JP5260367B2 - 2−(クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール化合物 - Google Patents
2−(クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5260367B2 JP5260367B2 JP2009063028A JP2009063028A JP5260367B2 JP 5260367 B2 JP5260367 B2 JP 5260367B2 JP 2009063028 A JP2009063028 A JP 2009063028A JP 2009063028 A JP2009063028 A JP 2009063028A JP 5260367 B2 JP5260367 B2 JP 5260367B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- chlorobenzyl
- imidazole
- compound
- chlorophenyl
- phenylimidazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 2- (Chlorobenzyl) -4-phenylimidazole compound Chemical class 0.000 title claims description 38
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 15
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 229910000679 solder Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 7
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- JVWYWIOGQGTDGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)ethanimidamide;hydrochloride Chemical compound Cl.NC(=N)CC1=CC=C(Cl)C=C1 JVWYWIOGQGTDGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 4
- QKCZDPJRZVWXRC-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)ethanimidamide;hydrochloride Chemical compound Cl.NC(=N)CC1=CC=CC=C1Cl QKCZDPJRZVWXRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RGAXHDHPGCIJTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CC1=NC=C(C=2C=CC=CC=2)N1 RGAXHDHPGCIJTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GJSCTQGKYDCGKE-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-butylphenyl)ethanone Chemical compound CCCCC1=CC=C(C(=O)CBr)C=C1 GJSCTQGKYDCGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFNCEYVEMDYXSL-UHFFFAOYSA-N 5-(4-butylphenyl)-2-[(2-chlorophenyl)methyl]-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=CC=C1Cl ZFNCEYVEMDYXSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BSISRLXKRAUGLJ-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCC)C=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCC)C=CC=C1 BSISRLXKRAUGLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N phenacyl bromide Chemical compound BrCC(=O)C1=CC=CC=C1 LIGACIXOYTUXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- LLUSVHXXWLBKNT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-hexylphenyl)ethanone Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(C(=O)CBr)C=C1 LLUSVHXXWLBKNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRVGXFREOJHJAX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-methylphenyl)ethanone Chemical compound CC1=CC=C(C(=O)CBr)C=C1 KRVGXFREOJHJAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVYMIRMKXZAHRV-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenylacetonitrile Chemical compound ClC1=CC=C(CC#N)C=C1 IVYMIRMKXZAHRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Natural products CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N phenacyl chloride Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=CC=C1 IMACFCSSMIZSPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 0 *c(cc1)ccc1-c1c[n]c(Cc(cccc2)c2Cl)n1 Chemical compound *c(cc1)ccc1-c1c[n]c(Cc(cccc2)c2Cl)n1 0.000 description 1
- SCZNXLWKYFICFV-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5,7,8,9-octahydropyrido[1,2-b]diazepine Chemical compound C1CCCNN2CCCC=C21 SCZNXLWKYFICFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLTJDNFNBNXTFM-UHFFFAOYSA-N 1-(4-butylphenyl)-2-chloroethanone Chemical compound CCCCC1=CC=C(C(=O)CCl)C=C1 GLTJDNFNBNXTFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSZZNTXNCFVHDO-UHFFFAOYSA-N 1-(4-ethylphenyl)-2-iodoethanone Chemical compound CCC1=CC=C(C(=O)CI)C=C1 NSZZNTXNCFVHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTHPBRNHHJIQME-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)-2-chloroethanone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(=O)CCl)C=C1 LTHPBRNHHJIQME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGIYIBFVSKZZOL-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)-2-iodoethanone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(=O)CI)C=C1 WGIYIBFVSKZZOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRDUURPIPLIGQX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)acetonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC=C1CC#N MRDUURPIPLIGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZQRWBCRMOVIBC-UHFFFAOYSA-N 2-[(2,4-dichlorophenyl)methyl]-5-phenyl-1h-imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1CC1=NC=C(C=2C=CC=CC=2)N1 SZQRWBCRMOVIBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXMBJRDXSEGTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-chlorophenyl)methyl]-5-(4-ethylphenyl)-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=CC=C1Cl NIXMBJRDXSEGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPHNNOVMXBYGFX-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-chlorophenyl)methyl]-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=CC=C1Cl UPHNNOVMXBYGFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDJZIKIBVXNLEA-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-chlorophenyl)methyl]-5-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=CC=C1Cl CDJZIKIBVXNLEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZTOBXNPKXLARQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-chlorophenyl)methyl]-5-(4-propylphenyl)-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=CC=C1Cl VZTOBXNPKXLARQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVRQNRREDQANBY-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-chlorophenyl)methyl]-5-phenyl-1h-imidazole Chemical compound ClC1=CC=CC=C1CC1=NC=C(C=2C=CC=CC=2)N1 MVRQNRREDQANBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUWJOWLVDVWZND-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-(4-ethylphenyl)-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=CC(Cl)=C1 RUWJOWLVDVWZND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQESCAHIDJASKU-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=CC(Cl)=C1 SQESCAHIDJASKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQYGOJXPABMZLF-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=CC(Cl)=C1 RQYGOJXPABMZLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWKUHIMSSQTIQY-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-(4-propylphenyl)-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=CC(Cl)=C1 IWKUHIMSSQTIQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTVLUFBJGIGXEZ-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-chlorophenyl)methyl]-5-phenyl-1h-imidazole Chemical compound ClC1=CC=CC(CC=2NC(=CN=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 XTVLUFBJGIGXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYKHTSNDRJMZFE-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-(4-ethylphenyl)-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1 WYKHTSNDRJMZFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWAOOQKWPFVVRX-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1 VWAOOQKWPFVVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAJSVNHXNFAYRR-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-(4-propan-2-ylphenyl)-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QAJSVNHXNFAYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKPPKKIXMPVWSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-chlorophenyl)methyl]-5-(4-propylphenyl)-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1 RKPPKKIXMPVWSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNYSPDGJBPTDDI-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-ethylphenyl)ethanone Chemical compound CCC1=CC=C(C(=O)CBr)C=C1 XNYSPDGJBPTDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXEZJRBBSZMJNU-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-heptylphenyl)ethanone Chemical compound CCCCCCCC1=CC=C(C(=O)CBr)C=C1 IXEZJRBBSZMJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEFKRBPTEVTSLY-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-octylphenyl)ethanone Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(C(=O)CBr)C=C1 OEFKRBPTEVTSLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVYNDJWQMUOSJZ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-pentylphenyl)ethanone Chemical compound CCCCCC1=CC=C(C(=O)CBr)C=C1 AVYNDJWQMUOSJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSCDQVYYLJSTFU-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-propan-2-ylphenyl)ethanone Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)CBr)C=C1 ZSCDQVYYLJSTFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLTDFYPYJZETPP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-propylphenyl)ethanone Chemical compound CCCC1=CC=C(C(=O)CBr)C=C1 KLTDFYPYJZETPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCJWEWNNECJKPG-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1-(4-tert-butylphenyl)ethanone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(=O)CBr)C=C1 GCJWEWNNECJKPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLDROUSGWZPVMD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-ethylphenyl)ethanone Chemical compound CCC1=CC=C(C(=O)CCl)C=C1 MLDROUSGWZPVMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHTVOLHRIIFXIX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-heptylphenyl)ethanone Chemical compound ClCC(=O)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCC LHTVOLHRIIFXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRDFSKDVRCHYDS-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-hexylphenyl)ethanone Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(C(=O)CCl)C=C1 NRDFSKDVRCHYDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGLJRZYKFVJSEE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-methylphenyl)ethanone Chemical compound CC1=CC=C(C(=O)CCl)C=C1 HGLJRZYKFVJSEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXQXOYMQPBWZRH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-octylphenyl)ethanone Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(C(=O)CCl)C=C1 YXQXOYMQPBWZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FWOWRIXZKHSQDR-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-pentylphenyl)ethanone Chemical compound CCCCCC1=CC=C(C(=O)CCl)C=C1 FWOWRIXZKHSQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIXDFPQCRLECPL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-propan-2-ylphenyl)ethanone Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C(=O)CCl)C=C1 PIXDFPQCRLECPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGGGYHSECBWQGE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-propylphenyl)ethanone Chemical compound CCCC1=CC=C(C(=O)CCl)C=C1 HGGGYHSECBWQGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONRXEKMCBRJCPQ-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-1-(4-methylphenyl)ethanone Chemical compound CC1=CC=C(C(=O)CI)C=C1 ONRXEKMCBRJCPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CREOHKRPSSUXCW-UHFFFAOYSA-N 2-iodo-1-phenylethanone Chemical compound ICC(=O)C1=CC=CC=C1 CREOHKRPSSUXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLSVYOXGAKEECE-UHFFFAOYSA-N 5-(4-butan-2-ylphenyl)-2-[(2-chlorophenyl)methyl]-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(C(C)CC)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=CC=C1Cl YLSVYOXGAKEECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDHYMHOHNBLXDK-UHFFFAOYSA-N 5-(4-butan-2-ylphenyl)-2-[(3-chlorophenyl)methyl]-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(C(C)CC)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=CC(Cl)=C1 HDHYMHOHNBLXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXSPWAMZNXGEFH-UHFFFAOYSA-N 5-(4-butan-2-ylphenyl)-2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(C(C)CC)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1 ZXSPWAMZNXGEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJYBTARQNLQYBI-UHFFFAOYSA-N 5-(4-butylphenyl)-2-[(3-chlorophenyl)methyl]-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=CC(Cl)=C1 UJYBTARQNLQYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFLRJXQWLFWHAU-UHFFFAOYSA-N 5-(4-butylphenyl)-2-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-imidazole Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1C(N1)=CN=C1CC1=CC=C(Cl)C=C1 CFLRJXQWLFWHAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAKNBVSZORANMG-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C=1N=C(NC1)CC1=C(C=CC=C1)Cl Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C=1N=C(NC1)CC1=C(C=CC=C1)Cl HAKNBVSZORANMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKWNQDXSONGKLJ-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C=1N=C(NC1)CC1=CC(=CC=C1)Cl Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C=1N=C(NC1)CC1=CC(=CC=C1)Cl CKWNQDXSONGKLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMSXQVYAXYAMEH-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C=1N=C(NC1)CC1=CC=C(C=C1)Cl Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C=1N=C(NC1)CC1=CC=C(C=C1)Cl HMSXQVYAXYAMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POUROOGVSBDYEY-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=C(C=C1)C(=O)CI)C(C)C Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C(=O)CI)C(C)C POUROOGVSBDYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIGGITIWLBMVRX-UHFFFAOYSA-N CCCCC1=CC=C(C(=O)CI)C=C1 Chemical compound CCCCC1=CC=C(C(=O)CI)C=C1 UIGGITIWLBMVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZATWJZKDJBHFIZ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCC1=CC=C(C(=O)CI)C=C1 Chemical compound CCCCCCC1=CC=C(C(=O)CI)C=C1 ZATWJZKDJBHFIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIBMEYPPWYLQNT-UHFFFAOYSA-N C[NH+](c1ccccc1)[NH-] Chemical compound C[NH+](c1ccccc1)[NH-] DIBMEYPPWYLQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWJQHJTYEYAHQL-UHFFFAOYSA-N Cl.C(C)(OC1=C(C=CC=C1)Cl)=N Chemical compound Cl.C(C)(OC1=C(C=CC=C1)Cl)=N CWJQHJTYEYAHQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFIWMDJVLUCMQZ-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)C(C)(C)CC)C=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)C(C)(C)CC)C=CC=C1 XFIWMDJVLUCMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKPYVTRGBLUWDO-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CC(C)C)C=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CC(C)C)C=CC=C1 RKPYVTRGBLUWDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYZRFPZROCIADG-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCC)C=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCC)C=CC=C1 FYZRFPZROCIADG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOHRNAWSSKUIOK-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCCC)C=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCCC)C=CC=C1 JOHRNAWSSKUIOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJQMCSXLLUPCHF-UHFFFAOYSA-N ClC1=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCCCC)C=CC=C1 Chemical compound ClC1=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCCCC)C=CC=C1 QJQMCSXLLUPCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMJZAXOHHKKCGN-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)C(C)(C)CC)C=C1 Chemical compound ClC1=CC=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)C(C)(C)CC)C=C1 RMJZAXOHHKKCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEPCCIPBUCGJAJ-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CC(C)C)C=C1 Chemical compound ClC1=CC=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CC(C)C)C=C1 GEPCCIPBUCGJAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKERZTMPQYRRAH-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCC)C=C1 Chemical compound ClC1=CC=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCC)C=C1 MKERZTMPQYRRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PROLQMMOKVATHW-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCC)C=C1 Chemical compound ClC1=CC=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCC)C=C1 PROLQMMOKVATHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNRFBSIRUWYGGZ-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCCC)C=C1 Chemical compound ClC1=CC=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCCC)C=C1 XNRFBSIRUWYGGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLQVSBLPXCJEMK-UHFFFAOYSA-N ClC1=CC=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCCCC)C=C1 Chemical compound ClC1=CC=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCCCC)C=C1 NLQVSBLPXCJEMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDTNSEHZOAXZPQ-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)C(C)(C)CC)C=CC1 Chemical compound ClC=1C=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)C(C)(C)CC)C=CC1 UDTNSEHZOAXZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYRSBZCCQDQKNV-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CC(C)C)C=CC1 Chemical compound ClC=1C=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CC(C)C)C=CC1 JYRSBZCCQDQKNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQBOHKVDHZGPBX-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCC)C=CC1 Chemical compound ClC=1C=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCC)C=CC1 ZQBOHKVDHZGPBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXCDIVQATGHYLK-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCC)C=CC1 Chemical compound ClC=1C=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCC)C=CC1 KXCDIVQATGHYLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAQNURPISYEJRP-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCCC)C=CC1 Chemical compound ClC=1C=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCCC)C=CC1 YAQNURPISYEJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZPKFWOSGJSBJC-UHFFFAOYSA-N ClC=1C=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCCCC)C=CC1 Chemical compound ClC=1C=C(CC=2NC=C(N2)C2=CC=C(C=C2)CCCCCCCC)C=CC1 KZPKFWOSGJSBJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000881 Cu alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- FGHCQDZIRAFGKX-UHFFFAOYSA-N ICC(=O)C1=CC=C(C=C1)CCC Chemical compound ICC(=O)C1=CC=C(C=C1)CCC FGHCQDZIRAFGKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQPJYVZMWELEJ-UHFFFAOYSA-N ICC(=O)C1=CC=C(C=C1)CCCCC Chemical compound ICC(=O)C1=CC=C(C=C1)CCCCC CQQPJYVZMWELEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTCSGRSCWMLJJS-UHFFFAOYSA-N ICC(=O)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCC Chemical compound ICC(=O)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCC YTCSGRSCWMLJJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNAOEMFYSLMYAF-UHFFFAOYSA-N ICC(=O)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCCC Chemical compound ICC(=O)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCCC MNAOEMFYSLMYAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102220474387 PDZ and LIM domain protein 7_H63A_mutation Human genes 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- 150000008062 acetophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- WCQOBLXWLRDEQA-UHFFFAOYSA-N ethanimidamide;hydrochloride Chemical compound Cl.CC(N)=N WCQOBLXWLRDEQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000005496 eutectics Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 1
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- LQBJWKCYZGMFEV-UHFFFAOYSA-N lead tin Chemical compound [Sn].[Pb] LQBJWKCYZGMFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N sodium;methanol;methanolate Chemical compound [Na+].OC.[O-]C SUBJHSREKVAVAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013519 translation Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
本発明の2−(クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール化合物は、化1の化学式(I)で示されるものであり、
2−(2−クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(4−メチルフェニル)イミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(4−メチルフェニル)イミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(4−メチルフェニル)イミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(4−エチルフェニル)イミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(4−エチルフェニル)イミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(4−エチルフェニル)イミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(4−プロピルフェニル)イミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(4−プロピルフェニル)イミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(4−プロピルフェニル)イミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(4−イソプロピルフェニル)イミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(4−イソプロピルフェニル)イミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(4−イソプロピルフェニル)イミダゾール、
4−(4−ブチルフェニル)−2−(2−クロロベンジル)イミダゾール、
4−(4−ブチルフェニル)−2−(3−クロロベンジル)イミダゾール、
4−(4−ブチルフェニル)−2−(4−クロロベンジル)イミダゾール、
4−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(2−クロロベンジル)イミダゾール、
4−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(3−クロロベンジル)イミダゾール、
4−(4−sec−ブチルフェニル)−2−(4−クロロベンジル)イミダゾール、
4−(4−tert−ブチルフェニル)−2−(2−クロロベンジル)イミダゾール、
4−(4−tert−ブチルフェニル)−2−(3−クロロベンジル)イミダゾール、
4−(4−tert−ブチルフェニル)−2−(4−クロロベンジル)イミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(4−イソブチルフェニル)イミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(4−イソブチルフェニル)イミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(4−イソブチルフェニル)イミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(4−ペンチルフェニル)イミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(4−ペンチルフェニル)イミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(4−ペンチルフェニル)イミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(4−tert−ペンチルフェニル)イミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(4−tert−ペンチルフェニル)イミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(4−tert−ペンチルフェニル)イミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(4−ヘキシルフェニル)イミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(4−ヘキシルフェニル)イミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(4−ヘキシルフェニル)イミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(4−ヘプチルフェニル)イミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(4−ヘプチルフェニル)イミダゾール、
2−(4−クロロベンジル)−4−(4−ヘプチルフェニル)イミダゾール、
2−(2−クロロベンジル)−4−(4−オクチルフェニル)イミダゾール、
2−(3−クロロベンジル)−4−(4−オクチルフェニル)イミダゾール及び
2−(4−クロロベンジル)−4−(4−オクチルフェニル)イミダゾール等である。
2−クロロアセトフェノン、
2−ブロモアセトフェノン、
2−ヨードアセトフェノン、
2−クロロ−4′−メチルアセトフェノン、
2−ブロモ−4′−メチルアセトフェノン、
2−ヨード−4′−メチルアセトフェノン、
2−クロロ−4′−エチルアセトフェノン、
2−ブロモ−4′−エチルアセトフェノン、
2−ヨード−4′−エチルアセトフェノン、
2−クロロ−4′−プロピルアセトフェノン、
2−ブロモ−4′−プロピルアセトフェノン、
2−ヨード−4′−プロピルアセトフェノン、
2−クロロ−4′−イソプロピルアセトフェノン、
2−ブロモ−4′−イソプロピルアセトフェノン、
2−ヨード−4′−イソプロピルアセトフェノン、
2−クロロ−4′−ブチルアセトフェノン、
2−ブロモ−4′−ブチルアセトフェノン、
2−ヨード−4′−ブチルアセトフェノン、
2−クロロ−4′−tert−ブチルアセトフェノン、
2−ブロモ−4′−tert−ブチルアセトフェノン、
2−ヨード−4′−tert−ブチルアセトフェノン、
2−クロロ−4′−ペンチルアセトフェノン、
2−ブロモ−4′−ペンチルアセトフェノン、
2−ヨード−4′−ペンチルアセトフェノン、
2−クロロ−4′−ヘキシルアセトフェノン、
2−ブロモ−4′−ヘキシルアセトフェノン、
2−ヨード−4′−ヘキシルアセトフェノン、
2−クロロ−4′−ヘプチルアセトフェノン、
2−ブロモ−4′−ヘプチルアセトフェノン、
2−ヨード−4′−ヘプチルアセトフェノン、
2−クロロ−4′−オクチルアセトフェノン、
2−ブロモ−4′−オクチルアセトフェノン及び
2−ヨード−4′−オクチルアセトフェノン等が挙げられる。
(2−クロロフェニル)アセトアミジン・塩酸塩、
(3−クロロフェニル)アセトアミジン・塩酸塩及び
(4−クロロフェニル)アセトアミジン・塩酸塩である。
なお、前記の(クロロフェニル)アセトアミジン化合物の塩酸塩に限らず、フリーの(クロロフェニル)アセトアミジン化合物と、従来知られた無機酸または有機酸との塩も使用可能である。
例えば、反応終了後の反応混合物を水層とトルエン等の有機溶媒層に分配し、有機溶媒層を水洗浄後、冷却することにより、粗製の当該化合物が析出し、さらに再結晶操作等により精製することができる。
また、結晶状でない2−(クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール化合物の場合は、反応終了後の反応混合物を水層と有機溶媒層に分配し、有機溶媒層を水洗浄後、シュウ酸塩等として有機溶媒から析出させた後精製し、アルカリでフリー化して当該化合物を得ることができる。
<(4−クロロフェニル)アセトアミジン塩酸塩の合成>
(4−クロロフェニル)アセトニトリル137.2g(0.905mol)及び脱水エタノール51.1g(1.11mol)からなる溶液へ、冷却下、15〜20℃にて、塩化水素ガス36.7g(1.007mol)を90分間かけて吹き込んだ後、室温に戻して一晩放置することにより、白色固体として(4−クロロフェニル)アセトイミド酸エチル塩酸塩が得られた。該固体を砕き、氷冷下に振とうしながら、アンモニア28.4g(1.668mol)及び脱水エタノール251gからなる溶液を少しずつ加えた。加え終わった後、氷冷下にて1時間、さらに室温に戻して一晩撹拌した後、不溶物をろ去し、ろ液を減圧下に乾固して、白色固体の(4−クロロフェニル)アセトアミジン塩酸塩178.0g(0.868mol、収率95.9%)を得た。
<2−(4−クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾールの合成>
(4−クロロフェニル)アセトアミジン塩酸塩47.2g(0.230mol)、炭酸カリウム79.5g(0.575mol)及びN,N−ジメチルホルムアミド220mlからなる懸濁液を50℃にて30分撹拌後、40℃にて、2−ブロモアセトフェノン45.8g(0.230mol)及びN,N−ジメチルホルムアミド60mlからなる溶液を1.5時間かけて滴下し、さらに50℃にて2.5時間撹拌した。次いで、反応懸濁液を冷却後、水800ml及びトルエン150mlに分配し、トルエン層を水で洗浄した後、冷却すると結晶が析出した。該結晶をろ取し、トルエンで洗浄した後、乾燥して、褐色粉末状の粗製物24.3gが得られた。該粗製物をメタノール中活性炭で脱色処理した後再結晶して、桃白色の結晶18.3g(0.0681mol、収率29.6%)を得た。
・融点:174−176℃
・TLC (シリカゲル,アセトン) : Rf = 0.63
・1H-NMR
(d6-DMSO) δ: 4.03(s, 2H), 7.15−7.74(m, 10H)
・MS m/z(%) : 268(M+, 100),
232(16), 204(3), 157(6), 125(5), 116(7), 102(5), 89(9).
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化4の化学式で示される2−(4−クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾールであるものと同定した。
<4−(4−ブチルフェニル)−2−(2−クロロベンジル)イミダゾールの合成>
まず、参考例1の(4−クロロフェニル)アセトニトリルを(2−クロロフェニル)アセトニトリルに代えて、参考例1の方法に準拠して(2−クロロフェニル)アセトアミジン塩酸塩を合成した。
次いで、(2−クロロフェニル)アセトアミジン塩酸塩43.1g(0.210mol)、炭酸カリウム72.6g(0.525mol)及びN,N−ジメチルホルムアミド200mlからなる懸濁液を50℃にて30分撹拌後、40℃にて、2−ブロモ−4′−ブチルアセトフェノン53.6g(0.210mol)及びN,N−ジメチルホルムアミド50mlからなる溶液を1.5時間かけて滴下し、さらに50℃にて3時間撹拌した。次いで、反応懸濁液を冷却後、水800ml及びトルエン150mlに分配し、トルエン層を水で洗浄した後トルエンを減圧留去し、得られた粘稠濃縮物をアセトンに溶解し、シュウ酸を系が弱酸性になるまで加えて撹拌すると結晶が析出した。該結晶をろ取し、熱時アセトンで洗浄することにより、乳白色粉末状結晶として目的物のシュウ酸塩が得られた。該シュウ酸塩をメタノール500mlに加温懸濁し、28%ナトリウムメトキシド−メタノール溶液を加え系をアルカリ性にした後、メタノールを減圧留去し、アメ状の濃縮物を3回熱水で洗浄後、減圧下に乾燥して、黄褐色アメ状物23.8g(0.073mol、収率34.8%)を得た。
・融点:145−146℃(シュウ酸塩)
・TLC (シリカゲル,ヘキサン:酢酸エチル=1:1) : Rf = 0.45
・1H-NMR
(CDCl3) δ: 0.92(t, 3H, J = 7.3Hz), 1.33−1.37(m, 2H), 1.55−1.63(m,
2H), 2.59(t, 2H, J = 7.8Hz), 4.23(s, 2H), 7.23−7.45(m, 9H)
・MS m/z(%) : 324(M+, 59),
289(100), 281(79), 259(3), 245(14), 233(3), 218(2), 169(2), 155(1), 142(2),
125(6), 115(3), 103(3), 89(2), 77(2).
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化5の化学式で示される4−(4−ブチルフェニル)−2−(2−クロロベンジル)イミダゾールであるものと同定した。
<2−(2−クロロベンジル)−4−(4−ヘキシルフェニル)イミダゾールの合成>
実施例2の2−ブロモ−4′−ブチルアセトフェノンを2−ブロモ−4′−ヘキシルアセトフェノンに代えて、実施例2の方法に準拠して、黄褐色アメ状物を得た。
得られた物質の融点、薄層クロマトグラフィーのRf値、1H−NMR及びマススペクトルデータは、以下のとおりであった。
・融点:142−143℃(シュウ酸塩)
・TLC (シリカゲル,ヘキサン:酢酸エチル=1:1) : Rf = 0.50
・1H-NMR
(CDCl3) δ: 0.87(t, 3H, J = 6.8Hz), 1.27−1.34(m, 6H), 1.59−1.61(m,
2H), 2.59(t, 2H, J = 7.8Hz), 4.22(s, 2H), 7.13−7.55(m, 9H)
・MS m/z(%) : 352(M+, 68),
317(100), 295(1), 281(82), 259(5), 245(13), 233(2), 218(2), 169(2), 142(2),
125(5), 115(3), 103(2), 89(2), 77(2).
これらのスペクトルデータから、得られた化合物は、化6の化学式で示される2−(2−クロロベンジル)−4−(4−ヘキシルフェニル)イミダゾールであるものと同定した。
実施例1〜3において合成した2−(4−クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール化合物と、これとは別に2−フェニルイミダゾールを有効成分とする表面処理液を各々調製し、該処理液に銅を接触させることにより銅の表面に化成皮膜を形成させ、銅に対する溶融半田の濡れ時間を測定して、イミダゾール化合物が作用する銅表面への酸化防止性能を評価した。この場合、濡れ時間が短い程、イミダゾール化合物の酸化防止性能が優れているものと判定される。
評価試験の詳細は、次のとおりである。
(1)表面処理液の調製
イミダゾール化合物、酸、金属塩およびハロゲン化合物を、表1記載の組成となるようにイオン交換水に溶解させた後、アンモニア水でpHを調整して表面処理液を調製した。
(2)表面処理方法
材質が金属銅の試験片(5mm×50mm×0.3mmの銅板)を脱脂し、次いでソフトエッチングを行い、所定温度の表面処理液に所定時間浸漬して、銅の表面に化成皮膜を形成させた後、水洗して乾燥した。
(3)濡れ時間の測定
表面処理を行った試験片を、ポストフラックス〔商品名「JS−64MSS」(株)弘輝製〕に浸漬して、半田濡れ性試験器(SAT−2000、(株)レスカ製)を使用して半田濡れ時間(秒)を測定した。使用した半田は錫−鉛系共晶半田(商品名:H63A、千住金属工業製)であり、測定条件は半田温度240℃,浸漬深さ2mm,浸漬スピード16mm/秒とした。
なお、半田濡れ時間を測定した試験片は、(A)表面処理直後のものと、(B)温度40℃、湿度90%RHの恒温恒湿器に入れて96時間放置したものと、(C)さらに(B)を200℃で10分間加熱したものである。
得られた試験結果は、表1に示したとおりであった。
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009063028A JP5260367B2 (ja) | 2008-09-26 | 2009-03-16 | 2−(クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール化合物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008247372 | 2008-09-26 | ||
JP2008247372 | 2008-09-26 | ||
JP2009063028A JP5260367B2 (ja) | 2008-09-26 | 2009-03-16 | 2−(クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール化合物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010100605A JP2010100605A (ja) | 2010-05-06 |
JP5260367B2 true JP5260367B2 (ja) | 2013-08-14 |
Family
ID=42291586
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009063028A Active JP5260367B2 (ja) | 2008-09-26 | 2009-03-16 | 2−(クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5260367B2 (ja) |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AR024077A1 (es) * | 1999-05-25 | 2002-09-04 | Smithkline Beecham Corp | Compuestos antibacterianos |
JP5313044B2 (ja) * | 2008-08-08 | 2013-10-09 | 四国化成工業株式会社 | 銅または銅合金の表面処理剤及びその利用 |
JP5484795B2 (ja) * | 2008-09-03 | 2014-05-07 | 四国化成工業株式会社 | 2−ベンジル−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール化合物 |
JP5260357B2 (ja) * | 2008-09-17 | 2013-08-14 | 四国化成工業株式会社 | 2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物 |
JP5260208B2 (ja) * | 2008-09-22 | 2013-08-14 | 四国化成工業株式会社 | 2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(ハロゲン化フェニル)イミダゾール化合物 |
CN102171382B (zh) * | 2008-10-06 | 2013-08-14 | 四国化成工业株式会社 | 2-苄基-4-(2,4-二氯苯基)-5-甲基咪唑化合物 |
JP2010133018A (ja) * | 2008-10-31 | 2010-06-17 | Shikoku Chem Corp | 銅または銅合金のエッチング液および該エッチング液の安定化方法 |
-
2009
- 2009-03-16 JP JP2009063028A patent/JP5260367B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010100605A (ja) | 2010-05-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5858884B2 (ja) | チオフェン環を有するイミダゾール化合物 | |
JP5484795B2 (ja) | 2−ベンジル−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP5368241B2 (ja) | 2−ベンジル−4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP5368244B2 (ja) | 2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−アリール−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP5260367B2 (ja) | 2−(クロロベンジル)−4−フェニルイミダゾール化合物 | |
JP5260357B2 (ja) | 2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物 | |
JP5260208B2 (ja) | 2−(2,4−ジクロロベンジル)−4−(ハロゲン化フェニル)イミダゾール化合物 | |
JP5368263B2 (ja) | 4−(2,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP5918079B2 (ja) | 4−ナフチルイミダゾール化合物及び酸化防止剤 | |
JP2010077071A (ja) | 2−アルキル−4−(3,4−ジクロロフェニル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP5204028B2 (ja) | 2−ベンジル−4−(4−アルキルフェニル)イミダゾール化合物 | |
JP5398076B2 (ja) | 2−(ブロモベンジル)−4−(ブロモフェニル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP2010070479A (ja) | 4−アリール−2−(1−ナフチルメチル)イミダゾール化合物 | |
JP2010254586A (ja) | 2−ベンジル−4−フェニル−5−アルキルイミダゾール化合物 | |
JP5398075B2 (ja) | 4−(ジクロロフェニル)−2−(4−フルオロベンジル)−5−メチルイミダゾール化合物 | |
JP2006241120A (ja) | トリアジン誘導体及びその製造方法並びに金属表面処理剤 | |
JP5885621B2 (ja) | 2−(メトキシフェニル)イミダゾール化合物及び酸化防止剤 | |
JP5368271B2 (ja) | 4−(4−ビフェニリル)−2−(2,4−ジクロロベンジル)イミダゾールおよび表面処理液 | |
JP2010070535A (ja) | 2−ベンジル−4,5−ジフェニルイミダゾール化合物 | |
JP5892605B2 (ja) | 4−(2−チエニル)イミダゾール化合物 | |
JP2010090105A (ja) | 2−ベンジル−4−ナフチルイミダゾール化合物 | |
JP5885620B2 (ja) | 2−(2−フリル)イミダゾール化合物及び酸化防止剤 | |
JP4194984B2 (ja) | フェニルナフチルイミダゾール化合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110617 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130422 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130425 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160502 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5260367 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |