JP2010217884A - 電子線又はeuv光を用いた有機溶剤系現像又は多重現像パターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】酸分解性繰り返し単位を含有し、酸の作用により有機溶剤に対する溶解度が減少する樹脂を有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて膜を形成する工程(1)、該膜を電子線又はEUV光を用いて露光する工程(2)、露光後に有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程(4)をこの順番で有することを特徴とする、パターンの形成方法。
【選択図】なし
Description
特にウェハー処理時間の短縮化のため、高感度化は非常に重要な課題であるが、高感度化を追求しようとすると、パターン形状や、限界解像線幅で表される解像力が低下してしまい、これらの特性を同時に満足するレジスト組成物の開発が強く望まれている。
感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物には、一般に、アルカリ現像液に難溶性若しくは不溶性の樹脂を用い、放射線の露光によって露光部をアルカリ現像液に対し可溶化することでパターンを形成する「ポジ型」と、アルカリ現像液に可溶性の樹脂を用い、放射線の露光によって露光部をアルカリ現像液に対して難溶化若しくは不溶化することでパターンを形成する「ネガ型」とがある。
かかる電子線、X線、あるいはEUV光を用いたリソグラフィープロセスに適した感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物としては、高感度化の観点から主に酸触媒反応を利用した化学増幅型ポジ型レジスト組成物が検討され、主成分としてアルカリ現像液には不溶又は難溶性で、酸の作用によりアルカリ現像液に可溶となる性質を有するフェノール性樹脂(以下、フェノール性酸分解性樹脂と略す)、及び酸発生剤からなる化学増幅型ポジ型レジスト組成物が有効に使用されている。
超微細パターンの形成においては、解像力の低下、パターン形状の更なる改良が求められている。
この課題を解決するために、酸分解性樹脂をアルカリ現像液以外の現像液を用いて現像する方法も提案されている(たとえば、特許文献3〜5参照)。
また、樹脂主鎖が露光により直接切断されることを利用したパターン形成方法も知られている(たとえば特許文献6参照)。
しかしながら、超微細領域での、高感度、高解像性、良好なパターン形状、残膜率は同時に満足できていないのが現状である。
すなわち本発明は以下の通りである。
酸分解性繰り返し単位を含有し、酸の作用により有機溶剤に対する溶解度が減少する樹脂を有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて膜を形成する工程(1)、該膜を電子線又はEUV光を用いて露光する工程(2)、露光後に有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程(4)をこの順番で有することを特徴とする、パターンの形成方法。
2.
更に、アルカリ水溶液を用いて現像する工程を含むことを特徴とする、上記1に記載のパターン形成方法。
3.
工程(4)で使用する現像液に含まれる有機溶剤が、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、及び炭化水素系溶剤の群から選ばれる1種以上であることを特徴とする上記1又は2に記載のパターン形成方法。
工程(4)で使用する現像液に含まれる有機溶剤が、下記一般式(S1)で表される溶剤であることを特徴とする上記3に記載のパターン形成方法。
R−C(=O)−O−R’ 一般式(S1)
一般式(S1)に於いて、
R及びR’は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。R及びR’は、互いに結合して環を形成してもよい。
5.
工程(4)で使用する現像液に含まれる有機溶剤が、下記一般式(S2)で表される溶剤であることを特徴とする上記3に記載のパターン形成方法。
R’’−C(=O)−O−R’’’−O−R’’’’ 一般式(S2)
一般式(S2)に於いて、
R’’及びR’’’’は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。R’’及びR’’’’は、互いに結合して環を形成してもよい。
R’’’は、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表す。
工程(4)で使用する現像液に含まれる有機溶剤が、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びアニソールの群から選ばれる1種以上であることを特徴とする上記3に記載のパターン形成方法。
現像する工程(4)後に有機溶剤を含むリンス液を用いてリンス処理する工程(5)を更に有することを特徴とする、上記1〜6のいずれかに記載のパターン形成方法。
8.
工程(5)で用いるリンス液に含まれる有機溶剤が、一価のアルコール及び炭化水素系溶剤の群から選ばれる1種以上であることを特徴とする上記7に記載のパターン形成方法。
9.
工程(5)で用いるリンス液に含まれる有機溶剤が、1−ヘキサノール、4−メチルー2−ペンタノール、デカンの群から選ばれる1種以上であることを特徴とする上記7に記載のパターン形成方法。
10.
露光工程(2)と現像工程(4)の間にベーク工程(3)を有することを特徴とする、上記1〜9のいずれかに記載のパターン形成方法。
酸分解性繰り返し単位を含有し、酸の作用により有機溶剤に対する溶解度が減少する樹脂を有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が、
(A)酸分解性繰り返し単位を含有し、酸の作用により有機溶剤に対する溶解度が減少する樹脂、
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、及び
(C)溶剤
を含有することを特徴とする、上記1〜10のいずれかに記載のパターン形成方法。
12.
樹脂(A)が一般式(1)で表される繰り返し単位を含有する樹脂であることを特徴とする、上記11に記載のパターン形成方法。
Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
Rは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基を表し、複数個ある場合には同じであっても異なっていてもよい。複数のRを有する場合には、互いに共同して環を形成していてもよい。
aは1〜3の整数を表す。
bは0〜(3−a)の整数を表す。
樹脂(A)が一般式(AI)で表される繰り返し単位を含有する樹脂であることを特徴とする、上記11又は12に記載のパターン形成方法。
Xa1は、水素原子又はアルキル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1〜Rx3は、それぞれ独立に、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rx2とRx3とが結合して、環構造を形成してもよい。
14.
樹脂(A)における一般式(1)で表される繰り返し単位の含有量が1〜40モル%であることを特徴とする上記12又は13に記載のパターン形成方法。
15.
半導体微細回路作成用であることを特徴とする上記1〜14のいずれかに記載のパターン形成方法。
本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書中における「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。また、本発明において光とは、活性光線又は放射線を意味する。
また、本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
まず、本発明のパターン形成方法を説明する。
本発明のパターン形成方法は、酸分解性繰り返し単位を含有し、酸の作用により有機溶剤に対する溶解度が減少する樹脂を含有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて膜を形成する工程(1)、該膜を露光する工程(2)、露光後に有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程(4)をこの順番で有する。
膜の形成は、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の後述する各成分を溶剤に溶解し、必要に応じてフィルター濾過した後、支持体(基板)に塗布して行うことができる。フィルターとしては、ポアサイズ0.1μm以下、より好ましくは0.05μm以下、更に好ましくは0.03μm以下のポリテトラフロロエチレン製、ポリエチレン製、ナイロン製のものが好ましい。
組成物は、集積回路素子の製造に使用されるような基板(例:シリコン、二酸化シリコン被覆)上にスピンコーター等の適当な塗布方法により塗布される。その後乾燥し、感光性の膜を形成する。乾燥の段階では加熱(プリベーク)を行うことが好ましい。
膜厚には特に制限はないが、好ましくは10〜500nmの範囲に、より好ましくは10〜200nmの範囲に、更により好ましくは10〜80nmの範囲に調整する。スピナーにより感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を塗布する場合、その回転速度は、通常500〜3000rpm、好ましくは800〜2000rpm、より好ましくは1000〜1500rpmである。
加熱(プリベーク)の温度は60〜200℃で行うことが好ましく、80〜150℃で行うことがより好ましく、90〜140℃で行うことが更に好ましい。
加熱(プリベーク)の時間は、特に制限はないが、30〜300秒が好ましく、30〜180秒がより好ましく、30〜90秒が更に好ましい。
加熱は通常の露光・現像機に備わっている手段で行うことができ、ホットプレート等を用いて行っても良い。
必要により、市販の無機あるいは有機反射防止膜を使用することができる。更に感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の下層に反射防止膜を塗布して用いることもできる。反射防止膜としては、チタン、二酸化チタン、窒化チタン、酸化クロム、カーボン、アモルファスシリコン等の無機膜型と、吸光剤とポリマー材料からなる有機膜型のいずれも用いることができる。また、有機反射防止膜として、ブリューワーサイエンス社製のDUV30シリーズや、DUV−40シリーズ、シプレー社製のAR−2、AR−3、AR−5等の市販の有機反射防止膜を使用することもできる。
形成した該膜に、所定のマスクを通してEUV光(13nm付近)を照射する。なお、電子ビーム(EB)の照射では、マスクを介さない描画(直描)が一般的である。
露光後、現像を行う前にベーク(加熱)を行うことが好ましい。
加熱温度は60〜150℃で行うことが好ましく、80〜150℃で行うことがより好ましく、90〜140℃で行うことが更に好ましい。
加熱時間は特に限定されないが、30〜300秒が好ましく、30〜180秒がより好ましく、30〜90秒が更に好ましい。
加熱は通常の露光・現像機に備わっている手段で行うことができ、ホットプレート等を用いて行っても良い。
ベークにより露光部の反応が促進され、感度やパターンプロファイルが改善する。また、リンス工程の後に加熱工程(Post Bake)を含むことも好ましい。加熱温度及び加熱時間は上述の通りである。ベークによりパターン間及びパターン内部に残留した現像液及びリンス液が除去される。
本発明においては、有機溶剤を含む現像液を用いて現像を行う。
・現像液
現像液の蒸気圧(混合溶媒である場合は全体としての蒸気圧)は、20℃に於いて、5kPa以下が好ましく、3kPa以下が更に好ましく、2kPa以下が特に好ましい。有機溶剤の蒸気圧を5kPa以下にすることにより、現像液の基板上あるいは現像カップ内での蒸発が抑制され、ウェハ面内の温度均一性が向上し、結果としてウェハ面内の寸法均一性が良化する。
現像液に用いられる有機溶剤としては、種々の有機溶剤が広く使用されるが、たとえば、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤等の溶剤を用いることができる。
特に、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤及びエーテル系溶剤から選択される少なくとも1種類の溶剤を含有する現像液であることが好ましい。
現像液における有機溶剤(複数混合の場合は合計)の濃度は、好ましくは50質量%以上、より好ましくは70質量%以上、更に好ましくは90質量%以上である。特に好ましくは、実質的に有機溶剤のみからなる場合である。なお、実質的に有機溶剤のみからなる場合とは、微量の界面活性剤、酸化防止剤、安定剤、消泡剤などを含有する場合を含むものとする。
上記の溶剤が後述する樹脂A−1を含む感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物用である場合、現像液として用いる有機溶剤はエステル系溶剤が好ましい。
エステル系溶剤としては、後述する一般式(S1)で表される溶剤又は後述する一般式(S2)で表される溶剤を用いることがより好ましく、一般式(S1)で表される溶剤を用いることが更により好ましく、酢酸アルキルを用いることが特に好ましく、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチルを用いることが最も好ましい。
R及びR’は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。R及びR’は、互いに結合して環を形成してもよい。
R及びR’についてのアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基の炭素数は、1〜15の範囲であることが好ましく、シクロアルキル基の炭素数は、3〜15であることが好ましい。
R及びR’としては水素原子又はアルキル基が好ましく、R及びR’についてのアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、及びRとR’とが互いに結合して形成する環は、水酸基、カルボニル基を含む基(例えば、アシル基、アルデヒド基、アルコキシカルボニル等)、シアノ基などで置換されていても良い。
一般式(S1)で表される溶剤としては、酢酸アルキルであることが好ましく、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチルであることがより好ましい。
R’’及びR’’’’は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。R’’及びR’’’’は、互いに結合して環を形成してもよい。 R’’及びR’’’’は、水素原子又はアルキル基であることが好ましい。R’’及びR’’’’についてのアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基の炭素数は、1〜15の範囲であることが好ましく、シクロアルキル基の炭素数は、3〜15であることが好ましい。
R’’’は、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表す。R’’’は、アルキレン基であることが好ましい。R’’’についてのアルキレン基の炭素数は、1〜10の範囲であることが好ましい。R’’’についてのシクロアルキレン基の炭素数は、3〜10の範囲であることが好ましい。
R’’及びR’’’’についてのアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、R’’’についてのアルキレン基、シクロアルキレン基、及びR’’とR’’’’とが互いに結合して形成する環は、水酸基、カルボニル基を含む基(例えば、アシル基、アルデヒド基、アルコキシカルボニル等)、シアノ基などで置換されていても良い。
これらの中でも、R’’及びR’’’’が無置換のアルキル基であり、R’’’が無置換のアルキレン基であることが好ましく、R’’及びR’’’’がメチル基及びエチル基のいずれかであることがより好ましく、R’’及びR’’’’がメチル基であることが更により好ましい。
上記の溶剤が後述する樹脂A−2を含む感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物用である場合、現像液として用いる有機溶剤はエーテル系溶剤が好ましい。
用いることができるエーテル系溶剤としては、前述のエーテル系溶剤が挙げられ、このなかでも芳香環を一つ以上含むエーテル系溶剤が好まく、下記一般式(S3)で表される溶剤がより好ましく、最も好ましくはアニソールである。
RSは、アルキル基を表す。アルキル基としては炭素数1〜4が好ましく、メチル基又はエチル基がより好ましく、メチル基であることが最も好ましい。
本発明において、現像液の含水率は、通常10質量%以下であり、5質量%以下であることが好ましく、1質量%以下であることがより好ましく、実質的に水分を含有しないことが最も好ましい。
有機溶剤を含む現像液には、必要に応じて界面活性剤を適当量含有させることができる。
界面活性剤としては、後述する、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に用いられる界面活性剤と同様のものを用いることができる。
界面活性剤の使用量は現像液の全量に対して、通常0.001〜5質量%、好ましくは0.005〜2質量%、更に好ましくは0.01〜0.5質量%である。
現像方法としては、たとえば、現像液が満たされた槽中に基板を一定時間浸漬する方法
(ディップ法)、基板表面に現像液を表面張力によって盛り上げて一定時間静止することで現像する方法(パドル法)、基板表面に現像液を噴霧する方法(スプレー法)、一定速度で回転している基板上に一定速度で現像液吐出ノズルをスキャンしながら現像液を吐出しつづける方法(ダイナミックディスペンス法)などを適用することができる。
また、現像を行う工程の後に、他の溶媒に置換しながら、現像を停止する工程を実施してもよい。
現像時間は未露光部の樹脂が十分に溶解する時間であれば特に制限はなく、通常は10秒〜300秒であり。好ましくは、20秒〜120秒である。
現像液の温度は0℃〜50℃が好ましく、15℃〜35℃が更に好ましい。
本発明のパターン形成方法では、現像工程(4)の後に、有機溶剤を含むリンス液を用いて洗浄する工程(5)を含むことできる。
現像後に用いるリンス液の蒸気圧(混合溶媒である場合は全体としての蒸気圧)は、20℃に於いて0.05kPa以上、5kPa以下が好ましく、0.1kPa以上、5kPa以下が更に好ましく、0.12kPa以上、3kPa以下が最も好ましい。リンス液の蒸気圧を0.05kPa以上、5kPa以下にすることにより、ウェハ面内の温度均一性が向上し、更にはリンス液の浸透に起因した膨潤が抑制され、ウェハ面内の寸法均一性が良化する。
特に好ましくは、一価のアルコール及び炭化水素系溶剤の群から選ばれる少なくとも1種以上を含有するリンス液を用いる。
炭化水素系溶剤としては、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶剤、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素系溶剤が挙げられる。
前記リンス液が後述する樹脂A−2を含む感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物用である場合、より好ましくは、現像の後に、炭化水素系溶剤を含有するリンス液を用いて洗浄する工程を行う。
界面活性剤としては、後述する、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に用いられる界面活性剤と同様のものを用いることができ、その使用量はリンス液の全量に対して、通常0.001〜5質量%、好ましくは0.005〜2質量%、更に好ましくは0.01〜0.5質量%である。
リンス工程においては、現像を行ったウェハを前記の有機溶剤を含むリンス液を用いて洗浄処理する。
洗浄処理の方法は特に限定されないが、たとえば、一定速度で回転している基板上にリンス液を吐出しつづける方法(回転吐出法)、リンス液が満たされた槽中に基板を一定時間浸漬する方法(ディップ法)、基板表面にリンス液を噴霧する方法(スプレー法)、などを適用することができ、この中でも回転吐出方法で洗浄処理を行い、洗浄後に基板を2000rpm〜4000rpmの回転数で回転させ、リンス液を基板上から除去することが好ましい。
リンス時間には特に制限はないが、通常は10秒〜300秒であり。好ましくは10秒〜180秒であり、最も好ましくは20秒〜120秒である。
リンス液の温度は0℃〜50℃が好ましく、15℃〜35℃が更に好ましい。
更に、現像処理又はリンス処理又は超臨界流体による処理の後、パターン中に残存する溶剤を除去するために加熱処理を行うことができる。加熱温度は、良好なレジストパターンが得られる限り特に限定されるものではなく、通常40℃〜160℃である。加熱温度は50℃以上150℃以下が好ましく、50℃以上110℃以下が最も好ましい。加熱時間に関しては良好なレジストパターンが得られる限り特に限定されないが、通常15秒〜300秒であり、好ましくは、15〜180秒である。
本発明のパターン形成方法は、更に、アルカリ水溶液を用いて現像を行い、レジストパターンを形成する工程(アルカリ現像工程)を含むことができる。これにより、より微細なパターンを形成することができる。
本発明において、有機溶剤現像工程(4)によって露光強度の弱い部分が除去されるが、更にアルカリ現像工程を行うことによって露光強度の強い部分も除去される。このように現像を複数回行う多重現像プロセスにより、中間的な露光強度の領域のみを溶解させずにパターン形成が行えるので、通常より微細なパターンを形成できる(特開2008−292975[0077]と同様のメカニズム)。
アルカリ現像は、有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程(4)の前後どちらでも行うことが出来るが、有機溶剤現像工程(4)の前に行うことがより好ましい。
更に、上記アルカリ性水溶液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
特に、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38質量%の水溶液が望ましい。
アルカリ現像時間は特に制限はなく、通常は10秒〜300秒であり。好ましくは、20秒〜120秒である。
アルカリ現像液の温度は0℃〜50℃が好ましく、15℃〜35℃が更に好ましい。
更に、現像処理又はリンス処理の後、パターン中に残存する水分を除去するために加熱処理を行うこともできる。
また、加熱により、残存している現像液又はリンス液を除去する処理を行うことができる。加熱温度は、良好なレジストパターンが得られる限り特に限定されるものではなく、通常40℃〜160℃である。加熱温度は50℃以上150℃以下が好ましく、50℃以上110℃以下が最も好ましい。加熱時間に関しては良好なレジストパターンが得られる限り特に限定されないが、通常15秒〜300秒であり、好ましくは、15〜180秒である。
以下に、本発明のパターン形成方法に用いる、酸の作用により有機溶剤に対する溶解度が減少する樹脂を有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物(以下、単に「レジスト組成物」ともいう)について説明する。
酸分解性繰り返し単位を含有し、酸の作用により有機溶剤に対する溶解度が減少する樹脂を有するレジスト組成物は、(A)酸分解性繰り返し単位を含有し、酸の作用により有機溶剤に対する溶解度が減少する樹脂、(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、及び(C)溶剤を含有することが好ましい。
本発明における酸分解性繰り返し単位を含有することで、酸の作用により有機溶剤に対する溶解度が減少する樹脂は、酸の作用により極性が増大し、アルカリ水溶液に対する溶解度が増大する樹脂である(以下、「樹脂(A)」又は「(A)成分の樹脂」ともいう)。
本発明の樹脂(A)は酸の作用により有機溶剤に対する溶解度が減少する樹脂であれば特に制限はないが、電子線やEUV露光における二次電子発生効率の観点から、(A)成分の樹脂はベンゼン環を有することが好ましく、一般式(1)で表される繰り返し単位を含有することが更に好ましい。
Aは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
Rは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基を表し、複数個ある場合には同じであっても異なっていてもよい。また、複数のRを有する場合には、互いに共同して環(好ましくは5又は6員環)を形成していてもよい。
aは1〜3の整数を表す。好ましくはaは1である。
bは0〜(3−a)の整数を表す。bは好ましくは0又は1であり、より好ましくは0である。
Rとしては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基を挙げることができ、更に置換基を有していてもよい。Rとしてのハロゲン原子は、Cl、Br、F、I等を挙げることができる。
一般式(1)で表される繰り返し単位の具体例を以下に示すが、本発明は、これに限定されるものではない。
酸分解性基は、アルカリ可溶性基を酸の作用により分解し脱離する基(脱離基)で保護された構造を有することが好ましい。
アルカリ可溶性基は、脱離基で保護された状態より有機溶剤に対する溶解度が低い。即ち酸分解性基は、酸の作用により有機溶剤に対する溶解度が減少する基である。
本発明のより好ましい樹脂として、一般式(1)で表される繰り返し単位とともに、酸分解性基として、カルボキシル基、フッ素化アルコール基(好ましくはヘキサフルオロイソプロパノール)、スルホン酸基から選択される基を酸の作用により分解し脱離する基で保護した基を有する繰り返し単位を有する樹脂(A−1)が挙げられる。これにより、電子線やEUV露光に対して、特に高解像のパターンが得られ、好ましい。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
R36〜R39、R01及びR02のアルキル基は、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、へキシル基、オクチル基等を挙げることができる。
R36〜R39、R01及びR02のシクロアルキル基は、単環型でも、多環型でもよい。単環型としては、炭素数3〜8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロオクチル基等を挙げることができる。多環型としては、炭素数6〜20のシクロアルキル基が好ましく、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、イソボロニル基、カンファニル基、ジシクロペンチル基、α−ピネル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデシル基、アンドロスタニル基等を挙げることができる。なお、シクロアルキル基中の炭素原子の一部が酸素原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。
R36〜R39、R01及びR02のアリール基は、炭素数6〜10のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等を挙げることができる。
R36〜R39、R01及びR02のアラルキル基は、炭素数7〜12のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等を挙げることができる。
R36〜R39、R01及びR02のアルケニル基は、炭素数2〜8のアルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、シクロへキセニル基等を挙げることができる。
樹脂A−1の有する酸分解性基としては好ましくは、クミルエステル基、エノールエステル基、アセタールエステル基、第3級のアルキルエステル基等である。更に好ましくは、第3級アルキルエステル基である。
Xa1は、水素原子又はアルキル基を表す。アルキル基としては、置換基を有していてもよいメチル基又は−CH2−R9で表される基が好ましい。R9は、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又は1価の有機基を表し、前記1価の有機基としては、例えば、炭素数5以下のアルキル基、アシル基が挙げられ、好ましくは炭素数3以下のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基である。Xa1は好ましくは水素原子、メチル基、トリフルオロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1〜Rx3は、それぞれ独立に、アルキル基(直鎖若しくは分岐)又はシクロアルキル基(単環若しくは多環)を表す。
Rx2とRx3とが結合して、シクロアルキル基(単環若しくは多環)を形成してもよい。
Tは、単結合又は−COO−Rt−基が好ましい。Rtは、炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、−CH2−基、−(CH2)3−基がより好ましい。
Rx1〜Rx3のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基などの炭素数1〜4のものが好ましい。
Rx1〜Rx3のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。
Rx2とRx3とが結合して形成されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましく、炭素数5又は6の単環のシクロアルキル基が特に好ましい。
Rx1がメチル基又はエチル基であり、Rx2とRx3とが結合して上述のシクロアルキル基を形成している態様が好ましい。
上記各基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基(炭素数1〜4)、ハロゲン原子、水酸基、アルコキシ基(炭素数1〜4)、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基(炭素数2〜6)などが挙げられ、炭素数8以下が好ましい。
具体例中、Rx、Xa1は、水素原子、CH3、CF3、又はCH2OHを表す。Rxa、Rxbはそれぞれ炭素数1〜4のアルキル基を表す。Zは、複数存在する場合は各々独立に、極性基を含む置換基を表す。pは0又は正の整数を表す。(Z)pは具体的には後述の式(2−1)における(R10)nと同義である。
R1、R3は、各々独立して、水素原子、置換基を有していてもよいメチル基又は−CH2−R9で表わされる基を表す。R9は1価の有機基を表す。前記1価の有機基としては、例えば、炭素数5以下のアルキル基、アシル基が挙げられ、好ましくは炭素数3以下のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基である。
R2、R4、R5、R6は、各々独立して、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
Rは、各々独立して、炭素原子とともに脂環構造を形成するのに必要な原子団を表す。
R2におけるシクロアルキル基は、単環でも多環でもよく、置換基を有していてもよい。
R2は好ましくはアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜10であり、更に好ましくは1〜5のものであり、例えばメチル基、エチル基が挙げられる。
R2のアルキル基が更に有していてもよい置換基としては、例えば、アリール基(フェニル基、ナフチル基等)、アラルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、オクチルオキシ基、ドデシルオキシ基等)、アシル基(アセチル基、プロパノイル基、ベンゾイル基等)、オキソ基が挙げられ、好ましくは炭素数15以下である。
R2のシクロアルキル基が更に有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t−ブチル基、ヘキシル基等)、及びR2のアルキル基が更に有していてもよい置換基として前述した基が挙げられ、好ましくは炭素数15以下である。
R4、R5、R6におけるアルキル基は、直鎖型でも分岐型でもよく、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基などの炭素数1〜4のものが好ましい。
R4、R5、R6におけるシクロアルキル基は、単環でも多環でもよく、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。
R3〜R5は、一般式(AI−2)におけるものと同義である。
R10は極性基を含む置換基を表す。R10が複数存在する場合、互いに同じでも異なっていてもよい。極性基を含む置換基としては、例えば、水酸基、シアノ基、アミノ基、アルキルアミド基、若しくは、スルホンアミド基、又はこれらのいずれかを有する、直鎖又は分岐のアルキル基、シクロアルキル基が挙げられ、好ましくは、水酸基、シアノ基、アミノ基、アルキルアミド基又はスルホンアミド基を有する、直鎖又は分岐のアルキル基、シクロアルキル基であり、より好ましくは水酸基を有するアルキル基であり、更に好ましくは水酸基を有する分岐状アルキル基である。R10はより好ましくは−C(R4)(R5)−OHで表される部分構造を表す。R4、R5は式(2−1)におけるものと同義であり、更に好ましくはR4、R5は共にアルキル基(好ましくは炭素数1〜3)である。
nは0〜15の整数を表す。nは好ましくは0〜2であり、より好ましくは0又は1である。
本発明におけるより好ましい樹脂の別の形態として、一般式(1)で表される繰り返し単位とともに、酸分解性基として、フェノール性水酸基を酸の作用により分解し脱離する基で保護した基を有する繰り返し単位(B)を有する樹脂が挙げられる。これにより、電子線やEUV露光に対して、特に高感度になり、好ましい。
Ar1は、(n+1)価の芳香環基を表す。
n個のYは、各々独立に、水素原子又は酸の作用により脱離する基を表す。但し、Yの少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。
nは、1〜4の整数を表し、1〜2が好ましく、1がより好ましい。
アルコキシカルボニル基に含まれるアルキル基としては、上記R01〜R03におけるアルキル基と同様のものが好ましい。
シクロアルキル基としては、単環型でも、多環型でもよいシクロアルキル基が挙げられる。好ましくは置換基を有していても良いシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基のような炭素数3〜8個の単環型のシクロアルキル基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子がより好ましい。
R03がアルキレン基を表す場合、アルキレン基としては、好ましくはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基等の炭素数1〜8個のものが挙げられる。
Ar1としては好ましくはベンゼン環、トルエン環、ナフタレン環等が挙げられる。
酸の作用により脱離する基Yとしては、例えば、−C(R36)(R37)(R38)、−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)、−C(R01)(R02)(OR39)、−C(R01)(R02)−C(=O)−O−C(R36)(R37)(R38)、−CH(R36)(Ar)等を挙げることができる。
R01〜R02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
Arは、アリール基を表す。具体的には、式(I)におけるAr1と同様のものが挙げられる。
R36〜R39、R01及びR02のアルキル基は、炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、へキシル基、オクチル基等を挙げることができる。
R36〜R39、R01及びR02のシクロアルキル基は、単環型でも、多環型でもよい。単環型としては、炭素数3〜8のシクロアルキル基が好ましく、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロオクチル基等を挙げることができる。多環型としては、炭素数6〜20のシクロアルキル基が好ましく、例えば、アダマンチル基、ノルボルニル基、イソボロニル基、カンファニル基、ジシクロペンチル基、α−ピネル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロドデシル基、アンドロスタニル基等を挙げることができる。なお、シクロアルキル基中の炭素原子の一部が酸素原子等のヘテロ原子によって置換されていてもよい。
R36〜R39、R01、R02及びArのアリール基は、炭素数6〜10のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基等を挙げることができる。
R36〜R39、R01及びR02のアラルキル基は、炭素数7〜12のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基、ナフチルメチル基等を挙げることができる。
R36〜R39、R01及びR02のアルケニル基は、炭素数2〜8のアルケニル基が好ましく、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、シクロへキセニル基等を挙げることができる。
R36〜R39、R01、R02、R03、Ar及びAr1としての上記各基は、置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アミド基、ウレイド基、ウレタン基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、チオエーテル基、アシル基、アシロキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基等を挙げることができ、置換基の炭素数8以下が好ましい。
−C(L1)(L2)−O−M−Q 式(II)
ここで、L1及びL2は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
但し、L1とL2の少なくとも一方はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を表す。
Mは、単結合又は2価の連結基を表す。
Qは、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロ原子を含んでいてもよい脂環基、ヘテロ原子を含んでいてもよい芳香環基、アミノ基、アンモニウム基、メルカプト基、シアノ基又はアルデヒド基を表す。
Q、M、L1の少なくとも2つが結合して5員若しくは6員環を形成しても良い。
L1及びL2としてシクロアルキル基は、例えば炭素数3〜15個のシクロアルキル基であって、具体的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ノルボルニル基、アダマンチル基を好ましく挙げることができる。
L1及びL2としてアリール基は、例えば炭素数6〜15個のアリール基であって、具体的には、フェニル基、トリル基、ナフチル基、アントリル基等を好ましく挙げることができる。
L1及びL2としてアラルキル基は、例えば、炭素数6〜20であって、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
Qとしてのアルキル基、シクロアルキル基は、上述のL1及・BR>ムL2としての各基と同様である。
Qとしてのヘテロ原子を含んでいてもよい脂環基及びヘテロ原子を含んでいてもよい芳香環基に於ける脂環基及び芳香環基としては、上述のL1及びL2としてのシクロアルキル基、アリール基などが挙げられ、好ましくは、炭素数3〜15である。
ヘテロ原子を含む脂環基及びヘテロ原子を含む芳香環基としては、例えば、チイラン、シクロチオラン、チオフェン、フラン、ピロール、ベンゾチオフェン、ベンゾフラン、ベンゾピロール、トリアジン、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、トリアゾール、チアジアゾール、チアゾール、ピロリドン等のヘテロ環構造を有する基が挙げられるが、一般にヘテロ環と呼ばれる構造(炭素とヘテロ原子で形成される環、あるいはヘテロ原子にて形成される環)であれば、これらに限定されない。
一般式(II)におけるL1、L2、M、Qで表される各基についても、置換基を有していてもよく、例えば、前述のR36〜R39、R01、R02、R03、Ar及びAr1が有してもよい置換基として挙げたものが挙げられ、置換基の炭素数は8以下が好ましい。
本発明の樹脂(A)は、一般式(Y2)〜(Y4)で表される繰り返し単位の少なくとも一種を有することもできる。
Aは前記一般式(1)のAと同義である。
Xは単結合、−COO−基、−O−基、−CON(R16)−基を表し、R16は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基等)を表す。Xとして好ましくは、単結合、−COO−又はCON(R16)−であり、特に好ましくは単結合又は−COO−基である。
Yで示される環構造は、3環以上の多環芳香族炭化水素環構造を表し、好ましくはアントラセン構造、フェナントレン構造、テトラセン構造、ベンゾ[c]フェナントレン構造、クリセン構造、ベンゾ[a]アントラセン構造、ピレン構造又はペリレン構造を表す。
c〜hはそれぞれ独立に0〜3の整数を表す。
ラクトン基としては、ラクトン構造を有していればいずれでも用いることができるが、好ましくは5〜7員環ラクトン構造であり、5〜7員環ラクトン構造にビシクロ構造、スピロ構造を形成する形で他の環構造が縮環しているものが好ましい。下記一般式(LC1−1)〜(LC1−17)のいずれかで表されるラクトン構造を有する繰り返し単位を有することがより好ましい。また、ラクトン構造が主鎖に直接結合していてもよい。好ましいラクトン構造としては(LC1−1)、(LC1−4)、(LC1−5)、(LC1−6)、(LC1−13)、(LC1−14)、(LC1−17)であり、特定のラクトン構造を用いることで、解像性が良好になる。
Rb0は、水素原子、ハロゲン原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表す。Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。好ましくは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基であり、水素原子、メチル基が特に好ましい。
Abは、単結合、アルキレン基、単環又は多環の脂環炭化水素構造を有する2価の連結基、エーテル結合、エステル結合、カルボニル基、又はこれらを組み合わせた2価の連結基を表す。好ましくは、単結合、−Ab1−CO2−で表される2価の連結基である。
Ab1は、直鎖、分岐アルキレン基、単環又は多環のシクロアルキレン基であり、好ましくはメチレン基、エチレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基、ノルボルニレン基である。
Vは、ラクトン構造を有する基を表す。具体的には、例えば一般式(LC1−1)〜(LC1−17)の内のいずれかで示される構造を有する基を表す。
Aは、エステル結合(−COO−で表わされる基)又は−CONH−で表わされる基を表す。
R0は、アルキレン基、シクロアルキレン基、又はその組合せを表し、複数個ある場合には同じであっても異なっていてもよい。
Zは、単結合、エーテル結合、エステル結合、アミド結合、ウレタン結合、又はウレア結合を表し、複数個ある場合には同じであっても異なっていてもよく、エーテル結合又はエステル結合であることが好ましい。
R8は、ラクトン構造を有する1価の有機基を表す。
nは、式(3)で表わされる繰り返し単位内における−R0−Z−で表わされる構造の繰り返し数であり、1〜5の整数を表し、より好ましくはnは1である。
R7は、水素原子、ハロゲン原子又はアルキル基を表す。
Zは好ましくは、エーテル結合、エステル結合であり、特に好ましくはエステル結合である。
R0における好ましい鎖状アルキレン基としては炭素数が1〜10の鎖状のアルキレンが好ましく、より好ましくは炭素数1〜5であり、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。好ましい環状アルキレンとしては、炭素数1〜20の環状アルキレンであり、例えば、シクロヘキシレン、シクロペンチレン、ノルボルニレン、アダマンチレン等が挙げられる。
また、R8はシアノ基を置換基として有するラクトン構造(シアノラクトン)を有する1価の有機基がより好ましい。
下記具体例中、Rは、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又はハロゲン原子を表し、好ましくは、水素原子、メチル基、置換基を有するアルキル基であるヒドロキシメチル基、アセトキシメチル基を表す。
R7、A、R0、Z、及びnは、上記一般式(3)と同義である。
R9は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、水酸基又はアルコキシ基を表し、複数個ある場合には同じであっても異なっていてもよく、2つのR9が結合し、環を形成していてもよい。
Xは、アルキレン基、酸素原子又は硫黄原子を表す。
mは、置換基数であって、0〜5の整数を表す。mは0又は1であることが好ましい。
Xのアルキレン基としてはメチレン基、エチレン基等が挙げられるが、メチレン基であることが好ましい。
R1cは、水素原子、メチル基、トリフロロメチル基又はヒドロキシメチル基を表す。
R2c〜R4cは、各々独立に、水素原子、水酸基又はシアノ基を表す。ただし、R2c〜R4cの内の少なくとも1つは、水酸基又はシアノ基を表す。好ましくは、R2c〜R4cの内の1つ又は2つが、水酸基で、残りが水素原子である。一般式(VIIa)に於いて、更に好ましくは、R2c〜R4cの内の2つが、水酸基で、残りが水素原子である。
水酸基又はシアノ基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
Raは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基又は−CH2−O−Ra2基を表す。式中、Ra2は、水素原子、アルキル基又はアシル基を表す。Raは、水素原子、メチル基、ヒドロキシメチル基、トリフルオロメチル基が好ましく、水素原子、メチル基が特に好ましい。
環集合炭化水素基の例としては、ビシクロヘキシル基、パーヒドロナフタレニル基、ビフェニル基、4−シクロヘキシルフェニル基などが挙げられる。架橋環式炭化水素環として、2環式炭化水素環、3環式炭化水素環、4環式炭化水素環などが挙げられる。また、架橋環式炭化水素環には、縮合環式炭化水素環(例えば、5〜8員シクロアルカン環が複数個縮合した縮合環)も含まれる。好ましい架橋環式炭化水素環としてノルボルニル基、アダマンチル基、ビシクロオクタニル基、トリシクロ[5、2、1、02,6]デカニル基等が挙げられ、ノルボニル基、アダマンチル基がより好ましい。
また、R5としては、アリール基又はアラルキル基であってもよい。
アリール基としては炭素数6〜12のものが好ましく、具体的にはフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられる。アリール基は更にアルキル基、シクロアルキル基などで置換されていてもよい。
アラルキル基としては、炭素数7〜15のものが好ましく、具体的にはベンジル基、ナフチルメチル基、ナフチルエチル基等が挙げられる。アラルキル基は更にアルキル基、シクロアルキル基などで置換されていてもよい。
本発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に用いられる樹脂(A)は、上記の繰り返し構造単位以外に、ドライエッチング耐性や基板密着性、製膜性等を調節する目的で様々な繰り返し構造単位を有することができる。
本発明の樹脂(A)が樹脂A−2である場合、一般式(1)で表される繰り返し単位の含有量は特に限定されないが、全繰り返し単位に対して、3〜95モル%の範囲で含有することが好ましく、5〜85モル%の範囲で含有することがより好ましく、20〜85モル%の範囲で含有することが特に好ましい。
本発明の樹脂(A)が樹脂A−2である場合、樹脂中の繰り返し単位(B)の含有量は、全繰り返し単位に対して、5〜97モル%の範囲で含有することが好ましく、15〜95モル%の範囲で含有することがより好ましく、15〜80モル%の範囲で含有することが特に好ましい。
樹脂A−2の好ましい具体例としては、例えば、前記一般式(1)の繰り返し単位/前記一般式(I)の繰り返し単位を有する樹脂、前記一般式(1)の繰り返し単位/前記一般式(I)の繰り返し単位/前記一般式(Y2)〜(Y4)から選択される1種以上の繰り返し単位を有する樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
樹脂(A)は、例えば、各構造に対応する不飽和モノマーのラジカル重合、カチオン重合、又はアニオン重合により合成することができる。また各構造の前駆体に相当する不飽和モノマーを用いて重合した後に、高分子反応を行うことにより目的とする樹脂を得ることも可能である。
また分散度(Mw/Mn)は、好ましくは1.00〜5.00、より好ましくは1.03〜3.50であり、更に好ましくは、1.05〜2.50である。
樹脂(A)の含量は、本発明における感放射線性樹脂組成物中の全固形分を基準にして、30〜99.9質量%が好ましく、50〜99.9質量%がより好ましく、70〜99.9質量%が特に好ましい。
本発明の組成物は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤」ともいう)を含有する。
酸発生剤としては、公知のものであれば特に限定されないが、活性光線又は放射線の照射により、有機酸、例えば、スルホン酸、ビス(アルキルスルホニル)イミド、又はトリス(アルキルスルホニル)メチドの少なくともいずれかを発生する化合物が好ましい。
より好ましくは下記一般式(ZI)、(ZII)、(ZIII)で表される化合物を挙げることができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z−は、非求核性アニオン(求核反応を起こす能力が著しく低いアニオン)を表す。
また、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオンにおけるアルキル基は、互いに結合して環構造を形成してもよい。これにより、酸強度が増加する。
Xfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1、R2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、アルキル基、及び、少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基から選ばれる基を表し、複数存在する場合のR1、R2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Lは、単結合又は二価の連結基を表し、複数存在する場合のLは同一でも異なっていてもよい。
Aは、環状構造を有する基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基におけるアルキル基としては、好ましくは炭素数1〜10であり、より好ましくは炭素数1〜4である。また、Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましい。
Xfとして好ましくは、フッ素原子又は炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基である。具体的には、フッ素原子、CF3、C2F5、C3F7、C4F9、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2C2F5、CH2CH2C2F5、CH2C3F7、CH2CH2C3F7、CH2C4F9、CH2CH2C4F9が挙げられ、中でもフッ素原子、CF3が好ましい。
xは1〜10が好ましく、1〜5がより好ましい。
yは0〜4が好ましく、0がより好ましい。
zは0〜5が好ましく、0〜3がより好ましい。
Lの2価の連結基としては特に限定されず、―COO−、−OCO−、−CO−、−O−、−S―、−SO―、―SO2−、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基などがあげられる。このなかでも―COO−、−OCO−、−CO−、−O−が好ましく、―COO−、−OCO−がより好ましい。
脂環基としては、単環でも多環でもよく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。中でも、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基等の炭素数7以上のかさ高い構造を有する脂環基が、露光後加熱工程での膜中拡散性を抑制でき、MEEF向上の観点から好ましい。
アリール基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、アントラセン環が挙げられる。
複素環構造を有する基としては、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ピリジン環が挙げられる。中でもフラン環、チオフェン環、ピリジン環が好ましい。
上記環状構造を有する基は、置換基を有していてもよく、該置換基としては、アルキル基(直鎖、分岐、環状のいずれであっても良く、炭素数1〜12が好ましい)、アリール基(炭素数6〜14が好ましい)、ヒドロキシ基、アルコキシ基、エステル基、アミド基、ウレタン基、ウレイド基、チオエーテル基、スルホンアミド基、スルホン酸エステル基等が挙げられる。
R201、R202及びR203のうち、少なくとも1つがアリール基であることが好ましく、三つ全てがアリール基であることがより好ましい。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などの他に、インドール残基、ピロール残基などのヘテロアリール基も可能である。R201〜R203のアルキル基及びシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基を挙げることができる。アルキル基として、より好ましくはメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基等を挙げることができる。シクロアルキル基として、より好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基等を挙げることができる。これらの基は更に置換基を有していてもよい。その置換基としては、ニトロ基、フッ素原子などのハロゲン原子、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜15)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜15)、アリール基(好ましくは炭素数6〜14)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)、アシル基(好ましくは炭素数2〜12)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜7)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
R1a〜R13aは、各々独立に、水素原子又は置換基を表す。
R1a〜R13aのうち、1〜3つが水素原子でないことが好ましく、R9a〜R13aのいずれか1つが水素原子でないことがより好ましい。
Zaは、単結合又は2価の連結基である。
X−は、一般式(ZI)におけるZ−と同義である。
R1a〜R13aが水素原子でない場合としては、水酸基で置換された直鎖、分岐、環状のアルキル基であることが好ましい。
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R204〜R207のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。この置換基としても、前述の化合物(ZI)におけるR201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基が有していてもよいものが挙げられる。
Ar3及びAr4は、各々独立に、アリール基を表す。
R208、R209及びR210は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を表す。
Ar3、Ar4、R208、R209及びR210のアリール基の具体例としては、上記一般式(ZI)におけるR201、R202及びR203としてのアリール基の具体例と同様のものを挙げることができる。
R208、R209及びR210のアルキル基及びシクロアルキル基の具体例としては、それぞれ、上記一般式(ZI)におけるR201、R202及びR203としてのアルキル基及びシクロアルキル基の具体例と同様のものを挙げることができる。
Aのアルキレン基としては、炭素数1〜12のアルキレン基(例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基など)を、Aのアルケニレン基としては、炭素数2〜12のアルケニレン基(例えば、エテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基など)を、Aのアリーレン基としては、炭素数6〜10のアリーレン基(例えば、フェニレン基、トリレン基、ナフチレン基など)を、それぞれ挙げることができる。
酸発生剤の組成物中の含有率は、組成物の全固形分を基準として、0.1〜30質量%が好ましく、より好ましくは0.5〜20質量%、更に好ましくは1〜15質量%である。
組成物を調製する際に使用できる溶剤としては、各成分を溶解するものである限り特に限定されないが、例えば、アルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレート(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA;別名1−メトキシ−2−アセトキシプロパン)など)、アルキレングリコールモノアルキルエーテル(プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME;1−メトキシ−2−プロパノール)など)、乳酸アルキルエステル(乳酸エチル、乳酸メチルなど)、環状ラクトン(γ−ブチロラクトンなど、好ましくは炭素数4〜10)、鎖状又は環状のケトン(2−ヘプタノン、シクロヘキサノンなど、好ましくは炭素数4〜10)、アルキレンカーボネート(エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなど)、カルボン酸アルキル(酢酸ブチルなどの酢酸アルキルが好ましい)、アルコキシ酢酸アルキル(エトキシプロピオン酸エチル)などが挙げられる。その他使用可能な溶媒として、例えば、米国特許出願公開第2008/0248425A1号明細書の[0244]以降に記載されている溶剤などが挙げられる。
水酸基を有する溶剤としてはアルキレングリコールモノアルキルエーテルが好ましく、水酸基を有しない溶剤としてはアルキレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートが好ましい。
本願発明の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物は、塩基性化合物を含有することが好ましい。
塩基性化合物は、含窒素有機塩基性化合物であることが好ましい。
使用可能な化合物は特に限定されないが、例えば以下の(1)〜(4)に分類される化合物が好ましく用いられる。
Rbs1は、各々独立に、水素原子、アルキル基(直鎖又は分岐)、シクロアルキル基(単環又は多環)、アリール基、アラルキル基の何れかを表す。但し、三つのRbs1の全てが水素原子とはならない。
Rbs1としてのアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常1〜20、好ましくは1〜12である。
Rbs1としてのシクロアルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常3〜20、好ましくは5〜15である。
Rbs1としてのアリール基の炭素数は特に限定されないが、通常6〜20、好ましくは6〜10である。具体的にはフェニル基やナフチル基などが挙げられる。
Rbs1としてのアラルキル基の炭素数は特に限定されないが、通常7〜20、好ましくは7〜11である。具体的にはベンジル基等が挙げられる。
Rbs1としてのアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基は、水素原子が置換基により置換されていてもよい。この置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
一般式(BS−1)で表される化合物は、3つのRbs1の1つのみが水素原子であることが好ましく、全てのRbs1が水素原子でないことが更に好ましい。
また、一般式(BS−1)において、少なくとも1つのRbs1が、ヒドロキシル基で置換されたアルキル基である化合物が、好ましい態様の1つとして挙げられる。具体的化合物としては、トリエタノールアミン、N,N−ジヒドロキシエチルアニリンなどが挙げられる。
複素環構造としては、芳香族性を有していてもいなくてもよい。また、窒素原子を複数有していてもよく、更に、窒素以外のヘテロ原子を含有していてもよい。具体的には、イミダゾール構造を有する化合物(2−フェニルベンゾイミダゾール、2,4,5−トリフェニルイミダゾールなど)、ピペリジン構造を有する化合物(N−ヒドロキシエチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケートなど)、ピリジン構造を有する化合物(4−ジメチルアミノピリジンなど)、アンチピリン構造を有する化合物(アンチピリン、ヒドロキシアンチピリンなど)が挙げられる。
また、環構造を2つ以上有する化合物も好適に用いられる。具体的には1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ−5−エン、1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕−ウンデカ−7−エンなどが挙げられる。
フェノキシ基を有するアミン化合物とは、アミン化合物のアルキル基の窒素原子と反対側の末端にフェノキシ基を有するものである。フェノキシ基は、例えば、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、カルボン酸エステル基、スルホン酸エステル基、アリール基、アラルキル基、アシロキシ基、アリールオキシ基等の置換基を有していてもよい。
より好ましくは、フェノキシ基と窒素原子との間に、少なくとも1つのアルキレンオキシ鎖を有する化合物である。1分子中のアルキレンオキシ鎖の数は、好ましくは3〜9個、更に好ましくは4〜6個である。アルキレンオキシ鎖の中でも−CH2CH2O−が好ましい。
具体例としては、2−[2−{2―(2,2―ジメトキシ−フェノキシエトキシ)エチル}−ビス−(2−メトキシエチル)]−アミンや、米国特許出願公開第2007/0224539A1号明細書の段落[0066]に例示されている化合物(C1−1)〜(C3−3)などが挙げられる。
アンモニウム塩も適宜用いられる。好ましくはヒドロキシド又はカルボキシレートである。より具体的にはテトラブチルアンモニウムヒドロキシドに代表されるテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドが好ましい。これ以外にも上記(1)〜(3)のアミンから誘導されるアンモニウム塩を使用可能である。
塩基性化合物の使用量は、組成物の固形分を基準として、通常、0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%である。
本発明における組成物は、更に界面活性剤を含有してもしなくてもよく、含有する場合、界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤が好ましい。
これらに該当する界面活性剤としては、大日本インキ化学工業(株)製のメガファックF176、メガファックR08、OMNOVA社製のPF656、PF6320、トロイケミカル(株)製のトロイゾルS−366、住友スリーエム(株)製のフロラードFC430、信越化学工業(株)製のポリシロキサンポリマーKP−341などが挙げられる。
また、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤以外の他の界面活性剤を使用することもできる。より具体的には、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類などが挙げられる。
界面活性剤の使用量は、組成物の全固形分に対し、好ましくは0.0001〜2質量%、より好ましくは0.001〜1質量%である。
本発明の組成物は、上記に説明した成分以外にも、カルボン酸、カルボン酸オニウム塩、Proceeding of SPIE, 2724,355 (1996)等に記載の分子量3000以下の溶解阻止化合物、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、酸化防止剤などを適宜含有することができる。
特にカルボン酸は、性能向上のために好適に用いられる。カルボン酸としては、安息香酸、ナフトエ酸などの、芳香族カルボン酸が好ましい。
カルボン酸の含有量は、組成物の全固形分濃度中、0.01〜10質量%が好ましく、より好ましくは0.01〜5質量%、更に好ましくは0.01〜3質量%である。
本発明のパターン形成方法は、超LSIや高容量マイクロチップの製造などの半導体微細回路作成に好適に用いられる。なお、半導体微細回路作成時には、パターンを形成されたレジスト膜は回路形成やエッチングに供された後、残ったレジスト膜部は、最終的には溶剤等で除去されるため、プリント基板等に用いられるいわゆる永久レジストとは異なり、マイクロチップ等の最終製品には、本発明に記載の感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物に由来するレジスト膜は残存しない。
窒素気流下、シクロヘキサノン20gを3つ口フラスコに入れ、これを80℃に加熱した(溶剤1)。これに、下記、M−1、M−2、M−3、M−4をモル比40/10/40/10の割合でシクロヘキサノンに溶解し、22質量%のモノマー溶液(200g)を調製した。更に、開始剤V−601(和光純薬工業製)をモノマーに対し6mol%を加え、溶解させた溶液を、(溶剤1)に対して6時間かけて滴下した。滴下終了後、更に80℃で2時間反応させた。反応液を放冷後ヘキサン1400ml/酢酸エチル600mlの混合溶液に注ぎ、析出した紛体をろ取、乾燥すると、樹脂(A1−1)が37g得られた。得られた樹脂(A1−1)のGPCから求めた重量平均分子量(Mw:ポリスチレン換算)は10000、分散度(Mw/Mn)は、1.6であった。
1−メトキシ−2−プロパノール4.66質量部を窒素気流下、80℃に加熱した。この液を攪拌しながら、4−ヒドロキシスチレン7.0質量部、モノマー(M−5)3.0質量部、1−メトキシ−2−プロパノール18.6質量部、2,2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル〔V−601、和光純薬工業(株)製〕1.36質量部の混合溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、80℃で更に4時間攪拌した。反応液を放冷後、多量のヘキサン/酢酸エチルで再沈殿・真空乾燥を行うことで、本発明の樹脂(A2−1)を5.9質量部得た。
GPCから求めた重量平均分子量(Mw:ポリスチレン換算)は、Mw=15100、分散度(Mw/Mn)は、1.40であった。
〔実施例1〜18〕
(1)感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の塗液調製及び塗設
表1に示した組成を有する塗液組成物を0.1μm孔径のメンブレンフィルターで精密ろ過して、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物溶液を得た。なお、表1に於いて、成分を2種類以上用いた場合の比率は、質量比である。
この感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物溶液を、予めHMDS処理を施した6インチSiウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いて塗布し、100℃、60秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚0.08μmのレジスト膜を得た。
上記(1)で得られたレジスト膜に、電子線描画装置((株)日立製作所製HL750、加速電圧50 KeV)を用いて、パターン照射を行った。この際、0.10μm幅で電子線描画部分と非描画部分が繰り返される様に描画を行なった。照射後に、105℃、60秒間ホットプレート上で加熱した。
続いて、有機溶剤を用いて30秒間スプレー現像し、その後2000回転(rpm)で20秒間高速回転して乾燥させた。
リンス液の項目に溶剤が指定されている場合は、有機溶剤を用いて30秒間スプレー現像した後、更に指定されている有機溶剤を1500回転(rpm)でウエハーを回転しながら30秒間リンスを行い、その後2000回転(rpm)で20秒間高速回転させて乾燥させた。
表1に示すように組成及びリンス液を変更し、アルカリ水溶液(TMAH;水酸化テトラメチルアンモニウム(2.38質量%)水溶液)により現像を行った以外は、実施例1と同様にして感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物溶液の調製、パターン形成を行った。
表1に示すように、(A)成分の樹脂としてポリメチルメタクリレート(PMMA)を用いる組成及びリンス液に変更した以外は、実施例1と同様にしてパターン形成を行った。
得られたパターンを走査型電子顕微鏡(日立社製S−9220)を用いて観察した。0.10μmラインパターン(ライン:スペース=1:1)を解像するときの電子線照射量を感度(E0)とした。
上記の感度を示す照射量における限界解像力(ラインとスペースが分離解像する最小の線幅)を解像力とした。
上記の感度を示す照射量における線幅0.10μmラインパターン(ライン:スペース=1:1)の断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−4800)を用いて観察した。
<樹脂(A)>
PMMA:ポリメチルメタクリレート、Mw=300000、Mw/Mn=1.8
<有機塩基性化合物>
D−1:テトラ−(n−ブチル)アンモニウムヒドロキシド
D−2:1、8−ジアザビシクロ[5.4.0]−7−ウンデセン
D−3:2,4,5−トリフェニルイミダゾール
D−4:トリドデシルアミン
<界面活性剤>
W−1: メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素系)
W−2: メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)(フッ素及びシリコン系)
W−3: ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)(シリコン系)
W−4: PF6320(OMNOVA(株)製)(フッ素系)
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
S−2:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
S−3:テトラハイドロフラン
S−4:シクロヘキサノン
<現像液・リンス液>
S−5:酢酸ブチル
S−6:酢酸ペンチル
S−7:アニソール
S−8:1−ヘキサノール
S−9:4−メチル−2−ペンタノール
S−10:デカン
S−11:オクタン
S−12:エチルベンゼン
S−13:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
S−14:エトキシベンゼン
TMAH:テトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38質量%水溶液
〔実施例19〜36〕
(3)感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物の塗液調製及び塗設
表2に示した塗液組成物を0.05μm孔径のメンブレンフィルターで精密ろ過して、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物溶液を得た。
この感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物溶液をHMDS処理を施した6インチSiウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いて塗布し、120℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚0.08μmのレジスト膜を得た。
得られたレジスト膜を下記の方法で、評価した。評価結果を下記表2に示した。
各略号は上記略号と同様のものを示す。また、成分を2種類以上用いた場合の比率は、質量比である。
表2に示すように組成及びリンス液を変更し、アルカリ水溶液(TMAH;水酸化テトラメチルアンモニウム(2.38質量%)水溶液)により現像を行った以外は、実施例19と同様にして感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物溶液の調製、レジスト膜の形成及び下記露光評価を行った。
表2に示すように、(A)成分の樹脂としてポリメチルメタクリレート(PMMA)を用いる組成及びリンス液に変更した以外は、実施例19と同様にして感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物溶液の調製、レジスト膜の形成及び下記露光評価を行った。
このレジスト膜にEUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜10.0mJ/cm2の範囲で0.5mJ/cm2づつ変えながら面露光を行った。
照射後に、110℃、90秒間ホットプレート上で加熱した。
続いて、有機溶剤を用いて30秒間シャワー現像し、その後2000回転(rpm)で20秒間高速回転して乾燥させた。
リンス液の項目に溶剤が指定されている場合は、有機溶剤を用いて30秒間スプレー現像した後、更に指定されている有機溶剤を1500回転(rpm)でウエハーを回転しながら30秒間リンスを行い、その後2000回転(rpm)で20秒間高速回転させて乾燥させた。
得られた感度−残膜率の曲線を用い、下記の方法で感度(Eth)、残膜率を評価した。
(4−1)感度(Eth)
残膜率が50%となる露光量を感度(Eth)とした。
(4−2)残膜率
また得られた感度(Eth)の3倍の照射量における(現像後膜厚/露光前膜厚)×100を残膜率(%)とした。
〔実施例37〕
(5)レジストの塗液調製及び塗設
表3に示した塗液組成物を0.05μm孔径のメンブレンフィルターで精密ろ過して、レジスト溶液を得た。
このレジスト溶液をHMDS処理を施した6インチSiウェハー上に東京エレクトロン製スピンコーターMark8を用いて塗布し、120℃、90秒間ホットプレート上で乾燥して、膜厚0.08μmのレジスト膜を得た。
上記(5)で得られたレジスト膜に、電子線描画装置((株)日立製作所製HL750、加速電圧50 KeV)を用いて、パターン照射を行った。この際、0.10μm幅の電子線描画部分と0.30μm幅の電子線非描画部分が繰り返される様に描画を行なった。照射後に、105℃、60秒間ホットプレート上で加熱した。
続いて、2.38質量%TMAH水溶液を用いて30秒間パドル現像(ポジ現像)し、純水を用いて1500回転(rpm)でウエハーを回転しながら30秒間リンスを行い、その後2000回転(rpm)で20秒間高速回転させて乾燥させた。
その後、酢酸ブチルを用いて30秒間スプレー現像(ネガ現像)した後、更に4−メチル−2−ペンタノールを1500回転(rpm)でウエハーを回転しながら30秒間リンスを行い、その後2000回転(rpm)で20秒間高速回転させて乾燥させた。
得られたパターンを前記(2)EB露光評価における「(2−1)感度(E0)、(2−2)解像力及び(2−3)パタ−ン形状」と同様の評価方法で、感度、解像力、パタ−ン形状について評価した。評価結果を下記表3に示した。なお、成分を2種類以上用いた場合の比率は、質量比である。
〔実施例38〕
(7)有機溶剤及びアルカリ水溶液を併用したEUV露光評価
上記(5)で得られたレジスト膜に、EUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜10.0mJ/cm2の範囲で0.5mJ/cm2づつ変えながら面露光を行った。
照射後に、110℃、90秒間ホットプレート上で加熱した。続いて、2.38質量%TMAH水溶液を用いて30秒間パドル現像(ポジ現像)し、純水を用いて1500回転(rpm)でウエハーを回転しながら30秒間リンスを行い、その後2000回転(rpm)で20秒間高速回転させて乾燥させた。
続いて、酢酸ブチルを用いて30秒間スプレー現像(ネガ現像)した後、更に4−メチル−2−ペンタノールを1500回転(rpm)でウエハーを回転しながら30秒間リンスを行い、その後2000回転(rpm)で20秒間高速回転させて乾燥させた。
その結果、中間的な露光強度の領域のみが残膜し、通常よりも微細なパターンを形成できることが示された。
Claims (15)
- 酸分解性繰り返し単位を含有し、酸の作用により有機溶剤に対する溶解度が減少する樹脂を有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物を用いて膜を形成する工程(1)、該膜を電子線又はEUV光を用いて露光する工程(2)、露光後に有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程(4)をこの順番で有することを特徴とする、パターンの形成方法。
- 更に、アルカリ水溶液を用いて現像する工程を含むことを特徴とする、請求項1に記載のパターン形成方法。
- 工程(4)で使用する現像液に含まれる有機溶剤が、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、及び炭化水素系溶剤の群から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項1又は2に記載のパターン形成方法。
- 工程(4)で使用する現像液に含まれる有機溶剤が、下記一般式(S1)で表される溶剤であることを特徴とする請求項3に記載のパターン形成方法。
R−C(=O)−O−R’ 一般式(S1)
一般式(S1)に於いて、
R及びR’は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。R及びR’は、互いに結合して環を形成してもよい。 - 工程(4)で使用する現像液に含まれる有機溶剤が、下記一般式(S2)で表される溶剤であることを特徴とする請求項3に記載のパターン形成方法。
R’’−C(=O)−O−R’’’−O−R’’’’ 一般式(S2)
一般式(S2)に於いて、
R’’及びR’’’’は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。R’’及びR’’’’は、互いに結合して環を形成してもよい。
R’’’は、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表す。 - 工程(4)で使用する現像液に含まれる有機溶剤が、酢酸ブチル、酢酸ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、及びアニソールの群から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項3に記載のパターン形成方法。
- 現像する工程(4)後に有機溶剤を含むリンス液を用いてリンス処理する工程(5)を更に有することを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載のパターン形成方法。
- 工程(5)で用いるリンス液に含まれる有機溶剤が、一価のアルコール及び炭化水素系溶剤の群から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項7に記載のパターン形成方法。
- 工程(5)で用いるリンス液に含まれる有機溶剤が、1−ヘキサノール、4−メチル−2−ペンタノール、デカンの群から選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項7に記載のパターン形成方法。
- 露光工程(2)と現像工程(4)の間にベーク工程(3)を有することを特徴とする、請求項1〜9のいずれかに記載のパターン形成方法。
- 酸分解性繰り返し単位を含有し、酸の作用により有機溶剤に対する溶解度が減少する樹脂を有する感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物が、
(A)酸分解性繰り返し単位を含有し、酸の作用により有機溶剤に対する溶解度が減少する樹脂、
(B)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、及び
(C)溶剤
を含有することを特徴とする、請求項1〜10のいずれかに記載のパターン形成方法。 - 樹脂(A)が一般式(1)で表される繰り返し単位を含有する樹脂であることを特徴とする、請求項11に記載のパターン形成方法。
Aは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、又はシアノ基を表す。
Rは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基を表し、複数個ある場合には同じであっても異なっていてもよい。複数のRを有する場合には、互いに共同して環を形成していてもよい。
aは1〜3の整数を表す。
bは0〜(3−a)の整数を表す。 - 樹脂(A)における一般式(1)で表される繰り返し単位の含有量が1〜40モル%であることを特徴とする請求項12又は13に記載のパターン形成方法。
- 半導体微細回路作成用であることを特徴とする請求項1〜14のいずれかに記載のパターン形成方法。
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