JP2010254586A - 2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物 - Google Patents
2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010254586A JP2010254586A JP2009103639A JP2009103639A JP2010254586A JP 2010254586 A JP2010254586 A JP 2010254586A JP 2009103639 A JP2009103639 A JP 2009103639A JP 2009103639 A JP2009103639 A JP 2009103639A JP 2010254586 A JP2010254586 A JP 2010254586A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzyl
- compound
- phenyl
- alkylimidazole
- phenylacetamidine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 *c1c(-c2ccccc2)nc(Cc2ccccc2)[n]1 Chemical compound *c1c(-c2ccccc2)nc(Cc2ccccc2)[n]1 0.000 description 1
- PWBQPRMUBVHBIU-UHFFFAOYSA-N Cc1c(-c2ccccc2)nc(Cc2ccccc2)[nH]1 Chemical compound Cc1c(-c2ccccc2)nc(Cc2ccccc2)[nH]1 PWBQPRMUBVHBIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Abstract
Description
本発明は、新規な2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物に関するものである。
本発明に類似のイミダゾール化合物として、例えば特許文献1には、化1の一般式で示されるイミダゾール化合物が開示され、種々のイミダゾール化合物が例示されているが、本願発明の2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物の開示はない。
本発明は、新規な2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物を提供することを目的とする。
本発明者等は、前記の課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、化2の化学式(I)で示される新規な2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物を合成し得ることを認め、本発明を完成するに至ったものである。
本発明の2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物は、金属、特に銅(銅合金を含む)の表面の酸化防止剤や、エポキシ樹脂の硬化剤または硬化促進剤として、また医農薬分野の中間原料としても有用なものである。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物は、化2の化学式(I)で示されるものであり、
2−ベンジル−5−ブチル−4−フェニルイミダゾール、
2−ベンジル−5−イソブチル−4−フェニルイミダゾール、
2−ベンジル−5−sec−ブチル−4−フェニルイミダゾール、
2−ベンジル−5−tert−ブチル−4−フェニルイミダゾール、
2−ベンジル−5−ペンチル−4−フェニルイミダゾール、
2−ベンジル−5−イソペンチル−4−フェニルイミダゾール、
2−ベンジル−5−ヘキシル−4−フェニルイミダゾール等である。
本発明の2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物は、化2の化学式(I)で示されるものであり、
2−ベンジル−5−ブチル−4−フェニルイミダゾール、
2−ベンジル−5−イソブチル−4−フェニルイミダゾール、
2−ベンジル−5−sec−ブチル−4−フェニルイミダゾール、
2−ベンジル−5−tert−ブチル−4−フェニルイミダゾール、
2−ベンジル−5−ペンチル−4−フェニルイミダゾール、
2−ベンジル−5−イソペンチル−4−フェニルイミダゾール、
2−ベンジル−5−ヘキシル−4−フェニルイミダゾール等である。
本発明の2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物は、公知の方法に準拠して合成することができる。例えば、化3の反応式に示されるように、2位ハロゲン化アルキルフェニルケトン化合物とフェニルアセトアミジンとを、脱ハロゲン化水素剤の存在下、有機溶媒中で加熱反応させることにより合成することができる。
前述の反応において、フェニルアセトアミジン化合物の使用量は、2位ハロゲン化アルキルフェニルケトン化合物に対して、0.8〜1.5倍モルが好ましく、より好ましくは0.9〜1.1倍モルの割合とすればよい。脱ハロゲン化水素剤の使用量は、2位ハロゲン化アルキルフェニルケトン化合物に対して、1〜10倍当量の割合が好ましい。
前記の2位ハロゲン化アルキルフェニルケトン化合物としては、
2−クロロヘキサノフェノン、
2−ブロモヘキサノフェノン、
2−ヨードヘキサノフェノン、
2−クロロ−4−メチルバレロフェノン、
2−ブロモ−4−メチルバレロフェノン、
2−ヨード−4−メチルバレロフェノン、
2−クロロ−3−メチルバレロフェノン、
2−ブロモ−3−メチルバレロフェノン、
2−ヨード−3−メチルバレロフェノン、
2−クロロ−3,3−ジメチルブチロフェノン、
2−ブロモ−3,3−ジメチルブチロフェノン、
2−ヨード−3,3−ジメチルブチロフェノン、
2−クロロヘプタノフェノン、
2−ブロモヘプタノフェノン、
2−ヨードヘプタノフェノン、
2−クロロ−5−メチルヘキサノフェノン、
2−ブロモ−5−メチルヘキサノフェノン、
2−ヨード−5−メチルヘキサノフェノン、
2−クロロオクタノフェノン、
2−ブロモオクタノフェノン、
2−ヨードオクタノフェノン等が挙げられる。
2−クロロヘキサノフェノン、
2−ブロモヘキサノフェノン、
2−ヨードヘキサノフェノン、
2−クロロ−4−メチルバレロフェノン、
2−ブロモ−4−メチルバレロフェノン、
2−ヨード−4−メチルバレロフェノン、
2−クロロ−3−メチルバレロフェノン、
2−ブロモ−3−メチルバレロフェノン、
2−ヨード−3−メチルバレロフェノン、
2−クロロ−3,3−ジメチルブチロフェノン、
2−ブロモ−3,3−ジメチルブチロフェノン、
2−ヨード−3,3−ジメチルブチロフェノン、
2−クロロヘプタノフェノン、
2−ブロモヘプタノフェノン、
2−ヨードヘプタノフェノン、
2−クロロ−5−メチルヘキサノフェノン、
2−ブロモ−5−メチルヘキサノフェノン、
2−ヨード−5−メチルヘキサノフェノン、
2−クロロオクタノフェノン、
2−ブロモオクタノフェノン、
2−ヨードオクタノフェノン等が挙げられる。
これらの2位ハロゲン化アルキルフェニルケトン化合物は、アルキルフェニルケトン化合物の2位をハロゲン化することにより得られる。ハロゲン化としては、塩素化またはヨウ素化も可能であるが、アルキルフェニルケトン化合物1モルに対し、1モルの臭素を反応させる臭素化反応が最も簡便である。
前記のフェニルアセトアミジンは、フェニルアセトアミジン塩酸塩とアルカリ剤とを反応させて塩酸を除くことにより得ることができ、前述のイミダゾール化合物の合成反応においては、フェニルアセトアミジンに代えて同塩酸塩や、フェニルアセトアミジンと従来知られた無機酸または有機酸との塩も使用可能である。
フェニルアセトアミジン塩酸塩は、公知の方法に準拠して合成することができる。例えば、化4の反応式に示されるように、フェニルアセトニトリルを塩化水素ガスおよびエタノール等の低級アルコールと反応させ、フェニルアセトイミデート塩酸塩に変換し、更にアンモニアと反応させることによって、フェニルアセトアミジン塩酸塩を合成することができる。
前記の脱ハロゲン化水素剤は公知のものを制限なく使用できる。このような脱ハロゲン化水素剤としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような無機アルカリ類、トリエチルアミン、1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−ウンデセン(DBU)のような有機塩基類、ナトリウムメトキシド、カリウムtert−ブトキシドのような金属アルコキシド化合物などが挙げられる。
前記の反応溶媒は、2位ハロゲン化アルキルフェニルケトン化合物とフェニルアセトアミジンまたはその塩を溶解することができ、かつ反応に関与しないものであれば公知のものを制限なく使用できる。このような溶媒として、例えば、イソプロピルアルコール、tert−ブタノールなどのアルコール類、ヘキサン、トルエンなどの炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類、酢酸エチルなどのエステル類、アセトニトリルなどのニトリル類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテルなどのエーテル類、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)、N,N−ジメチルアセトアミド(DMAC)などのアミド類、ジメチルスルホキシド(DMSO)などが挙げられ、これらの溶媒を組み合わせて使用してもよい。
反応温度は室温〜還流温度が好ましく、反応時間は1〜10時間が好ましい。反応は、通常大気圧下で行えばよい。
以上の反応条件下で生成した2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物は、通常の後処理によって単離することができる。
例えば、反応終了後の反応混合物を水層とトルエン等の有機溶媒層に分配し、有機溶媒層を水洗浄後、冷却することにより、粗製の当該化合物が析出し、さらに再結晶操作等により精製することができる。
例えば、反応終了後の反応混合物を水層とトルエン等の有機溶媒層に分配し、有機溶媒層を水洗浄後、冷却することにより、粗製の当該化合物が析出し、さらに再結晶操作等により精製することができる。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、フェニルアセトアミジン塩酸塩および2−ブロモヘキサノフェノンの合成例を、各々参考例1と参考例2に示す。
〔参考例1〕
<フェニルアセトアミジン塩酸塩の合成>
フェニルアセトニトリル117.8g(1.006mol)及び脱水エタノール55.8g(1.21mol)からなる溶液へ、冷却下、5〜10℃にて、塩化水素ガス44.6g(1.22mol)を4時間かけて吹き込んだ。該混合物を4℃にて1日間、さらに室温に戻して2日間放置すると白色固体としてフェニルアセトイミド酸エチル塩酸塩が得られた。該固体を砕き、氷冷下に振とうしながら、アンモニア35.6g(2.09mol)及び脱水エタノール246gからなる溶液を少しずつ加えた。加え終わった後、氷冷下にて2時間、さらに室温に戻して一晩撹拌し、白色固体の不溶物をろ去後、ろ液を減圧乾固して、淡黄色アメ状のフェニルアセトアミジン塩酸塩172.5g(1.011mol、収率100.5%)を得た。
<フェニルアセトアミジン塩酸塩の合成>
フェニルアセトニトリル117.8g(1.006mol)及び脱水エタノール55.8g(1.21mol)からなる溶液へ、冷却下、5〜10℃にて、塩化水素ガス44.6g(1.22mol)を4時間かけて吹き込んだ。該混合物を4℃にて1日間、さらに室温に戻して2日間放置すると白色固体としてフェニルアセトイミド酸エチル塩酸塩が得られた。該固体を砕き、氷冷下に振とうしながら、アンモニア35.6g(2.09mol)及び脱水エタノール246gからなる溶液を少しずつ加えた。加え終わった後、氷冷下にて2時間、さらに室温に戻して一晩撹拌し、白色固体の不溶物をろ去後、ろ液を減圧乾固して、淡黄色アメ状のフェニルアセトアミジン塩酸塩172.5g(1.011mol、収率100.5%)を得た。
〔参考例2〕
<2−ブロモヘキサノフェノンの合成>
ヘキサノフェノン61.7g(0.35mol)及びメタノール120gからなる溶液に、55〜60℃にて、臭素55.9g(0.35mol)を1時間かけて滴下した。反応液を減圧下に120gまで濃縮し、濃縮物をトルエン130g及び水150gに分配し、トルエン層を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にトルエンを留去し、薄黄色粘稠状の2−ブロモヘキサノフェノン87.5g(0.343mol、収率98.0%)を得た。
<2−ブロモヘキサノフェノンの合成>
ヘキサノフェノン61.7g(0.35mol)及びメタノール120gからなる溶液に、55〜60℃にて、臭素55.9g(0.35mol)を1時間かけて滴下した。反応液を減圧下に120gまで濃縮し、濃縮物をトルエン130g及び水150gに分配し、トルエン層を水洗、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下にトルエンを留去し、薄黄色粘稠状の2−ブロモヘキサノフェノン87.5g(0.343mol、収率98.0%)を得た。
〔実施例1〕
<2−ベンジル−5−ブチル−4−フェニルイミダゾールの合成>
フェニルアセトアミジン塩酸塩44.4g(0.32mol)、炭酸カリウム114.7g(0.83mol)及びN,N−ジメチルホルムアミド130mlからなる懸濁液を50℃にて50分間撹拌後、50〜60℃にて、2−ブロモヘキサノフェノン81.6g(0.32mol)及びN,N−ジメチルホルムアミド80mlからなる溶液を1.5時間かけて滴下し、さらに60℃にて2時間撹拌した。次いで、反応懸濁液を冷却後、水1000ml及びトルエン150mlに分配し、トルエン層を水で洗浄した後、冷却すると結晶が析出した。該結晶をろ取し、水、次いでアセトニトリルで洗浄した後、乾燥して、ベージュ色粉末状の粗製物44.6gが得られた。該粗製物をアセトニトリルより再結晶して、白色粉末状の結晶36.3g(0.125mol、収率35.7%)を得た。
<2−ベンジル−5−ブチル−4−フェニルイミダゾールの合成>
フェニルアセトアミジン塩酸塩44.4g(0.32mol)、炭酸カリウム114.7g(0.83mol)及びN,N−ジメチルホルムアミド130mlからなる懸濁液を50℃にて50分間撹拌後、50〜60℃にて、2−ブロモヘキサノフェノン81.6g(0.32mol)及びN,N−ジメチルホルムアミド80mlからなる溶液を1.5時間かけて滴下し、さらに60℃にて2時間撹拌した。次いで、反応懸濁液を冷却後、水1000ml及びトルエン150mlに分配し、トルエン層を水で洗浄した後、冷却すると結晶が析出した。該結晶をろ取し、水、次いでアセトニトリルで洗浄した後、乾燥して、ベージュ色粉末状の粗製物44.6gが得られた。該粗製物をアセトニトリルより再結晶して、白色粉末状の結晶36.3g(0.125mol、収率35.7%)を得た。
得られた結晶の融点、薄層クロマトグラフィーのRf値、1H−NMR及びマススペクトルデータは、以下のとおりであった。
・mp. 161−162℃
・TLC (シリカゲル,ヘキサン:酢酸エチル=1:1) : Rf = 0.4
・1H-NMR (d4-メタノール) δ:
0.88(t, 3H, J = 7.3Hz), 1.31-1.35(m, 2H), 1.59-1.63(m, 2H), 2.70(t, 2H, J =
7.6Hz), 4.03(s, 2H), 7.28-7.37(m, 10H).
・MS m/z(%) : 290(M+, 51), 275(3), 261(11), 248(100),
247(82), 233(1), 169(2), 157(1), 143(1), 130(25), 115(4), 103(13), 91(10),
77(4).
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化5の化学式で示される2−ベンジル−5−ブチル−4−フェニルイミダゾールであるものと同定した。
・mp. 161−162℃
・TLC (シリカゲル,ヘキサン:酢酸エチル=1:1) : Rf = 0.4
・1H-NMR (d4-メタノール) δ:
0.88(t, 3H, J = 7.3Hz), 1.31-1.35(m, 2H), 1.59-1.63(m, 2H), 2.70(t, 2H, J =
7.6Hz), 4.03(s, 2H), 7.28-7.37(m, 10H).
・MS m/z(%) : 290(M+, 51), 275(3), 261(11), 248(100),
247(82), 233(1), 169(2), 157(1), 143(1), 130(25), 115(4), 103(13), 91(10),
77(4).
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化5の化学式で示される2−ベンジル−5−ブチル−4−フェニルイミダゾールであるものと同定した。
〔実施例2〕
<2−ベンジル−5−ペンチル−4−フェニルイミダゾールの合成>
まず、参考例2のヘキサノフェノンをヘプタノフェノンに代えて、参考例2の方法に準拠して2−ブロモヘプタノフェノンを合成した。
次いで、実施例1の2−ブロモヘキサノフェノンを2−ブロモヘプタノフェノンに代えて、実施例1の方法に準拠して合成試験を実施し、白色粉末状の結晶を得た。
<2−ベンジル−5−ペンチル−4−フェニルイミダゾールの合成>
まず、参考例2のヘキサノフェノンをヘプタノフェノンに代えて、参考例2の方法に準拠して2−ブロモヘプタノフェノンを合成した。
次いで、実施例1の2−ブロモヘキサノフェノンを2−ブロモヘプタノフェノンに代えて、実施例1の方法に準拠して合成試験を実施し、白色粉末状の結晶を得た。
得られた結晶の融点、薄層クロマトグラフィーのRf値、1H−NMR及びマススペクトルデータは、以下のとおりであった。
・mp. 162−164℃
・TLC (シリカゲル,ヘキサン:酢酸エチル=1:1) : Rf = 0.4
・1H-NMR (d4-メタノール) δ:
0.86(t, 3H, J = 6.8Hz), 1.27-1.32(m, 4H), 1.59-1.67(m, 2H), 2.69(t, 2H, J =
7.8Hz), 4.03(s, 2H), 7.16-7.50(m, 10H).
・MS m/z(%) : 304(M+, 58), 289(2), 275(7), 261(29), 248(100),
247(89), 233(1), 169(3), 157(1), 143(1), 130(26), 115(4), 103(13), 91(10),
77(4).
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化6の化学式で示される2−ベンジル−5−ペンチル−4−フェニルイミダゾールであるものと同定した。
・mp. 162−164℃
・TLC (シリカゲル,ヘキサン:酢酸エチル=1:1) : Rf = 0.4
・1H-NMR (d4-メタノール) δ:
0.86(t, 3H, J = 6.8Hz), 1.27-1.32(m, 4H), 1.59-1.67(m, 2H), 2.69(t, 2H, J =
7.8Hz), 4.03(s, 2H), 7.16-7.50(m, 10H).
・MS m/z(%) : 304(M+, 58), 289(2), 275(7), 261(29), 248(100),
247(89), 233(1), 169(3), 157(1), 143(1), 130(26), 115(4), 103(13), 91(10),
77(4).
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化6の化学式で示される2−ベンジル−5−ペンチル−4−フェニルイミダゾールであるものと同定した。
〔実施例3〕
<2−ベンジル−5−ヘキシル−4−フェニルイミダゾールの合成>
まず、参考例2のヘキサノフェノンをオクタノフェノンに代えて、参考例2の方法に準拠して2−ブロモオクタノフェノンを合成した。
次いで、実施例1の2−ブロモヘキサノフェノンを2−ブロモオクタノフェノンに代えて、実施例1の方法に準拠して合成試験を実施し、白色粉末状の結晶を得た。
<2−ベンジル−5−ヘキシル−4−フェニルイミダゾールの合成>
まず、参考例2のヘキサノフェノンをオクタノフェノンに代えて、参考例2の方法に準拠して2−ブロモオクタノフェノンを合成した。
次いで、実施例1の2−ブロモヘキサノフェノンを2−ブロモオクタノフェノンに代えて、実施例1の方法に準拠して合成試験を実施し、白色粉末状の結晶を得た。
得られた結晶の融点、薄層クロマトグラフィーのRf値、1H−NMR及びマススペクトルデータは、以下のとおりであった。
・mp. 156−158℃
・TLC (シリカゲル,ヘキサン:酢酸エチル=1:1) : Rf = 0.7
・1H-NMR (d4-メタノール) δ:
0.84(t, 3H, J = 6.6Hz), 1.25-1.31(m, 6H), 1.58-1.65(m, 2H), 2.69(t, 2H, J =
7.6Hz), 4.03(s, 2H), 7.16-7.50(m, 10H).
・MS m/z(%) : 318(M+, 60), 303(4), 289(7), 275(7), 261(29),
248(100), 247(88), 233(1), 169(2), 157(1), 143(1), 130(26), 115(3), 103(12),
91(10), 77(3).
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化7の化学式で示される2−ベンジル−5−ヘキシル−4−フェニルイミダゾールであるものと同定した。
・mp. 156−158℃
・TLC (シリカゲル,ヘキサン:酢酸エチル=1:1) : Rf = 0.7
・1H-NMR (d4-メタノール) δ:
0.84(t, 3H, J = 6.6Hz), 1.25-1.31(m, 6H), 1.58-1.65(m, 2H), 2.69(t, 2H, J =
7.6Hz), 4.03(s, 2H), 7.16-7.50(m, 10H).
・MS m/z(%) : 318(M+, 60), 303(4), 289(7), 275(7), 261(29),
248(100), 247(88), 233(1), 169(2), 157(1), 143(1), 130(26), 115(3), 103(12),
91(10), 77(3).
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化7の化学式で示される2−ベンジル−5−ヘキシル−4−フェニルイミダゾールであるものと同定した。
〔実施例4〕
実施例において合成した2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物と、これとは別に2−フェニルイミダゾールを有効成分とする表面処理液を各々調製し、該処理液に銅を接触させることにより銅の表面に化成皮膜を形成させ、銅に対する溶融半田の濡れ時間を測定して、イミダゾール化合物が作用する銅表面への酸化防止性能を評価した。この場合、濡れ時間が短い程、イミダゾール化合物の酸化防止性能が優れているものと判定される。
実施例において合成した2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物と、これとは別に2−フェニルイミダゾールを有効成分とする表面処理液を各々調製し、該処理液に銅を接触させることにより銅の表面に化成皮膜を形成させ、銅に対する溶融半田の濡れ時間を測定して、イミダゾール化合物が作用する銅表面への酸化防止性能を評価した。この場合、濡れ時間が短い程、イミダゾール化合物の酸化防止性能が優れているものと判定される。
評価試験の詳細は、次のとおりである。
(1)表面処理液の調製
イミダゾール化合物、酸、金属塩およびハロゲン化合物を、表1記載の組成となるようにイオン交換水に溶解させた後、アンモニア水でpHを調整して表面処理液を調製した。
(2)表面処理方法
材質が金属銅の試験片(5mm×50mm×0.3mmの銅板)を脱脂し、次いでソフトエッチングを行い、所定温度の表面処理液に所定時間浸漬して、銅の表面に化成皮膜を形成させた後、水洗して乾燥した。
(3)濡れ時間の測定
表面処理を行った試験片を、ポストフラックス〔商品名「JS−64MSS」(株)弘輝製〕に浸漬して、半田濡れ性試験器(SAT−2000、(株)レスカ製)を使用して半田濡れ時間(秒)を測定した。使用した半田は錫−鉛系共晶半田(商品名:H63A、千住金属工業製)であり、測定条件は半田温度240℃,浸漬深さ2mm,浸漬スピード16mm/秒とした。
なお、半田濡れ時間を測定した試験片は、(A)表面処理直後のものと、(B)温度40℃、湿度90%RHの恒温恒湿器に入れて96時間放置したものと、(C)さらに(B)を200℃で10分間加熱したものである。
得られた試験結果は、表1に示したとおりであった。
(1)表面処理液の調製
イミダゾール化合物、酸、金属塩およびハロゲン化合物を、表1記載の組成となるようにイオン交換水に溶解させた後、アンモニア水でpHを調整して表面処理液を調製した。
(2)表面処理方法
材質が金属銅の試験片(5mm×50mm×0.3mmの銅板)を脱脂し、次いでソフトエッチングを行い、所定温度の表面処理液に所定時間浸漬して、銅の表面に化成皮膜を形成させた後、水洗して乾燥した。
(3)濡れ時間の測定
表面処理を行った試験片を、ポストフラックス〔商品名「JS−64MSS」(株)弘輝製〕に浸漬して、半田濡れ性試験器(SAT−2000、(株)レスカ製)を使用して半田濡れ時間(秒)を測定した。使用した半田は錫−鉛系共晶半田(商品名:H63A、千住金属工業製)であり、測定条件は半田温度240℃,浸漬深さ2mm,浸漬スピード16mm/秒とした。
なお、半田濡れ時間を測定した試験片は、(A)表面処理直後のものと、(B)温度40℃、湿度90%RHの恒温恒湿器に入れて96時間放置したものと、(C)さらに(B)を200℃で10分間加熱したものである。
得られた試験結果は、表1に示したとおりであった。
表1に示した試験結果によれば、本願発明の2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物を有効成分として含有する表面処理液は、銅の表面に耐湿性および耐熱性に優れた化成皮膜を形成させることができるので、銅表面の酸化防止に有用である。
本発明によれば、金属、特に銅(銅合金を含む)の表面の酸化防止剤や、エポキシ樹脂の硬化剤または硬化促進剤として、また医農薬分野の中間原料としても有用な2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物を提供することができる。
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009103639A JP2010254586A (ja) | 2009-04-22 | 2009-04-22 | 2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009103639A JP2010254586A (ja) | 2009-04-22 | 2009-04-22 | 2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010254586A true JP2010254586A (ja) | 2010-11-11 |
Family
ID=43315944
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009103639A Pending JP2010254586A (ja) | 2009-04-22 | 2009-04-22 | 2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2010254586A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010095509A (ja) * | 2008-09-17 | 2010-04-30 | Shikoku Chem Corp | 2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07243054A (ja) * | 1994-03-08 | 1995-09-19 | Shikoku Chem Corp | 銅及び銅合金の表面処理剤 |
JP2005068530A (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-17 | Tamura Kaken Co Ltd | 表面処理剤、プリント回路基板およびプリント回路基板の金属の表面処理方法 |
JP2007297685A (ja) * | 2006-05-01 | 2007-11-15 | Shikoku Chem Corp | 金属の表面処理剤およびその利用 |
JP2010059445A (ja) * | 2008-09-01 | 2010-03-18 | Shikoku Chem Corp | 銅または銅合金の表面処理剤及びその利用 |
-
2009
- 2009-04-22 JP JP2009103639A patent/JP2010254586A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07243054A (ja) * | 1994-03-08 | 1995-09-19 | Shikoku Chem Corp | 銅及び銅合金の表面処理剤 |
JP2005068530A (ja) * | 2003-08-28 | 2005-03-17 | Tamura Kaken Co Ltd | 表面処理剤、プリント回路基板およびプリント回路基板の金属の表面処理方法 |
JP2007297685A (ja) * | 2006-05-01 | 2007-11-15 | Shikoku Chem Corp | 金属の表面処理剤およびその利用 |
JP2010059445A (ja) * | 2008-09-01 | 2010-03-18 | Shikoku Chem Corp | 銅または銅合金の表面処理剤及びその利用 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010095509A (ja) * | 2008-09-17 | 2010-04-30 | Shikoku Chem Corp | 2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5484795B2 (ja) | 2−ベンジル−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP5858884B2 (ja) | チオフェン環を有するイミダゾール化合物 | |
JP5368241B2 (ja) | 2−ベンジル−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP2010254586A (ja) | 2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物 | |
JP5368244B2 (ja) | 2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−アリール−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP5260357B2 (ja) | 2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物 | |
JP5918079B2 (ja) | 4−ナフチルイミダゾール化合物及び酸化防止剤 | |
JP5260208B2 (ja) | 2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(ハロゲン化フェニル)イミダゾール化合物 | |
JP5368263B2 (ja) | 4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP2010070479A (ja) | 4−アリール−2−(1−ナフチルメチル)イミダゾール化合物 | |
JP5204028B2 (ja) | 2−ベンジル−4−(4−アルキルフェニル)イミダゾール化合物 | |
JP5398076B2 (ja) | 2−(ブロモベンジル)−4−(ブロモフェニル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP2010077071A (ja) | 2−アルキル−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP5260367B2 (ja) | 2−(クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール化合物 | |
JP5885621B2 (ja) | 2−(メトキシフェニル)イミダゾール化合物及び酸化防止剤 | |
JP2010070535A (ja) | 2−ベンジル−4,5−ジフェニルイミダゾール化合物 | |
JP5398075B2 (ja) | 4−(ジクロロフェニル)−2−(4−フルオロベンジル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP5892605B2 (ja) | 4−(2−チエニル)イミダゾール化合物 | |
JP5885620B2 (ja) | 2−(2−フリル)イミダゾール化合物及び酸化防止剤 | |
JP5368271B2 (ja) | 4−(4−ビフェニリル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾールおよび表面処理液 | |
JP2010090105A (ja) | 2−ベンジル−4−ナフチルイミダゾール化合物 | |
JP4305747B2 (ja) | 2−フェニル−4−(ジクロロフェニル)イミダゾール化合物 | |
JP4194984B2 (ja) | フェニルナフチルイミダゾール化合物 | |
US20060217554A1 (en) | Processes for producing pyrazoloacridone derivative and synthetic intermediate thereof | |
JP2015145348A (ja) | 2−ペンタメチルフェニルベンズイミダゾールおよび合成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110301 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20130212 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130701 |