FR2982260A1 - Procede pour produire des n-acyl-acides amines - Google Patents
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Abstract
Un objet de la présente invention concerne un procédé pour produire un N-acyl-acide aminé (1) avec un rendement correct. La présente invention concerne un procédé pour produire un N-acyl-acide aminé (1) par réaction d'un composé aldéhyde (2), d'un composé amide (3), et de monoxyde de carbone dans le solvant dans un réacteur en présence d'un composé de cobalt et d'hydrogène, caractérisé en ce que le réacteur est alimenté avec le composé aldéhyde (2), le composé amide (3) et le solvant ; le solvant, le composé de cobalt, l'hydrogène et le monoxyde de carbone ayant été placés à l'avance dans ledit réacteur.
Description
PROCÉDÉ POUR PRODUIRE DES N-ACYL-ACIDES AMINÉS La présente demande revendique la priorité de la demande de brevet japonais n° 2011-242148 déposée le 4 novembre 2011, dont le contenu est intégralement incorporé par référence. DOMAINE TECHNIQUE La présente invention concerne un procédé pour produire un N-acyl-acide aminé représenté par la formule (1) (appelé parfois ci-après N-acyl-acide aminé (1)) : R3 0 R2eq 'OH 0 (1) dans lequel, chacun des groupes RI', R2 et R3 représente indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné optionnellement substitué ou un groupe hétérocyclique optionnellement substitué ; par réaction d'un composé aldéhyde représenté par la formule (2) (parfois appelé ci-après composé aldéhyde (2)) : R (2) dans lequel, RI' est tel que défini ci-dessus, un composé amide représenté par la formule (3) (parfois appelé ci-après composé amide (3)) : o R2 R3 (3) dans lequel, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, et du monoxyde de carbone. Le N-acyl-acide aminé (1) est utile en tant que, par exemple, matière première d'agents pharmaceutiques, de substances agrochimiques, ou de méthionine. ART CONNEXE En tant que procédé pour produire le N-acyl-acide aminé (1) par réaction du composé aldéhyde (2), du composé amide (3) et de monoxyde de carbone, par exemple, il est connu un procédé dans lequel le composé aldéhyde (2), le composé amide (3), un solvant et un composé de cobalt sont placés dans un réacteur à l'avance, et réagissent sous pression de monoxyde de carbone et d'hydrogène (JP 2008-501737A et JP 2008-501738A), un procédé dans lequel le composé amide (3), le solvant et le composé de cobalt sont placés dans un réacteur à l'avance, et ensuite le composé aldéhyde (2) et le solvant sont ajoutés dans le réacteur sous pression de monoxyde de carbone et d'hydrogène pour faire réagir ceux-ci (JP 2008-501737A et JP 2008-501738A), et similaire.
RÉSUMÉ DE L'INVENTION Cependant, une satisfaction ne peut pas être nécessairement obtenue par les procédés conventionnels ci- dessus en termes de rendement du N-acyl-acide aminé (1). Ensuite, un objet de la présente invention concerne un procédé pour produire le N-acyl-acide aminé (1) avec un rendement satisfaisant.
Les présents inventeurs ont étudié intensivement et, en conséquence, la présente invention qui peut réaliser l'objet ci-dessus a été établie. À savoir, la présente invention concerne un procédé pour produire un N-acyl-acide aminé représenté par la formule (1) : OH (1) dans lequel, chacun de R1, R2 et R3 représente indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe 20 hydrocarboné optionnellement substitué ou un groupe hétérocyclique optionnellement substitué ; par réaction d'un composé aldéhyde représenté par la formule (2) : 25 (2) dans lequel, Rl est tel que défini ci-dessus, un composé amide représenté par la formule (3) : o (3) dans lequel, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, et du monoxyde de carbone, caractérisé en ce que le réacteur est alimenté avec le composé aldéhyde représenté par la formule (2), le composé amide représenté par la formule (3) et le solvant ; le solvant, le composé de cobalt, l'hydrogène et le monoxyde de carbone ayant été placés à l'avance dans ledit réacteur. Selon la présente invention, le N-acyl-acide aminé (1) peut être produit avec un rendement satisfaisant. DESCRIPTION DE MODES DE RÉALISATION Dans la présente invention, un composé aldéhyde représenté par la formule (2) : RH (2) dans lequel, RI- représente un atome d'hydrogène, un 25 groupe hydrocarboné optionnellement substitué ou un groupe hétérocyclique optionnellement substitué [composé aldéhyde (2)], un composé amide représenté par la formule (3) : 0 NHR3 (3) dans lequel, chacun de R2 et R3 représente indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné optionnellement substitué ou un groupe 10 hétérocyclique optionnellement substitué [composé amide (3)], et du monoxyde de carbone réagissent dans un solvant dans un réacteur en présence d'un composé de cobalt et d'hydrogène. Des exemples de groupe hydrocarboné du groupe 15 hydrocarboné optionnellement substitué dans la formule (2) et la formule (3) comprennent un groupe alkyle, un groupe alcényle, un groupe alcynyle, un groupe cycloalkyle, un groupe cycloalcényle, un groupe aryle, et similaire. En tant que groupe alkyle, un groupe alkyle ayant un nombre de carbones de 1 à 24 20 est préféré, et des exemples de celui-ci comprennent un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe s-butyle, un groupe t-butyle, un groupe pentyle, un groupe hexyle, un groupe heptyle, un groupe octyle, un groupe nonyle, un 25 groupe décyle, un groupe undécyle, un groupe dodécyle, un groupe tridécyle, un groupe tétradécyle, un groupe pentadécyle, un groupe hexadécyle, un groupe heptadécyle, un groupe octadécyle, un groupe nonadécyle, un groupe icosyle, un groupe eicosyle, un groupe hénicosyle, un groupe héneicosyle, un groupe docosyle, un groupe tricosyle, un groupe tétracosyle, et similaire. En tant que groupe alcényle, un groupe alcényle ayant un nombre de carbones de 2 à 24 est préféré, et des exemples de celui-ci comprennent un groupe vinyle, un groupe allyle, un groupe 2-méthylallyle, un groupe isopropényle, un groupe 1- propényle, un groupe 1-butényle, un groupe 2-butényle, un groupe 3-butényle, un groupe 1-méthyl-l-propényle, un groupe 1-méthyl-2-propényle, un groupe 2-méthyl-1-propényle, un groupe 2-méthyl-2-propényle, un groupe 1-pentényle, un groupe 2-pentényle, un groupe 3-pentényle, un groupe 4-pentényle, un groupe 1-méthyl-1-butényle un groupe 2-méthyl-1-butényle, un groupe 3-méthyl-l-butényle un groupe 1-méthyl-2-butényle, un groupe 2-méthyl-2-butényle un groupe 3-méthyl-2-butényle, un groupe 1-hexényle, un groupe 2-hexényle, un groupe 3- hexényle, un groupe 4-hexényle, un groupe 5-hexényle, un groupe 1-méthyl-1-pentényle, un groupe 2-méthyl-l-pentényle, un groupe 4-méthyl-3-pentényle, un groupe 2-éthyl-1-butényle, un groupe 2-heptényle, un groupe 2-octényle, un groupe 2- nonényle, un groupe 2-décényle, un groupe 2-undécényle, un groupe 2-dodécényle, un groupe 2-tridécényle, un groupe 2- tétradécényle, un groupe 2-pentadécényle, un groupe 2- hexadécényle, un groupe 2-heptadécényle, un groupe 2- octadécényle, un groupe 2-nonadécényle, un groupe 2-icosényle, un groupe 2-eicosényle, un groupe 2-hénicosényle, un groupe 2- héneicosényle, un groupe 2-docosényle, un groupe 2-tricosényle, un groupe 2-tétracosényle, et similaire. En tant que groupe alcynyle, un groupe alcynyle ayant un nombre de carbones de 2 un 'alAuaqd adno.A6 un quauuaJdwoD aiAJe adnw6 ap saidwaxa sato -amel!w!s qa latAuepoopib adnw5 un laiAueqdagoiDAD adnoJ6 un 'alAuaxagoIDAD adncu6 un ialAualuadoIDAD adnw5 un latAuaqnqop/o adncu6 un lalAuadoJdoiDAD adnw6 un quauuaJdwo3 p-iniap ap saidwaxa sap ga ieJejeJd qsa 9 ? E. ap saucxpeD ap alqwou un queie alAuaDieoiDAD adno..i6 un laii(uaDieopAD anb quel t.J .emeuw!s qa laiApoolDAD adncu6 un laiAldagoIDAD adnoa6 un 'aiAxauoIDAD adnai6 un laiÀquadoiDAD adnw5 un 'aihnqopAD adnoa6 un 'aiAdoJdoiDAD adnw6 un queuuaJdwoD p-!niaD ap saidwaxa sap la JaJajaJd qsa 9 e E ap sauoddeD ap alqwou un queAe apS>iieoiDAD adnoJE, un `aiAlleolDAD adno_i6 anb queq uj .a_nepw!s qa faii(uADope4e1 -z ednoJ6 un 'alAuADoppq-z adno_16 un 'alAwboDop-z adno_16 un 'aJAw(aoDiauaq-z adno.A6 un laiAwboD!uaq-z adnw6 un jelAwboDp-z adno_16 un felAuiSpop!-z adno.i6 un ialAwbapeuou -z adnw6 un ialAuADepepo-z adnw6 un ialAwbapeqdaq -z adno.J6 un laiAw(Dapexau-z adno_i6 un falAwbapequad -z adnw6 un 'alAwbapeJleq-z adncu6 un lalAuADep!..1q-z adno_15 un `alAw(Dapop-z adnw5 un laiAwbepun-z adnw6 un 'alAuADap -z adnoJ6 un lapSuAuou-z adnw6 un 'elAwSpo-z adnoJE, un lelAuAldeq-z adno.J6 un laiAwixat.4-s adnoJE, un 'elAw(xau -t, adnw6 un laiAuAxaq- E adnw6 un iednaa6 TAw(xaq-z adnw6 un 'adnoi6 TAuAxeq-T adncub un 'apSuMnq-E-IALpew-z adnw6 un 'atAuAlnq-E-Mlew-T adnw6 un 'alAuÀquad-1, adno,J6 un lalAuAqued-E adncu6 un iapSuAguad-z adnal6 un laiAuÀquad -I adnw6 un laii(uAdo..Jd-z-iAqqaw-T adnw6 un `alAuMnq -E adno_15 un ialAw(qnq-z adno_16 un 'alAuAlnq-T adnw6 un 'alAuAdoad-z adnoJ6 un ielAuAdwd-T adnw6 un 'alAuhne adnoa6 un quauuaJdwoD p-!niaD ap saidwaxa sep qa iaJejeJd qsa tz L 09ZZ86Z groupe naphtyle, un groupe anthranyle, un groupe phénanthryle, un groupe tolyle, un groupe xylyle, et similaire. Dans la formule (2) et la formule (3), des exemples de groupe hétérocyclique dans le groupe hétérocyclique optionnellement substitué comprennent un groupe hétéroaryle, un groupe hétéroaralkyle, et similaire. En tant que groupe hétéroaryle, un groupe hétéroaryle ayant un nombre de carbones de 3 à 9 est préféré, et des exemples de celui-ci comprennent un groupe pyridyle, un groupe quinonyle, un groupe pyrrolyle, un groupe imidazolyle, un groupe furyle, un groupe indolyle, un groupe thiényle, un groupe oxazolyle, et similaire. En tant que groupe hétéroaralkyle, un groupe hétéroaralkyle ayant un nombre de carbones de 5 à 10 est préféré, et des exemples de celui-ci comprennent un groupe pyridylméthyle, un groupe quinonylméthyle, un groupe indolylméthyle, un groupe furylméthyle, un groupe pyrrolylméthyle, et similaire.
Le groupe hydrocarboné et le groupe hétérocyclique comme mentionnés ci-dessus peuvent être substitués. Lorsque le groupe hydrocarboné est un groupe alkyle, un groupe alcényle ou un groupe alcynyle, des exemples de son substituant comprennent un atome d'halogène tel que fluor, chlore et brome ; un groupe cycloalkyle ayant un nombre de carbones de 3 à 6 tel qu'un groupe cyclopropyle, un groupe 1- méthylcyclopropyle, un groupe cyclobutyle, un groupe cyclopentyle, un groupe 1-méthylcyclopentyle et un groupe cyclohexyle ; un groupe alcoxy ayant un nombre de carbones de 1 à 4 tel qu'un groupe méthoxy, un groupe éthoxy, un groupe propoxy, un groupe isopropoxy, un groupe butoxy, un groupe s- butoxy, un groupe isobutoxy et un groupe t-butoxy ; un groupe thioalcoxy ayant un nombre d'atomes de carbone de 1 à 4 tel qu'un groupe thiométhoxy, un groupe thioéthoxy, un groupe thiopropoxy et un groupe thiobutoxy ; un groupe alcényloxy ayant un nombre de carbones de 3 à 4 tel qu'un groupe allyloxy, un groupe 2-propényloxy, un groupe 2-butényloxy et un groupe 2-méthy1-3-propényloxy ; un groupe aralkyloxy ayant un nombre 10 de carbones de 7 à 20 ; un groupe aryle ayant un nombre de carbones de 6 à 18 tel qu'un groupe phényle, un groupe naphtyle, un groupe anthracényle et un groupe phénanthryle ; un groupe aryloxy tel qu'un groupe phényloxy et un groupe naphtyloxy ; un groupe alcanoyle ayant un nombre de carbones 15 de 2 à 7 ; un groupe aryloyle ayant un nombre de carbones de 7 à 19 ; un groupe alcanoylamino ayant un nombre de carbones de 2 à 7 ; un groupe alkylsulfonylamino ayant un nombre de carbones de 1 à 6 ; un groupe alcoxycarbonylamino ayant un nombre de carbones de 2 à 6 ; un groupe benzylcarbonylamino ; 20 un groupe arylsulfonylamino ayant un nombre de carbones de 6 à 18 ; un groupe aminocarbonyle ; un groupe alcoxycarbonyle ayant un nombre de carbones de 1 à 6, et similaire. Lorsque le groupe hydrocarboné est un groupe alkyle, des exemples du groupe alkyle substitué par un groupe aryle ayant un nombre de 25 carbones de 6 à 18 comprennent un groupe aralkyle tel qu'un groupe benzyle, un groupe phénéthyle, un groupe 3- phénylpropyle, un groupe benzhydryle, un groupe trityle, un groupe triphényléthyle, un groupe (1-naphtyl)méthyle, un groupe (2-naphtyl)méthyle, et similaire.
Lorsque le groupe hydrocarboné comme mentionné ci-dessus est un groupe cycloalkyle, un groupe cycloalcényle ou un groupe aryle, des exemples de son substituant comprennent l'atome d'halogène comme mentionné ci-dessus, un groupe 5 cycloalkyle ayant un nombre de carbones de 3 à 6, un groupe alcoxy ayant un nombre de carbones de 1 à 4, un groupe thioalcoxy ayant un nombre de carbones de 1 à 4, un groupe alcényloxy ayant un nombre de carbones de 3 à 4, un groupe aralkyloxy ayant un nombre de carbones de 7 à 20, un groupe 10 aryle ayant un nombre de carbones de 6 à 18, un groupe aryloxy, un groupe alcanoyle ayant un nombre de carbones de 2 à 7, un groupe aryloyle ayant un nombre de carbones de 7 à 19, un groupe alcanoylamino ayant un nombre de carbones de 2 à 7, un groupe alkylsulfonylamino ayant un nombre de carbones de 1 15 à 6, un groupe alcoxycarbonylamino ayant un nombre de carbones de 2 à 6, un groupe benzylcarbonylamino, un groupe arylsulfonylamino ayant un nombre de carbones de 6 à 18, un groupe aminocarbonyle, un groupe alcoxycarbonyle ayant un nombre de carbones de 1 à 6, un groupe alkyle ayant un nombre 20 de carbones de 1 à 6 tel qu'un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe propyle, un groupe isopropyle, un groupe butyle, un groupe isobutyle, un groupe s-butyle, un groupe t-butyle, un groupe pentyle et un groupe hexyle, un groupe alcényle ayant un nombre de carbones de 2 à 6 tel qu'un vinyle, 25 un groupe 1-propényle, un groupe 2-propényle, un groupe 1- butényle, un groupe 2-butényle, un groupe 3-butényle, un groupe 1-méthyl-2-propényle, un groupe 2-méthyl-2-propényle, un groupe 1-pentényle, un groupe 2-pentényle, un groupe 3- pentényle, un groupe 4-pentényle, un groupe 1-méthyl-2- butényle, un groupe 2-méthyl-2-butényle, un groupe 1- hexényle, un groupe 2-hexényle, un groupe 3-hexényle, un groupe 4-hexényle et un groupe 5-hexényle, un groupe aralkyle ayant un nombre de carbones de 7 à 20 tel qu'un groupe benzyle, un groupe phénéthyle et un groupe naphtylméthyle, et similaire. Des exemples du substituant dans le groupe hétérocyclique comprennent l'atome d'halogène comme mentionné ci-dessus, un groupe cycloalkyle ayant un nombre de carbones de 3 à 6, un groupe alcoxy ayant un nombre de carbones de 1 à 4, un groupe thioalcoxy ayant un nombre de carbones de 1 à 4, un groupe alcényloxy ayant un nombre de carbones de 3 à 4, un groupe aralkyloxy ayant un nombre de carbones de 7 à 20, un groupe aryle ayant un nombre de carbones de 6 à 18, un groupe aryloxy, un groupe alcanoyle ayant un nombre de carbones de 2 à 7, un groupe aryloyle ayant un nombre de carbones de 7 à 19, un groupe alcanoylamino ayant un nombre de carbones de 2 à 7, un groupe alkylsulfonylamino ayant un nombre de carbones de 1 à 6, un groupe alcoxycarbonylamino ayant un nombre de carbones de 2 à 6, un groupe benzylcarbonylamino, un groupe arylsulfonylamino ayant un nombre de carbones de 6 à 18, un groupe aminocarbonyle, un groupe alcoxycarbonyle ayant un nombre de carbones de 1 à 6, le groupe alkyle ayant un nombre de carbones de 1 à 6 comme mentionné ci-dessus, un groupe alcényle ayant un nombre de carbones de 2 à 6, un groupe aralkyle ayant un nombre de carbones de 7 à 20, et similaire. Des exemples du composé aldéhyde (2) comprennent formaldéhyde, acétaldéhyde, propionaldéhyde, butyraldéhyde, valéraldéhyde, 3-(méthylthio)propionaldéhyde, 2-éthylhexanal, isobutyraldéhyde, furfural, crotonaldéhyde, acroléine, benzaldéhyde, benzaldéhyde substitué, phénylacétaldéhyde, 2,4- dihydroxyphénylacétaldéhyde, acide glyoxalique, a- acétoxypropionaldéhyde, et similaire. En particulier, le procédé de la présente invention est avantageusement utilisé lorsque le 3-(méthylthio)propionaldéhyde est utilisé en tant que matière première.
Des exemples du composé amide (3) comprennent acétamide, benzamide, propionamide, N-méthylacétamide, un amide d'acide gras, acrylamide, cinnamamide, phénylacétamide, acétanilide, urée, et similaire. En particulier, le procédé de la présente invention est avantageusement utilisé lorsque l'acétamide est utilisé en tant que matière première. La quantité du composé amide (3) à utiliser est généralement de 1,00 mole ou plus et de préférence de 1,05 à 2,00 moles par rapport à 1 mole du composé aldéhyde (2).
Des exemples du solvant utilisé dans la réaction comprennent un solvant organique, un liquide ionique, et similaire. Des exemples du solvant organique comprennent un solvant alcoolique tel que le méthanol, l'éthanol et l'alcool isopropylique ; un solvant éther tel que le 1,4-dioxane, le tétrahydrofurane, l'éther diméthylique d'éthylèneglycol, l'éther méthylique de t-butyle, l'éther dibutylique et l'éther méthylique de cyclopentyle ; la N-méthylpyrrolidinone, la N- éthylpyrrolidinone, la 1,3-diméthy1-2-imidazolidinone, le diméthylsulfoxyde, l'acétone, l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, l'acétonitrile, le benzonitrile, le sulfolane, le N,Ndiméthylformamide, le N,N-diméthylacétamide, le toluène, l'acide acétique, et similaire. En particulier, le 1,4-dioxane est préféré. De plus, un seul type du solvant peut être utilisé, ou deux types du solvant ou plus peuvent être utilisés conjointement. La quantité du solvant à utiliser est de préférence de 0,50 à 20,0 fois (en poids) et plus préférablement de 2,0 à 10,0 fois (en poids) par rapport à celle du composé aldéhyde (2). Lorsque deux types du solvant ou plus sont utilisés conjointement, la quantité totale de ceux-ci peut être dans une plage comme mentionnée ci-dessus.
Dans la présente invention, un composé de cobalt est utilisé en tant que catalyseur. Des exemples du composé de cobalt comprennent un composé de cobalt divalent tel que le chlorure de cobalt (II), le bromure de cobalt (II), l'iodure de cobalt (II), le nitrate de cobalt (II), le sulfate de cobalt (II) et l'acétate de cobalt (II) ; un complexe de carbonyle de cobalt tel que l'octacarbonyldicobalt (0) et le dodécacarbonyle de tétracobalt (0) ; un complexe de phosphine de cobalt tel que le dibromo-bis(triphénylphosphine)cobalt (II) et le tétrakis(triméthylphosphine)méthylcobalt (I), et similaire. En particulier, le complexe de carbonyle de cobalt est préféré en termes de rendement du N-acyl-acide aminé (1) à obtenir. De plus, le composé de cobalt peut être utilisé après avoir été formé, adhérant sur un support, ou étant immobilisé sur un composé polymère. la quantité du composé de cobalt à utiliser est 5 généralement de 0,00010 à 0,80 mole et de préférence de 0,010 à 0,090 mole par rapport à 1 mole du composé aldéhyde (2). Dans la présente invention, la réaction telle que mentionnée ci-dessus est conduite en présence d'hydrogène. Un 10 rapport d'hydrogène et de monoxyde de carbone à utiliser est de préférence de 1/1 à 9/1, plus préférablement de 1/1 à 4/1, et encore plus préférablement de 2/1 à 3/1 dans un rapport molaire du monoxyde de carbone à l'hydrogène (monoxyde de carbone/hydrogène). 15 De plus, dans la présente invention, la réaction telle que mentionnée ci-dessus peut être conduite en présence d'eau. La quantité d'eau à utiliser est de préférence de 0,1 à 2,0 moles et plus préférablement de 0,5 à 1,5 mole par rapport à 1 mole du 20 composé aldéhyde (2). Dans la présente invention, la réaction comme mentionnée ci-dessus peut être conduite en présence d'un acide. Des exemples de l'acide comprennent un acide inorganique tel que 25 l'acide sulfurique, l'acide nitrique, le chlorure d'hydrogène et l'acide phosphorique ; un acide organique tel que l'acide toluènesulfonique, l'acide méthanesulfonique et l'acide trichloroacétique ; une résine d'échange d'ions, et similaire. En particulier, l'acide sulfurique est préféré. Lorsque l'acide inorganique ou l'acide organique est utilisé, la quantité de celui-ci à utiliser est de préférence de 0,001 à 0,02 mole par rapport à 1 mole du composé aldéhyde (2).
Ci-après, un mode de réaction de la réaction comme mentionnée ci-dessus est décrit. Dans la présente invention, dans un premier temps, le solvant, le composé de cobalt, l'hydrogène et le monoxyde de carbone sont introduits. Un ordre d'introduction de ces composants dans le réacteur n'est pas particulièrement limité, mais l'introduction du solvant et du composé de cobalt suivis par l'hydrogène et le monoxyde de carbone est préférée. Après l'introduction de ces composants dans le réacteur, le composé aldéhyde (2), le composé amide (3) et le solvant sont ajoutés dans le réacteur. Le réacteur peut être alimenté avec le composé aldéhyde (2), le composé amide (3) et le solvant seuls (dits, co-alimentés) ou avec un mélange de ceux-ci mais, de préférence, le réacteur est alimenté avec le composé aldéhyde (2), le composé amide (3) et le solvant sous la forme d'une solution mélangée. Le réacteur peut être alimenté avec la quantité totale du composé aldéhyde (2) conjointement avec le composé amide (3) et le solvant, ou une partie de celui-ci peut être placé dans le réacteur à l'avance, et ensuite le reste peut être ajouté dans le réacteur conjointement avec le composé amide (3) et le solvant. De plus, de manière similaire, le réacteur peut être alimenté avec la quantité totale du composé amide (3) conjointement avec le composé aldéhyde (2) et le solvant, ou une partie de celui-ci peut être placée dans le réacteur à l'avance, et ensuite le reste peut être ajouté dans le réacteur conjointement avec le composé aldéhyde (2) et le solvant. Dans la présente invention, de préférence, le réacteur est alimenté avec la quantité totale du composé aldéhyde (2), la quantité totale du composé amide (3) et le solvant ; le solvant, le composé de cobalt, l'hydrogène et le monoxyde de carbone ayant été placés à l'avance dans ledit réacteur. De plus, la quantité du solvant à placer dans le réacteur à l'avance est de préférence de 30 à 90 % en poids par rapport à la quantité totale du solvant. À savoir, le composé aldéhyde (2), le composé amide (3) et le reste du solvant (c'est-à-dire, de 10 à 70 % en poids de la quantité totale du solvant) sont de préférence alimentés dans le réacteur dans lequel 30 à 90 °h en poids du solvant par rapport à la quantité totale de celui-ci, le composé de cobalt, l'hydrogène et le monoxyde de carbone sont placés à l'avance. De plus, lorsque la réaction telle que mentionnée ci- dessus est conduite en présence d'eau, de l'eau peut être introduite dans le réacteur à l'avance, ou peut être ajoutée conjointement avec le composé aldéhyde (2), le composé amide (3) et le solvant, ou une partie d'eau peut être placé dans le réacteur à l'avance et ensuite le reste de celui-ci peut être ajouté dans le réacteur conjointement avec le composé aldéhyde (2), le composé amide (3) et le solvant. De l'eau est de préférence ajoutée conjointement avec le composé aldéhyde (2), le composé amide (3) et le solvant. Lorsque la réaction telle que mentionnée ci-dessus est conduite en présence d'un acide, l'acide peut être introduit dans le réacteur à l'avance, ou il peut être ajouté dans le réacteur conjointement avec le composé aldéhyde (2), le composé amide (3) et le solvant, ou une partie de l'acide est placé dans le réacteur à l'avance et ensuite le reste de celui-ci peut être ajouté dans le réacteur conjointement avec le composé aldéhyde (2), le composé amide (3) et le solvant. L'acide est de préférence introduit dans le réacteur à l'avance. De plus, le réacteur peut être alimenté avec chacun du 5 composé aldéhyde (2) et du composé amide (3), en continu sans intervalle ou de façon intermittente avec un intervalle prédéterminé. De plus, le début de l'alimentation du composé aldéhyde (2) et du composé amide (3), et la fin de l'alimentation du composé aldéhyde (2) et du composé amide (3) ne sont pas 10 nécessairement synchronisés, et peuvent être décalés dans une plage dans la mesure où l'effet de la présente invention n'est pas dégradé. Le composé aldéhyde (2) est, de façon souhaitable, 15 alimenté dans un état refroidi. Cela permet non seulement la suppression d'une réaction entre deux molécules de composé aldéhyde (2) (condensation d'aldol), mais également la suppression d'un sous-produit dérivé de ce produit de condensation. La température du composé aldéhyde (2) à 20 refroidir dépend du type de celui-ci, mais est généralement d'environ -20 à 5 °C. La température de réaction est généralement de 60 à 140 °C et de préférence de 80 à 120 °C. De plus, la pression de 25 réaction peut être une pression ordinaire, mais la réaction peut être conduite dans une condition sous pression, de préférence de 0,1 à 25 MPa et plus préférablement de 8 à 18 MPa en termes de pression absolue. Lorsque la réaction telle que mentionnée ci-dessus est conduite sous pression, la pression peut être appliquée avec un gaz mixte d'hydrogène et de monoxyde de carbone, et un gaz inerte tel qu'un gaz d'azote et un gaz d'hélium peut être utilisé pour l'ajustement de la pression de réaction. La réaction telle que mentionnée ci-dessus peut être conduite selon un procédé continu, semi-continu, ou discontinu. Par conséquent, le N-acyl-acide aminé [N-acyl-acide aminé (1)] représenté par la formule (1) : (1) dans lequel, R', R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, peut être produit avec un bon rendement. Une procédure post-réaction d'un mélange de réaction contenant le N-acyl-acide aminé (1) obtenu après la réaction peut être correctement sélectionnée, et le produit peut être utilisé pour différents types d'utilisation, si nécessaire, après lavage, ou purification tel qu'une distillation et une cristallisation.
EXEMPLES Un exemple de mode de réalisation de la présente invention est illustré ci-dessous, mais ne limite pas la présente invention. Dans les exemples, la quantité d'acétylméthionine [le composé représenté par la formule (1) dans laquelle RI- est un groupe 2-thiométhoxyéthyle, R2 est un groupe méthyle, et R3 est un atome d'hydrogène] est analysé avec un système de chromatographie liquide pour calculer un rendement. EXEMPLE 1 Dans un réacteur en acier inoxydable équipé d'un thermocouple, un agitateur, une ligne d'alimentation de gaz et une ligne d'alimentation de liquide, 5,40 g (0,016 mole) d'octacarbonyl-dicobalt (0) [CO2(C0)8] et 39,86 g de 1,4-dioxane (38,7 % en poids par rapport à la quantité totale de 1,4- dioxane) sont placés et agités, et un gaz mixte de monoxyde de carbone et d'hydrogène [monoxyde de carbone/hydrogène = 2,3/1 (rapport molaire)] est introduit dans une partie de phase gazeuse dans le réacteur de sorte que la pression dans le réacteur devienne 13 MPa (pression de jauge). Ensuite, une température dans le réacteur est élevée à 68 à 72 °C tandis que l'agitation est maintenue. À ce stade, la pression dans le réacteur est de 13 MPa (pression de jauge). Ensuite, dans le réacteur, une solution mixte de 31,57 g (0,30 mole) de 3- (méthylthio)propionaldéhyde [un composé représenté par la formule (2) dans lequel RI- est un groupe 2-thiométhoxyéthyle], 18,08 g (0,30 mole) d'acétamide [un composé représenté par la formule (3) dans lequel R2 est un groupe méthyle et R3 est un atome d'hydrogène], 63,14 g de 1,4-dioxane (61,3 % en poids par rapport à la quantité totale de 1,4-dioxane) et 5,40 g d'eau sont ajoutés goutte à goutte en 1,5 heure. Après l'ajout, la température dans le réacteur est maintenue à 68 à 72 °C pendant 4 heures tandis que l'agitation est maintenue, et est ensuite refroidie à 5 à 35 °C pour obtenir 158,3 g d'une solution d'acétylméthionine dans du 1,4-dioxane. Une analyse par chromatographie liquide de la solution met en évidence que le rendement d'acétylméthionine par rapport au 3- (méthylthio)propionaldéhyde est de 85,5 %.
EXEMPLE COMPARATIF 1 À un réacteur en acier inoxydable équipé d'un thermocouple, un agitateur, une ligne d'alimentation de gaz et une ligne d'alimentation de liquide, 17,36 g (0,17 mole) de 3(méthylthio)propionaldéhyde, 9,95 g (0,17 mole) d'acétamide, 2,97 g (0,0087 mole) d'octacarbonyl-dicobalt (0) et 56,65 g de 1,4-dioxane (100 % en poids par rapport à la quantité totale de 1,4-dioxane) sont placés et agités, et un gaz mixte de monoxyde de carbone et d'hydrogène [monoxyde de carbone/hydrogène = 2,3/1 (rapport molaire)] est introduit dans une partie de phase gazeuse dans le réacteur de sorte que la pression dans le réacteur devienne 13 MPa (pression de jauge). Ensuite, la température dans le réacteur est élevée à 68 à 72 °C tandis que l'agitation est maintenue. À ce stade, la pression dans le réacteur est de 13 MPa (pression de jauge). Ensuite, la 20 température dans le réacteur est maintenue à 68 à 72 °C pendant 4 heures tandis que l'agitation est maintenue, et ensuite elle est refroidie à 5 à 35 °C pour obtenir 84,2 g d'une solution d'acétylméthionine dans du 1,4-dioxane. Une analyse par chromatographie liquide de la solution met en évidence qu'un 25 rendement en acétylméthionine par rapport au 3(méthylthio)propionaldéhyde est de 73,0 °h.
EXEMPLE COMPARATIF 2 À un réacteur en acier inoxydable équipé d'un thermocouple, un agitateur, une ligne d'alimentation de gaz et une ligne d'alimentation de liquide, 9,95 g (0,17 mole) d'acétamide, 2,97 g (0,0087 mole) d'octacarbonyl-dicobalt (0) et 56,65 g de 1,4-dioxane (100 % en poids par rapport à la quantité totale de 1,4-dioxane) sont placés et agités, et un gaz mixte de monoxyde de carbone et d'hydrogène [monoxyde de carbone/hydrogène = 2,3/1 (rapport molaire)] est introduit dans une partie de phase gazeuse dans le réacteur de sorte que la pression dans le réacteur devienne 13 MPa (pression de jauge). Ensuite, une température dans le réacteur est élevée à 68 à 72 °C tandis que l'agitation est maintenue. À ce stade, la pression dans le réacteur est de 13 MPa (pression de jauge).
Ensuite, 17,36 g (0,17 mole) de 3-(méthylthio)propionaldéhyde sont ajoutés goutte à goutte dans le réacteur en 1,0 heure. Après l'ajout, la température est maintenue à 68 à 72 °C pendant 4 heures tandis que l'agitation est maintenue, et ensuite elle est refroidie à 5 à 35 °C pour obtenir 87,8 g d'une solution d'acétylméthionine dans du 1,4-dioxane. Une analyse par chromatographie liquide de la solution met en évidence que le rendement d'acétylméthionine par rapport au 3- (méthylthio)propionaldéhyde est de 81,5 %
Claims (7)
- REVENDICATIONS1. Procédé pour produire un N-acyl-acide aminé représenté par la formule (1) : (1) dans lequel, chacun de R', R2 et R3 représente 10 indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe hydrocarboné optionnellement substitué ou un groupe hétérocyclique optionnellement substitué ; par réaction d'un composé aldéhyde représenté par la formule (2) : (2) 15 dans lequel, R1 est tel que défini ci-dessus, d'un composé amide représenté par la formule (3) : R21.41\I HR3 (3) 20 dans lequel, R2 et R3 sont tels que définis ci-dessus, et du monoxyde de carbone,dans un solvant, dans un réacteur en présence d'un composé de cobalt et d'hydrogène, caractérisé en ce que le réacteur est alimenté avec le composé aldéhyde représenté par la formule (2), le composé amide représenté par la formule (3) et le solvant ; le solvant, le composé de cobalt, l'hydrogène et le monoxyde de carbone ayant été placés à l'avance dans ledit réacteur.
- 2. Procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que le réacteur est alimenté avec le composé aldéhyde représenté par la formule (2), le composé amide représenté par la formule (3) et 10 à 70 % en poids du solvant par rapport à la quantité totale du solvant ; le reste du solvant, le composé de cobalt, l'hydrogène et le monoxyde de carbone ayant été placés à l'avance dans ledit réacteur.
- 3. Procédé selon la revendication 1 ou 2, dans lequel la réaction est conduite en outre en présence d'eau, et en ce que le réacteur est également alimenté avec l'eau.
- 4. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans lequel le composé aldéhyde représenté par la formule (2) est le 3- (méthylthio)propionaldéhyde.
- 5. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, dans lequel le composé amide représenté par la formule (3) est l'acétamide. 25
- 6. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, dans lequel le solvant est le 1,4-dioxane.
- 7. Procédé selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans lequel le composé de cobalt est un complexe de carbonyle de cobalt.
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