JP2013511615A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013511615A5 JP2013511615A5 JP2012541123A JP2012541123A JP2013511615A5 JP 2013511615 A5 JP2013511615 A5 JP 2013511615A5 JP 2012541123 A JP2012541123 A JP 2012541123A JP 2012541123 A JP2012541123 A JP 2012541123A JP 2013511615 A5 JP2013511615 A5 JP 2013511615A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pigment dispersion
- substituted
- dispersion according
- independently
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims description 45
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 32
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 10
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 10
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=O Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 6
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 6
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 4
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- -1 N-methylols Chemical class 0.000 claims description 2
- 210000002356 Skeleton Anatomy 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 2
- 150000002918 oxazolines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 5
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
Description
表5に示されるように、本発明の被架橋分散系XL−M1、XL−M2、XL−M3−A、XL−M3−B、XL−M4およびXL−C1で製造されたインクは、それらがインクビヒクル中へ調合された後にいかなる粒径成長も示さなかった。いかなる架橋もなしの顔料入り分散系M1、M2、M3、M4およびC1で製造されたインクは、それらがインクビヒクル中へ調合された後に粒径の大きい成長を示した。従って、本発明の被架橋分散系は、それらの非架橋相当品と比較して向上したインク安定性を実証した。
以下、本明細書に記載の主な発明につき列記する。
[1]
水性顔料分散系であって、着色剤およびポリウレタン分散剤を含み、前記ポリウレタン分散剤が、
(a)水性分散部分、および
(b)架橋剤で架橋される架橋性部分であって、ポリマー骨格の側基でありポリマー鎖の末端にある前記架橋性部分、を持ったポリマーからなり、
前記ポリウレタン分散剤が式I:
(式中、各Xは独立して、OH、SH、COOHまたはNHR 4 であり;
各Yは独立して、O、SまたはNR 4 であり;
各Wは、N、OまたはSであり;
各R 1 は独立して、C 1 〜C 20 アルキル、C 3 〜C 20 置換アルキル、C 6 〜C 40 アリールまたはC 9 〜C 40 置換アリールであり;
R 2 は、少なくとも1つのZ 1 、少なくとも1つのZ 2 および少なくとも1つのZ 3 が存在する、二官能性イソシアネート反応剤Z 1 、Z 2 およびZ 3 からなり;
各R 3 は独立して、C 1 〜C 20 アルキルまたはC 3 〜C 20 置換アルキルであり;
各R 4 は独立して、−R 3 −X、H、C 1 〜C 20 アルキルまたはC 3 〜C 20 置換アルキルであり;
nは、2〜30の整数であり;
Z 1 は、水性分散部分で置換された二官能性イソシアネート反応剤であり;
Z 2 は、1つ以上の架橋性部分で置換された二官能性イソシアネート反応剤であり;
Z 3 は、3000未満のMWのポリオールである)
の一般構造の少なくとも1つの化合物を含む水性顔料分散系。
[2]
前記架橋剤が、エポキシド、イソシアネート、カルボジイミド、N−メチロール、オキサゾリン、シラン、およびそれらの混合物からなる群から選択される1種以上である、前記[1]に記載の顔料分散系。
[3]
Z 1 が、前記水性分散部分で置換されたポリオールである、前記[2]に記載の顔料分散系。
[4]
Z 2 が、1つ以上の架橋性部分で置換されたポリオールである、前記[3]に記載の顔料分散系。
[5]
前記水性分散部分が、1つ以上のカルボキシル基からなる、前記[4]に記載の顔料分散系。
[6]
前記架橋性部分が、1つ以上のカルボキシル基からなる、前記[5]に記載の顔料分散系。
[7]
YがNR 4 である、前記[6]に記載の顔料分散系。
[8]
XがOHである、前記[2]に記載の顔料分散系。
[9]
Z 1 が、水性分散部分で置換されたポリオールである、前記[8]に記載の顔料分散系。
[10]
Z 2 が、1つ以上の架橋性部分で置換されたポリオールである、前記[9]に記載の顔料分散系。
[11]
XがNHR 4 である、前記[2]に記載の顔料分散系。
[12]
Z 1 が、前記水性分散部分で置換されたポリオールである、前記[11]に記載の顔料分散系。
[13]
Z 2 が、1つ以上の架橋性部分で置換されたポリオールである、前記[12]に記載の顔料分散系。
[14]
YがNR 4 である、前記[2]に記載の顔料分散系。
[15]
R 4 が−R 3 −Xである、前記[2]に記載の顔料分散系。
[16]
各WがOである、前記[15]に記載の顔料分散系。
[17]
各WがNである、前記[15]に記載の顔料分散系。
[18]
前記架橋剤に対する前記架橋性部分のモル比が15:1〜1:1.5である、前記[2]に記載の顔料分散系。
[19]
前記架橋剤に対する前記架橋性部分のモル比が9:1〜1:1.1である、前記[18]に記載の顔料分散系。
[20]
前記架橋剤に対する前記架橋性部分のモル比が8:1〜1:1である、前記[19]に記載の顔料分散系。
以下、本明細書に記載の主な発明につき列記する。
[1]
水性顔料分散系であって、着色剤およびポリウレタン分散剤を含み、前記ポリウレタン分散剤が、
(a)水性分散部分、および
(b)架橋剤で架橋される架橋性部分であって、ポリマー骨格の側基でありポリマー鎖の末端にある前記架橋性部分、を持ったポリマーからなり、
前記ポリウレタン分散剤が式I:
各Yは独立して、O、SまたはNR 4 であり;
各Wは、N、OまたはSであり;
各R 1 は独立して、C 1 〜C 20 アルキル、C 3 〜C 20 置換アルキル、C 6 〜C 40 アリールまたはC 9 〜C 40 置換アリールであり;
R 2 は、少なくとも1つのZ 1 、少なくとも1つのZ 2 および少なくとも1つのZ 3 が存在する、二官能性イソシアネート反応剤Z 1 、Z 2 およびZ 3 からなり;
各R 3 は独立して、C 1 〜C 20 アルキルまたはC 3 〜C 20 置換アルキルであり;
各R 4 は独立して、−R 3 −X、H、C 1 〜C 20 アルキルまたはC 3 〜C 20 置換アルキルであり;
nは、2〜30の整数であり;
Z 1 は、水性分散部分で置換された二官能性イソシアネート反応剤であり;
Z 2 は、1つ以上の架橋性部分で置換された二官能性イソシアネート反応剤であり;
Z 3 は、3000未満のMWのポリオールである)
の一般構造の少なくとも1つの化合物を含む水性顔料分散系。
[2]
前記架橋剤が、エポキシド、イソシアネート、カルボジイミド、N−メチロール、オキサゾリン、シラン、およびそれらの混合物からなる群から選択される1種以上である、前記[1]に記載の顔料分散系。
[3]
Z 1 が、前記水性分散部分で置換されたポリオールである、前記[2]に記載の顔料分散系。
[4]
Z 2 が、1つ以上の架橋性部分で置換されたポリオールである、前記[3]に記載の顔料分散系。
[5]
前記水性分散部分が、1つ以上のカルボキシル基からなる、前記[4]に記載の顔料分散系。
[6]
前記架橋性部分が、1つ以上のカルボキシル基からなる、前記[5]に記載の顔料分散系。
[7]
YがNR 4 である、前記[6]に記載の顔料分散系。
[8]
XがOHである、前記[2]に記載の顔料分散系。
[9]
Z 1 が、水性分散部分で置換されたポリオールである、前記[8]に記載の顔料分散系。
[10]
Z 2 が、1つ以上の架橋性部分で置換されたポリオールである、前記[9]に記載の顔料分散系。
[11]
XがNHR 4 である、前記[2]に記載の顔料分散系。
[12]
Z 1 が、前記水性分散部分で置換されたポリオールである、前記[11]に記載の顔料分散系。
[13]
Z 2 が、1つ以上の架橋性部分で置換されたポリオールである、前記[12]に記載の顔料分散系。
[14]
YがNR 4 である、前記[2]に記載の顔料分散系。
[15]
R 4 が−R 3 −Xである、前記[2]に記載の顔料分散系。
[16]
各WがOである、前記[15]に記載の顔料分散系。
[17]
各WがNである、前記[15]に記載の顔料分散系。
[18]
前記架橋剤に対する前記架橋性部分のモル比が15:1〜1:1.5である、前記[2]に記載の顔料分散系。
[19]
前記架橋剤に対する前記架橋性部分のモル比が9:1〜1:1.1である、前記[18]に記載の顔料分散系。
[20]
前記架橋剤に対する前記架橋性部分のモル比が8:1〜1:1である、前記[19]に記載の顔料分散系。
Claims (10)
- 水性顔料分散系であって、着色剤およびポリウレタン分散剤を含み、前記ポリウレタン分散剤が、
(a)水性分散部分、および
(b)架橋剤で架橋される架橋性部分であって、ポリマー骨格の側基でありポリマー鎖の末端にある前記架橋性部分、を持ったポリマーからなり、
前記ポリウレタン分散剤が式I:
各Yは独立して、O、SまたはNR4であり;
各Wは、N、OまたはSであり;
各R1は独立して、C1〜C20アルキル、C3〜C20置換アルキル、C6〜C40アリールまたはC9〜C40置換アリールであり;
R2は、少なくとも1つのZ1、少なくとも1つのZ2および少なくとも1つのZ3が存在する、二官能性イソシアネート反応剤Z1、Z2およびZ3からなり;
各R3は独立して、C1〜C20アルキルまたはC3〜C20置換アルキルであり;
各R4は独立して、−R3−X、H、C1〜C20アルキルまたはC3〜C20置換アルキルであり;
nは、2〜30の整数であり;
Z1は、水性分散部分で置換された二官能性イソシアネート反応剤であり;
Z2は、1つ以上の架橋性部分で置換された二官能性イソシアネート反応剤であり;
Z3は、3000未満のMWのポリオールである)
の一般構造の少なくとも1つの化合物を含む水性顔料分散系。 - 前記架橋剤が、エポキシド、イソシアネート、カルボジイミド、N−メチロール、オキサゾリン、シラン、およびそれらの混合物からなる群から選択される1種以上である、請求項1に記載の顔料分散系。
- Z1が、前記水性分散部分で置換されたポリオールである、請求項2に記載の顔料分散系。
- Z2が、1つ以上の架橋性部分で置換されたポリオールである、請求項3に記載の顔料分散系。
- 前記水性分散部分が、1つ以上のカルボキシル基からなる、請求項4に記載の顔料分散系。
- 前記架橋性部分が、1つ以上のカルボキシル基からなる、請求項5に記載の顔料分散系。
- YがNR4である、請求項6に記載の顔料分散系。
- XがOHである、請求項2に記載の顔料分散系。
- R4が−R3−Xである、請求項2に記載の顔料分散系。
- 前記架橋剤に対する前記架橋性部分のモル比が15:1〜1:1.5である、請求項2に記載の顔料分散系。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US26363209P | 2009-11-23 | 2009-11-23 | |
US61/263,632 | 2009-11-23 | ||
PCT/US2010/057345 WO2011063185A1 (en) | 2009-11-23 | 2010-11-19 | Cross-linked pigment dispersion based on polyurethane dispersants |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013511615A JP2013511615A (ja) | 2013-04-04 |
JP2013511615A5 true JP2013511615A5 (ja) | 2013-12-05 |
JP5702399B2 JP5702399B2 (ja) | 2015-04-15 |
Family
ID=44060009
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012541123A Active JP5702399B2 (ja) | 2009-11-23 | 2010-11-19 | ポリウレタン分散剤をベースとする被架橋顔料分散系 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20120214939A1 (ja) |
EP (1) | EP2504395A4 (ja) |
JP (1) | JP5702399B2 (ja) |
KR (1) | KR20120101688A (ja) |
CN (1) | CN102639637A (ja) |
TW (1) | TW201129644A (ja) |
WO (1) | WO2011063185A1 (ja) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050182154A1 (en) * | 2004-01-21 | 2005-08-18 | Berge Charles T. | Inkjet inks containing crosslinked polyurethanes |
US9249324B2 (en) * | 2009-11-23 | 2016-02-02 | E I Du Pont De Nemours And Company | Ink-jet ink comprising cross-linked pigment dispersion based on polyurethane dispersants |
JP2013536274A (ja) * | 2010-07-16 | 2013-09-19 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ポリウレタン分散剤をベースとする被架橋顔料分散物 |
EP2773700B1 (en) * | 2011-11-01 | 2017-06-21 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Aqueous ink-jet inks containing branched polyurethanes as binders |
EP2773701A4 (en) * | 2011-11-01 | 2015-04-15 | Du Pont | Aqueous pigment dispersions based on branched polyuretheric acid dispersants |
WO2015065796A1 (en) | 2013-10-31 | 2015-05-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous ink-jet inks containing two or more binders |
JP6741650B2 (ja) | 2014-07-31 | 2020-08-19 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーE.I.Du Pont De Nemours And Company | 両性ポリウレタンをバインダーとして含有する水性インクジェットインク |
WO2016100107A1 (en) | 2014-12-19 | 2016-06-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous inkjet ink containing polymeric binders |
US20170342290A1 (en) | 2014-12-19 | 2017-11-30 | E I Du Pont De Nemours And Company | Inkjet ink set for printing on offset media |
US20170362453A1 (en) | 2014-12-19 | 2017-12-21 | E I Du Pont De Nemours And Company | Carbon black pigment for improved durability |
EP3371262A1 (en) | 2015-11-02 | 2018-09-12 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Aqueous ink-jet ink containing low boiling point solvents |
JP6559085B2 (ja) * | 2016-03-24 | 2019-08-14 | 第一工業製薬株式会社 | 水性組成物およびコーティング剤 |
JP2021508346A (ja) | 2017-12-18 | 2021-03-04 | デュポン エレクトロニクス インコーポレイテッド | オフセット媒体上に印刷するためのインク液セット |
JP7405854B2 (ja) | 2018-12-19 | 2023-12-26 | デュポン エレクトロニクス インコーポレイテッド | 前処理液と、顔料と分散染料との混合物とを含むテキスタイル印刷流体セット |
EP3736311A1 (en) * | 2019-05-07 | 2020-11-11 | Agfa Nv | Aqueous inkjet ink sets |
WO2021055700A1 (en) | 2019-09-20 | 2021-03-25 | Dupont Electronics, Inc. | Ink fluid set for printing on textile |
WO2021126614A1 (en) | 2019-12-18 | 2021-06-24 | Dupont Electronics, Inc. | Inkjet ink and primer fluid set |
US11970624B2 (en) | 2019-12-18 | 2024-04-30 | Dupont Electronics, Inc. | Inkjet ink and primer fluid set |
CN111821920A (zh) * | 2020-07-13 | 2020-10-27 | 河南飞孟金刚石工业有限公司 | 一种高集中细粒度单晶金刚石母粉材料的制备方法 |
CN113480712A (zh) * | 2021-07-20 | 2021-10-08 | 昆山九璨新材料科技有限公司 | 一种分散剂及光固化3d打印油墨 |
WO2023114574A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-22 | Dupont Electronics, Inc. | Inkjet ink and primer fluid set |
WO2023114575A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-22 | Dupont Electronics, Inc. | Aqueous inkjet inks containing a polyurethane polymer |
TW202400124A (zh) | 2022-06-15 | 2024-01-01 | 拓華生技股份有限公司 | 牙齒亮白組成物、套組及其使用方法 |
US20240124731A1 (en) | 2022-09-26 | 2024-04-18 | Dupont Electronics, Inc. | Aqueous inkjet inks containing silanized silica particles |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4742147A (en) * | 1984-03-26 | 1988-05-03 | Gus Nichols | Liquid, solventless, complex polymeric compositions, thermosetting at ambient temperatures through addition polymerization mechanisms |
US4925885A (en) * | 1988-01-12 | 1990-05-15 | Mobay Corporation | Aqueous compositions for use in the production of crosslinked polyurethanes |
US5352733A (en) * | 1993-03-10 | 1994-10-04 | R. E. Hart Labs, Inc. | Water based, solvent free, two component aliphatic polyurethane coating |
JPH08218015A (ja) * | 1995-02-14 | 1996-08-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジェットインク用ポリマー微粒子及びそれを含有するジェットインク |
US5594065A (en) * | 1995-05-09 | 1997-01-14 | Air Products And Chemicals, Inc. | Two component waterborne crosslinkable polyurethane/acrylate-hybrid systems |
CN1527865A (zh) * | 2001-07-13 | 2004-09-08 | Ucb公司 | 能量可固化的聚合物油墨组合物 |
DE10152723A1 (de) * | 2001-10-25 | 2003-05-15 | Degussa Construction Chem Gmbh | Wässriges hochvernetztes Zweikomponenten-Polyurethanbeschichtungssystem mit verringerter Hydrophilie und verbesserter Chemikalienbeständigkeit, Verfahren zu seiner Herstellung sowie dessen Verwendung |
CN100344667C (zh) * | 2003-05-28 | 2007-10-24 | 大日本油墨化学工业株式会社 | 水性涂层试剂 |
US8187371B2 (en) * | 2007-02-28 | 2012-05-29 | Eastman Kodak Company | Pigment based inks for high speed durable inkjet printing |
US9410010B2 (en) * | 2007-12-10 | 2016-08-09 | E I Du Pont De Nemours And Company | Urea-terminated polyurethane dispersants |
US20090259012A1 (en) * | 2007-12-10 | 2009-10-15 | Roberts C Chad | Urea-terminated ether polyurethanes and aqueous dispersions thereof |
WO2009137747A1 (en) * | 2008-05-08 | 2009-11-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Inkjet inks containing crosslinked polyurethanes |
WO2009137753A1 (en) * | 2008-05-08 | 2009-11-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Inkjet inks for textiles containing crosslinked polyurethanes and further containing additional reactive components |
EP2294103B1 (en) * | 2008-05-23 | 2014-06-18 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Urea-terminated polyurethane dispersants for ink jet inks |
-
2010
- 2010-11-19 JP JP2012541123A patent/JP5702399B2/ja active Active
- 2010-11-19 US US13/505,779 patent/US20120214939A1/en not_active Abandoned
- 2010-11-19 KR KR1020127016234A patent/KR20120101688A/ko not_active Application Discontinuation
- 2010-11-19 CN CN2010800527490A patent/CN102639637A/zh active Pending
- 2010-11-19 EP EP10832227.2A patent/EP2504395A4/en not_active Withdrawn
- 2010-11-19 WO PCT/US2010/057345 patent/WO2011063185A1/en active Application Filing
- 2010-11-23 TW TW099140437A patent/TW201129644A/zh unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2013511615A5 (ja) | ||
JP2013511616A5 (ja) | ||
JP2013538275A5 (ja) | ||
ES2750595T3 (es) | Composiciones de resina epoxi para la producción de materiales compuestos estables en almacenamiento | |
JP2009540050A5 (ja) | ||
JP2009235278A5 (ja) | ||
JP2011523428A5 (ja) | ||
JP2011523964A5 (ja) | ||
JP2008518058A5 (ja) | ||
JP2009145890A5 (ja) | ||
WO2007126145A3 (en) | Water-based inks for ink-jet printing | |
JP2010505997A5 (ja) | ||
EP3401351A2 (en) | Phthalonitrile resin | |
WO2018097085A1 (ja) | 導電性高分子用ドーパント及びそれを用いた導電性高分子、並びに導電性高分子の製造方法 | |
WO2018124014A1 (ja) | 側鎖オレフィン含有ビニルアルコール系重合体及びその製造方法 | |
JP2000239591A5 (ja) | ||
JP2005502759A5 (ja) | ||
CN105693985B (zh) | 一种水性荧光聚氨酯复合物的制备工艺 | |
JP2009270034A5 (ja) | ||
KR20130021733A (ko) | Cnt-고분자 복합체 및 이의 제조방법 | |
CN110028887A (zh) | 高硬度的水性环氧改性聚氨酯涂料 | |
JP2015531767A5 (ja) | ||
WO2001012712A1 (en) | Nonionic associative thickener composition with improved viscosity retention upon tinting in architectural latex coating | |
US20110159266A1 (en) | Epoxy compositions and surfacing films therefrom | |
JP2008080333A5 (ja) |