JP2007197602A - 生分解性樹脂粉体及びその製造方法 - Google Patents
生分解性樹脂粉体及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007197602A JP2007197602A JP2006019003A JP2006019003A JP2007197602A JP 2007197602 A JP2007197602 A JP 2007197602A JP 2006019003 A JP2006019003 A JP 2006019003A JP 2006019003 A JP2006019003 A JP 2006019003A JP 2007197602 A JP2007197602 A JP 2007197602A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- powder
- weight
- powder according
- biodegradable resin
- molecular weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000843 powder Substances 0.000 title claims abstract description 137
- 229920006167 biodegradable resin Polymers 0.000 title claims abstract description 41
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 20
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 39
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 claims abstract description 25
- 239000004626 polylactic acid Substances 0.000 claims abstract description 25
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims abstract description 10
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 14
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 14
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 14
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 14
- 238000005498 polishing Methods 0.000 abstract description 10
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 22
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 22
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 description 18
- -1 polyethylene Polymers 0.000 description 15
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 13
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 10
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 7
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 5
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 4
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical class C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000010299 mechanically pulverizing process Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxybutyric acid Chemical compound CC(O)CC(O)=O WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REKYPYSUBKSCAT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypentanoic acid Chemical compound CCC(O)CC(O)=O REKYPYSUBKSCAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMHKPLXYWVCLME-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-valeric acid Chemical compound CC(O)CCC(O)=O FMHKPLXYWVCLME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930182843 D-Lactic acid Natural products 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N D-lactic acid Chemical compound C[C@@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UWTATZPHSA-N 0.000 description 2
- 206010013786 Dry skin Diseases 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000005422 blasting Methods 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229940022769 d- lactic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 2
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N pimelic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002961 polybutylene succinate Polymers 0.000 description 2
- 239000004631 polybutylene succinate Substances 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004736 wide-angle X-ray diffraction Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVUYYXUATWMVIT-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-ethoxybenzene Chemical compound CCOC1=CC=C(Br)C=C1 WVUYYXUATWMVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZUMVFMLJGSMRF-UHFFFAOYSA-N 2-Methyladipic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CCCC(O)=O JZUMVFMLJGSMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybutyric acid Chemical compound OCCCC(O)=O SJZRECIVHVDYJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940006015 4-hydroxybutyric acid Drugs 0.000 description 1
- JJTUDXZGHPGLLC-IMJSIDKUSA-N 4511-42-6 Chemical compound C[C@@H]1OC(=O)[C@H](C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 6-hydroxyhexanoic acid Chemical compound OCCCCCC(O)=O IWHLYPDWHHPVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 1
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000954 Polyglycolide Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000012461 cellulose resin Substances 0.000 description 1
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N decane-1,10-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCO FOTKYAAJKYLFFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000002050 diffraction method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,12-diol Chemical compound OCCCCCCCCCCCCO GHLKSLMMWAKNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;propane-1,2-diol Chemical compound OCCO.CC(O)CO HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N heptane-1,7-diol Chemical compound OCCCCCCCO SXCBDZAEHILGLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011086 high cleaning Methods 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000010954 inorganic particle Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 1
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- ONHFWHCMZAJCFB-UHFFFAOYSA-N myristamine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)[O-] ONHFWHCMZAJCFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004482 other powder Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N oxolane-d8 Chemical compound [2H]C1([2H])OC([2H])([2H])C([2H])([2H])C1([2H])[2H] WYURNTSHIVDZCO-SVYQBANQSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 description 1
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 239000004633 polyglycolic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920002215 polytrimethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 238000001028 reflection method Methods 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 238000007151 ring opening polymerisation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000790 scattering method Methods 0.000 description 1
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920006345 thermoplastic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 239000010887 waste solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
Landscapes
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Biological Depolymerization Polymers (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
【課題】環境に悪影響を与える恐れが少なく、研磨能力や洗浄効果が高く、工業的に生産性良く製造することができる、微細な粉体、及び、その製造方法を提供する。
【解決手段】50〜100重量%が結晶化している熱可塑性の生分解性樹脂であり、生分解性樹脂の50〜100重量%がポリ乳酸からなる、50〜100重量%がL体からなる、ポリ乳酸の重量平均分子量が1万〜100万からなる、ポリ乳酸の平均粒径が1〜1000μmからなる粉体とする。
【選択図】なし
Description
すなわち、本発明は以下のとおりのものである。
(1)全体の50〜100重量%が結晶化している熱可塑性の生分解性樹脂からなる粉体。
(2)(1)において、生分解性樹脂の50〜100重量%がポリ乳酸である粉体。
(3)(2)において、ポリ乳酸の50〜100重量%がL体である粉体。
(4)(2)又は(3)において、ポリ乳酸の重量平均分子量が1万〜100万である粉体。
(5)(1)〜(4)いずれかにおいて、重量平均分子量1000以下の低分子量有機化合物が0〜0.5重量%である粉体。
(6)(1)〜(5)いずれかにおいて、平均粒径が1〜1000μmである粉体。
(7)予め80〜160℃の温度にて1分以上熱処理した樹脂組成物を粉砕する、(1)〜(6)いずれかの粉体の製造方法。
(8)−40〜100℃の温度にて機械粉砕する(7)の粉体の製造方法。
(9)(1)〜(6)いずれかの粉体からなるスクラブ剤。
(10)スクラブ剤を含む身体及び/又は頭髪清浄用化粧料であって、平均粒径が50〜300μmである(1)〜(5)いずれかの粉体が該スクラブ剤の10〜100重量%である化粧料。
(11)(1)〜(6)いずれかの粉体を10〜100重量%含む研磨剤。
(12)(1)〜(6)いずれかの粉体を1〜99重量%含む塗料又はトナー。
本発明の粉体は、全体の50〜100重量%が結晶化している熱可塑性の生分解性樹脂からなる必要がある。
生分解性を有することで、自然界に排出されても環境に悪影響を与える恐れが少なくなる。ここで生分解性を有した樹脂とは、土壌中の微生物等によって経時的に分解することを特徴とする樹脂のことを示す。また、熱可塑性であることより、溶融混練などによって、各種の添加剤を添加することが容易になる。ここで熱可塑性とは、加熱することにより溶融して液体状になることを示す。更に結晶化することで、適度な硬度と粘り強さを兼ね備えさせることが可能となり、研磨性、耐久性といった品質と、優れた生産性とを両立することが容易になる。
重量平均分子量を1万以上とすることで樹脂の粘り強さが高まって、耐久性の良好な粉体とすることができる。一方、100万以下とすることで、粉砕性を高めて粒径の小さい粉体を得ることが容易になる。重量平均分子量は3万〜80万の範囲がより好ましく、5万〜50万の範囲が更に好ましく、10万〜30万の範囲が特に好ましい。
本発明の粉体は、重合して得た生分解性樹脂組成物、又は重合して得た生分解性樹脂組成物に各種の添加剤を添加した生分解性樹脂組成物を、ストランド状で水中に押出して冷却固化・カットしたペレット状等の固形物とした後、粉砕して得ることができる。
このようにして得られた粉体には、更にヘンシェルミキサー等を用いて他の粉体を混ぜることもできる。混ぜる粉体としては、異なった添加剤の入った生分解性樹脂粉体や、生分解性樹脂以外の樹脂や有機物、無機物からなる粉体が挙げられる。この工程で粉体を混ぜる際には、比重差や量に応じて粉体の大きさを適宜調整することが好ましい。
身体及び/又は頭髪清浄用化粧料として界面活性剤を用いることは従来行なわれてきているが、更に強固な汚れを取り除き、しかも皮膚のあれをとどめるために界面活性剤とスクラブ粒子を含有する化粧料が用いられている。本発明の粉体は適度な硬度を有し、且つ、生分解性を有しているので、このような用途に好適である。
研磨材としては、粉体をそのまま用いる乾式や、水などの液体と共にスラリー状にして用いる湿式、樹脂で固めたり繊維に付着させたりして用いる固体式などのいずれにも用いることができる。
乾式では粉体を圧縮エアーで投射する方法(エアーブラスト法)やモーターの動力で高速回転する翼によって高速で加工物に噴射する方法(ショットブラスト法)にて、素材表面の下地処理、梨地加工、ピーニング、バリ取り、クリーニング、彫刻などに用いる。研磨材としてはさまざまな種類があり、加工物によって最適な研磨材を選定するが、本発明の粉体は上記した特徴を生かして、樹脂成形品、金属ダイカスト品のバリ取り、金属・樹脂成形体の洗浄、汚れ落としを始めとした様々な用途に用いることができる。
湿式では、水や各種有機溶剤、界面活性剤などと混ぜてスラリー状にして用いることが多いが、本発明の粉体は耐薬品性が高く、且つ、吸湿性及び吸湿による特性変化が少ないので、様々な物質と混ぜて使用することができる。
このような研磨材及びその原料として用いる場合は、本発明の粉体単独、あるいは有機や無機の充填剤を添加したり、他の粉体と混ぜたりすることで、目的に合った研磨力、耐久性などを有した研磨材とすることができる。
なお、実施例中の主な測定値は以下の方法で測定した
(1)生分解性樹脂含有率
溶媒として重水素化THFを用いて、1H−NMR測定により求めた。測定機はFT−NMR DPX−400(Bruker社製)を用いた。また、濾過して取り除いた不溶成分は真空乾燥後重量を測定し、生分解性樹脂含有率を求める際に用いた。
(2)重量平均分子量、低分子量有機物含有量
THF(テトラヒドロフラン)を溶媒としたGPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフ)法を用いて求めた。測定機にはHLC−8120(東ソー(株)製)を用い、分子量の換算には標準ポリスチレンを用いた。
(3)粒径(平均粒径、粒径分布)
水中に分散させた粉体の粒径(平均粒径、粒径分布)を、レーザー光回折/散乱法を用いた日機装(株)社製 マイクロトラックFRA粒度分析計を用いて測定した。
(4)形状
光学顕微鏡にて粉体粒子の形状を観察した。
(5)安息角
JISR9301に準じて測定を行った。
(6)結晶化度
以下の条件にて広角X線回折を行い、得られた回折ピークを定法に従ってピーク分離して結晶と非晶の回折に分離して結晶化度を求めた。
測定装置 : ロータフレックス RU−200 理学社製
測定方法 : 反射法
X線強度 : 40kv、120mA
X線源 : CuKα線
スリット間隔 : DS=0.6、RS=0.3、SS=1
数平均分子量が15万、L体とD体の比率が90:10のポリ乳酸からなる一粒の平均重量が25mg、最長部の長さが3mmの円柱状ペレットを箱型の熱風乾燥機中にて100℃で80分熱処理を行って結晶化度が20%の熱処理ペレットを得た。
得られた熱処理ペレットを、ターボ工業(株)社製の機械式粉砕機である「ターボミル」と100メッシュの振動ふるいを組み合わせて、粉砕・分級して粉体を得た。粉砕機では粉砕したペレットを100メッシュの振動ふるいによって分級し、ふるいを通過したものは製品とし、通過しなかったものは粉砕機に戻して再度粉砕するようにした。粉砕の際は15℃の冷風を用いて粉体の温度が100℃以下となるように冷却した。
主な製造条件及び粉体特性を表1に示す。なお、ペレットと粉体の結晶化度は同じであったので粉体に関してのみ記載することとする。他の実施例、比較例についても同様とする。
得られた粉体は低分子量有機化合物含有率が0.05%以下、生分解性樹脂であるポリ乳酸含有率が99%以上であり、1時間当たりの粉砕量が10kgと多いことから分かるように粉砕性が良く、平均粒径は150μm、且つ、多少のヒゲしか無く、安息角も41度と流動性が良い、優れた粉体であった。また、低分子量化合物の含有率も低い粉体であった。
スクラブ剤として得られた粉体10重量部と、ポリオキシエチレンラウリルエーテル15重量部、ミリスチルジメチルアミンオキシド3重量部、プロピレングリコール5重量部、ラノリン0.5重量部、カルボキシビニルポリマー0.2重量部、トリエタノールアミン0.1重量部、水66重量部を混合して手指洗浄用化粧料を作成した。得られた化粧料は皮膚の荒れが少なく、優れた洗浄性、優れた使用触感を有した、優れたものであった。
表1に記載した条件を変えた以外は実施例1と同様にして粉体を得た。主な製造条件及び粉体特性を表1に示す。
実施例2では50メッシュのふるいを用いたところ、粒径が大きくなったものの、1時間当たりの粉砕量が上がり、また安息角が低いことからわかるように流動性粉砕性の良い粉体が得られた。
実施例3では140℃にて80分熱処理を行って得た、結晶化度が40%の熱処理ペレットを用いたところ、粉砕性に優れ、平均粒径が小さく、且つ、流動性に優れた、良好な粉体が得られた。
実施例4では重量平均分子量が30万と重合度の高いポリ乳酸からなるペレットを粉砕に用いたところ、平均粒径がやや大きくなり、粉砕性、流動性がやや低くなったものの実用上問題無い、良好な粉体が得られた。また、低分子量化合物の含有率も低い粉体であった。
実施例2で得られた粉体を単独で用いて、エポキシ樹脂にてモールドされた半導体素子のリードフレームに付着したバリ取りに用いた。この際、粉体の投射は圧縮空気を用いるエアーブラスト方式にて行った。この結果、樹脂でモールドされた半導体素子自体は傷つけずに、リードフレームに付着していたバリのみをきれいに除去することができた。また、粉塵がほとんど発生せず素子をほとんど汚すことがなかった。使用した粉体を5回繰り返し使用したが、バリ取り性能、素子の汚染状況に変化はほとんど見られず、優れた耐久性を示した。
粉砕機として日清エンジニアリング(株)製のブレードミルを用いた以外は実施例5と同様にして粉体を得た。主な製造条件及び粉体特性を表1に示す。
得られた粉体は平均粒径が20μmと非常に細かく、且つ、ヒゲが無い粉体であった。また、低分子量化合物の含有率も低い粉体であった。
得られた粉体を塗料用シンナーで希釈されたアクリル系塗料に、塗料成分に対して5重量%となるように添加したところ、大きな凸凹が無く均一な艶消し塗装のできる塗料が得られた。
実施例1と同じポリ乳酸70重量部と大成化光(株)社製の加工チタンI−131E 30重量部とを2軸押出機(東芝機械(株)製:TEM58)に投入して、スクリュー回転数300rpm、シリンダー温度240℃、押出速度150Kg/hr(滞留時間1分)、減圧度0.04MPaにて溶融混練を行った。混練したポリマーはストランド状にして水中に押出した後に冷却固化、カッティングを行い、一粒の平均重量が30mg、最長部の長さが3mmの円柱状ペレットを得た。
得られたペレットを実施例1と同様にして熱処理、粉砕して粉体を得た。主な製造条件及び粉体特性を表1に示す。
得られた粉体は粉砕性に優れ、平均粒径が小さく、且つ、流動性に優れた、良好な粉体であった。また、低分子量化合物の含有率も低い粉体であった。
実施例1で用いたポリ乳酸80重量部と重量平均分子量10万のポリトリメチレンテレフタレート20重量部をそれぞれ用いて、表1に示した条件以外は、実施例1と同様にして粉体を得た。主な製造条件及び粉体特性を表1に示す。
得られた粉体はいずれの場合も、粒径が細かく、且つ、ヒゲが少なく、流動性の悪くない粉体であった。また、低分子量化合物の含有率も低い粉体であった。
実施例8では数平均分子量が0.5万、L体とD体の比率が90:10のポリ乳酸を、実施例9では数平均分子量が0.5万、L体とD体の比率が90:10のポリ乳酸を用いた以外は実施例1と同様にして紛体を得た。主な製造条件及び粉体特性を表1に示す。
実施例8では分子量が小さいために、微細な粉が多く発生するものの、粉砕は容易であった。得られた紛体は、低分子量有機化合物含有率が5%であり、また微細な紛体が多いために流動性が多少悪化し洗浄性も多少劣ると思われるが、用途を限定すれば使用可能なレベルと考えられる。
実施例9は分子量が大きいために樹脂が粘り強くなって、粉砕性が落ち、ヒゲが観察されるようになるものの、用途を限定すれば使用可能なレベルであった。
[比較例1]
樹脂組成物の熱処理を行わなかった以外は実施例1と同様にして粉体を得ようとした。しかしながら、粉砕開始後、10〜30分程度で振動ふるいの目がつまってしまい連続して粉体を製造することができなかった。目がつまるまでに得られた粉体を調べたところ、ヒゲ状の突起だらけの粉体で流動性が無いものであった。
Claims (12)
- 全体の50〜100重量%が結晶化している熱可塑性の生分解性樹脂からなる粉体。
- 生分解性樹脂の50〜100重量%がポリ乳酸である請求項1記載の粉体。
- ポリ乳酸の50〜100重量%がL体である請求項2記載の粉体。
- ポリ乳酸の重量平均分子量が1万〜100万である請求項2又は3記載の粉体。
- 重量平均分子量1000以下の低分子量有機化合物が0〜0.5重量%である請求項1〜4いずれかに記載の粉体。
- 平均粒径が1〜1000μmである請求項1〜5いずれかに記載の粉体。
- 予め80〜160℃の温度にて1分以上熱処理した樹脂組成物を粉砕する請求項1〜6いずれかに記載の粉体の製造方法。
- −40〜100℃の温度にて機械粉砕する請求項7記載の粉体の製造方法。
- 請求項1〜6いずれかに記載の粉体からなるスクラブ剤。
- スクラブ剤を含む身体及び/又は頭髪清浄用化粧料であって、平均粒径が50〜300μmである請求項1〜5いずれかに記載の粉体が該スクラブ剤の10〜100重量%である化粧料。
- 請求項1〜6いずれかに記載の粉体を10〜100重量%含む研磨剤。
- 請求項1〜6いずれかに記載の粉体を1〜99重量%含む塗料又はトナー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006019003A JP5093834B2 (ja) | 2006-01-27 | 2006-01-27 | 生分解性樹脂粉体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006019003A JP5093834B2 (ja) | 2006-01-27 | 2006-01-27 | 生分解性樹脂粉体及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007197602A true JP2007197602A (ja) | 2007-08-09 |
JP5093834B2 JP5093834B2 (ja) | 2012-12-12 |
Family
ID=38452518
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006019003A Expired - Fee Related JP5093834B2 (ja) | 2006-01-27 | 2006-01-27 | 生分解性樹脂粉体及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5093834B2 (ja) |
Cited By (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009075586A (ja) * | 2007-09-20 | 2009-04-09 | Xerox Corp | トナー組成物製造プロセス |
JP2010175841A (ja) * | 2009-01-29 | 2010-08-12 | Casio Electronics Co Ltd | 電子写真用トナー及びその製造方法 |
JP2011048030A (ja) * | 2009-08-25 | 2011-03-10 | Ricoh Co Ltd | トナー及び現像剤 |
WO2011149689A1 (en) | 2010-05-24 | 2011-12-01 | Micro Powders, Inc. | Composition comprising biodegradable polymers for use in a cosmetic composition |
US8153343B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-04-10 | Sharp Kabushiki Kaisha | Toner, two-component developer, developing device, and image forming apparatus |
WO2012098340A1 (fr) * | 2011-01-20 | 2012-07-26 | Arkema France | Poudre fine de polyester aliphatique bioressource et procede de fabrication d'une telle poudre |
WO2012121296A1 (ja) * | 2011-03-08 | 2012-09-13 | 株式会社クレハ | 生分解性脂肪族ポリエステル樹脂粒状体組成物及びその製造方法 |
WO2012133039A1 (ja) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | 株式会社クレハ | 生分解性脂肪族ポリエステル粒子、及びその製造方法 |
WO2012133037A1 (ja) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | 株式会社クレハ | 生分解性脂肪族ポリエステル粒子、及びその製造方法 |
JP2012224809A (ja) * | 2011-04-22 | 2012-11-15 | Kureha Corp | 生分解性脂肪族ポリエステル粒子、及びその製造方法 |
JP2013136732A (ja) * | 2011-11-28 | 2013-07-11 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 洗浄剤及びその製造方法 |
US8603713B2 (en) | 2009-02-26 | 2013-12-10 | Ricoh Company, Limited | Toner, and developer, toner cartridge, image forming apparatus, process cartridge and image forming method using the same |
JP2014074892A (ja) * | 2012-09-12 | 2014-04-24 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用トナー及び該トナーの製造方法 |
JP2014520198A (ja) * | 2011-06-20 | 2014-08-21 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 液体クリーニング及び/又はクレンジング組成物 |
JP2014522888A (ja) * | 2011-06-20 | 2014-09-08 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 液体クリーニング及び/又はクレンジング組成物 |
JP2016522291A (ja) * | 2013-05-29 | 2016-07-28 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 液体洗浄及び/又はクレンジング組成物 |
CN106103588A (zh) * | 2014-03-11 | 2016-11-09 | 东洋制罐集团控股株式会社 | 聚乳酸组合物 |
US9717674B1 (en) | 2016-04-06 | 2017-08-01 | The Procter & Gamble Company | Skin cleansing compositions comprising biodegradable abrasive particles |
US10806692B2 (en) | 2016-10-03 | 2020-10-20 | The Procter & Gamble Company | Skin cleansing compositions comprising color stable abrasive particles |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH07120975A (ja) * | 1993-08-30 | 1995-05-12 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 電子写真用トナーおよびその製造方法 |
JP2961902B2 (ja) * | 1991-02-06 | 1999-10-12 | 株式会社スリーボンド | 研磨材含有洗剤組成物 |
JP2001288273A (ja) * | 2000-04-04 | 2001-10-16 | Kanebo Ltd | ポリ乳酸系樹脂粉末およびその製法、並びにそれによって得られる接着剤 |
JP2003039428A (ja) * | 2002-04-05 | 2003-02-13 | Mitsui Chemicals Inc | 耐熱性が改善された熱可塑性ポリマー組成物のペレット |
JP2004026788A (ja) * | 2002-05-08 | 2004-01-29 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 身体清浄用化粧料 |
-
2006
- 2006-01-27 JP JP2006019003A patent/JP5093834B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2961902B2 (ja) * | 1991-02-06 | 1999-10-12 | 株式会社スリーボンド | 研磨材含有洗剤組成物 |
JPH07120975A (ja) * | 1993-08-30 | 1995-05-12 | Tomoegawa Paper Co Ltd | 電子写真用トナーおよびその製造方法 |
JP2001288273A (ja) * | 2000-04-04 | 2001-10-16 | Kanebo Ltd | ポリ乳酸系樹脂粉末およびその製法、並びにそれによって得られる接着剤 |
JP2003039428A (ja) * | 2002-04-05 | 2003-02-13 | Mitsui Chemicals Inc | 耐熱性が改善された熱可塑性ポリマー組成物のペレット |
JP2004026788A (ja) * | 2002-05-08 | 2004-01-29 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 身体清浄用化粧料 |
Cited By (30)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009075586A (ja) * | 2007-09-20 | 2009-04-09 | Xerox Corp | トナー組成物製造プロセス |
US8153343B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-04-10 | Sharp Kabushiki Kaisha | Toner, two-component developer, developing device, and image forming apparatus |
JP2010175841A (ja) * | 2009-01-29 | 2010-08-12 | Casio Electronics Co Ltd | 電子写真用トナー及びその製造方法 |
US8603713B2 (en) | 2009-02-26 | 2013-12-10 | Ricoh Company, Limited | Toner, and developer, toner cartridge, image forming apparatus, process cartridge and image forming method using the same |
JP2011048030A (ja) * | 2009-08-25 | 2011-03-10 | Ricoh Co Ltd | トナー及び現像剤 |
EP2575771A4 (en) * | 2010-05-24 | 2015-08-26 | Micro Powders Inc | COMPOSITION COMPRISING BIODEGRADABLE POLYMERS FOR USE IN A COSMETIC COMPOSITION |
EP2575771A1 (en) | 2010-05-24 | 2013-04-10 | Micro Powders Inc. | Composition comprising biodegradable polymers for use in a cosmetic composition |
EP2575771B1 (en) | 2010-05-24 | 2020-11-18 | Micro Powders Inc. | Composition comprising biodegradable polymers for use in a cosmetic composition |
WO2011149689A1 (en) | 2010-05-24 | 2011-12-01 | Micro Powders, Inc. | Composition comprising biodegradable polymers for use in a cosmetic composition |
JP2013527204A (ja) * | 2010-05-24 | 2013-06-27 | マイクロ パウダーズ,インコーポレイテッド | 化粧品組成物に使用するための生分解性ポリマーを含む組成物 |
US8802814B2 (en) | 2011-01-20 | 2014-08-12 | Arkema France | Fine powder of biosourced aliphatic polyester and production method thereof |
WO2012098340A1 (fr) * | 2011-01-20 | 2012-07-26 | Arkema France | Poudre fine de polyester aliphatique bioressource et procede de fabrication d'une telle poudre |
JP2014503025A (ja) * | 2011-01-20 | 2014-02-06 | アルケマ フランス | バイオ起源の脂肪族ポリエステルの微粉末と、その製造方法 |
KR20140018244A (ko) * | 2011-01-20 | 2014-02-12 | 아르끄마 프랑스 | 생원천의 지방족 폴리에스테르의 미세 분말 및 그의 제조 방법 |
KR101966617B1 (ko) | 2011-01-20 | 2019-04-09 | 아르끄마 프랑스 | 생원천의 지방족 폴리에스테르의 미세 분말 및 그의 제조 방법 |
FR2970713A1 (fr) * | 2011-01-20 | 2012-07-27 | Arkema France | Poudre fine de polyester aliphatique bioressource et procede de fabrication d'une telle poudre |
WO2012121296A1 (ja) * | 2011-03-08 | 2012-09-13 | 株式会社クレハ | 生分解性脂肪族ポリエステル樹脂粒状体組成物及びその製造方法 |
WO2012133039A1 (ja) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | 株式会社クレハ | 生分解性脂肪族ポリエステル粒子、及びその製造方法 |
WO2012133037A1 (ja) * | 2011-03-25 | 2012-10-04 | 株式会社クレハ | 生分解性脂肪族ポリエステル粒子、及びその製造方法 |
JP2012224809A (ja) * | 2011-04-22 | 2012-11-15 | Kureha Corp | 生分解性脂肪族ポリエステル粒子、及びその製造方法 |
JP2014520198A (ja) * | 2011-06-20 | 2014-08-21 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 液体クリーニング及び/又はクレンジング組成物 |
JP2014522888A (ja) * | 2011-06-20 | 2014-09-08 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 液体クリーニング及び/又はクレンジング組成物 |
JP2013136732A (ja) * | 2011-11-28 | 2013-07-11 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 洗浄剤及びその製造方法 |
JP2014074892A (ja) * | 2012-09-12 | 2014-04-24 | Ricoh Co Ltd | 静電荷像現像用トナー及び該トナーの製造方法 |
JP2016522291A (ja) * | 2013-05-29 | 2016-07-28 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 液体洗浄及び/又はクレンジング組成物 |
CN106103588A (zh) * | 2014-03-11 | 2016-11-09 | 东洋制罐集团控股株式会社 | 聚乳酸组合物 |
US10626246B2 (en) | 2014-03-11 | 2020-04-21 | Toyo Seikan Group Holdings, Ltd. | Polylactic acid composition |
US9717674B1 (en) | 2016-04-06 | 2017-08-01 | The Procter & Gamble Company | Skin cleansing compositions comprising biodegradable abrasive particles |
US10806692B2 (en) | 2016-10-03 | 2020-10-20 | The Procter & Gamble Company | Skin cleansing compositions comprising color stable abrasive particles |
US11166905B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-09 | The Procter & Gamble Company | Skin cleansing compositions comprising color stable abrasive particles |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5093834B2 (ja) | 2012-12-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5093834B2 (ja) | 生分解性樹脂粉体及びその製造方法 | |
CN103732685B (zh) | 生物可降解聚合物共混物 | |
KR102380168B1 (ko) | 수지 조성물, 및 성형품 | |
CN1643038A (zh) | 塑性材料及其组合物的研磨方法 | |
JP2009160717A (ja) | 研磨材 | |
JP5200937B2 (ja) | 樹脂組成物、粉砕物および樹脂組成物の廃棄方法 | |
KR20100015930A (ko) | 생분해성 수지 조성물 및 그 제조방법 | |
JPWO2006016506A1 (ja) | 改質パウダー、当該改質パウダーを含有した液状組成物、成形体、及び改質パウダーの製造方法 | |
JP7094590B1 (ja) | 樹脂組成物、及び成形品 | |
JP5961190B2 (ja) | バイオ起源の脂肪族ポリエステルの微粉末と、その製造方法 | |
JP2010138238A (ja) | 熱可塑性樹脂組成物及びその成形品の製造方法 | |
WO2004033538A1 (ja) | 樹脂組成物の製造方法 | |
JP2011152786A (ja) | ポリ乳酸樹脂射出成形体の製造方法 | |
JP2011137095A (ja) | ポリ乳酸樹脂組成物の製造方法 | |
JP2024000871A (ja) | 樹脂組成物及び樹脂成形体 | |
JP3575996B2 (ja) | Pet樹脂製品を原料とする粉体塗料及び製造法 | |
JP2014101334A (ja) | ポリエステル系樹脂粉体 | |
JP4896413B2 (ja) | ポリトリメチレンテレフタレート組成物からなる微細な粉体 | |
JP2022026594A (ja) | 樹脂組成物 | |
JPS6234779A (ja) | 研磨材 | |
US5834548A (en) | Process for preparing fine-particle mixtures of amphiphilic polymers and inorganic solids | |
JP2002173580A (ja) | 樹脂組成物、及び該樹脂組成物を用いて成る成形物 | |
JP5179956B2 (ja) | ポリイミド粉体の製造方法 | |
JP2007077259A (ja) | 粉体塗料、微粉体及び粉体塗料の製造方法、微粉体の製造装置、並びに粉体塗料の塗装方法 | |
JP2001505240A (ja) | 汚れを除去する両親媒性ポリマーを圧縮塊状集積によってグラニュール化する方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090122 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100625 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120321 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120515 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120711 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120725 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120912 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120913 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5093834 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150928 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |