JP2010519427A - 高分子繊維及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2007年2月23日出願の米国特許仮出願第60/891,260号及び2007年6月28日出願の同第60/946,745号並びに2007年8月30日出願の米国特許出願第11/847,397号の優先権を主張するものであり、これらの開示内容を全て参照として本明細書に組み込む。
本開示は、高分子繊維、及び前記高分子繊維の製造方法を目的とする。
黄色ブドウ球菌(ATCC 6538)、グラム陽性菌、緑膿菌(ATCC 9027)、及びグラム陰性菌の別個の溶液を、EMDバイオサイエンシーズ(EMD Biosciences)(ドイツ、ダルムシュタット(Darmstadt))製のリン酸緩衝生理食塩水(PBS)中1ミリリットル(mL)当たり約1×108コロニー形成単位(CFU)の濃度で0.5マックファーランド(McFarland)標準比濁液を用いて調製することによって、試験を行った。この懸濁液を用い、滅菌綿棒をこの溶液に浸して、トリプチケースソイ寒天(TSA)プレートの乾燥した表面に異なる3方向に塗布することよって菌叢を準備した。TSAプレートは、ボイト・グローバル・ディストリビューション社(Voigt Global Distribution, Inc.)(カンサス州ローレンス(Lawrence))から入手した。繊維試料を所望の長さ、典型的には1.0±0.2cmに切断した。切断した繊維3本を、播種したプレートに載せて、滅菌鉗子を用いて寒天にしっかりと押し付けることで、寒天との完全な接触を確実にした。プレートは、28℃±1℃で24時間インキュベートした。細菌の生育について繊維の下の領域と繊維を囲む領域とを調べて、阻止帯の直径を記録した。
実施例1は、図2に例示されるような機器で行った。図2の種々の要素を参照し、参照数字を括弧の中に示す。
実施例1の方法で調製された繊維のストランドを、100℃のオーブンで2時間乾燥させた。重量損失は約60重量%であった。乾燥した繊維を、メチレンブルー水溶液に入れた。数分以内に、繊維は、かなりの容量の溶液を収着して青色になった。脱イオン水ですすぎ洗いした後、青色の繊維が得られた。
実施例2からのすすぎ洗いした青色繊維の小片を、脱イオン水の入ったバイアル瓶に入れた。数秒以内に、繊維から水中へ青色の拡散が観察された。
これら実施例では、送達ラインの末端にあるスウェイグロック(Swagelok)(商標)結合金具と、圧力ポットの圧力と、ステンレス鋼管(38)の直径とを変更した以外は、実施例1と同じ方法で繊維を作製した。各取付金具のオリフィス直径及び得られた繊維の特性を、表1に記す。
実施例10〜13は、前記の実施例4、5、7、及び8と同じ方法で調製した。繊維は実施例2と同様にして乾燥させてから、水で再度膨潤させた。繊維の特性を表2に記す。
実施例8の方法を用いて調製された繊維の7cm長のストランドを、100℃で2時間乾燥させた。繊維約0.6cmを、ガラスバイアル瓶内でメチレンブルー水溶液に浸漬した。繊維の残りの部分(約6.5cm)は、溶液より上に残しておいた。バイアル瓶に蓋をして、この容器を放置した。72時間後、繊維の全長が青色に変わり、バイアル瓶内に溶液が全く残っていなかった。
PEG600ジアクリレート(サートマー(Sartomer)製SR 610)と20モルがエトキシル化されたトリメチロールプロパントリアクリレート(サートマー製SR 415)との25:75ブレンドを調製し、これに2重量%の光開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(Ciba Specialty Chemicals)製イルガキュア(IRGACURE)2959)を添加した。40重量%アクリレートブレンド水溶液約500グラムを、図2の設備を用いて圧力ポットに入れた。溶液は、138〜207kPa(20〜30psi)までの圧力でSS−400−R−1ノズル(内径0.80mm)等価物から供給した。実施例1からの繊維の直径よりも小さな直径の繊維が得られた。
繊維反応器は、図2に示した実施例1と同様にして、オリフィス内径が800マイクロメートル(0.8mm)の実施例15のノズルを用いて組み立てた。圧力ポットに、20モルがエトキシル化されたトリメチロールプロパントリアクリレート(TMTPA)(サートマー(Sartomoer)製SR415))40重量%と、光開始剤(イルガキュア(IRGACURE)2959)0.4重量%と、水59.6重量%とを含有する前駆体組成物を充填した。圧力ポットを145kPa(21psi)まで加圧して、流れの位置合わせを行った。位置合わせした時点で、圧力を緩和して、排出された前駆体組成物は破棄して、回収容器をきれいな物と置き換えた。
ヒドロゲル繊維は、図3に示す機器修正を利用したこと以外は、実施例16と同様に作製した。図3の種々な要素を参照し、参照数字を括弧の中に示す。溶液送達システム(130)は、前駆体組成物(50)を保持するガラス広口瓶(132)と、前記溶液に浸かってゴム栓から突き出ている、実施例16で用いたノズルに接続されたプラスチック管と、から構成されていた。前記栓は、石英管(146)の最上部で真空シールを提供するような大きさとした。
20モルがエトキシル化されたトリメチロールプロパントリアクリレート90重量%とイルガキュア(IRGACURE)2959 1重量%と水とを含有する前駆体組成物から、実施例17のプロセスを用いて繊維を作製した。繊維は、柔軟かつ弾性であり、実施例17からの繊維直径に匹敵する直径を有していたが、引張強度がかなり高かった。乾燥させると、繊維はその質量の10重量%を損失し、そして再度膨潤することができた。
BASF(ドイツ)から市販されているブロノポール(Bronopol)(取引表記マイアシッド・アズ・プラス(MYACIDE AS PLUS))1部をIPA 5部と混合することによって、ブロノポール溶液を調製した。ブロノポール(Bronopol)は、抗菌剤として機能し得る。溶液は、十分に溶解するまで攪拌した。
繊維は、実施例1の記載と同様にして調製した。繊維は、70℃で1.5時間乾燥させてから、ポビドン−ヨード溶液と接触させた。
繊維は、実施例1の記載と同様にして調製した。繊維は、70℃で1.5時間乾燥させてから、ミコナゾール溶液と接触させた。
繊維は、実施例1の記載と同様にして調製した。繊維は、70℃で1.5時間乾燥させてから、エコナゾール溶液と接触させた。
実施例21及び22からの処理した繊維の、時間依存性の活性物質の放出について調べた。カンジダ・アルビカンスに対する阻止帯を繊維で測定した後、この同じ繊維を新たに播種した寒天プレートに移して、24時間インキュベートした。2回目の24時間インキュベーションの後で、阻止帯を2日目の阻止帯として再度測定し、そして繊維を再度新しいプレートに移した。このプロセスを、1週間又は阻止帯が検出されなくなるまで毎日繰り返し行った。ミコナゾールとエコナゾールで処理した繊維では、阻止帯は7日間存続した。
繊維は、実施例1の記載と同様にして調製した。繊維は、60℃のオーブンで2時間乾燥させた。2本の異なるサイズの繊維を用いた。最初の繊維は、初期重量0.18グラム及び長さ6.2cmであった。乾燥後、最初の繊維の重量は0.05グラム及び長さは4.2cmとなった。二本目の繊維は、初期重量0.02グラム及び長さ10cmであった。乾燥後、二本目の繊維の重量は0.012グラム及び長さは7cmとなった。
繊維は、実施例1の記載と同様にして調製した。繊維を、80℃のオーブンで2時間乾燥させた。脱水した繊維(0.35g)を1重量%ニンヒドリン水溶液(4mL)と室温で24時間反応させた。ニンヒドリンは、アルドリッチ・ケミカル社(Aldrich Chemical Co.)(ウィスコンシン州ミルウォーキー(Milwaukee))から入手可能である。ニンヒドリン水溶液に晒した後、繊維を水とエタノールですすぎ洗いして、大気中で4時間乾燥させた。乾燥ニンヒドリン含有繊維を、密封したバイアル瓶内で保存して、将来の使用に備えた。
酸化銀含有溶液は、シグマ−アルドリッチ・ケミカル社(Sigma-Aldrich Chemical Company)(ミズーリ州セント・ルイス(St. Louis))から市販されている炭酸アンモニウム5重量部を水95重量部とを組み合わせて、塩が溶解するまで混合することによって調製した。アルファ・イエサー(Alfa Aesar)(マサチューセッツ州ワードヒル(Ward Hill))から市販されている酸化銀(AgO)1重量部をこの溶液に加えた。混合物は、酸化銀が溶解するまで60℃で1時間攪拌し、その結果、銀イオンを含有する透き通った透明な溶液が得られた。
繊維は、実施例1に記載した方法に従って、調製した。得られた繊維を、次に70℃のオーブンで30時間乾燥させた。乾燥終了時の重量損失は、55%であった。この乾燥した繊維の400mg試料を、その後、100mMヨウ素元素の200mMヨウ化カリウム溶液10mLが入ったバイアル瓶に入れた。この溶液は深い青みがかった黒色であった。繊維試料とヨウ素溶液を入れたバイアル瓶を数時間、静かに動転させた。液相が透明になる一方で、繊維は青みがかった黒色となって、繊維がヨウ素を活発に吸収したことを示した。次に、ヨウ素/ヨウ化物溶液のアリコート2mLを加えて、液相が青みがかった黒色から変化して透き通るまで、添加する毎にバイアル瓶を動転させた。液相が淡い茶褐色のままとなるまで、これらアリコートを添加し続けた。こうなるまでに、400mgの乾燥した繊維は合計26mLのヨウ素/ヨウ化物溶液に晒された。
Claims (21)
- a)前駆体組成物の総重量に対して少なくとも5重量%の極性溶媒、及び
b)フリーラジカル重合が可能でありかつモノマー1分子当たりのエチレン性不飽和基の平均数が1.0を超え、前記極性溶媒と混和する重合性材料、
を含む前駆体組成物を提供する工程と、
前記前駆体組成物の流れを形成する工程と、
前記重合性材料を少なくとも部分的に重合させるために十分な時間、及び3:1を超えるアスペクト比を有する第1の膨潤した高分子繊維を形成するために十分な時間、前記流れを放射線に曝露する工程と、
を含む高分子繊維の製造方法。 - 前記重合性材料が、モノマー1分子当たりの(メタ)アクリロイル基の平均数が少なくとも2であるポリ(アルキレンオキシド(メタ)アクリレート)を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリ(アルキレンオキシド(メタ)アクリレート)が2000g/モル以下の重量平均分子量を有する、請求項1に記載の方法。
- 前記第1の膨潤した繊維から前記極性溶媒の少なくとも一部を除去することで、乾燥した繊維を形成する工程を更に含む、請求項1に記載の方法。
- 前記前駆体組成物が活性剤を更に含む、請求項1に記載の方法。
- 前記活性剤が生物活性剤を含む、請求項5に記載の方法。
- 前記前駆体組成物が光開始剤を更に含み、前記放射線が化学線を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記第1の膨潤した繊維から前記極性溶媒の少なくとも一部を除去することで、乾燥した繊維を形成する工程と、
前記乾燥した繊維が、少なくとも1つの活性剤を含む前記ソルベートの少なくとも一部を収着して第2の膨潤した高分子繊維を形成するのに十分な時間、前記乾燥した繊維をソルベートに接触させる工程と、
を更に含む、請求項1に記載の方法。 - 前記方法が更に、前記第2の膨潤した高分子繊維を乾燥させる工程を含む、請求項8に記載の方法。
- a)前駆体組成物の総重量に対して5重量%〜85重量%の極性溶媒、及び
b)前駆体組成物の総重量に対して15重量%〜95重量%の重合性材料であって、フリーラジカル重合が可能であり、極性溶媒と混和し、少なくとも2個の(メタ)アクリロイル官能基を有しかつ少なくとも5個のアルキレンオキシド単位を有するポリ(アルキレンオキシド(メタ)アクリレート)を含む、前記重合性材料、
を含む前駆体組成物を供給する工程と、
前記前駆体組成物の流れを形成する工程と、
前記重合性材料を少なくとも部分的に重合させるために十分な時間、及び3:1を超えるアスペクト比を有する第1の膨潤した高分子繊維を形成するために十分な時間、前記流れを放射線に曝露する工程と、
を含む、高分子繊維を含む物品の調整方法。 - 前記第1の膨潤した繊維から前記極性溶媒の少なくとも一部を除去することで、乾燥した繊維を形成する工程を更に含む、請求項10に記載の方法。
- 前記前駆体組成物が、前記重合性材料の重量に対して1重量%未満のアニオン性モノマーを含む、請求項10に記載の方法。
- 前記ポリ(アルキレンオキシド(メタ)アクリレート)が2000g/モル未満の重量平均分子量を有する、請求項10に記載の方法。
- 前記前駆体組成物が活性剤を更に含む、請求項10に記載の方法。
- 前記活性剤が生物活性剤を含む、請求項14に記載の方法。
- 前記前駆体組成物が光開始剤を更に含み、及び前記放射線が化学線を含む、請求項10に記載の方法。
- 前記第1の膨潤した繊維から前記極性溶媒の少なくとも一部を除去することで、乾燥した繊維を形成する工程と、
前記乾燥した繊維が活性剤を含む前記ソルベートの少なくとも一部分を収着して第2の膨潤した高分子繊維を形成するのに十分な時間、前記乾燥した繊維をソルベートに接触させる工程と、
を更に含む、請求項10に記載の方法。 - 前記活性剤がエチレン性不飽和基と光開始剤とを含み、前記方法が更に、前記第2の膨潤した高分子繊維を化学線に曝露する工程を含む、請求項17に記載の方法。
- 前記第2の膨潤した高分子繊維を乾燥させる工程を更に含む、請求項17に記載の方法。
- アスペクト比が3:1を超える高分子繊維を含む物品であって、前記高分子繊維が、前駆体組成物のフリーラジカル重合反応生成物を含み、前記前駆体組成物が、
a)前記前駆体組成物の総重量に対して5重量%〜85重量%の極性溶媒、及び
b)前記前駆体組成物の総重量に対して15重量%〜95重量%の重合性材料を含み、前記重合性材料が、フリーラジカル重合が可能であり、極性溶媒と混和し、少なくとも2個の(メタ)アクリロイル官能基を有しかつ少なくとも5個のアルキレンオキシド単位を有するポリ(アルキレンオキシド(メタ)アクリレート)を含む、物品。 - アスペクト比が3:1を超える高分子繊維を含む物品であって、前記高分子繊維が、
a)フリーラジカル重合が可能な、少なくとも2個の(メタ)アクリロイル基を有しかつ少なくとも5個のアルキレンオキシド単位を有するポリ(アルキレンオキシド(メタ)アクリレート)を含む、重合性材料を含んだ前駆体組成物のフリーラジカル重合反応生成物と、
b)活性剤と、
を含む物品。
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