JP5767631B2 - バニロイド受容体リガンドとしての置換された芳香族カルボキサミドおよび尿素誘導体 - Google Patents
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Description
Xは、CR3またはNを表し、
式中、R3はH;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキルを表し;
Aは、NまたはCR5bを表し、
nは、0、1、2、3または4を表し;好ましくは1、2、3または4を表し、
R0は、飽和または不飽和、分枝状または非分枝状の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキル;それぞれ飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリル;それぞれ置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたアリールまたはヘテロアリール;それぞれ飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリル(ここで、アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されていることができる。);あるいは、それぞれ置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたアリールまたはヘテロアリール(ここで、アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されていることができる。)を表し;
R1は、H;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキル;それぞれ飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキル1またはヘテロシクリル1;それぞれ置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたアリールまたはヘテロアリール;それぞれ飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたC3−10シクロアルキル1またはヘテロシクリル1(ここで、アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されていることができる。);あるいは、それぞれ置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたアリールまたはヘテロアリール(ここで、アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されていることができる。);C(=O)−R0;C(=O)−OH;C(=O)−OR0;C(=O)−NHR0;C(=O)−N(R0)2;OH;O−R0;SH;S−R0;S(=O)2−R0;S(=O)2−OR0;S(=O)2−NHR0;S(=O)2−N(R0)2;NH2;NHR0;N(R0)2;NH−S(=O)2−R0;N(R0)(S(=O)2−R0);あるいはSCl3を表し;
R2は、H;R0;F;Cl;Br;I;CN;NO2;OH;SH;CF3;CF2H;CFH2;CF2Cl;CFCl2;CH2CF3;OCF3;OCF2H;OCFH2;OCF2Cl;OCFCl2;SCF3;SCF2H;SCFH2;SCF2Cl;SCFCl2;S(=O)2−CF3;S(=O)2−CF2H;S(=O)2−CFH2;またはSF5を表し;
R4は、H;F;Cl;Br;I;OH;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキルを表し;
R5aは、H;OH;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキルを表し;
R5bは、HまたはR0を表すか;
あるいは、R5aとR5bは、それらに結合している炭素原子と一緒に、それぞれ飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリルを形成し;
Tは、NまたはCR6を表し、
Uは、NまたはCR7を表し、
Vは、NまたはCR8を表し、
Wは、NまたはCR9を表し、
Gは、NまたはCR10を表し、
式中、T基、U基、V基、W基およびG基のうちの3つ以下が同時にNを表すことができ、即ち、T基、U基、V基、W基およびG基のうちの0、1、2または3つが同時にNを表すことができ;
R6とR7は一緒に、および/またはR8とR9は一緒に;あるいは
R7とR8は一緒に、および/またはR9とR10は一緒に;あるいは
R6とR7は一緒に、およびR9とR10は一緒に;
対になって、いずれの場合も相互に独立して、それらに結合している炭素原子と一緒に、それぞれ飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリル;あるいは、それぞれ置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたアリールまたはヘテロアリールを形成し;
かつ、R6、R7、R8、R9およびR10のうちの残りの各置換基は、それぞれ相互に独立して、H;F;Cl;Br;I;NO2;CN;CF3;CF2H;CFH2;CF2Cl;CFCl2;R0;C(=O)H;C(=O)R0;CO2H;C(=O)OR0;CONH2;C(=O)NHR0;C(=O)N(R0)2;OH;OCF3;OCF2H;OCFH2;OCF2Cl;OCFCl2;OR0;O−C(=O)−R0;O−C(=O)−O−R0;O−(C=O)−NH−R0;O−C(=O)−N(R0)2;O−S(=O)2−R0;O−S(=O)2OH;O−S(=O)2OR0;O−S(=O)2NH2;O−S(=O)2NHR0;O−S(=O)2N(R0)2;NH2;NH−R0;N(R0)2;NH−C(=O)−R0;NH−C(=O)−O−R0;NH−C(=O)−NH2;NH−C(=O)−NH−R0;NH−C(=O)−N(R0)2;NR0−C(=O)−R0;NR0−C(=O)−O−R0;NR0−C(=O)−NH2;NR0−C(=O)−NH−R0;NR0−C(=O)−N(R0)2;NH−S(=O)2OH;NH−S(=O)2R0;NH−S(=O)2OR0;NH−S(=O)2NH2;NH−S(=O)2NHR0;NH−S(=O)2N(R0)2;NR0−S(=O)2OH;NR0−S(=O)2R0;NR0−S(=O)2OR0;NR0−S(=O)2NH2;NR0−S(=O)2NHR0;NR0−S(=O)2N(R0)2;SH;SCF3;SCF2H;SCFH2;SCF2Cl;SCFCl2;SR0;S(=O)R0;S(=O)2R0;S(=O)2OH;S(=O)2OR0;S(=O)2NH2;S(=O)2NHR0;またはS(=O)2N(R0)2を表し;
ここで、「置換されたアルキル」、「置換されたヘテロシクリル」および「置換されたシクロアルキル」は、該当する基に関して、1個または複数の水素原子がそれぞれ相互に独立して、F;Cl;Br;I;NO2;CN;=O;=NH;=N(OH);=C(NH2)2;CF3;CF2H;CFH2;CF2Cl;CFCl2;R0;C(=O)H;C(=O)R0;CO2H;C(=O)OR0;CONH2;C(=O)NHR0;C(=O)N(R0)2;OH;OCF3;OCF2H;OCFH2;OCF2Cl;OCFCl2;OR0;O−C(=O)−R0;O−C(=O)−O−R0;O−(C=O)−NH−R0;O−C(=O)−N(R0)2;O−S(=O)2−R0;O−S(=O)2OH;O−S(=O)2OR0;O−S(=O)2NH2;O−S(=O)2NHR0;O−S(=O)2N(R0)2;NH2;NH−R0;N(R0)2;NH−C(=O)−R0;NH−C(=O)−O−R0;NH−C(=O)−NH2;NH−C(=O)−NH−R0;NH−C(=O)−N(R0)2;NR0−C(=O)−R0;NR0−C(=O)−O−R0;NR0−C(=O)−NH2;NR0−C(=O)−NH−R0;NR0−C(=O)−N(R0)2;NH−S(=O)2OH;NH−S(=O)2R0;NH−S(=O)2OR0;NH−S(=O)2NH2;NH−S(=O)2NHR0;NH−S(=O)2N(R0)2;NR0−S(=O)2OH;NR0−S(=O)2R0;NR0−S(=O)2OR0;NR0−S(=O)2NH2;NR0−S(=O)2NHR0;NR0−S(=O)2N(R0)2;SH;SCF3;SCF2H;SCFH2;SCF2Cl;SCFCl2;SR0;S(=O)R0;S(=O)2R0;S(=O)2OH;S(=O)2OR0;S(=O)2NH2;S(=O)2NHR0;またはS(=O)2N(R0)2によって置換されていることを表し;
ここで、「置換されたシクロアルキル1」および「置換されたヘテロシクリル1」は、該当する基に関して、1個または複数の水素原子がそれぞれ相互に独立して、F;Cl;Br;I;NO2;CN;=O;=C(NH2)2;CF3;CF2H;CFH2;CF2Cl;CFCl2;R0;C(=O)H;C(=O)R0;CO2H;C(=O)OR0;CONH2;C(=O)NHR0;C(=O)N(R0)2;OH;OCF3;OCF2H;OCFH2;OCF2Cl;OCFCl2;OR0;O−C(=O)−R0;O−C(=O)−O−R0;O−(C=O)−NH−R0;O−C(=O)−N(R0)2;O−S(=O)2−R0;O−S(=O)2OH;O−S(=O)2OR0;O−S(=O)2NH2;O−S(=O)2NHR0;O−S(=O)2N(R0)2;SH;SCF3;SCF2H;SCFH2;SCF2Cl;SCFCl2;SR0;S(=O)R0;S(=O)2R0;S(=O)2OH;S(=O)2OR0;S(=O)2NH2;S(=O)2NHR0;またはS(=O)2N(R0)2によって置換されていることを表し;
ここで、「置換されたアリール」および「置換されたヘテロアリール」は、該当する基に関して、1個または複数の水素原子がそれぞれ相互に独立して、F;Cl;Br;I;NO2;CN;CF3;CF2H;CFH2;CF2Cl;CFCl2;R0;C(=O)H;C(=O)R0;CO2H;C(=O)OR0;CONH2;C(=O)NHR0;C(=O)N(R0)2;OH;OCF3;OCF2H;OCFH2;OCF2Cl;OCFCl2;OR0;O−C(=O)−R0;O−C(=O)−O−R0;O−(C=O)−NH−R0;O−C(=O)−N(R0)2;O−S(=O)2−R0;O−S(=O)2OH;O−S(=O)2OR0;O−S(=O)2NH2;O−S(=O)2NHR0;O−S(=O)2N(R0)2;NH2;NH−R0;N(R0)2;NH−C(=O)−R0;NH−C(=O)−O−R0;NH−C(=O)−NH2;NH−C(=O)−NH−R0;NH−C(=O)−N(R0)2;NR0−C(=O)−R0;NR0−C(=O)−O−R0;NR0−C(=O)−NH2;NR0−C(=O)−NH−R0;NR0−C(=O)−N(R0)2;NH−S(=O)2OH;NH−S(=O)2R0;NH−S(=O)2OR0;NH−S(=O)2NH2;NH−S(=O)2NHR0;NH−S(=O)2N(R0)2;NR0−S(=O)2OH;NR0−S(=O)2R0;NR0−S(=O)2OR0;NR0−S(=O)2NH2;NR0−S(=O)2NHR0;NR0−S(=O)2N(R0)2;SH;SCF3;SCF2H;SCFH2;SCF2Cl;SCFCl2;SR0;S(=O)R0;S(=O)2R0;S(=O)2OH;S(=O)2OR0;S(=O)2NH2;S(=O)2NHR0;またはS(=O)2N(R0)2によって置換されていることを表す}
で表わされる置換された化合物に関する。
R1基は、H;C1−10アルキル、C(=O)−C1−10アルキル、C(=O)−NH−C1−10アルキル、C(=O)−N(C1−10アルキル)2、O−C1−10アルキル、S−C1−10アルキル、NH(C1−10アルキル)、N(C1−10アルキル)2、NH−S(=O)2−C1−10アルキル、N(C1−10アルキル)−S(=O)2−C1−10アルキル、S(=O)2−C1−10アルキル、S(=O)2−NH−C1−10アルキル、S(=O)2−N(C1−10アルキル)2(式中、C1−10アルキルはそれぞれ飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、=O、O−C1−4アルキル、OCF3、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3、フェニルおよびピリジルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができ、ここで、フェニルまたはピリジルはそれぞれ非置換であるか、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されている);
あるいは、それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、=O、O−C1−4アルキル、OCF3、CF3、SH、S−C1−4アルキル、SCF3、フェニルおよびピリジルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキル1またはヘテロシクリル1(ここで、フェニルまたはピリジルはそれぞれ非置換であるか、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されている);
あるいは、それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、=O、O−C1−4アルキル、OCF3、CF3、SH、S−C1−4アルキル、SCF3、フェニルおよびピリジルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたC3−10シクロアルキル1またはヘテロシクリル1(ここで、フェニルまたはピリジルはそれぞれ非置換であるか、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されており;アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和、非置換、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、およびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。);
あるいは、それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、=O、O−C1−4アルキル、OCF3、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3、フェニルおよびピリジルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC(=O)−C3−10シクロアルキル、O−C3−10シクロアルキル、S−C3−10シクロアルキル、NH−C(=O)−シクロアルキル、NH−C(=O)−ヘテロシクリル(ここで、フェニルまたはピリジルはそれぞれ非置換であるか、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されている);
あるいは、それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、=O、O−C1−4アルキル、OCF3、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3、S(=O)2OHおよびNH−S(=O)2−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換された、アリール、ヘテロアリール、C(=O)−アリール、C(=O)−ヘテロアリール、O−アリール、O−ヘテロアリール、NH(アリール)、N(アリール)2、NH(ヘテロアリール)、N(ヘテロアリール)2、NH−C(=O)−アリール、NH−C(=O)−ヘテロアリール、NH−S(=O)2−アリール、NH−S(=O)2−ヘテロアリール、S(=O)2−アリール、S(=O)2−ヘテロアリール、または、C1−8アルキルで架橋されたアリールもしくはヘテロアリール(場合により、アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和、非置換、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、およびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。);
を表す。
R1基は、部分構造(substructure)(T1)
Yは、C(=O)、O、S、S(=O)2、NH−C(=O)またはNR12を表し、
式中、R12は、H;C1−8アルキルまたはS(=O)2−C1−8アルキル(式中、C1−8アルキルは、それぞれ飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、NH2、NH−C1−4アルキルおよびN(C1−4アルキル)2からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。)を表し;
oは、0または1を表し、
R11aおよびR11bは、それぞれ相互に独立して、H;F;Cl;Br;I;NO2;CF3;CN;OH;OCF3;NH2;C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2(式中、C1−4アルキルはそれぞれ飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、O−C1−4アルキル、OHおよびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。)を表し;
ただし、R11aとR11bが同じ炭素原子に結合している場合、置換基R11aとR11bの一方だけがOH、OCF3、NH2、O−C1−4アルキル、NH−C1−4アルキルまたはN(C1−4アルキル)2を表すことができ;
mは、0、1、2、3または4を表し;
Zは、飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、=O、O−C1−4アルキル、OCF3、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−4アルキル;それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、SH、S−C1−4アルキル、SCF3、S(=O)2OH、ベンジル、フェニル、ピリジルおよびチエニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキル1またはヘテロシクリル1(ここで、ベンジル、フェニル、ピリジル、チエニルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。);それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3、S(=O)2OH、ベンジル、フェニル、ピリジルおよびチエニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたアリールまたはヘテロアリール(ここで、ベンジル、フェニル、ピリジル、チエニルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−8アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。)を表す}
を表す。
R1基は、部分構造(T1)
{式中、
Yは、C(=O)、O、S、S(=O)2、NH−C(=O)またはNR12を表し、
式中、R12は、H;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;S(=O)2−メチル;S(=O)2−エチルを表し;
oは、0または1を表し;
R11aおよびR11bは、それぞれ相互に独立して、H;F;Cl;Br;I;NO2;CF3;CN;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;CH2CF3;OH;O−メチル;O−エチル;O−(CH2)2−O−CH3;O−(CH2)2−OH;OCF3;NH2;NH−メチル;N(メチル)2;NH−エチル;N(エチル)2;またはN(メチル)(エチル)を表し;
ただし、R11aとR11bが同じ炭素原子に結合している場合、置換基R11aとR11bの一方だけがOH;OCF3;O−メチル;O−エチル;O−(CH2)2−O−CH3;O−(CH2)2−OH;NH2;NH−メチル;N(メチル)2;NH−エチル;N(エチル)2;またはN(メチル)(エチル)を表すことができ;
mは、0、1、または2を表し;
Zは、飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1−4アルキル、OCF3、C(=O)−OHおよびCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−4アルキル;それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−8アルキル、SCF3、ベンジルおよびフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニル、ナフチル、フリル、ピリジルまたはチエニル(ここで、ベンジルおよびフェニルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキルおよびSCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。);それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、ベンジル、フェニルおよびピリジルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキル1またはヘテロシクリル1(ここで、ベンジル、フェニルおよびピリジルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキルおよびSCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。)を表す}
を表す。
R1基は、部分構造(T1)、
{式中、
Yは、C(=O)、O、S、S(=O)2、NH−C(=O)またはNR12を表し、
式中、R12は、H;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;S(=O)2−メチル;S(=O)2−エチルを表し;
oは、0または1を表し;
R11aおよびR11bは、それぞれ相互に独立して、H;F;Cl;Br;I;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;OH;O−メチル;O−エチルを表し;
ただし、R11aとR11bが同じ炭素原子に結合している場合、置換基R11aとR11bの一方だけがOH;O−メチル;O−エチルを表すことができ;
mは、0、1、または2を表し;
Zは、飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、およびCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−4アルキル;飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、ベンジルおよびフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキル1(ここで、ベンジルおよびフェニルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3およびSCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。);それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、ベンジルおよびフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたモルホリニル、チオモルホリニル、ピペリジニル、ピロリジニル、4−メチルピペラジニル、ピペラジニル(ここで、ベンジルおよびフェニルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3およびSCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。);それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、SH、S−C1−4アルキル、SCF3、ベンジルおよびフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニル、ナフチル、ピリジルまたはチエニル(ここで、ベンジルおよびフェニルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3およびSCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。)を表す}
を表す。
R1基は、部分構造(T1)、
{式中、
Yは、C(=O)、O、S、S(=O)2、NH−C(=O)またはNR12を表し、
式中、R12は、H;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;S(=O)2−メチルを表し;
oは、0または1を表し;
R11aおよびR11bは、それぞれ相互に独立して、H;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチルを表し;
mは、0、1、または2を表し;
Zは、飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、O−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−4アルキル;飽和または不飽和のC3−10シクロアルキル1、それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、O−C1−4アルキル、およびC1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたモルホリニル、ピペリジニル、4−メチルピペラジニル、ピペラジニル;それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、SH、S−C1−4アルキル、SCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルまたはピリジルを表す}
を表す。
R2基は、H;F;Cl;Br;I;CN;NO2;CF3;CF2H;CFH2;CF2Cl;CFCl2;OH;OCF3;OCF2H;OCFH2;OCF2Cl;OCFCl2;SH;SCF3;SCF2H;SCFH2;SCF2Cl;SCFCl2;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、=O、O−C1−4アルキル、OCF3、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3、S(=O)2OH、ベンジル、フェニル、ピリジルおよびチエニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキル(ここで、ベンジル、フェニル、ピリジル、チエニルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。);それぞれ飽和または不飽和、非置換の、または相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=O、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、OCF3、C(=O)−OHおよびCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリル;あるいは、それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=O、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、OCF3、C(=O)−OHおよびCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリル(ここで、アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和、非置換、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=OおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。);それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−8アルキル、SCF3、S(=O)2OH、ベンジル、フェニル、ピリジルおよびチエニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたアリールまたはヘテロアリール(ここで、ベンジル、フェニル、ピリジル、チエニルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−8アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。);あるいは、それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−8アルキル、SCF3、S(=O)2OH、ベンジル、フェニル、ピリジルおよびチエニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたアリールまたはヘテロアリール(ここで、ベンジル、フェニル、ピリジル、チエニルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−8アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができ、アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和、非置換、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=OおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。)を表す。
R2基は、H;F;Cl;Br;I;CN;CF3;CF2H;CFH2;CF2Cl;CFCl2;OH;OCF3;OCF2H;OCFH2;OCF2Cl;OCFCl2;SH;SCF3;SCF2H;SCFH2;SCF2Cl;SCFCl2;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、CN、OH、=O、O−C1−4アルキル、OCF3、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキル;飽和または不飽和、非置換の、または相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=O、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、OCF3およびCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキル;あるいは、飽和または不飽和、非置換の、または相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=O、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、OCF3およびCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたC3−10シクロアルキル(ここで、アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和、非置換であり得る);それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−8アルキル、SCF3、ベンジル、フェニル、ピリジルおよびチエニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたアリールまたはヘテロアリール(ここで、ベンジル、フェニル、ピリジル、チエニルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、CN、OH、O−C1−8アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。);あるいは、それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−8アルキル、SCF3、ベンジル、フェニル、ピリジルおよびチエニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたアリールまたはヘテロアリール(ここで、ベンジル、フェニル、ピリジル、チエニルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、CN、OH、O−C1−8アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができ、アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和、非置換であり得る)を表す。
R2は、H;F;Cl;Br;I;CN;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、または相互に独立してF、Cl、Br、IおよびOHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキル;飽和または不飽和、非置換のC3−10シクロアルキル;あるいは、飽和または不飽和、非置換の、C1−4アルキルで架橋されたC3−10シクロアルキル(ここで、アルキル鎖は、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和、非置換であり得る);あるいは、それぞれ非置換の、または相互に独立してC1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、およびSCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニル、ピリジル、チエニル;あるいは、それぞれ非置換の、または相互に独立してC1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SHおよびSCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換された、C1−4アルキルで架橋されたフェニル、ピリジル、またはチエニル(ここで、アルキル鎖は、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和、非置換であり得る)を表す。
R2は、H;F;Cl;Br;I;CN;シクロプロピル;シクロブチル;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、または相互に独立してF、Cl、Brからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキル;非置換の、または相互に独立してC1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルからなる群から選ばれる。
R2は、H;F;Cl;Br;I;CF3;CN;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;シクロプロピル;シクロブチル;非置換の、または相互に独立してC1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルを表す。
Xは、CR3またはN、好ましくはCR3を表し、
式中、R3はH;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、IおよびOHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキルを表す。
Xは、CR3またはN、好ましくはCR3を表し、
式中、R3はH;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換のC1−10アルキル;あるいはCF3を表す。
Xは、CR3またはN、好ましくはCR3を表し、
式中、R3はH;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;またはCF3を表す。
Xは、CR3またはN、好ましくはCR3を表し、
式中、R3はHまたはCH3、最も好ましくはHを表す。
R4基は、H;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OHおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキルを表し;
A基は、NまたはCR5bを表し;
R5a基は、H;OH;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OHおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキルを表し;
R5b基は、H;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OHおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキル;それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=O、およびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリル;あるいは、それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=OおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリル(ここで、アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和、非置換、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=OおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。);あるいは、それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3、S(=O)2OHおよびNH−S(=O)2−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたアリールまたはヘテロアリール;あるいは、それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3、S(=O)2OHおよびNH−S(=O)2−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたアリールまたはヘテロアリール(ここで、アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和、非置換、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=OおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。)を表すか;
あるいは、R5a基とR5b基は、それらに結合している炭素原子と一緒に、それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=OおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリルを形成する。
R4基は、H;あるいは、飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換のC1−10アルキルを表し;
A基は、NまたはCR5bを表し;
R5a基は、H;あるいは、飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換のC1−10アルキルを表し;
R5b基は、H;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OHおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキル;飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、IおよびC1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキル;あるいは、飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、IおよびC1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換された、C1−4アルキルで架橋されたC3−10シクロアルキル(ここで、アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和、非置換であり得る);あるいは、それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびNH−S(=O)2−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルまたはピリジル;あるいは、それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびNH−S(=O)2−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換された、C1−4アルキルで架橋されたフェニルまたはピリジル(ここで、アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和、非置換であり得る)を表すか;
あるいは、R5a基とR5a基は、それらに結合している炭素原子と一緒に、それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=OおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリルを形成する。
R4基は、H;メチル;エチル;n−プロピル;またはイソプロピルを表し;
A基は、NまたはCR5bを表し;
R5a基は、AがNを表すとき、HまたはCH3、好ましくはHを表すか;
あるいは、R5a基は、AがCR5bを表すとき、HまたはCH3、好ましくはHを表し;
式中、R5b基は、H;あるいは、飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換のC1−4アルキル;飽和または不飽和、非置換のC3−10シクロアルキル;あるいは、いずれの場合も非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、CF3、O−C1−4アルキル、OCF3およびC1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルまたはベンジルを表し、
あるいは、R5a基とR5a基は、それらに結合している炭素原子と一緒に、飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=OおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルを形成する。
A基は、NまたはCR5bを表し;
R4基は、Hを表し;
R5a基は、Hを表し;
R5b基は、H;あるいは、飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換のC1−4アルキル;非置換のシクロヘキシル;あるいは、いずれの場合も非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、O−C1−4アルキル、CF3、OCF3およびC1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルまたはベンジルを表すか、
あるいは、R5a基とR5a基は、それらに結合している炭素原子と一緒に、飽和または不飽和、非置換のC3−10シクロアルキルを形成する。
Tは、CR6を表し;
Uは、CR7を表し;
Vは、CR8を表し;
Wは、NまたはCR9を表し;
Gは、NまたはCR10を表す。
部分構造(T2)
部分構造(T2a)中、R6とR7は一緒に;
部分構造(T2b)中、R7とR8は一緒に;
部分構造(T2c)中、R8とR9は一緒に;
部分構造(T2d)中、R9とR10は一緒に;
対になって、いずれの場合も相互に独立して、それらに結合している炭素原子と一緒に、
それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立して=O、=N(OH)、=NH、−O−C1−4アルキル−O−、F、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO2−C1−4アルキル、SCF3、ならびに、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリルを形成し、
ここで、場合により、C3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリルは、いずれの場合も、それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立して、−O−C1−4アルキル−O−、F、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO2−C1−4アルキル、SCF3、ならびに、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたアリールまたはヘテロアリールと縮合することができ;
あるいは、それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立して、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO2−C1−4アルキル、SCF3、ならびに、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたアリールまたはヘテロアリールを形成し、
ここで、場合により、アリールまたはヘテロアリールは、いずれの場合も、それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立して、=O、=N(OH)、=NH、−O−C1−4アルキル−O−、F、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO2−C1−4アルキル、SCF3、ならびに、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリルと縮合することができ;
ここで、残りの基、T、U、V、WまたはGのうちの3つ以下、好ましくは2つ以下が同時にNを表すことができ、より好ましくは、残りの基、T、U、V、WまたはGのうちの1つ以下がNを表すことができ、最も好ましくは、残りの基、T、U、V、WまたはGのどれもNを表すことができず;
R6、R7、R8、R9およびR10のうちの残りの各置換基は、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO2−C1−4アルキル、SCF3、ならびに、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルからなる群から選ばれる}
のうちの1つを表す。
{ここで、
部分構造(T2a)中、R6とR7は一緒に;
部分構造(T2b)中、R7とR8は一緒に;
部分構造(T2c)中、R8とR9は一緒に;
部分構造(T2d)中、R9とR10は一緒に;
対になって、いずれの場合も相互に独立して、それらに結合している炭素原子と一緒に、
それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立して=O、=N(OH)、=NH、−O−C1−4アルキル−O−、F、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO2−C1−4アルキル、SCF3、ならびに、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリルを形成し、
ここで、場合により、C3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリルは、いずれの場合も、それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立して、−O−C1−4アルキル−O−、F、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO2−C1−4アルキル、SCF3、ならびに、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたアリールまたはヘテロアリールと縮合することができ;
あるいは、それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立して、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO2−C1−4アルキル、SCF3、ならびに、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたアリールまたはヘテロアリールを形成し、
ここで、場合により、アリールまたはヘテロアリールは、いずれの場合も、それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立して、=O、=N(OH)、=NH、−O−C1−4アルキル−O−、F、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO2−C1−4アルキル、SCF3、ならびに、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリルと縮合することができ;
ここで、残りの基、T、U、V、WまたはGのうちの3つ以下、好ましくは2つ以下が同時にNを表すことができ、より好ましくは、残りの基、T、U、V、WまたはGのうちの1つ以下がNを表すことができ、最も好ましくは、残りの基、T、U、V、WまたはGのどれもNを表すことができず;
R6、R7、R8、R9およびR10のうちの残りの各置換基は、それぞれ相互に独立してH、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO2−C1−4アルキル、およびSCF3からなる群から選択され、好ましくは、それぞれ相互に独立してH、OH、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、およびNH−SO2−C1−4アルキルからなる群から選択され、より好ましくは、それぞれ相互に独立してH、OH、C1−4アルキル、O−C1−4アルキルおよびNH−SO2−C1−4アルキルからなる群から選択され、最も好ましくはそれぞれHを表す}
のうちの1つを表す。
部分構造(T2)は、
Wは、NまたはCR9を表し;
B1は、いずれの場合もNまたはCR100aを表し;
B2は、いずれの場合もNまたはCR100bを表し;
B3は、いずれの場合もNまたはCR100cを表し;
B4は、いずれの場合もNまたはCR100dを表し;
ここで、いずれの場合も、B1基、B2基、B3基およびB4基のうちの2つ以下が同時にNを表すことができ;
R100a、R100b、R100cおよびR100dは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、−O−C1−4アルキル−O−、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO2−C1−4アルキル、SCF3、ならびに、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルからなる群から選択され;
残りの置換基R6、R8、R9およびR10は、それぞれ相互に独立してH、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2またはSCF3を表し、好ましくは、それぞれ相互に独立してH、OH、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、IまたはCF3を表し、より好ましくは、それぞれ相互に独立してH、OH、C1−4アルキルまたはO−C1−4アルキルを表し、最も好ましくはそれぞれHを表す}
のうちの1つを表すか、あるいは、
(a2)部分構造(T3c)または(T3d)
Wは、NまたはCR9を表し;
D1は、いずれの場合もN、N−R101d、O、SまたはCR101aまたはCH−R101aを表し;
D2は、いずれの場合もN、N−R101e、O、SまたはCR101bまたはCH−R101bを表し;
D3は、いずれの場合もN、N−R101f、O、SまたはCR101cまたはCH−R101cを表し;
−−−は、いずれの場合も、D1とD2の間に、またはD2とD3の間にちょうど1つの二重結合が存在することを表し、
ここで、いずれの場合も、D1基、D2基およびD3基のうちの1つ以下がO、SまたはN−R101d−fを表すことが可能であり、いずれの場合もD1基、D2基およびD3基のうちの2つ以下が同時にNを表すことが可能であり、残りの基D1、D2またはD3のうちの1つがOまたはSを表す場合、D1基、D2基およびD3基の少なくとも1つはCR101a、CR101bまたはCR101cを表さなければならず;
R101a、R101bおよびR101cは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO2−C1−4アルキル、SCF3、ならびに、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルから選択され;また、CR101a基、CR101b基およびCR101c基中では=O、=NHまたは=N(OH)を表してもよく;
R101d、R101e、R101fは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、SO2−C1−4アルキル、または、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルを表し;
残りの置換基R6、R8、R9およびR10は、それぞれ相互に独立してH、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2またはSCF3を表し、好ましくは、それぞれ相互に独立してH、OH、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、IまたはCF3を表し、より好ましくは、それぞれ相互に独立してH、OH、C1−4アルキルまたはO−C1−4アルキルを表し、最も好ましくはそれぞれHを表す}
のうちの1つを表すか、あるいは、
(a3)部分構造(T3e)または(T3f)
Wは、NまたはCR9を表し;
E1は、いずれの場合もN、N−R102e、O、S、CR102a、またはCH−R102aを表し;
E2は、いずれの場合もN、N−R102f、O、S、CR102b、またはCH−R102bを表し;
E3は、いずれの場合もN、N−R102g、O、S、CR102c、またはCH−R102cを表し;
E4は、いずれの場合もN、N−R102h、O、S、CR102d、またはCH−R102dを表し;
−−−は、いずれの場合も、E1とE2の間に、もしくはE2とE3の間に、もしくはE3とE4の間にちょうど1つの二重結合が存在することを表すか;または、二重結合が存在しないこと、即ち、E1とE2の間、およびE2とE3の間、およびE3とE4の間が単結合であることを表し;
ここで、いずれの場合も、E1基、E2基、E3基およびE4基のうちの2つがOまたはSを表す場合、これらは互いに隣接しないという条件でのみ、E1基、E2基、E3基およびE4基のうちの2つは同時にそれぞれ相互に独立して、N、N−R102e−h、OまたはSを表すことが可能であり;
R102a、R102b、R102cおよびR102dは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO2−C1−4アルキル、SCF3、ならびに、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルから選択され;また、CR102a基、CR102b基、CR102c基およびCR102d基中では=O、=NHまたは=N(OH)を表してもよく;
R102e、R102f、R102g、R102hは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、SO2−C1−4アルキル、または、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルを表し;
残りの置換基R6、R8、R9およびR10は、それぞれ相互に独立してH、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2またはSCF3を表し、好ましくは、それぞれ相互に独立してH、OH、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、またはCF3を表し、最も好ましくは、それぞれ相互に独立してH、OH、C1−4アルキルまたはO−C1−4アルキルを表し、最も好ましくはそれぞれHを表す}
のうちの1つを表すか、あるいは、
(a4)部分構造(T3g)または(T3h)
Wは、NまたはCR9を表し;
J1は、いずれの場合もN−R103d、O、S、またはC(R103a)2を表し;
J2は、いずれの場合もN−R103e、O、S、またはC(R103b)2を表し;
J3は、いずれの場合もN−R103f、O、S、またはC(R103c)2を表し;
ここで、いずれの場合も、J1基、J2基およびJ3基のうちの2つがOまたはSを表す場合、これらは互いに隣接しないという条件でのみ、J1基、J2基およびJ3基のうちの2つは同時にそれぞれ相互に独立して、N−R103d−f、OまたはSを表すことが可能であり;
R103a、R103bおよびR103cは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、=O;=NH;=N(OH);O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO2−C1−4アルキル、SCF3、ならびに、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルから選択され;
R103d、R103eおよびR103fは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、SO2−C1−4アルキル、または、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルを表し;
残りの置換基R6、R7、R8、R9およびR10は、それぞれ相互に独立してH、OH、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2またはSCF3を表す}
のうちの1つを表すか、あるいは、
(a5)部分構造(T3i)または(T3j)
K1は、いずれの場合もN、N−R104f、O、S、CR104a、またはCH−R104aを表し;
K2は、いずれの場合もN、N−R104g、O、S、CR104b、またはCH−R104bを表し;
K3は、いずれの場合もN、N−R104h、O、S、CR104c、またはCH−R104cを表し;
K4は、いずれの場合もN、N−R104i、O、S、CR104d、またはCH−R104dを表し;
K5は、いずれの場合もN、N−R104j、O、S、CR104e、またはCH−R104eを表し;
−−−は、いずれの場合も、K1とK2の間に、もしくはK2とK3の間に、もしくはK3とK4の間に、もしくはK4とK5の間にちょうど1つの二重結合が存在することを表すか;または、二重結合が存在しないこと、即ち、K1とK2の間、およびK2とK3の間、およびK3とK4の間、およびK4とK5の間が単結合であることを表し;
ここで、いずれの場合も、K1基、K2基、K3基、K4基およびK5基のうちの2つがOまたはSを表す場合、これらは互いに隣接しないという条件でのみ、K1基、K2基、K3基、K4基およびK5基のうちの2つは同時にそれぞれ相互に独立して、N、N−R104f、OまたはSを表すことが可能であり;
R104a、R104b、R104c、R104dおよびR104eは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO2−C1−4アルキル、SCF3、ならびに、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルから選択され;また、CR104a基、CR104b基、CR104c基、CR104d基およびCR101e基中では=O、=NHまたは=N(OH)を表してもよく;
R104f、R104g、R104h、R104iおよびR104jは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、SO2−C1−4アルキル、または、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルを表し;
残りの置換基R6、R8、R9およびR10は、それぞれ相互に独立してH、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2またはSCF3を表し、好ましくは、それぞれ相互に独立してH、OH、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、IまたはCF3を表し、より好ましくは、それぞれ相互に独立してH、OH、C1−4アルキルまたはO−C1−4アルキルを表し、最も好ましくはそれぞれHを表す}
のうちの1つを表す。
(a1)部分構造(T3a)および(T3b)は、次の部分構造
R8、R9およびR10は、それぞれ相互に独立してH、C1−4アルキル、OHまたはO−C1−4アルキルを表す}
から選択され、
(a2)部分構造(T3c)および(T3d)は、次の部分構造
R101dはいずれの場合も独立してH、SO2−C1−4アルキル、C1−4アルキルおよび非置換のフェニルから選択され;
R8、R9およびR10は、それぞれ相互に独立してH、C1−4アルキル、OHまたはO−C1−4アルキルを表す}
から選択され、
(a3)部分構造(T3e)および(T3f)は、次の部分構造
R102dは、いずれの場合も独立してH、C1−4アルキル、SO2−C1−4アルキルおよび非置換のフェニルから選択される}
から選択され、
(a4)部分構造(T3g)および(T3h)は、次の部分構造
R103dは、いずれの場合も独立してH、C1−4アルキル、SO2−C1−4アルキルおよび非置換のフェニルから選択される}
から選択され、
(a5)部分構造(T3i)および(T3j)は、次の部分構造
R104fは、いずれの場合も独立してH、C1−4アルキル、SO2−C1−4アルキルおよび非置換のフェニルから選択される}
から選択される。
Xは、CR3またはNを表し、
式中、R3はH;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;またはCF3を表し;
Aは、NまたはCR5bを表し;
式中、R5bはH;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;シクロペンチル;シクロヘキシル;または、いずれの場合も非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してC1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1つ、2つもしくは3つの置換基でモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されたフェニルもしくはベンジルを表し;
R1は、部分構造(T1)を表し、
Yは、C(=O)、O、S、S(=O)2、NH−C(=O)またはNR12を表し、
式中、R12は、H;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;S(=O)2−メチルを表し;
oは、0または1を表し;
R11aおよびR11bは、それぞれ相互に独立してH;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチルを表し;
mは、0、1または2を表し;
Zは、飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、O−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−4アルキル;飽和または不飽和のC3−10シクロアルキル1、それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、O−C1−4アルキル、およびC1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたモルホリニル、ピペリジニル、4−メチルピペラジニル、ピペラジニル;それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、SH、S−C1−4アルキル、SCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルまたはピリジルを表す;
R2は、H;F;Cl;Br;I;CF3;CN;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;シクロプロピル;シクロブチル;非置換の、または相互に独立してC1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルを表し;
R4は、H;メチル;エチル;n−プロピル;またはイソプロピルを表し;
R5aは、AがNを表す場合、Hを表すか;または
R5aは、AがCR5bを表す場合、H;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピルを表し;
あるいは、R5aとR5bは、それらに結合している炭素原子と一緒に、飽和または不飽和、非置換のC3−10シクロアルキルを形成し;
Tは、CR6を表し;
Uは、CR7を表し;
Vは、CR8を表し;
Wは、NまたはCR9を表し;
Gは、CR10を表し;
R6とR7は、それらに結合している炭素原子と一緒に、飽和または不飽和、非置換の、またはOH、=O、=N(OH)でモノ置換またはジ置換されたC3−10シクロアルキル;あるいは、それぞれ非置換の、またはF、Cl、Br、I、CF3、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、SO2−C1−4アルキル、フェニル、NH2、=O、NH−SO2−C1−4アルキルでモノ置換またはジ置換された、フェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ジオキセパニルを形成し;
R8、R9およびR10は、それぞれ相互に独立してH、F、Cl、BrまたはOHを表すか;
あるいは、R7とR8は、それらに結合している炭素原子と一緒に、飽和または不飽和、非置換の、またはOH、=O、=N(OH)でモノ置換またはジ置換されたC3−10シクロアルキル;あるいは、それぞれ非置換の、またはF、Cl、Br、I、CF3、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、SO2−C1−4アルキル、フェニル、NH2、=O、NH−SO2−C1−4アルキルでモノ置換またはジ置換された、フェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ジオキセパニルを形成し;
R6、R9およびR10は、それぞれ相互に独立してH、F、Cl、BrまたはOHを表す。}
1 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)プロパンアミド;
2 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
3 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(3−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)プロパンアミド;
4 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)プロパンアミド;
5 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシ−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
6 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)プロパンアミド;
7 (E)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(3−(ヒドロキシイミノ)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)プロパンアミド;
8 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(インドリン−5−イル)プロパンアミド塩酸塩;
9 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−メチルインドリン−5−イル)プロパンアミド;
10 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−(メチルスルホニル)インドリン−5−イル)プロパンアミド;
11 2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
12 N−((3−tert−ブチル−1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)アセトアミド;
13 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)プロパンアミド;
14 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−5−イル)プロパンアミド;
15 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]ジオキセピン−7−イル)プロパンアミド;
16 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−イル)プロパンアミド塩酸塩;
17 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−イル)プロパンアミド;
18 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−(メチルスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−イル)プロパンアミド;
19 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−7−イル)プロパンアミド;
20 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル)プロパンアミド;
21 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2−オキソ−2,3−ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール−6−イル)プロパンアミド;
22 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−イル)プロパンアミド;
23 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−7−イル)プロパンアミド;
24 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1H−インデン−7−イル)プロパンアミド;
25 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1H−インドール−4−イル)プロパンアミド;
26 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−メチル−1H−インドール−4−イル)プロパンアミド;
27 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)プロパンアミド;
28 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−メチル−1H−インダゾール−4−イル)プロパンアミド;
29 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−フェニル−1H−インダゾール−4−イル)プロパンアミド;
30 2−(1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
31 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1H−インドール−5−イル)プロパンアミド;
32 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)プロパンアミド;
33 2−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
34 2−(2−アミノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
35 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1H−インダゾール−5−イル)プロパンアミド;
36 2−(ベンゾ[d]オキサゾール−4−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
37 2−(ベンゾ[d]オキサゾール−7−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
38 2−(ベンゾ[d]チアゾール−4−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
39 2−(ベンゾ[d]チアゾール−7−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
40 2−(ベンゾ[d]オキサゾール−5−イル)−N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
41 2−(ベンゾ[d]オキサゾール−6−イル)−N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
42 2−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
43 2−(2−アミノベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
44 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2−(メチルスルホンアミド)ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)プロパンアミド;
45 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2−メチルベンゾ[d]チアゾール−6−イル)プロパンアミド;
46 2−(ベンゾ[d]チアゾール−5−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
47 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(ナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
48 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(ナフタレン−2−イル)プロパンアミド;
49 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(6−ヒドロキシナフタレン−2−イル)プロパンアミド;
50 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(6−ヒドロキシナフタレン−2−イル)プロパンアミド;
51 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(6−メトキシナフタレン−2−イル)プロパンアミド;
52 N−((3−tert−ブチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
53 N−((3−tert−ブチル−1−ヘキシル−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
54 N−((3−tert−ブチル−1−p−トリル−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
55 N−((3−tert−ブチル−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
56 N−((3−tert−ブチル−1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
57 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
58 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
59 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
60 N−((3−tert−ブチル−1−シクロヘキセニル−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
61 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(キノリン−8−イル)プロパンアミド;
62 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(イソキノリン−8−イル)プロパンアミド;
63 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(イソキノリン−5−イル)プロパンアミド;
64 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(イソキノリン−5−イル)プロパンアミド;
65 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(3−メチルイソキノリン−5−イル)プロパンアミド;
66 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−メチルイソキノリン−5−イル)プロパンアミド;
67 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1,3−ジメチルイソキノリン−5−イル)プロパンアミド;
68 N−((1−(4−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(イソキノリン−5−イル)プロパンアミド;
69 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(イソキノリン−5−イル)プロパンアミド;
70 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(キノリン−5−イル)プロパンアミド;
71 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(キノリン−7−イル)プロパンアミド;
72 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(キノリン−7−イル)プロパンアミド;
73 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(イソキノリン−7−イル)プロパンアミド;
74 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(イソキノリン−6−イル)プロパンアミド;
75 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(キノリン−6−イル)プロパンアミド;
76 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(キナゾリン−6−イル)プロパンアミド;
77 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(キノキサリン−6−イル)プロパンアミド;
78 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)尿素;
79 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)尿素;
80 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)尿素;
81 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)尿素;
82 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(7−ヒドロキシ−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)尿素;
83 1−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−3−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
84 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)尿素;
85 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−5−イル)尿素;
86 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(1H−インドール−4−イル)尿素;
87 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(1−メチル−1H−インドール−4−イル)尿素;
88 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(1H−インダゾール−4−イル)尿素;
89 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(1−メチル−1H−インダゾール−4−イル)尿素;
90 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(1H−インドール−5−イル)尿素;
91 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)尿素;
92 1−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル)−3−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
93 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(1H−インダゾール−5−イル)尿素;
94 1−(ベンゾ[d]オキサゾール−6−イル)−3−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
95 1−(ベンゾ[d]オキサゾール−5−イル)−3−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
96 1−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−3−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
97 1−(ベンゾ[d]チアゾール−5−イル)−3−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
98 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(ナフタレン−1−イル)尿素;
99 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(6−ヒドロキシナフタレン−2−イル)尿素;
100 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(5−ヒドロキシナフタレン−2−イル)尿素;
101 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)尿素;
102 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)尿素;
103 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(7−エトキシナフタレン−1−イル)尿素;
104 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(6−ヒドロキシナフタレン−1−イル)尿素;
105 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(5−ヒドロキシナフタレン−1−イル)尿素;
106 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(4−ヒドロキシナフタレン−1−イル)尿素;
107 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(キノリン−8−イル)尿素;
108 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(イソキノリン−8−イル)尿素;
109 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(イソキノリン−5−イル)尿素;
110 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(イソキノリン−5−イル)尿素;
111 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(キノリン−5−イル)尿素;
112 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(イソキノリン−4−イル)尿素;
113 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(キノリン−3−イル)尿素;
114 N−[[2−(6−クロロ−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(6−ヒドロキシナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド;
115 1−[[2−(6−クロロ−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)−尿素;
116 N−[[2−(6−クロロ−ピリジン−2−イル)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1H−インドール−5−イル)−プロピオンアミド;
117 N−[[5−tert−ブチル−2−(6−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−イソキノリン−5−イル−プロピオンアミド;
118 1−[[5−tert−ブチル−2−(6−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1−メチル−イソキノリン−5−イル)−尿素;
119 2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[[5−tert−ブチル−2−(6−クロロ−ピリジン−2−イル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
120 2−(1H−インドール−5−イル)−N−[[2−ピリジン−2−イル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
121 N−[[5−tert−ブチル−2−(3,3−ジフルオロ−シクロブタンカルボニル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1H−インダゾール−4−イル)−プロピオンアミド;
122 1−[[2−(3−クロロフェニル)−4−メチル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1H−インダゾール−4−イル)−尿素;
123 N−[[2−(ジプロピル−アミノ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(6−ヒドロキシナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド;
124 1−[[2−(ジプロピル−アミノ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)−尿素;
125 N−[[2−(ジプロピル−アミノ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−イソキノリン−5−イル−プロピオンアミド;
126 N−[[2−(ジプロピル−アミノ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1H−インドール−5−イル)−プロピオンアミド;
127 2−(1H−ベンゾトリアゾール−4−イル)−N−[[2−(ジプロピル−アミノ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
128 1−(ベンゾチアゾール−6−イル)−3−[[2−(ジプロピル−アミノ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−尿素;
129 1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−3−[[2−(ジプロピル−アミノ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−尿素;
130 1−[[2−(ジプロピル−アミノ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1H−インダゾール−4−イル)−尿素;
131 2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[[5−tert−ブチル−2−(ジプロピル−アミノ)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
132 1−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)−3−[[2−ピペリジン−1−イル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−尿素;
133 2−(2−メチル−キノリン−5−イル)−N−[[2−ピペリジン−1−イル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
134 2−イソキノリン−5−イル−N−[[2−ピペリジン−1−イル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
135 1−(3−クロロ−イソキノリン−5−イル)−3−[[2−ピペリジン−1−イル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−尿素;
136 1−(1−クロロ−イソキノリン−5−イル)−3−[[2−ピペリジン−1−イル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−尿素;
137 1−(1−メチル−イソキノリン−5−イル)−3−[[2−ピペリジン−1−イル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−尿素;
138 N−[(5−tert−ブチル−2−ピペリジン−1−イル−2H−ピラゾール−3−イル)−メチル]−2−(2−メチル−キノリン−5−イル)−プロピオンアミド;
139 2−(1H−インドール−5−イル)−N−[[2−ピペリジン−1−イル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
140 2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[[2−ピペリジン−1−イル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
141 N−[[2−[(4−フルオロフェニル)−メチル−メチル−アミノ]−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(6−ヒドロキシナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド;
142 N−[[2−[(4−フルオロフェニル)−メチル−メチル−アミノ]−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1−メチル−1H−インダゾール−4−イル)−プロピオンアミド;
143 N−[[2−[(4−フルオロフェニル)−メチル−メチル−アミノ]−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(2−メチル−キノリン−5−イル)−プロピオンアミド;
144 2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[[2−[(4−フルオロフェニル)−メチル−メチルスルホニル−アミノ]−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
145 N−[[2−[(4−フルオロフェニル)−メチル−メチルスルホニル−アミノ]−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1−メチル−1H−インダゾール−4−イル)−プロピオンアミド;
146 N−[[2−[(4−フルオロフェニル)−メチル−メチルスルホニル−アミノ]−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1H−インドール−5−イル)−プロピオンアミド;
147 1−[[2−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1H−インダゾール−4−イル)−尿素;
148 1−[[2−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1−メチル−1H−インダゾール−4−イル)−尿素;
149 N−[[2−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1H−インダゾール−4−イル)−プロピオンアミド;
150 1−[[2−(シクロプロピル−メトキシ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1H−インダゾール−4−イル)−尿素;
151 1−[[2−シクロペンチルオキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1H−インダゾール−4−イル)−尿素;
152 1−(1H−インダゾール−4−イル)−3−[[2−(チオフェン−2−イル−メトキシ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−尿素;
153 1−[[2−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−尿素;
154 N−[[2−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−イソキノリン−5−イル−プロピオンアミド;
155 1−(1H−インダゾール−4−イル)−3−[[2−[(4−メトキシフェニル)−メチル]−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−尿素;
156 1−[[2−[(4−メトキシフェニル)−メチル]−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1−メチル−1H−インダゾール−4−イル)−尿素;
157 2−(1H−インドール−5−イル)−N−[[2−ピリジン−4−イルオキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
158 2−(1H−インドール−5−イル)−N−[[2−ピリジン−2−イルオキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
159 1−[[2−(3−シアノ−5−フルオロ−フェノキシ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1−メチル−1H−インダゾール−4−イル)−尿素;
160 N−[[2−(3−シアノ−5−フルオロ−フェノキシ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1H−インドール−5−イル)−プロピオンアミド;
161 2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[[2−(3−シアノ−5−フルオロ−フェノキシ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
162 2−(6−ヒドロキシナフタレン−2−イル)−N−[[2−フェニルメトキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
163 N−[[2−(ベンゼンスルホニル)−5−tert−ブチル−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−プロピオンアミド;
164 N−[[2−(ベンゼンスルホニル)−5−tert−ブチル−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1H−インドール−5−イル)−プロピオンアミド;
165 2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[(5−tert−ブチル−2−フェニルスルファニル−2H−ピラゾール−3−イル)−メチル]−プロピオンアミド;
166 1−[[2−(シクロヘキシルスルファニル)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)−尿素;
167 1−[[2−(シクロヘキシルスルファニル)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1H−インダゾール−4−イル)−尿素;
168 1−[[5−tert−ブチル−2−(シクロヘキシルスルファニル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(2−メチル−キノリン−5−イル)−尿素;
169 N−[[2−(3−クロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−メチル]−2−(6−ヒドロキシナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド;
170 2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[[5−tert−ブチル−2−(3−クロロフェニル)−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
171 2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[[2−(3−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
172 N−[[2−シクロヘキシル−5−(トリフルオロメチル)−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−メチル]−2−(2−メチル−キノリン−5−イル)−プロピオンアミド;
173 2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[[2−シクロヘキシル−5−(トリフルオロメチル)−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
174 1−((1−(4−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)尿素;
175 1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−3−((1−(4−フルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
176 1−((3−tert−ブチル−1−(3−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)尿素;
177 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)尿素;
178 1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−3−((1−(4−メトキシフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
179 1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−3−((3−(トリフルオロメチル)−1−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
180 1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−3−((1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
181 1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−3−((1−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
182 1−((3−tert−ブチル−1−(3,5−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)尿素;
183 2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
184 N−((1−シクロヘキシル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)プロパンアミド;
185 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロベンゾフラン−7−イル)尿素;
186 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)アセトアミド;
187 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,2−ジフルオロベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)尿素;
188 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)アセトアミド;
189 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,2−ジメチルクロマン−6−イル)プロパンアミド;
190 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,2−ジメチル−2H−クロメン−6−イル)プロパンアミド;
191 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−(メチルスルホニル)−1H−インダゾール−5−イル)プロパンアミド;
192 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2−メチル−1H−インドール−4−イル)尿素;
193 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(6−フルオロ−1H−インダゾール−4−イル)プロパンアミド;
194 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(6−フルオロ−1H−インダゾール−4−イル)尿素;
195 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−フルオロ−1H−インダゾール−4−イル)プロパンアミド;
196 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(1−オキソ−1,2−ジヒドロイソキノリン−5−イル)尿素;
197 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(5−フルオロナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
198 5−(1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチルアミノ)−1−オキソプロパン−2−イル)キノリン1−オキサイド;
199 2−(1H−インダゾール−4−イル)−N−((1−ペンチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
200 N−((1−(3−クロロフェニル)−4−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)プロパンアミド;
201 N−((3−tert−ブチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)プロパンアミド;
202 2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)−N−((1−(4−メトキシベンジル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
203 2−(1H−インダゾール−4−イル)−N−((1−(2−メトキシエチルアミノ)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
204 2−(1H−インダゾール−4−イル)−N−((1−(ピリジン−2−イルメチルアミノ)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
205 1−(5−クロロ−1H−インダゾール−4−イル)−3−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
206 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)プロパンアミド;
207 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)プロパンアミド;
208 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)プロパンアミド;
209 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1H−インダゾール−6−イル)プロパンアミド;
210 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1H−インダゾール−7−イル)プロパンアミド;
211 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(6−フルオロナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
212 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−メトキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
213 2−(3−クロロイソキノリン−5−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
214 (S)−1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(7−ヒドロキシ−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)尿素;
215 (R)−1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(7−ヒドロキシ−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)尿素;
216 1−((3−tert−ブチル−1−(ピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(6−フルオロ−1H−インダゾール−4−イル)尿素;
217 N−(5−((3−(6−フルオロ−1H−インダゾール−4−イル)ウレイド)メチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)ベンズアミド;
の、それぞれ、遊離化合物;ラセミ体;エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマー類もしくはジアステレオマー類の混合物、または個々のエナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物の形にあるもの;または、その生理学的に許容される酸もしくは塩基の塩の形にあるもの;または、場合により、溶媒和物の形にあるものが特に好ましい。
または、一般式(II)
I.バニロイド受容体1(VR1/TRPV1受容体)で行う機能試験
次のアッセイを使用して、ラット種のバニロイド受容体1(VR1/TRPV1)に対する被験物質のアゴニストまたはアンタゴニスト作用を測定することができる。このアッセイでは、受容体チャネルを通るCa2+の流入量を、Ca2+感受性色素(Fluo−4タイプ、Molecular Probes Europe BV,(Leiden,the Netherlands))を用いて蛍光イメージングプレートリーダ(FLIPR,Molecular Devices,(Sunnyvale,USA))で定量化する。
完全培地:50ml HAMS F12栄養混合物(Gibco Invitrogen GmbH,(Karlsruhe,Germany))、以下を含有
10体積%のFCS(牛胎児血清、Gibco Invitrogen GmbH,(Karlsruhe,Germany)、熱不活化されたもの);
2mM L−グルタミン(Sigma,(Munich,Germany));
1重量%のAA溶液(抗生/抗真菌溶液、PAA,(Pasching,Austria))および25ng/ml NGF培地(2.5S、Gibco Invitrogen GmbH,(Karlsruhe,Germany))
細胞培養プレート:ポリ−D−リシンでコーティングされた底が透明な黒色の96穴プレート(96穴黒色/透明プレート、BD Biosciences,(Heidelberg,Germany))を、ラミニン(Gibco Invitrogen GmbH,(Karlsruhe,Germany))をPBS(Ca−Mg非含有PBS、Gibco Invitrogen GmbH,(Karlsruhe,Germany))で100μg/mlの濃度に希釈したものでさらにコーティングする。ラミニン濃度100μg/mlのアリコートを取り出し、−20℃で保存する。このアリコートを、PBSを用いて1:10の比で希釈してラミニン10μg/mlにし、溶液各50μLをピペットで細胞培養プレートの窪みに入れる。この細胞培養プレートを少なくとも2時間37℃でインキュベートし、過剰の溶液を吸引により除去し、窪みをそれぞれ2回PBSで洗浄する。コーティングされた細胞培養プレートを過剰のPBSとともに保存するが、このPBSは細胞を播種する直前まで除去されない。
断頭されたラットから脊柱を取り出し、これを1体積%(体積パーセント)のAA溶液(抗生/抗真菌溶液、PAA,(Pasching,Austria))と混合した冷HBSS緩衝液(ハンクス緩衝塩類溶液、Gibco Invitrogen GmbH,(Karlsruhe,Germany))、即ち氷浴に入れた緩衝液に直ぐに入れる。脊柱を縦に切断し、筋膜とともに脊柱管から取り除く。その後、後根神経節(DRG)を取り出し、再び、1体積%のAA溶液と混合した冷HBSS緩衝液中で保存する。血液残渣と脊髄神経を全て取り除いたDRGをいずれの場合も冷2型コラゲナーゼ(PAA,(Pasching,Austria))500μlに移し、37℃で35分間インキュベートする。2.5体積%のトリプシン(PAA,(Pasching,Austria))を添加した後、37℃で10分間インキュベートを継続する。インキュベートの完了後に酵素溶液を注意深くピペットで取り除き、残存するDRGにそれぞれ完全培地500μlを加える。DRGをそれぞれ数回懸濁させ、注射器を使用して、1号、12号および16号カニューレを通して抜き取り、50mlのFalconチューブに移し、これを完全培地で15mlまで充填する。各Falconチューブの内容物をそれぞれ70μmのFalcon濾過器で濾過し、1200rpmおよび室温で10分間遠心分離する。得られたペレットをそれぞれ完全培地250μLに入れ、細胞数を測定する。
FLIPRプロトコルは2つの物質の添加により構成される。まず、被験化合物(10μM)をピペットで細胞に加え、そのCa2+の流入量を対照(カプサイシン10μM)と比較する。これにより、カプサイシン(CP)10μMを添加した後のCa2+シグナルに基づく活性化%での結果が得られる。5分間インキュベートした後、カプサイシン100nMを加え、同様にCa2+の流入量を測定する。
また、次のアッセイを使用して、バニロイド受容体1(VR1)に対する被験物質のアゴニストまたはアンタゴニスト作用を測定することもできる。このアッセイでは、チャネルを通るCa2+の流入量をCa2感受性色素(Fluo−4タイプ、Molecular Probes Europe BV,(Leiden,the Netherlands))を用いて蛍光イメージングプレートリーダ(FLIPR,Molecular Devices,(Sunnyvale,USA))で定量化する。
チャイニーズハムスター卵巣細胞(CHO K1細胞、European Collection of Cell Cultures(ECACC)(United Kingdom))にVR1遺伝子を安定に移入する。機能試験を行うために、これらの細胞をポリ−D−リシンでコーティングされた底が透明な黒色の96穴プレート(BD Biosciences,(Heidelberg,Germany))に25,000細胞/ウェルの密度で播種する。細胞を37℃およびCO25%で培地(Ham’s F12栄養混合物、10体積%のFCS(牛胎児血清)、18μg/mlのL−プロリン)中で終夜インキュベートする。翌日、細胞をFluo−4(HBSS(ハンクス緩衝塩類溶液)、Gibco Invitrogen GmbH,(Karlsruhe,Germany)中、2μMのFluo−4、0.01体積%のPluronic F127(Molecular Probes))とともに、37℃で30分間インキュベートする。その後、プレートをHBSS緩衝液で3回洗浄し、室温でさらに15分間インキュベートした後、FLIPRアッセイでのCa2+測定に使用する。被験物質の添加の前後に、Ca2+に依存する蛍光を測定する(波長λex=488nm、λem=540nm)。経時的に最大蛍光強度(FC、蛍光カウント数)を測定することによって定量化する。
FLIPRプロトコルは、2つの物質の添加により構成される。まず被験物質(10μM)をピペットで細胞に加え、そのCa2+の流入量を対照(カプサイシン10μM)と比較する(カプサイシン10μMを添加した後のCa2+シグナルに基づく活性化%)。5分間インキュベートした後、カプサイシン100nMを加え、同様にCa2+の流入量を測定する。
ホルマリンテストでは、雄性マウス(NMRI、体重20〜30g、Iffa,(Credo,Belgium))で本発明の化合物の抗侵害受容作用を測定するための試験を行う。
一般式Iの本発明の化合物の鎮痛効果試験を、マウスにフェニルキノンでライジングを惹起させることにより実施した(非特許文献5に従って変更)。文献中の該当する記載内容は、参照により本明細書に援用され、本開示の一部を形成する。
方法の説明
低体温アッセイは、雄性NMRIマウス(体重25〜35g、飼育業者IFFA CREDO,(Brussels,Belgium))で行う。動物を標準化した条件で、即ち、明暗リズム(6:00〜18:00明期;18:00〜6:00暗期)、室温19〜22℃、相対湿度35〜70%、1時間当たり15回換気、気流<0.2m/secで飼育した。動物に標準飼料(ssniff R/M−Haltung,ssniff Spezialdiaeten GmbH,(Soest,Germany))および水道水を与えた。実験中は、水と飼料を与えなかった。実験中、動物は全て1回だけ使用した。動物は少なくとも5日間の馴化期間を有した。
神経因性痛における有効性を、ベネットモデル(絞扼性神経損傷;非特許文献6)を使用して試験した。
AcOH 酢酸
d 日
bipy 2,2’−ビピリジン/2,2’−ビピリジル
BOC/Boc tert−ブチルオキシカルボニル
BOP 1−ベンゾトリアゾリルオキシ−トリス−(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート
飽和食塩水 飽和塩化ナトリウム溶液(NaCl溶液)
DCC N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
DCM ジクロロメタン
DIPEA N,N−ジイソプロピルエチルアミン
DMF N,N−ジメチルホルムアミド
DMAP 4−ジメチルアミノピリジン
EDC N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N’−エチルカルボジイミド
EDCI N−エチル−N’−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩
EE 酢酸エチル
ether ジエチルエーテル
EtOH エタノール
sat. 飽和
h 時間
H2O 水
HOBt N−ヒドロキシベンゾトリアゾール
LAH 水素化アルミニウムリチウム
LG 脱離基
m/z 質量対電荷の比
MeCN アセトニトリル
MeOH メタノール
min 分
MS 質量分析法
NA データなし
NEt3 トリエチルアミン
RT/r.t./rt 室温
Rf 移動率
SC シリカゲルカラムクロマトグラフィー
THF テトラヒドロフラン
TFA トリフルオロ酢酸
TLC 薄層クロマトグラフィー
vv 体積比
wherein G1=OH(III) or Hal(IV) or O−Phenyl(IVa):式中、G1=OH(III)またはHal(IV)またはO−フェニル(IVa)
工程j01では、当業者に周知の方法により、酸ハロゲン化物J−0(式中、Halは、好ましくはClまたはBrを表す)を、メタノールを使用してエステル化し、化合物J−Iを生成することができる。
一般反応式(反応式1b):
1. 3−tert−ブチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル−メタンアミンの合成(工程j01−j06)
工程j01:塩化ピバロイル(J−0)(1eq.、60g)をMeOHの溶液(120ml)に0℃で30分以内に滴下し、混合物を室温で1時間撹拌した。水(120ml)を添加した後、分離した有機相を水(120ml)で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、ジクロロメタン(150ml)と共蒸留した。液体生成物J−Iを98.6%の純度で(57g)得ることができた。
NaH(60%)(12.5mmol)のDMF(20ml)懸濁液に、3−tert−ブチル−1H−ピラゾール−5−カルボニトリル(J−IV)(10mmol)を室温で撹拌しながら添加した。15分間撹拌した後、この反応混合物にヨウ化メチル(37.5mmol)を室温で滴下した。100℃で30分間撹拌した後、反応混合物を水(150ml)と混合し、ジクロロメタン(3×75ml)で抽出した。合わせた有機抽出物を水(100ml)および飽和NaCl溶液(100ml)で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧除去した後、残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、移動相溶媒としてEEとシクロヘキサンの様々な混合物)で精製し、生成物J−Vを得た。
方法1:
J−Vをパラジウム炭素(10%、500mg)および濃HCl(3ml)とともに、MeOH(30ml)に溶解し、室温で6時間、水素雰囲気に暴露させた。反応混合物をセライトで濾過し、濾液を減圧濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(SiO2、EE)で精製し、このようにして生成物(II)を得た。
J−VをTHF(10ml)に溶解し、それにBH3・S(CH3)2(THF中2.0M、3ml、3当量)を添加した。反応混合物を8時間加熱還流し、それに、2N HCl水溶液(2N)を添加し、反応混合物をさらに30分間還流した。反応混合物をNaOH水溶液(2N)と混合し、EEで洗浄した。合わせた有機相を飽和NaCl水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧除去し、残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、移動相溶媒としてジクロロメタンとメタノールの様々な混合物)で精製し、このようにして生成物(II)(3−tert−ブチル−1−メチル−1H−ピラゾール−5−イル)メタンアミン)を得る。
工程j05(方法2):
3−tert−ブチル−1H−ピラゾール−5−カルボニトリル(J−IV)(10mmol)、ボロン酸B(OH)2R1または対応するボロン酸エステル(20mmol)および酢酸銅(II)(15mmol)の混合物をジクロロメタン(200ml)に入れ、ピリジン(20mmol)と室温で撹拌しながら混合し、混合物を16時間撹拌する。溶媒を減圧除去した後、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(SiO2、移動相溶媒としてEEとシクロヘキサンの様々な混合物)で精製し、このようにして生成物J−Vを得る。
工程k01:保護ガス雰囲気下でLAlH(水素化アルミニウムリチウム)(0.25eq.、0.7g)を無水ジエチルエーテル(30ml)に溶解し、室温で2時間撹拌した。得られた懸濁液をジエチルエーテル(20ml)に入れた。2,2,2−トリフルオロ酢酸エチル(K−0)(1eq.、10g)を無水ジエチルエーテル(20ml)に入れ、これを−78℃で1時間にわたって懸濁液に滴下した。次いで、混合物を−78℃でさらに2時間撹拌した。次いで、EtOH(95%)(2.5ml)を滴下し、反応混合物を室温に加熱し、濃H2SO4(7.5ml)とともに氷水(30ml)上に配置した。有機相を分離して減圧濃縮し、反応生成物K−Iを直接次の反応工程k02に導入した。
カルボニトリルJ−V(1eq.、1g)をアンモニアメタノール溶液(150ml、1:1)に溶解し、H−cube(10bar、80℃、1ml/分、0.25mol/L)内で水素化させた。溶媒を減圧除去した後、(1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メタンアミン(II)を白色固体として得ることができた(0.92g、収率91%)。
6.1 2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロピオン酸の合成
注記:Pd−L#は、無水トルエン中で酢酸パラジウム(1eq)およびトリ−o−トリルホスフェン(1.3eq.)から合成した。
7.1 4−アミノ2−インダノール(実施例化合物番号81の合成に使用される)の合成
8.1 メチル4−(フェノキシカルボニルアミノ)−1H−インダゾール−1−カルボキシレート(実施例化合物番号88、122、130、147、151、152、155、167の合成に使用される)の合成
9.1 (1−(3−クロロフェニル)−4−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メタンアミン(実施例化合物番号122および200の合成に使用される)の合成
1. アミド(A=CR5b)の製造
反応式1a(工程j09)のように、一般式(II)のアミンを一般式(III)のカルボン酸または一般式(IV)のカルボン酸誘導体と反応させて、一般式(I)(式中、A=CR5b(アミド))の化合物を生成する一般的処理。
一般式(III)の酸(1当量)、一般式(II)のアミン(1.2当量)およびEDCI(1.2当量)をDMF(酸10mmol/20ml)中で、室温で12時間撹拌した後、それに水を添加する。反応混合物を繰り返しEEで抽出し、水相をNaClで飽和させた後、EEで再抽出する。合わせた有機相を1N HClおよび飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧除去する。残渣をフラッシュクロマトグラフィー(SiO2、1:2などの様々な比のEE/ヘキサン)で精製し、このようにして生成物(I)を得る。
一般式(III)の酸(1当量)と一般式(II)のアミン(1.1当量)をジクロロメタン(6ml中、酸1mmol)に溶解し、EDCI(1.5当量)、HOBt(1.4当量)およびトリエチルアミン(3当量)と0℃で混合する。反応混合物を室温で20時間撹拌し、粗生成物をカラムクロマトグラフィー(SiO2、2:1などの様々な比のn−ヘキサン/EE)で精製し、このようにして(I)を得る。
一般式(III)の酸(1当量)をまず塩素化剤、好ましくは塩化チオニルと混合し、このようにして得られた混合物を還流下に沸騰させ、このようにして酸(III)を対応する酸塩化物(IV)に変換する。一般式(II)のアミン(1.1当量)をジクロロメタンに溶解し(6ml中、酸1mmol)、トリエチルアミン(3当量)と0℃で混合する。反応混合物を室温で20時間撹拌し、粗生成物をカラムクロマトグラフィー(SiO2、2:1などの様々な比のn−ヘキサン/EE)で精製し、このようにして(I)を得る。
得られたフェニルエステル(IVa)(1当量)および対応するアミン(II)(1.1当量)をTHF(120ml中、反応混合物10mmol)に溶解し、DBU(1.5当量)を添加した後、室温で16時間撹拌する。溶媒を減圧除去した後、得られた残渣をフラッシュクロマトグラフィー(SiO2、1:1などの様々な比のEE/ヘキサン)で精製し、このようにして(I)を得る。
反応式1aおよび1cのように、一般式(II)または(VI)のアミンをクロロ蟻酸フェニルと反応させて、式(V)または(VIa)の化合物を生成する一般的処理(それぞれ工程j07および工程j10)、ならびに、その後、式(V)の化合物を一般式(VI)のアミンと、または式(VIa)の化合物を一般式(II)のアミンと反応させて、一般式(I)(式中、A=N)の化合物を生成する一般的処理(それぞれ工程j08および工程j11):
バニロイド受容体1(VR1/TRPV1受容体)に対する本発明の化合物の親和性を、前述のように測定した(それぞれ、薬理学的方法IおよびII)。
Cap=カプサイシン
AG=アゴニスト
pAG=部分アゴニスト
pH=pH刺激後
NADA=N−アラキドノイルドーパミン
NE=効果なし
FTm=マウスで行ったホルマリンテスト
CClm=マウスにおけるベネットモデル
Claims (36)
- その遊離化合物;その互変異性体;そのラセミ体;そのエナンチオマー、そのジアステレオマー、そのエナンチオマーもしくはそのジアステレオマーの混合物、または個々のエナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物の形にある、または、その生理学的に許容される酸もしくは塩基の塩の形にある、一般式(I)
Xは、CR3またはNを表し、
式中、R3はH;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキルを表し;
Aは、NまたはCR5bを表し、
nは、1、2、3または4を表し;
R0は、飽和または不飽和、分枝状または非分枝状の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキル;それぞれ飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリル;それぞれ置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたアリールまたはヘテロアリール;それぞれ飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリル(ここで、前記アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されていることができる。);あるいは、それぞれ置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたアリールまたはヘテロアリール(ここで、前記アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されていることができる。)を表し;
R1は、H;エチル、n−プロピル、2−プロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、n−ヘキシル、n−へプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、エテニル(ビニル)、エチニル、プロペニル(−CH 2 CH=CH 2 、−CH=CH−CH 3 、−C(=CH 2 )−CH 3 )、プロピニル(−CH−C≡CH、−C≡C−CH 3 )、ブテニル、ブチニル、ペンテニル、ペンチニル、ヘキセニルおよびヘキシニル、ヘプテニル、ヘプチニル、オクテニル、オクチニル、ノネニル、ノニニル、デセニルおよびデシニル;
それぞれ飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキル1またはヘテロシクリル1;置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたアリール;それぞれ飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたC3−10シクロアルキル1またはヘテロシクリル1(ここで、前記アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されていることができる。);あるいは、それぞれ置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたアリールまたはヘテロアリール(ここで、前記アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されていることができる。);C(=O)−R0;C(=O)−OH;C(=O)−OR0;C(=O)−NHR0;C(=O)−N(R0)2;OH;O−R0;SH;S−R0;S(=O)2−R0;S(=O)2−OR0;S(=O)2−NHR0;S(=O)2−N(R0)2;NH2;NHR0;N(R0)2;NH−S(=O)2−R0;N(R0)(S(=O)2−R0);あるいはSCl3を表し;
R2は、H;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC 1−10 アルキル;それぞれ飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC 3−10 シクロアルキルまたはヘテロシクリル;置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたアリール;それぞれ飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換された、C 1−8 アルキルで架橋されたC 3−10 シクロアルキルまたはヘテロシクリル(ここで、前記アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されていることができる。);あるいは、それぞれ置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換された、C 1−8 アルキルで架橋されたアリールまたはヘテロアリール(ここで、前記アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されていることができる。);F;Cl;Br;I;CN;NO2;OH;SH;CF3;CF2H;CFH2;CF2Cl;CFCl2;CH2CF3;OCF3;OCF2H;OCFH2;OCF2Cl;OCFCl2;SCF3;SCF2H;SCFH2;SCF2Cl;SCFCl2;S(=O)2−CF3;S(=O)2−CF2H;S(=O)2−CFH2;またはSF5を表し;
R4は、H;F;Cl;Br;I;OH;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキルを表し; R5aは、H;OH;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキルを表し;
R5bは、HまたはR0を表すか;
あるいは、R5aとR5bは、それらに結合している炭素原子と一緒に、それぞれ飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリルを形成し;
Tは、NまたはCR6を表し、
Uは、NまたはCR7を表し、
Vは、NまたはCR8を表し、
Wは、NまたはCR9を表し、
Gは、NまたはCR10を表し、
式中、T基、U基、V基、W基およびG基のうちの3つ以下が同時にNを表すことができ;
R6とR7は一緒に、および/またはR8とR9は一緒に;あるいは
R7とR8は一緒に、および/またはR9とR10は一緒に;あるいは
R6とR7は一緒に、およびR9とR10は一緒に;
対になって、いずれの場合も相互に独立して、それらに結合している炭素原子と一緒に、それぞれ飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換された、場合により、それぞれ置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたアリールまたはヘテロアリールと縮合したC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリル;あるいは、それぞれ置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換された、場合によりそれぞれ飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリルと縮合したアリールまたはヘテロアリールを形成し;
かつ、R6、R7、R8、R9およびR10のうちの残りの各置換基は、それぞれ相互に独立して、H;F;Cl;Br;I;NO2;CN;CF3;CF2H;CFH2;CF2Cl;CFCl2;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC 1−10 アルキル;それぞれ飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたC 3−10 シクロアルキルまたはヘテロシクリル;置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されたアリール;それぞれ飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換された、C 1−8 アルキルで架橋されたC 3−10 シクロアルキルまたはヘテロシクリル(ここで、前記アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されていることができる。);あるいは、それぞれ置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換された、C 1−8 アルキルで架橋されたアリールまたはヘテロアリール(ここで、前記アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和の、置換されていないかまたはモノ置換またはポリ置換されていることができる。);C(=O)H;C(=O)R0;CO2H;C(=O)OR0;CONH2;C(=O)NHR0;C(=O)N(R0)2;OH;OCF3;OCF2H;OCFH2;OCF2Cl;OCFCl2;OR0;O−C(=O)−R0;O−C(=O)−O−R0;O−(C=O)−NH−R0;O−C(=O)−N(R0)2;O−S(=O)2−R0;O−S(=O)2OH;O−S(=O)2OR0;O−S(=O)2NH2;O−S(=O)2NHR0;O−S(=O)2N(R0)2;NH2;NH−R0;N(R0)2;NH−C(=O)−R0;NH−C(=O)−O−R0;NH−C(=O)−NH2;NH−C(=O)−NH−R0;NH−C(=O)−N(R0)2;NR0−C(=O)−R0;NR0−C(=O)−O−R0;NR0−C(=O)−NH2;NR0−C(=O)−NH−R0;NR0−C(=O)−N(R0)2;NH−S(=O)2OH;NH−S(=O)2R0;NH−S(=O)2OR0;NH−S(=O)2NH2;NH−S(=O)2NHR0;NH−S(=O)2N(R0)2;NR0−S(=O)2OH;NR0−S(=O)2R0;NR0−S(=O)2OR0;NR0−S(=O)2NH2;NR0−S(=O)2NHR0;NR0−S(=O)2N(R0)2;SH;SCF3;SCF2H;SCFH2;SCF2Cl;SCFCl2;SR0;S(=O)R0;S(=O)2R0;S(=O)2OH;S(=O)2OR0;S(=O)2NH2;S(=O)2NHR0;またはS(=O)2N(R0)2を表し;
ここで、「置換されたアルキル」、「置換されたヘテロシクリル」および「置換されたシクロアルキル」は、その対応する基に関して、1個または複数の水素原子がそれぞれ相互に独立して、F;Cl;Br;I;NO 2 ;CF 3 ;CN;=O;C 1−8 アルキル;アリール;ヘテロアリール;C 3−10 シクロアルキル;ヘテロシクリル;C 1−8 アルキルで架橋されたアリール、ヘテロアリール、C 3−10 シクロアルキルまたはヘテロシクリル;CHO;C(=O)C 1−8 アルキル;C(=O)アリール;C(=O)ヘテロアリール;CO 2 H;C(=O)O−C 1−8 アルキル;C(=O)O−アリール;C(=O)O−ヘテロアリール;CONH 2 ;C(=O)NH−C 1−8 アルキル;C(=O)N(C 1−8 アルキル) 2 ;C(=O)NH−アリール;C(=O)N(アリール) 2 ;C(=O)NH−ヘテロアリール;C(=O)N(ヘテロアリール) 2 ;C(=O)N(C 1−8 アルキル)(アリール);C(=O)N(C 1−8 アルキル)(ヘテロアリール);C(=O)N(ヘテロアリール)(アリール);OH;O−C 1−8 アルキル;OCF 3 ;O−(C 1−8 アルキル)−OH;O−(C 1−8 アルキル)−O−C 1−8 アルキル;O−ベンジル;O−アリール;O−ヘテロアリール;O−C(=O)C 1−8 アルキル;O−C(=O)アリール;O−C(=O)ヘテロアリール;NH 2 ;NH−C 1−8 アルキル;N(C 1−8 アルキル) 2 ;NH−C(=O)C 1−8 アルキル;NH−C(=O)−アリール;NH−C(=O)−ヘテロアリール;SH;S−C 1−8 アルキル;SCF 3 ;S−ベンジル;S−アリール;S−ヘテロアリール;S(=O) 2 C 1−8 アルキル;S(=O) 2 アリール;S(=O) 2 ヘテロアリール;S(=O) 2 OH;S(=O) 2 O−C 1−8 アルキル;S(=O) 2 O−アリール;S(=O) 2 O−ヘテロアリール;S(=O) 2 −NH−C 1−8 アルキル;S(=O) 2 −NH−アリール;S(=O) 2 −NH−C 1−8 ヘテロアリールまたは=N−OHによって置換されていることを表し;
ここで、「置換されたシクロアルキル1」および「置換されたヘテロシクリル1」は、その対応する基に関して、1個または複数の水素原子がそれぞれ相互に独立して、F;Cl;Br;I;NO 2 ;CF 3 ;CN;=O;C 1−8 アルキル;アリール;ヘテロアリール;C 3−10 シクロアルキル;ヘテロシクリル;C 1−8 アルキルで架橋されたアリール、ヘテロアリール、C 3−10 シクロアルキルまたはヘテロシクリル;CHO;C(=O)C 1−8 アルキル;C(=O)アリール;C(=O)ヘテロアリール;CO 2 H;C(=O)O−C 1−8 アルキル;C(=O)O−アリール;C(=O)O−ヘテロアリール;CONH 2 ;C(=O)NH−C 1−8 アルキル;C(=O)N(C 1−8 アルキル) 2 ;C(=O)NH−アリール;C(=O)N(アリール) 2 ;C(=O)NH−ヘテロアリール;C(=O)N(ヘテロアリール) 2 ;C(=O)N(C 1−8 アルキル)(アリール);C(=O)N(C 1−8 アルキル)(ヘテロアリール);C(=O)N(ヘテロアリール)(アリール);OH;O−C 1−8 アルキル;OCF 3 ;O−(C 1−8 アルキル)−OH;O−(C 1−8 アルキル)−O−C 1−8 アルキル;O−ベンジル;O−アリール;O−ヘテロアリール;O−C(=O)C 1−8 アルキル;O−C(=O)アリール;O−C(=O)ヘテロアリール;SH;S−C 1−8 アルキル;SCF 3 ;S−ベンジル;S−アリール;S−ヘテロアリール;S(=O) 2 C 1−8 アルキル;S(=O) 2 アリール;S(=O) 2 ヘテロアリール;S(=O) 2 OH;S(=O) 2 O−C 1−8 アルキル;S(=O) 2 O−アリール;S(=O) 2 O−ヘテロアリール;S(=O) 2 −NH−C 1−8 アルキル;S(=O) 2 −NH−アリール;またはS(=O) 2 −NH−C 1−8 ヘテロアリールによって置換されていることを表し;
ここで、「置換されたアリール」および「置換されたヘテロアリール」は、その対応する基に関して、1個または複数の水素原子がそれぞれ相互に独立して、F;Cl;Br;I;NO 2 ;CF 3 ;CN;C 1−8 アルキル;アリール;C 3−10 シクロアルキル;ヘテロシクリル;C 1−8 アルキルで架橋されたアリール、ヘテロアリール、C 3−10 シクロアルキルまたはヘテロシクリル;CHO;C(=O)C 1−8 アルキル;C(=O)アリール;C(=O)ヘテロアリール;CO 2 H;C(=O)O−C 1−8 アルキル;C(=O)O−アリール;C(=O)O−ヘテロアリール;CONH 2 ;C(=O)NH−C 1−8 アルキル;C(=O)N(C 1−8 アルキル) 2 ;C(=O)NH−アリール;C(=O)N(アリール) 2 ;C(=O)NH−ヘテロアリール;C(=O)N(ヘテロアリール) 2 ;C(=O)N(C 1−8 アルキル)(アリール);C(=O)N(C 1−8 アルキル)(ヘテロアリール);C(=O)N(ヘテロアリール)(アリール);OH;O−C 1−8 アルキル;OCF 3 ;O−(C 1−8 アルキル)−OH;O−(C 1−8 アルキル)−O−C 1−8 アルキル;O−ベンジル;O−アリール;O−ヘテロアリール;O−C(=O)C 1−8 アルキル;O−C(=O)アリール;O−C(=O)ヘテロアリール;NH 2 ;NH−C 1−8 アルキル;N(C 1−8 アルキル) 2 ;NH−C(=O)C 1−8 アルキル;NH−C(=O)−アリール;NH−C(=O)−ヘテロアリール;SH;S−C 1−8 アルキル;SCF 3 ;S−ベンジル;S−アリール;S−ヘテロアリール;S(=O) 2 C 1−8 アルキル;S(=O) 2 アリール;S(=O) 2 ヘテロアリール;S(=O) 2 OH;S(=O) 2 O−C 1−8 アルキル;S(=O) 2 O−アリール;S(=O) 2 O−ヘテロアリール;S(=O) 2 −NH−C 1−8 アルキル;S(=O) 2 −NH−アリール;S(=O) 2 −NH−C 1−8 ヘテロアリールまたは=NH−S(=O) 2 CH 3 によって置換されていることを表す。}
で表わされる置換された化合物。 - R4が、H;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OHおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキルを表し;
Aが、NまたはCR5bを表し;
R5aが、H;OH;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OHおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキルを表し;
R5bが、H;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OHおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキル;それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=OおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリル;あるいは、それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=OおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリル(ここで、前記アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和、非置換またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=OおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。);あるいは、それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3、S(=O)2OHおよびNH−S(=O) 2 −CH 3 からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたアリールまたはヘテロアリール;あるいは、それぞれ非置換、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3、S(=O)2OHおよびNH−S(=O) 2 −CH 3 からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたアリールまたはヘテロアリール(ここで、前記アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和、非置換またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=OおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。)を表すか;
あるいは、R5aとR5aが、それらに結合している炭素原子と一緒に、それぞれ飽和または不飽和、非置換、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=OおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリルを形成する、
請求項1に記載の置換された化合物。 - R4が、H;メチル;エチル;n−プロピル;またはイソプロピルを表し;
Aが、NまたはCR5bを表し;
R5aは、AがNを表すとき、HまたはCH 3 を表すか;
あるいは、R5aは、AがCR5bを表すとき、HまたはCH 3 を表し;
式中、R5bは、H;あるいは、飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換のC1−4アルキル;飽和または不飽和、非置換のC3−10シクロアルキル;あるいは、いずれの場合も非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、CF3、O−C1−4アルキル、OCF3およびC1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルまたはベンジルを表し、
あるいは、R5aとR5aが、それらに結合している炭素原子と一緒に、飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=OおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルを形成する、請求項1または2に記載の置換された化合物。 - AがNを表す場合に、R 5a がHを表すか、あるいはAがCR 5b を表す場合に、R 5a がHを表す、請求項3記載の置換された化合物。
- R1が、部分構造(T1)
Yは、C(=O)、O、S、S(=O)2、NH−C(=O)またはNR12
[式中、R12は、H;C1−8アルキルまたはS(=O)2−C1−8アルキル(式中、C1−8アルキルは、それぞれ飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、NH2、NH−C1−4アルキルおよびN(C1−4アルキル)2からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。)を表す。]
を表し、
oは、1を表し、
R11aおよびR11bは、それぞれ相互に独立して、H;F;Cl;Br;I;NO2;CF3;CN;OH;OCF3;NH2;C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2(式中、C1−4アルキルはそれぞれ飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、O−C1−4アルキル、OHおよびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。)を表し; ただし、R11aとR11bが同じ炭素原子に結合している場合、置換基R11aとR11bの一方だけがOH、OCF3、NH2、O−C1−4アルキル、NH−C1−4アルキルまたはN(C1−4アルキル)2を表すことができ;
mは、0、1、2、3または4を表し;
Zは、飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、=O、O−C1−4アルキル、OCF3、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−4アルキル;それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、SH、S−C1−4アルキル、SCF3、S(=O)2OH、ベンジル、フェニル、ピリジルおよびチエニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキル1またはヘテロシクリル1(ここで、ベンジル、フェニル、ピリジル、チエニルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。);それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3、S(=O)2OH、ベンジルおよびフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたアリールまたはヘテロアリール(ここで、ベンジルおよびフェニルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−8アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。)を表す。}
を表す、請求項1〜4のいずれか1項に記載の置換された化合物。 - Yが、C(=O)、O、S、S(=O)2、NH−C(=O)またはNR12
[式中、R12は、H;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;S(=O)2−メチル;S(=O)2−エチルを表す。] を表し、
oは、1を表し;
R11aおよびR11bが、それぞれ相互に独立して、H;F;Cl;Br;I;NO2;CF3;CN;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;CH2CF3;OH;O−メチル;O−エチル;O−(CH2)2−O−CH3;O−(CH2)2−OH;OCF3;NH2;NH−メチル;N(メチル)2;NH−エチル;N(エチル)2;またはN(メチル)(エチル)を表し; ただし、R11aとR11bが同じ炭素原子に結合している場合、置換基R11aとR11bの一方だけがOH;OCF3;O−メチル;O−エチル;O−(CH2)2−O−CH3;O−(CH2)2−OH;NH2;NH−メチル;N(メチル)2;NH−エチル;N(エチル)2;またはN(メチル)(エチル)を表すことができ;
mは、0、1、または2を表し;
Zは、飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=O、O−C1−4アルキル、OCF3、C(=O)−OHおよびCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−4アルキル;それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−8アルキル、SCF3、ベンジルおよびフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニル、ナフチル、フリル、ピリジルまたはチエニル(ここで、ベンジルおよびフェニルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキルおよびSCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。);それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、ベンジル、フェニルおよびピリジルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキル1またはヘテロシクリル1(ここで、ベンジル、フェニルおよびピリジルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキルおよびSCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。)を表す、請求項5に記載の置換された化合物。 - R2が、H;F;Cl;Br;I;CN;NO2;CF3;CF2H;CFH2;CF2Cl;CFCl2;OH;OCF3;OCF2H;OCFH2;OCF2Cl;OCFCl2;SH;SCF3;SCF2H;SCFH2;SCF2Cl;SCFCl2;飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、=O、O−C1−4アルキル、OCF3、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3、S(=O)2OH、ベンジル、フェニル、ピリジルおよびチエニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−10アルキル(ここで、ベンジル、フェニル、ピリジル、チエニルはそれぞれ非置換で、または相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。);それぞれ飽和または不飽和、非置換の、または相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=O、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、OCF3、C(=O)−OHおよびCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリル;あるいは、それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=O、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、OCF3、C(=O)−OHおよびCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリル(ここで、前記アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和、非置換、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=OおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。);非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−8アルキル、SCF3、S(=O)2OH、ベンジルおよびフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたアリール(ここで、ベンジルおよびフェニルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−8アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。);あるいは、それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−8アルキル、SCF3、S(=O)2OH、ベンジルおよびフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換された、C1−8アルキルで架橋されたアリールまたはヘテロアリール(ここで、ベンジルおよびフェニルはそれぞれ非置換、または相互に独立してF、Cl、Br、I、NO2、CN、OH、O−C1−8アルキル、OCF3、C1−4アルキル、C(=O)−OH、CF3、NH2、NH(C1−4アルキル)、N(C1−4アルキル)2、SH、S−C1−4アルキル、SCF3およびS(=O)2OHからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができ、前記アルキル鎖はそれぞれ、分枝状または非分枝状、飽和または不飽和、非置換またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、=OおよびO−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されていることができる。)を表す、
請求項1〜6のいずれか1項に記載の置換された化合物。 - 前記一般式(I)において、前記部分構造(T2)
前記部分構造(T2a)中、R6とR7は一緒に;
前記部分構造(T2b)中、R7とR8は一緒に;
前記部分構造(T2c)中、R8とR9は一緒に;
前記部分構造(T2d)中、R9とR10は一緒に;
対になって、それぞれ相互に独立して、それらに結合している炭素原子と一緒に、
それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立して=O、=N(OH)、F、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C 1−4 アルキル) 2 、SCF 3 、ならびに、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリルを形成し、
ここで、場合により、C3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリルは、それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO 2 −CH 3 、SCF3、ならびに、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたアリールまたはヘテロアリールと縮合することができ;
それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してC1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−SO 2 −CH 3 、N(C1−4アルキル)2、NH−SO2−C1−4アルキル、SCF3、ならびに、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたアリールまたはヘテロアリールを形成し、
ここで、場合により、アリールまたはヘテロアリールは、それぞれ飽和または不飽和、非置換の、またはそれぞれ相互に独立して=O、=N(OH)、F、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C 1−4 アルキル) 2 、SCF 3 、ならびに、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC3−10シクロアルキルまたはヘテロシクリルと縮合することができ;
ここで、それぞれ残りの基、T、U、V、WまたはGのうちの3つ以下が同時にNを表すことが可能であり、残りの置換基R6、R7、R8、R9およびR10は、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO2−C1−4アルキル、SCF3、ならびに、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルからなる群から選ばれる};
のうちの1つを表す、
請求項1〜7のいずれか1項に記載の置換された化合物。 - 前記一般式(I)において、前記部分構造(T2)が
Wは、NまたはCR9を表し;
B1は、いずれの場合もNまたはCR100aを表し;
B2は、いずれの場合もNまたはCR100bを表し;
B3は、いずれの場合もNまたはCR100cを表し;
B4は、いずれの場合もNまたはCR100dを表し;
ここで、いずれの場合も、前記B1基、B2基、B3基およびB4基のうちの2つ以下が同時にNを表すことができ;
R100a、R100b、R100c、およびR100dは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、O−C 1−4 アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO 2 −CH 3 、SCF3、ならびに、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルから選択され;
前記残りの置換基R6、R8、R9およびR10は、それぞれ相互に独立してH、OH、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2またはSCF3を表す}
のうちの1つを表すか、あるいは、
(a2)部分構造(T3c)または(T3d)
Wは、NまたはCR9を表し;
D1は、いずれの場合もN、N−R101d、O、SまたはCR101aまたはCH−R101aを表し;
D2は、いずれの場合もN、N−R101e、O、SまたはCR101bまたはCH−R101bを表し;
D3は、いずれの場合もN、N−R101f、O、SまたはCR101cまたはCH−R101cを表し;
−−−は、いずれの場合も、D1とD2の間に、またはD2とD3の間にちょうど1つの二重結合が存在することを表し、
ここで、いずれの場合も、前記D1基、D2基およびD3基のうちの1つ以下がO、SまたはN−R101d−fを表すことが可能であり、いずれの場合も前記D1基、D2基およびD3基のうちの2つ以下が同時にNを表すことが可能であり、前記残りの基D1、D2またはD3のうちの1つがOまたはSを表す場合、前記D1基、D2基およびD3基の少なくとも1つがCR101a、CR101bまたはCR101cを表さなければならず;
R101a、R101bおよびR101cは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO 2 −CH 3 、SCF3、ならびに、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルから選択され;また、前記CR101a基、CR101b基およびCR101c基中では=Oまたは=N(OH)を表してもよく;
R101d、R101e、R101fは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、SO2−C1−4アルキル、または、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルを表し;
前記残りの置換基R6、R8、R9およびR10は、それぞれ相互に独立してH、OH、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2またはSCF3を表す}
のうちの1つを表すか、あるいは、
(a3)部分構造(T3e)または(T3f)
Wは、NまたはCR9を表し;
E1は、いずれの場合もN、N−R102e、O、S、CR102aまたはCH−R102aを表し;
E2は、いずれの場合もN、N−R102f、O、S、CR102bまたはCH−R102bを表し;
E3は、いずれの場合もN、N−R102g、O、S、CR102cまたはCH−R102cを表し;
E4は、いずれの場合もN、N−R102h、O、S、CR102dまたはCH−R102dを表し;
−−−は、いずれの場合も、E1とE2の間に、もしくはE2とE3の間に、もしくはE3とE4の間にちょうど1つの二重結合が存在することを表すか;または、二重結合が存在しないこと、即ち、E1とE2の間、およびE2とE3の間、およびE3とE4の間が単結合であることを表し;
ここで、いずれの場合も、前記E1基、E2基、E3基およびE4基のうちの2つがOまたはSを表す場合、これらは互いに隣接しないという条件でのみ、前記E1基、E2基、E3基およびE4基のうちの2つは同時にそれぞれ相互に独立して、N、N−R102e−h、OまたはSを表すことが可能であり;
R102a、R102b、R102cおよびR102dは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO 2 −CH 3 、SCF3、ならびに、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルから選択され;また、前記CR102a基、CR102b基、CR102c基およびCR102d基中では=Oまたは=N(OH)を表してもよく;
R102e、R102f、R102g、R102hは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、SO2−C1−4アルキル、または、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルを表し;
前記残りの置換基R6、R8、R9およびR10は、それぞれ相互に独立してH、OH、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2またはSCF3を表す}
のうちの1つを表すか、あるいは、
(a4)部分構造(T3g)または(T3h)
Wは、NまたはCR9を表し;
J1は、いずれの場合もN−R103d、O、S、またはC(R103a)2を表し; J2は、いずれの場合もN−R103e、O、S、またはC(R103b)2を表し; J3は、いずれの場合もN−R103f、O、S、またはC(R103c)2を表し; ここで、いずれの場合も、前記J1基、J2基およびJ3基のうちの2つがOまたはSを表す場合、これらは互いに隣接しないという条件でのみ、前記J1基、J2基およびJ3基のうちの2つは同時に相互に独立して、N−R103d−f、OまたはSを表すことが可能であり;
R103a、R103bおよびR103cは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、=O;=N(OH);O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C 1−4 アルキル) 2 、SCF 3 、ならびに、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルから選択され;
R103d、R103eおよびR103fは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、SO2−C1−4アルキル、または、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルを表し;
残りの置換基R6、R8、R9およびR10は、それぞれ相互に独立してH、OH、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2またはSCF3を表す}
のうちの1つを表すか、あるいは、
(a5)部分構造(T3i)または(T3j)
Wは、NまたはCR9を表し;
K1は、いずれの場合もN、N−R104f、O、S、CR104aまたはCH−R104a;
K2は、いずれの場合もN、N−R104g、O、S、CR104bまたはCH−R104b;
K3は、いずれの場合もN、N−R104h、O、S、CR104cまたはCH−R104c;
K4は、いずれの場合もN、N−R104i、O、S、CR104dまたはCH−R104d;
K5は、いずれの場合もN、N−R104j、O、S、CR104eまたはCH−R104e;
−−−は、いずれの場合も、K1とK2の間に、もしくはK2とK3の間に、もしくはK3とK4の間に、もしくはK4とK5の間にちょうど1つの二重結合が存在することを表すか;または、二重結合が存在しないことを、即ち、K1とK2の間、およびK2とK3の間、およびK3とK4の間、およびK4とK5の間が単結合であることを表し;
ここで、いずれの場合も、前記K1基、K2基、K3基、K4基およびK5基のうちの2つがOまたはSを表す場合、これらは互いに隣接しないという条件でのみ、前記K1基、K2基、K3基、K4基およびK5基のうちの2つは同時にそれぞれ相互に独立して、N、N−R104f、OまたはSを表すことが可能であり;
R104a、R104b、R104c、R104dおよびR104eは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2、NH−C1−4アルキル、N(C1−4アルキル)2、NH−SO 2 −CH 3 、SCF3、ならびに、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルから選択され;また、CR104a基、CR104b基、CR104c基、CR104d基およびCR101e基中では=Oまたは=N(OH)を表してもよく;
R104f、R104g、R104h、R104iおよびR104jは、それぞれ相互に独立して、H、C1−4アルキル、SO2−C1−4アルキル、または、非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個もしくは複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルを表し;
前記残りの置換基R6、R8、R9およびR10は、それぞれ相互に独立してH、OH、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3、OCF3、OH、SH、NH2またはSCF3を表す}
のうちの1つを表す、
ことを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の置換された化合物。 - 一般式(If):
Xは、CR3またはNを表し、
式中、R3はH;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;またはCF3を表し;
Aは、NまたはCR5bを表し;
式中、R5bはH;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;シクロペンチル;シクロヘキシル;または、いずれの場合も非置換の、もしくはそれぞれ相互に独立してC1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1つ、2つもしくは3つの置換基でモノ置換、ジ置換もしくはトリ置換されたフェニルもしくはベンジルを表し;
R1は、部分構造(T1)を表し、
Yは、C(=O)、O、S、S(=O)2、NH−C(=O)またはNR12を表し、
式中、R12は、H;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;S(=O)2−メチルを表し;
oは1を表し;
R11aおよびR11bは、それぞれ相互に独立してH;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチルを表し;
mは、0、1または2を表し;
Zは、飽和または不飽和、分枝状または非分枝状、非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、O−C1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたC1−4アルキル;飽和または不飽和のC3−10シクロアルキル1、それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、OH、O−C1−4アルキルおよびC1−4アルキルからなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたモルホリニル、ピペリジニル、4−メチルピペラジニル、ピペラジニル;それぞれ非置換の、またはそれぞれ相互に独立してF、Cl、Br、I、CN、OH、O−C1−4アルキル、OCF3、C1−4アルキル、CF3、SH、S−C1−4アルキル、SCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルまたはピリジルを表す];
R2は、H;F;Cl;Br;I;CF3;CN;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピル;n−ブチル;sec−ブチル;tert−ブチル;シクロプロピル;シクロブチル;非置換の、または相互に独立してC1−4アルキル、O−C1−4アルキル、F、Cl、Br、I、CF3およびOCF3からなる群から選ばれる1個または複数の置換基でモノ置換またはポリ置換されたフェニルを表し;
R4は、H;メチル;エチル;n−プロピル;またはイソプロピルを表し;
R5aは、AがNを表す場合、Hを表すか;または
R5aは、AがCR5bを表す場合、H;メチル;エチル;n−プロピル;イソプロピルを表し;
あるいは、R5aとR5bは、それらに結合している炭素原子と一緒に、飽和または不飽和、非置換のC3−10シクロアルキルを形成し;
Tは、CR6を表し;
Uは、CR7を表し;
Vは、CR8を表し;
Wは、NまたはCR9を表し;
Gは、CR10を表し;
R6とR7は、それらに結合している炭素原子と一緒に、飽和または不飽和、非置換の、またはOH、=O、=N(OH)でモノ置換またはジ置換されたC3−10シクロアルキル;あるいは、それぞれ非置換の、またはF、Cl、Br、I、CF3、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、SO2−C1−4アルキル、フェニル、NH2、=O、NH−SO 2 −CH 3 でモノ置換またはジ置換された、フェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ジオキセパニルを形成し;
R8、R9およびR10は、それぞれ相互に独立してH、F、Cl、Br、またはOHを表すか;
あるいは、R7とR8は、それらに結合している炭素原子と一緒に、飽和または不飽和、非置換の、またはOH、=O、=N(OH)でモノ置換またはジ置換されたC3−10シクロアルキル;あるいは、それぞれ非置換の、またはF、Cl、Br、I、CF3、C1−4アルキル、O−C1−4アルキル、SO2−C1−4アルキル、フェニル、NH2、=O、NH−SO 2 −CH 3 でモノ置換またはジ置換された、フェニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル、オキサゾリル、オキサゾリジニル、ピロリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、イミダゾリル、チアゾリル、トリアゾリル、ジオキソラニル、ジオキサニル、ジオキセパニルを形成し;
R6、R9およびR10は、それぞれ相互に独立してH、F、Cl、BrまたはOHを表す}
を有する、請求項1〜9のいずれか1項に記載の置換された化合物。 - 次の群、
1 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)プロパンアミド;
2 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
3 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(3−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)プロパンアミド;
4 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)プロパンアミド;
5 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシ−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
6 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(3−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)プロパンアミド;
7 (E)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(3−(ヒドロキシイミノ)−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)プロパンアミド;
8 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(インドリン−5−イル)プロパンアミド塩酸塩;
9 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−メチルインドリン−5−イル)プロパンアミド;10 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−(メチルスルホニル)インドリン−5−イル)プロパンアミド;
11 2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
12 N−((3−tert−ブチル−1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)アセトアミド;
13 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)プロパンアミド;
14 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−5−イル)プロパンアミド;
15 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]ジオキセピン−7−イル)プロパンアミド;
16 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−イル)プロパンアミド塩酸塩;
17 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−メチル−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−イル)プロパンアミド;
18 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−(メチルスルホニル)−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−イル)プロパンアミド;
19 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−7−イル)プロパンアミド;
20 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−6−イル)プロパンアミド;
21 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2−オキソ−2,3−ジヒドロベンゾ[d]オキサゾール−6−イル)プロパンアミド;
22 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2−オキソ−1,2,3,4−テトラヒドロキノリン−6−イル)プロパンアミド;
23 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(3−オキソ−3,4−ジヒドロ−2H−ベンゾ[b][1,4]オキサジン−7−イル)プロパンアミド;
24 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1H−インデン−7−イル)プロパンアミド;
25 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1H−インドール−4−イル)プロパンアミド;
26 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−メチル−1H−インドール−4−イル)プロパンアミド;
27 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1H−インダゾール−4−イル)プロパンアミド;28 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−メチル−1H−インダゾール−4−イル)プロパンアミド;
29 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−フェニル−1H−インダゾール−4−イル)プロパンアミド;
30 2−(1H−ベンゾ[d][1,2,3]トリアゾール−4−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
31 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1H−インドール−5−イル)プロパンアミド;
32 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−メチル−1H−インドール−5−イル)プロパンアミド;
33 2−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
34 2−(2−アミノ−1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
35 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1H−インダゾール−5−イル)プロパンアミド;36 2−(ベンゾ[d]オキサゾール−4−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
37 2−(ベンゾ[d]オキサゾール−7−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
38 2−(ベンゾ[d]チアゾール−4−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
39 2−(ベンゾ[d]チアゾール−7−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
40 2−(ベンゾ[d]オキサゾール−5−イル)−N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;41 2−(ベンゾ[d]オキサゾール−6−イル)−N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;42 2−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
43 2−(2−アミノベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
44 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2−(メチルスルホンアミド)ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)プロパンアミド;
45 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2−メチルベンゾ[d]チアゾール−6−イル)プロパンアミド;
46 2−(ベンゾ[d]チアゾール−5−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
47 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(ナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
48 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(ナフタレン−2−イル)プロパンアミド;
49 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(6−ヒドロキシナフタレン−2−イル)プロパンアミド;50 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(6−ヒドロキシナフタレン−2−イル)プロパンアミド;
51 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(6−メトキシナフタレン−2−イル)プロパンアミド;
53 N−((3−tert−ブチル−1−ヘキシル−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
54 N−((3−tert−ブチル−1−p−トリル−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
55 N−((3−tert−ブチル−1−(4−tert−ブチルフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
56 N−((3−tert−ブチル−1−(4−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;57 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;58 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
59 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
60 N−((3−tert−ブチル−1−シクロヘキセニル−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
61 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(キノリン−8−イル)プロパンアミド;
62 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(イソキノリン−8−イル)プロパンアミド;
63 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(イソキノリン−5−イル)プロパンアミド;
64 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(イソキノリン−5−イル)プロパンアミド;
65 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(3−メチルイソキノリン−5−イル)プロパンアミド;
66 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−メチルイソキノリン−5−イル)プロパンアミド;
67 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1,3−ジメチルイソキノリン−5−イル)プロパンアミド;
68 N−((1−(4−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(イソキノリン−5−イル)プロパンアミド;
69 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(イソキノリン−5−イル)プロパンアミド;
70 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(キノリン−5−イル)プロパンアミド;
71 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(キノリン−7−イル)プロパンアミド;
72 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(キノリン−7−イル)プロパンアミド;
73 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(イソキノリン−7−イル)プロパンアミド;
74 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(イソキノリン−6−イル)プロパンアミド;
75 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(キノリン−6−イル)プロパンアミド;
76 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(キナゾリン−6−イル)プロパンアミド;
77 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(キノキサリン−6−イル)プロパンアミド;
78 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)尿素;
79 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)尿素;
80 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)尿素;
81 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)尿素;
82 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(7−ヒドロキシ−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)尿素;
83 1−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−3−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
84 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)尿素;
85 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−5−イル)尿素;
86 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(1H−インドール−4−イル)尿素;
87 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(1−メチル−1H−インドール−4−イル)尿素;88 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(1H−インダゾール−4−イル)尿素;
89 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(1−メチル−1H−インダゾール−4−イル)尿素;
90 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(1H−インドール−5−イル)尿素;
91 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2−メチル−1H−インドール−5−イル)尿素;92 1−(1H−ベンゾ[d]イミダゾール−5−イル)−3−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
93 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(1H−インダゾール−5−イル)尿素;
94 1−(ベンゾ[d]オキサゾール−6−イル)−3−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
95 1−(ベンゾ[d]オキサゾール−5−イル)−3−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
96 1−(ベンゾ[d]チアゾール−6−イル)−3−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
97 1−(ベンゾ[d]チアゾール−5−イル)−3−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
98 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(ナフタレン−1−イル)尿素;
99 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(6−ヒドロキシナフタレン−2−イル)尿素;
100 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(5−ヒドロキシナフタレン−2−イル)尿素;
101 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)尿素;
102 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)尿素;
103 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(7−エトキシナフタレン−1−イル)尿素;
104 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(6−ヒドロキシナフタレン−1−イル)尿素;
105 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(5−ヒドロキシナフタレン−1−イル)尿素;
106 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(4−ヒドロキシナフタレン−1−イル)尿素;
107 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(キノリン−8−イル)尿素;
108 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(イソキノリン−8−イル)尿素;
109 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(イソキノリン−5−イル)尿素;
110 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(イソキノリン−5−イル)尿素;
111 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(キノリン−5−イル)尿素;
112 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(イソキノリン−4−イル)尿素;
113 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(キノリン−3−イル)尿素;
121 N−[[5−tert−ブチル−2−(3,3−ジフルオロ−シクロブタンカルボニル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1H−インダゾール−4−イル)−プロピオンアミド;
122 1−[[2−(3−クロロフェニル)−4−メチル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1H−インダゾール−4−イル)−尿素;
123 N−[[2−(ジプロピル−アミノ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(6−ヒドロキシナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド;
124 1−[[2−(ジプロピル−アミノ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)−尿素;
125 N−[[2−(ジプロピル−アミノ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−イソキノリン−5−イル−プロピオンアミド;
126 N−[[2−(ジプロピル−アミノ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1H−インドール−5−イル)−プロピオンアミド;
127 2−(1H−ベンゾトリアゾール−4−イル)−N−[[2−(ジプロピル−アミノ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
128 1−(ベンゾチアゾール−6−イル)−3−[[2−(ジプロピル−アミノ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−尿素;
129 1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−3−[[2−(ジプロピル−アミノ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−尿素;
130 1−[[2−(ジプロピル−アミノ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1H−インダゾール−4−イル)−尿素;
131 2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[[5−tert−ブチル−2−(ジプロピル−アミノ)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
132 1−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)−3−[[2−ピペリジン−1−イル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−尿素;133 2−(2−メチル−キノリン−5−イル)−N−[[2−ピペリジン−1−イル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
134 2−イソキノリン−5−イル−N−[[2−ピペリジン−1−イル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
135 1−(3−クロロ−イソキノリン−5−イル)−3−[[2−ピペリジン−1−イル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−尿素;136 1−(1−クロロ−イソキノリン−5−イル)−3−[[2−ピペリジン−1−イル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−尿素;137 1−(1−メチル−イソキノリン−5−イル)−3−[[2−ピペリジン−1−イル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−尿素;138 N−[(5−tert−ブチル−2−ピペリジン−1−イル−2H−ピラゾール−3−イル)−メチル]−2−(2−メチル−キノリン−5−イル)−プロピオンアミド;
139 2−(1H−インドール−5−イル)−N−[[2−ピペリジン−1−イル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
140 2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[[2−ピペリジン−1−イル−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
141 N−[[2−[(4−フルオロフェニル)−メチル−メチル−アミノ]−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(6−ヒドロキシナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド;
142 N−[[2−[(4−フルオロフェニル)−メチル−メチル−アミノ]−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1−メチル−1H−インダゾール−4−イル)−プロピオンアミド;
143 N−[[2−[(4−フルオロフェニル)−メチル−メチル−アミノ]−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(2−メチル−キノリン−5−イル)−プロピオンアミド;
144 2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[[2−[(4−フルオロフェニル)−メチル−メチルスルホニル−アミノ]−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
145 N−[[2−[(4−フルオロフェニル)−メチル−メチルスルホニル−アミノ]−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1−メチル−1H−インダゾール−4−イル)−プロピオンアミド;
146 N−[[2−[(4−フルオロフェニル)−メチル−メチルスルホニル−アミノ]−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1H−インドール−5−イル)−プロピオンアミド;
147 1−[[2−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1H−インダゾール−4−イル)−尿素;
148 1−[[2−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1−メチル−1H−インダゾール−4−イル)−尿素;
149 N−[[2−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1H−インダゾール−4−イル)−プロピオンアミド;
150 1−[[2−(シクロプロピル−メトキシ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1H−インダゾール−4−イル)−尿素;
151 1−[[2−シクロペンチルオキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1H−インダゾール−4−イル)−尿素;
152 1−(1H−インダゾール−4−イル)−3−[[2−(チオフェン−2−イル−メトキシ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−尿素;
153 1−[[2−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−尿素;
154 N−[[2−ブトキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−イソキノリン−5−イル−プロピオンアミド;
155 1−(1H−インダゾール−4−イル)−3−[[2−[(4−メトキシフェニル)−メチル]−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−尿素;
156 1−[[2−[(4−メトキシフェニル)−メチル]−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1−メチル−1H−インダゾール−4−イル)−尿素;
157 2−(1H−インドール−5−イル)−N−[[2−ピリジン−4−イルオキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
158 2−(1H−インドール−5−イル)−N−[[2−ピリジン−2−イルオキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
159 1−[[2−(3−シアノ−5−フルオロ−フェノキシ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1−メチル−1H−インダゾール−4−イル)−尿素;
160 N−[[2−(3−シアノ−5−フルオロ−フェノキシ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1H−インドール−5−イル)−プロピオンアミド;
161 2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[[2−(3−シアノ−5−フルオロ−フェノキシ)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
162 2−(6−ヒドロキシナフタレン−2−イル)−N−[[2−フェニルメトキシ−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
163 N−[[2−(ベンゼンスルホニル)−5−tert−ブチル−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−プロピオンアミド;
164 N−[[2−(ベンゼンスルホニル)−5−tert−ブチル−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−2−(1H−インドール−5−イル)−プロピオンアミド;165 2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[(5−tert−ブチル−2−フェニルスルファニル−2H−ピラゾール−3−イル)−メチル]−プロピオンアミド;
166 1−[[2−(シクロヘキシルスルファニル)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(7−ヒドロキシナフタレン−1−イル)−尿素;
167 1−[[2−(シクロヘキシルスルファニル)−5−(トリフルオロメチル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(1H−インダゾール−4−イル)尿素;
168 1−[[5−tert−ブチル−2−(シクロヘキシルスルファニル)−2H−ピラゾール−3−イル]−メチル]−3−(2−メチル−キノリン−5−イル)−尿素;169 N−[[2−(3−クロロフェニル)−5−(トリフルオロメチル)−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−メチル]−2−(6−ヒドロキシナフタレン−2−イル)−プロピオンアミド;
170 2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[[5−tert−ブチル−2−(3−クロロフェニル)−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
171 2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[[2−(3−クロロフェニル)−5−シクロプロピル−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
172 N−[[2−シクロヘキシル−5−(トリフルオロメチル)−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−メチル]−2−(2−メチル−キノリン−5−イル)−プロピオンアミド;
173 2−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−N−[[2−シクロヘキシル−5−(トリフルオロメチル)−2H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル]−メチル]−プロピオンアミド;
174 1−((1−(4−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)尿素;
175 1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−3−((1−(4−フルオロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
176 1−((3−tert−ブチル−1−(3−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)尿素;
177 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロ−4−フルオロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)尿素;
178 1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−3−((1−(4−メトキシフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
179 1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−3−((3−(トリフルオロメチル)−1−(4−(トリフルオロメチル)フェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
180 1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−3−((1−(4−(トリフルオロメトキシ)フェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
181 1−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)−3−((1−(3,4−ジメチルフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
182 1−((3−tert−ブチル−1−(3,5−ジクロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)尿素;
183 2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−シクロプロピル−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
184 N−((1−シクロヘキシル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)プロパンアミド;
185 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,3−ジヒドロベンゾフラン−7−イル)尿素;
186 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロ−1H−インデン−5−イル)アセトアミド;
187 1−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2,2−ジフルオロベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)尿素;
188 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)アセトアミド;
189 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,2−ジメチルクロマン−6−イル)プロパンアミド;
190 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,2−ジメチル−2H−クロメン−6−イル)プロパンアミド;
191 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−(メチルスルホニル)−1H−インダゾール−5−イル)プロパンアミド;
192 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(2−メチル−1H−インドール−4−イル)尿素;
193 N−((3−tert−ブチル−1−(3−クロロフェニル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(6−フルオロ−1H−インダゾール−4−イル)プロパンアミド;
194 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(6−フルオロ−1H−インダゾール−4−イル)尿素;
195 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−フルオロ−1H−インダゾール−4−イル)プロパンアミド;
196 1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(1−オキソ−1,2−ジヒドロイソキノリン−5−イル)尿素;
197 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(5−フルオロナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
198 5−(1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチルアミノ)−1−オキソプロパン−2−イル)キノリン1−オキサイド;
199 2−(1H−インダゾール−4−イル)−N−((1−ペンチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
200 N−((1−(3−クロロフェニル)−4−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)プロパンアミド;
201 N−((3−tert−ブチル−1−(2,2,2−トリフルオロエチルアミノ)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)プロパンアミド;
202 2−(2,3−ジヒドロベンゾ[b][1,4]ジオキシン−6−イル)−N−((1−(4−メトキシベンジル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
203 2−(1H−インダゾール−4−イル)−N−((1−(2−メトキシエチルアミノ)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
204 2−(1H−インダゾール−4−イル)−N−((1−(ピリジン−2−イルメチルアミノ)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
205 1−(5−クロロ−1H−インダゾール−4−イル)−3−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)尿素;
206 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)プロパンアミド;
207 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)プロパンアミド;
208 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(2−ヒドロキシ−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)プロパンアミド;
209 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1H−インダゾール−6−イル)プロパンアミド;
210 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(1H−インダゾール−7−イル)プロパンアミド;
211 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(6−フルオロナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
212 N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−2−(7−メトキシナフタレン−1−イル)プロパンアミド;
213 2−(3−クロロイソキノリン−5−イル)−N−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)プロパンアミド;
214 (S)−1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(7−ヒドロキシ−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)尿素;
215 (R)−1−((1−(3−クロロフェニル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(7−ヒドロキシ−5,6,7,8−テトラヒドロナフタレン−1−イル)尿素;
216 1−((3−tert−ブチル−1−(ピリジン−2−イル)−1H−ピラゾール−5−イル)メチル)−3−(6−フルオロ−1H−インダゾール−4−イル)尿素;217 N−(5−((3−(6−フルオロ−1H−インダゾール−4−イル)ウレイド)メチル)−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル)ベンズアミド;
から選択される、それぞれ遊離化合物;ラセミ体;エナンチオマー、ジアステレオマー、エナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物、または個々のエナンチオマーもしくはジアステレオマーの混合物の形にある;または、その生理学的に許容される酸もしくは塩基の塩の形にある、請求項1〜10のいずれか1項に記載の置換された化合物。 - 個々の立体異性体またはその混合物、遊離化合物またはその生理学的に許容し得る塩の形にある、請求項1〜11のいずれか1項に記載の少なくとも1種類の置換された化合物、ならびに場合により適当な添加剤および/または補助剤および/または場合により他の有効成分を含有する医薬組成物。
- 痛み;痛覚過敏;異痛;灼熱痛;偏頭痛;うつ病;神経疾患;軸索損傷;神経変性疾患;認知障害;てんかん;呼吸器疾患;咳;尿失禁;過活動膀胱(OAB);胃腸管の障害および/または損傷;十二指腸潰瘍;胃潰瘍;過敏性腸症候群;脳卒中;眼刺激;皮層刺激;神経性皮膚疾患;アレルギー性皮膚疾患;乾癬;白斑;単純ヘルペス;炎症;下痢;掻痒;骨粗鬆症;関節炎;変形性関節症;リウマチ性疾患;摂食障害;医薬品依存症;医薬品乱用;医薬品依存症における禁断症状;医薬品に対する耐性発現;薬物依存症;薬物乱用;薬物依存症における禁断症状;アルコール依存症;アルコール乱用およびアルコール依存症における禁断症状からなる群から選ばれる1つ以上の障害を治療または予防するための;利尿のための;抗ナトリウム利尿のための;心臓血管系に作用するための;覚醒度を増大するための;創傷および/または熱傷を治療するための;切断された神経を治療するための;性的衝動を増大するための;運動活性を調節するための;不安緩解のための;局所麻酔のための、および/またはバニロイド受容体1(VR1/TRPV1受容体)アゴニストの投与によって引き起こされる望ましくない副作用を抑制するための医薬組成物を製造するための、個々の立体異性体またはこれらの混合物、遊離化合物またはその生理学的に許容し得る塩の形にある、請求項1〜11のいずれか一項に記載の少なくとも1種の置換された化合物の使用。
- 前記痛みが、急性痛、慢性痛、神経障害痛、内臓痛および関節痛より成る群から選ばれる、請求項13に記載の少なくとも1種の置換された化合物の使用。
- 前記神経変性疾患が、多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病より成る群から選ばれる、請求項13に記載の少なくとも1種の置換された化合物の使用。
- 前記障害が認知欠損状態である、請求項13に記載の少なくとも1種の置換された化合物の使用。
- 前記認知欠損状態が記憶障害である、請求項16に記載の少なくとも1種の置換された化合物の使用。
- 前記呼吸器疾患が、喘息、気管支炎および肺炎より成る群から選ばれる、請求項13に記載の少なくとも1種の置換された化合物の使用。
- 前記炎症が、腸、眼、膀胱、皮膚または鼻粘膜の炎症である、請求項13に記載の少なくとも1種の置換された化合物の使用。
- 前記摂食障害が、過食症、悪液質、食欲不振および肥満より成る群から選ばれる、請求項13に記載の少なくとも1種の置換された化合物の使用。
- 前記医薬品に対する耐性発現が、天然または合成オピオイドに対する耐性発現である、請求項13に記載の少なくとも1種の置換された化合物の使用。
- 前記バニロイド受容体1(VR1/TRPV1受容体)アゴニストが、カプサイシン、レシニフェラトキシン、オルバニル、アルバニル、SDZ−249665、SDZ−249482、ヌバニルおよびカプサバニルより成る群から選ばれる、請求項13に記載の少なくとも1種の置換された化合物の使用。
- 前記の望ましくない副作用が、高熱、高血圧および気管支狭窄より成る群から選ばれる、請求項13に記載の少なくとも1種の置換された化合物の使用。
- 痛み、痛覚過敏、異痛、灼熱痛、片頭痛、うつ病、神経性疾患、軸索損傷、神経変性疾患、認知障害、てんかん、呼吸器疾患、咳、尿失禁、過活動膀胱(OAB)、胃腸管の障害および/または傷害、十二指腸潰瘍、胃潰瘍、過敏性腸症候群、脳卒中、眼刺激、皮膚刺激、神経性皮膚病、アレルギー性皮膚病、乾癬、白斑、単純ヘルペス、炎症、下痢、そう痒、骨粗鬆症、関節炎、変形性関節症、リウマチ性疾患、摂食障害、医薬品依存症、医薬品乱用、医薬品依存症における禁断症状、医薬品に対する耐性発現、薬物依存症、薬物乱用、薬物依存症における禁断症状、アルコール依存症、アルコールの誤用、およびアルコール依存症における禁断症状からなる群から選ばれる1つ以上の障害を治療または予防するための;利尿のための、抗ナトリウム利尿のための、心臓血管系に作用するための、覚醒度を増大するための、創傷および/または熱傷を治療するための、切断された神経を治療するための、性的衝動を増大するための、運動活性を調節するための、不安緩解のための、局所麻酔のための、そして/またはバニロイド受容体1(VR1/TRPV1受容体)アゴニストの投与によって引き起こされる望ましくない副作用を抑制するための、請求項12記載の医薬組成物。
- 前記痛みが、急性痛、慢性痛、神経障害痛、内臓痛および関節痛より成る群から選ばれる、請求項24に記載の医薬組成物。
- 前記神経変性疾患が、多発性硬化症、アルツハイマー病、パーキンソン病およびハンチントン病より成る群から選ばれる、請求項24に記載の医薬組成物。
- 前記認知障害が認知欠損状態である、請求項24に記載の医薬組成物。
- 前記認知欠損状態が記憶障害である、請求項27に記載の医薬組成物。
- 前記呼吸器疾患が、喘息、気管支炎および肺炎より成る群から選ばれる、請求項24に記載の医薬組成物。
- 前記炎症が、腸、眼、膀胱、皮膚または鼻粘膜の炎症である、請求項24に記載の医薬組成物。
- 前記摂食障害が、過食症、悪液質、食欲不振および肥満より成る群から選ばれる、請求項24に記載の医薬組成物。
- 前記医薬品に対する耐性発現が、天然または合成のオピオイドに対する耐性発現である、請求項24に記載の医薬組成物。
- 前記バニロイド受容体1(VR1/TRPV1受容体)アゴニストが、カプサイシン、レシニフェラトキシン、オルバニル、アルバニル、SDZ−249665、SDZ−249482、ヌバニルおよびカプサバニルより成る群から選ばれる、請求項24に記載の医薬組成物。
- 前記の望ましくない副作用が、高熱、高血圧および気管支狭窄より成る群から選ばれる、請求項24に記載の医薬組成物。
- 一般式(II)
の化合物と反応させて、一般式(I)
または、一般式(II)
請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物の製造方法。 - 前記一般式(IV)中のHalとしてのハロゲンが、ClまたはBrを表す、請求項35記載の製造方法。
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