CN102171382B - 2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物 - Google Patents

2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物 Download PDF

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Abstract

本发明的目的是提供用作铜表面的抗氧化剂、环氧树脂的固化剂，或医药及农药的中间体的2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物。2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物由式(I)表示。通过在有机溶剂中，在脱卤化氢试剂的存在下在加热下使2位卤化的2′，4′-二氯苯丙酮与芳基乙脒化合物反应，能够合成所述化合物。其中X1和X2相同或不同且表示氢原子、氯原子或溴原子。

Description

2-苄基-4-(2,4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物
技术领域
本发明涉及一种新型的2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物。
背景技术
作为与本发明的化合物类似的咪唑化合物，例如，在专利文件1中公开了2-(2，4-二氯苄基)-5-(3，4-二氯苯基)-1H-咪唑。然而，在所述文件中，未公开将甲基结合至咪唑环的4(5)位上的咪唑化合物。
引用列表
专利文献
[专利文献1]日本特表2003-500357号公报(第7页、第51页)
发明内容
本发明的目的是提供一种新型的2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物。
为了解决上述问题，本发明人进行了广泛而深入的研究。结果，本发明人已经发现，能够合成由式(I)表示的新型2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物，由此，他们完成了本发明。
即，本发明在其最广泛的构型中包括下述方面：
(1)由式(I)表示的2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物：
Figure BPA00001337761300021
其中X1和X2相同或不同且表示氢原子、氯原子或溴原子。
本发明的2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物可用作金属特别是铜(包括铜合金)的表面的抗氧化剂，和环氧树脂的固化剂或固化促进剂，还可用作医药和农药领域中的中间原料。
具体实施方式
下面将详细描述本发明。
本发明的2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物是由下式(I)表示的化合物且其实例包括：
2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(2-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(3-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(4-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(2，3-二氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(2，4-二氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(2，5-二氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(2，6-二氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(3，4-二氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(3，5-二氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(2-溴苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(3-溴苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(4-溴苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(2，3-二溴苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(2，4-二溴苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(2，5-二溴苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(2，6-二溴苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(3，4-二溴苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(3，5-二溴苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(3-溴-2-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(4-溴-2-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(5-溴-2-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(2-溴-6-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(2-溴-3-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(4-溴-3-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(5-溴-3-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(2-溴-5-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，
2-(2-溴-4-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑，和
2-(3-溴-4-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑。
Figure BPA00001337761300031
其中X1和X2相同或不同且表示氢原子、氯原子或溴原子。
能够根据已知的方法合成本发明的2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物。例如，如下述反应图式中所示，通过在有机溶剂中，在脱卤化氢试剂存在下在加热下使2位卤化的2′，4′-二氯苯丙酮与芳基乙脒化合物反应，能够合成所述化合物。
Figure BPA00001337761300041
其中X1和X2与上述相同且X3表示氯原子、溴原子或碘原子。
在上述反应中，芳基乙脒化合物的用量相对于2位卤化的2′，4′-二氯苯丙酮化合物的比率优选为0.8至1.5倍摩尔，更优选为0.9至1.1倍摩尔。脱卤化氢试剂的用量相对于2位卤化的2′，4′-二氯苯丙酮化合物的比率优选为1至10倍当量。
作为上述2位卤化的2′，4′-二氯苯丙酮化合物，可以提及2，2′，4′-三氯苯丙酮、2-溴-2′，4′-二氯苯丙酮和2-碘-2′，4′-二氯苯丙酮。
通过对2′，4′-二氯苯丙酮的2位进行卤化而获得2位卤化的2′，4′-二氯苯丙酮化合物。作为所述卤化，尽管氯化或碘化也是可行的，但是使等摩尔量溴与2′，4′-二氯苯丙酮进行反应的溴化反应是最简单且最方便的。
作为2′，4′-二氯苯丙酮，可使用商购获得的物质作为试剂。
通过使芳基乙脒盐酸盐与碱剂反应并除去氯化氢能够获得上述芳基乙脒化合物。在上述咪唑化合物的合成反应中，也可以使用芳基乙脒盐酸盐或芳基乙脒化合物与常规已知的无机酸或有机酸的盐来代替芳基乙脒化合物。
能够根据已知的方法合成芳基乙脒盐酸盐。例如，如下述反应图式中所示，通过使苯乙腈化合物与氯化氢气体和诸如乙醇的低级醇发生反应以转化成芳基乙脒盐酸盐，并进一步使其与氨反应，能够合成芳基乙脒盐酸盐。
Figure BPA00001337761300051
其中X1和X2与上述相同。
通过这样的反应获得的芳基乙脒化合物的盐酸盐的实例包括：
苯基乙脒盐酸盐，
(2-氯苯基)乙脒盐酸盐，
(3-氯苯基)乙脒盐酸盐，
(4-氯苯基)乙脒盐酸盐，
(2，3-二氯苯基)乙脒盐酸盐，
(2，4-二氯苯基)乙脒盐酸盐，
(2，5-二氯苯基)乙脒盐酸盐，
(2，6-二氯苯基)乙脒盐酸盐，
(3，4-二氯苯基)乙脒盐酸盐，
(3，5-二氯苯基)乙脒盐酸盐，
(2-溴苯基)乙脒盐酸盐，
(3-溴苯基)乙脒盐酸盐，
(4-溴苯基)乙脒盐酸盐，
(2，3-二溴苯基)乙脒盐酸盐，
(2，4-二溴苯基)乙脒盐酸盐，
(2，5-二溴苯基)乙脒盐酸盐，
(2，6-二溴苯基)乙脒盐酸盐，
(3，4-二溴苯基)乙脒盐酸盐，
(3，5-二溴苯基)乙脒盐酸盐，
(3-溴-2-氯苯基)乙脒盐酸盐，
(4-溴-2-氯苯基)乙脒盐酸盐，
(5-溴-2-氯苯基)乙脒盐酸盐，
(2-溴-6-氯苯基)乙脒盐酸盐，
(2-溴-3-氯苯基)乙脒盐酸盐，
(4-溴-3-氯苯基)乙脒盐酸盐，
(5-溴-3-氯苯基)乙脒盐酸盐，
(2-溴-5-氯苯基)乙脒盐酸盐，
(2-溴-4-氯苯基)乙脒盐酸盐，和
(3-溴-4-氯苯基)乙脒盐酸盐。
作为上述脱卤化氢试剂，能够使用任何已知的脱卤化氢试剂而不受限制。这种脱卤化氢试剂的实例包括无机碱类化合物如氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠和碳酸氢钾；有机碱类化合物如三乙胺和1，8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一碳烯(DBU)；金属醇盐化合物如甲醇钠和叔丁醇钾；等等。
作为上述有机溶剂，能够使用任何已知的有机溶剂而不受限制，只要它能够溶解2位卤化的2′，4′-二氯苯丙酮化合物和芳基乙脒化合物和其盐，且不参与所述反应即可。这种溶剂的实例包括醇类如异丙醇和叔丁醇；烃类如己烷和甲苯；卤化烃类如氯仿和氯苯；酯类如乙酸乙酯；腈类如乙腈；醚类如四氢呋喃、二烷和乙二醇二甲醚；酰胺类如N，N-二甲基甲酰胺(DMF)和N，N-二甲基乙酰胺(DMAC)；二甲亚砜(DMSO)；等等。这些溶剂可以组合使用。
反应温度优选为从室温至回流温度且反应时间优选为1至10小时。通常可以在大气压力下进行所述反应。
通过通常的后处理，能够分离在上述反应条件下形成的2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物。例如，通过在水层和有机溶剂层之间对反应完成之后的反应混合物进行分配，并在利用水对有机溶剂层进行洗涤之后对有机溶剂进行蒸发，能够获得所述化合物的粗产物，并且可通过重结晶操作等对所述粗产物进行进一步提纯。
实施例
下面将参考实施例对本发明进行具体说明，但是不应理解为将本发明限制于此。顺便提及，参考例1和2分别显示了苯基乙脒盐酸盐和2-溴-2′，4′-二氯苯丙酮的合成例。
参考例1
(苯基乙脒盐酸盐的合成)
在5℃～10℃下，在4小时的时间内，向由117.8g(1.006mol)苯乙腈和55.8g(1.21mol)无水乙醇组成的溶液中引入44.6g(1.22mol)氯化氢气体。当将反应溶液在4℃下静置1天并进一步在室温下静置2天时，沉淀出苯基亚氨逐乙酸乙酯盐酸盐，其为白色固体。
在将通过过滤收集的苯基亚氨逐乙酸乙酯盐酸盐压碎之后，在冰冷却下在振摇的同时向其中分批添加由35.6g(2.09mol)氨和246g无水乙醇组成的溶液。然后，在冰冷却下将混合物搅拌2小时并进一步在室温下过夜。在将白色固体不溶物质滤掉以后，在减压下对滤液进行浓缩干燥而获得172.5g(1.011mol，收率为100.5％)的苯基乙脒盐酸盐，其为淡黄色稠糖浆状。
参考例2
(2-溴-2′，4′-二氯苯丙酮的合成)
在60℃～65℃下，在45分钟的时间内，向由62.4g(0.307mol)的2′，4′-二氯苯丙酮和70g甲醇组成的溶液中滴加49.8g(0.312mol)溴。在减压下将反应溶液浓缩至115g，并且在120g甲苯和150g水之间对所述浓缩物进行分配。在利用水对甲苯层进行洗涤并以硫酸镁进行干燥之后，在减压下蒸发溶剂，从而获得84.8g(0.301mol，收率为98.0％)的2-溴-2′，4′-二氯苯丙酮，其为淡黄色粘稠物质。
实施例1
(2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑的合成)
在50℃下对由42.7g(0.250mol)苯基乙脒盐酸盐、86.4g(0.625mol)碳酸钾和120ml N，N-二甲基甲酰胺组成的悬浮液搅拌40分钟之后，在相同温度下，在1小时20分钟的时间内向其中滴加由70.5g(0.250mol)2-溴-2′，4′-二氯苯丙酮和80ml N，N-二甲基甲酰胺组成的溶液，然后在60℃下搅拌另外的3小时。
然后，在将反应悬浮液冷却之后，在1000ml水和200ml甲苯之间对其进行分配。在利用水将甲苯层洗涤两次之后，在减压下将甲苯蒸发。随后，向其中添加120ml乙腈并且在加热下对全部物质进行搅拌以沉淀晶体。在冷却之后，通过过滤收集晶体，并利用乙腈洗涤晶体以获得乳白色粉末。利用乙腈对所述粉末进行重结晶，从而获得28.7g(0.090mol，收率为30.0％)无色针状晶体。
获得的晶体的熔点、在薄层色谱上的Rf值，以及1H-NMR和质谱数据如下。
·熔点：167℃-169℃
·TLC(硅胶，丙酮)：Rf＝0.59
·1H-NMR(d6-DMSO)δ：2.09(s，3H)，3.95(s，2H)，7.21-7.62(m，8H)
·MS m/z(％)：318(M+2，62)，316(M+，100)，301(3)，281(8)，239(3)，190(2)，171(5)，136(3)，122(7)，103(6)，91(6)，77(3)。
基于这些光谱数据，确定获得的化合物为由下式表示的2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑。
Figure BPA00001337761300091
实施例2
(2-(2-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑的合成)
首先，根据参考例1的方法合成(2-氯苯基)乙脒盐酸盐，其中将参考例1的苯乙腈改为(2-氯苯基)乙腈。
接着，通过根据实施例1的方法进行合成实验来获得白色粉末状晶体，其中将实施例1的苯基乙脒盐酸盐改为(2-氯苯基)乙脒盐酸盐。
获得的晶体的熔点、在薄层色谱上的Rf值，以及1H-NMR和质谱数据如下。
·熔点：161℃-163℃
·TLC(硅胶，乙酸乙酯)：Rf＝0.85
·1H-NMR(d6-DMSO)δ：2.09(s，3H)，4.06(s，2H)，7.26-7.60(m，7H)。
·MS m/z(％)：352(M+2，16)，350(M+，16)，317(63)，315(100)，279(3)，243(2)，171(2)，137(3)，122(6)，101(4)。
基于这些光谱数据，确定获得的化合物为由下式表示的2-(2-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑。
Figure BPA00001337761300101
实施例3
(2-(3-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑的合成)
首先，根据参考例1的方法合成(3-氯苯基)乙脒盐酸盐，其中将参考例1的苯乙腈改为(3-氯苯基)乙腈。
接着，通过根据实施例1的方法进行合成实验来获得白色粉末状晶体，其中将实施例1的苯基乙脒盐酸盐改为(3-氯苯基)乙脒盐酸盐。
获得的晶体的熔点、在薄层色谱上的Rf值，以及1H-NMR和质谱数据如下。
·熔点：143℃-146℃
·TLC(硅胶，乙酸乙酯)：Rf＝0.75
·1H-NMR(d6-DMSO)δ：2.09(s，3H)，3.96(s，2H)，7.24-7.62(m，7H)。
·MS m/z(％)：352(M+2，93)，350(M+，100)，315(18)，279(3)，239(5)，190(2)，173(3)，164(5)，137(6)，122(9)，102(6)，89(4)。
基于这些光谱数据，确定获得的化合物为由下式表示的2-(3-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑。
Figure BPA00001337761300111
实施例4
(2-(4-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑的合成)
首先，根据参考例1的方法合成(4-氯苯基)乙脒盐酸盐，其中将参考例1的苯乙腈改为(4-氯苯基)乙腈。
接着，通过根据实施例1的方法进行合成实验来获得白色粉末状晶体，其中将实施例1的苯基乙脒盐酸盐改为(4-氯苯基)乙脒盐酸盐。
获得的晶体的熔点、在薄层色谱上的Rf值，以及1H-NMR和质谱数据如下。
·熔点：198℃-199℃
·TLC(硅胶，乙酸乙酯)：Rf＝0.85
·1H-NMR(d6-DMSO)δ：2.08(s，3H)，3.93(s，2H)，7.28-7.60(m，7H).
·MS m/z(％)：352(M+2，91)，350(M+，100)，315(20)，279(3)，239(3)，190(3)，164(4)，137(7)，122(10)，102(6)，89(3)。
基于这些光谱数据，确定获得的化合物为由下式表示的2-(4-氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑。
Figure BPA00001337761300121
实施例5
(2-(2，4-二氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑的合成)
首先，根据参考例1的方法合成(2，4-二氯苯基)乙脒盐酸盐，其中将参考例1的苯乙腈改为(2，4-二氯苯基)乙腈。
接着，通过根据实施例1的方法进行合成实验来获得乳白色粉末状晶体，其中将实施例1的苯基乙脒盐酸盐改为(2，4-二氯苯基)乙脒盐酸盐。
获得的晶体的熔点、在薄层色谱上的Rf值，以及1H-NMR和质谱数据如下。
·熔点：164℃-165℃
·TLC(硅胶，丙酮)：Rf＝0.66
·1H-NMR(d6-DMSO)δ：2.10(s，3H)，4.06(s，2H)，7.35-7.60(m，6H)
·MS m/z(％)：388(M+4，14)，386(M+2，29)，384(M+，22)，351(94)，349(100)，316(20)，314(31)，299(2)，279(2)，193(2)，171(5)，159(5)，136(7)，121(4)，101(3)。
基于这些光谱数据，确定获得的化合物为由下式表示的2-(2，4-二氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑。
Figure BPA00001337761300131
实施例6
(2-(2，6-二氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑的合成)
首先，根据参考例1的方法合成(2，6-二氯苯基)乙脒盐酸盐，其中将参考例1的苯乙腈改为(2，6-二氯苯基)乙腈。
接着，通过根据实施例1的方法进行合成实验来获得白色粉末状晶体，其中将实施例1的苯基乙脒盐酸盐改为(2，6-二氯苯基)乙脒盐酸盐。
获得的晶体的熔点、在薄层色谱上的Rf值，以及1H-NMR和质谱数据如下。
·熔点：240℃-241℃
·TLC(硅胶，己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)：Rf＝0.52
·1H-NMR(d6-DMSO)δ：2.05(s，3H)，4.25(s，2H)，7.31-7.62(m，6H)
·MS m/z(％)：388(M+4，13)，386(M+2，27)，384(M+，21)，351(99)，349(100)，314(32)，299(3)，279(3)，243(3)，193(4)，171(7)，159(7)，139(11)，121(9)，101(6)，89(2)，75(3)。
基于这些光谱数据，确定获得的化合物为由下式表示的2-(2，6-二氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑。
实施例7
(2-(3，4-二氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑的合成)
首先，根据参考例1的方法合成(3，4-二氯苯基)乙脒盐酸盐，其中将参考例1的苯乙腈改变成(3，4-二氯苯基)乙腈。
接着，通过根据实施例1的方法进行合成实验来获得白色粉末状晶体，其中将实施例1的苯基乙脒盐酸盐改为(3，4-二氯苯基)乙脒盐酸盐。
获得的晶体的熔点、在薄层色谱上的Rf值，以及1H-NMR和质谱数据如下。
·熔点：184℃-185℃
·TLC(硅胶，乙酸乙酯)：Rf＝0.80
·1H-NMR(d6-DMSO)δ：2.08(s，3H)，3.96(s，2H)，7.26-7.61(m，6H)
·MS m/z(％)：388(M+4，48)，386(M+2，100)，384(M+，80)，349(13)，314(9)，239(5)，212(2)，190(3)，171(8)，159(6)，136(10)，121(5)，101(3)。
基于这些光谱数据，确定获得的化合物为由下式表示的2-(3，4-二氯苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑。
Figure BPA00001337761300151
实施例8
(2-(4-溴苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑的合成)
首先，根据参考例1的方法合成(4-溴苯基)乙脒盐酸盐，其中将参考例1的苯乙腈改为(4-溴苯基)乙腈。
接下来，通过根据实施例1的方法进行合成实验来获得白色粉末状晶体，其中将实施例1的苯基乙脒盐酸盐改为(4-溴苯基)乙脒盐酸盐。
获得的晶体的熔点、在薄层色谱上的Rf值，以及1H-NMR和质谱数据如下。
·熔点：206℃-207℃
·TLC(硅胶，己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)：Rf＝0.38
·1H-NMR(d6-DMSO)δ：2.07(s，3H)，3.92(s，2H)，7.24-7.63(m，7H)
·MS m/z(％)：398(M+4，47)，396(M+2，100)，394(M+，64)，361(6)，315(11)，299(3)，279(3)，239(5)，198(4)，183(3)，171(11)，136(6)，122(20)，102(17)，89(8)，75(5)。
基于这些光谱数据，确定获得的化合物为由下式表示的2-(4-溴苄基)-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑。
Figure BPA00001337761300161
实施例9
制备了表面处理液，所述表面处理液含有实施例1至8中合成的各种咪唑化合物，并且除了这些化合物之外还含有2-苯基咪唑作为有效成分。通过使各种处理液与铜进行接触而在铜表面上形成化学膜，并测定熔融焊料对铜的润湿时间，从而测定对其中咪唑化合物起作用的铜表面的抗氧化性能。在这种情况下可断定，润湿时间越短，咪唑化合物的抗氧化性能越优异。
评价试验的细节如下。
(1)制备表面处理液：
在将咪唑化合物、酸、金属盐和卤素化合物溶于离子交换水中以获得表1中所述的组成之后，利用氨水对pH进行调节以制备表面处理液。
(2)表面处理方法：
对材质为金属铜的试验片(尺寸为5mm×50mm×0.3mm的铜板)进行脱脂，然后进行软蚀。在预定的温度下将试验片浸入表面处理液中并持续预定的时间，从而在铜表面上形成化学膜之后，利用水对试验片进行洗涤并进行干燥。
(3)润湿时间的测定：
将经历了表面处理的试验片浸入后助熔剂(post flux)[商品名“JS-64MSS”，由弘辉株式会社(Koki Co.，Ltd.)制造]中并通过焊料润湿试验器(SAT-2000，由力世科株式会社(Rhesca Corporation)制造)对焊料润湿时间(秒)进行测定。所用焊料为锡-铅共晶焊料(商品名：H63A，由千住金属工业株式会社(Senju Metal Industry Co.，Ltd)制造)且测定条件如下：焊接温度为240℃，浸渍深度为2mm，浸渍速度为16mm/秒。
就此而论，对焊料润湿时间进行测定的试验片为(A)表面处理之后瞬间的试验片、(B)在40℃温度和90％RH湿度的恒温恒湿室内静置96小时之后的试验片以及(C)在200℃下进一步加热10分钟之后的试验片。
获得的试验结果如表1中所示。
Figure BPA00001337761300181
根据表1中所示的试验结果，由于含有本发明的2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物作为有效成分的表面处理液能够在铜表面上形成耐湿性和耐热性优异的化学膜，所以可将它们用于铜表面的抗氧化。
工业实用性
本发明能够提供2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物，其可用作金属特别是铜(包括铜合金在内)的表面的抗氧化剂以及环氧树脂的固化剂或固化促进剂，且还可用作医药和农药领域中的中间原料。
尽管已经参考本发明的具体实施方式对本发明进行了详细说明，但是对于本领域的技术人员显而易见的是，在不背离其范围的情况下，能够在其中进行各种改变和修改。
本申请基于2008年10月6日提交的日本专利申请2008-259661和2009年6月10日提交的日本专利申请2009-138853，特此通过参考将其全部内容并入本文中。

Claims (1)

1.由式(I)表示的2-苄基-4-(2，4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物：
其中X1和X2相同或不同且表示氢原子、氯原子或溴原子。
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