JP2010520241A - シリルエチニル化されたヘテロアセン類およびそれで作製された電子装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】新規なシリルエチニル化されたヘテロアセン類、およびそれらの化合物で作製された配合物および電子装置が開示される。
【選択図】なし
Description
Y1およびY2の一方は−CH=または=CH−を表し、他方は−X−を表し、
Y3およびY4の一方は−CH=または=CH−を表し、他方は−X−を表し、
Xは、−O−、−S−、−Se−または−NR”’−であり、
Rは、1〜20個、好ましくは、1〜8個のC原子を有し、環状、直鎖状または分岐状のアルキルまたはアルコキシ、または2〜30個のC原子を有するアリールであり、それら全てはフッ素化またはペルフッ素化されていてもよく、SiR3は、好ましくは、トリアルキルシリルであり、
R’は、H、F、Cl、Br、I、CN、1〜20個、好ましくは、1〜8個のC原子を有しフッ素化またはペルフッ素化されていてもよい直鎖状または分岐状のアルキルまたはアルコキシ、6〜30個のC原子を有しフッ素化またはペルフッ素化されていてもよいアリール、好ましくは、C6F5、またはCO2R”であり、ただし、R”は、H、1〜20個のC原子を有するフッ素化されていてもよいアルキル、または2〜30個、好ましくは5〜20個のC原子を有するフッ素化されていてもよいアリールであり、
R”’は、H、または1〜10個のC原子で、環状、直鎖状または分岐状のアルキルであり、好ましくは、Hであり、
mは、0または1であり、
nは、0または1である。
−Xが、−O−、−Se−または−NH−である化合物、
−Xが、−S−である化合物、
−R’が、Hではない化合物、
−R’が、F、Cl、BrまたはCOOH、非常に好ましくは、F、ClまたはBr、最も好ましくは、Fである化合物、
−Rが、1〜8個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、好ましくは、メチル、エチル、n−プロピルまたはイソプロピルであるプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチルまたはtert−ブチルであるブチルである化合物、
−R”’が、Hである化合物、
−m=n=0である化合物、
−XがSの場合、R’はHではない化合物、
−m=n=0およびXがSの場合、R’は、6〜30個のC原子を有しフッ素化またはペルフッ素化されていてもよいアリール、好ましくは、C6F5、F、Cl、Br、I、CNおよびCO2R”より、非常に好ましくは、F、ClおよびBrより選択される化合物である。
5,11−ビス(トリエチルシリルエチニル)アントラ[2,3−b:6,7−b’]ジチオフェンおよび5,11−ビス(トリエチルシリルエチニル)アントラ[2,3:−b:7,6−b’]ジチオフェン
オーブンで乾燥されN2下で冷却された撹拌棒を備える250mLの丸底フラスコにヘキサン(20ml)および0.38mLのトリエチルシリルアセチレン(2.0mmol)を加え、続いて、0.73mlのn−BuLi(1.8mmol、ヘキサン中2.46M溶液)を滴下により加えた。混合物を1時間撹拌し、次いで、ヘキサン(80ml)およびアントラジチオフェンキノン(De la Cruz、P.ら、J.Org.Chem.1992年、57巻、6192頁に記載される方法によって調製)(0.16g、0.34mmol)を加えた。混合物を60℃で一晩加熱し、次いで、0.5mLの水により反応を停止した。10%HCl水溶液(1mL)中のSnCl2・2H2O(0.50g、2.2mmol)を加え、混合物を60℃で2時間撹拌した。溶液をMgSO4上で乾燥し、次いで、シリカの厚手パッドに装填した。シリカをヘキサン(500ml)で濯ぎ、次いで、生成物をヘキサン:DCM(5:1)を使用して溶離した。溶媒を除去し、0.18g(0.31mmol、91%)の赤みがかった粉体を生じた。ヘキサンより再結晶し、粘稠な濃い赤色の板状物を生じた。ヘキサンより3回再結晶した。収率:91%。融点:151℃。1H−NMR(400MHz、CDCl3)δ=9.18(s、2H)、9.13(s、2H)、7.57(d、J=5.6Hz、2H、対称異性体)、7.57(d、J=5.2Hz、2H、反対称異性体)、7.47(d、J=5.6Hz、2H)、1.27(tt、J=8.0Hz、1.6Hz、18H)、0.94(q、J=8.0Hz、1.2H)。13C−NMR(400MHz、CDCl3)δ=140.27、140.18、1.39.82、139.68、133.70、130.11(2C)、130.01(2C)、129.92(2C)、129.81、129.17、123.95、121.50、121.44、120.20、118.05、117.69、8.04(2C)、7.82、4.93(2C)、4.50。解析的計算値、C:72.02%、H:6.75%。実測値、C:71.68%、H:6.75%。
テトラ[2,3−b:8,9−b’]ジチオフェン−5,13−ジオンおよびテトラ[2,3−b:9,8−b’]ジチオフェン−5,13−ジオン
撹拌棒を備える500mlの丸底フラスコ中において、2,3−チオフェンジカルボキサルデヒド(0.85g、6.07mmol)およびベンゾ[1,2−b]チオフェン−4,5−ジカルボキサルデヒド(1.66g、8.70mmol)の1:2混合物をTHF(200ml)に溶解し、次いで、1,4−シクロヘキサンジオン(0.83g、7.40mmol)を加え、均一になるまで溶液を撹拌した。15%KOH(2ml)を添加後、直ちに沈殿の形成が始まり、激しい撹拌を一晩続けた。溶液を濾過して、不溶性のキノン類で構成される3.87gの薄茶色の粉体を生じ、次の工程で直接使用した:MS(70eV、El)m/z 370(100%、M+)。
オーブンで乾燥されN2下で冷却された撹拌棒を備える500mLの丸底フラスコに、ヘキサン(150ml)およびトリス((トリエチルシリル)シリルアセチレン(14g、51.1mmol)を加えた。n−BuLi(19.5ml、47,9mmol、ヘキサン中2.6M)を滴下により加え、混合物を2時間撹拌した。上のキノン混合物(3.87g)を加え、撹拌を一晩続け、次いで、無水のTHF(20ml)を加え、更に2日間撹拌した。水(2ml)および10%HCl(20ml)中のSnCl2・H2O(10.0g、44mmol)を加え、溶液を2時間撹拌した。次いで、DCM(100ml)を加え、有機層を分離し、MgSO4上で乾燥し、シリカの厚手パッドを通して濯いだ(DCM)。体積10mlまで溶媒を濃縮し、次いで、ヘキサン(200ml)で希釈し、シリカの厚手パッド上で濯いだ。シリカをヘキサン(600ml)で濯ぎ、次いで生成混合物を溶離するためヘキサン:DCM(1:1)で濯ぎ、この2回目の画分より溶媒を除去した。カラムクロマトグラフィー(ヘキサン:酢酸エチル(9:1))を使用して、0.82gの所望のテトラジチオフェンを単離した。テトラジチオフェンをアセトンより再結晶し、濃い青色の針状物を生じた。1H−NMR(400MHz、CDCI3)δ=9.53(s、1H)、9.45(s、1H)、9.16(s、1H)、9.13(s、1H)、8.53(s、1H)、8.49(s、1H)、7.54(d、J=5.6Hz、1H)、7.50(d、J=6.2Hz、1H)、7.41(s、1H)、7.40(s、1H)、1.08(s、54H)。13C−NMR(400MHz、CDCl3)δ=140.49、140.46、140.20、140.19、139.92、139.86、138.98、138.90、130.27、129.74、129.61、126.84、125.35、124.02、123.72、122.34、122.29、121.64、121.04、120.99、120.29、107.05、106.72、105.64、104.85、104.76、11.5。UV−VIS(DCM):γabs(ε):244(18700)、300(32400)、328(61800)、372(6940)、392(5610)、465(2110)、528(766)、555(1340)、599(2810)、653(4960)。IR(KBr)νmax(cm−1):2956(m)、2945(m)、2860(s)、2129(m)、1460(m)、1400(m)、1366(s)、1061(m)、997(w)、882(s)、752(s)、720(vs)、661(s)、586(m)。
ペンタ[2,3−b:9,10−b’]ジチオフェン−6,14−ジオンおよびペンタ[2,3−b:10,9−b]ジチオフェン−6,14−ジオン
撹拌棒を備える500mLの丸底フラスコ中において、ベンゾ[1,2−b]チオフェン−4,5−ジカルボキサルデヒド(2.35g、12.4mmol)をTHF(200ml)中に溶解した。1,4−シクロヘキサンジオン(0.70g、6.2mmol)を加え、溶液が均一になるまで撹拌し、次いで、15%KOH(2ml)を添加した。激しい撹拌を一晩続け、次いで、溶液を濾過し、エーテル(20ml)およびDCM(20ml)で濯いだ。茶色の固体をDMF(400ml)中で2時間加熱して還流し、次いで、冷却および濾過し、薄茶色の不溶性の粉体として1.6g(3.8mmol)の所望のキノンを得た。MS(70eV、El)m/z 420(42%、M+)。
オーブンで乾燥されN2下で冷却された撹拌棒を備える250mlの丸底フラスコに、無水のTHF(40mL)およびトリ(t−ブチル)シリルアセチレン(3.59g、16,0mmol)を加えた。n−BuLi(5.7ml、14mmol、ヘキサン中2.6M)を滴下により加え、溶液を1時間撹拌し、次いで、上述のキノン(1.6g、3,8mmol)を加えた。24時間撹拌後、追加の無水のTHF(40ml)を加え、撹拌を3日間続けた。水(2ml)および10%HCl(2ml)中のSnCl2・H2O(1.0g、4.4mmol)を加え、溶液を2時間撹拌した。DCM(200ml)を加え、有機層を分離し、MgSO4上で乾燥し、シリカの厚手パッドを通して濯いだ(DCM)。体積10mlまで溶媒を濃縮し、次いで、ヘキサン(200ml)で希釈した。この溶液をシリカの厚手パッド上に注ぎ、ヘキサン(500ml)で濯ぎ、生成物を溶離するためにヘキサン:DCM(1:1)で濯いだ。溶媒を除去して、難溶性で緑色の粉体として0.44g(0.53mmol、14%)の生成物を生じた。トルエン、次いで、CS2より再結晶し、細長く濃い緑色の針状物として6bを生じた。1H−NMR(400MHz、CDCl3)δ=9.49(s、2H)、9.41(s、2H)、8.41(s、2H)、8.38(s、2H)、7.46(d、J−5.6Hz、2H)、7.36(s、J=5.6Hz、2H)、1.50(s、54H)。13C−NMR(400MHz、CS2/C6D6)δ=140.52、138.91、130.98、130.86、130.67、130.55、129.57、128.92、128.88、128.78、128.75、128.26、127.96、127.94、127.59、126.11、124.08、122.94、121.61、109.10、106.70、97.94、31.12、30.81、28.89、22.73。UV−VIS(DCM):λabs、(ε):277(42500)、342(69500)、373(6350)、398(2770)、416(2740)、441(2220)、475(1730)、577(145)、623(474)、690(1170)、762(2600)。IR(KBr)νmax(cm−1):(cmol):3400(w)、2972(m)、2935(m)、2859(5)、2133(5)、1648(w)、1385(s)、1115(m)、1032(w)、890(s)、820(s)、748(s)、619(s)。C54H66S2Si2・H2Oに対する解析的計算値、C:75.99%、H:8.03%。実測値、C:75.61%、H:7.93%。MS(70eV、El)m/z 834(100%、M+)、777(63%、M+−C4H9)。融点:268℃(度)。
2,8−ジブロモ−5,11−ビス(トリエチルシリルエチニル)アントラ[2,3−b:6,7−b’]ジチオフェンおよび2,8−ジブロモ−5,11−ビス(トリエチルシリルエチニル)アントラ[2,3−b:7,6−b’]ジチオフェン
<工程1:5−ブロモ−チオフェン−2,3−ジカルバルデヒド>
2,3−ビス(1,3−ジオキソラン−2−イル)チオフェン(13.51g、59.2mmol)をTHF(200ml)中に溶解し、続いて、N−ブロモコハク酸イミド(11.0g、61.2mmol)を添加した。この混合物を遮光して一晩(15時間程度)撹拌し、次いで、水(300ml)を加え、生成物をエーテルで抽出(200mlで3回)した。有機相を合わせて、飽和NaHCO3水溶液および塩水で洗浄し、次いで、Na2SO4上で乾燥した。溶媒を減圧下で除去した。残渣をTHF(150ml)中に溶解し、次いで、2NのHCl溶液(40ml)を加えた。この混合物を、還流で1時間加熱した。室温まで冷却後、反応混合物を水中(300ml)に注ぎ、エーテルで抽出した(200mlで3回)。抽出物を合わせて、飽和NaHCO3水溶液、水および塩水で洗浄し、次いで、Na2SO4上で乾燥した。溶媒を減圧下で除去した。残渣をカラムクロマトグラフィーで精製し、石油エーテル/酢酸エチル(10:0〜7:3)で溶離し、茶色の固体(1.43g、11%)を与えた。1H NMR(300MHz、CDCl3):δ(ppm)10.38(s、1H、CHO)、10.26(s、1H、CHO)、7.60(s、1H、Ar−H);13C NMR(75MHz、CDCl3):δ(ppm)183.3、181.4、148.4、143.6、132.4、123.9;MS(m/e):220(M+)、218(M+)、191、189、161、163、111、82、57、39。
5−ブロモ−チオフェン−2,3−ジカルボキサルデヒド(0.91g、4.2mmol)をEtOH(150ml)中に溶解し、続いて、1,4−シクロヘキサンジオン(0.24g、2.1mmol)を加えた。強く撹拌しながら15%KOH溶液(5ml)を加えると、直ちに沈殿が形成し始めた。混合物を更に1時間撹拌した。沈殿を回収し、水およびエタノールで洗浄し、次いで、真空下で乾燥して、溶解度の低い黄色の固体(0.85g、86%)を与えた。IR(cm−1):1668(C=O)、1574、1488、1317、1253。
ジオキサン(70ml)中のトリエチルシリルアセチレン(1.20g、8.55mmol)の溶液に、BuLi(ヘキサン中1.6M、5.3ml、8.48mmol)を滴下で室温において加えた。この溶液を30分撹拌し、続いて、2,8−ジブロモアントラ[2,3−b:6,7−b’]ジチオフェン−5,11−ジオン(0.80g、1.67mmol)を加えた。結果として生じた混合物を、還流で3時間加熱した。冷却後、固体のSnCl2(5g)を加え、次いで、濃HCl溶液(10ml)を加え、混合物を30分撹拌した。沈殿を濾過によって回収し、水およびアセトンで洗浄し、濃い紫色の固体を与え、アセトン/THFで再結晶して紫色の結晶を与えた(0.59g、49%)。1H NMR(300MHz、CDCl3):δ(ppm)8.93(m、4H、Ar−H)、7.45(s、1H、Ar−H)、7.46(s、1H、Ar−H)、1.23(m、18H、CH3)、0.91(m、12H、CH2);13C NMR(75MHz、CDCl3):δ(ppm)140.7、140.6、139.8、139.7、130.0、129.9、129.6、129.5、126.4、120.3、120.2、119.64、119.59、119.12、119.06、117.7、107.3、102.9、7.85、4.70;IR:2126cm−1(C≡C)。
2,8−ジフルオロ−5,11−ビス(トリエチルシリルエチニル)アントラ[2,3−b:6,7−b’]ジチオフェンおよび2,8−ジフルオロ−5,11−ビス(トリエチルシリルエチニル)アントラ[2,3−b:7,6−b’]ジチオフェン
例4に記載される通りに合成を行ったが、臭化物の代わりに対応するフッ化物を使用した。
図1aに示される通りの電界効果トランジスタを与えた。電界効果トランジスタ用の基体は熱的に成長させた酸化物層(370ran)を有する高度にドープされたSiウエハーから成るもので、ゲート電極および誘電体として機能させた。金製のソースおよびドレインコンタクトを蒸着し、チャネル長が22μmおよびチャネル幅が340μmの装置を得た。次いで、金製電極をペンタフルオロベンゼンチオールで処理し、電極接触面を改良した。例1のトリエチルシリルアントラジチオフェン誘導体のトルエン中1〜2重量%溶液を、プラスチックブレードを使用して装置表面の全体に広げ、放置して溶媒を蒸発させた。次いで、装置を空気中において90℃で2分間加熱し、残存する溶媒を除去した。
図1cに示される通りの電界効果トランジスタを以下の通り与えた:パターン化されたAuソースおよびドレイン電極を、ガラス基体上にシャドーマスクにより与えた。ペンタフルオロベンゼンチオールの自己集合単分子層(電極注入層)をAu電極上にスピンコートし、IPAで洗浄した。4−メチルアニソール中に2重量%の濃度で例5のジフルオロトリエチルシリルアントラジチオフェン誘導体を溶解して、半導体配合物を調製した。次いで、空気中、室温で、500rpmにおいて18秒間、続いて、2000rpmにおいて60秒間で半導体溶液を基体上にスピンコートし、溶媒を蒸発させた。絶縁体材料(サイトップ(登録商標)809M、旭硝子社より入手可能)の3部を2部のペルフッ素溶媒(FC75、Acros社カタログ番号12380)に混合し、次いで、半導体上にスピンコートし、約1μmの厚みを与え、溶媒を蒸発させた。シャドーマスクを通して蒸着により、装置のチャネル領域上に金製のゲートコンタクトを配置した。
飽和移動度=2.2cm2/Vs
オン/オフ比 103
Claims (10)
- 式Iの化合物。
Y1およびY2の一方は−CH=または=CH−を表し、他方は−X−を表し、
Y3およびY4の一方は−CH=または=CH−を表し、他方は−X−を表し、
Xは、−O−、−S−、−Se−または−NR”’−であり、
Rは、1〜20個のC原子を有し、環状、直鎖状または分岐状のアルキルまたはアルコキシ、または2〜30個のC原子を有するアリールであり、それら全てはフッ素化またはペルフッ素化されていてもよく、
R’は、H、F、Cl、Br、I、CN、1〜20個のC原子を有しフッ素化またはペルフッ素化されていてもよい直鎖状または分岐状のアルキルまたはアルコキシ、6〜30個のC原子を有しフッ素化またはペルフッ素化されていてもよいアリール、またはCO2R”であり、ただし、R”は、H、1〜20個のC原子を有するフッ素化されていてもよいアルキル、または2〜30個のC原子を有するフッ素化されていてもよいアリールであり、
R”’は、H、または1〜10個のC原子で、環状、直鎖状または分岐状のアルキルであり、
mは、0または1であり、
nは、0または1である。) - R’が、1〜8個のC原子を有するアルキル、ペルフルオロアルキルまたはアルコキシ、5〜30個のC原子を有するフッ素化されていてもよいアリール、F、Cl、Br、I、CN、CO2R”またはペルフルオロアリールであり、ただし、R”は、H、C1〜20アルキルまたはC5〜30アリールである請求項1〜5のいずれか一項に記載の化合物または異性体の混合物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物または異性体の混合物を含み、1種類以上の有機溶媒を更に含む配合物。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物、異性体の混合物または配合物を含む電子装置。
- ゲート電極;
請求項1〜7のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物、混合物または配合物を含む半導体;
前記ゲート電極および前記半導体間の絶縁体;
ソース電極;および
ドレイン電極
を含むトランジスタである請求項8に記載の電子装置。 - 透明アノード;
請求項1〜7のいずれか一項に記載の1種類以上の化合物、混合物または配合物を含む半導体;
n型材料;および
カソード
を含む光起電装置である請求項8に記載の電子装置。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011521972A (ja) * | 2008-05-30 | 2011-07-28 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | シリルメチルペンタセン化合物及び組成物、並びにそれらの製造及び使用方法 |
JP2013540697A (ja) * | 2010-08-13 | 2013-11-07 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | アントラ[2,3−b:7,6−b’]ジチオフェン誘導体および有機半導体としてのそれらの使用 |
JP2013544755A (ja) * | 2010-09-10 | 2013-12-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | アントラ[2,3−b:7,6−b’]ジチオフェン誘導体および有機半導体としてのそれらの使用 |
JP2018532744A (ja) * | 2015-10-21 | 2018-11-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ジピロロ[1,2−b:1’,2’−g][2,6]ナフチリジン−5,11−ジオンに基づくポリマーおよび化合物 |
JP2020502815A (ja) * | 2016-12-22 | 2020-01-23 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 少なくとも2種の有機機能性化合物を含む混合物 |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2008107089A1 (en) * | 2007-03-07 | 2008-09-12 | University Of Kentucky Research Foundation | Silylethynylated heteroacenes and electronic devices made therewith |
EP2232606A1 (en) | 2007-12-17 | 2010-09-29 | 3M Innovative Properties Company | Solution processable organic semiconductors based on anthracene |
CN102119164A (zh) * | 2008-06-19 | 2011-07-06 | 3M创新有限公司 | 可溶液处理的有机半导体 |
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KR101097313B1 (ko) * | 2009-08-10 | 2011-12-23 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
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SG190738A1 (en) * | 2010-12-06 | 2013-07-31 | Merck Patent Gmbh | Non-linear acene derivatives and their use as organic semiconductors |
GB201108864D0 (en) * | 2011-05-26 | 2011-07-06 | Ct For Process Innovation The Ltd | Transistors and methods of making them |
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EP2875028A1 (en) | 2012-07-23 | 2015-05-27 | Basf Se | Dithienobenzofuran polymers and small molecules for electronic application |
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KR102180253B1 (ko) | 2013-06-24 | 2020-11-19 | 주식회사 클랩 | 융합된 디케토피롤로피롤을 기재로 하는 중합체 |
EP2818493A1 (en) | 2013-06-25 | 2014-12-31 | Basf Se | Near infrared absorbing polymers for electronic applications |
CN105493303B (zh) | 2013-08-28 | 2019-02-22 | 斯马特凯姆有限公司 | 聚合物有机半导体组合物 |
CN103554138B (zh) * | 2013-10-31 | 2016-02-17 | 兰州大学 | 一种具有有机场效应晶体管性质的材料及其制备方法 |
US9444060B2 (en) | 2014-04-29 | 2016-09-13 | Sabic Global Technologies B.V. | Synthesis of new small molecules/oligomers with high conductivity and absorption for optoelectronic application |
JP2017017216A (ja) * | 2015-07-02 | 2017-01-19 | Dic株式会社 | 半導体組成物、半導体インク |
KR102643183B1 (ko) | 2015-07-15 | 2024-03-04 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도전성 화합물들을 포함하는 조성물 |
US11384197B2 (en) | 2016-05-25 | 2022-07-12 | Clap Co., Ltd. | Semiconductors |
Citations (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10270712A (ja) * | 1997-03-25 | 1998-10-09 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 薄膜トランジスタ・デバイスの構造 |
JPH11195790A (ja) * | 1997-10-16 | 1999-07-21 | Lucent Technol Inc | 薄膜トランジスタ及び薄膜トランジスタ用半導体材料 |
JP2002523904A (ja) * | 1998-08-19 | 2002-07-30 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 有機感光性光電子装置 |
WO2005055248A2 (en) * | 2003-11-28 | 2005-06-16 | Merck Patent Gmbh | Organic semiconducting layer formulations comprising polyacenes and organic binder polymers |
WO2005069383A1 (ja) * | 2004-01-15 | 2005-07-28 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | 電界効果トランジスタ及びそれを用いた表示装置 |
JP2005253231A (ja) * | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Fuji Electric Fa Components & Systems Co Ltd | 無停電電源装置、無停電電源管理システム及び無停電電源管理方法 |
JP2006125270A (ja) * | 2004-10-28 | 2006-05-18 | Takeshi Uchida | 回転駆動装置 |
WO2006054686A1 (ja) * | 2004-11-18 | 2006-05-26 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機薄膜トランジスタの製造方法及び有機薄膜トランジスタ |
JP2006151379A (ja) * | 2005-11-21 | 2006-06-15 | Yuji Nishimura | 盗難防止兼用サドルカバー |
JP2006168085A (ja) * | 2004-12-15 | 2006-06-29 | Nissan Motor Co Ltd | 情報化核酸含有木質材料及びその製造方法 |
JP2006283536A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Kagawa Setsubi Kogyosho:Kk | 配管用貫通穴埋め治具 |
JP2007067262A (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
WO2007105473A1 (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
JP2007281474A (ja) * | 2006-04-06 | 2007-10-25 | Xerox Corp | 官能化ヘテロアセン類およびそれから作製された電子デバイス |
JP2007299852A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-15 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
JP2007324288A (ja) * | 2006-05-31 | 2007-12-13 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体膜及びその製造方法、有機薄膜トランジスタ及びその製造方法 |
JP2007335760A (ja) * | 2006-06-16 | 2007-12-27 | Fujifilm Corp | 光電変換膜、並びに、該光電変換膜を含む太陽電池、光電変換素子、又は撮像素子 |
US20080042127A1 (en) * | 2006-08-17 | 2008-02-21 | Watson Mark D | Transition metal free coupling of highly fluorinated and non-fluorinated pi-electron systems |
JP2008103464A (ja) * | 2006-10-18 | 2008-05-01 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20060220007A1 (en) * | 2005-04-05 | 2006-10-05 | Bailey David B | Acene compounds having a single terminal fused thiophene as semiconductor materials for thin film transistors and methods of making the same |
WO2008107089A1 (en) * | 2007-03-07 | 2008-09-12 | University Of Kentucky Research Foundation | Silylethynylated heteroacenes and electronic devices made therewith |
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-
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- 2010-07-26 HK HK10107151.8A patent/HK1140768A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2014
- 2014-03-14 JP JP2014051016A patent/JP2014193861A/ja active Pending
Patent Citations (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10270712A (ja) * | 1997-03-25 | 1998-10-09 | Internatl Business Mach Corp <Ibm> | 薄膜トランジスタ・デバイスの構造 |
JPH11195790A (ja) * | 1997-10-16 | 1999-07-21 | Lucent Technol Inc | 薄膜トランジスタ及び薄膜トランジスタ用半導体材料 |
JP2002523904A (ja) * | 1998-08-19 | 2002-07-30 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 有機感光性光電子装置 |
WO2005055248A2 (en) * | 2003-11-28 | 2005-06-16 | Merck Patent Gmbh | Organic semiconducting layer formulations comprising polyacenes and organic binder polymers |
WO2005069383A1 (ja) * | 2004-01-15 | 2005-07-28 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | 電界効果トランジスタ及びそれを用いた表示装置 |
JP2005253231A (ja) * | 2004-03-05 | 2005-09-15 | Fuji Electric Fa Components & Systems Co Ltd | 無停電電源装置、無停電電源管理システム及び無停電電源管理方法 |
JP2006125270A (ja) * | 2004-10-28 | 2006-05-18 | Takeshi Uchida | 回転駆動装置 |
WO2006054686A1 (ja) * | 2004-11-18 | 2006-05-26 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機薄膜トランジスタの製造方法及び有機薄膜トランジスタ |
JP2006168085A (ja) * | 2004-12-15 | 2006-06-29 | Nissan Motor Co Ltd | 情報化核酸含有木質材料及びその製造方法 |
JP2006283536A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-10-19 | Kagawa Setsubi Kogyosho:Kk | 配管用貫通穴埋め治具 |
JP2007067262A (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
JP2006151379A (ja) * | 2005-11-21 | 2006-06-15 | Yuji Nishimura | 盗難防止兼用サドルカバー |
WO2007105473A1 (ja) * | 2006-03-10 | 2007-09-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
JP2007281474A (ja) * | 2006-04-06 | 2007-10-25 | Xerox Corp | 官能化ヘテロアセン類およびそれから作製された電子デバイス |
JP2007299852A (ja) * | 2006-04-28 | 2007-11-15 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
JP2007324288A (ja) * | 2006-05-31 | 2007-12-13 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体膜及びその製造方法、有機薄膜トランジスタ及びその製造方法 |
JP2007335760A (ja) * | 2006-06-16 | 2007-12-27 | Fujifilm Corp | 光電変換膜、並びに、該光電変換膜を含む太陽電池、光電変換素子、又は撮像素子 |
US20080042127A1 (en) * | 2006-08-17 | 2008-02-21 | Watson Mark D | Transition metal free coupling of highly fluorinated and non-fluorinated pi-electron systems |
JP2008103464A (ja) * | 2006-10-18 | 2008-05-01 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
Non-Patent Citations (7)
Title |
---|
JOHN E. ANTHONY, POLYMERIC MATERIALS: SCIENCE AND ENGINEERING, vol. 96, JPN6013021726, 2007, pages 234, ISSN: 0002807475 * |
JOYCE G. LAQUINDANUM ET AL., J. AM. CHEM. SOC., vol. 120, JPN6013021717, 1998, pages 664 - 672, ISSN: 0002525504 * |
MARCIA M. PAYNE ET AL., J. AM. CHEM. SOC., vol. 127, JPN6013021713, 2005, pages 4986 - 4987, ISSN: 0002525502 * |
MARCIA M. PAYNE ET AL., ORG. LETT., vol. Vol.6(19), JPN6013021715, 2004, pages 3325 - 3328, ISSN: 0002525503 * |
MATTHEW T. LLOYDE ET AL., J. AM. CHEM. SOC., vol. 129, JPN6013021723, 2007, pages 9144 - 9149, ISSN: 0002807473 * |
MING-CHOU CHEN ET AL., J. MATER. CHEM., vol. 18, JPN6013021721, 2008, pages 1029 - 1036, ISSN: 0002807472 * |
SABKAR SUBRAMANIAN ET AL., J. AM. CHEM. SOC., vol. Vol.130(9), JPN6013021725, 2008, pages 2706 - 2707, ISSN: 0002807474 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011521972A (ja) * | 2008-05-30 | 2011-07-28 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | シリルメチルペンタセン化合物及び組成物、並びにそれらの製造及び使用方法 |
JP2013540697A (ja) * | 2010-08-13 | 2013-11-07 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | アントラ[2,3−b:7,6−b’]ジチオフェン誘導体および有機半導体としてのそれらの使用 |
US9306172B2 (en) | 2010-08-13 | 2016-04-05 | Merck Patent Gmbh | Anthra[2,3-b:7,6-b']dithiophene derivatives and their use as organic semiconductors |
JP2013544755A (ja) * | 2010-09-10 | 2013-12-19 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | アントラ[2,3−b:7,6−b’]ジチオフェン誘導体および有機半導体としてのそれらの使用 |
JP2018532744A (ja) * | 2015-10-21 | 2018-11-08 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアBasf Se | ジピロロ[1,2−b:1’,2’−g][2,6]ナフチリジン−5,11−ジオンに基づくポリマーおよび化合物 |
JP2020502815A (ja) * | 2016-12-22 | 2020-01-23 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 少なくとも2種の有機機能性化合物を含む混合物 |
JP7114596B2 (ja) | 2016-12-22 | 2022-08-08 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 少なくとも2種の有機機能性化合物を含む混合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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