JPS62158239A - フエニルピルビン酸製造触媒の回収法 - Google Patents
フエニルピルビン酸製造触媒の回収法Info
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- JPS62158239A JPS62158239A JP61000445A JP44586A JPS62158239A JP S62158239 A JPS62158239 A JP S62158239A JP 61000445 A JP61000445 A JP 61000445A JP 44586 A JP44586 A JP 44586A JP S62158239 A JPS62158239 A JP S62158239A
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- Japan
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- water
- catalyst
- reaction
- alkaline earth
- earth metal
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）産業上の利用分野
本発明は、塩化ベンジルと一酸化炭素とを、コバルトカ
ルボニル化合物を触媒としアルカリ土類金属塩基の存在
下で反応させフェニルピルビン酸を製造する方法におい
て、水と水に難溶性の溶媒を反応系に添加して反応させ
、反応後反応生成物と触媒を含有する水に難溶性の溶媒
層とを分離することを特徴とするコバルトカルボニル触
媒の回収法に関するものである。
ルボニル化合物を触媒としアルカリ土類金属塩基の存在
下で反応させフェニルピルビン酸を製造する方法におい
て、水と水に難溶性の溶媒を反応系に添加して反応させ
、反応後反応生成物と触媒を含有する水に難溶性の溶媒
層とを分離することを特徴とするコバルトカルボニル触
媒の回収法に関するものである。
フェニルピルビン酸は、例えば甘味剤原料であるフェニ
ルアラニン等の製造原料として重要な出発物質である。
ルアラニン等の製造原料として重要な出発物質である。
（ロ）従来の技術
塩化ベンジルと一酸化炭素との反応によるフェニルピル
ビン酸の製造方法は公知であり、例えば特公昭５６−１
８５８７号公報等が挙げられる。
ビン酸の製造方法は公知であり、例えば特公昭５６−１
８５８７号公報等が挙げられる。
特公昭５６−１８５８７号公報では、触媒として金属カ
ルボニル化合物、特にコバルトカルボニル化合物を使用
して、アルカリ土類金属塩基の存在下、塩化ベンジルと
一酸化炭素とを水／アルコール混合溶媒中で反応させフ
ェニルビルピン酸を製造する方法が提案されている。
ルボニル化合物、特にコバルトカルボニル化合物を使用
して、アルカリ土類金属塩基の存在下、塩化ベンジルと
一酸化炭素とを水／アルコール混合溶媒中で反応させフ
ェニルビルピン酸を製造する方法が提案されている。
（ハ）発明が解決しようとする問題点
しかし、上述の特公昭５６−１８５８７号公報をはじめ
とする既存のフェニルピルビン酸製造方法では、フェニ
ルピルビン酸は反応中に固体として析出するフェニルピ
ルビン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を濾
過後酸処理することにより顛単に得ることができるが、
副生フェニル酢酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金
属塩とコバルトカルボニル触媒が反応ｉＩｔ液中に溶解
しており、これら副生フェニル酢酸アルカリ金属塩又は
アルカリ土類金属塩とコバルトカルボニル触媒の相互分
離並びにコバルトカルボニル触媒の再生には煩雑な工程
を必要とする。
とする既存のフェニルピルビン酸製造方法では、フェニ
ルピルビン酸は反応中に固体として析出するフェニルピ
ルビン酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩を濾
過後酸処理することにより顛単に得ることができるが、
副生フェニル酢酸のアルカリ金属塩又はアルカリ土類金
属塩とコバルトカルボニル触媒が反応ｉＩｔ液中に溶解
しており、これら副生フェニル酢酸アルカリ金属塩又は
アルカリ土類金属塩とコバルトカルボニル触媒の相互分
離並びにコバルトカルボニル触媒の再生には煩雑な工程
を必要とする。
即ち、コバルトカルボニル触媒の再生は、反応濾液より
水／アルコール溶媒等を除去し、鉱酸で処理して副生フ
ェニル酢酸を回収後、生成したコバルトの鉱酸塩を、例
えば水酸化アルカリ等で処理して水酸化コバルトとした
後、更に水酸化コバルトを高温、高圧の水性ガスと反応
させてコバルトカルボニル化合物とするものである。
水／アルコール溶媒等を除去し、鉱酸で処理して副生フ
ェニル酢酸を回収後、生成したコバルトの鉱酸塩を、例
えば水酸化アルカリ等で処理して水酸化コバルトとした
後、更に水酸化コバルトを高温、高圧の水性ガスと反応
させてコバルトカルボニル化合物とするものである。
又、特公昭５６−１８５８７号公報の方法は、５〜２０
０バールの圧力下で反応が行われ、フェニルピルビン酸
を実用的な収率で得るためには４０バ一ル以上の圧力が
必要で常圧下では好まＬ７い収率でフェニルピルビン酸
を得ることができない。
０バールの圧力下で反応が行われ、フェニルピルビン酸
を実用的な収率で得るためには４０バ一ル以上の圧力が
必要で常圧下では好まＬ７い収率でフェニルピルビン酸
を得ることができない。
本発明者らは、これらの欠点を改良すべく鋭意努力検討
した結果本発明を完成したものである。
した結果本発明を完成したものである。
（ニ）問題点を解決するための手段
本発明は、塩化ベンジルと一酸化炭素とを、コバルトカ
ルボニル化合物を触媒としアルカリ土類金属塩基の存在
下で反応させフェニルピルビン酸を製造する方法におい
て、水と水に難溶性の溶媒を反応系に添加して反応させ
、反応後反応生成物と触媒を含有する水に難溶性の溶媒
層とを分離することを特徴とするコバルトカルボニル触
媒の回収方法に関するものである。
ルボニル化合物を触媒としアルカリ土類金属塩基の存在
下で反応させフェニルピルビン酸を製造する方法におい
て、水と水に難溶性の溶媒を反応系に添加して反応させ
、反応後反応生成物と触媒を含有する水に難溶性の溶媒
層とを分離することを特徴とするコバルトカルボニル触
媒の回収方法に関するものである。
本発明における水に難溶性の溶媒としては、ベンゼン、
トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等
の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジフェニルエーテル等の脂肪族及び芳香族
エーテル類、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン
、ジイソプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、
ジブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロペンタノ
ン等の脂肪族及び芳香族ケトン類が選ばれ、特にメチル
イソブチルケトン、アセトフェノン等のケトン類が好ま
し７い。
トルエン等の芳香族炭化水素類、ヘキサン、ヘプタン等
の脂肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、ジフェニルエーテル等の脂肪族及び芳香族
エーテル類、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン
、ジイソプロピルケトン、メチルイソプロピルケトン、
ジブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロペンタノ
ン等の脂肪族及び芳香族ケトン類が選ばれ、特にメチル
イソブチルケトン、アセトフェノン等のケトン類が好ま
し７い。
反応溶媒中の塩化ベンジルの濃度は特に制限はないが、
水に難溶性の溶媒に対して一般に１〜５０重四％使用さ
れる。
水に難溶性の溶媒に対して一般に１〜５０重四％使用さ
れる。
水の量は、一般に水に難溶性の溶媒に対し１０〜２００
重量％使用される。
重量％使用される。
本発明で使用されるアルカリ土類金属塩基は、一般にア
ルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属酸化物及び
アルカリ土類金属炭酸塩から選ばれるが、特にアルカリ
土類金属水酸化物が使用され、なかでも水酸化カルシウ
ムが好ましい。
ルカリ土類金属水酸化物、アルカリ土類金属酸化物及び
アルカリ土類金属炭酸塩から選ばれるが、特にアルカリ
土類金属水酸化物が使用され、なかでも水酸化カルシウ
ムが好ましい。
アルカリ土類金属塩基の使用量は、一般に塩化ベンジル
１モル当たり少なくとも１モル使用するする必要があり
、塩化ベンジル１モル当たり少なくとも１．１〜２．０
モルの使用が好ましい。
１モル当たり少なくとも１モル使用するする必要があり
、塩化ベンジル１モル当たり少なくとも１．１〜２．０
モルの使用が好ましい。
触媒としては、コバルトカルボニル化合物、特にジコバ
ルトオクタカルボニルが好ましい。′触媒は、コバルト
カルボニル化合物／塩化ベンジル（モル比）として一般
に１／１〜１／１０００の範囲で使用されるが、ｌ／３
０〜ｌ／２００の範囲が特に好ましい。
ルトオクタカルボニルが好ましい。′触媒は、コバルト
カルボニル化合物／塩化ベンジル（モル比）として一般
に１／１〜１／１０００の範囲で使用されるが、ｌ／３
０〜ｌ／２００の範囲が特に好ましい。
一酸化炭素は、高純度である必要はなく水性ガス等も使
用できる。−酸化炭素圧力は、−ｉに常圧〜２００ｋｇ
／ｃｉの範囲が採用される。
用できる。−酸化炭素圧力は、−ｉに常圧〜２００ｋｇ
／ｃｉの範囲が採用される。
反応温度は、２０〜１５０℃が好ましくは４０〜１００
℃が良い。
℃が良い。
一般に、反応は一酸化炭素の吸収が停止するまで行い、
反応溶液は目的物であるフェニルピルビン酸、副生物で
あるフェニル酢酸及びコバルトカルボニル触媒を回収す
る為に次のように処理される。
反応溶液は目的物であるフェニルピルビン酸、副生物で
あるフェニル酢酸及びコバルトカルボニル触媒を回収す
る為に次のように処理される。
即ち、反応溶液を濾過することにより、反応中に固体と
して析出したフェニルピルビン酸のアルカリ土類金属塩
よりなる固体部分、フェニル酢酸のアルカリ土類金属塩
を含有する水層部分及びコバルトカルボニル触媒を含有
する水に難溶性の溶媒層部分に分離することができる。
して析出したフェニルピルビン酸のアルカリ土類金属塩
よりなる固体部分、フェニル酢酸のアルカリ土類金属塩
を含有する水層部分及びコバルトカルボニル触媒を含有
する水に難溶性の溶媒層部分に分離することができる。
続いて、濾過操作により分取されたフェニルピルビン酸
のアルカリ土類金属塩は、鉱酸水溶液、例えば希塩酸水
溶液で酸性とＬ７、得られた水溶液を適当な有機溶媒、
例えばジエチルエーテル等で抽出後、有機溶媒を除去す
ることによりフェニルピルビン酸を得ることができる。
のアルカリ土類金属塩は、鉱酸水溶液、例えば希塩酸水
溶液で酸性とＬ７、得られた水溶液を適当な有機溶媒、
例えばジエチルエーテル等で抽出後、有機溶媒を除去す
ることによりフェニルピルビン酸を得ることができる。
同様に、フェニル酢酸のアルカリ土類金属塩を含有する
水層部分は、鉱酸水溶液、例えば希塩酸水溶液で酸性と
し、得られた水溶液を適当な有機溶媒、例えばジエチル
エーテル等で抽出後、有機溶媒を除去することにより副
生フェニル酢酸を回収することができる。
水層部分は、鉱酸水溶液、例えば希塩酸水溶液で酸性と
し、得られた水溶液を適当な有機溶媒、例えばジエチル
エーテル等で抽出後、有機溶媒を除去することにより副
生フェニル酢酸を回収することができる。
又、コバルトカルボニル触媒を含有する水に難溶性の溶
媒層部分は何等処理を行うことなくそのまま反応系にリ
サイクルし、再使用することができる。
媒層部分は何等処理を行うことなくそのまま反応系にリ
サイクルし、再使用することができる。
（ホ）発明の効果
本発明によれば、副生フェニル酢酸のアルカリ土類金属
塩とコバルトカルボニル触媒の相互分離が容易で且つコ
バルトカルボニル触媒はそのまま反応系にリサイクルし
再使用することができ、更にフェニルピルビン酸を高収
率で製造することができる。
塩とコバルトカルボニル触媒の相互分離が容易で且つコ
バルトカルボニル触媒はそのまま反応系にリサイクルし
再使用することができ、更にフェニルピルビン酸を高収
率で製造することができる。
以下に本発明を実施例を挙げて詳細に説明するが、本発
明はこれらに限定されるものではない。
明はこれらに限定されるものではない。
（へ）実施例
実施例１
３００ｎ／！のステンレス製オートクレーブに、メチル
イソブチルケトン７５ｍ１、水７５ｍ６゜水酸化カルシ
ウム１８．６ｇ （０，２５１モル）塩化ベンジル１５
．４ｇ （０，１２２モル）、及びジコバルトオクタカ
ルボニルア１．２ｇ （０゜００３５モル）を仕込んだ
。
イソブチルケトン７５ｍ１、水７５ｍ６゜水酸化カルシ
ウム１８．６ｇ （０，２５１モル）塩化ベンジル１５
．４ｇ （０，１２２モル）、及びジコバルトオクタカ
ルボニルア１．２ｇ （０゜００３５モル）を仕込んだ
。
オートクレーブ内を一酸化炭素で洗浄し、−酸化炭素加
圧下で攪拌しなから昇温後、−酸化炭素圧力１０ ｋｇ
／ ｃ４、温度７０℃で一酸化炭素の吸収が停止するま
で６時間反応を行った。
圧下で攪拌しなから昇温後、−酸化炭素圧力１０ ｋｇ
／ ｃ４、温度７０℃で一酸化炭素の吸収が停止するま
で６時間反応を行った。
反応後、反応混合物は一酸化炭素圧力を利用してオート
クレーブから加圧濾過器を介して固体と有機層及び水層
に分離した。
クレーブから加圧濾過器を介して固体と有機層及び水層
に分離した。
得られた固体を５００ｍ１のフラスコに移し、１０％塩
酸水溶液２７０ｍ１とジエチルエーテル１５０ｍ＃を加
え固体が完全に溶解するまで攪拌した。ジエチルエーテ
ル層を分離後、水層を更にジエチルエーテル１ＯＯＩ１
１１で２回処理した。これらジエチルエーテル層を併せ
、水洗後硫酸ナトリウムで乾燥り、た。乾燥後ジエチル
エーテルを留去するとフェニルピルビン酸１４．７ｇが
得られ、収率は７３．５％であった。
酸水溶液２７０ｍ１とジエチルエーテル１５０ｍ＃を加
え固体が完全に溶解するまで攪拌した。ジエチルエーテ
ル層を分離後、水層を更にジエチルエーテル１ＯＯＩ１
１１で２回処理した。これらジエチルエーテル層を併せ
、水洗後硫酸ナトリウムで乾燥り、た。乾燥後ジエチル
エーテルを留去するとフェニルピルビン酸１４．７ｇが
得られ、収率は７３．５％であった。
反応濾液の水層は、１０％塩酸水溶液１０ｍ１゛で酸性
としジエチルエーテル１００ｍ１で３回抽出した。これ
らジエチルエーテル層を併せ、硫酸ナトリウムで乾燥後
、ジエチルエーテルを留去するとフェニル酢酸のみが２
．５ｇが得られ、収率は１５．０％であった。
としジエチルエーテル１００ｍ１で３回抽出した。これ
らジエチルエーテル層を併せ、硫酸ナトリウムで乾燥後
、ジエチルエーテルを留去するとフェニル酢酸のみが２
．５ｇが得られ、収率は１５．０％であった。
反応濾液の有機層には、コバルトカルボニル触媒の他に
少量のベンジルアルコールが存在していた。
少量のベンジルアルコールが存在していた。
実施例２
水２５ｍｊ！、水酸化カルシウム６．２ｇ、塩化ベンジ
ル５．１ｇ及び実施例１のコバルトカルボニル触媒を含
有するメチルイソブチルケトン存機層２５ｍ１を１３５
ｍｊ！のステンレス製オートクレーブに仕込み、実施例
１と同様に反応及び処理を行った。フェニルピルビン酸
の収率は７３．０％、フェニル酢酸の収率は１５．２％
であった。
ル５．１ｇ及び実施例１のコバルトカルボニル触媒を含
有するメチルイソブチルケトン存機層２５ｍ１を１３５
ｍｊ！のステンレス製オートクレーブに仕込み、実施例
１と同様に反応及び処理を行った。フェニルピルビン酸
の収率は７３．０％、フェニル酢酸の収率は１５．２％
であった。
実施例３
水に難溶性の溶媒とり、てアセトフェノンを使用し一酸
化炭素圧力を５０ｋｇ／ｃｄとした他は、実施例１と同
様に反応及び処理を行った。フェニルピルビン酸の収率
は７２．５％、フェニル酢酸の牧率は１２．４％であっ
た。
化炭素圧力を５０ｋｇ／ｃｄとした他は、実施例１と同
様に反応及び処理を行った。フェニルピルビン酸の収率
は７２．５％、フェニル酢酸の牧率は１２．４％であっ
た。
実施例４
水２５ｎＩ！、水酸化カルシウム６．２ｇ、塩化ベンジ
ル５．１ｇ及び実施例３のコバルトカルボニル触媒を含
有するアセトフェノン有機層２５ＴＩｌβを１３５ｎｌ
のステンレス製オートクレーブに仕込み、実施例３と同
様に反応及び処理を行った。
ル５．１ｇ及び実施例３のコバルトカルボニル触媒を含
有するアセトフェノン有機層２５ＴＩｌβを１３５ｎｌ
のステンレス製オートクレーブに仕込み、実施例３と同
様に反応及び処理を行った。
フェニルピルビン酸の攻率は７４．２％、フェニル酢酸
の収率は１４．０％であった。
の収率は１４．０％であった。
実施例５
５００ｍｉ２のガラス製オートクレーブに、メチルイソ
ブチルケトンｌｏＯ＋＋＋ｊ！、水５０ｍｊ、水酸化カ
ルシウム９．３ｇ （０，１２６モル）、塩化ベンジル
７．７ｇ （０，０６１モル）、及びジコバルトオクタ
カルボニル１．２ｇ （０，００３５モル）を仕込んだ
。
ブチルケトンｌｏＯ＋＋＋ｊ！、水５０ｍｊ、水酸化カ
ルシウム９．３ｇ （０，１２６モル）、塩化ベンジル
７．７ｇ （０，０６１モル）、及びジコバルトオクタ
カルボニル１．２ｇ （０，００３５モル）を仕込んだ
。
オートクレーブ内を一酸化炭素で洗浄し、−酸化炭素ガ
スを吹込み攪拌しなから昇温後、常圧下−酸化炭素の吸
収が停止するまで温度５０℃で２０時間反応を行った。
スを吹込み攪拌しなから昇温後、常圧下−酸化炭素の吸
収が停止するまで温度５０℃で２０時間反応を行った。
反応後、実施例１と同様に処理したところフェニルピル
ビン酸の収率は、７１．０％、フェニル酢酸の牧率は２
２．２％であった。
ビン酸の収率は、７１．０％、フェニル酢酸の牧率は２
２．２％であった。
実施例６
水２５ｍ１、水酸化カルシウム４．７ｇ、塩化ヘンシル
３．８ｇ及び実施例５のコバルトカルボニル触媒を含有
するメチルイソブチルケトン有機層５０ｍ１を１３５ｍ
ｆｆのステンレス製オートクレーブに仕込み、実施例５
と同様に反応及び処理を行った。
３．８ｇ及び実施例５のコバルトカルボニル触媒を含有
するメチルイソブチルケトン有機層５０ｍ１を１３５ｍ
ｆｆのステンレス製オートクレーブに仕込み、実施例５
と同様に反応及び処理を行った。
フェニルピルビン酸の収率は７１．５％、フェニル酢酸
の牧率は２２．０％であった。
の牧率は２２．０％であった。
実施例７
水に難溶性の溶媒としてアセトフェノンを使用した他は
、実施例５と同様に反応及び処理を行った。フェニルピ
ルビン酸の収率は７１．２％、フェニル酢酸の収率は２
１．７％であった。
、実施例５と同様に反応及び処理を行った。フェニルピ
ルビン酸の収率は７１．２％、フェニル酢酸の収率は２
１．７％であった。
実施例８
水２５ｍ１、水酸化カルシウム４．７ｇ、塩化ベンジル
３．８ｇ及び実施例７のコバルトカルボニル触媒を含有
するアセトフェノン有機層５０ｍりを１３５ｍｆｆのス
テンレス製オートクレーブに仕込み、実施例７と同様に
反応及び処理を行った。
３．８ｇ及び実施例７のコバルトカルボニル触媒を含有
するアセトフェノン有機層５０ｍりを１３５ｍｆｆのス
テンレス製オートクレーブに仕込み、実施例７と同様に
反応及び処理を行った。
フェニルピルビン酸の収率は７２．０％、フェニル酢酸
の牧率は２１．２％であった。
の牧率は２１．２％であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 塩化ベンジルと一酸化炭素とを、コバルトカルボニ
ル化合物を触媒としアルカリ土類金属塩基の存在下で反
応させフェニルピルビン酸を製造する方法において、水
と水に難溶性の溶媒を反応系に添加して反応させ、反応
後反応生成物と触媒を含有する水に難溶性の溶媒層とを
分離することを特徴とするコバルトカルボニル触媒の回
収法。 ２ 水に難溶性の溶媒がケトンであることを特徴とする
特許請求の範囲第１項の回収法。 ３ ケトンがメチルイソブチルケトン又はアセトフェノ
ンであることを特徴とする特許請求の範囲第１項の回収
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61000445A JPS62158239A (ja) | 1986-01-06 | 1986-01-06 | フエニルピルビン酸製造触媒の回収法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61000445A JPS62158239A (ja) | 1986-01-06 | 1986-01-06 | フエニルピルビン酸製造触媒の回収法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62158239A true JPS62158239A (ja) | 1987-07-14 |
Family
ID=11473994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61000445A Pending JPS62158239A (ja) | 1986-01-06 | 1986-01-06 | フエニルピルビン酸製造触媒の回収法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62158239A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62158240A (ja) * | 1986-01-06 | 1987-07-14 | Nissan Chem Ind Ltd | フエニルピルビン酸の製造法 |
| WO1990002725A1 (en) * | 1988-09-13 | 1990-03-22 | Sagami Chemical Research Center | Process for producing 2-oxo-3-aromatic carboxylic acid derivatives |
| US7439390B2 (en) * | 2004-06-11 | 2008-10-21 | Degussa Ag | Process for preparing amino acids using the amidocarbonylation reaction |
| US7572937B2 (en) * | 2004-06-11 | 2009-08-11 | Evonik Degussa Gmbh | Process for preparing amino acids using amidocarbonylation reaction |
Citations (1)
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| JPS62158240A (ja) * | 1986-01-06 | 1987-07-14 | Nissan Chem Ind Ltd | フエニルピルビン酸の製造法 |
-
1986
- 1986-01-06 JP JP61000445A patent/JPS62158239A/ja active Pending
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
| JPS62158240A (ja) * | 1986-01-06 | 1987-07-14 | Nissan Chem Ind Ltd | フエニルピルビン酸の製造法 |
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