JP2009249479A - 有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体、硬化性樹脂組成物、塗料および塗装物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】酸基及び/又は中和された酸基を含有する重合体セグメント(A)とシリコン原子結合の加水分解性基及び/又はシラノール基含有ポリシロキサンセグメント(B)が結合してなる複合樹脂(AB)を、ジルコニウム原子及び/又はシリコン原子に結合したアルコキシ基含有のジルコノシロキサン化合物(C)で変性し、次いで、中和し若しくは中和せずして得られる中和された酸基を含有するジルコノシロキサン変性複合樹脂(ABC)を水性媒体中に分散させた後、複合樹脂(ABC)中の加水分解性基および/またはシラノール基の加水分解縮合を行って得られる有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体、硬化性樹脂組成物、塗料および塗装物。
【選択図】なし
Description
(イ)水とアルコキシジルコニウム化合物(c−1)および/またはその部分加水分解縮合物(c−2)に含有されるジルコニウム原子に結合したアルコキシ基(Zr結合アルコキシ基)のモル比(水/Zr結合アルコキシ基)を0.05〜5.0、好ましくは0.1〜4.0、特に好ましくは0.3〜3.0なる範囲に設定する。
(ロ)アルコキシシラン化合物(c−3)と水のモル比(アルコキシシラン化合物/水)が0.3〜5.0、好ましくは0.3〜4.0、特に好ましくは0.5〜3.0なる範囲に設定する。
(ハ)ジルコニウム原子とシリコン原子の原子数比(Zr/Si)が0.01〜5.0、好ましくは0.03〜4.0、特に好ましくは0.05〜3.0なる範囲に設定する。
(ニ)水と、ジルコニウム原子に結合したアルコキシ基(Zr結合アルコキシ基)およびシリコン原子に結合したアルコキシ基(Si結合アルコキシ基)の合計(Zr結合アルコキシ基+Si結合アルコキシ基)とのモル比〔水/(Zr結合アルコキシ基+Si結合アルコキシ基)〕が0.03〜0.8、好ましくは0.05〜0.6、特に好ましくは0.1〜0.45なる範囲に設定する。
撹拌装置、温度計、コンデンサー、滴下ロートおよび窒素ガス導入口を備えた反応容器に、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテル(PNP)18.0部、イソプロピルアルコール(IPA)73.0部、フェニルトリメトキシシラン(PTMS)26.8部およびジメチルジメトキシシラン(DMDMS)16.2部を仕込み、窒素ガス雰囲気下に撹拌しながら85℃に昇温した。次いで、同温度で、メチルメタクリレート(MMA)56.4部、n−ブチルメタクリレート(BMA)46.2部、n−ブチルアクリレート(BA)26.2部、アクリル酸(AA)8.0部、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン(MPTMS)4.2部、tert−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(TBPO)9.9部およびPNP7.0部からなる混合物を4時間かけて滴下した。同温度で2時間加熱撹拌を行って、重量平均分子量が15,400なるカルボキシル基と加水分解性シリル基を含有するアクリル系重合体の溶液を得た。次いで「フォスレックスA−3」〔堺化学工業(株)製イソプロピルアシッドフォスフェート〕0.04部と脱イオン水12.2部との混合物を添加してから80℃に降温し、同温度で16時間加熱撹拌を継続してアルコキシシランを加水分解し、さらにアクリル系重合体と縮合させ、不揮発分(NV)が55.7%、溶液酸価が21.4mgKOH/gなるカルボキシル基含有アクリル系重合体セグメントとポリシロキサンセグメントを有する複合樹脂の溶液を得た。以下、この溶液を複合樹脂溶液(AB−1)と略称する。
合成例1と同様の反応容器に、PNP251.2部、PTMS199.5およびDMDMS120.9部を仕込み、窒素ガス雰囲気下に撹拌しながら80℃に昇温した。次いで、同温度で、MMA52.5部、BMA49.5部、BA35.0部、AA32.9部、MPTMS5.3部、TBPO13.0部およびPNP8.8部からなる混合物を4時間かけて滴下した。その後、同温度で2.5時間加熱撹拌を行って重量平均分子量が14,900なるカルボキシル基と加水分解性シリル基を含有するアクリル系重合体の溶液を得た。次いで、同温度で「フォスレックスA−3」0.03部および脱イオン水90.7部からなる混合物を加えて16時間加熱撹拌を継続してアルコキシシランを加水分解し、さらにアクリル系重合体と縮合させ、NVが41.3%、溶液酸価が30.8mgKOH/gなるカルボキシル基含有アクリル系重合体セグメントとポリシロキサンセグメントを有する複合樹脂の溶液を得た。以下、この溶液を複合樹脂(AB−2)溶液と略称する。
合成例1と同様の反応容器に、窒素ガス雰囲気下で「PTMG−650」〔三菱化学(株)製ポリテトラメチレングリコール、水酸基当量325g/当量〕500部、2,2−ジメチロールプロピオン酸51部、イソホロンジイソシアネート307部および酢酸エチル572部を仕込んだ。次いで、撹拌しながら混合物を75℃に昇温して同温度で10時間加熱撹拌させることにより、両末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーの溶液を得た。反応終了後、この溶液を40℃まで降温した。
合成例1と同様の反応器に、MTMS749.1部を仕込み、窒素雰囲気下に空冷下で激しく撹拌しながらオルガチックスZA−60〔マツモトファインケミカル(株)製ジルコニウムテトラ−n−ブトキサイドとn−ブタノールの混合物、ジルコニウムテトラ−n−ブトキサイドの含有率85.6%〕448.2部とIPA100.0部の混合物ならびに脱イオン水99.0部とIPA297.0部の混合物を同時に2時間で滴下した。この間、反応混合物の温度は26℃から37℃まで上昇した。次いで、70℃に昇温し、同温度で4.5時間加熱撹拌を行って、ジルコニウム原子に結合したアルコキシ基ならびにシリコン原子に結合したアルコキシ基を含有するジルコノシロキサン化合物の淡黄色透明溶液を得た。この溶液から、溶剤および生成したアルコール等の揮発分を減圧下に留去して778.4部の淡黄色透明液状のジルコノシロキサン化合物を得た。以下、これをジルコノシロキサン化合物(C−1)と略称する。
合成例1と同様の反応器に、MTMS61.8部とIPA300.0部を仕込み、混合物を窒素雰囲気下に空冷下で激しく撹拌しながらオルガチックスZA−60 448.2部とIPA100.0部の混合物ならびに脱イオン水18.0部とIPA90.0部の混合物を同時に2時間で滴下した。この間、反応混合物の温度は16℃から23℃まで上昇した。次いで、70℃に昇温し、同温度で4.5時間加熱撹拌を行って、ジルコニウム原子に結合したアルコキシ基ならびにシリコン原子に結合したアルコキシ基を含有するジルコノシロキサン化合物の淡黄色透明溶液を得た。得られた溶液から、溶剤および生成したアルコール等の揮発分を減圧下に留去して308.0部の淡黄色で高粘度液状のジルコノシロキサン化合物を得た。以下、これをジルコノシロキサン化合物(C−2)と略称する。
合成例1と同様の反応器に、MTMS136.2部とIPA200.0部を仕込み、混合物を窒素雰囲気下に空冷下で激しく撹拌しながらオルガチックスZA−40〔マツモトファインケミカル(株)製ジルコニウムテトラ−n−プロポキサイドとn−プロパノールの混合物、ジルコニウムテトラ−n−プロポキサイドの含有率74.5%〕439.7部とIPA100部の混合物ならびに脱イオン水36.0部とIPA180.0部の混合物を同時に1時間で滴下した。この間、反応混合物の温度は20℃から31℃まで上昇した。次いで、70℃に昇温し、同温度で4時間加熱撹拌を行って、ジルコニウム原子に結合したアルコキシ基ならびにシリコン原子に結合したアルコキシ基を含有するジルコノシロキサン化合物の黄色透明溶液を得た。得られた溶液から、溶剤および生成したアルコール等の揮発分の一部を減圧下に留去した後、n−ブタノール125.0部を加えて十分混合し488.0部の黄褐色で透明なジルコノシロキサン化合物の溶液得た。以下、この溶液をジルコノシロキサン溶液(C−3)と略称する。
合成例1と同様の反応器に、MTMS408.6部、フェニルトリメトキシシラン198.3部、IPA300.0部を仕込み、混合物を窒素雰囲気下に空冷下で激しく撹拌しながらオルガチックスZA−60 448.2部とIPA100.0部の混合物ならびに脱イオン水72.0部とIPA216.0部の混合物を同時に2時間で滴下した。この間、反応混合物の温度は10℃から22℃まで上昇した。次いで、70℃に昇温し、同温度で4時間加熱撹拌を行って、ジルコニウム原子に結合したアルコキシ基ならびにシリコン原子に結合したアルコキシ基を含有するジルコノシロキサン化合物の淡黄色透明溶液を得た。得られた溶液から、溶剤および生成したアルコール等の揮発分を減圧下に留去して715.8部の淡黄色透明液状のジルコノシロキサン化合物を得た。以下、これをジルコノシロキサン化合物(C−4)と略称する。
合成例1と同様の反応器に、テトラエトキシシラン937.4部およびジオキサン250.0部を仕込み、混合物を窒素雰囲気下に空冷下で激しく撹拌しながらオルガチックスZA−60 448.2部とジオキサン100.0部の混合物ならびに脱イオン水81.0部とジオキサン243.0部の混合物を同時に2時間で滴下した。この間、反応混合物の温度は21℃から27℃まで上昇した。次いで、70℃に昇温し、同温度で3.5時間加熱撹拌を行って、ジルコニウム原子に結合したアルコキシ基ならびにシリコン原子に結合したアルコキシ基を有するジルコノシロキサン化合物を含有する淡黄色透明溶液を得た。得られた溶液から、溶剤、生成したアルコール、副生成物であるテトラエトキシシランのエトキシ基の一部分がメトキシ基ならびにn−ブトキシキ基で置換された構造を有するテトラアルコキシシラン等の揮発分を減圧下に留去して666.0部の淡黄色透明液状のジルコノシロキサン化合物を得た。以下、これをジルコノシロキサン化合物(C−5)と略称する。
合成例1と同様の反応器に、複合樹脂溶液(AB−1)311.9部を仕込み、窒素雰囲気下で撹拌しながら40℃に昇温した。次いで、同温度で撹拌しながらトリエチルアミン14.3部を添加して10分間撹拌を行った。これにより、複合樹脂溶液(AB−1)に含有されるカルボキシル基の100モル%が中和されて中和されたカルボキシル基(カルボキシレート基)と有する複合樹脂の溶液が得られた。次いで、同温度で撹拌しながらジルコノシロキサン(C−1)69.3部とIPA70.0部からなる混合物を添加した後、同温度で20分間撹拌を行った。さらに、同温度で脱イオン水504.0部を10分間で攪拌しながら滴下して転相乳化させた後、同温度で、20分間撹拌を行ってジルコノシロキサン部分の加水分解縮合を行った。そして、内温45〜60℃で1時間をかけて、メタノール、IPA、n−ブタノールとともに水の一部を減圧下に留去して、NVが34.9%、平均粒子径が97nmのジルコニウム原子とシリコン原子を含有する有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体を得た。この有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体を分散体(Ds−1)と略称する。当該有機−無機ハイブリッド樹脂の固形分酸価の計算値は30.5mgKOH/gであり、含有される成分の重量比率は以下の通りである。
アクリル系重合体:ZrO2:C6H5SiO1.5:(CH3)2SiO:CH3SiO1.5=66.5:5.1:8.2:4.7:15.5
合成例1と同様の反応器に、複合樹脂溶液(AB−2)51.5部を仕込み、窒素雰囲気下に30℃で撹拌しながらトリエチルアミン5.5部を添加して10分間撹拌を行った。これにより、複合樹脂溶液(AB−2)に含有されるカルボキシル基の100モル%が中和されて中和されたカルボキシル基(カルボキシレート基)と有する複合樹脂の溶液が得られた。次いで、同温度で撹拌しながらジルコノシロキサン(C−1)19.3部とIPA15.0部からなる混合物を添加した後、同温度で5分間撹拌を行った。さらに、同温度で脱イオン水70.0部を5分間で攪拌しながら滴下して転相乳化させた後、50℃に昇温し、同温度で20分間撹拌を行ってジルコノシロキサン部分の加水分解縮合を行った。そして、内温45〜60℃で1時間をかけて、メタノール、IPA、n−ブタノールおよび水の一部を減圧下に留去して、NVが37.0%、平均粒子径が450nmのジルコニウム原子とシリコン原子を含有する有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体を得た。この有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体を分散体(Ds−2)と略称する。当該有機−無機ハイブリッド樹脂の固形分酸価の計算値は48.6mgKOH/gであり、含有される成分の重量比率は以下の通りである。
アクリル系重合体:ZrO2:C6H5SiO1.5:(CH3)2SiO:CH3SiO1.5=30.0:8.7:22.3:12.8:26.2
合成例1と同様の反応器に、複合樹脂溶液(AB−1)311.9部を仕込み、窒素雰囲気下に30℃で撹拌しながらトリエチルアミン24.0部を添加して10分間撹拌を行った。これにより、複合樹脂溶液(AB−1)に含有されるカルボキシル基の100モル%が中和されて中和されたカルボキシル基(カルボキシレート基)と有する複合樹脂の溶液が得られた。次いで、同温度で撹拌しながらジルコノシロキサン(C−2)64.6部とIPA70.0部からなる混合物を添加した後、同温度で5分間撹拌を行った。さらに、同温度で脱イオン水480.0部を10分間で攪拌しながら滴下して転相乳化させた後、50℃に昇温し、同温度で30分間撹拌を行ってジルコノシロキサン部分の加水分解縮合を行った。そして、内温45〜60℃で1.5時間をかけて、メタノール、IPA、n−ブタノールおよび水の一部を減圧下に留去して、NVが35.0%、平均粒子径が120nmのジルコニウム原子とシリコン原子を含有する有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体を得た。この有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体を分散体(Ds−3)と略称する。当該有機−無機ハイブリッド樹脂の固形分酸価の計算値は32.1mgKOH/gであり、含有される成分の重量比率は以下の通りである。
アクリル系重合体:ZrO2:C6H5SiO1.5:(CH3)2SiO:CH3SiO1.5=70.0:12.8:8.7:5.0:3.5
合成例1と同様の反応器に、複合樹脂溶液(AB−1)311.9部を仕込み、窒素雰囲気下に30℃で撹拌しながらトリエチルアミン30.0部を添加して10分間撹拌を行った。これにより、複合樹脂溶液(AB−1)に含有されるカルボキシル基の100モル%が中和されて中和されたカルボキシル基(カルボキシレート基)と有する複合樹脂の溶液が得られた。次いで、同温度で撹拌しながらジルコノシロキサン溶液(C−3)84.8部とIPA50.0部からなる混合物を添加した後、同温度で5分間撹拌を行った。さらに、同温度で脱イオン水470.0部を10分間で攪拌しながら滴下して転相乳化させた後、50℃に昇温し、同温度で20分間撹拌を行ってジルコノシロキサン部分の加水分解縮合を行った。そして、内温40〜60℃で1.5時間をかけて、メタノール、IPA、n−プロパノール、n−ブタノールおよび水の一部を減圧下に留去して、NVが36.1%、平均粒子径が135nmのジルコニウム原子とシリコン原子を含有する有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体を得た。この有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体を分散体(Ds−4)と略称する。当該有機−無機ハイブリッド樹脂の固形分酸価の計算値は32.1mgKOH/gであり、含有される成分の重量比率は以下の通りである。
アクリル系重合体:ZrO2:C6H5SiO1.5:(CH3)2SiO:CH3SiO1.5=70.0:10.5:8.7:5.0:5.8
合成例1と同様の反応器に、複合樹脂溶液(AB−2)51.5部を仕込み、窒素雰囲気下に30℃で撹拌しながらトリエチルアミン5.5部を添加して10分間撹拌を行った。これにより、複合樹脂溶液(AB−2)に含有されるカルボキシル基の100モル%が中和されて中和されたカルボキシル基(カルボキシレート基)を有する複合樹脂の溶液が得られた。次いで、同温度で撹拌しながらジルコノシロキサン(C−4)19.3部とIPA15.0部からなる混合物を添加した後、同温度で10分間撹拌を行った。さらに、同温度で脱イオン水70.0部を5分間で攪拌しながら滴下して転相乳化させた後、50℃に昇温し、同温度で20分間撹拌を行ってジルコノシロキサン部分の加水分解縮合を行った。そして、内温40〜60℃で1時間をかけて、メタノール、IPA、n−ブタノールおよび水の一部を減圧下に留去して、NVが35.5%、平均粒子径が175nmのジルコニウム原子とシリコン原子を含有する有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体を得た。この有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体を分散体(Ds−5)と略称する。当該有機−無機ハイブリッド樹脂の固形分酸価の計算値は48.6mgKOH/gであり、含有される成分の重量比率は以下の通りである。
アクリル系重合体:ZrO2:C6H5SiO1.5:(CH3)2SiO:CH3SiO1.5=30.0:9.5:32.2:12.8:15.5
実施例3と同様に複合樹脂溶液(AB−1)に含有されるカルボキシル基の100モル%を中和して、中和されたカルボキシル基(カルボキシレート基)を含有する複合樹脂の溶液を得た。次いで、同温度で撹拌しながらMTMSの部分加水分解縮合物(CH3SiO1.5の含有率 70.0%)47.0部を加え、同温度で20分間撹拌を行ってから、同温度で脱イオン水470.0部を撹拌しながら15分間をかけて滴下して転相乳化させた後、60℃に昇温して2時間撹拌を行ってメチルトリメトキシシランの部分加水分解縮合物の加水分解縮合を行った。そして、内温40〜55℃で1.5時間をかけて、メタノール、IPAおよび水の一部分を減圧下に留去してNVが38.5%、平均粒子径が110nmのアクリル系重合体−ポリシロキサンハイブリッド樹脂水性分散体を得た。この有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体を分散体(RDs−1)と略称する。当該分散体(RDs−1)中のアクリル系重合体−ポリシロキサンハイブリッド樹脂の固形分酸価計算値は30.9mgKOH/gであり、含有される成分の重量比率は以下の通りである。
アクリル系重合体:C6H5SiO1.5:(CH3)2SiO:CH3SiO1.5=70.0:8.7:5.0:16.3
合成例1と同様の反応容器にIPA470部を仕込んで、窒素ガスの通気下に撹拌しながら、80℃に昇温した。次いで、同温度で、スチレン100部、MMA300部、BMA334部、BA186部、MPTMS30部、AA50部、IPA450部およびTBPO50部からなる混合物を4時間かけて滴下した。その後、同温度で16時間加熱撹拌して、NVが53.5%、数平均分子量が12,800なる、カルボキシル基とトリメトキシシリル基を含有するアクリル系重合体の溶液を得た。以下、この重合体溶液を重合体溶液(R−2)と略称する。
アクリル系重合体:C6H5SiO1.5=77.4:22.6
実施例1で調製した分散体(Ds−1)100部、硬化剤としての3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(GPTMS)6.7部、造膜助剤としてのトリプロピレングリコールモノn−ブチルエーテル(TPNB)7.0部および脱イオン水12.3部を混合してNVが33.0%の硬化性樹脂組成物を調製した。以下、この組成物を組成物(KS−1)と略称する。
溶融亜鉛メッキ鋼板:クロメート処理した溶融亜鉛メッキ鋼板(サイズ 70×150×0.8mm)
アルミニウム板:クロメート処理したアルミニウム板(サイズ 70×150×0.8mm)
(イ)試験機 :スガ試験機(株)製デユーパネル光コントロールウエザーメーター
(ロ)試験条件:UV照射(60℃−4時間)と湿潤(40℃−4時間)を1サイクルとして繰り返し曝露する。
第1表または第2表に記載した比率で各成分を配合して組成物(KS−2)〜(KS−5)を調製した。次いで、組成物(KS−2)〜(KS−5)のそれぞれを用いた以外は実施例6と同様にして各組成物を溶融亜鉛メッキ鋼板およびアルミニウム板のそれぞれに塗装し、第1表または第2表に記載した条件で塗膜を硬化させて塗装板を作成した。得られた塗装板について、それぞれ実施例6と同様に耐食性と耐候性の評価を行った。評価結果を第1表および第2表に示した。
比較例1で調製した分散体(RDs−1)100部、GPTMS7.8部、造膜助剤としてのPNP7.7部および脱イオン水24.8部からNVが33.0%の組成物(RKS−1)を調製した。次いで、組成物(RKS−1)を使用した以外は実施例6と同様にして組成物(RKS−1)を溶融亜鉛メッキ鋼板およびアルミニウム板のそれぞれに塗装し、常温に10日間放置して塗膜を硬化させて塗装板を作成した。得られた塗装板について、それぞれ実施例6と同様に評価を行った。評価結果を第3表に示した。
比較例2で調製した分散体(RDs−2)100部、GPTMS8.5部、造膜助剤としてのTPNB9.0部および脱イオン水35.1部からNVが35.0%の組成物(RKS−2)を調製した。次いで、組成物(RKS−2)を使用した以外は実施例6と同様にして組成物(RKS−2)を溶融亜鉛メッキ鋼板およびアルミニウム板のそれぞれに塗装し、常温に10日間放置して塗膜を硬化させて塗装板を作成した。得られた塗装板について、それぞれ実施例6と同様に評価を行った。評価結果を第3表に示した。
「GPTMS」 :3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
「EX−614B」:ナガセケムテックス(株)製デナコールEX−614B〔ソルビトールポリグリシジルエーテル(エポキシ当量174g/eq)〕
「PNP」 :プロピレングリコールモノn−プロピルエーテル
「TPNB」 :トリプロピレングリコールモノn−ブチルエーテル
「WS−500」 :日本触媒(株)製エポクロスWS−500〔オキサゾリン基含有水溶性樹脂(オキサゾリン当量:樹脂固形分220g/eq、不揮発分:40%)〕
合成例1と同様の反応容器に複合樹脂(AB−3)溶液141.6部を仕込み、30℃で窒素雰囲気下に撹拌しながらジルコノシロキサン化合物(C−1)31.6部およびIPA50.0部からなる混合物を添加した後、同温度で5分間撹拌を行った。さらに、同温度で脱イオン水280.0部を10分間をかけて滴下して転相乳化させた後、同温度で30分間撹拌を行って、ジルコノシロキサン化合物(C−1)中のジルコニウム原子に結合したアルコキシ基およびシリコン原子に結合したアルコキシ基の加水分解縮合を行った。そして、内温40〜60℃で1時間をかけて、メタノール、IPA、n−ブタノールおよび水の一部分を減圧下に留去してNVが33.9%、平均粒子径が80nmのジルコニウム原子とシリコン原子を含有する有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体を得た。この有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体を分散体(Ds−6)と略称する。当該分散体(Ds−6)中の有機−無機ハイブリッド樹脂の固形分酸価計算値は16.0mgKOH/gであり、含有される成分の重量比率は以下の通りであった。
ポリウレタン系重合体:ZrO2:CH3SiO1.5=70.0:5.0:25.0
合成例1と同様の反応容器に複合樹脂(AB−3)溶液141.6部を仕込み、30℃で窒素雰囲気下に撹拌しながらジルコノシロキサン化合物(C−5)17.5部およびIPA20.0部からなる混合物を添加した後、同温度で5分間撹拌を行った。さらに、同温度で脱イオン水210.0部を10分間をかけて滴下して転相乳化させた後、同温度で30分間撹拌を行って、ジルコノシロキサン化合物(C−5)中のジルコニウム原子に結合したアルコキシ基およびシリコン原子に結合したアルコキシ基の加水分解縮合を行った。そして、内温40〜60℃で1時間をかけて、メタノール、エタノール、IPA、n−ブタノールおよび水の一部分を減圧下に留去してNVが35.0%、平均粒子径が110nmのジルコニウム原子とシリコン原子を含有する有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体を得た。この有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体を分散体(Ds−7)と略称する。当該分散体(Ds−7)中の有機−無機ハイブリッド樹脂の固形分酸価計算値は18.3mgKOH/gであり、含有される成分の重量比率は以下の通りであった。
ポリウレタン系重合体:ZrO2:CH3SiO1.5:SiO2=80.0:3.7:11.4:4.9
合成例1と同様の反応容器に、合成例3で得た重合体溶液(a−3)198.5部を仕込み、撹拌しながら60℃に昇温した後、減圧下に溶剤30.0部を留去した。次いで、50℃で撹拌しながらトリエチルアミン3.9部を添加して10分間撹拌を行った。これにより、重合体溶液(a−3)に含有されるカルボキシル基の100モル%が中和されて中和されたカルボキシル基(カルボキシレート基)と加水分解性シリル基を併有する重合体の溶液が得られた。次いで、同温度で撹拌しながらMTMSの部分加水分解縮合物(CH3SiO1.5の含有率70.0%)28.6部と脱イオン水11.0部を添加した後、70℃に昇温し同温度で3.5時間の加熱撹拌を行って加水分解性シリル基の加水分解縮合を行った。次いで、同温度で脱イオン水240.0部を10分間かけて攪拌しながら滴下して転相乳化させた後、内温50〜60℃で1.0時間をかけて、メタノール、IPAおよび水の一部分を減圧下に留去して、NVが32.7%、平均粒子径が75nmのポリウレタン系重合体−ポリシロキサンハイブリッド樹脂水性分散体を得た。このポリウレタン系重合体−ポリシロキサンハイブリッド樹脂水性分散体を分散体(RDs−3)と略称する。当該ポリウレタン系重合体−ポリシロキサンハイブリッド樹脂の固形分酸価の計算値は18.3mgKOH/gであり、含有される成分の重量比率は以下の通りである。
ポリウレタン系重合体:CH3SiO1.5=80.0:20.0
実施例11で調製した分散体(Ds−6)100部および造膜助剤としてのPNP6.8部を混合してNVが31.7%の硬化性組成物を調製した。以下、この組成物を組成物(KS−6)と略称する。
実施例11で調製した分散体(Ds−6)100部、硬化剤としてのGPTMS3.4部、造膜助剤としてのPNP6.8部および脱イオン水2.8部を混合してNVが33.0%の硬化性組成物を調製した。以下、この組成物を組成物(KS−7)と略称する。
実施例15
実施例12で調製した分散体(Ds−7)100部、硬化剤としてのGPTMS4.0部、造膜助剤としてのPNP7.0部および脱イオン水7.2部を混合してNVが33.0%の硬化性組成物を調製した。以下、この組成物を組成物(KS−8)と略称する。
比較例5で調製した分散体(RDs−3)100部および造膜助剤としてのPNP6.5部を混合してNVが30.7%の硬化性組成物を調製した。以下、この組成物を組成物(RKS−3)と略称する。
比較例5で調製した分散体(RDs−3)100部、硬化剤としてのGPTMS3.8部、造膜助剤としてのPNP6.5部および脱イオン水0.3部を混合してNVが33.0%の硬化性組成物を調製した。以下、この組成物を組成物(RKS−4)と略称する。
Claims (15)
- 酸基および/または中和された酸基を含有する重合体セグメント(A)とシリコン原子に結合した加水分解性基および/またはシラノール基を含有するポリシロキサンセグメント(B)が結合してなる複合樹脂(AB)を、ジルコニウム原子に結合したアルコキシ基および/またはシリコン原子に結合したアルコキシ基を含有するジルコノシロキサン化合物(C)で変性し、次いで、中和し、若しくは、中和せずして得られる中和された酸基を含有するジルコノシロキサン変性複合樹脂(ABC)を水性媒体中に分散させた後、シリコン原子に結合した加水分解性基および/またはシラノール基ならびにジルコニウム原子に結合したアルコキシ基および/またはシリコン原子に結合したアルコキシ基の加水分解縮合を行って得られるものであることを特徴とする有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体。
- 前記複合樹脂(AB)が、酸基および/または中和された酸基ならびに加水分解性シリル基および/またはシラノール基を含有する重合体(a)と、シリコン原子に結合した加水分解性基および/またはシラノール基を含有するポリシロキサン(b)を加水分解縮合または縮合させて得られる複合樹脂、あるいは、前記重合体(a)の存在下にシリコン原子に結合した加水分解性基を有するシラン化合物を加水分解縮合させて得られる複合樹脂である請求項1に記載の有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体。
- 前記ジルコノシロキサン化合物(C)が、ジルコニウム原子に結合したアルコキシ基およびシリコン原子に結合したアルコキシ基を含有するものである請求項1、2または3に記載の有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体。
- 前記ジルコノシロキサン化合物(C)が、アルコキシジルコニウム化合物(c−1)および/またはその部分加水分解縮合物(c−2)とアルコキシシラン化合物(c−3)とを部分共加水分解縮合して得られるものである請求項1、2または3に記載の有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体。
- 前記ジルコノシロキサン化合物(C)が、水とジルコニウム原子に結合したアルコキシ基(Zr結合アルコキシ基)のモル比(水/Zr結合アルコキシ基)が0.05〜5.0なる範囲、アルコキシシラン化合物(b−3)と水のモル比(アルコキシシラン化合物/水)が0.3〜5.0なる範囲、および、ジルコニウム原子とシリコン原子の原子数比(Zr/Si)が0.01〜5.0なる範囲をいずれも満足する比率で、アルコキシジルコニウム化合物(b−1)および/またはその部分加水分解縮合物(b−2)、アルコキシシラン化合物(b−3)ならびに水を使用して、部分共加水分解縮合を行うことにより得られるものである請求項1、2または3に記載の有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体。
- 前記ジルコノシロキサン化合物(B)が、水とジルコニウム原子に結合したアルコキシ基(Zr結合アルコキシ基)のモル比(水/Zr結合アルコキシ基)0.05〜5.0なる範囲、アルコキシシラン化合物(b−3)と水のモル比(アルコキシシラン化合物/水)が0.3〜5.0なる範囲、ジルコニウム原子とシリコン原子の原子数比(Zr/Si)が0.01〜5.0なる範囲、および、水と、ジルコニウム原子に結合したアルコキシ基(Zr結合アルコキシ基)およびシリコン原子に結合したアルコキシ基(Si結合アルコキシ基)の合計(Zr結合アルコキシ基+Si結合アルコキシ基)とのモル比〔水/(Zr結合アルコキシ基+Si結合アルコキシ基)〕が0.03〜0.8なる範囲をいずれも満足する比率で、アルコキジルコニウム化合物(b−1)および/またはその部分加水分解縮合物(b−2)、アルコキシシラン化合物(b−3)ならびに水を使用して、部分共加水分解縮合を行うことにより得られるものである請求項1、2または3に記載の有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体。
- 前記複合樹脂(AB)と前記ジルコノシロキサン化合物(C)との比率が、複合樹脂(AB)100重量部に対して、ジルコノシロキサン化合物(C)が2〜600重量部である請求項1、2または3に記載の有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体。
- 前記重合体セグメント(A)が、ビニル系重合体セグメントである、請求項1、2または3に記載の有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体。
- 前記重合体セグメント(A)が、ポリウレタン系重合体セグメントである、請求項1、2または3に記載の有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体。
- 前記酸基がカルボキシル基である請求項1、2、3、8、9または10に記載の有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体と硬化剤(D)を含有することを特徴とする硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の有機−無機ハイブリッド樹脂水性分散体を含有する塗料。
- 請求項12に記載の硬化性樹脂組成物を含有することを特徴とする塗料。
- 請求項13または14に記載の塗料を塗装して得られるものであることを特徴とする塗装物。
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