JP2007533580A - ペンタシル構造型のゼオライト材料、その製造及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
Si(OR)4−x(OR’)x
[式中、x=0、1、2、3又は4であり、その際、R及びR’は相互に異なるものであってよくかつ各々水素、C1〜C8−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチル、C4〜C8−シクロアルキル、例えばシクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチル、アリール、アルキルアリール又はアリールアルキルであってよいか又はその際R及びR’は同じものであってよくかつ各々酸素、C1〜C8−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチル、C4〜C8−シクロアルキル、例えばシクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチル、アリール、アルキルアリール又はアリールアルキルであってよい]の化合物又は化合物から成る混合物又を使用することができる。
Si(OR)4
の化合物又は一般組成
Si(OR)3(OR’)
の化合物を使用するが、その際、R’は水素であり、RはC1〜C8−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチルである。
Si(OR)4
の化合物を使用するが、その際、RはC1〜C8−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチル、更に有利にはメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル又はt−ブチル、更に有利には、メチル、エチル、n−プロピル又はイソ−プロピル、更に有利にはメチル又はエチル及び特に有利にはエチルである。
[NRR’R’’R’’’]+OH−
のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドを使用するが、その際、R、R’、R’’及びR’’’は同一又は相互に異なるものであってよく、各々水素、C1〜C8−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチル、C4〜C8−シクロアルキル、例えばシクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル又はシクロオクチルであってよい。本発明の方法のもう一つの有利な態様によれば、R、R’、R’’及びR’’’は、更に有利にはC1〜C8−アルキル、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル又はオクチル、更に有利にはn−プロピル又はイソ−プロピル及び特に有利にはn−プロピルである。
xTMP・SiO2・yAl2O3・zH2O
を有する合成ゲルを使用するが、その際Siは少なくとも1種のSiO2源中のSiをSiO2として計算し、少なくとも1種のアルミニウム源中のAlをAl2O3として計算し、略語TMPはテンプレート化合物を表し、かつx=0.2〜1.0、y=2.5・10−4〜25・10−4及びz=15〜100である。
図の説明
図1は、例1により製造したゼオライト材料の粒度分布を表す。その際、粒度分布は、DIN13320によりMalvern Instruments Ltd.社の装置“Mastersizer2000”(Modul Hydro 2000G)でレーザー回折を用いて測定した。その際、試験すべき溶液として脱イオン水中のZSM−5−結晶の0.14質量%溶液を室温で測定した。この溶液は、結晶化工程からHNO3で処理する前に生じた例1により得られた溶液を希釈することによって製造した。このように希釈した溶液の屈折率は1.503であった。図1により示した粒子は、変動係数21%で平均大きさ0.15μmである。図1のグラフの右値軸には粒度を単位[μm]で記載し、縦値軸には粒子の各百分率割合を[%]で記載してある。
例1:ZSM−5−粉末の製造
四首フラスコ中にTEOS(テトラヒドロキシシラン)920g及びAl2(SO4)3・18H2O2.94gを前装入し、攪拌下で20%TPAOH(テトラプロピルアンモニウムヒドロキシド)溶液1620gを注ぎ入れた。溶液を10分間室温で攪拌した。その後、常圧で加水分解から生じたエタノールをカン部温度95℃に達するまで蒸留除去した。合成ゲル1485gが得られた。
例1からのZSM−5粉末134gをメチルセルロース8.3g及びLudox AS40(DuPont社)84gと一緒に混練機中で機械により混合した。その後、脱イオン水110mlを添加し、材料を60分間凝縮し、引き続き押出しプレスで圧力45バールで2mmの押出物に成形した。この押出物を乾燥箱中で常圧で16時間120℃で乾燥させ、引き続き、空気添加を有するマッフル炉中で500℃で5時間か焼した。剪断硬度2.1Nを有するZSM−5触媒押出物138gが得られた。BET表面積は、DIN66131により測定して353m2/gであり、細孔容量は、DIN66134により測定して0.62cm3/gであった。
例2からの触媒20ml(=11.4g)を充填した油で加熱した第2管形反応器(長さ:100cm、内径:6mm)中で、25/25/50質量%比でエチレンジアミン(EDA)、ピペラジン(PIP)及び水から成る混合物を温度350℃及び両方の有機成分EDA及びPIPに関して0.50g(有機成分)/g(触媒)/時間の負荷で装入した。75時間の操業時間後、反応搬出物を1時間かけて集め、次いでガスクロマトグラフィーにより調べた。反応搬出物の分析からEDAの変換率は97%、PIPの変換率は48%及びTEDAの選択性は95%と判明した。
製造は、TEOS920g、Al2(SO4)3・18H2O2.94g及び20%TPAOH溶液810gから出発して例1と同様に行った。収量は133gであった。
成形は、例4からのZSM−5粉末126gから出発して、例2と同様にして行った。剪断硬度2.9Nを有する触媒押出物147gが得られた。BET表面積は、DIN66131により測定して382m2/gであり、細孔容量は、DIN66134により測定して0.64cm3/gであった。
例5からの触媒を例3と同様に試験した。43時間の操業期間後の反応搬出物の分析から、EDAの変換率は95%、PIPの変換率は43%及びTEDAの選択性は95%と判明した。
四首フラスコ中にTEOS460gを前装入し、攪拌下で20%TPAOH溶液810gを注ぎ入れた。溶液を10分間室温で攪拌した。その後、常圧で加水分解から生じたエタノールをカン部温度95℃に達するまで蒸留除去した。アルミニウム不含の合成ゲル698gが得られた。
成形は、例7からのZSM−5粉末128gから出発して、例2と同様にして行った。剪断硬度3.2Nを有するZSM−5触媒押出物148gが得られた。BET表面積は、DIN66131により測定して364m2/gであり、細孔容量は、DIN66134により測定して0.68cm3/gであった。
例8からの触媒を例3と同様に試験した。48時間の操業時間後の反応搬出物の分析から、EDAの変換率は98%、PIPの変換率は46%及びTEDAの選択性は94%と判明した。
例1からのZSM−5粉末132gを脱イオン水1300gと一緒に2.5lの鋼製オートクレーブ中で24時間175℃で固有圧で攪拌した。室温に冷却後、懸濁液をブフナー漏斗で紙濾過器を用いて濾過した。残分を水500mlで1回洗浄し、その後乾燥箱中で常圧で16時間120℃で乾燥させ、引き続き、空気添加を有するマッフル炉中で500℃で5時間か焼した。ZSM−5粉末121gが得られた。
成形は、例10からのZSM−5粉末121gから出発して、例2と同様にして行った。剪断硬度3.4Nを有するZSM−5触媒押出物137gが得られた。BET表面積は、DIN66131により測定して327m2/gであり、細孔容量は、DIN66134により測定して0.69cm3/gであった。
例11からの触媒を例3と同様に試験した。47時間の操業時間後の反応搬出物の分析から、EDAの変換率は99%、PIPの変換率は49%及びTEDAの選択性は96%と判明した。
方法実施は、例11からの触媒を用いて例3と同様にして、40/10/50質量%の比でエチレンジアミン(EDA)、ピペラジン(PIP)及び水から成る混合物から出発して、温度350℃及び両方の有機成分EDA及びPIPに関して0.30g(有機成分)/g(触媒)/時間の負荷で行った。162、716及び1147時間の操業時間後の反応搬出物の分析を第1表にまとめた。
比較例1:NaOHの添加下でのZSM−5−粉末の製造
ZSM−5−粉末の製造は付加的なNaOH0.80gを用いて例4と同様に行った。収量は135gであった。
成形は、比較例1からのZSM−5粉末120gから出発して、例2と同様に行った。剪断硬度6.1Nを有するZSM−5触媒押出物131gが得られた。BET表面積は、DIN66131により測定して332m2/gであり、細孔容量は、DIN66134により測定して0.63cm3/gであった。
比較例2からの触媒を例3と同様に試験した。30時間の操業時間後の反応搬出物の分析から、EDAの変換率は92%、PIPの変換率は45%及びTEDAの選択性は94%と判明した。従って高められたNa−濃度によりEDA−変換率の低下が起きた。
市販のゼオライト粉末PZ−2/1000H(Zeochem社、H−ZSM−5、Si:Alモル比500、a、b及びcの最高エッジ長さ5、4及び2μm及び100mg/kgより少ないNa2O含量を有する丸くした直方体形一次粒子)120gを例2と同様にLudox AS40を用いて成形した。剪断硬度3.9Nを有するZSM−5触媒押出物133gが得られた。BET表面積は、DIN66131により測定して337m2/gであり、細孔容量は、DIN66134により測定して0.23cm3/gであった。
比較例4からの触媒を例3と同様に試験した。46時間の操業時間後の反応搬出物の分析から、EDAの変換率は98%、PIPの変換率は42%及びTEDAの選択性は88%と判明した。
Claims (33)
- アルカリ−及びアルカリ土類含量最高150ppm及び250〜1500の範囲のSi対Alのモル比を有するペンタシル型のゼオライト材料において、ゼオライト材料の少なくとも90%が球形であり、球形一次粒子の少なくとも95質量%が1μm以下の範囲の直径を有する、ペンタシル構造型のゼオライト材料。
- 少なくとも部分的に構造型ZSM−5を有することを特徴とする、前記請求項1に記載のゼオライト材料。
- ゼオライト材料のアルカリ−及びアルカリ土類含量が最高100ppmであることを特徴とする、請求項1又は2に記載のゼオライト材料。
- 球形一次粒子の直径が50〜250nmの範囲にあることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載のゼオライト材料。
- Si対Alのモル比が250〜750の範囲にあることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載のゼオライト材料。
- Si対Alのモル比が350〜600の範囲にあることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項に記載のゼオライト材料。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載の少なくとも1種のゼオライト材料を含有する成形体。
- 付加的に結合剤としてSiO2を含有する、請求項7記載の成形体。
- 乾燥させ及び場合によりか焼した成形体の全質量に対して5〜80質量%の範囲の結合剤を含有する、請求項7又は8に記載の成形体。
- 細孔容量少なくとも0.6ml/gを有する孔を含有する比表面積少なくとも350m2/gを有する、請求項7から9までのいずれか1項に記載の成形体。
- 2〜15Nの範囲の切断硬度を有する、請求項7から10までのいずれか1項に記載の成形体。
- (i)少なくとも1種のSiO2源、少なくとも1種のアルミニウム源及び少なくとも1種のテンプレート化合物を含有する混合物を製造するが、その際、混合物は最高150ppmのアルカリ−及びアルカリ土類金属を含有し、少なくとも1種のSiO2源及び少なくとも1種のアルミニウム源を250〜1500の範囲のSi対Alのモル比を有する結晶性材料の生成を可能にする量比で使用する工程;(ii)混合物中に含有される化合物を反応させて結晶性の、少なくとも一部の少なくとも1種のテンプレート化合物を含有する材料を含有する母液を得る工程;(iii)母液からの結晶性材料の分離工程;(iv)結晶性材料からの少なくとも1種のテンプレート化合物の除去工程を含む、請求項1から6までのいずれか1項に記載のゼオライト材料の製法。
- SiO2源としてテトラアルコキシシラン及びテンプレート化合物として少なくとも1種のテトラアルキルアンモニウムヒドロキシドを使用し、(i)による混合物が付加的に水を含有する、請求項12に記載の方法。
- (ii)による反応の前に(i)による混合物中に生成するアルコールを蒸留除去する、請求項13に記載の方法。
- (ii)による反応を150〜180℃の範囲の温度でオートクレーブ中で反応時間1〜48時間反応させる、請求項12から14のいずれか1項に記載の方法。
- (iii)により分離した結晶性材料を(iv)により先ず100〜160℃の範囲の温度で乾燥させ、次いで450〜700℃の範囲の温度でか焼する、請求項12から15のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(iv)後にゼオライト材料をオートクレーブ中で水と接触させ、次いで80〜160℃の範囲の温度で乾燥させ、次いで400〜750の範囲の温度でか焼する、請求項12から16のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項12から17までのいずれか1項に記載の方法により得られる、アルカリ−及びアルカリ土類含量最高150ppm及び250〜1500の範囲のSi対Alのモル比を有するペンタシル型のゼオライト材料において、ゼオライト材料の少なくとも90%が球形であり、球形一次粒子の少なくとも95質量%が1μm以下の範囲の直径を有する、ペンタシル型のゼオライト材料。
- (I)請求項1から6までのいずれか1項に記載のゼオライト材料又は請求項12から17までのいずれか1項に記載の方法により得られるゼオライト材料及び少なくとも1種の結合剤を含有する混合物の製造;(II)混合物の混練;(III)混練した混合物を成形して少なくとも1種の成形体を得る工程;(IV)少なくとも1種の成形体の乾燥;(V)乾燥した成形体のか焼の工程を含む、請求項7から11までのいずれか1項に記載の成形体の製法。
- (I)により使用される結合剤がSiO2を含有する結合剤である、請求項19に記載の方法。
- (I)による混合物が付加的に少なくとも1種の孔形成剤を含有する、請求項19又は20に記載の方法。
- 請求項19から21までのいずれか1項に記載の方法により得られる成形体。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載のゼオライト材料又は請求項12から17までのいずれか1項に記載の方法により得られるゼオライト材料又は請求項7から11までのいずれか1項に記載成形体又は請求項19から21までのいずれか1項に記載の方法により得られる成形体の触媒としての使用。
- 触媒をトリエチレンジアミンの合成用に使用することを特徴とする、請求項23に記載の使用。
- (A)ピペラジン(PIP)x質量%及び(B)エチレンジアミン(EDA)y質量%から成る(その際x+y=100かつ0≦x≦100及び0≦y≦100)出発物質の反応による請求項25に記載の方法。
- 出発物質を少なくとも1種の溶剤又は希釈剤中で反応させることを特徴とする、請求項26に記載の方法。
- 触媒のゼオライト材料の少なくとも1部をH形で使用する、請求項25から27までのいずれか1項に記載の方法。
- xが0であり、反応を300〜400℃の範囲の温度及び0.01〜50バールの範囲の圧力で行う、請求項26から28までのいずれか1項に記載の方法。
- yが0であり、反応を300〜450℃の範囲の温度及び0.01〜50バールの範囲の圧力で行う、請求項26から28までのいずれか1項に記載の方法。
- x及びyが0でなく、水、EDA及びPIPが水に関して10〜50質量%及びPIP及びEDAの質量の合計に関して90〜50質量%存在する、請求項26から28までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応を290〜400℃の範囲の温度及び0.01〜10バールの範囲の圧力で行う、請求項31に記載の方法。
- EDA及びPIPがEDA質量対PIP質量の比として計算して、1:1から10:1の範囲の質量比で存在する、請求項31又は32に記載の方法。
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