JP2009096844A - インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料 - Google Patents

インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料 Download PDF

Info

Publication number
JP2009096844A
JP2009096844A JP2007267682A JP2007267682A JP2009096844A JP 2009096844 A JP2009096844 A JP 2009096844A JP 2007267682 A JP2007267682 A JP 2007267682A JP 2007267682 A JP2007267682 A JP 2007267682A JP 2009096844 A JP2009096844 A JP 2009096844A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
ring
carbon atoms
general formula
atom
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2007267682A
Other languages
English (en)
Other versions
JP5086026B2 (ja
Inventor
Toru Yano
亨 矢野
Yohei Aoyama
洋平 青山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adeka Corp
Original Assignee
Adeka Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to JP2007267682A priority Critical patent/JP5086026B2/ja
Application filed by Adeka Corp filed Critical Adeka Corp
Priority to PCT/JP2008/067511 priority patent/WO2009050999A1/ja
Priority to KR1020107003224A priority patent/KR20100068239A/ko
Priority to EP08838584A priority patent/EP2180020A4/en
Priority to CN200880102630A priority patent/CN101778905A/zh
Priority to US12/674,079 priority patent/US8877315B2/en
Priority to TW97138458A priority patent/TWI436979B/zh
Publication of JP2009096844A publication Critical patent/JP2009096844A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5086026B2 publication Critical patent/JP5086026B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F17/00—Metallocenes
    • C07F17/02—Metallocenes of metals of Groups 8, 9 or 10 of the Periodic Table
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/10—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups
    • C09B23/105—The polymethine chain containing an even number of >CH- groups two >CH- groups
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G—PHYSICS
    • G11—INFORMATION STORAGE
    • G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
    • G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
    • G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
    • G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
    • G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
    • G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
    • G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
    • G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
  • Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

【課題】耐熱性や耐光性が高く、且つ高速の光学記録用途に好適な熱分解挙動を示すインドリウム化合物及び該インドリウム化合物を含有してなる光学記録材料を提供すること。
【解決手段】下記一般式（Ｉ）で表されるインドリウム化合物。
Figure 2009096844

（環Ａはベンゼン環又はナフタレン環を、環Ｂは５〜６員の複素環を、Ｒ1はアルキル基等を、Ｒ2はベンジル基或いはアリル基等を、Ｙ1はアルキル基等を、Ａｎはカウンターアニオンを表す。）
【選択図】なし

Description

本発明は、主として光学記録材料等に用いられる新規なインドリウム化合物及び該インドリウム化合物を含有してなる光学記録材料に関し、詳しくは、情報をレーザ等による情報パターンとして付与することにより記録する光学記録媒体に使用される光学記録材料に関し、さらに詳しくは、紫外及び可視領域の波長を有し且つ低エネルギーのレーザ等による高密度の光学記録及び再生が可能な光学記録媒体に使用される光学記録材料に関する。
光学記録媒体は、一般に、記録容量が大きく、記録又は再生が非接触で行なわれること等の優れた特徴を有することから、広く普及している。ＷＯＲＭ、ＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ±Ｒ等の追記型の光ディスクでは、記録層の微小面積にレーザを集光させ、光学記録層の性状を変えて記録し、記録部分と未記録部分との反射光量の違いによって再生を行なっている。
５５０ｎｍ〜６２０ｎｍの範囲に強度の大きい吸収を有する化合物、特に極大吸収（λｍａｘ）が５５０〜６２０ｎｍにある化合物は、ＤＶＤ−Ｒ等の光学記録媒体の光学記録層を形成する光学記録材料として用いられている。
上記の光学記録材料としては、インドール環を有するインドリウム化合物が感度が高く、記録の高速化に対応できるメリットがあるので報告例が多い。例えば、特許文献１〜６にはスチリルインドリウム化合物が報告されている。また、特許文献７には、インドール環の３位にベンジル基を導入した低温分解性のシアニン化合物が報告されており、特許文献８には、インドール環の３位にベンジル基を導入したインドリウム化合物が報告されている。低温で分解する化合物は、光学記録層の記録部分（ピット）を形成しやすく、高速記録メディアに適応すると考えられている。
しかし、これらの材料は、耐熱性、耐光性や記録特性の点で、満足のいく性能が得られていなかった。
特開平１１−３４４８９号公報 特開平１１−１７０６９５号公報 特開２００１−３４２３６６号公報 特開２００２−２０６０６１号公報 特開２００３−３１３４４７号公報 特開２００３−３２１４５０号公報 特開２００３−２３１３５９号公報 特開２００６−１５０８４１号公報
従って、本発明の目的は、耐熱性や耐光性が高く、且つ高速の光学記録用途に好適な熱分解挙動を示すインドリウム化合物及び該インドリウム化合物を含有してなる光学記録材料を提供することにある。
本発明者等は、検討を重ねた結果、特定のカチオン構造を有するインドリウム化合物が光学記録材料として良好な熱分解挙動を示すことを知見し、本発明に到達した。
本発明は、下記一般式（Ｉ）で表されるインドリウム化合物を提供することで、上記目的を達成したものである。
Figure 2009096844
 （式中、環Ａはベンゼン環又はナフタレン環を表し、環Ｂは五員又は六員の複素環を表し、Ｒ1は下記一般式（II）、下記一般式（II'）又は下記一般式（III）で表される基を表し、Ｒ2は炭素原子数１〜３０の有機基、下記一般式（II）、下記一般式（II’）又は下記一般式（III）で表される基を表し、Ｙ1は水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、Ｚ1及びＺ2は、ハロゲン基で置換されてもよく、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−若しくは−ＣＯＯ−で中断されてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８の炭化水素基を有するスルホニル基、炭素原子数１〜８の炭化水素基を有するスルフィニル基、炭素原子数１〜８のアルキル基を有するアルキルアミノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、下記一般式（III）で表される基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン基を表し、複数のＺ2同士は結合して環構造を形成していてもよく、ａは０〜６の整数を表し、ｂは０〜５の整数を表し、Ａｎq-はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）
Figure 2009096844
 （上記一般式（II）において、ＧとＴの間の結合は、二重結合、共役二重結合又は三重結合であり、Ｇは炭素原子を表し、Ｔは炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し（ただし、Ｔが酸素原子である場合はｙとｚは０であり、Ｔが窒素原子である場合はｙ＋ｚは０又は１である。）、ｗは０〜４の数を表し、ｘ、ｙ及びｚは、０又は１を表し、Ｒ01、Ｒ02、Ｒ03及びＲ04は、各々独立に、水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｒ01とＲ04は結合してシクロアルケン環又は複素環を形成してもよい。上記一般式（II’）において、Ｇ’とＴ’の間の結合は、二重結合又は共役二重結合であり、Ｇ’は炭素原子を表し、Ｔ’は炭素原子又は窒素原子を表し、ｗ’は０〜４の数を表し、Ｒ01’は水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｇ’及びＴ’を含む環は、ヘテロ原子を含んでもよい５員環、ヘテロ原子を含んでもよい６員環、ナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、アントラセン環又はアントラキノン環を表し、これらＧ’及びＴ’を含む環は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１〜４のアルキル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。）
Figure 2009096844
 （式中、Ｒa〜Ｒiは、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は−Ｏ−又は−ＣＯ−で置換されていてもよく、Ｑは直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数１〜８のアルキレン基を表し、該アルキレン基中のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、ＭはＦｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｚｒ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｏｓ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｓｎ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ又はＩｒを表す。）
また、本発明は、上記一般式（Ｉ）で表されるインドリウム化合物が、下記一般式（IV）で表される化合物であるインドリウム化合物を提供することで、上記目的を達成したものである。
Figure 2009096844
 （式中、環Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｙ1、ａ、ｂ、Ａｎq-、ｐ及びｑは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｘ1は−ＮＲ5−、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ここでＲ5は水素原子又はハロゲン基で置換されてもよく、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−若しくは−ＣＯＯ−で中断されてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表す。）
また、本発明は、上記一般式（IV）で表される化合物が、下記一般式（Ｖ）で表される化合物であるインドリウム化合物を提供することで、上記目的を達成したものである。
Figure 2009096844
 （式中、環Ａ、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｙ1、ａ、ｂ、Ａｎq-、ｐ及びｑは上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｘ1は上記一般式（IV）と同じであり、Ｚ4はハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ｄは０〜５の数を表す。）
また、本発明は、上記一般式（IV）で表される化合物が、下記一般式（VI）で表される化合物であるインドリウム化合物を提供することで、上記目的を達成したものである。
Figure 2009096844
 （式中、環Ａ、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｙ1、ａ、ｂ、Ａｎq-、ｐ及びｑは上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｘ1は上記一般式（IV）と同じであり、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、各々独立に、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ｄは０〜５の数を表す。）
また、本発明は、基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層の形成に用いられる、上記インドリウム化合物の少なくとも一種を含有してなる光学記録材料を提供することで、上記目的を達成したものである。
また、本発明は、基体上に、上記光学記録材料から形成された光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体を提供することで、上記目的を達成したものである。
本発明によれば、光学記録媒体の光学記録層の形成に適したインドリウム化合物及び該インドリウム化合物を含有してなる光学記録材料を提供することができる。本発明の特定のインドリウム化合物は、分解点が低いため蓄熱性が低く熱干渉が抑えられ、また耐光性が高く、光学記録媒体の光学記録層の形成に好適である。
以下、本発明のインドリウム化合物及び該インドリウム化合物を含有してなる光学記録材料について、好ましい実施形態について詳細に説明する。
先ず、上記一般式（Ｉ）及び（IV）〜（VI）で表されるインドリウム化合物について説明する。
上記一般式（Ｉ）及び（IV）〜（VI）中、環Ａで表されるベンゼン環又はナフタレン環の置換基Ｚ1及び環Ｂで表される五員又は六員の複素環の置換基Ｚ2で表される、ハロゲン基で置換されてもよく又は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−若しくは−ＣＯＯ−で中断されてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基において、ハロゲン基の置換位置、及び−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−の中断位置は任意であり、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−が環Ａと直接結合するものも含む。上記炭素原子数１〜８のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔ−アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、ヘプチル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、イソブトキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、ｔ−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、ｔ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ｔ−オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２−ヒドロキシエトキシ、２−メチル−２−ヒドロキシエトキシ、１−メチル−２−ヒドロキシエトキシ、３−ヒドロキシプロポキシ、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エトキシ、２−メトキシエトキシ、２−ブトキシエトキシ、２−メチル−２−メトキシエトキシ、１−メチル−２−メトキシエトキシ、３−メトキシプロポキシ、２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ、アセチル、アセトニル、ブタン−２−オン−１−イル、ブタン−３−オン−１−イル、シクロヘキサン−４−オン−１−イル、トリクロロアセチル、トリフルオロアセチル、アセトキシ、エタンカルボニルオキシ、プロパンカルボニルオキシ、ブタンカルボニルオキシ、トリフルオロアセトキシ等が挙げられる。また、Ｚ1及びＺ2で表されるスルホニル基又はスルフィニル基が有する炭素原子数１〜８の炭化水素基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔ−アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル等のアルキル基；ビニル、１−メチルエテン−１−イル、プロペン−１−イル、プロペン−２−イル、プロペン−３−イル、ブテン−１−イル、ブテン−２−イル、２−メチルプロペン−３−イル、１，１−ジメチルエテン−２−イル、１，１−ジメチルプロペン−３−イル等のアルケニル基；フェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル等のアリール基；ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベンジル、４−メチルベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、スチリル等のアラルキル基が挙げられ、Ｚ1及びＺ2で表されるアルキルアミノ基又はジアルキルアミド基が有する炭素原子数１〜８のアルキル基としては、上記例示のアルキル基が挙げられ、Ｚ1及びＺ2で表されるハロゲン基としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）及び（IV）〜（VI）において、Ｚ2の置換基同士が結合して形成する環構造の例としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロペンテン環、ベンゼン環、ピペリジン環、モルホリン環、ラクトン環、ラクタム環等の５〜７員環及びナフタレン環、アントラセン環等の縮合環が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）及び（IV）〜（VI）において、Ｒ2で表される上記一般式（II）、（II’）及び（III）で表される基以外の炭素原子数１〜３０の有機基としては特に制限を受けず、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔ−アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシル、ペプタデシル、オクタデシル等のアルキル基；ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、プロペニル、ブテニル、イソブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、１−フェニルプロペン−３−イル等のアルケニル基；フェニル、ナフチル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、４−ビニルフェニル、３−イソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、４−ブチルフェニル、４−イソブチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、４−ヘキシルフェニル、４−シクロヘキシルフェニル、４−オクチルフェニル、４−（２−エチルヘキシル）フェニル、４−ステアリルフェニル、２，３−ジメチルフェニル、２，４−ジメチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、２，６−ジメチルフェニル、３，４−ジメチルフェニル、３，５−ジメチルフェニル、２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル、シクロヘキシルフェニル等のアルキルアリール基；ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン−２−イル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基及びこれらの炭化水素基がエーテル結合又はチオエーテル結合で中断されたもの、例えば、２−メトキシエチル、３−メトキシプロピル、４−メトキシブチル、２−ブトキシエチル、メトキシエトキシエチル、メトキシエトキシエトキシエチル、３−メトキシブチル、２−フェノキシエチル、２−メチルチオエチル、２−フェニルチオエチルが挙げられ、更にこれらの基は、以下に示す置換基で置換されていてもよい。
上記置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔ−アミル、シクロペンチル、ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基；メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、イソブトキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、ｔ−アミルオキシ、ヘキシルオキシ、シクロヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、ｔ−ヘプチルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、ｔ−オクチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、ｓ−ブチルチオ、ｔ−ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、ｔ−アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、ｔ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ、イソオクチルチオ、ｔ−オクチルチオ、２−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基；ビニル、１−メチルエテニル、２−メチルエテニル、２−プロペニル、１−メチル−３−プロペニル、３−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、イソブテニル、３−ペンテニル、４−ヘキセニル、シクロヘキセニル、ビシクロヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基；ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基；フェニル、ナフチル等のアリール基；フェノキシ、ナフチルオキシ等のアリールオキシ基；フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基；ピリジル、ピリミジル、ピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリル、トリアジル、ピロリル、キノリル、イソキノリル、イミダゾリル、ベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリル、フラニル、ベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリル、ベンゾチアゾリル、オキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イソチアゾリル、イソオキサゾリル、インドリル、２−ピロリジノン−１−イル、２−ピペリドン−１−イル、２，４−ジオキシイミダゾリジン−３−イル、２，４−ジオキシオキサゾリジン−３−イル等の複素環基；フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子；アセチル、２−クロロアセチル、プロピオニル、オクタノイル、アクリロイル、メタクリロイル、フェニルカルボニル（ベンゾイル）、フタロイル、４−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、ｎ−オクタデシルオキシカルボニル、カルバモイル等のアシル基；アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基；アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、２−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、Ｎ−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ，ナフチルアミノ、２−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノカルボニルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ、ｎ−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、Ｎ−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基；スルホンアミド基、スルホニル基、カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基、イミド基、カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形成していてもよい。
Ｒ2で表される上記一般式（II）、（II’）及び（III）で表される基以外の好ましい置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチルが挙げられる。
上記一般式（Ｉ）において、環Ｂで表される五員の複素環としては、例えば、ピロール環、フラン環、チオフェン環、ピラゾリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、イミダゾリジン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、イソオキサゾリジン環、チアゾール環、イソチアゾリジン環等が挙げられ、環Ｂで表される六員の複素環としては、例えば、ピペラジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ユロリジン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環等が挙げられ、環Ｂで表される五員又は六員の複素環は、他の環と縮合されていたり置換されていたりしていてもよく、例えば、キノリン環、イソキノリン環、インドール環、ユロリジン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾトリアゾール環、アズレン環、フタルイミド環等が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）及び（IV）〜（VI）において、Ｙ1で表される炭素原子数１〜１０のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、ｔ−アミル、ヘキシル、シクロヘキシル、シクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、ヘプチル、イソヘプチル、ｔ−ヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等が挙げられ、Ｙ1で表される炭素原子数６〜２０のアリール基としては、例えば、フェニル、ナフチル、アントラセン−１−イル、フェナントレン−１−イル等が挙げられ、Ｙ1で表される炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、２−フェニルプロパン、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられる。
上記一般式（Ｉ）及び（IV）〜（VI）において、Ａｎq-で表されるアニオンとしては、例えば、一価のものとして、塩素アニオン、臭素アニオン、ヨウ素アニオン、フッ素アニオン等のハロゲンアニオン；過塩素酸アニオン、塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リン酸アニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン；ベンゼンスルホン酸アニオン、トルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ジフェニルアミン−４−スルホン酸アニオン、２−アミノ−４−メチル−５−クロロベンゼンスルホン酸アニオン、２−アミノ−５−ニトロベンゼンスルホン酸アニオン、特開２００４−５３７９９号公報に記載されたスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオン；オクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオン、オクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ホスホン酸アニオン等の有機リン酸系アニオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドアニオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドアニオン、パーフルオロ−４−エチルシクロヘキサンスルホネートアニオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸アニオン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子を脱励起させる（クエンチングさせる）機能を有するクエンチャーアニオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基、スルホン酸基等のアニオン性基を有するフェロセン、ルテオセン等のメタロセン化合物アニオン等も、必要に応じて用いることができる。
上記のクエンチャーアニオンとしては、例えば、下記一般式（Ａ）又は（Ｂ）や下記化学式（Ｃ）又は（Ｄ）で表されるもの、特開昭６０−２３４８９２号公報、特開平５−４３８１４号公報、特開平５−３０５７７０号公報、特開平６−２３９０２８号公報、特開平９−３０９８８６号公報、特開平９−３２３４７８号公報、特開平１０−４５７６７号公報、特開平１１−２０８１１８号公報、特開２０００−１６８２３７号公報、特開２００２−２０１３７３号公報、特開２００２−２０６０６１号公報、特開２００５−２９７４０７号公報、特公平７−９６３３４号公報、国際公開９８／２９２５７号公報等に記載されたようなアニオンが挙げられる。
Figure 2009096844
 （式中、Ｍは、上記一般式（III）と同じであり、Ｒ9及びＲ10は、各々独立に、ハロゲン原子、炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜３０のアリール基又は−ＳＯ2−Ｊ基を表し、Ｊは、アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ピペリジノ基又はモルフォリノ基を表し、ｅ及びｆは、各々独立に、０〜４の数を表す。また、Ｒ11、Ｒ12、Ｒ13及びＲ14は、各々独立に、アルキル基、アルキルフェニル基、アルコキシフェニル基又はハロゲン化フェニル基を表す。）
Figure 2009096844
Figure 2009096844
上記一般式（II）において、Ｒ01〜Ｒ04で表されるハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル等が挙げられ、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ等が挙げられ、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、Ｒ01とＲ04とが結合して形成するシクロアルケン環としては、例えば、シクロブテン環、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘキサジエン環等が挙げられ、Ｒ01とＲ04とが結合して形成する複素環としては、例えば、ジヒドロピラン環、ピロリン環、ピラゾリン環、インドリン環、ピロール環、チオフェン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしてもよい。
上記一般式（II’）において、ヘテロ原子を含んでもよい５員環としては、例えば、シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、イミダゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、チオフェン環、フラン環、ピロール環等が挙げられ、ヘテロ原子を含んでもよい６員環としては、例えばベンゼン環、ピリジン環、ピペラジン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピラジン環、ピロン環、ピロリジン環等が挙げられる。
上記一般式（III）において、Ｒa〜Ｒiで表される炭素原子数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−Ｏ−で置換された基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、２−メトキシエチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−ＣＯ−で置換された基としては、アセチル、１−カルボニルエチル、アセチルメチル、１−カルボニルプロピル、２−オキソブチル、２−アセチルエチル、１−カルボニルイソプロピル等が挙げられる。
上記一般式（III）において、Ｑで表される置換基を有してもよい炭素原子数１〜８のアルキレン基としては、例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、メチルエチレン、ブチレン、１−メチルプロピレン、２−メチルプロピレン、１，２−ジメチルプロピレン、１，３−ジメチルプロピレン、１−メチルブチレン、２−メチルブチレン、３−メチルブチレン、４−メチルブチレン、２，４−ジメチルブチレン、１，３−ジメチルブチレン、ペンチレン、へキシレン、ヘプチレン、オクチレン、エタン−１，１−ジイル、プロパン−２，２−ジイル等が挙げられ、該アルキレン基中のメチレン基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換された基としては、例えば、メチレンオキシ、エチレンオキシ、オキシメチレン、チオメチレン、カルボニルメチレン、カルボニルオキシメチレン、メチレンカルボニルオキシ、スルホニルメチレン、アミノメチレン、アセチルアミノ、エチレンカルボキシアミド、エタンイミドイル、エテニレン、プロペニレン等が挙げられる。
また、Ｍで表される金属原子は、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｚｒ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｏｓ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｓｎ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ又はＩｒである。
上記一般式（IV）〜（VI）において、Ｒ5で表されるハロゲン基で置換されてもよく、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−若しくは−ＣＯＯ−で中断されてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基において、ハロゲン基の置換位置、及び−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−又は−ＣＯＯ−の中断位置は任意であり、上記炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基及び炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基としては、上記Ｙ1で例示した置換基が挙げられる。
上記一般式（Ｖ）におけるＺ4及び上記一般式（VI）におけるＲ6、Ｒ7及びＲ8で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、イソブチル、２−クロロエチル等が挙げられ、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜４のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、２−クロロエトキシ等が挙げられる。
本発明のインドリウム化合物としては、製造コストが低く、モル吸光係数が大きいので、上記一般式（VI）で表される化合物が望ましく、中でも上記一般式（Ｖ）及び上記一般式（VI）表される化合物が、簡便に製造でき、光学記録材料としてより適性な光吸収特性を有するのでより好ましい。
上記一般式（Ｉ）で表される化合物の好ましい具体例としては、下記化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．４１が挙げられる。尚、以下の例示では、アニオンを省いたインドリウムカチオンで示している。本発明のインドリウム化合物において、ポリメチン鎖は共鳴構造をとっていてもよい。
Figure 2009096844
Figure 2009096844
Figure 2009096844
本発明の上記一般式（Ｉ）で表されるインドリウム化合物には、Ｒ1及びＲ2で表される基が結合する不斉原子をキラル中心とするエナンチオマー、ジアステレオマー又はラセミ体等の光学異性体が存在する場合があるが、これらのうち、いかなる光学異性体を単離して用いても、あるいはそれらの混合物として用いてもよい。
上記一般式（Ｉ）で表されるインドリウム化合物は、その製造法によって制限を受けるものではない。例えば、２−メチルインドール誘導体と芳香族アルデヒド誘導体とを縮合反応した後、塩交換反応を行うことによって合成することができる。
また、上記一般式（II）及び（II’）で表される多重結合を有する基は、中間体である２−メチルインドール誘導体を得る過程において導入できる。その方法としては、例えば、アリールヒドラジン誘導体を出発物質にして、上記一般式（II）及び（II’）で表される多重結合基を有する２−ブタノン誘導体によりインドール環を形成する時に導入する方法、インドール環にハロゲン化誘導体を反応させて導入する方法が挙げられる。Ｙは、インドール環のＮＨと反応するＹ−Ｄ（Ｄは塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン基；フェニルスルホニルオキシ、４−メチルフェニルスルホニルオキシ、４−クロロフェニルスルホニルオキシ等のスルホニルオキシ基）により導入できる。また、上記一般式（II）及び（II’）で表される多重結合基を有する２−ブタノン誘導体は、アセトンと該当する多重結合基を有するアルデヒドとを反応させることで得られる。
本発明の上記インドリウム化合物は、光学記録材料として用いられる他、光学フィルターに含有させる光吸収剤等の光学要素、医薬品、農薬、香料、染料等の合成中間体、あるいは各種機能性材料等各種ポリマー原料に用いられる。しかし、これらの用途によって本発明は何ら制限を受けるものではない。
次に、本発明の光学記録材料及び光学記録媒体について説明する。
本発明の光学記録材料は、上記インドリウム化合物を少なくとも一種含有する。
また、本発明の光学記録媒体は、基体上に、該光学記録材料からなる光学記録層を形成して得られるものである。
本発明の光学記録材料の調製、及び本発明の基体上に、該光学記録材料からなる光学記録層を形成したことを特徴とする光学記録媒体を製造する方法については、特に制限を受けない。一般には、メタノール、エタノール等の低級アルコール類；メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ブチルジグリコール等のエーテルアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール等のケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシエチル等のエステル類；アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール等のフッ化アルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類；メチレンジクロライド、ジクロロエタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素類等の有機溶媒に、本発明のインドリウム化合物及び必要に応じて後述の各種化合物を溶解して溶解して溶液状の光学記録材料を作製し、該光学記録材料を基体上にスピンコート、スプレー、ディッピング等で塗布する湿式塗布法が用いられる。その他の方法としては、蒸着法、スパッタリング法等も用いられる。上記有機溶媒を使用する場合、その使用量は、本発明の光学記録材料中における上記インドリウム化合物の含有量が０．１〜１０質量％となる量にするのが好ましい。
上記光学記録層は薄膜として形成され、その厚さは、通常、０．００１〜１０μｍが適当であり、好ましくは０．０１〜５μｍの範囲である。
また、本発明の光学記録材料中において、本発明のインドリウム化合物の含有量は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分中、１０〜１００質量％が好ましい。上記光学記録層は、光学記録層中に上記インドリウム化合物を５０〜１００質量％含有するように形成されることが好ましく、このようなインドリウム化合物含有量の光学記録層を形成するために、本発明の光学記録材料は、上記インドリウム化合物を、本発明の光学記録材料に含まれる固形分基準で５０〜１００質量％含有するのがさらに好ましい。
本発明の光学記録材料に含まれる上記固形分は、該光学記録材料から有機溶媒等の固形分以外の成分を除いた成分のことであり、該固形分の含有量は、上記光学記録材料中、０．０１〜１００質量％が好ましく、０．１〜１０質量％がより好ましい。
本発明の光学記録材料は、本発明のインドリウム化合物の他に、必要に応じて、アゾ系化合物、フタロシアニン系化合物、オキソノール系化合物、スクアリリウム系化合物、インドール化合物、スチリル系化合物、ポルフィン系化合物、アズレニウム系化合物、クロコニックメチン系化合物、ピリリウム系化合物、チオピリリウム系化合物、トリアリールメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、テトラヒドロコリン系化合物、インドフェノール系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、キサンテン系化合物、チアジン系化合物、アクリジン系化合物、オキサジン系化合物、スピロピラン系化合物、フルオレン系化合物、ローダミン系化合物等の、通常光学記録層に用いられる化合物；ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類；界面活性剤；帯電防止剤；滑剤；難燃剤；ヒンダードアミン等のラジカル捕捉剤；フェロセン誘導体等のピット形成促進剤；分散剤；酸化防止剤；架橋剤；耐光性付与剤等を含有してもよい。さらに、本発明の光学記録材料は、一重項酸素等のクエンチャーとして芳香族ニトロソ化合物、アミニウム化合物、イミニウム化合物、ビスイミニウム化合物、遷移金属キレート化合物等を含有してもよい。本発明の光学記録材料において、これらの各種化合物は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分中、０〜５０質量％の範囲となる量で使用される。
本発明の光学記録材料には、ジイモニウム化合物を含有させてもよい。該ジイモニウム化合物を含有させることにより、本発明の光学記録媒体の経時的な吸光度残存率の低下をより効果的に防ぐことができる。また該イモニウム化合物を含有させる場合の含有量は、本発明の光学記録材料に含まれる固形分中、０〜９９質量％の範囲となる量が好ましく、より好ましくは、５０〜９５質量％である。
このような光学記録層を設層する上記基体の材質は、書き込み（記録）光および読み出し（再生）光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリカーボネートなどの樹脂、ガラスなどが用いられる。また、その形状は、用途に応じ、テープ、ドラム、ベルト、ディスク等の任意の形状のものを使用できる。
また、上記光学記録層上には、金、銀、アルミニウム、銅等を用いて蒸着法あるいはスパッタリング法により反射膜を形成することもできるし、アクリル樹脂、紫外線硬化性樹脂等により保護層を形成することもできる。
本発明の光学記録材料は、記録、再生に半導体レーザを用いる光学記録媒体に好適であり、特に高速記録タイプのＣＤ−Ｒ、ＤＶＤ±Ｒ、ＨＤ−ＤＶＤ―Ｒ、ＢＤ−Ｒ等の公知の単層式、二層式、多層式光ディスクに好適である。
以下、実施例、比較例及び評価例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
下記製造例１〜４は、上記一般式（Ｉ）で表される化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３の過塩素酸塩及び化合物Ｎｏ．１のクエンチャー（Ｃ）塩の製造例を示す。
また、下記実施例１〜４は、製造例１〜４で得られた化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３を含有する光学記録材料の調製及び該光学記録材料を用いた光学記録媒体Ｎｏ．１〜Ｎｏ．４の製造例を示す。
下記比較例１は、上記一般式（Ｉ）で表されるインドリウム化合物とは異なる構造を持つインドリウム化合物を用いた比較光学記録材料の調製及び該比較光学記録材料を用いた比較光学記録媒体Ｎｏ．１の製造例を示す。
下記評価例１並びに比較評価例１では、実施例１で得られた光学記録媒体Ｎｏ．１並びに比較例１で得られた比較光学記録媒体Ｎｏ．１についての耐熱性を、ＵＶ吸収スペクトルの最大吸収波長（λｍａｘ）における吸光度残存率の測定により評価を行った。それらの結果を〔表５〕に示す。
［製造例１〜４］化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３の過塩素酸塩及び化合物Ｎｏ．１のクエンチャー（Ｃ）塩の製造
以下に示す合成方法を用いて、化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３を合成した。得られた化合物の同定は、ＩＲ及び1Ｈ−ＮＭＲ分析により行った。〔表１〕に、得られた化合物の収率並びに特性値[溶液状態での光吸収特性（λｍａｘ、及びλｍａｘにおけるε）、分解点]の測定結果、〔表２〕及び〔表３〕に同定データを示す。
なお、〔表１〕において、分解点は１０℃／分の昇温速度における示差熱分析の質量減少開始温度である。
〔製造例１〜３〕化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３のＣｌＯ4塩の製造
インドレニン四級塩（臭素塩）２４ｍｍｏｌ、フェロセンカルボキシアルデヒド３０ｍｍｏｌ及びクロロホルム３８ｇを仕込み、８０℃で７時間撹拌した。過塩素酸ナトリウム３０ｍｍｏｌ及び水３０ｇを加え、６０℃で１時間撹拌した。油水分離を行い、溶媒を留去し、得られた残さをクロロホルム２０ｍｌから再結晶し、目的物である化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．３のＣｌＯ4塩をそれぞれ得た。
〔製造例４〕化合物Ｎｏ．１のクエンチャー（Ｃ）塩の製造
化合物Ｎｏ．１のＣｌＯ4塩０．６９ｍｍｏｌ、上記化学式〔Ｃ〕で示されるアニオンのトリエチルアミン塩０．６９ｍｍｏｌ及びピリジン３．６ｇを仕込み、６０℃で２時間撹拌し、メタノール８ｇを加え、室温まで冷却した。析出した固体をろ別後、減圧乾燥し、目的物である化合物Ｎｏ．１のクエンチャーアニオン（Ｃ）塩を得た。
Figure 2009096844
Figure 2009096844
Figure 2009096844
［実施例１〜４］
上記の製造例１〜４で得た化合物を、それぞれインドリウム化合物濃度が濃度１．０質量％となるように２，２，３，３−テトラフルオロプロパノールに溶解して、２，２，３，３−テトラフルオロプロパノール溶液として光学記録材料を得た。チタンキレート化合物（Ｔ−５０：日本曹達社製）を塗布、加水分解して下地層（０．０１μｍ）を設けた直径１２ｃｍのポリカーボネートディスク基板上に、上記の光学記録材料をスピンコーティング法にて塗布して、厚さ１００ｎｍの光学記録層を形成し光学記録媒体Ｎｏ．１〜Ｎｏ．４をそれぞれ得た。得られた光学記録媒体のＵＶスペクトル吸収及び薄膜（光学記録層）の入射角５°の反射光のＵＶスペクトルを測定した。結果を〔表４〕に示す。
Figure 2009096844
[比較例１]
本発明に係るインドリウム化合物に代えて下記比較化合物Ｎｏ．１を用いた以外は、上記実施例１〜４と同様にして光学記録材料を作製し、該光学記録材料を用いて光学記録媒体Ｎｏ．１を得た。
Figure 2009096844
[評価例１並びに比較評価例１]
実施例１で得られた光学記録媒体Ｎｏ．１並びに比較例１で得られた比較光学記録媒体Ｎｏ．１について、耐熱性評価を行なった。評価は、該光学記録媒体に８０℃に設定した熱風循環式定温乾燥機内に１２０時間入れ、加熱前のＵＶ吸収スペクトルのλｍａｘからの吸光度残存率を測定した。評価結果を以下の〔表５〕に示す。
Figure 2009096844
〔表５〕から明らかなように、本発明の光学記録材料により形成された光学記録層を有する光学記録媒体は、８０℃で１２０時間加熱した後においても残存率が高かった。一方、比較化合物を含有する比較光学記録材料により形成された光学記録層を有する比較光学記録媒体は著しい残存率の低下が見られ、耐熱性はよくなかった。

Claims (7)

  1. 下記一般式（Ｉ）で表されるインドリウム化合物。
    Figure 2009096844
     （式中、環Ａはベンゼン環又はナフタレン環を表し、環Ｂは五員又は六員の複素環を表し、Ｒ1は下記一般式（II）、下記一般式（II'）又は下記一般式（III）で表される基を表し、Ｒ2は炭素原子数１〜３０の有機基、下記一般式（II）、下記一般式（II’）又は下記一般式（III）で表される基を表し、Ｙ1は水素原子、炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表し、Ｚ1及びＺ2は、ハロゲン基で置換されてもよく、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−若しくは−ＣＯＯ−で中断されてもよい炭素原子数１〜８のアルキル基、炭素原子数１〜８の炭化水素基を有するスルホニル基、炭素原子数１〜８の炭化水素基を有するスルフィニル基、炭素原子数１〜８のアルキル基を有するアルキルアミノ基、炭素原子数１〜８のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、下記一般式（III）で表される基、シアノ基、ニトロ基、水酸基又はハロゲン基を表し、複数のＺ2同士は結合して環構造を形成していてもよく、ａは０〜６の整数を表し、ｂは０〜５の整数を表し、Ａｎq-はｑ価のアニオンを表し、ｑは１又は２を表し、ｐは電荷を中性に保つ係数を表す。）
    Figure 2009096844
     （上記一般式（II）において、ＧとＴの間の結合は、二重結合、共役二重結合又は三重結合であり、Ｇは炭素原子を表し、Ｔは炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し（ただし、Ｔが酸素原子である場合はｙとｚは０であり、Ｔが窒素原子である場合はｙ＋ｚは０又は１である。）、ｗは０〜４の数を表し、ｘ、ｙ及びｚは、０又は１を表し、Ｒ01、Ｒ02、Ｒ03及びＲ04は、各々独立に、水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｒ01とＲ04は結合してシクロアルケン環又は複素環を形成してもよい。上記一般式（II’）において、Ｇ’とＴ’の間の結合は、二重結合又は共役二重結合であり、Ｇ’は炭素原子を表し、Ｔ’は炭素原子又は窒素原子を表し、ｗ’は０〜４の数を表し、Ｒ01’は水素原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子で置換されてもよい炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、Ｇ’及びＴ’を含む環は、ヘテロ原子を含んでもよい５員環、ヘテロ原子を含んでもよい６員環、ナフタレン環、キノリン環、イソキノリン環、アントラセン環又はアントラキノン環を表し、これらＧ’及びＴ’を含む環は、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１〜４のアルキル基又は炭素原子数１〜４のアルコキシ基で置換されていてもよい。）
    Figure 2009096844
     （式中、Ｒa〜Ｒiは、各々独立に、水素原子又は炭素原子数１〜４のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は−Ｏ−又は−ＣＯ−で置換されていてもよく、Ｑは直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数１〜８のアルキレン基を表し、該アルキレン基中のメチレン基は−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＳＯ2−、−ＮＨ−、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−Ｎ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよく、ＭはＦｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｔｉ、Ｃｕ、Ｚｎ、Ｚｒ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｏｓ、Ｍｎ、Ｒｕ、Ｓｎ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｐｔ又はＩｒを表す。）
  2. 上記一般式（Ｉ）で表されるインドリウム化合物が、下記一般式（IV）で表される化合物である請求項１に記載のインドリウム化合物。
    Figure 2009096844
     （式中、環Ａ、Ｒ1、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｙ1、ａ、ｂ、Ａｎq-、ｐ及びｑは、上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｘ1は−ＮＲ5−、酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、ここでＲ5は水素原子又はハロゲン基で置換されてもよく、−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＯＣＯ−若しくは−ＣＯＯ−で中断されてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数６〜２０のアリール基又は炭素原子数７〜２０のアリールアルキル基を表す。）
  3. 上記一般式（IV）で表される化合物が、下記一般式（Ｖ）で表される化合物である請求項２に記載のインドリウム化合物。
    Figure 2009096844
     （式中、環Ａ、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｙ1、ａ、ｂ、Ａｎq-、ｐ及びｑは上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｘ1は上記一般式（IV）と同じであり、Ｚ4はハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ｄは０〜５の数を表す。）
  4. 上記一般式（IV）で表される化合物が、下記一般式（VI）で表される化合物である請求項２に記載のインドリウム化合物。
    Figure 2009096844
     （式中、環Ａ、Ｒ2、Ｚ1、Ｚ2、Ｙ1、ａ、ｂ、Ａｎq-、ｐ及びｑは上記一般式（Ｉ）と同じであり、Ｘ1は上記一般式（IV）と同じであり、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8は、各々独立に、ハロゲン原子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜４のアルコキシ基を表し、ｄは０〜５の数を表す。）
  5. 上記一般式（IV）におけるＸ1が硫黄原子である請求項２〜４の何れかに記載のインドリウム化合物。
  6. 基体上に光学記録層が形成された光学記録媒体の該光学記録層の形成に用いられる、請求項１〜５の何れかに記載のインドリウム化合物の少なくとも一種を含有してなる光学記録材料。
  7. 基体上に、請求項６に記載の光学記録材料から形成された光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体。
JP2007267682A 2007-10-15 2007-10-15 インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料 Expired - Fee Related JP5086026B2 (ja)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007267682A JP5086026B2 (ja) 2007-10-15 2007-10-15 インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
KR1020107003224A KR20100068239A (ko) 2007-10-15 2008-09-26 인돌륨 화합물 및 상기 화합물을 이용한 광학기록재료
EP08838584A EP2180020A4 (en) 2007-10-15 2008-09-26 INDOIND CONNECTION AND OPTICAL RECORDING MATERIAL WITH THE CONNECTION
CN200880102630A CN101778905A (zh) 2007-10-15 2008-09-26 吲哚鎓化合物以及使用了该化合物的光学记录材料
PCT/JP2008/067511 WO2009050999A1 (ja) 2007-10-15 2008-09-26 インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
US12/674,079 US8877315B2 (en) 2007-10-15 2008-09-26 Indolium compound and optical recording material containing the same
TW97138458A TWI436979B (zh) 2007-10-15 2008-10-06 Indolium (INDOLIUM) compound and an optical recording material using the same

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007267682A JP5086026B2 (ja) 2007-10-15 2007-10-15 インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2009096844A true JP2009096844A (ja) 2009-05-07
JP5086026B2 JP5086026B2 (ja) 2012-11-28

Family

ID=40567272

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007267682A Expired - Fee Related JP5086026B2 (ja) 2007-10-15 2007-10-15 インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8877315B2 (ja)
EP (1) EP2180020A4 (ja)
JP (1) JP5086026B2 (ja)
KR (1) KR20100068239A (ja)
CN (1) CN101778905A (ja)
TW (1) TWI436979B (ja)
WO (1) WO2009050999A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009227967A (ja) * 2008-02-27 2009-10-08 Adeka Corp シアニン化合物及び該化合物を用いた光学フィルター

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10808128B2 (en) * 2018-06-11 2020-10-20 Institute For Stem Cell Biology And Regenerative Medicine (Instem) Compounds as fluorescent probes, synthesis and applications thereof
CN111943965B (zh) * 2019-05-16 2022-09-06 湘潭大学 一种吡啶亚胺衍生物与8-羟基喹啉衍生物合镉配合物染料敏化剂(BDTT-im-Cd)及其制备方法与用途
CN118026913B (zh) * 2024-01-31 2024-10-11 南京鼓楼医院 一种定量检测细胞中羟基自由基浓度的荧光探针及其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006089434A (ja) * 2004-09-27 2006-04-06 Asahi Denka Kogyo Kk 複素環化合物及び光学記録材料
JP2007152829A (ja) * 2005-12-07 2007-06-21 Adeka Corp 光学記録材料
WO2007090765A2 (en) * 2006-02-09 2007-08-16 Ciba Holding Inc. High capacity optical storage media comprising organometallic ion pairs

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60234892A (ja) 1984-05-08 1985-11-21 Tdk Corp 光記録媒体
JPH0796334B2 (ja) 1987-02-27 1995-10-18 富士写真フイルム株式会社 光学的情報記録媒体
US5268478A (en) 1990-11-30 1993-12-07 Teijin Limited Sulfur compound-coordinate bonded organic coloring matter, compositions of same, and photorecording media containing same
JPH05305770A (ja) 1992-04-28 1993-11-19 Ricoh Co Ltd 光情報記録媒体
JPH06239028A (ja) 1993-02-17 1994-08-30 Canon Inc 光記録媒体およびその製造方法
JPH09323478A (ja) 1996-06-06 1997-12-16 Tdk Corp 光記録媒体
JP3485227B2 (ja) 1996-03-21 2004-01-13 住友精化株式会社 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製造方法
JP3922596B2 (ja) 1996-07-31 2007-05-30 住友精化株式会社 置換ベンゼンジチオール金属錯体およびその製法
EP0887202B1 (en) 1996-12-27 2004-05-06 TDK Corporation Optical recording medium
JPH10219124A (ja) * 1997-02-12 1998-08-18 Mitsubishi Paper Mills Ltd スピロインドレニン環含有メチン染料
JPH1134489A (ja) 1997-07-15 1999-02-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd 光記録媒体
JPH11208118A (ja) 1997-11-20 1999-08-03 Taiyo Yuden Co Ltd 光情報記録媒体
JP3841534B2 (ja) 1997-12-08 2006-11-01 株式会社Ａｄｅｋａ 光学記録材料
JP2000168237A (ja) 1998-12-07 2000-06-20 Tdk Corp 光記録媒体
KR100370405B1 (ko) 2000-05-17 2003-01-29 삼성전자 주식회사 헤미시아닌 색소 및 이를 이용한 광기록매체
JP2002206061A (ja) 2000-07-05 2002-07-26 Hayashibara Biochem Lab Inc スチリル色素
JP4743994B2 (ja) 2000-10-27 2011-08-10 株式会社林原生物化学研究所 耐光性改善剤
JP3659922B2 (ja) 2002-02-12 2005-06-15 旭電化工業株式会社 光学記録材料
TW593564B (en) 2002-04-19 2004-06-21 Ind Tech Res Inst New benzoindole styryl compounds and its use for a high density optical recording medium
TW589349B (en) 2002-04-19 2004-06-01 Ind Tech Res Inst New indolestyryl compounds and its use for a high density optical recording medium
CN1211364C (zh) * 2002-05-28 2005-07-20 财团法人工业技术研究院 新型吲哚苯乙烯盐化合物及其在高密度记录媒体的应用
JP4173699B2 (ja) 2002-07-18 2008-10-29 株式会社Ａｄｅｋａ 光学フィルター用光吸収剤及び光学フィルター
JP3698708B2 (ja) * 2003-08-07 2005-09-21 旭電化工業株式会社 シアニン化合物、光学記録材料及び光学記録媒体
JP4482701B2 (ja) 2004-04-13 2010-06-16 株式会社東芝 追記型情報記録媒体
JP2006124542A (ja) * 2004-10-29 2006-05-18 Asahi Denka Kogyo Kk インドリウム化合物及び光学記録材料
JP2006150841A (ja) * 2004-11-30 2006-06-15 Tdk Corp 光記録材料及び光記録媒体
JP5100635B2 (ja) * 2006-03-31 2012-12-19 株式会社Ａｄｅｋａ インドリウム化合物及び光学記録材料

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006089434A (ja) * 2004-09-27 2006-04-06 Asahi Denka Kogyo Kk 複素環化合物及び光学記録材料
JP2007152829A (ja) * 2005-12-07 2007-06-21 Adeka Corp 光学記録材料
WO2007090765A2 (en) * 2006-02-09 2007-08-16 Ciba Holding Inc. High capacity optical storage media comprising organometallic ion pairs

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009227967A (ja) * 2008-02-27 2009-10-08 Adeka Corp シアニン化合物及び該化合物を用いた光学フィルター

Also Published As

Publication number Publication date
CN101778905A (zh) 2010-07-14
TWI436979B (zh) 2014-05-11
JP5086026B2 (ja) 2012-11-28
EP2180020A1 (en) 2010-04-28
EP2180020A4 (en) 2010-07-28
US20110111162A1 (en) 2011-05-12
TW200930701A (en) 2009-07-16
US8877315B2 (en) 2014-11-04
WO2009050999A1 (ja) 2009-04-23
KR20100068239A (ko) 2010-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5078877B2 (ja) シアニン化合物及び光学記録材料
JP5086026B2 (ja) インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
JP5241084B2 (ja) 架橋型シアニン化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
JP5100635B2 (ja) インドリウム化合物及び光学記録材料
JP4514699B2 (ja) 光学記録材料
JP5107239B2 (ja) 光学記録材料及びシアニン化合物
JP4963934B2 (ja) 光学記録材料
JP5241121B2 (ja) メロシアニン化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
JP5086027B2 (ja) インドリウム化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
JP5054018B2 (ja) 光学記録材料
JP4785697B2 (ja) 光学記録材料
JP5579281B2 (ja) メロシアニン化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
JP5591287B2 (ja) カルコン型化合物
JP5558462B2 (ja) 有機塩化合物、該有機塩化合物を用いた光学記録材料及び光学記録媒体
JP4979248B2 (ja) 光学記録媒体
JP2009292955A (ja) シアニン化合物及び該化合物を用いた光学記録材料
JP2008120074A (ja) シアニン化合物の光学異性体を用いた光学記録材料
JP2007326350A (ja) 光学記録材料
JP2008284876A (ja) 光学記録材料

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20100827

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120605

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120731

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20120828

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20120906

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150914

Year of fee payment: 3

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees