JP2009235278A5

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Publication number: JP2009235278A5
Application number: JP2008084630A
Authority: JP
Filing date: 2008-03-27
Publication date: 2011-05-06
Anticipated expiration: 2028-03-27

Claims

下記一般式（１）で表されるカルボジイミド化合物。

（式中、Ｒ¹は、下記一般式（ａ）で表される基であり、Ｒ²は、下記一般式（ａ）で表される基又はイソシアネート基に下記一般式（Ｂ）で表される親水性化合物Ｂを反応させてなる親水性セグメントであり、ｎは１〜１５の整数を表し、Ｌ¹は、炭素数１〜１８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数３〜１３の２価の脂環族炭化水素基、炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１２の２価の複素環基であり、複数のＬ¹は同一であっても異なっていてもよい。）

（式中、Ｒ³は炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ⁴は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。）
Ｒ⁵−Ｏ−（ＣＨ₂−ＣＨＲ⁶−Ｏ）_m −Ｈ・・・（Ｂ）
（式中、Ｒ⁵は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ⁶は水素原子またはメチル基であり、ｍは４〜３０の整数である。）
下記一般式（１−ａ）で表されるカルボジイミド化合物。

（式中、Ｘは、下記一般式（ａ）で表される基であり、複数のＸは同一であっても異なっていてもよく、ｎは１〜１５の整数を表し、Ｌ²は、炭素数１〜１８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数３〜１３の２価の脂環族炭化水素基、炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１２の２価の複素環基であり、複数のＬ²は同一であっても異なっていてもよい。）

（式中、Ｒ³は炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ⁴は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。）
下記一般式（１−ｂ）で表されるカルボジイミド化合物。

（式中、Ｘは、下記一般式（ａ）で表される基であり、Ｙは、イソシアネート基に下記一般式（Ｂ）で表される親水性化合物Ｂを反応させてなる親水性セグメントであり、ｎは１〜１５の整数を表し、Ｌ²は、炭素数１〜１８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数３〜１３の２価の脂環族炭化水素基、炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１２の２価の複素環基であり、複数のＬ²は同一であっても異なっていてもよい。）

（式中、Ｒ³は炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ⁴は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。）
Ｒ⁵−Ｏ−（ＣＨ₂−ＣＨＲ⁶−Ｏ）_m −Ｈ・・・（Ｂ）
（式中、Ｒ⁵は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ⁶は水素原子またはメチル基であり、ｍは４〜３０の整数である。）
前記Ｒ³がメチル基であり、Ｒ⁴が水素原子又はメチル基である請求項１〜３のいずれかに記載のカルボジイミド化合物。
請求項１〜４のいずれかに記載のカルボジイミド化合物と、架橋型水性樹脂とを含有する水性塗料組成物。
下記一般式（１−ａ）で表されるカルボジイミド化合物、下記一般式（１−ｂ）で表されるカルボジイミド化合物及び下記一般式（２）で表されるカルボジイミド化合物を含有するカルボジイミド組成物。

（式中、Ｘは、下記一般式（ａ）で表される基であり、複数のＸは同一であっても異なっていてもよく、Ｙは、イソシアネート基に下記一般式（Ｂ）で表される親水性化合物Ｂを反応させてなる親水性セグメントであり、複数のＹは同一であっても異なっていてもよく、ｎは１〜１５の整数を表し、Ｌ²は、炭素数１〜１８の２価の脂肪族炭化水素基、炭素数３〜１３の２価の脂環族炭化水素基、炭素数６〜１４の２価の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１２の２価の複素環基であり、複数のＬ²は同一であっても異なっていてもよい。）

（式中、Ｒ³は炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ⁴は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。）
Ｒ⁵−Ｏ−（ＣＨ₂−ＣＨＲ⁶−Ｏ）_m −Ｈ・・・（Ｂ）
（式中、Ｒ⁵は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ⁶は水素原子またはメチル基であり、ｍは４〜３０の整数である。）
前記Ｒ³がメチル基であり、Ｒ⁴が水素原子又はメチル基である請求項６に記載のカルボジイミド組成物。
前記一般式（ａ）で表される基と、前記一般式（ｂ）で表される基とのモル比が、１：１０〜３０：１である請求項６または７に記載のカルボジイミド組成物。
請求項６〜８のいずれかに記載のカルボジイミド組成物と、架橋型水性樹脂とを含有する水性塗料組成物。
前記架橋型水性樹脂が、分子内にカルボキシル基を有する、水溶性または水分散性のウレタン系樹脂、アクリル系樹脂およびポリエステル系樹脂から選ばれる１種以上である請求項９記載の水性塗料組成物。
イソシアネート末端カルボジイミド化合物に、下記親水性有機化合物Ａを反応させて、或いは、下記親水性有機化合物Ａ及び下記親水性有機化合物Ｂの混合物を反応させることを特徴とするカルボジイミド化合物の製造方法。

（式中、Ｒ ³ は炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ ⁴ は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。）
Ｒ ⁵ −Ｏ−（ＣＨ ₂ −ＣＨＲ ⁶ −Ｏ） _m −Ｈ・・・（Ｂ）
（式中、Ｒ ⁵ は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ ⁶ は水素原子またはメチル基であり、ｍは４〜３０の整数である。）
イソシアネート末端カルボジイミド化合物に、下記親水性有機化合物Ａ及び下記親水性有機化合物Ｂの混合物を反応させることを特徴とするカルボジイミド組成物の製造方法。

（式中、Ｒ ³ は炭素数１〜３のアルキル基であり、Ｒ ⁴ は、水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を表す。）
Ｒ ⁵ −Ｏ−（ＣＨ ₂ −ＣＨＲ ⁶ −Ｏ） _m −Ｈ・・・（Ｂ）
（式中、Ｒ ⁵ は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ ⁶ は水素原子またはメチル基であり、ｍは４〜３０の整数である。）