JP2004167667A5

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Publication number: JP2004167667A5
Application number: JP2003311926A
Authority: JP
Filing date: 2003-09-03
Publication date: 2006-10-05
Anticipated expiration: 2023-09-03

Description

すなわち、本発明の第１は、複素環式化合物三量体（ａ）、溶媒（ｂ）、カーボンナノチューブ（ｃ）および塩基性化合物（ｅ）を含むことを特徴とするカーボンナノチューブ含有組成物である。このカーボンナノチューブ含有組成物は高分子化合物（ｄ）、界面活性剤、（ｆ）シランカップリング剤（ｇ）及び／またはコロイダルシリカ（ｈ）を更に含むことで性能の向上がはかれる。

Claims

複素環式化合物三量体（ａ）、溶媒（ｂ）、カーボンナノチューブ（ｃ）および塩基性化合物（ｅ）を含むことを特徴とするカーボンナノチューブ含有組成物。
高分子化合物（ｄ）をさらに含むことを特徴とする請求項１記載のカーボンナノチューブ含有組成物。
界面活性剤（ｆ）をさらに含むことを特徴とする請求項１または２に記載のカーボンナノチューブ含有組成物。
下記一般式（１）で示されるシランカップリング剤（ｇ）をさらに含むことを特徴とする請求項１〜３のいずれか１項に記載のカーボンナノチューブ含有組成物。

（式（１）中、Ｒ^５５、Ｒ^５６、Ｒ^５７は各々独立に、水素、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜６の直鎖または分岐のアルコキシ基、アミノ基、アセチル基、フェニル基、ハロゲン基よりなる群から選ばれた基である。Ｘは

を示す。ｌ及びｎは０〜６までの数である。Ｙは水酸基、チオール基、アミノ基、エポキシ基、エポキシシクロヘキシル基よりなる群から選ばれた基である。）
コロイダルシリカ（ｈ）をさらに含むことを特徴とする請求項１〜４のいずれか１項に記載のカーボンナノチューブ含有組成物。
前記複素環式化合物三量体（ａ）が下記一般式（２）で示される複素環式化合物三量体であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載のカーボンナノチューブ含有組成物。

（式（２）中、Ｒ^１〜Ｒ^１２は、水素、炭素数１〜２４の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜２４の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数２〜２４の直鎖または分岐のアシル基、アルデヒド基、カルボキシル基、炭素数２〜２４の直鎖または分岐のカルボン酸エステル基、スルホン酸基、炭素数１〜２４の直鎖または分岐のスルホン酸エステル基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、ジシアノビニル基、アルキル（炭素数１〜８の直鎖または分岐のアルキル基）オキシカルボニルシアノビニル基、ニトロフェニルシアノビニル基及びハロゲン基よりなる群からそれぞれ独立に選ばれた置換基である。
Ｈｔは、ＮＲ^５４、Ｓ、Ｏ、Ｓｅ及びＴｅよりなる群から選ばれたヘテロ原子基である。Ｒ^５４は水素及び炭素数１〜２４の直鎖または分岐のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基である。
Ｘa-は、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、フッ素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、リン酸イオン、ホウフッ化イオン、過塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、ｐ−トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、及びトリフルオロメタンスルホン酸イオンよりなる１〜３価の陰イオン群より選ばれた少なくとも一種の陰イオンである。ａはＸのイオン価数を表し、１〜３の整数である。ｍはドープ率であり、その値は０〜３.０である。）
複素環式化合物三量体（ａ）が下記一般式（３）で示される複素環式化合物三量体であることを特徴とする請求項１〜５の何れか１項に記載のカーボンナノチューブ含有組成物。

（式（３）中、Ｒ^１３〜Ｒ^２４は、水素、炭素数１〜２４の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜２４の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数２〜２４の直鎖または分岐のアシル基、アルデヒド基、カルボキシル基、炭素数２〜２４の直鎖または分岐のカルボン酸エステル基、スルホン酸基、炭素数１〜２４の直鎖または分岐のスルホン酸エステル基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、ジシアノビニル基、アルキル（炭素数１〜８の直鎖または分岐のアルキル基）オキシカルボニルシアノビニル基、ニトロフェニルシアノビニル基及びハロゲン基よりなる群からそれぞれ独立に選ばれた置換基を示し、Ｒ^１３〜Ｒ^２４のうち少なくとも１つがシアノ基、ニトロ基、アミド基、ハロゲン基、スルホン酸基またはカルボキシル基である。
Ｈｔは、ＮＲ^５４、Ｓ、Ｏ、Ｓｅ及びＴｅよりなる群から選ばれたヘテロ原子基である。Ｒ^５４は水素及び炭素数１〜２４の直鎖または分岐のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基である。
Ｘa-は、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、フッ素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、リン酸イオン、ホウフッ化イオン、過塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、ｐ−トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、及びトリフルオロメタンスルホン酸イオンよりなる１〜３価の陰イオン群より選ばれた少なくとも一種の陰イオンであり、ａはＸのイオン価数を表し、１〜３の整数である。ｍはドープ率であり、その値は０〜３.０である。）
複素環式化合物三量体（ａ）が下記一般式（４）で示される複素環式化合物三量体であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載のカーボンナノチューブ含有組成物。

（式（４）中、Ｒ^２５〜Ｒ^３６は、水素、炭素数１〜２４の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜２４の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数２〜２４の直鎖または分岐のアシル基、アルデヒド基、カルボン酸基及びそのアルカリ金属塩、アンモニウム塩および置換アンモニウム塩、炭素数２〜２４の直鎖または分岐のカルボン酸エステル基、スルホン酸基及びそのアルカリ金属塩、アンモニウム塩および置換アンモニウム塩、炭素数１〜２４の直鎖または分岐のスルホン酸エステル基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、ジシアノビニル基、アルキル（炭素数１〜８の直鎖または分岐のアルキル基）オキシカルボニルシアノビニル基、ニトロフェニルシアノビニル基及びハロゲン基よりなる群からそれぞれ独立に選ばれた置換基である。
Ｘa-は、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、フッ素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、リン酸イオン、ホウフッ化イオン、過塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、ｐ−トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、及びトリフルオロメタンスルホン酸イオンよりなる１〜３価の陰イオン群より選ばれた少なくとも１種の陰イオンである。ａはＸのイオン価数を表し、１〜３の整数である。ｍはドープ率であり、その値は０〜３.０である。）
複素環式化合物三量体（ａ）が下記一般式（５）で示される複素環式化合物三量体であることを特徴とする請求項１〜６の何れか１項に記載のカーボンナノチューブ含有組成物。

（式（５）中、Ｒ^３７〜Ｒ^４８は、水素、炭素数１〜２４の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜２４の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数２〜２４の直鎖または分岐のアシル基、アルデヒド基、カルボキシル基、炭素数２〜２４の直鎖または分岐のカルボン酸エステル基、スルホン酸基、炭素数１〜２４の直鎖または分岐のスルホン酸エステル基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、ジシアノビニル基、アルキル（炭素数１〜８の直鎖または分岐のアルキル基）オキシカルボニルシアノビニル基、ニトロフェニルシアノビニル基及びハロゲン基よりなる群からそれぞれ独立に選ばれた置換基である。
Ｈｔは、ＮＲ^５４、Ｓ、Ｏ、Ｓｅ及びＴｅよりなる群から選ばれたヘテロ原子基である。Ｒ^５４は水素及び炭素数１〜２４の直鎖または分岐のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基である。
Ｘa-は、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、フッ素イオン、硝酸イオン、硫酸イオン、硫酸水素イオン、リン酸イオン、ホウフッ化イオン、過塩素酸イオン、チオシアン酸イオン、酢酸イオン、プロピオン酸イオン、メタンスルホン酸イオン、ｐ−トルエンスルホン酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン、及びトリフルオロメタンスルホン酸イオンよりなる１〜３価の陰イオン群より選ばれた少なくとも一種の陰イオンである。ａはＸのイオン価数を表し、１〜３の整数である。ｍはドープ率であり、その値は０〜３.０である。）
前記複素環式化合物三量体（ａ）が、下記一般式（６）で示される少なくとも一種の複素環式化合物を、少なくとも一種の酸化剤と少なくとも一種の溶媒を含む反応混合物中において反応させることにより得られた複素環式化合物三量体であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載のカーボンナノチューブ含有組成物。

（式（６）中、Ｒ^５０〜Ｒ^５３は、水素、炭素数１〜２４の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数１〜２４の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数２〜２４の直鎖または分岐のアシル基、アルデヒド基、カルボキシル基、炭素数２〜２４の直鎖または分岐のカルボン酸エステル基、スルホン酸基、炭素数１〜２４の直鎖または分岐のスルホン酸エステル基、シアノ基、水酸基、ニトロ基、アミノ基、アミド基、ジシアノビニル基、アルキル（炭素数１〜８の直鎖または分岐のアルキル基）オキシカルボニルシアノビニル基、ニトロフェニルシアノビニル基及びハロゲン基よりなる群からそれぞれ独立に選ばれた置換基である。
Ｈｔは、ＮＲ^５４、Ｓ、Ｏ、Ｓｅ及びＴｅよりなる群から選ばれたヘテロ原子基、Ｒ^５４は水素及び炭素数１〜２４の直鎖または分岐のアルキル基よりなる群から選ばれた置換基である。）
前記複素環式化合物三量体が、積層構造を有することを特徴とする請求項１〜５のいずれか１項に記載のカーボンナノチューブ含有組成物。
請求項１〜１１のいずれか１項に記載のカーボンナノチューブ含有組成物に超音波を照射して混合する処理を施すことを特徴とするカーボンナノチューブ含有組成物の調製方法。
基材と、その少なくとも一つの面上に形成された、請求項１〜１１のいずれか１項に記載のカーボンナノチューブ含有組成物からなる薄膜とを有することを特徴とする複合体。
基材の少なくとも一つの面上に、請求項１〜１１のいずれか１項に記載のカーボンナノチューブ含有組成物を塗布し薄膜を形成した後に、常温で放置あるいは加熱処理を行うことを特徴とする複合体の製造方法。
加熱処理を常温から２５０℃の温度範囲で行うことを特徴とする請求項１４記載の複合体の製造方法。