JP2008501738A - アミドカルボニル化反応を使用するアミノ酸の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R1−CH(NH−CO−R2)COOH
[式中、
R1は、水素であるか、1〜10個、特に1〜7個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状もしくは環式のアルキル基であるか、または
1〜10個、特に1〜6個の炭素原子を有し、置換基のアミド、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルアミド、ジアルキルアミド、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、チオール、カルボン酸またはカルボン酸アルキルエステル基を有する線状もしくは分枝鎖状のアルキル基、または1H−イミダゾール−、フェニル−または3′−インドリル−、p−ヒドロキシフェニルまたはp−アルコキシフェニル基であり、その際、前記のアルキル(アルコキシ)基は、1〜3個の炭素原子を有し、
R1に関して最も有利であるのは、1〜10個、特に1〜6個の炭素原子を有し、置換基のアミド、アルコキシ、アルキルチオまたはフェニルまたはp−アルコキシフェニル基を有する線状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、その際、前記のアルキル基は、1〜3個の炭素原子を有し、
R2は、水素であるか、または1〜10個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状もしくは環式のアルキル基であるか、または
1〜10個の炭素原子を有し、置換基のアミド、モノアルキルアミド、ジアルキルアミド、ヒドロキシ、アルコキシ、チオアルコキシ基を有する線状、分枝鎖状もしくは環式のアルキル基であるか、または
置換されているか、または置換されていないアリールまたはベンジル基であり、その際、置換基はヒドロキシ、アルコキシ、フッ素、塩素、臭素またはトリアルキルアミノ基であってよく、その際、前記のアルキル基は1〜3個の炭素原子を有する]を有するN−アシルアミノ酸である。
アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、ヒスチジン、セリン、トレオニン、トリプトファン、チロシン、最も有利にはアラニン、グリシン、イソロイシン、ロイシン、メチオニン、フェニルアラニン、バリン。
a)アルデヒドを助触媒、一酸化炭素および水素の存在下でカルボン酸によりアミドカルボニル化してN−アシルアミノ酸が得られ、
b)反応a)が完了した後に、加熱される反応混合物に酸素を含有するガスを供給し、かつ使用した触媒を中間体のCo(N−アシル−アミノ酸)2へと変換し、これを溶液から沈殿し、有利には前記中間体から合成ガスを用いた変換により触媒を再生して前記のコバルトカルボニル触媒が得られ、
c)工程a)から得られるN−アシルアミノ酸を加水分解して引き続きアミノ酸が得られ、かつ
d)有利な場合には、工程c)から得られるカルボン酸を有利にはアンモニアを用いて変換して、工程a)で使用されたカルボン酸アミドを再生し、他方、工程a)で使用された触媒を反応溶液から回収し、かつ工程b)で示されているように再生し、かつ別のアミドカルボニル化反応のために、工程a)の反応媒体に導入する。
例1:
アセトアミド3.02g、3−(メチルチオ)プロパナール(純度97%)5.36gおよびCo2(CO)8 0.342g、コバルト触媒前駆物質を100mlの実験室用オートクレーブ中で酢酸ブチル50ml中に溶解した。反応器を1:1のH2/CO合成ガスにより130バール(130000hPa)に加圧し、かつ撹拌下で70℃に加熱した。反応混合物を8時間攪拌し、その後、反応容器を室温に冷却し、かつ放圧する。HPLCを使用した反応混合物の分析は以下のとおりであった:
MMP反応率 100%
収率(N−アセチルメチオニン) 92.2%
選択率(N−アセチルメチオニン) 92.2%
副生成物は約5%の1,3−ビス(メチルチオ)プロパンを含有していた。
アセトアミド3.02gおよびCo2(CO)8 0.142g、コバルト触媒前駆物質を、100mlの実験室用オートクレーブ中で酢酸エチル20ml中に溶解した。反応器を1:1のH2/CO合成ガスにより130バール(130000hPa)に加圧し、かつ撹拌下で80℃に加熱した。5分後に酢酸エチル25ml中のMMP5.36g(97%)の溶液を、50%の添加までは0.42ml/分の速度で、75%の添加までは0.21ml/分の速度で、91%の添加までは0.13ml/分の速度で、および100%の添加までは0.08ml/分の速度でHPLCポンプを使用してゆっくり添加した。引き続き、ポンプおよび供給ラインを洗浄するために、酢酸エチル5mlを反応混合物に添加した。反応をさらに2.5時間継続し、その後、反応容器を室温に冷却し、かつ放圧した。HPLCを使用した反応混合物の分析は以下のとおりであった:
MMP反応率 96%
収率(N−アセチルメチオニン) 89.9%
選択率(N−アセチルメチオニン) 93.6%
副生成物は、N−アセチルメチオニンエチルエステルを1%未満と、1,3−ビス(メチルチオ)プロパン約4%を含有していた。
例1により形成されたN−アセチルメチオニンを加水分解してメチオニンにし、かつ形成された酢酸をアンモニアと反応させてアセトアミドを形成した。
収率(メチオニン) 90%(60%単離)
収率(酢酸) 92%
ジペプチドであるMet−Metならびにメチオニン2分子から形成されるジケトピペラジンの存在を、HPLCで検出した(全体で>0.5%)
加水分解の間に形成された酢酸、ならびに出発N−アシルアミノ酸の痕跡量を含有する濾液を、向流抽出塔中でMIBKと混合する。
メチオニンの製造およびCo(N−アシルアミノ酸)2の形成による使用した触媒の除去
MMP(純度99%)261g、アセトアミド151gおよびCo2(CO)8 17.1gを、5lの圧力容器中で酢酸エチル2.5l中に溶解した。次いで、反応容器を80℃に加熱し、かつ合成ガス(CO/H2の比は1:1)130バールで加圧し、かつ反応混合物を5時間攪拌した。室温に冷却した後に、反応器中の合成ガス圧を放圧し、かつ反応器を空気10バール(10000hPa)で再度加圧し、かつ数時間攪拌した。圧力容器から反応溶液を除去し、かつ引き続き、反応溶液を約75%に濃縮した後に、残りの溶液を80℃に加熱し、かつ溶液が目視によりそれ以上変化しなくなるまで21ml/sの速度でこの溶液に空気をバブリングした。熱い溶液を濾過し、かつCo(N−Ac−Met)2のピンク色の沈殿物を温かい酢酸エチルで洗浄した。濾液の部分を合し、かつ5℃に冷却し、その際、生成物であるN−アセチルメチオニンが晶出し、かつこれを濾過により単離し、かつ加水分解してメチオニンが得られる。
N−アセチルメチオニンの全収率 80.7%
Claims (6)
- 以下の反応工程:
a)アミドカルボニル化反応、その際、アルデヒドをコバルトカルボニル触媒の存在下にアミドおよび一酸化炭素および水素と反応させてN−アシルアミノ酸が得られ、
b)反応a)の終了後に、酸素を含有するガスを加熱した反応混合物に供給し、沈殿したCo(N−アシル−アミノ酸)2を分離し、かつ
c)残りの溶解したN−アシルアミノ酸を加水分解してその後のアミノ酸が得られる
からなるアミノ酸の製造方法。 - N−アシルアミノ酸が、一般式:
R1−CH(NH−CO−R2)COOH (I)
[式中、
R1は、水素であるか、1〜10個、特に1〜7個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状もしくは環式のアルキル基であるか、
または1〜10個、特に1〜6個の炭素原子を有し、置換基のアミド、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、モノアルキルアミド、ジアルキルアミド、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシ、チオール、カルボン酸またはカルボン酸アルキルエステル基を有する線状もしくは分枝鎖状のアルキル基であるか、または1H−イミダゾール−、フェニル−もしくは3′−インドリル−、p−ヒドロキシフェニルまたはp−アルコキシフェニル基であり、その際、前記のアルキル(アルコキシ)基は1〜3個の炭素原子を有し、
R2は、水素であるか、または1〜10個の炭素原子を有する線状、分枝鎖状もしくは環式のアルキル基であるか、または
1〜10個の炭素原子を有し、置換基のアミド、モノアルキルアミド、ジアルキルアミド、ヒドロキシ、アルコキシ、チオアルコキシ基を有する線状、分枝鎖状もしくは環式のアルキル基であるか、または
置換された、もしくは置換されていないアリール基またはベンジル基であり、その際、置換基はヒドロキシ、アルコキシ、フッ素、塩素、臭素またはトリアルキルアミノ基であってよく、その際、前記のアルキル基は1〜3個の炭素原子を有する]を有する、請求項1記載の方法。 - 触媒を再生する反応工程を有し、その際、前記のCo(N−アシルアミノ酸)2を
a)適切な溶剤中に懸濁させるか、または溶解し、
b)合成ガス雰囲気下で加熱し、かつ
c)再生されたCoカルボニル触媒をアミドカルボニル化反応に供給する、
請求項1または2記載の方法。 - 工程a)で使用されたアミドを再生する反応工程を有し、その際、
a)アミノ酸を分離した後で、加水分解により形成されたカルボン酸を抽出し、かつ水性アンモニアと接触させ、
b)形成されたカルボン酸アンモニウムを分離し、
c)該カルボン酸塩を脱水反応に供してカルボン酸アミドが得られ、かつ
d)該アミドをアミドカルボニル化法に供給する、
請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。 - メチオニンが、アミドカルボニル化により、3−(メチルチオ)プロパナールから製造される、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 方法を連続的に実施する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
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