JP2008545830A - 反応性有機媒体中のポリマー分散体、調製方法および使用 - Google Patents
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Abstract
分散体は、反応性有機分散媒体中におけるラジカル開始剤の存在の下での、少なくとも1種のビニルモノマーの重合による生成物を含む。
分散体は、微細な実質的に球形の粒子の形態の、40μm未満の粒径の、20から70質量%のポリマーを含む。これは通常の貯蔵条件下で安定である。
Description
・サイジングの場合には、乾燥は一般に100から130℃範囲の温度で、ストランドの状態によって決まる時間、切断されたストランドでの数秒間から、ストランドの巻き付けパッケージ(ロービング)での数時間まで実施される。ロービングの乾燥の段階は特定の大規模なプラントにおいて行われ、そしてその理由から、これはストランドの製造コストの重大な部分に相当している。
・被覆の場合には、乾燥は製造ライン上で、130から250℃の範囲の温度で、特に熱風または赤外線を用いて、数分間を超えない時間、好ましくは1から5分間実施される。
|δtp−δtm|≧4、好ましくは|δtp−δtm|≧5
・Xは、C1〜C18アルキル基、アリール基、好ましくはフェニル基、フェニル基は1つまたはそれ以上のC1〜C4アルキル置換基を含んでいてもよく、好ましくはトリル基、またはC7〜C10アリールアルキル基、好ましくはベンジル基であり、またYは、水素原子またはC1〜C4アルキル基であるか、
・Xは、OR基であり、ここでRはC1〜C18アルキル基またはC5〜C8シクロアルキル基、または以下の式で表される基、
・Xは、OCOR1基であり、ここでR1はC1〜C12の、好ましくはC1〜C4の、アルキル基、C5〜C8シクロアルキル基、好ましくはシクロへキシル基、またはアリール基、好ましくはフェニル基であり、またYは水素原子を表し、
・Xは、COOR2基であり、ここでR2はC4〜C20アルキル基、C6〜C20の、好ましくはC4〜C12の、シクロアルキル基、アリール基、好ましくはフェニル基、またはC6〜C20アリールアルキル基、好ましくはベンジル基であり、またYは水素原子またはメチル基を表し、
・Xは、以下の式で表される基であり、
−末端の位置に少なくとも1つのエポキシ基、好ましくは少なくとも2つのエポキシ基を含むシリコン、例えばグリシジル末端を含むポリ(アルキルシロキサン)。450から4000の範囲の、好ましくは600から3000の範囲の分子量を示すシリコンが有利であり、それはそのシリコンが組成物の粘度を著しくは増大させることなく、ビニルモノマーの良好な溶解または分散を可能にするためである。
−飽和のもしくは不飽和の、および線状の、分岐したもしくは環状の炭化水素から誘導されるポリオール、好ましくは、ポリオールは5000未満の分子量を示す。有利にはポリオール中の水酸基の数は6以下である。
−アルキレンオキサイド共重合体、例えばエチレンオキサイドの共重合体およびプロピレンオキサイドの共重合体、特にジブロックもしくはトリブロック共重合体の形で。有利には、共重合体はポリ(エチレンオキサイド)/ポリ(プロピレンオキサイド)ジブロック共重合体である。これらの共重合体はグラフトすることが可能であり、そしてペンダント基は1つもしくはそれ以上のカルボキシル基またはスルホ基を含むことができ、
−アルキレンオキサイドと少なくとも1種の他の重合可能なモノマー、例えばスチレンおよびアルキルアクリレート、特にメチルアクリレートもしくはメチルメタクリレート、とのポリマー。ポリ(エチレンオキサイド)/ポリ(メチルメタクリレート)およびポリ(エチレンオキサイド)/ポリスチレンブロック共重合体が有利に使用され、
−ビニルアルコールポリマー、好ましくは3000から250000の範囲、有利には10000から200000の範囲、そしてより好ましくは25000から150000の範囲の分子量を有するもの。これらのポリマーは対応するポリ(ビニルアセテート)の加水分解により得られ、加水分解の程度は一般に98%以下である。ポリ(ビニルアルコール)は反応性媒体がポリオールをベースにしているときに特に使用され、
−シリコンポリマー、例えばアクリルもしくはメタクリル末端を含むポリジメチルシロキサンなどのポリ(アルキルシロキサン)、およびポリ(アルキレンオキサイド)、特にポリ(エチレンオキサイド)をグラフトされたポリジメチルシロキサンから選択することができる。
−分散体は水を含まず、そしてそれ故に、エネルギーを消費する乾燥段階が回避でき、
−分散体は揮発性の溶媒を含まず、そして環境に対して、そして運転員の健康に対して有害な汚染排出物の危険性を大いに低減し、
−残存ビニルモノマーの含有量は非常に小さく、分散体の質量の10%未満であり、好ましくは5%未満であり、
−分散体中のポリマーの含有量は高く、このことは低容量の貯蔵設備を持つことを可能にする。
・VAC:ビニルアセテート
・VP:N−ビニルピロリドン
・BA:ブチルアクリレート
・OA:オクチルアクリレート
分散媒体:
・PDMS−DG:α,ω−ジグリシジルポリジメチルシロキサン(質量平均分子量(MW):2500);GoldshmidtからTegomer E−SI 2330の名称で販売されている。
・EG:エチレングリコール
ラジカル開始剤:
・ACPA:4,4’−アゾビス(シアノペンタン酸)
・AIBN:2,2’−アゾビスイソブチロニトリル
・AMBN:2,2’−アゾビスメチルブチロニトリル;デュポンからVazo(登録商標)67の名称で販売されている。
・BP:ベンゾイルパーオキサイド
・LP:ラウロイルパーオキサイド
安定化剤:
・PDMS-MA:メタクリル酸末端を含むポリジメチルシロキサン;信越からX22−174 DX(質量平均分子量(MW):4600)の名称で販売されている。
・PDMSgPEO:ポリ(エチレンオキサイド)がグラフトされたポリジメチルシロキサン;GoldshmidtからTegopren 5842の名称で販売されている。
・PMMA−PEO:ポリ(メチルメタクリレート)/ポリ(エチレンオキサイド)ブロック共重合体;GoldschmidtからMEの名称で販売されている。
・PS−PEO:ポリスチレン/ポリ(エチレンオキサイド)ブロック共重合体;GoldschmidtからSEの名称で販売されている。
・PVAL:ポリ(ビニルアセテート)から誘導されたポリ(ビニルアルコール)(加水分解率:88%;分子量:88000);GohsenolからGL 05の名称で販売されている。
希釈剤:
・LA−MG:ラウリルアルコールモノグリシジルエーテル;Huntsman ChemicalsからAraldite(登録商標)DY0391の名称で販売されている。
−ポリマー粒子の平均粒径を、ナノメータで表して、光子相関分光法により、レーザ光の入射ビームで、そして90°の角度の下で散乱光の測定を、Coulter N4 Plus装置(3000nm以下のサイズに対して)とLS 230装置(2×106nm以下のサイズに対して)を用いて測定した。
−粘度を、mPa・sで、25℃で、ロータリー粘度計(Rheomat RM 180)を用いて測定した。
−安定性を、静止状態の下で、分散体の体積の25%が沈下により分離するのに対応する沈降時間を定めることにより測定した(t25、日で表した)。
−ビニルモノマーの重合率を1H−NMRで測定した。
例1〜8および30〜32 6.8
例9〜11および25 7.0
例12〜25 5.7
Claims (25)
- 反応性有機分散媒体中における、ラジカル開始剤の存在下での少なくとも1種のビニルモノマーの重合の生成物を含むことを特徴とする有機媒体中のポリマー分散体。
- ポリマーの溶解度パラメータ(δtp)と分散媒体の溶解度パラメータ(δtm)との差分が以下の関係:
|δtp−δtm|≧4、好ましくは|δtp−δtm|≧5
を満足することを示すことを特徴とする請求項1記載の分散体。 - ビニルモノマーが以下の式のモノマーから選ばれることを特徴とする請求項1または2記載の分散体であって、
・Xは、C1〜C18アルキル基、アリール基、好ましくはフェニル基、フェニル基は1つまたはそれ以上のC1〜C4アルキル置換基を含んでいてもよく、好ましくはトリル基、またはC7〜C10アリールアルキル基、好ましくはベンジル基であり、またYは、水素原子またはC1〜C4アルキル基であるか、
・Xは、OR基であり、ここでRはC1〜C18アルキル基またはC5〜C8シクロアルキル基、または以下の式で表される基、
・Xは、OCOR1基であり、ここでR1はC1〜C12の、好ましくはC1〜C4の、アルキル基、C5〜C8シクロアルキル基、好ましくはシクロへキシル基、またはアリール基、好ましくはフェニル基であり、またYは水素原子を表し、
・Xは、COOR2基であり、ここでR2はC4〜C20アルキル基、C6〜C20の、好ましくはC4〜C12の、シクロアルキル基、アリール基、好ましくはフェニル基、またはC6〜C20アリールアルキル基、好ましくはベンジル基であり、またYは水素原子またはメチル基を表し、
・Xは、以下の式で表される基であり、
- ビニルモノマーが、ビニルアセテート、ビニルプロピオネート、ブチルアクリレート、オクチルアクリレート、ラウリルアクリレートおよびN−ビニルピロリドンから選ばれることを特徴とする請求項3記載の分散体。
- 有機分散媒体は、以下の少なくとも1つの反応性基を示す化合物から選ばれる:
・末端の位置に少なくとも1つのエポキシ基、好ましくは少なくとも2つのエポキシ基を含むシリコン、例えばグリシジル末端を含むポリ(アルキルシロキサン)、および
・飽和のもしくは不飽和のおよび線状の、分岐したもしくは環状の炭化水素から誘導されるポリオール、
を示す化合物から選ばれることを特徴とする請求項1から4のいずれか1項記載の分散体。 - シリコンが450から4000の範囲の、好ましくは600から3000の範囲の分子量を有することを特徴とする請求項5または6記載の分散体。
- ポリオールが、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオールおよびシクロヘキサンジメタノールなどのジオール、グリセロールおよび1,2,4−ブタントリオールなどのトリオール、エリスリトールおよびペンタエリスリトールなどのテトラオール、およびこれらの化合物の混合物から選ばれることを特徴とする請求項5記載の分散体。
- ポリマーが、微細な実質的に球形の粒子の形態であり、40μm未満、好ましくは15μm以下、そしてより好ましくは3μm未満の粒度であることを特徴とする請求項1から8のいずれか1項記載の分散体。
- 粒子が、0.05から3μmの範囲の平均粒径を中心にもつ狭い粒度分布を示すことを特徴とする請求項9記載の分散体。
- ポリマーを20から70質量%、好ましくは30から60質量%、そしてより好ましくは40から60質量%含むことを特徴とする請求項1から10のいずれか1項記載の分散体。
- 500000mPa・s未満、好ましくは2000mPa・s未満、そして有利には30から1000mPa・sの範囲の粘度を示すことを特徴とする請求項1から11のいずれか1項記載の分散体。
- 以下のものから選ばれる安定剤:
・エチレンオキサイドの共重合体およびプロピレンオキサイドの共重合体などの、アルキレンオキサイド共重合体、
・アルキレンオキサイドと、スチレン、アルキルアクリレートもしくはアルキルメタクリレートなどの少なくとも1つの他の重合可能なモノマーとの共重合体、
・ビニルアルコールポリマー、
・シリコンポリマー、例えばアクリルもしくはメタクリル末端を含むポリ(アルキルシロキサン)、
を更に含むことを特徴とする請求項1から12のいずれか1項記載の分散体。 - 請求項1から13のいずれか1項記載の分散体の調製方法であって、
a)少なくとも1つのビニルモノマー、1つのラジカル開始剤および1つの反応性有機分散媒体を混合すること、および
b)20℃以上の、そして混合物中で最も低い沸点を有する化合物の沸点よりも低い温度で混合物を反応させること、
からなる段階を含むことを特徴とする方法。 - 開始剤が、反応温度において、好ましくは混合物中で最も低い沸点を有する化合物の沸点よりも10℃以上低い温度において、熱的に活性化することが出来ることを特徴とする請求項14記載の分散体の調製方法。
- ラジカル開始剤が、パーオキサイド、ハイドロパーオキサイドおよびアゾ化合物から選ばれることを特徴とする請求項15記載の分散体の調製方法。
- ラジカル開始剤の量が、ビニルモノマーの0.5から6質量%、好ましくは1から4質量%であることを特徴とする請求項14から16のいずれか1項記載の分散体の調製方法。
- ビニルモノマーと分散媒体が、70:30を超えない、好ましくは60:40と30:70の範囲の体積比で用いられることを特徴とする請求項14から17のいずれか1項記載の分散体の調製方法。
- 反応温度が、40℃以上、そして好ましくは60℃を超えないことを特徴とする請求項を特徴とする請求項14から18のいずれか1項記載の分散体の調製方法。
- レドックス開始剤が用いられ、また反応温度が40℃を超えず、好ましくは30℃を超えないことを特徴とする請求項14記載の分散体の調製方法。
- 安定剤がビニルモノマーの質量の35%以下、好ましくは20%以下の範囲の比率で、段階a)の混合物に添加されることを特徴とする請求項14から20のいずれか1項記載の分散体の調製方法。
- 請求項1から13のいずれか1項記載の分散体を含むことを特徴とする、ガラスフィラメントの被覆用のサイジング組成物。
- 請求項1から13のいずれか1項記載の分散体を含むことを特徴とする、ガラスストランドまたはガラスストランドの集合体の被覆用の被覆組成物。
- 請求項22記載のサイジング組成物で被覆されたガラスフィラメントを含むガラスストランド。
- 請求項23記載の被覆組成物で被覆された、ガラスストランドまたは、特にはグリッド(grid)もしくは織物の形態であるガラスストランドの集合体。
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