JP2009024168A - 紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレート(A)、分子中に2個の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート(B−1)及び/又はエポキシ(メタ)アクリレート(B−2)及び一次粒径が1nm以上200nm以下のコロイダルシリカ(C)を含有する成形に際して用いられるフィルム用の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
(1)分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレート(A)、分子中に2個の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート(B−1)及び/又はエポキシ(メタ)アクリレート(B−2)及び一次粒径が1nm以上200nm以下のコロイダルシリカ(C)を含有する成形に際して用いられるフィルム用の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物、
(2)光重合開始剤(D)を含有することを特徴とする前記(1)に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物、
(3)希釈剤(E)を含有することを特徴とする前記(1)又は前記(2)に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物、
(4)反応性希釈剤(F)を含有することを特徴とする前記(1)ないし前記(3)のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物、
(5)分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレート(A)が活性水素を有する多官能(メタ)アクリレートとポリイソシアネートを反応させた分子中に3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレートである前記(1)ないし前記(4)のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物、
(6)分子中に3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレートがペンタエリスリトール類と脂環式ポリイソシアネートを反応させた多官能ウレタン(メタ)アクリレートである前記(5)に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物、
(7)分子中に2個の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート(B−1)がポリオール類、有機ポリイソシアネート類及び水酸基含有エチレン性不飽和化合物の反応物である前記(1)ないし前記(6)のいずれか一項に記載の成形用紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物、
(8)エポキシ(メタ)アクリレート(B−2)がビスフェノールA型エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応物である前記(1)ないし前記(7)のいずれか一項に記載の成形用紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物、
(9)樹脂組成物の固形分含量に対して、一次粒径が1nm以上200nm以下のコロイダルシリカ(C)の含有量が、分散媒を除いた固形分として1重量%以上70重量%以下の範囲にある前記(1)ないし前記(8)のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物、
(10)前記(1)ないし前記(9)のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物の硬化層を有するフィルム、
(11)前記(1)ないし前記(9)のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物の硬化層を有する基材、
(12)前記(1)ないし前記(9)のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物の硬化層を有する成形物、
に関する。
乾燥容器中にジペンタエリスリトールペンタアクリレート939.7部、ジブチルスズジラウリレート0.47部、メトキノン0.3部を入れ、80℃まで加熱攪拌した。これにヘキサメチレンジイソシアネート60.3部を1時間かけて滴下し、2時間攪拌後のイソシアネートの割合は0.1%以下であり、反応がほぼ定量的に終了したことを示した。
乾燥容器中にペンタエリスリトールトリアクリレート1020部、ジブチルスズジラウリレート0.6部、メトキノン0.3部を入れ、80℃まで加熱攪拌した。これにイソホロンジイソシアネート177.8部を1時間かけて滴下し、2時間攪拌後のイソシアネートの割合は0.3%以下であり、反応がほぼ定量的に終了したことを示した。
乾燥容器中にポリテトラメチレングリコール(保土谷化学工業製PTG−2000SN;分子量1993)を488.3重量%、ネオペンチルグリコール(分子量104)を47.4重量%、イソホロンジイソシアネートを311.2重量%入れ、攪拌しながら徐々に昇温し、80℃となったところで、定温にて反応を促進させた。イソシアネートの割合が、6.7〜7.2%の範囲に入ったら、2−ヒドロキシエチルアクリレートを167.4重量%、メトキノンを0.5重量%添加し、徐々に昇温して、80℃とした。5時間攪拌後、ジブチルスズラウリレートを0.15重量%添加し更に反応を進めると、イソシアネートの割合は0.1%以下であり、反応がほぼ定量的に終了したことを示した。合成されたウレタン(メタ)アクリレートは(メタ)アクリロイル基を2個有していた。
表1及び表2に示す材料を配合した樹脂組成物を易接着処理済みPETフィルム(125μm)上にバーコーターにて塗布し、約80〜100℃で乾燥後、紫外線照射器(JAPAN STORAGE BATTERY CO,LTD.:CS30L−1−1)により高圧水銀灯:120W/cm;ランプ高さ:10cm;コンベアスピード:10m/分(エネルギー:約300mW/cm2、約200mJ/cm2)の条件で硬化させて膜厚約5μmのハードコートフィルムを得た。尚、表1及び表2において単位は「部」を表す。
※1:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート/ヘキサアクリレート混合物
※2:日本化薬(株)製KAYARAD UX−5002D−M20(5官能ウレタンアクリレート、分子量2900、MEK20%希釈品)
※3:日本化薬(株)製KAYARAD R−381オリゴマー(ビスフェノールA系エポキシアクリレート)
※4:日本化薬(株)製KAYARAD R−115(ビスフェノールA系エポキシアクリレート)
※5:日産化学工業(株)製オルガノシリカゾル、固形分30%、MEK分散液(平均粒子径:10nm以上15nm以下)
※6:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン
※7:BASF社製、2,4,6−トリメチルベイゾイルジフェニルフォスフィンオキサイド
※8:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製、2−メチル−1−(4−(メチルチオ)フェニル)−2−モルフォリノプロパン−1−オン
※9:メチルエチルケトン
※10:メチルイソブチルケトン
※11:テトラヒドロフルフリルアクリレート
※12:フェノキシエチルアクリレート
※13:ビックケミー社製、BYK361N(アクリル系)
JIS K 5400に従い、鉛筆引っかき試験機を用いて、上記組成の塗工フィルムの鉛筆硬度を測定した。詳しくは、測定する硬化皮膜を有するポリエステルフィルム上に、鉛筆を45度の角度で、上から1kgの荷重を掛け5mm程度引っかき、5回中、4回以上傷の付かなかった鉛筆の硬さで表した。
(密着性)
耐光性試験後のフィルム表面にカッターでクロスにキズを付け、その上からセロハンテープを貼り付け、90度の角度で剥離させた。
○:剥がれなし
×:剥がれ発生
スチールウール#0000条に200g/cm2の荷重をかけて10往復させ、傷の状況を目視で確認した。
○:傷なし
×:傷発生
直径20mmの棒にフィルムを巻き付け、フィルムを数回スライドさせた後、表面のクラックを観察した。
○:クラックなし
×:クラック発生
引張り試験機(株式会社オリエンテック製RTM−250)にて、幅10mm×長さ50mmのフィルムを常温で毎分50mmのスピードで延伸し、目視でクラックが入った点の延伸率で表した。例えば、50mmから75mmとなったものを延伸率50%と表記する。
鉛筆硬度 密着性 耐擦傷性 クラック 延伸率
実施例1 3H ○ ○ ○
実施例2 3H ○ ○ ○
実施例3 3H ○ ○ ○
実施例4 2H ○ ○ ○ 20%
実施例5 H ○ ○ ○ 85%
実施例6 F ○ ○ ○ 90%
実施例7 2H ○ ○ ○ 55%
比較例1 3H ○ ○ ×
比較例2 HB ○ × ○
比較例3 2H ○ ○ × 3%
比較例4 H ○ ○ ○ 8%
比較例5 2B × × ○ 150%
Claims (12)
- 分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレート(A)、分子中に2個の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート(B−1)及び/又はエポキシ(メタ)アクリレート(B−2)及び一次粒径が1nm以上200nm以下のコロイダルシリカ(C)を含有する成形に際して用いられるフィルム用の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
- 光重合開始剤(D)を含有することを特徴とする請求項1に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
- 希釈剤(E)を含有することを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
- 反応性希釈剤(F)を含有することを特徴とする請求項1ないし請求項3のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
- 分子中に2個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能(メタ)アクリレート(A)が活性水素を有する多官能(メタ)アクリレートとポリイソシアネートを反応させた分子中に3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレートである請求項1ないし請求項4のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
- 分子中に3個以上の(メタ)アクリロイル基を有する多官能ウレタン(メタ)アクリレートがペンタエリスリトール類と脂環式ポリイソシアネートを反応させた多官能ウレタン(メタ)アクリレートである請求項5に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
- 分子中に2個の(メタ)アクリロイル基を有するウレタン(メタ)アクリレート(B−1)がポリオール類、有機ポリイソシアネート類及び水酸基含有エチレン性不飽和化合物の反応物である請求項1ないし請求項6のいずれか一項に記載の成形用紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
- エポキシ(メタ)アクリレート(B−2)がビスフェノールA型エポキシ樹脂と(メタ)アクリル酸との反応物である請求項1ないし請求項7のいずれか一項に記載の成形用紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
- 樹脂組成物の固形分含量に対して、一次粒径が1nm以上200nm以下のコロイダルシリカ(C)の含有量が、分散媒を除いた固形分として1重量%以上70重量%以下の範囲にある請求項1ないし請求項8のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物。
- 請求項1ないし請求項9のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物の硬化層を有するフィルム。
- 請求項1ないし請求項9のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物の硬化層を有する基材。
- 請求項1ないし請求項9のいずれか一項に記載の紫外線硬化型ハードコート樹脂組成物の硬化層を有する成形物。
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