JP5921113B2 - 光学部材 - Google Patents
光学部材 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5921113B2 JP5921113B2 JP2011179928A JP2011179928A JP5921113B2 JP 5921113 B2 JP5921113 B2 JP 5921113B2 JP 2011179928 A JP2011179928 A JP 2011179928A JP 2011179928 A JP2011179928 A JP 2011179928A JP 5921113 B2 JP5921113 B2 JP 5921113B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monomer
- optical member
- formula
- filler
- cellulose
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims description 90
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 120
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 93
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 73
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 72
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 66
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 57
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 57
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 39
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 24
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 20
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 claims description 19
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 claims description 19
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 claims description 18
- 239000012788 optical film Substances 0.000 claims description 13
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 11
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 claims description 9
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 8
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 8
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 8
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 description 72
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 41
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 26
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 13
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1 FUGYGGDSWSUORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 10
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 2-[(1s)-1-[4-amino-3-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl]-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1C(C1=C(N)N=CN=C11)=NN1[C@@H](C)C1=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(=O)C2=CC(F)=CC=C2O1 IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 8
- 229920002284 Cellulose triacetate Polymers 0.000 description 8
- 229920000168 Microcrystalline cellulose Polymers 0.000 description 8
- NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N [(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-diacetyloxy-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@H](COC(C)=O)O1)OC(C)=O)COC(=O)C)[C@@H]1[C@@H](COC(C)=O)O[C@@H](OC(C)=O)[C@H](OC(C)=O)[C@H]1OC(C)=O NNLVGZFZQQXQNW-ADJNRHBOSA-N 0.000 description 8
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 8
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 8
- 235000019813 microcrystalline cellulose Nutrition 0.000 description 8
- 239000008108 microcrystalline cellulose Substances 0.000 description 8
- 229940016286 microcrystalline cellulose Drugs 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 8
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 5
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000944 Soxhlet extraction Methods 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 238000004435 EPR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Chemical group OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- 230000021736 acetylation Effects 0.000 description 3
- 238000006640 acetylation reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 238000002296 dynamic light scattering Methods 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002749 Bacterial cellulose Polymers 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002845 Poly(methacrylic acid) Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000005016 bacterial cellulose Substances 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000013626 chemical specie Substances 0.000 description 2
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000001362 electron spin resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUKGFFLMNIYXHZ-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxyethenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(O)=C WUKGFFLMNIYXHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)COC(=O)C=C CFVWNXQPGQOHRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXJGJKIURHREKH-UHFFFAOYSA-O CC(=C)C(=O)OCCP(=O)=C(O)C[N+](C)(C)C Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCP(=O)=C(O)C[N+](C)(C)C OXJGJKIURHREKH-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 238000004581 coalescence Methods 0.000 description 1
- 239000008119 colloidal silica Substances 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000000748 compression moulding Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 238000003754 machining Methods 0.000 description 1
- 238000010338 mechanical breakdown Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- DFENKTCEEGOWLB-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(methylamino)-2-methylidenepentanamide Chemical compound CCCC(=C)C(=O)N(NC)NC DFENKTCEEGOWLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylprop-2-enamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)C=C OVHHHVAVHBHXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKPYIWASQZGASP-UHFFFAOYSA-N n-(2-hydroxypropyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(O)CNC(=O)C(C)=C OKPYIWASQZGASP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000000930 thermomechanical effect Effects 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
(1) 表面付近が下記式(1)および/または下記式(2)で表されるセルロースブロック共重合体で構成され、平均粒子径が10nm以上20μm以下である粒子状をなす充填材と、
式(1)中のR1、式(2)中のR2に対応するモノマー成分と相溶性を有する樹脂成分とを含有する組成物で構成され、
前記樹脂成分についてFedorの方法で求められる溶解度パラメータと、前記充填材についてFedorの方法で求められる溶解度パラメータとの差の絶対値が5.0[J 1/2 /cm 3/2 ]以下であることを特徴とする光学部材。
(4) 光学部材の全光線透過率が70%以上である上記(1)ないし(3)のいずれかに記載の光学部材。
前記樹脂成分は、アクリル系樹脂である上記(1)ないし(5)のいずれかに記載の光学部材。
前記樹脂成分は、ポリメチルメタクリレートである上記(1)ないし(6)のいずれかに記載の光学部材。
[光学部材]
本発明の光学部材は、表面付近が下記式(1)および/または下記式(2)で表されるセルロースブロック共重合体で構成されている充填材と、式(1)中のR1、式(2)中のR2に対応するモノマー成分と相溶性を有する樹脂成分とを含有する組成物で構成されたものである。
次に、本発明の光学部材の製造に用いられる組成物について説明する。
上記のように、本発明の光学部材の製造に用いられる組成物に含まれる充填材は、少なくとも表面付近が上記式(1)および/または上記式(2)で表されるセルロースブロック共重合体で構成されたものである。
上記のように、本発明の光学部材の製造に用いられる組成物に含まれる樹脂成分は、前記充填材を構成するセルロースブロック共重合体を示す式(1)中のR1、式(2)中のR2に対応するモノマー成分と相溶性を有するものである。
本発明の光学部材の製造に用いられる組成物は、上述した充填材および樹脂成分を含むものであればよいが、これら以外の成分(その他の成分)を含むものであってもよい。このような成分としては、例えば、重合開始剤、重合禁止剤、溶剤、酸化防止剤、着色剤等が挙げられる。
次に、上述した組成物の製造方法について説明する。
充填材製造工程は、セルロースと、式(1)中のR1および/または式(2)中のR2に対応するモノマー成分とを混合し、空気が1kPa以下の雰囲気中、好ましくは無酸素状態、すなわち、アルゴンや窒素等の不活性ガス中か、より好ましくは真空中(好ましくは1Pa以下、より好ましくは0.6Pa以下)であって、モノマーが固体として存在できる温度以下、好ましくは極低温下(好ましくは−150℃以下、より好ましくは液体窒素温度(−196℃)以下)において、セルロースを機械的に破壊した後、前述のモノマーをラジカル重合させることにより行うことができる。ここで、無酸素状態にする有効な手段としては、モノマー内の酸素を、例えば、凍結−排気−融解により除去する方法(Freeze−pump−thaw法)が好適に用いられる。
ところで、セルロースは、下記式(5)で表されるものである。
その後、上記のようにして得られた充填材を、式(1)中のR1、式(2)中のR2に対応するモノマー成分と相溶性を有する樹脂成分と混合する。これにより、本発明の光学部材の製造に用いられる組成物を得ることができる。
[1]組成物の調製
[1.1]充填材の調製
(調製例A1)
微結晶セルロース(MCC)1.43gをガラス製ボールミル(容器、粉砕子共にガラス製)に入れ、100℃で6時間真空乾燥した後、これに真空下でモノマーとして疎水性のメチルメタクリレート(MMA)0.2mlを導入した。内部が真空状態の容器を液体窒素中(−196℃)に浸漬し、7時間、振とう器を用いてセルロースの機械的破壊を行った。その結果、真空中−196℃で下記式(15)(式(1)のR1が疎水性モノマーであるものに相当)、および、下記式(16)(式(2)のR2が疎水性モノマーであるものに相当)で表されるセルロースブロック共重合体(セルロース−ポリメチルメタクリレートブロック共重合体)の生成が確認された。なお、このセルロースブロック共重合体の生成確認は、フーリエ変換赤外分光光度計(FT−IR)を用いて行った。
モノマーとして親水性のメタクリル酸(MAA)0.2mlを用いた以外は、前記調製例A1と同様にして表面付近がセルロースブロック共重合体(セルロース−ポリメタクリル酸ブロック共重合体)で構成されたナノ粒子としての充填材を調製した。なお、Fedor法によるメタクリル酸(MAA)がラジカル重合した分子のモノマー単位の溶解度パラメータは25.65[J1/2/cm3/2]である。
モノマーとして疎水性のスチレン0.2mlを用いた以外は、前記調製例A1と同様にして表面付近がセルロースブロック共重合体(セルロース−ポリスチレンブロック共重合体)で構成されたナノ粒子としての充填材を調製した。なお、Fedor法によるスチレンがラジカル重合した分子のモノマー単位の溶解度パラメータは21.59[J1/2/cm3/2]である。
モノマーとして疎水性の塩化ビニル0.2mlを用いた以外は、前記調製例A1と同様にして表面付近がセルロースブロック共重合体(セルロース−ポリ塩化ビニルブロック共重合体)で構成されたナノ粒子としての充填材を調製した。なお、Fedor法による塩化ビニルがラジカル重合した分子のモノマー単位の溶解度パラメータは22.57[J1/2/cm3/2]である。
モノマーとして疎水性のメタクリル酸グリシジル(和光純薬株式会社)0.2mlを用いた以外は、前記調製例A1と同様にして表面付近がセルロースブロック共重合体で構成されたナノ粒子としての充填材を調製した。なお、Fedor法によるメタクリル酸グリシジルがラジカル重合した分子のモノマー単位の溶解度パラメータは23.68[J1/2/cm3/2]である。
モノマーとして疎水性の4−ビニルフェノール(和光純薬株式会社)0.2mlを用いた以外は、前記調製例A1と同様にして表面付近がセルロースブロック共重合体で構成されたナノ粒子としての充填材を調製した。なお、Fedor法による4−ビニルフェノールがラジカル重合した分子のモノマー単位の溶解度パラメータは27.79[J1/2/cm3/2]である。
微結晶セルロース(MCC)1.43gをガラス製ボールミル(容器、粉砕子共にガラス製)に入れ、100℃で6時間真空乾燥した後、これに真空下でモノマーとして疎水性のメチルメタクリレート(MMA)0.2mlを導入した。内部が真空状態の容器を液体窒素中(−196℃)に浸漬し、7時間、振とう器を用いてセルロースの機械的破壊を行った。その結果、真空中−196℃で式(15)(式(1)のR1が疎水性モノマーであるものに相当)、および、式(16)(式(2)のR2が疎水性モノマーであるものに相当)の生成が確認された。なお、このセルロースブロック共重合体の生成確認は、フーリエ変換赤外分光光度計(FT−IR)を用いて行った。
モノマーとして親水性のメタクリル酸(MAA)0.2mlを用いた以外は、前記調製例A7と同様にして表面付近がセルロースブロック共重合体(トリアセチルセルロース−ポリメタクリル酸ブロック共重合体)で構成されたナノ粒子としての充填材を調製した。なお、Fedor法によるメタクリル酸(MAA)がラジカル重合した分子のモノマー単位の溶解度パラメータは25.65[J1/2/cm3/2]である。
モノマーとして親水性のスチレン0.2mlを用いた以外は、前記調製例A7と同様にして表面付近がセルロースブロック共重合体(トリアセチルセルロース−ポリスチレンブロック共重合体)で構成されたナノ粒子としての充填材を調製した。なお、Fedor法によるスチレンがラジカル重合した分子のモノマー単位の溶解度パラメータは21.59[J1/2/cm3/2]である。
モノマーとして疎水性の塩化ビニル0.2mlを用いた以外は、前記調製例A7と同様にして表面付近がセルロースブロック共重合体で構成されたナノ粒子としての充填材を調製した。なお、Fedor法による塩化ビニルがラジカル重合した分子のモノマー単位の溶解度パラメータは22.57[J1/2/cm3/2]である。
モノマーとして疎水性のメタクリル酸グリシジル(和光純薬株式会社)0.2mlを用いた以外は、前記調製例A7と同様にして表面付近がセルロースブロック共重合体で構成されたナノ粒子としての充填材を調製した。なお、Fedor法によるメタクリル酸グリシジルがラジカル重合した分子のモノマー単位の溶解度パラメータは23.68[J1/2/cm3/2]である。
モノマーとして疎水性の4−ビニルフェノール(和光純薬株式会社)0.2mlを用いた以外は、前記調製例A7と同様にして表面付近がセルロースブロック共重合体で構成されたナノ粒子としての充填材を調製した。なお、Fedor法による4−ビニルフェノールがラジカル重合した分子のモノマー単位の溶解度パラメータは27.79[J1/2/cm3/2]である。
微結晶セルロース(MCC)の代わりに、トリアセチルセルロースとしてのセルローストリアセテート(和光純薬工業製、CTA)2.54gを用いた以外は、前記調製例A1と同様にして表面付近がセルロースブロック共重合体(トリアセチルセルロース−ポリメチルメタクリレートブロック共重合体)で構成されたナノ粒子としての充填材を調製した。
(調製例B1)
前記調製例A1で調製した充填材と、樹脂成分としてのポリメチルメタクリレートとを混合し、組成物を得た。なお、Fedor法によるポリメチルメタクリレート(PMMA)の溶解度パラメータは20.48[J1/2/cm3/2]であり、充填材の溶解度パラメータも20.48[J1/2/cm3/2]であることから、充填材と樹脂成分の溶解度パラメータの差は0.00[J1/2/cm3/2]である。
充填材と樹脂成分との組み合わせを表1に示すように変更するとともに、これらの配合比率を表1に示すようにした以外は、前記調製例B1と同様にして組成物を製造した。
セルロースブロック共重合体と混合することなく、樹脂成分としてのポリスチレンそのものを単独で用いた以外は、前記調製例B1と同様にして組成物を得た。
セルロースブロック共重合体の代わりに無機フィラーとしての酸性型コロイダルシリカ(日産化学工業(株)製、商品名:スノーテックスO、濃度20%)を用いた以外は、前記調製例B1と同様にして組成物を得た。
セルロースブロック共重合体で構成された充填材の代わりにセルロースで構成された充填材を用いた以外は、前記実施例B1と同様にして組成物を得た。
充填材と樹脂成分との組み合わせを表1に示すように変更するとともに、これらの配合比率を表1に示すようにした以外は、前記調製例B1と同様にして組成物を製造した。
(実施例1)
上記調製例B1で得られた組成物を用いて、当該組成物を構成する樹脂成分の融点をTmとしたとき、Tm+100℃に組成物を加熱し、長さ20mm×幅3mm×厚み0.5mmのフィルム状に成型し、光学フィルムを製造した。
組成物の種類を、表2に示すものに変更した以外は、前記実施例1と同様にして光学フィルムを製造した。
上記調製例B2で得られた組成物を用いて、175℃で、長さ20mm×幅3mm×厚み0.5mmのフィルム状に成型し、その状態で、180秒の加熱処理を施すことにより、樹脂成分を硬化させ、光学フィルムを製造した。
組成物の種類を、表2に示すものに変更した以外は、前記実施例7と同様にして光学フィルムを製造した。
組成物の種類を、表2に示すものに変更した以外は、前記実施例1と同様にして光学フィルムを製造した。
組成物の種類を、表2に示すものに変更した以外は、前記実施例1と同様にして光学フィルムを製造した。
組成物の種類を、表2に示すものに変更した以外は、前記実施例7と同様にして光学フィルムを製造した。
[3.1]線膨張係数αの測定
前記各実施例および各比較例の光学部材について、熱機械測定装置 TMA Q400(TAインスツルメンツ社製)を用いて、35〜50℃における線膨張係数αの測定を行った。
前記各実施例および各比較例の光学部材について、25℃における密度の測定を行った。
前記各実施例および各比較例の光学部材について、オートグラフ AG−IS 200N(島津製作所社製)を用いて、JIS K7171に準拠した測定により、引張強度を求めた。
前記各実施例および各比較例の光学部材について、ヘイズメーターNDH−2000(日本電色社製)を用いて、JIS K 7361−1に準拠して全光線透過率の測定を行った。
前記各実施例および各比較例の光学部材について、耐候性試験機(デューパネルウェザーメーター DPWL−5R、スガ試験機社製)を用い、100時間耐光性試験を行い、曝露前後の色差(ΔYI)を求めた。色差が小さいほど、耐光性に優れるといえる。
前記各実施例および各比較例の光学部材を、85℃の加熱環境下に、400時間放置した。その後、加熱環境下に放置する前後での色差(ΔYI)を求めた。色差が小さいほど、熱安定性に優れるといえる。
Claims (8)
- 表面付近が下記式(1)および/または下記式(2)で表されるセルロースブロック共重合体で構成され、平均粒子径が10nm以上20μm以下である粒子状をなす充填材と、
式(1)中のR1、式(2)中のR2に対応するモノマー成分と相溶性を有する樹脂成分とを含有する組成物で構成され、
前記樹脂成分についてFedorの方法で求められる溶解度パラメータと、前記充填材についてFedorの方法で求められる溶解度パラメータとの差の絶対値が5.0[J 1/2 /cm 3/2 ]以下であることを特徴とする光学部材。
- 光学部材の35〜50℃における熱線膨張係数は、70×10−6[K−1]以下である請求項1に記載の光学部材。
- 光学部材は、光学フィルムである請求項1または2に記載の光学部材。
- 光学部材の全光線透過率が70%以上である請求項1ないし3のいずれかに記載の光学部材。
- 前記R1および/または前記R2に対応するモノマー成分と、前記樹脂成分の構成モノマーとは、同種のモノマーである請求項1ないし4のいずれかに記載の光学部材。
- 前記R1および/または前記R2に対応するモノマー成分は、アクリル系モノマーであり、
前記樹脂成分は、アクリル系樹脂である請求項1ないし5のいずれかに記載の光学部材。 - 前記R1および/または前記R2に対応するモノマー成分は、メチルメタクリレートであり、
前記樹脂成分は、ポリメチルメタクリレートである請求項1ないし6のいずれかに記載の光学部材。 - 前記樹脂成分の屈折率をnA、前記充填材の屈折率をnBとしたとき、|nA−nB|/nA≦0.05の関係を満足する請求項1ないし7のいずれかに記載の光学部材。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011179928A JP5921113B2 (ja) | 2011-08-19 | 2011-08-19 | 光学部材 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011179928A JP5921113B2 (ja) | 2011-08-19 | 2011-08-19 | 光学部材 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013040312A JP2013040312A (ja) | 2013-02-28 |
JP5921113B2 true JP5921113B2 (ja) | 2016-05-24 |
Family
ID=47888991
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011179928A Active JP5921113B2 (ja) | 2011-08-19 | 2011-08-19 | 光学部材 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5921113B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6619128B2 (ja) * | 2014-03-14 | 2019-12-11 | 静岡県公立大学法人 | カチオン系重合開始剤、カチオン系重合開始剤の生成方法およびポリマーの生成方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5132718A (en) * | 1974-09-13 | 1976-03-19 | Yoshinobu Nakai | Nanyoseiyakuhin no yoshutsusokudochosetsuho |
JPH11269063A (ja) * | 1998-03-24 | 1999-10-05 | Eisai Co Ltd | マトリックス型徐放性製剤の製法 |
JP2008127540A (ja) * | 2006-11-24 | 2008-06-05 | Hitachi Chem Co Ltd | 繊維強化複合材料、並びに光学部材 |
JP5188765B2 (ja) * | 2007-09-10 | 2013-04-24 | 第一工業製薬株式会社 | 繊維強化複合材料およびその製造方法 |
JP2012088358A (ja) * | 2010-10-15 | 2012-05-10 | Konica Minolta Opto Inc | 光学フィルム、偏光板、及び液晶表示装置 |
JP5793022B2 (ja) * | 2011-08-19 | 2015-10-14 | 静岡県公立大学法人 | 組成物 |
JP2014139688A (ja) * | 2014-03-31 | 2014-07-31 | Konica Minolta Inc | 光学フィルムの製造方法と光学フィルム |
-
2011
- 2011-08-19 JP JP2011179928A patent/JP5921113B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2013040312A (ja) | 2013-02-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5335070B2 (ja) | 樹脂組成物及びこれを用いて形成された光学フィルム | |
JP5220128B2 (ja) | 光学フィルムおよびこれを含む情報電子装置 | |
JP2007238929A (ja) | 有機無機複合組成物とその製造方法、成形体および光学部品 | |
JP6202805B2 (ja) | メタクリル系樹脂を含むフィルム | |
JP6189413B2 (ja) | ハシゴ状シルセスキオキサン高分子を含む光学フィルム用樹脂組成物 | |
Zhang et al. | A convenient method of tuning amphiphilic block copolymer micellar morphology | |
Chiou et al. | Hydrogen bond interactions mediate hierarchical self-assembly of POSS-containing block copolymers blended with phenolic resin | |
Builes et al. | Effect of Poly (ethylene oxide) Homopolymer and Two Different Poly (ethylene oxide-b-poly (propylene oxide)-b-poly (ethylene oxide) Triblock Copolymers on Morphological, Optical, and Mechanical Properties of Nanostructured Unsaturated Polyester | |
Yamanaka et al. | Orientation and birefringence compensation of trunk and graft chains in drawn films of cellulose acetate-graft-PMMA synthesized by ATRP | |
JP5793022B2 (ja) | 組成物 | |
Zheng et al. | Synthesis and characterization of heptaphenyl polyhedral oligomeric silsesquioxane-capped poly (N-isopropylacrylamide) s | |
JP2016169282A (ja) | メタクリル系樹脂組成物 | |
JP2005146042A (ja) | 有機無機複合材料及びその製造方法並びに光学素子 | |
TW201811537A (zh) | 光學膜以及包含此光學膜的偏光板 | |
JP5921113B2 (ja) | 光学部材 | |
JP2009227868A (ja) | 樹脂組成物およびフィルム | |
JP2010085606A (ja) | 乳化剤、硬化性組成物及び懸濁粒子デバイス用フィルム | |
EP0534751A1 (en) | Composite composition having high transparency and process for producing the same | |
Alazreg et al. | Dental material based on poly (methyl methacrylate) with magnesium-aluminum layered double hydroxide (MgAl-LDH) on bio-silica particles | |
JP6040262B2 (ja) | 組成物および組成物の製造方法 | |
JP2020152792A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物 | |
JP2011074280A (ja) | スターポリマー、硬化性樹脂組成物 | |
CN112745463B (zh) | 一种光固化树脂及其制备方法 | |
Xu et al. | Preparation and properties of polycarbonate nanocomposites using attapulgite grafted poly (methyl methacrylate) as a potential nanofiller | |
Ishizuka et al. | Synthesis of Hydrophobic Block Copolymer Nanoparticles in Alcohol/Water Stabilized by Poly (methyl methacrylate) via RAFT Dispersion Polymerization-Induced Self-Assembly |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140605 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20141219 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141224 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150220 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150818 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151014 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160315 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160412 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5921113 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |