それぞれ、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合してもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によって、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＨ，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｎ（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５），−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−ＣＨ３，−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｈ，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（ＣＨ３）３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ２，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−ＣＨ３，−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（ＣＨ３）２，−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２，−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表わす、
    それぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形の、請求項１に記載の化合物。
  3. ｎは、０、１または２を表し、
    Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、-ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
    またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
    またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
    またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、-ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
    そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＲ１６、−ＳＲ１７を表すか、またはメチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルから成る群から選ばれた残基を表し、
    Ｒ６は、Ｈを表すか、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メチル、エチルおよびｎ−プロピルから成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
    Ｒ７は、水素またはＯＨを表し、
    あるいはＲ６およびＲ７は、それぞれ、それらを結合する環構成メンバーとして炭素原子と一緒に、シクロプロピル、シクロブチル、シクルペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルから成る群から選ばれた残基を形成し、
    Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、ｔｅｒｔ−ブチルまたは−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＯＨ）を表し、
    ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＮを、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
    または
    ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表し、
    Ｒ１６およびＲ１７は、相互に独立して、それぞれ、メチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、−ＣＦ２−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、−Ｃ２Ｆ５、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘプチル、４−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、５−ノニル、（２，６）−ジメチルヘプト−４−イル、３−メチルブチル、ｎ−ヘキシルおよび（３，３）−ジメチルブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
    Ｒ２８は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＮＨ２か、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルから成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
    Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、それぞれ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３、−Ｓ−Ｒ３４を表すか、またはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルから成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
    Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルから成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
    Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、相互に独立して、それぞれ、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＳＦ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＯＲ１６、−ＳＲ１７を表すか、またはＣＨ２−ＯＨ、メチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
    Ｒ３８は、Ｈ、−ＳＦ５、−ＮＯ２、−ＣＮ、−ＮＨ２、−ＯＨ、−ＳＨ、−ＮＨＲ３９、−ＮＲ４０Ｒ４１、−ＯＲ４２、−ＳＲ４３を表すか、
    シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニルおよびチオモルホリニルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、前記残基の環炭素原子を介して基本骨格に結合しており、そして該残基は、非置換か、または場合によって、それぞれ−ＣＨ２−Ｎ（ＣＨ３）２、−ＣＨ２−Ｎ（Ｃ２Ｈ５）２、−ＣＨ２−ＮＨ−ＣＨ３、−ＣＨ２−ＮＨ−Ｃ２Ｈ５、−Ｎ−［Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ２Ｈ５］−フェニル、−Ｎ−［Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ３］−フェニル、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表すか、
    またはフェニル、チエニル、フラニル、ピロリル、ピラゾリル、ピラジニル、ピラニル、トリアゾリル、ピリジニル、イミダゾリル、チアゾリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、ピリダジニル、ピラジニルおよびピリミジニルより成る群から選ばれた残基（該残基は場合によって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、−Ｏ−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
    Ｒ３９、Ｒ４０、Ｒ４１、Ｒ４２およびＲ４３は、相互に独立して、それぞれ、
    メチル、−ＣＨ２−、−Ｏ−ＣＨ３、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘキシル、（３，３）−ジメチルブチル、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−Ｃ２Ｈ５および−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＨ３より成る群から選ばれた残基を表すか、
    ２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデニル、シクロプロピル、オキセタニル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、イミダゾリジニル、テトラヒドロフラニル、テトラヒドロチエニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、ピペラジニル、アゼパニル、ジアゼパニル、アゾカニルおよびチオモルホリニルより成る群から選ばれた残基を表すか（該残基は、それぞれ、場合によって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）、
    あるいは
    Ｒ４０およびＲ４１は、それぞれ、それらを結合する環構成メンバーとして窒素原子と一緒に、３−アザビシクロ［３．１．１］ヘプチル、６−アザスピロ［２．５］オクチル、３−アザビシクロ［３．２．１］オクチル、６−アザビシクロ［３．３．１］ヘプチル、８−アザビシクロ「３．２．１」オクチル、１−オキサ−２，８−ジアザスピロ［４．５］−２−デセニル、アゾカニル、イソインドリル、インドリル、（１，２，３，６）−テトラヒドロピリジニル、（４，５，６，７）−テトラヒドロイソキサゾロ［５，４−ｃ］ピリジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニル、アゼパニル、ジアゼパニルおよびチオモルホリニルより成る群から選ばれた残基を形成し（ここで、該残基の脂肪族環部分は、それぞれ、非置換か、または１、２、３、４または５個のＲ５７残基で置換されていてもよい）、
    Ｒ５７は、−ＮＨＲ５８、−ＮＲ５９Ｒ６０を表すか、または−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルから成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
    Ｒ５８、Ｒ５９およびＲ６０は、相互に独立して、それぞれ、場合によって−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ６１を表すか、または−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルから成る群から選ばれたアルキル残基を表すか、
    またはフェニルおよびナフチルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよく、および／または、それぞれ、非置換か、場合によってＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２、−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
    Ｒ６１は、−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルから成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
    Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６およびＲ６７は、相互に独立して、それぞれ、−ＣＦ３、−ＣＨ２−ＣＦ３、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルから成る群から選ばれたアルキル残基を表し、そして
    Ｒ７１は、フェニル、ナフチル、チエニル、フラニルおよびピリジニルより成る群から選ばれた残基（ここで、該残基は、それぞれ、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または（ＣＨ２）３−基を介して結合していてもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によって、Ｆ，Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉ，−ＣＮ，−ＣＦ３，−ＳＦ５，−ＯＨ，−Ｏ−ＣＨ３，−Ｏ−Ｃ２Ｈ５，−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）３，−ＮＨ２，−ＮＯ２，−Ｏ−ＣＦ３，−Ｓ−ＣＦ３，−ＳＨ，−Ｓ−ＣＨ３，−Ｓ−Ｃ２Ｈ５，−Ｓ−ＣＨ（ＣＨ３）２，−Ｓ−Ｃ（ＣＨ３）３，メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、−Ｏ−フェニル、−Ｏ−ベンジル、フェニルおよびベンジルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表わす、
    それぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形の、請求項１または２に記載の化合物。
  4. ｎは、０、１または２を表し、
    Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、-ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
    またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
    またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ６２−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＲ６２−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＲ６４−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＲ６７−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝Ｎ−ＣＨ＝ＣＨ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
    またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、-ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６３−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ６５−；−ＮＲ６６−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＲ６５−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−，−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、そして
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、
    Ｈ、−ＯＲ１６、−ＳＲ１７を表すか、またはメチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
    Ｒ６は、Ｈを表すか、またはイソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メチル、エチルおよびｎ−プロピルから成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
    Ｒ７は、水素または−ＯＨを表し、
    Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、ｔｅｒｔ−ブチルまたは−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＯＨ）を表し、
    ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＮを、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
    または
    ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表し、
    Ｒ１６およびＲ１７は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれた残基を表し、
    Ｒ２８は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、
    Ｒ２９およびＲ３０は、相互に独立して、それぞれ、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３または−Ｓ−Ｒ３４を表し、
    Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルから成る群から選ばれたアルキル残基を表し
    Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、それぞれＨを表し、
    Ｒ３８は、Ｈ、−ＮＨＲ３９、−ＮＲ４０Ｒ４１、−ＯＲ４２、−ＳＲ４３を表し、
    Ｒ３９、Ｒ４２およびＲ４３は、相互に独立して、それぞれ、
    メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよび（３，３）−ジメチルブチルより成る群から選ばれた残基を表すか、
    またはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、場合によって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
    Ｒ４０およびＲ４１は、それぞれ、それらを結合する環構成メンバーとして窒素原子と一緒に、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニルおよびアゼパニルより成る群から選ばれた残基（該残基のヘテロ脂肪族環部分は、それぞれ非置換か、または１、２、３、４または５個のＲ５７残基で置換されていてもよい）を形成し、
    Ｒ５７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルから成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
    Ｒ６２、Ｒ６３、Ｒ６４、Ｒ６５、Ｒ６６およびＲ６７は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルから成る群から選ばれたアルキル残基を表し、そして
    Ｒ７１は、フェニル残基（該残基は、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または（ＣＨ２）３−基を介して結合してもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で）を表し、
    それぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形の、請求項１〜３のいずれか１つに記載の化合物。
  5. ｎは１を表し、
    Ｒ１およびＲ２は、一緒になって、-ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
    またはＲ２およびＲ３は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝Ｎ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
    またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、−ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＲ２８＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｓ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−ＮＨ−Ｃ（＝Ｓ）−ＮＨ−；−Ｎ＝Ｎ−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−，−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ，−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ，−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＨ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｎ−；−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−Ｎ＝ＣＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＣＨ＝Ｎ−および−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＮＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表すか、
    またはＲ４およびＲ５は、一緒になって、-ＣＨ＝Ｎ−ＮＨ−；−ＣＨ＝Ｎ−ＮＲ７１−；−Ｓ−ＣＨ＝Ｎ−；−Ｓ−ＣＲ２９＝Ｎ−；−Ｎ＝ＣＨ−Ｏ−；−Ｎ＝ＣＲ３０−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−Ｏ−；−Ｏ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−および−ＣＨ＝ＣＨ−Ｎ＝ＣＨ−より成る群から選ばれた残基（該残基は基本骨格と任意の方向で結合する）を表し、
    そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５の残りの残基は、相互に独立して、それぞれ、
    Ｈ、−ＯＲ１６、−ＳＲ１７を表すか、またはメチル、−ＣＦ３、−ＣＨＦ２、−ＣＨ２Ｆ、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルより成る群から選ばれた残基を表し、
    Ｒ６は、Ｈを表すか、またはイソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、メチル、エチルおよびｎ−プロピルから成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
    Ｒ７は、水素か、または−ＯＨを表し、
    Ｒ８は、−ＳＦ５、−Ｏ−ＣＦ３、−ＣＦ３、ｔｅｒｔ−ブチルまたは−Ｃ（ＣＨ３）２（ＣＨ２ＯＨ）を表し、
    ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＮを、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表すか、
    または
    ＴはＣ−Ｒ３５を、ＵはＣ−Ｒ３６を、ＶはＣ−Ｒ３７を、そしてＷはＣ−Ｒ３８を表し、
    Ｒ１６およびＲ１７は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルより成る群から選ばれた残基を表し、
    Ｒ２８は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを表し、
    Ｒ２９は、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒ３１、−ＮＨ２、−ＮＨ−Ｓ（＝Ｏ）２−Ｒ３２、−ＮＨ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｏ−Ｒ３３または−Ｓ−Ｒ３４を表し、
    Ｒ３０は−ＮＨ２を表し、
    Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３３およびＲ３４は、相互に独立して、それぞれ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルおよびｎ−ペンチルから成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
    Ｒ３５、Ｒ３６およびＲ３７は、それぞれＨを表し、
    Ｒ３８は、Ｈ、−ＮＨＲ３９、−ＮＲ４０Ｒ４１、−ＯＲ４２、−ＳＲ４３を表し、
    Ｒ３９、Ｒ４２およびＲ４３は、相互に独立して、それぞれ、
    メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、３−ペンチル、ｎ−ヘキシルおよび（３，３）−ジメチルブチルより成る群から選ばれた残基を表すか、
    またはシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルおよびシクロヘプチルより成る群から選ばれた残基（該残基は、それぞれ、場合によって、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で置換されていてもよい）を表し、
    Ｒ４０およびＲ４１は、それぞれ、それらを結合する環構成メンバーとして窒素原子と一緒に、ピロリジニル、ピペリジニル、ピペラジニル、モルホリニルおよびアゼパニルより成る群から選ばれた残基（ここで、該残基のヘテロ脂肪族環部分は、非置換か、または１、２、３、４または５個のＲ５７残基で置換されていてもよい）を形成し、
    Ｒ５７は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルおよびイソブチルから成る群から選ばれたアルキル残基を表し、
    Ｒ７１は、フェニル残基（該残基は、−（ＣＨ２）−、−（ＣＨ２）２−または−（ＣＨ２）３−基を介して結合してもよいし、および／または、それぞれ、非置換か、または場合によって、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＣＦ３、−ＳＦ５、−ＯＨ、−Ｏ−ＣＨ３、−Ｏ−Ｃ２Ｈ５、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチルおよびｔｅｒｔ−ブチルから成る群から、相互に独立して選択される１、２、３、４または５個の置換基で）を表わす、
    それぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形の、請求項１〜４のいずれか１つに記載の化合物。
  6. 一般式Ｉａ
    Figure 2010523727
     で表される化合物であって、
    式中、
    ＤはＮまたはＣＨを表し、
    そして
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ８は、請求項３に記載の意味を有し、
    それぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
    前記請求項のいずれか１つに記載の一般式Ｉａで表される化合物。
  7. 一般式Ｉａ
    Figure 2010523727
     で表される化合物であって、
    式中、
    ＤはＮまたはＣＨを表し、
    そして
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ８は、請求項４に記載の意味を有し、それぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
    請求項１〜６のいずれか１つに記載の一般式Ｉａで表される化合物。
  8. 一般式Ｉａ
    Figure 2010523727
     で表される化合物であって、
    式中、
    ＤはＮまたはＣＨを表し、
    そして
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ８は、請求項５に記載の意味を有し、
    それぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
    請求項１〜７の一つまたは複数項に記載の一般式Ｉａで表される化合物。
  9. 一般式Ｉｂ
    Figure 2010523727
     で表される化合物であって、
    式中、
    ＤはＮまたはＣＨを表し、
    そして
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８およびＲ４２は、請求項３に記載の意味を有し、
    それぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
    請求項１〜８のいずれか１つに記載の一般式Ｉｂで表される化合物。
  10. 一般式Ｉｂ
    Figure 2010523727
     で表される化合物であって、
    式中、
    ＤはＮまたはＣＨを表し、
    そして
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８およびＲ４２は、請求項４に記載の意味を有し、
    それぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
    請求項１〜９のいずれか１つに記載の一般式Ｉｂで表される化合物。
  11. 一般式Ｉｂ
    Figure 2010523727
     で表される化合物であって、
    式中、
    ＤはＮまたはＣＨを表し、
    そして
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８およびＲ４２は、請求項５に記載の意味を有し、
    それぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
    請求項１〜１０のいずれか１つに記載の一般式Ｉｂで表される化合物。
  12. 一般式Ｉｃ
    Figure 2010523727
     で表される化合物であって、
    式中、
    ＤはＮまたはＣＨを表し、
    そして
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８およびＲ４３は、請求項３に記載の意味を有し、それぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
    請求項１〜１１のいずれか１つに記載の一般式Ｉｃで表される化合物。
  13. 一般式Ｉｃ
    Figure 2010523727
     で表される化合物であって、
    式中、
    ＤはＮまたはＣＨを表し、
    そして
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８およびＲ４３は、請求項４に記載の意味を有し、
    それぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
    請求項１〜１２のいずれか１つに記載の一般式Ｉｃで表される化合物。
  14. 一般式Ｉｃ
    Figure 2010523727
     で表される化合物であって、
    式中、
    ＤはＮまたはＣＨを表し、
    そして
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８およびＲ４３は、請求項５に記載の意味を有し、それぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
    請求項１〜１３のいずれか１つに記載の一般式Ｉｃで表される化合物。
  15. 一般式Ｉｄ
    Figure 2010523727
     で表される化合物であって、
    式中、
    ＤはＮまたはＣＨを表し、
    そして
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ４２およびＲ４１は、請求項３に記載の意味を有し、
    それぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
    請求項１〜１４のいずれか１つに記載の一般式Ｉｄで表される化合物。
  16. 一般式Ｉｄ
    Figure 2010523727
     で表される化合物であって、
    式中、
    ＤはＮまたはＣＨを表し、
    そして
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ４２およびＲ４１は、請求項４に記載の意味を有し、
    それぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
    請求項１〜１５のいずれか１つに記載の一般式Ｉｄで表される化合物。
  17. 一般式Ｉｄ
    Figure 2010523727
     で表される化合物であって、
    式中、
    ＤはＮまたはＣＨを表し、
    そして
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ４２およびＲ４１は、請求項５に記載の意味を有し、
    それぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
    請求項１〜１６のいずれか１つに記載の一般式Ｉｄで表される化合物。
  18. 次の群：
    ［１］２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド、
    ［２］２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド、
    ［３］２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−７−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド、
    ［４］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２−オキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）プロパンアミド、
    ［５］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）プロパンアミド、
    ［６］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−６−イル）プロパンアミド、
    ［７］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（７−メトキシベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）プロパンアミド、
    ［８］２−（ベンゾ［ｄ］オキサゾール−４−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド、
    ［９］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）プロパンアミド、
    ［１０］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）プロパンアミド、
    ［１１］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（キノリン−６−イル）プロパンアミド、
    ［１２］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド、
    ［１３］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［１４］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド
    ［１５］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［１６］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）プロパンアミド、
    ［１７］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）プロパンアミド、
    ［１８］２−（２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド、
    ［１９］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］オキサゾール−６−イル）プロパンアミド、
    ［２０］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［ｂ］［１，４］オキサジン−７−イル）プロパンアミド、
    ［２１］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（キノリン−６−イル）プロパンアミド、
    ［２２］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−Ｎ−（（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［２３］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［２４］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−メチルピリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル））プロパンアミド、
    ［２５］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−メチルピリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［２６］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］［１，２，３］トリアゾール−５−イル）−Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロヘキシルチオ）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［２７］２−（１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール−５−イル）−Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロヘキシルチオ）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［２８］Ｎ−（（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（２−オキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）プロパンアミド、
    ［２９］Ｎ−（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イルメチル）−２−（２−エチルスルファニルベンゾチアゾール−６−イル）プロパンアミド、
    ［３０］Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（２−（メチルチオ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）プロパンアミド、
    ［３１］Ｎ−（（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イル）メチル）−２−ヒドロキシ−２−（２−メチルチオ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）プロパンアミド、
    ［３２］Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）プロパンアミド、
    ［３３］Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）プロパンアミド、
    ［３４］Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（２−（メチルチオ）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）プロパンアミド、
    ［３５］２−（２−アミノベンゾ［ｄ］オキサゾール−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［３６］２−（２−アセトアミドベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド、
    ［３７］２−（２−アセトアミドベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［３８］２−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［３９］Ｎ−（２−（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（（メチルスルホナミド）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）プロパンアミド、
    ［４０］６−（１−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバミド酸ｔｅｒｔ−ブチル、
    ［４１］２−（２−アセトアミドベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［４２］２−（２−アセトアミドベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［４３］２−（２−アセトアミドベンゾ［ｄ］チアゾール−４−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［４４］２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［４５］２−（３−フルオロ−１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［４６］Ｎ−（（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イル）メチル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）プロパンアミド、
    ［４８］Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（シクロヘキシルチオ）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）プロパンアミド、
    ［４９］Ｎ−（２−ブトキシ−６−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン−３−イルメチル）−２−（２−チオキソ−２，３−ジヒドロベンゾチアゾール−６−イル）プロパンアミド、
    ［５０］６−（１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバミド酸ｔｅｒｔ−ブチル、
    ［５１］２−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）プロパンアミド、
    ［５２］２−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［５３］２−（２−アセトアミドベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［５４］６−（１−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバミド酸ｔｅｒｔ−ブチル、
    ［５５］６−（１−（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチルアミノ）−１−オキソプロパン−２−イル）ベンゾ［ｄ］チアゾール−２−イルカルバミド酸ｔｅｒｔ−ブチル、
    ［５６］２−（２−アミノベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）−Ｎ−（（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−（４−メチルピペリジン−１−イル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［５７］Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−２−（２−（メチルスルホナミド）ベンゾ［ｄ］チアゾール−６−イル）プロパンアミド、
    ［５８］２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）アセトアミド、
    ［５９］Ｎ−（（２−（シクロヘキシルチオ）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）アセトアミド、
    ［６０］２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［６１］２−（ベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−４−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［６２］２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−６−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［６３］２−（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］［１，４］ジオキシン−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［６４］２−（イソキノリン−７−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［６５］２−（イソキノリン−６−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［６６］Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（キノリン−６−イル）プロパンアミド、
    ［６７］Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（キノキサリン−６−イル）プロパンアミド、
    ［６８］Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（キナゾリン−６−イル）プロパンアミド、
    ［６９］２−（１Ｈ−インダゾール−５−イル）−Ｎ−（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−４−（トリフルオロメチル）ベンジル）プロパンアミド、
    ［７０］２−（１Ｈ−インダゾール−４−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［７１］２−（１Ｈ−インダゾール−６−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［７２］２−（１Ｈ−インダゾール−７−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［７３］２−（１−（２−フルオロフェニル）−１Ｈ−インダゾール−４−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［７４］２−（インドリン−５−イル）−Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）プロパンアミド、
    ［７５］Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）プロパンアミド、
    ［７６］Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（２−オキソインドリン−５−イル））プロパンアミドおよび
    ［７７］Ｎ−（（２−（４−メチルピペリジン−１−イル）−６−（トリフルオロメチル）ピリジン−３−イル）メチル）−２−（２−オキソ−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル））プロパンアミド
    より成る群から選ばれた、
    それぞれ場合によって、それらの純粋な立体異性体、特にエナンチオマーまたはジアステレオマーの一つ、またはそれらのラセミ体の一つ、または立体異性体、特にエナンチオマーおよび／またはジアステレオマーが任意の割合で混合した混合物、またはそれぞれその対応する塩、またはそれぞれその対応する溶媒和物の形である、
    請求項１〜１７のいずれか１つに記載の化合物。
  19. ヒトＶＲ１遺伝子を形質移入されたＣＨＯ Ｋ１細胞を使用したＦＬＩＰＲアッセイにおいて、２０００ｎＭ未満、好ましくは１０００ｎＭ未満、さらに好ましくは３００ｎＭ未満、非常に好ましくは１００ｎＭ未満、もっと好ましくは７５ｎＭ未満、それよりさらに好ましくは５０ｎＭ未満、最も好ましくは１０ｎＭ未満濃度で、１００ｎＭ濃度で存在するカプサイシンを５０％排除する効果を示す、請求項１〜１８のいずれか１つに記載の化合物。
  20. 一般式ＩＩ
    Figure 2010523727
     （式中、Ｒ８、Ｕ、Ｔ、ＶおよびＷは、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の意味を有し、ｍは０、１、２または３を表し、Ｒは水素または直鎖もしくは分枝状のＣ１−６アルキル残基を表す）
    で表される少なくとも１つの化合物を、反応媒体中で、少なくとも１種類の還元剤、好ましくは水素化ナトリウム、ナトリウム、水素化カリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウムおよび水素化ジ（イソブチル）アルミニウムより成る群から選ばれた少なくとも１つの還元剤の存在下に、一般式ＩＩＩ
    Figure 2010523727
     （式中、Ｒ８、Ｕ、Ｔ、ＶおよびＷは、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）
    で表される少なくとも１つの化合物に変換し、場合によってこれを精製し、および／または単離し、
    ついで一般式ＩＩＩで表される少なくとも１つの化合物を、反応媒体中で、ジフェニルホスホリルアジドまたはＨＮ３の存在下に、一般式ＩＶ
    Figure 2010523727
     （式中、Ｒ８、Ｕ、Ｔ、ＶおよびＷは、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）
    で表される少なくとも１つの化合物に変換し、場合によってこれを精製し、および／または単離し、
    ついで一般式ＩＶで表される少なくとも１つの化合物を、反応媒体中で、少なくとも１つの還元剤、好ましくは水素化ナトリウム、水素化カリウム、水素化アルミニウムリチウム、水素化ホウ素ナトリウムおよび水素化ジ（イソブチル）アルミニウムより成る群から選ばれた少なくとも１つの還元剤の存在下に、
    あるいは反応媒体中で、一つの触媒の存在下、好ましくは少なくとも１つの白金系またはパラジウム系触媒の存在下、特に好ましくは炭素に担持させたパラジウムの存在下、および水素の存在下に、またはヒドラジンの存在下に、または反応媒体中でトリフェニルホスフィンの存在下に、
    一般式Ｖ
    Figure 2010523727
     （式中、Ｒ８、Ｕ、Ｔ、ＶおよびＷは、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）
    で表される少なくとも１つの化合物に変換し、場合によってこれを精製し、および／または単離するか、
    または一般式ＶＩ
    Figure 2010523727
     （式中、Ｒ８、Ｕ、Ｔ、ＶおよびＷは、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の意味を有し、ｍは０、１、２または３を表す）
    で表される少なくとも１つの化合物を、反応媒体中で、
    少なくとも１つの触媒の存在下、好ましくは少なくとも１つの白金系またはパラジウム系触媒の存在下、特に好ましくは炭素に担持させたパラジウムの存在下、および水素雰囲気下に、場合によって少なくとも１つの酸、好ましくは塩酸の存在下に、
    あるいはＢＨ３・Ｓ（ＣＨ３）２、水素化アルミニウムリチウムおよび水素化ホウ素ナトリウムより成る群から選ばれた少なくとも１つの還元剤の存在下に、そして場合によってＮｉＣｌ２の存在下に、
    一般式Ｖで表される少なくとも１つの化合物に、場合によってその対応する塩の形に、好ましくはその対応する塩酸塩の形に、変換し、場合によってこれを精製し、および／または単離し、
    そして一般式Ｖで表される少なくとも１つの化合物を、
    一般式ＶＩＩ
    Figure 2010523727
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の意味を有する）
    で表される少なくとも１つの化合物を、反応媒体中、場合によって適当なカップリング剤の少なくとも１つの存在下に、場合によって少なくとも１つの塩基の存在下に、
    あるいは
    一般式ＶＩＩＩ
    Figure 2010523727
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の意味を有し、ＬＧは脱離基、好ましくは塩素または臭素原子を表す）
    で表される少なくとも１つの化合物と、反応媒体中、場合によって少なくとも１つの塩基の存在下に、反応させて、
    一般式Ｉ
    Figure 2010523727
     （式中、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の意味を有し、ｎは、１、２、３または４を表す）
    で表される少なくとも１つの化合物に変換し、場合によってこれを精製し、および／または単離する、
    請求項１〜１９のいずれか１つに記載の化合物を製造する方法。
  21. 一般式Ｘ
    Figure 2010523727
     （式中、Ｒ８、Ｕ、Ｔ、ＶおよびＷは、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の意味を有する）
    で表される少なくとも１つの化合物を、一般式ＶＩＩ
    Figure 2010523727
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の意味を有する）
    で表される少なくとも１つの化合物と、反応媒体中、場合によって少なくとも１つの適当なカップリング剤の存在下に、場合によって少なくとも１つの塩基の存在下に、または
    一般式ＶＩＩＩ
    Figure 2010523727
     （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびＲ７は、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の意味を有し、ＬＧは脱離基、好ましくは塩素原子または臭素原子を表す）
    で表される少なくとも１つの化合物と、反応媒体中、場合によって少なくとも１つの塩基の存在下に反応させ、一般式Ｉｍ
    Figure 2010523727
     （式中、Ｔ、Ｕ、Ｖ、Ｗ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８は、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の意味を有する）
    で表される化合物に変換し、場合によってこれを精製し、および／または単離する、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の少なくとも１つの化合物を製造する方法。
  22. 請求項１〜１９のいずれか１つに記載の少なくとも１つの化合物と、場合によって、生理学的に許容し得る、１つ以上の補助剤を含む、医薬。
  23. 痛み、好ましくは急性痛、慢性痛、神経障害性痛および内臓性痛；関節痛；痛覚過敏症；異痛；灼熱痛；および片頭痛より成る群から選ばれた、一つ以上の疾患を治療および／または予防するための、請求項２２に記載の医薬。
  24. うつ病；神経症；神経の損傷；神経変成痛、好ましくは多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチング病；認知障害、好ましくは認知低下症、特に好ましくは記憶障害；およびてんかん症より成る群から選ばれた一つ以上の疾患を治療および／または予防するための、請求項２２に記載の医薬。
  25. 気道疾患、好ましくは喘息、気管支炎および肺炎より成る群から選ばれた気道疾患；咳;尿失禁；過活動膀胱（ＯＡＢ）；胃腸管の疾患および／または損傷；十二指腸潰瘍；胃潰瘍；過敏性腸管症候群；卒中発作；眼の刺激；皮膚の刺激；神経性皮膚疾患；アレルギー皮膚疾患；疥癬；白斑；単純ヘルペス；炎症、好ましくは腸、眼、膀胱、皮膚または鼻粘膜の炎症;下痢;皮膚掻痒症;骨粗鬆症；関節炎；骨関節症；リューマチ性疾患；食物摂取障害、好ましくは過食症、カヘキシー、食欲不振および脂肪過多症より成る群から選ばれた食物摂取障害；薬物依存症；薬物乱用；薬物依存症に伴う炎症；薬物耐性の発現、好ましくは天然または合成オピオイドに対する耐性の発現；ドラッグ依存症；ドラッグ乱用；ドラッグ依存症に伴う炎症；アルコール依存症；アルコール乱用およびアルコール依存症に伴う炎症より成る群から選ばれた一つ以上の疾患の治療および／または予防のため；利尿のため；ナトリウムの排泄抑止のため；心臓血管系に対する効果発揮のため；覚醒増進のため；外傷および／または炎症の治療のため；切断された神経の治療のため；リピドー増進のため；運動活動性の調節のため；不安の解消のため；局所麻酔および／またはバニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１受容体）アゴニスト、好ましくはカプサイシン、レシニフェラトキシン、オルバニル、アルバニル、ＳＤＺ−２４９６６５、ＳＤＺ−２４９４８２、ヌバビルおよびカプサバニルより成る群から選ばれたバニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１受容体）アゴニストを投与することによって誘発される望ましくない副作用、好ましくは高体温、高血圧および気管支の狭窄より成る群から選ばれた望ましくない副作用の抑制のための、請求項２２に記載の医薬。
  26. 痛み、好ましくは急性痛、慢性痛、神経障害性痛および内臓性痛；関節痛；痛覚過敏症；異痛；灼熱痛および片頭痛より成る群から選ばれた一つ以上の疾患を治療または予防するための医薬を製造するための、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の少なくとも１つの化合物の使用。
  27. うつ病；神経症；神経の損傷；神経変成病、好ましくは多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチング病；認知障害、好ましくは認知低下症、特に好ましくは記憶障害；およびてんかん症より成る群から選ばれた一つ以上の疾患を治療および／または予防するための医薬を製造するための、請求項１〜１９のいずれか１つに記載の少なくとも１つの化合物の使用。
  28. 気道疾患、好ましくは喘息、気管支炎および肺炎より成る群から選ばれた気道疾患；咳;尿失禁；過活動膀胱（ＯＡＢ）；胃腸管の疾患および／または損傷；十二指腸潰瘍；胃潰瘍；過敏性腸管症候群；卒中発作；眼の刺激；皮膚の刺激；神経性皮膚疾患；アレルギー皮膚疾患；疥癬；白斑；単純ヘルペス；炎症、好ましくは腸、眼、膀胱、皮膚または鼻粘膜の炎症;下痢;皮膚掻痒症;骨粗鬆症；関節炎；骨関節症；リューマチ性疾患；食物摂取障害、好ましくは過食症、カヘキシー、食欲不振および脂肪過多症より成る群から選ばれた食物摂取障害；薬物依存症；薬物乱用；薬物依存症に伴う炎症；薬物耐性の発現、好ましくは天然または合成オピオイドに対する耐性の発現；ドラッグ依存症；ドラッグ乱用；ドラッグ依存症に伴う炎症；アルコール依存症；アルコール乱用およびアルコール依存症に伴う炎症より成る群から選ばれた一つ以上の疾患の治療および／または予防のため；利尿のため；ナトリウムの排泄抑止のため；心臓血管系に対する効果発揮のため；覚醒増進のため；外傷および／または炎症の治療のため；切断された神経の治療のため；リピドー増進のため；運動活動性の調節のため；不安の解消のため；局所麻酔および／またはバニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１受容体）アゴニスト、好ましくはカプサイシン、レシニフェラトキシン、オルバニル、アルバニル、ＳＤＺ−２４９６６５、ＳＤＺ−２４９４８２、ヌバビルおよびカプサバニルより成る群から選ばれたバニロイド受容体１（ＶＲ１／ＴＲＰＶ１受容体）アゴニストを投与することによって誘発される望ましくない副作用、好ましくは高体温、高血圧および気管支の狭窄より成る群から選ばれた望ましくない副作用を抑制するための医薬を製造するための、請求項１〜１９の少なくとも一つに記載する少なくとも１つの化合物の使用。
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