JP4194984B2 - フェニルナフチルイミダゾール化合物 - Google Patents
フェニルナフチルイミダゾール化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4194984B2 JP4194984B2 JP2004218230A JP2004218230A JP4194984B2 JP 4194984 B2 JP4194984 B2 JP 4194984B2 JP 2004218230 A JP2004218230 A JP 2004218230A JP 2004218230 A JP2004218230 A JP 2004218230A JP 4194984 B2 JP4194984 B2 JP 4194984B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- naphthyl
- phenyl
- mol
- compound
- methylimidazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- BQMLFRCDMWYVTQ-UHFFFAOYSA-N c1c(-c2ccccc2)nc(-c2cccc3ccccc23)[nH]1 Chemical compound c1c(-c2ccccc2)nc(-c2cccc3ccccc23)[nH]1 BQMLFRCDMWYVTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
本発明は、２−フェニル−４−（１−ナフチル）−５−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−（２−ナフチル）−５−メチルイミダゾール、２−（１−ナフチル）−４−フェニルイミダゾール、２−（２−ナフチル）−４−フェニルイミダゾール、２−（１−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾール及び、２−（２−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾールから選択されるフェニルナフチルイミダゾール化合物に関するものである。
本発明に類似のイミダゾール化合物として、例えば、非特許文献1には、４−（２−ナフチル）イミダゾールが開示されており、非特許文献２には、２，４−ジフェニルイミダゾールが開示されている。
「ChemischeBerichte」，1937年，第70巻，570頁
「Journalof the Chemical Society」，1948年，1960頁
本発明は、新規なフェニルナフチルイミダゾール化合物を提供することを目的とする。
本発明者等は、前記の課題を解決するために鋭意検討を重ねた結果、２−フェニル−４−（１−ナフチル）−５−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−（２−ナフチル）−５−メチルイミダゾール、２−（１−ナフチル）−４−フェニルイミダゾール、２−（２−ナフチル）−４−フェニルイミダゾール、２−（１−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾール及び、２−（２−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾールから選択される新規なフェニルナフチルイミダゾール合成し得ることを認め、本発明を完成するに至ったものである。
本発明のフェニルナフチルイミダゾール化合物は、エポキシ樹脂硬化剤や医薬品中間体として有用なものである。
本発明のフェニルナフチルイミダゾール化合物は、
２−フェニル−４−（１−ナフチル）−５−メチルイミダゾール、
２−フェニル−４−（２−ナフチル）−５−メチルイミダゾール、
２−（１−ナフチル）−４−フェニルイミダゾール、
２−（２−ナフチル）−４−フェニルイミダゾール、
２−（１−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾール及び、
２−（２−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾールである。
２−フェニル−４−（１−ナフチル）−５−メチルイミダゾール、
２−フェニル−４−（２−ナフチル）−５−メチルイミダゾール、
２−（１−ナフチル）−４−フェニルイミダゾール、
２−（２−ナフチル）−４−フェニルイミダゾール、
２−（１−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾール及び、
２−（２−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾールである。
本発明のフェニルナフチルイミダゾール化合物および２−フェニル−４−（１−ナフチル）イミダゾール、２−フェニル−４−（２−ナフチル）イミダゾールは、公知の方法に準拠して合成することが出来る。即ち、イミダゾール環の２位がフェニル基で、４位がナフチル基で置換された２−フェニル−４−ナフチルイミダゾール化合物に分類される
２−フェニル−４−（１−ナフチル）イミダゾール、
２−フェニル−４−（２−ナフチル）イミダゾール、
２−フェニル−４−（１−ナフチル）−５−メチルイミダゾール及び
２−フェニル−４−（２−ナフチル）−５−メチルイミダゾールは、例えば、化１の反応式に示されるように、２位ハロゲン化ナフチルアルキルケトン化合物及びベンズアミジン化合物を脱ハロゲン化水素剤の存在下、有機溶媒中で加熱反応させることにより合成することができる。
２−フェニル−４−（１−ナフチル）イミダゾール、
２−フェニル−４−（２−ナフチル）イミダゾール、
２−フェニル−４−（１−ナフチル）−５−メチルイミダゾール及び
２−フェニル−４−（２−ナフチル）−５−メチルイミダゾールは、例えば、化１の反応式に示されるように、２位ハロゲン化ナフチルアルキルケトン化合物及びベンズアミジン化合物を脱ハロゲン化水素剤の存在下、有機溶媒中で加熱反応させることにより合成することができる。
化１の反応において、ベンズアミジン化合物の使用量は、２位ハロゲン化ナフチルアルキルケトン化合物に対して、０．８〜１．５倍モルが好ましく、より好ましくは０．９〜１．１倍モルの割合とすればよい。脱ハロゲン化剤の使用量は、２位ハロゲン化ナフチルアルキルケトン化合物に対して、１〜１０倍当量の割合が好ましい。
前記の２位ハロゲン化ナフチルアルキルケトン化合物としては、ω−ブロモ−１−アセトナフトン、ω−ブロモ−２−アセトナフトン、２−ブロモ−１’−プロピオナフトン、２−ブロモ−２’−プロピオナフトン、ω−クロロ−１−アセトナフトン、ω−ヨード−２−アセトナフトン、２−クロロ−１’−プロピオナフトン、２−ヨード−２’−プロピオナフトン等が挙げられる。
これらの２位ハロゲン化ナフチルアルキルケトン化合物の内、ω−ブロモ−２−アセトナフトンは試薬として入手できるが、その他のものはナフチルアルキルケトン化合物の２位をハロゲン化することにより合成したものを使用することができる。２位ハロゲン化の内、２位塩素化及び２位ヨウ素化も可能であるが、ナフチルアルキルケトン化合物１モルに対し、１モルの臭素を反応させる２位臭素化が最も簡便である。
ナフチルアルキルケトン化合物の内、アセトナフトン化合物としては、１−アセトナフトン及び２−アセトナフトンが挙げられるが、これらの化合物は、公知で容易に入手できる化合物である。
ナフチルアルキルケトン化合物の内、プロピオナフトン化合物としては、１−プロピオナフトン及び２−プロピオナフトンが挙げられる。１−プロピオナフトンは、１，２−ジクロロエタンなどを溶媒にして、ナフタレンとプロピオニルクロライド・塩化アルミニウム錯体とを反応させることにより得ることができる（後述の参考例１参照）。
２−プロピオナフトンは、２−ナフトニトリルと臭化エチルマグネシウムなどを反応させ、強酸性下で加水分解することにより得ることができる（後述の参考例２参照）。
ナフチルアルキルケトン化合物の内、プロピオナフトン化合物としては、１−プロピオナフトン及び２−プロピオナフトンが挙げられる。１−プロピオナフトンは、１，２−ジクロロエタンなどを溶媒にして、ナフタレンとプロピオニルクロライド・塩化アルミニウム錯体とを反応させることにより得ることができる（後述の参考例１参照）。
２−プロピオナフトンは、２−ナフトニトリルと臭化エチルマグネシウムなどを反応させ、強酸性下で加水分解することにより得ることができる（後述の参考例２参照）。
ベンズアミジン化合物としては、例えば、ベンズアミジン、ベンズアミジン酢酸塩等のベンズアミジンの有機酸塩またはベンズアミジン塩酸塩等のベンズアミジンの無機酸塩などが挙げられる。
脱ハロゲン化水素剤は公知のものを制限なく使用できる。このような脱ハロゲン化水素剤として、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウムのような無機アルカリ類、トリエチルアミン、１，８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）のような有機塩基類、ナトリウムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシドのような金属アルコキシド化合物などが挙げられる。
反応溶媒は、２位ハロゲン化ナフチルアルキルケトン化合物及びベンズアミジン化合物を溶解させることができ、かつ反応に関与しないものであれば公知のものを制限なく使用できる。このような公知の溶媒として、例えば、エタノール、イソプロピルアルコールのようなアルコール類、ヘキサン、トルエンのような炭化水素類、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化水素類、酢酸エチルのようなエステル類、アセトニトリルのようなニトリル類、テトラヒドロフラン、ジオキサンのようなエーテル類、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡＣ）のようなアミド類、その他ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）などが挙げられる。
反応温度は、室温〜還流温度が好ましく、反応時間は、１〜１０時間が好ましい。反応は、通常大気圧下で行えばよい。
以上の反応条件下で生成した２−フェニル−４−ナフチルイミダゾール化合物は、以下の単離操作により取り出すことができる。即ち、反応終了後、得られた反応液または反応液から溶媒を留去した後の濃縮物に、大量の水を加えることにより粗製の目的物を固体として得ることができる。この粗製物は、再結晶操作等により精製することができる。
本発明のフェニルナフチルイミダゾール化合物の内、イミダゾール環の２位がナフチル基で、４位がフェニル基で置換され、５位が未置換の２−ナフチル−４−フェニルイミダゾール化合物に分類される
２−（１−ナフチル）−４−フェニルイミダゾール及び
２−（２−ナフチル）−４−フェニルイミダゾールは、例えば、化２の反応式に示されるように、ナフトアルデヒド化合物、２−アセトキシアセトフェノン、アンモニア及び酢酸銅(II)をアルコール等の水溶性の有機溶媒中で加熱反応させることにより合成することができる。
２−（１−ナフチル）−４−フェニルイミダゾール及び
２−（２−ナフチル）−４−フェニルイミダゾールは、例えば、化２の反応式に示されるように、ナフトアルデヒド化合物、２−アセトキシアセトフェノン、アンモニア及び酢酸銅(II)をアルコール等の水溶性の有機溶媒中で加熱反応させることにより合成することができる。
化２の反応において、２−アセトキシアセトフェノンの使用量は、ナフトアルデヒド化合物に対して、０．８〜１．５倍モルが好ましく、より好ましくは０．９〜１．１倍モルの割合とすればよい。アンモニアの使用量は、ナフトアルデヒド化合物に対して、１０〜５０倍モルが好ましく、より好ましくは２０〜３０倍モルの割合とすればよい。酢酸銅(II)の使用量は、ナフトアルデヒド化合物に対して、１〜５倍モルが好ましく、より好ましくは２〜３倍モルの割合とすればよい。
前記の２−アセトキシアセトフェノンは、２−クロロアセトフェノンと酢酸カリウムとを反応させることにより得ることができる（後述の参考例３参照）。また、ナフトアルデヒド化合物は、１−ナフトアルデヒド及び２−ナフトアルデヒドであり、これらの化合物は、公知で容易に入手できる化合物である。
反応溶媒としてはメタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールなどのアルコール類、アセトニトリルやテトラヒドロフランなどが挙げられる。
反応温度は、５０〜８０℃が好ましく、反応時間は１〜１０時間が好ましい。反応は、通常大気圧下で行えばよい。
以上の反応条件下で生成した２−ナフチル−４−フェニルイミダゾール化合物は、以下の単離操作により取り出すことができる。即ち、反応終了後、析出物を濾取しこの析出物をメタノールに懸濁させる。次いで、このメタノール懸濁液に、ナフトアルデヒド化合物に対して、０．５〜０．８倍モルの水硫化ナトリウムを、少量ずつ消費しなくなるまで加え、析出した硫化銅を濾別し、メタノールを減圧留去し、残留物を水で洗浄して粗製の目的物を固体として得ることができる。この粗製物は再結晶法操作等により精製することができる。
本発明のフェニルナフチルイミダゾール化合物のうち、イミダゾール環の２位がナフチル基で、４位がフェニル基で、５位がメチル基で置換された２−ナフチル−４−フェニル−５−メチルイミダゾール化合物に分類される
２−（１−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾール及び、
２−（２−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾールは、例えば、化３の反応式に示されるように、ナフトアルデヒド化合物、１−フェニル−１，２−プロパンジオン及び酢酸アンモニウムを酢酸中で加熱反応させることにより合成することができる。
２−（１−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾール及び、
２−（２−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾールは、例えば、化３の反応式に示されるように、ナフトアルデヒド化合物、１−フェニル−１，２−プロパンジオン及び酢酸アンモニウムを酢酸中で加熱反応させることにより合成することができる。
化３の反応において、１−フェニル−１，２−プロパンジオンの使用量は、ナフトアルデヒド化合物に対して、０．８〜１．５倍モルが好ましく、より好ましくは０．９〜１．１倍モルの割合とすればよい。酢酸アンモニウムの使用量は、ナフトアルデヒド化合物に対して、２〜１０倍モルが好ましく、より好ましくは４〜６倍モルの割合とすればよい。
本発明に使用するナフトアルデヒド化合物は、１−ナフトアルデヒド及び２−ナフトアルデヒドであり、前述のとおりである。
本発明に使用するナフトアルデヒド化合物は、１−ナフトアルデヒド及び２−ナフトアルデヒドであり、前述のとおりである。
反応温度は、８０℃〜還流温度が好ましく、反応時間は１〜１０時間が好ましい。反応は、通常、大気圧下で行えばよい。
以上の反応条件下で生成した２−ナフチル−４−フェニル−５−メチルイミダゾール化合物は、以下の単離操作により取り出すことができる。即ち、反応終了後、反応液またはこの反応液から酢酸を留去して得た残留物と、それらに含まれる酢酸に対して過剰になるように、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、アンモニア等のアルカリ剤を水に溶解させて混合することにより、粗製の目的物を析出させることができる。この粗製物は、再結晶操作等により精製することができる。
以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、実施例および参考例で使用した主原料は次のとおりである。
［原料］
・ベンズアミジン塩酸塩（東京化成工業社製、試薬）
・ω−ブロモ−１−アセトナフトン（特開平９−２８６７５５号公報記載の方法により調製した）
・ω−ブロモ−２−アセトナフトン（東京化成工業社製、試薬）
・１−プロピオナフトン（参考例１に記載した方法で調製した）
・２−プロピオナフトン（参考例２に記載した方法で調製した）
・２−アセトキシアセトフェノン（参考例３に記載した方法で調製した）
・１−ナフトアルデヒド（東京化成工業社製、試薬）
・２−ナフトアルデヒド（東京化成工業社製、試薬）
・１−フェニル−１，２−プロパンジオン（東京化成工業社製、試薬）
・ベンズアミジン塩酸塩（東京化成工業社製、試薬）
・ω−ブロモ−１−アセトナフトン（特開平９−２８６７５５号公報記載の方法により調製した）
・ω−ブロモ−２−アセトナフトン（東京化成工業社製、試薬）
・１−プロピオナフトン（参考例１に記載した方法で調製した）
・２−プロピオナフトン（参考例２に記載した方法で調製した）
・２−アセトキシアセトフェノン（参考例３に記載した方法で調製した）
・１−ナフトアルデヒド（東京化成工業社製、試薬）
・２−ナフトアルデヒド（東京化成工業社製、試薬）
・１−フェニル−１，２−プロパンジオン（東京化成工業社製、試薬）
〔参考例１〕
＜１−プロピオナフトンの調製＞
プロピオニルクロライド９２．６ｇ（１．０ｍｏｌ）及び１，２−ジクロロエタン３２０ｍｌからなる溶液に、氷冷下、５〜１０℃にて塩化アルミニウム１４３．７ｇ（１．０８ｍｏｌ）を少量ずつ分割して投入し、投入完了後室温まで昇温しプロピオニルクロライド・塩化アルミニウム錯体の１，２−ジクロロエタン溶液を調製した。
ナフタレン１２８．２ｇ（１．０ｍｏｌ）及び１，２−ジクロロエタン３００ｍｌからなる溶液に、前記のプロピオニルクロライド・塩化アルミニウム錯体の１，２−ジクロロエタン溶液を３５〜４０℃にて１時間かけて滴下した。滴下終了後、得られた混合液を４５〜５０℃にて２時間加熱し、室温まで冷却した後氷水に注ぎ入れ、更に濃塩酸２００ｍｌを加え攪拌混合した。この反応液中の生成物を１，２−ジクロロエタンと共にクロロホルムで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、濃縮液を減圧蒸留して、淡黄色油状の１−プロピオナフトン１４５．３ｇ（収率７９％、沸点１３９〜１４２℃／４ｍｍＨｇ）を得た。
＜１−プロピオナフトンの調製＞
プロピオニルクロライド９２．６ｇ（１．０ｍｏｌ）及び１，２−ジクロロエタン３２０ｍｌからなる溶液に、氷冷下、５〜１０℃にて塩化アルミニウム１４３．７ｇ（１．０８ｍｏｌ）を少量ずつ分割して投入し、投入完了後室温まで昇温しプロピオニルクロライド・塩化アルミニウム錯体の１，２−ジクロロエタン溶液を調製した。
ナフタレン１２８．２ｇ（１．０ｍｏｌ）及び１，２−ジクロロエタン３００ｍｌからなる溶液に、前記のプロピオニルクロライド・塩化アルミニウム錯体の１，２−ジクロロエタン溶液を３５〜４０℃にて１時間かけて滴下した。滴下終了後、得られた混合液を４５〜５０℃にて２時間加熱し、室温まで冷却した後氷水に注ぎ入れ、更に濃塩酸２００ｍｌを加え攪拌混合した。この反応液中の生成物を１，２−ジクロロエタンと共にクロロホルムで抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮し、濃縮液を減圧蒸留して、淡黄色油状の１−プロピオナフトン１４５．３ｇ（収率７９％、沸点１３９〜１４２℃／４ｍｍＨｇ）を得た。
〔参考例２〕
＜２−プロピオナフトンの調製＞
３Ｍ濃度の臭化エチルマグネシウムのエーテル溶液１６４ｇ（０．５ｍｏｌ）及び乾燥ベンゼン１２０ｍｌからなる溶液に、２−ナフトニトリル５０．８ｇ（０．３３ｍｏｌ）を徐々に加え、発熱が治まった後、加熱を開始し、主にエーテルからなる留出液を約１００ｍｌ留去したのち、ベンゼン１００ｍｌを加え３時間加熱還流した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、塩化アンモニウム３５ｇ（０．６５４ｍｏｌ）及び水１４０ｍｌからなる溶液を滴下し、水層を除き、６Ｎ濃度の塩酸６００ｍｌを加え、４時間加熱還流した。冷却後、水層を除き有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧乾固して、暗黄色固体状の２−プロピオナフトン５７．３ｇ（収率９４．２％）を得た。
＜２−プロピオナフトンの調製＞
３Ｍ濃度の臭化エチルマグネシウムのエーテル溶液１６４ｇ（０．５ｍｏｌ）及び乾燥ベンゼン１２０ｍｌからなる溶液に、２−ナフトニトリル５０．８ｇ（０．３３ｍｏｌ）を徐々に加え、発熱が治まった後、加熱を開始し、主にエーテルからなる留出液を約１００ｍｌ留去したのち、ベンゼン１００ｍｌを加え３時間加熱還流した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、塩化アンモニウム３５ｇ（０．６５４ｍｏｌ）及び水１４０ｍｌからなる溶液を滴下し、水層を除き、６Ｎ濃度の塩酸６００ｍｌを加え、４時間加熱還流した。冷却後、水層を除き有機層を水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧乾固して、暗黄色固体状の２−プロピオナフトン５７．３ｇ（収率９４．２％）を得た。
〔参考例３〕
＜２−アセトキシアセトフェノンの調製＞
酢酸カリウム７８．５ｇ（０．８０ｍｏｌ）、酢酸５．０ｇ（０．０８ｍｏｌ）及び２−クロロアセトフェノン１２３．７ｇ（０．８０ｍｏｌ）を、５００ｍｌのエタノール中で６時間加熱還流した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、析出した塩化カリウムを濾去して、エタノールを減圧留去し淡褐色油状物を得た。この油状物を１ｌの水に注ぎ入れ析出させた固体を濾取後、メタノールを使用して再結晶操作を行い、淡黄色固体状の２−アセトキシアセトフェノン１１３．１ｇ（収率７９．３％）を得た。
＜２−アセトキシアセトフェノンの調製＞
酢酸カリウム７８．５ｇ（０．８０ｍｏｌ）、酢酸５．０ｇ（０．０８ｍｏｌ）及び２−クロロアセトフェノン１２３．７ｇ（０．８０ｍｏｌ）を、５００ｍｌのエタノール中で６時間加熱還流した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却し、析出した塩化カリウムを濾去して、エタノールを減圧留去し淡褐色油状物を得た。この油状物を１ｌの水に注ぎ入れ析出させた固体を濾取後、メタノールを使用して再結晶操作を行い、淡黄色固体状の２−アセトキシアセトフェノン１１３．１ｇ（収率７９．３％）を得た。
〔参考例４〕
＜２−フェニル−４−（１−ナフチル）イミダゾールの合成＞
ベンズアミジン塩酸塩３１．３ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ソジウムメチラート１０．８ｇ（０．２０ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１５０ｍｌからなる懸濁液を１時間加熱還流した後、２５℃まで冷却し、ω−ブロモ−１−アセトナフトン４９．８ｇ（０．２ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１００ｍｌからなる溶液を、内温が３０℃を越えないように滴下した。滴下終了後、ソジウムメチラート１０．８ｇ（０．２０ｍｏｌ）を加え１時間加熱還流した。次いで、反応液を室温まで冷却して不溶物を濾去し、濾液を減圧乾固して取り出した乾固物を水およびアセトニトリルで順次洗浄した後、乾燥して目的物の粗結晶を得た。この粗結晶をアセトニトリルを使用して再結晶操作を行い、灰青色の結晶１８．０ｇ（収率３３．３％）を得た。
＜２−フェニル−４−（１−ナフチル）イミダゾールの合成＞
ベンズアミジン塩酸塩３１．３ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ソジウムメチラート１０．８ｇ（０．２０ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１５０ｍｌからなる懸濁液を１時間加熱還流した後、２５℃まで冷却し、ω−ブロモ−１−アセトナフトン４９．８ｇ（０．２ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１００ｍｌからなる溶液を、内温が３０℃を越えないように滴下した。滴下終了後、ソジウムメチラート１０．８ｇ（０．２０ｍｏｌ）を加え１時間加熱還流した。次いで、反応液を室温まで冷却して不溶物を濾去し、濾液を減圧乾固して取り出した乾固物を水およびアセトニトリルで順次洗浄した後、乾燥して目的物の粗結晶を得た。この粗結晶をアセトニトリルを使用して再結晶操作を行い、灰青色の結晶１８．０ｇ（収率３３．３％）を得た。
得られた結晶の融点、薄層クロマトグラフィーのＲｆ値、ＮＭＲ及びマススペクトルデータは、以下のとおりであった。
・mp.167-169℃
・TLC（シリカゲル，クロロホルム／酢酸エチル＝９／１）：Rf=0.60
・NMR (CD3OD)：δ7.3-8.4(m)
・MS
m/z(%)：270(M+,100),167(56),139(20),117(5),104(7),89(6)
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化４で示される２−フェニル−４−（１−ナフチル）イミダゾールであるものと同定した。
・mp.167-169℃
・TLC（シリカゲル，クロロホルム／酢酸エチル＝９／１）：Rf=0.60
・NMR (CD3OD)：δ7.3-8.4(m)
・MS
m/z(%)：270(M+,100),167(56),139(20),117(5),104(7),89(6)
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化４で示される２−フェニル−４−（１−ナフチル）イミダゾールであるものと同定した。
〔参考例５〕
＜２−フェニル−４−（２−ナフチル）イミダゾールの合成＞
ベンズアミジン塩酸塩３１．３ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ソジウムメチラート１０．８ｇ（０．２０ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１５０ｍｌからなる懸濁液を１時間加熱還流した後、２０℃まで冷却し、ω−ブロモ−２−アセトナフトン４９．８ｇ（０．２ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１００ｍｌからなる溶液を、内温が３０℃を越えないように滴下した。滴下終了後、ソジウムメチラート１０．８ｇ（０．２０ｍｏｌ）を加え１時間加熱還流した。次いで、反応液を室温まで冷却して不溶物を濾去し、濾液を減圧乾固して取り出した乾固物を水およびトルエンで順次洗浄し、乾燥して目的物の粗結晶を得た。この粗結晶をアセトニトリルを使用して再結晶操作を行い、無色の結晶３２．８ｇ（収率６０．７％）を得た。
＜２−フェニル−４−（２−ナフチル）イミダゾールの合成＞
ベンズアミジン塩酸塩３１．３ｇ（０．２０ｍｏｌ）、ソジウムメチラート１０．８ｇ（０．２０ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１５０ｍｌからなる懸濁液を１時間加熱還流した後、２０℃まで冷却し、ω−ブロモ−２−アセトナフトン４９．８ｇ（０．２ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン１００ｍｌからなる溶液を、内温が３０℃を越えないように滴下した。滴下終了後、ソジウムメチラート１０．８ｇ（０．２０ｍｏｌ）を加え１時間加熱還流した。次いで、反応液を室温まで冷却して不溶物を濾去し、濾液を減圧乾固して取り出した乾固物を水およびトルエンで順次洗浄し、乾燥して目的物の粗結晶を得た。この粗結晶をアセトニトリルを使用して再結晶操作を行い、無色の結晶３２．８ｇ（収率６０．７％）を得た。
得られた結晶の融点、薄層クロマトグラフィーのＲｆ値、ＮＭＲ及びマススペクトルデータは、以下のとおりであった。
・mp.230-232℃
・TLC（シリカゲル，クロロホルム／酢酸エチル＝９／１）：Rf=0.33
・NMR (CD3OD)：δ7.4-8.3(m)
・MS
m/z(%)：270(M+,100),243(5),166(11),139(21),117(10),89(6)
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化５で示される２−フェニル−４−（２−ナフチル）イミダゾールであるものと同定した。
・mp.230-232℃
・TLC（シリカゲル，クロロホルム／酢酸エチル＝９／１）：Rf=0.33
・NMR (CD3OD)：δ7.4-8.3(m)
・MS
m/z(%)：270(M+,100),243(5),166(11),139(21),117(10),89(6)
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化５で示される２−フェニル−４−（２−ナフチル）イミダゾールであるものと同定した。
〔実施例１〕
＜２−フェニル−４−（１−ナフチル）−５−メチルイミダゾールの合成＞
１−プロピオナフトン６１．１ｇ（０．３３２ｍｏｌ）及びエタノール１８０ｍｌからなる溶液に、臭素５３．３ｇ（０．３３４ｍｏｌ）を反応温度５０〜５５℃にて滴下した。滴下終了後、エタノールを減圧留去し、得られた濃縮物をトルエン１３０ｍｌに溶解し、重炭酸ナトリウムと塩化ナトリウムの混合水溶液で洗浄した後（１５０ｍｌ×２回）、硫酸ナトリウムで乾燥し、２−ブロモ−１’−プロピオナフトンのトルエン溶液を得た。
ベンズアミジン塩酸塩５０．１ｇ（０．３２ｍｏｌ）、炭酸カリウム１３３ｇ（０．９６ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２５０ｍｌからなる懸濁液を１時間加熱還流した後、前記の２−ブロモ−１’−プロピオナフトンのトルエン溶液を５０分かけて滴下し、滴下終了後更に２時間加熱還流を継続した。次いで、反応液を減圧下で濃縮して、得られた濃縮物をトルエン２００ｍｌで希釈し、水６００ｍｌに注ぎ入れて攪拌し、固体を析出させた。この析出物を濾取し、トルエンおよび水で順次洗浄した後、乾燥し目的物の粗結晶を得た。この粗結晶をＤＭＦを使用して再結晶操作を行い、白色の粉末４８．１ｇ（収率５２．９％）を得た。
＜２−フェニル−４−（１−ナフチル）−５−メチルイミダゾールの合成＞
１−プロピオナフトン６１．１ｇ（０．３３２ｍｏｌ）及びエタノール１８０ｍｌからなる溶液に、臭素５３．３ｇ（０．３３４ｍｏｌ）を反応温度５０〜５５℃にて滴下した。滴下終了後、エタノールを減圧留去し、得られた濃縮物をトルエン１３０ｍｌに溶解し、重炭酸ナトリウムと塩化ナトリウムの混合水溶液で洗浄した後（１５０ｍｌ×２回）、硫酸ナトリウムで乾燥し、２−ブロモ−１’−プロピオナフトンのトルエン溶液を得た。
ベンズアミジン塩酸塩５０．１ｇ（０．３２ｍｏｌ）、炭酸カリウム１３３ｇ（０．９６ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２５０ｍｌからなる懸濁液を１時間加熱還流した後、前記の２−ブロモ−１’−プロピオナフトンのトルエン溶液を５０分かけて滴下し、滴下終了後更に２時間加熱還流を継続した。次いで、反応液を減圧下で濃縮して、得られた濃縮物をトルエン２００ｍｌで希釈し、水６００ｍｌに注ぎ入れて攪拌し、固体を析出させた。この析出物を濾取し、トルエンおよび水で順次洗浄した後、乾燥し目的物の粗結晶を得た。この粗結晶をＤＭＦを使用して再結晶操作を行い、白色の粉末４８．１ｇ（収率５２．９％）を得た。
得られた粉末の融点、薄層クロマトグラフィーのＲｆ値、ＮＭＲ及びマススペクトルデータは、以下のとおりであった。
・mp.280-282℃
・TLC（シリカゲル，アセトン）：Rf=0.65
・NMR（d6-DMSO）：δ2.27(s,3H),7.38-8.27(m,12H)
・MS
m/z(%)：284(M+,100),269(1),215(4),180(23),166(4),153(17),139(10),127(7),104(10),89(6),77(10),62(6)
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化６で示される２−フェニル−４−（１−ナフチル）−５−メチルイミダゾールであるものと同定した。
・mp.280-282℃
・TLC（シリカゲル，アセトン）：Rf=0.65
・NMR（d6-DMSO）：δ2.27(s,3H),7.38-8.27(m,12H)
・MS
m/z(%)：284(M+,100),269(1),215(4),180(23),166(4),153(17),139(10),127(7),104(10),89(6),77(10),62(6)
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化６で示される２−フェニル−４−（１−ナフチル）−５−メチルイミダゾールであるものと同定した。
〔実施例２〕
＜２−フェニル−４−（２−ナフチル）−５−メチルイミダゾールの合成＞
２−プロピオナフトン５５．８ｇ（０．３０３ｍｏｌ）及びエタノール２５０ｍｌからなる溶液に、臭素４６．０ｇ（０．２８８ｍｏｌ）を反応温度５０〜５５℃にて滴下した。滴下終了後、エタノールを減圧留去し、得られた濃縮物をトルエン１３０ｍｌに溶解し、重炭酸ナトリウムと塩化ナトリウムの混合水溶液で洗浄した後（２００ｍｌ×２回）、硫酸ナトリウムで乾燥し、２−ブロモ−２’−プロピオナフトンのトルエン溶液を得た。
ベンズアミジン塩酸塩４５．１ｇ（０．２８８ｍｏｌ）、炭酸カリウム１１９．４ｇ（０．８６４ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２４０ｍｌからなる懸濁液を１時間加熱還流した後、前記の２−ブロモ−２’−プロピオナフトンのトルエン溶液を４０分かけて滴下し、滴下終了後更に２時間加熱還流を継続した。次いで、反応液を減圧下で濃縮し、濃縮物をトルエン２００ｍｌで希釈し、水６００ｍｌに注ぎ入れて攪拌し、固体を析出させた。この析出物を濾取し、トルエンおよび水で順次洗浄した後、乾燥し目的物の粗結晶を得た。この粗結晶をアセトニトリルを使用して再結晶操作を行い、白色の粉末５５．０ｇ（収率６７．２％）を得た。
＜２−フェニル−４−（２−ナフチル）−５−メチルイミダゾールの合成＞
２−プロピオナフトン５５．８ｇ（０．３０３ｍｏｌ）及びエタノール２５０ｍｌからなる溶液に、臭素４６．０ｇ（０．２８８ｍｏｌ）を反応温度５０〜５５℃にて滴下した。滴下終了後、エタノールを減圧留去し、得られた濃縮物をトルエン１３０ｍｌに溶解し、重炭酸ナトリウムと塩化ナトリウムの混合水溶液で洗浄した後（２００ｍｌ×２回）、硫酸ナトリウムで乾燥し、２−ブロモ−２’−プロピオナフトンのトルエン溶液を得た。
ベンズアミジン塩酸塩４５．１ｇ（０．２８８ｍｏｌ）、炭酸カリウム１１９．４ｇ（０．８６４ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２４０ｍｌからなる懸濁液を１時間加熱還流した後、前記の２−ブロモ−２’−プロピオナフトンのトルエン溶液を４０分かけて滴下し、滴下終了後更に２時間加熱還流を継続した。次いで、反応液を減圧下で濃縮し、濃縮物をトルエン２００ｍｌで希釈し、水６００ｍｌに注ぎ入れて攪拌し、固体を析出させた。この析出物を濾取し、トルエンおよび水で順次洗浄した後、乾燥し目的物の粗結晶を得た。この粗結晶をアセトニトリルを使用して再結晶操作を行い、白色の粉末５５．０ｇ（収率６７．２％）を得た。
得られた粉末の融点、薄層クロマトグラフィーのＲｆ値、ＮＭＲ及びマススペクトルデータは、以下のとおりであった。
・mp.215-218℃
・TLC（シリカゲル，アセトン）：Rf=0.69
・NMR（CDCl3）：δ2.56(s,3H),7.34-8.03(m,12H)
・MS m/z(%)：284(M+,100),243(1),215(2),180(14),153(12),139(9),127(4),104(7),89(5),77(7),63(5)
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化７で示される２−フェニル−４−（２−ナフチル）−５−メチルイミダゾールであるものと同定した。
・mp.215-218℃
・TLC（シリカゲル，アセトン）：Rf=0.69
・NMR（CDCl3）：δ2.56(s,3H),7.34-8.03(m,12H)
・MS m/z(%)：284(M+,100),243(1),215(2),180(14),153(12),139(9),127(4),104(7),89(5),77(7),63(5)
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化７で示される２−フェニル−４−（２−ナフチル）−５−メチルイミダゾールであるものと同定した。
〔実施例３〕
＜２−（１−ナフチル）−４−フェニルイミダゾールの合成＞
１−ナフトアルデヒド２５．６ｇ（０．１６０ｍｏｌ）、２−アセトキシアセトフェノン２９．４ｇ（０．１６５ｍｏｌ）及びイソプロピルアルコール３００ｍｌからなる溶液に、酢酸銅（II）一水和物７０．３ｇ（０．３５２ｍｏｌ）及び２５％アンモニア水２２０ｇ（３．２ｍｏｌ）からなる溶液を水冷下で滴下し、次いで６０℃まで１時間、更に７８℃まで３時間かけて昇温した。反応液を冷却後、析出物を濾取して水洗後乾燥して得られた暗緑色粉末をメタノールに懸濁させ、７０％水硫化ナトリウム８．１ｇ（０．１０ｍｏｌ）を加え１時間加熱還流した。このメタノール溶液を冷却して、黒色不溶物を濾去した後、減圧乾固した。得られた乾固物をクロロホルムに溶解し、水洗後、クロロホルムを減圧留去し、乾固物をアセトニトリルを使用して再結晶操作を行い、乳白色の粉末１２．１ｇ（収率２８％）を得た。
＜２−（１−ナフチル）−４−フェニルイミダゾールの合成＞
１−ナフトアルデヒド２５．６ｇ（０．１６０ｍｏｌ）、２−アセトキシアセトフェノン２９．４ｇ（０．１６５ｍｏｌ）及びイソプロピルアルコール３００ｍｌからなる溶液に、酢酸銅（II）一水和物７０．３ｇ（０．３５２ｍｏｌ）及び２５％アンモニア水２２０ｇ（３．２ｍｏｌ）からなる溶液を水冷下で滴下し、次いで６０℃まで１時間、更に７８℃まで３時間かけて昇温した。反応液を冷却後、析出物を濾取して水洗後乾燥して得られた暗緑色粉末をメタノールに懸濁させ、７０％水硫化ナトリウム８．１ｇ（０．１０ｍｏｌ）を加え１時間加熱還流した。このメタノール溶液を冷却して、黒色不溶物を濾去した後、減圧乾固した。得られた乾固物をクロロホルムに溶解し、水洗後、クロロホルムを減圧留去し、乾固物をアセトニトリルを使用して再結晶操作を行い、乳白色の粉末１２．１ｇ（収率２８％）を得た。
得られた粉末の融点、薄層クロマトグラフィーのＲｆ値、ＮＭＲ及びマススペクトルデータは、以下のとおりであった。
・mp.198-202℃
・TLC（シリカゲル，クロロホルム／酢酸エチル＝９／１）：Rf=0.41
・NMR（CD3OD）：δ7.0-8.4(m)
・MS
m/z(%)：270(M+,100),241(3),166(4),139(10),135(9),127(7),120(3),116(5),89(20),77(4),63(7)
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化８で示される２−（１−ナフチル）−４−フェニルイミダゾールであるものと同定した。
・mp.198-202℃
・TLC（シリカゲル，クロロホルム／酢酸エチル＝９／１）：Rf=0.41
・NMR（CD3OD）：δ7.0-8.4(m)
・MS
m/z(%)：270(M+,100),241(3),166(4),139(10),135(9),127(7),120(3),116(5),89(20),77(4),63(7)
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化８で示される２−（１−ナフチル）−４−フェニルイミダゾールであるものと同定した。
〔実施例４〕
＜２−（２−ナフチル）−４−フェニルイミダゾールの合成＞
２−ナフトアルデヒド２６．１ｇ（０．１６７ｍｏｌ）、２−アセトキシアセトフェノン３０．０ｇ（０．１６８ｍｏｌ）及びイソプロピルアルコール３００ｍｌからなる溶液に、酢酸銅（II）一水和物７２．４ｇ（０．３６３ｍｏｌ）及び２５％アンモニア水２３０ｇ（３．３８ｍｏｌ）からなる溶液を水冷下で滴下し、次いで６０℃まで１時間、更に７８℃まで３時間かけて昇温した。反応液を冷却後、析出物を濾取して水洗後乾燥して得られた暗緑色粉末をメタノールに懸濁させ、７０％水硫化ナトリウム８．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）を加え１時間加熱還流した。このメタノール溶液を冷却して、黒色不溶物を濾去した後、減圧乾固した。得られた乾固物を水洗した後、アセトンに溶解し、シュウ酸を加え、析出したシュウ酸塩を濾取した。このシュウ酸塩をメタノールに懸濁させソジウムメチラートを加えて目的物を遊離させ、メタノールを減圧留去し、得られた濃縮物を水洗後、メタノールを使用して再結晶操作を行い、淡黄色の結晶６．１ｇ（収率１３．５％）を得た。
＜２−（２−ナフチル）−４−フェニルイミダゾールの合成＞
２−ナフトアルデヒド２６．１ｇ（０．１６７ｍｏｌ）、２−アセトキシアセトフェノン３０．０ｇ（０．１６８ｍｏｌ）及びイソプロピルアルコール３００ｍｌからなる溶液に、酢酸銅（II）一水和物７２．４ｇ（０．３６３ｍｏｌ）及び２５％アンモニア水２３０ｇ（３．３８ｍｏｌ）からなる溶液を水冷下で滴下し、次いで６０℃まで１時間、更に７８℃まで３時間かけて昇温した。反応液を冷却後、析出物を濾取して水洗後乾燥して得られた暗緑色粉末をメタノールに懸濁させ、７０％水硫化ナトリウム８．５ｇ（０．１１ｍｏｌ）を加え１時間加熱還流した。このメタノール溶液を冷却して、黒色不溶物を濾去した後、減圧乾固した。得られた乾固物を水洗した後、アセトンに溶解し、シュウ酸を加え、析出したシュウ酸塩を濾取した。このシュウ酸塩をメタノールに懸濁させソジウムメチラートを加えて目的物を遊離させ、メタノールを減圧留去し、得られた濃縮物を水洗後、メタノールを使用して再結晶操作を行い、淡黄色の結晶６．１ｇ（収率１３．５％）を得た。
得られた結晶の融点、薄層クロマトグラフィーのＲｆ値、ＮＭＲ及びマススペクトルデータは、以下のとおりであった。
・mp.194-198℃
・TLC（シリカゲル，クロロホルム／酢酸エチル＝９／１）：Rf=0.57
・NMR（d6-DMSO）：δ7.22-8.48(m)
・MS
m/z(%)：270(M+,100),243(6),215(3),167(13),153(6),139(14),127(9),116(6),89(25),77(4),63(9)
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化９で示される２−（２−ナフチル）−４−フェニルイミダゾールであるものと同定した。
・mp.194-198℃
・TLC（シリカゲル，クロロホルム／酢酸エチル＝９／１）：Rf=0.57
・NMR（d6-DMSO）：δ7.22-8.48(m)
・MS
m/z(%)：270(M+,100),243(6),215(3),167(13),153(6),139(14),127(9),116(6),89(25),77(4),63(9)
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化９で示される２−（２−ナフチル）−４−フェニルイミダゾールであるものと同定した。
〔実施例５〕
＜２−（１−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾールの合成＞
１−フェニル−１，２−プロパンジオン５０．２ｇ（０．３４ｍｏｌ）、１−ナフトアルデヒド５２．９ｇ（０．３４ｍｏｌ）、酢酸アンモニウム１５７ｇ（２．０４ｍｏｌ）を、酢酸２５０ｍｌ中で３時間加熱還流した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた濃縮物に大量の希アンモニア水を注ぎ入れ、析出した固体を濾取し水洗した。得られた固体をアセトンに溶解し、シュウ酸を加え、析出したシュウ酸塩を濾取し、次いでメタノールに溶解させソジウムメチラートを加えて目的物を遊離させた後、減圧下でメタノールを留去した。得られた濃縮物を水およびｎ−ヘキサンで順次洗浄し、乳白色の結晶３０．８ｇ（収率３２％）を得た。
＜２−（１−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾールの合成＞
１−フェニル−１，２−プロパンジオン５０．２ｇ（０．３４ｍｏｌ）、１−ナフトアルデヒド５２．９ｇ（０．３４ｍｏｌ）、酢酸アンモニウム１５７ｇ（２．０４ｍｏｌ）を、酢酸２５０ｍｌ中で３時間加熱還流した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた濃縮物に大量の希アンモニア水を注ぎ入れ、析出した固体を濾取し水洗した。得られた固体をアセトンに溶解し、シュウ酸を加え、析出したシュウ酸塩を濾取し、次いでメタノールに溶解させソジウムメチラートを加えて目的物を遊離させた後、減圧下でメタノールを留去した。得られた濃縮物を水およびｎ−ヘキサンで順次洗浄し、乳白色の結晶３０．８ｇ（収率３２％）を得た。
得られた結晶の融点、薄層クロマトグラフィーのＲｆ値、ＮＭＲ及びマススペクトルデータは、以下のとおりであった。
・mp.80-85℃
・TLC（シリカゲル，クロロホルム／酢酸エチル＝９／１）：Rf=0.50
・NMR（d6-DMSO）：δ2.53(s,3H),7.14-8.02(m,12H)
・MS
m/z(%)：284(M+,100),268(4),241(2),215(1),180(2),153(4),142(6),130(7),103(12),89(5),77(7),63(3)
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化１０で示される２−（１−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾールであるものと同定した。
・mp.80-85℃
・TLC（シリカゲル，クロロホルム／酢酸エチル＝９／１）：Rf=0.50
・NMR（d6-DMSO）：δ2.53(s,3H),7.14-8.02(m,12H)
・MS
m/z(%)：284(M+,100),268(4),241(2),215(1),180(2),153(4),142(6),130(7),103(12),89(5),77(7),63(3)
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化１０で示される２−（１−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾールであるものと同定した。
〔実施例６〕
＜２−（２−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾールの合成＞
１−フェニル−１，２−プロパンジオン２４．５ｇ（０．１６５ｍｏｌ）、２−ナフトアルデヒド２５．８ｇ（０．１６５ｍｏｌ）、酢酸アンモニウム７６．５ｇ（０．９９２ｍｏｌ）を、酢酸１２０ｍｌ中で５時間加熱還流した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた濃縮物を大量の希アンモニア水に注ぎ入れ、析出した固体を濾取して、水およびアセトニトリルで順次洗浄し、淡黄褐色の粉末２２．７ｇ（収率４８．２％）を得た。
＜２−（２−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾールの合成＞
１−フェニル−１，２−プロパンジオン２４．５ｇ（０．１６５ｍｏｌ）、２−ナフトアルデヒド２５．８ｇ（０．１６５ｍｏｌ）、酢酸アンモニウム７６．５ｇ（０．９９２ｍｏｌ）を、酢酸１２０ｍｌ中で５時間加熱還流した。反応液を減圧下で濃縮し、得られた濃縮物を大量の希アンモニア水に注ぎ入れ、析出した固体を濾取して、水およびアセトニトリルで順次洗浄し、淡黄褐色の粉末２２．７ｇ（収率４８．２％）を得た。
得られた粉末の融点、薄層クロマトグラフィーのＲｆ値、ＮＭＲ及びマススペクトルデータは、以下のとおりであった。
・mp.237-240℃
・TLC（シリカゲル，クロロホルム／酢酸エチル＝９／１）：Rf=0.57
・NMR（CD３OD）：δ2.47(s,3H),7.33-8.37(m,12H)
・MS
m/z(%)：284(M+,100),243(3),215(2),180(5),154(7),142(9),130(14),103(13),89(7),77(8),63(4)
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化１１で示される２−（２−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾールであるものと同定した。
・mp.237-240℃
・TLC（シリカゲル，クロロホルム／酢酸エチル＝９／１）：Rf=0.57
・NMR（CD３OD）：δ2.47(s,3H),7.33-8.37(m,12H)
・MS
m/z(%)：284(M+,100),243(3),215(2),180(5),154(7),142(9),130(14),103(13),89(7),77(8),63(4)
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化１１で示される２−（２−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾールであるものと同定した。
Claims (1)
- ２−フェニル−４−（１−ナフチル）−５−メチルイミダゾール、２−フェニル−４−（２−ナフチル）−５−メチルイミダゾール、２−（１−ナフチル）−４−フェニルイミダゾール、２−（２−ナフチル）−４−フェニルイミダゾール、２−（１−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾール及び、２−（２−ナフチル）−４−フェニル−５−メチルイミダゾールから選択されるフェニルナフチルイミダゾール化合物。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004218230A JP4194984B2 (ja) | 2004-07-27 | 2004-07-27 | フェニルナフチルイミダゾール化合物 |
| KR1020067025957A KR101074640B1 (ko) | 2004-06-10 | 2005-06-08 | 납땜 동안 구리 표면에 사용하기 위한 페닐나프틸이미다졸 |
| US11/629,179 US8183386B2 (en) | 2004-06-10 | 2005-06-08 | Phenylnaphthylimidazole compound and usage of the same |
| BRPI0511916-2A BRPI0511916B1 (pt) | 2004-06-10 | 2005-06-08 | Fenilnaftilimidazóis para uso em superfícies de cobre durante soldagem |
| CN2005800191116A CN1964949B (zh) | 2004-06-10 | 2005-06-08 | 在焊接过程中用于铜表面上的苯基萘基咪唑 |
| PCT/JP2005/010898 WO2005121101A1 (en) | 2004-06-10 | 2005-06-08 | Phenylnaphthylimidazoles for use on copper surfaces during soldering |
| EP05751220A EP1753728B1 (en) | 2004-06-10 | 2005-06-08 | Phenylnaphthylimidazoles for use on copper surfaces during soldering |
| CN200910151813XA CN101624374B (zh) | 2004-06-10 | 2005-06-08 | 在焊接过程中用于铜表面上的苯基萘基咪唑 |
| MYPI20052614A MY149388A (en) | 2004-06-10 | 2005-06-09 | Phenylnaphthylimidazoles for use on copper surfaces during soldering |
| TW094119281A TWI431157B (zh) | 2004-06-10 | 2005-06-10 | 苯基萘基咪唑化合物及其用途 |
| HK10104015.1A HK1138577A1 (en) | 2004-06-10 | 2010-04-23 | Phenylnaphthylimidazoles for use on copper surfaces during soldering |
| US13/449,006 US8378116B2 (en) | 2004-06-10 | 2012-04-17 | Phenylnaphthylimidazole compound and usage of the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004218230A JP4194984B2 (ja) | 2004-07-27 | 2004-07-27 | フェニルナフチルイミダゾール化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2006036683A JP2006036683A (ja) | 2006-02-09 |
| JP4194984B2 true JP4194984B2 (ja) | 2008-12-10 |
Family
ID=35902063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004218230A Expired - Fee Related JP4194984B2 (ja) | 2004-06-10 | 2004-07-27 | フェニルナフチルイミダゾール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4194984B2 (ja) |
-
2004
- 2004-07-27 JP JP2004218230A patent/JP4194984B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2006036683A (ja) | 2006-02-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6256484B2 (ja) | ピリダジン化合物の製造方法 | |
| JP4194984B2 (ja) | フェニルナフチルイミダゾール化合物 | |
| KR101308227B1 (ko) | 니코틴산 유도체 또는 그의 염의 제조 방법 | |
| JP4245490B2 (ja) | ２−（ジクロロフェニル）−４−フェニルイミダゾール化合物 | |
| KR20040039430A (ko) | (2-니트로페닐)아세토니트릴 유도체의 제조방법 및 그합성중간체 | |
| JP2004262863A (ja) | オルトベンジジン化合物の製造法 | |
| JP5260208B2 (ja) | ２−（２，４−ジクロロベンジル）−４−（ハロゲン化フェニル）イミダゾール化合物 | |
| JP4032861B2 (ja) | β−オキソニトリル誘導体又はそのアルカリ金属塩の製法 | |
| JP4075357B2 (ja) | ４，５−ジ置換−１，２，３−トリアゾール及びその製造法 | |
| JP5260357B2 (ja) | ２−（２，４−ジクロロベンジル）−４−フェニル−５−アルキルイミダゾール化合物 | |
| JP3533567B2 (ja) | 置換アニリンから置換キノリンを製造する新規合成法 | |
| JP4305747B2 (ja) | ２−フェニル−４−（ジクロロフェニル）イミダゾール化合物 | |
| JP2003171359A (ja) | （２−ニトロ−フェニル）アセトニトリル誘導体の製造方法及びその合成中間体 | |
| JP5204028B2 (ja) | ２−ベンジル−４−（４−アルキルフェニル）イミダゾール化合物 | |
| JP5148836B2 (ja) | ニコチン酸誘導体又はその塩の製造方法 | |
| JP5398076B2 (ja) | ２−（ブロモベンジル）−４−（ブロモフェニル）−５−メチルイミダゾール化合物 | |
| JP2660330B2 (ja) | チオフェン誘導体及びその製造方法 | |
| JP4518065B2 (ja) | 新規ジアルコキシアミドオキシム誘導体及びその製法 | |
| JP2010070479A (ja) | ４−アリール−２−（１−ナフチルメチル）イミダゾール化合物 | |
| JP5763313B2 (ja) | ２−（１−ベンゾチオフェン−５−イル）エタノールの製造法 | |
| JP2009143885A (ja) | アセトフェノン誘導体の製造法 | |
| JP2004244390A (ja) | ２−フェニル−４−ナフチルイミダゾール化合物 | |
| WO2017126197A1 (ja) | ２－アミノニコチン酸ベンジルエステル誘導体の製造方法 | |
| JPH0774188B2 (ja) | ３，３−ジアリ−ルオキシアクリロニトリル化合物とその製造方法 | |
| JP2004331554A (ja) | フタラジンの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080623 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080818 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080922 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080924 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4194984 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111003 Year of fee payment: 3 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121003 Year of fee payment: 4 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131003 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131003 Year of fee payment: 5 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |