JP2014503025A - バイオ起源の脂肪族ポリエステルの微粉末と、その製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明者は、市販の高分子量ポリエステルから出発することができる脂肪族ポリエステルの微粉末の製造方法を見出した。この粉末は所定化合物を種々の含浸率で含むことができ、その含浸率はプロセス条件の関数で容易に調節できる。
(a)固有粘度(Vinh)が0.5dl/g以下である脂肪族ポリエステルを用意する段階、
(b)上記脂肪族ポリエステルを粉砕して体積中央径が30μm以下のポリエステル粉末を得る段階。
(1)PLA:乳酸の重縮合またはラクチド(各種異性体)の開環で得られるポリ乳酸、例えば混合またはブロックポリマーの形で得られる立体錯体ポリ(D−乳酸)およびポリ(L−乳酸);
(2)PLAとグリコール酸(またはグリコリド)とのコポリマー、
(3)6−ヒドロキシヘキサン酸、3−ヒドロキシヘキサン酸、4−ヒドロキシヘキサン酸、3−ヒドロキシヘプタン酸、3−ヒドロキシプロピオン酸、2−ヒドロキシ酪酸、3−ヒドロキシ酪酸、4−ヒドロキシ酪酸、3−ヒドロキシ吉草酸、4−ヒドロキシ吉草酸、5−ヒドロキシ吉草酸から選択される一種または複数のヒドロキシカルボン酸の重合単位を含むポリ(ヒドロキシカルボン酸)、
(4)ポリ(ε−カプロラクトン)、
(5)ジオールと二酸との重縮合で得られる脂肪族ポリエステル、例えばポリ(ブチレンアジペート)およびポリ(ブチレンアジペート−コ−スクシネート)、
(6)これらの混合物。
Mnが30,000g/モル以上の脂肪族ポリエスエルを脱重合(depolymerization)して、固有粘度(Vinh)が0.5dl/g以下および/またはMnが30,000g/モル以下の脂肪族ポリエステルを得る段階。
本発明の方法は予備粉砕段階を含むこともできる。すなわち、Mnが高い30,000〜20,000g/モルであるポリエステルを粉砕して固有粘度が0.5以下のポリエステルを得るために、Mnが30,000g/モル以上の脂肪族ポリエスエルを脱重合して固有粘度(Vinh)が0.5dl/g以下および/またはMnが30,000g/モル以下のる脂肪族ポリエステルを得る。
(1)半結晶ポリエステルの場合は、Tm〜Tm+150℃の範囲の温度(ここで、TmはISO規格11357のDSC法に従って測定したポリエステルの融点);
(2)非晶質ポリエステルの場合は、Tg〜Td、好ましくはTg+50℃〜300℃の範囲の温度(ここで、TgはISO規格11357のDSC法に従って測定したポリエステルのガラス遷移温度、Tdは熱重量分析で測定したポリエステルの分解温度で、これは窒素下、毎分10℃の温度上昇時のポリエステルの質量ロス減少が50%以上である温度に対応する)
ブレンディング温度は、半結晶ポリエステルの場合は200〜260℃、非晶質ポリマーの場合は100〜300℃であるのが好ましい。
ブレンディングは、ブレンディング済みのポリエステルの固有粘度が0.5pl/g以下になるのに十分な時間だけ実行する。
「カルボン酸」とは少なくとも一つの酸基を含む直鎖、分岐鎖または環状の飽和または不飽和のC4−C50化合物を意味する。
「ポリカルボン酸」とは少なくとも2つの酸基を含む直鎖、分岐鎖または環状の飽和または不飽和のC4−C50化合物を意味する。
本発明方法では、ブレンディング段階を、ブレンディング後のポリエステルの固有粘度が0.5以下、好ましくは固有粘度が0.10〜0.30、より好ましくは0.15〜0.25になるのに十分な時間維持する。
ブレンディング段階後に、本発明方法では必要に応じてさらに下記の段階を含むことができる:
(1)次の粉砕を容易にするために、ポリエステルの結晶化度をさらに高める任意段階の中間「結晶化」段階;
および/または
(2)有機含浸剤の量、特に添加剤の量または化合物の量を調節するための中間乾燥段階:これは脱重合段階で用いる化合物すなわちアルコール、特にポリオール、および/または酸に対応するのが好ましい。
粉砕によって丸い不規則な形状の微粉末粒子を得ることができ、粉末粒子の表面に鋭いエッジが形成されるのを避けることができ、これは得られた粉末の知覚特性、特に手触りに影響を与える。
本発明方法で用いる粉砕装置は粉末の製造に適した任意タイプの粉砕装置にすることができる。
この任意の乾燥段階によって、得られる粉末に含浸する化合物の容量(重量%)および粉末の特性、特にその吸油量を正確に制御することができる。
粉砕後の乾燥の利点は、得られた粉末の特性、例えばその化合物含浸率およびその吸油特性および吸水特性の調整にある。
ポリエステルの結晶化度をその含浸率を変えずに上げるためには、結晶化段階をポリエステルのガラス遷移温度Tgと結晶化温度Tcの間の温度で、且つ、真空下ではない状態で実行する。
本発明の粉末の(DIN規格ISO 787−5に従って測定した)吸油量が0.5〜1g/gの粉末の範囲であるのが有利である。
本発明の粉末はコスメビオ(cosmebio)の認定基準を満たすのが有利である。
本発明のさらに別の対象は、本発明粉末の化粧組成物、医薬組成物または香料組成物または化粧品、医薬品または香水での使用にある。
(1)ヒトの顔およびボディ用化粧品、例えばファンデーション、色付きクリーム、ルースまたはコンパクトパウダー、アイシャドー、マスカラ、アイライナーまたは口紅;
(2)ヒトの顔およびボディ用のケア製品、例えばクリーム、乳液、ローション、マスク、スクラブ剤、クレンジング剤および/または化粧落とし剤、デオドラント、制汗剤、シェービング剤および除毛剤;
(3)ヘアケア製品、例えばシャンプー、整髪料、ヘアスタイル保持剤、フケ防止剤、抜毛防止剤、髪の乾燥防止剤、ヘアダイおよび脱色剤;
(4)香水製品、例えば香料および芳香乳液、クリームまたはルースまたはコンパクトパウダー。
PLAを脱重合して固有粘度が0.5dl/gにしたが、これも単純な粉砕(乾燥段階を含まない)では、体積中央径が30μm以下の粉末を得ることができなかった。
本発明方法に従って実行された下記実施例から、固有粘度が0.5dl/g以下(未満)にすると、上記と同じポリエステルを微粉末に粉砕できることがわかる。
押出機でのブレンディング:
テスト1〜10はCoperion ZSK30押出機(スクリュー速度300回転/分、流量15 kg/時)で実施する。ブレンディング生成物はダイ出口でカレンダを用いて回収する。カレンダは生成物を冷却し、ハンドリングが容易な約1ミリメートル径のポリマー顆粒または「チップ」に粉砕する。ブレンディング生成物から顆粒を製造するのに他の装置、例えば噴霧冷却装置を使用できることは言うまでもない。
テスト番号1では、温度が分解に与える影響を観察できる。ブレンディング時間が等しい場合、ブレンディング温度が高ければ高いほど脱重合の程度も大きくなり、PLAの粘度が下がる。導入する化合物(グリセロール)の量もポリマーの脱重合に関係する。グリセロールの量が多ければ多いほど、PLAの粘度の低下が大きくなる。
再現性テスト(テスト番号2)は再現性の結果(標準偏差=0.03)を示している。
PLA 2002 D および4060 D (テスト4および5)に実施したテストから、PLA PLE 005(テスト3)と比較すると、同じ条件下では、これらの脂肪族ポリエステルが分解すればするほど、ブレンディング後に得られる粘度は下がることがわかる。さらに、本発明方法では非晶質ポリエステルおよび半結晶ポリエステルの両者を脱重合して粉砕することができる。
本発明方法で用いる温度条件および化合物の量を選択すると所望粘度(すなわち、0.50以下、さらには0.3以下の粘度)に急速に達することができ、しかも、過度の高温によって生じる可能性がある熱酸化(ポリエステルの黄変の原因)が避けられる。
生成物をベンチュリ効果(Venturi-effect)エアジェット管を用いてミルに導入する。粉砕室では、接線方向の孔を有する分配リングによって7バールの圧縮空気を発生させ、急速で激しい撹拌作用を生成物に与える(ボルテックス効果)。粉砕は生成物の粒子間の衝突のみで行なわれる。
[表4]に示す粒度分布の結果は、本発明のブレンディング段階で得られる脂肪族ポリエステルサンプルが実際に30μm以下の中央径を有する粒子に粉砕可能であることを示す。
本発明方法のこの実施例は、ブレンディング段階と粉砕段階との間の中間乾燥段階が粉砕後に得られる粉末の粒度分布に与える影響を示す。
乾燥はブレンディングポリマーを100℃の温度で24時間、真空下に加熱乾燥(stoving)して行う。
ブレンディングし、乾燥したポリマーは次いで粉砕する。
種々の粘度(表1)のポリマーから始めて、乾燥した複数の粉砕サンプルに対して測定した粒度分布の結果を[表5]に示す。
[表6]に示すDSC測定値は、Intracooler冷却器を有するDSC TA Q2000機械を用いて、ISO規格11357に従って、下記パラメータを用いて得た: 1: -20.00ーCで平衡、 2: 勾配 20.00ーC/分で240.00ーCまで、 3: 勾配 20.00ーC/分で -20.00ーCまで,4: 勾配20.00ーC/分で240.00ーCまで。
その他のテストは、減圧せずに、結果として「乾燥」せずに(すなわち、グリセロールが除去製造すなわちに)60℃で結晶化できることを示した。
本発明方法を用いることで、テスト401、404および405の場合のように、PLAを粉砕して体積中央径が30μm以下、さらには20μm以下、さらには10μm以下のPLA粉末粒子を得ることができる。
[表7]は、Netszsch TG209F1 機械を用いた毎分10℃の温度上昇によって、窒素下でのTGA(熱重量分析)で290℃での質量ロスによって測定した、本発明方法で得られた粉末に対する化合物(グリセロールまたはグリセロール/乳酸混合物)の含浸率を示す。
吸油量はNF規格ISO 787-5に従って測定した(中間乾燥を有する本発明方法で得られるサンプル、ケースB):
テスト400の吸油量(g/g)は0.55 g/gである。
テスト405の吸油量(g/g)は0.80 g/gである。
本発明のバイオ起源の微粉末は、油相と水相の両方に分散するという利点を有し、この粉末は化粧品への配合が容易になる。
Claims (15)
- 下記(a)と(b)を含む、ISO規格13319に従った体積中央径(volume-median particle diameter)が30μm以下であるバイオ起源の脂肪族ポリエステル粉末の製造方法:
(a)メタクレゾール中に溶液の全重量に対して0.5重量%の濃度で溶解したポリエステルのウッベローデ粘度計を用いて20℃で測定した固有粘度が0.5dl/g以下である脂肪族ポリエステルを用意する段階、
(b)上記脂肪族ポリエステルを粉砕して体積中央径が30μm以下のポリエステル粉末を得る段階。 - (a)段階が、Mnが30,000g/モル以上の脂肪族ポリエスエルを脱重合して固有粘度(Vinh)が0.5dl/g以下の脂肪族ポリエステルを得る段階を含む請求項1に記載の方法。
- 上記脱重合段階を、ポリエステルと、混合物の全重量に対して0.1〜20重量%のアルコール、好ましくはポリオールおよび/またはカルボン酸から選択される化合物とを含む混合物をブレンディングすることによって実行する請求項2に記載の方法であって、
上記混合物を、
(1)半結晶ポリエステルの場合には、Tm〜Tm+150℃の範囲の温度にし(ここでTmはISO規格11357のDSC法に従って測定したポリエステルの融点)、
(2)非晶質ポリエステルの場合には、Tg〜Td、好ましくはTg+50℃〜300℃の範囲の温度にし(ここでTgはISO規格11357のDSC法に従って測定したポリエステルのガラス遷移温度、Tdは熱重量分析で測定したポリエステルの分解温度で、これは窒素下、毎分10℃の温度上昇でのポリエステルの質量減少が50%以上となる温度に対応する)、
ブレンディングしたポリエステルの固有粘度が0.5dl/g以下になるのに十分な時間だけブレンディングを行うことを特徴とする方法。 - ブレンディング段階を、ポリエステルの固有粘度が0.10〜0.30dl/g、好ましくは0.15〜0.25dl/gになるのに十分な時間だけ実行する請求項3に記載の方法。
- 上記ポリエステルを結晶化および/または乾燥する段階(i)を含み、この段階は段階(a)と段階(b)の間の中間よび/または段階(b)後に実行する請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- バイオ起源の脂肪族ポリエステルを下記(1)〜(6)から選択される請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法:
(1)PLA:混合またはブロックポリマーの形で得られる立体錯体ポリ(D−乳酸)およびポリ(L−乳酸)を含む乳酸の重縮合またはラクチド(各種異性体)の開環で得られるポリ乳酸;
(2)PLAとグリコール酸(またはグリコリド)とのコポリマー、
(3)6−ヒドロキシヘキサン酸、3−ヒドロキシヘキサン酸、4−ヒドロキシヘキサン酸、3−ヒドロキシヘプタン酸、3−ヒドロキシプロピオン酸、2−ヒドロキシ酪酸、3−ヒドロキシ酪酸、4−ヒドロキシ酪酸、3−ヒドロキシ吉草酸、4−ヒドロキシ吉草酸、5−ヒドロキシ吉草酸の中から選択される一種または複数のヒドロキシカルボン酸の重合単位を含むポリ(ヒドロキシカルボン酸)、
(4)ポリ(ε−カプロラクトン)、
(5)ジオールと二酸との重縮合で得られる脂肪族ポリエステル、例えばポリ(ブチレンアジペート)およびポリ(ブチレンアジペート−co−スクシネート)、
(6)上記の混合物。 - 上記アルコールをグリセロール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ヘキサグリセロール、ジプロピレングリコール、イソソルビド、ソルビトール、および、これらを含むポリマー、へキシレングリコール、ブチレングリコール、ペンチレングリコール、ブチルジグリコール、および、1,2,3−トリヒドロキシヘキサンおよびこれらの混合物の中から選択し、および/または、上記カルボン酸をヒドロキシ酸、例えばグリコール酸、乳酸、3−ヒドロキシプロピオン酸、4−ヒドロキシ酪酸、3−ヒドロキシイソ吉草酸およびクエン酸およびこれらの混合物の中から選択する請求項3〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 上記化合物をグリセロール、ソルビトールおよび乳酸およびこれらの混合物の中から選択する請求項3〜7のいずれか一項に記載の方法。
- 粉砕を対向エアジェットミル(opposite air get mill) を用いて実行する請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- ブレンディング段階の混合物が、第IVB族および第IVA族の中から選択される少なくとも一つの元素、例えばTi、ZrまたはSnを含む0.005〜0.2重量%の触媒をさらに含む請求項3〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 工程中に溶剤を全く含まない請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法に従って得られるバイオ起源で且つ生分解性の脂肪族ポリエステル粉末であって、粒子の体積中央径が30μm以下で、ポリオールおよび/またはカルボン酸の中から選択される化合物が含浸された粉末。
- 粒子の体積中央径が20μm以下、好ましくは10μmである請求項12に記載の粉末。
- DIN規格ISO 787−5に従って測定した吸油量が粉末1g当たり0.5〜1gである請求項12または13に記載の粉末。
- 請求項12〜14のいずれか一項に記載の粉末の化粧品、医薬品または香水での使用。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016102152A (ja) * | 2014-11-28 | 2016-06-02 | 東レ株式会社 | ポリマー微粒子 |
WO2017195642A1 (ja) * | 2016-05-10 | 2017-11-16 | 住友精化株式会社 | 化粧料 |
JP2019137855A (ja) * | 2018-02-14 | 2019-08-22 | 株式会社リコー | 粒子の製造方法及びその製造装置、粒子及び組成物、並びに、粒子分散液及びその製造方法 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2848861B1 (fr) | 2002-12-24 | 2005-09-30 | Ela Medical Sa | Dispositif medical actif, notamment dispositif implantable tel que stimulateur cardiaque, defibrillateur, cardioverteur ou dispositif multisite, comprenant des moyens de detection des troubles du sommeil |
FR3060008A1 (fr) * | 2016-12-14 | 2018-06-15 | Arkema France | Film de copolymere a blocs nanostructure comprenant un bloc amorphe |
WO2019159988A1 (en) * | 2018-02-14 | 2019-08-22 | Ricoh Company, Ltd. | Method and apparatus for producing particles, particles, composition, particles dispersion liquid, and method for producing the particles dispersion liquid |
KR102519456B1 (ko) | 2018-03-15 | 2023-04-06 | 주식회사 엘지화학 | 미생물을 이용한 폴리(3-하이드록시프로피오네이트-b-락테이트) 블록공중합체 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09241417A (ja) * | 1996-03-14 | 1997-09-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 乳酸系ポリマーの原料回収方法 |
WO2007060470A1 (en) * | 2005-11-28 | 2007-05-31 | Cleansorb Limited | Comminutable polyesters |
JP2007197602A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-09 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 生分解性樹脂粉体及びその製造方法 |
JP2008007611A (ja) * | 2006-06-29 | 2008-01-17 | Kumamoto Technology & Industry Foundation | ポリ乳酸から乳酸、および/または水溶性オリゴマーを回収する方法 |
JP2010066491A (ja) * | 2008-09-10 | 2010-03-25 | Casio Electronics Co Ltd | 電子写真トナー用樹脂及び電子写真トナー |
JP2010133994A (ja) * | 2008-12-02 | 2010-06-17 | Casio Electronics Co Ltd | 電子写真トナー用樹脂及び電子写真トナー |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6699963B2 (en) * | 2002-03-18 | 2004-03-02 | The Procter & Gamble Company | Grinding process for plastic material and compositions therefrom |
US6962006B2 (en) * | 2002-12-19 | 2005-11-08 | Acusphere, Inc. | Methods and apparatus for making particles using spray dryer and in-line jet mill |
DE102005054723A1 (de) * | 2005-11-17 | 2007-05-24 | Degussa Gmbh | Verwendung von Polyesterpulver in einem formgebenden Verfahren und Formkörper, hergestellt aus diesem Polyesterpulver |
US20090197780A1 (en) | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Weaver Jimmie D | Ultrafine Grinding of Soft Materials |
FR2927626B1 (fr) * | 2008-02-15 | 2011-02-25 | Arkema France | Poudre fine de polyamide issu de matieres renouvelables et procede de fabrication d'une telle poudre. |
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09241417A (ja) * | 1996-03-14 | 1997-09-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 乳酸系ポリマーの原料回収方法 |
WO2007060470A1 (en) * | 2005-11-28 | 2007-05-31 | Cleansorb Limited | Comminutable polyesters |
JP2007197602A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-09 | Asahi Kasei Chemicals Corp | 生分解性樹脂粉体及びその製造方法 |
JP2008007611A (ja) * | 2006-06-29 | 2008-01-17 | Kumamoto Technology & Industry Foundation | ポリ乳酸から乳酸、および/または水溶性オリゴマーを回収する方法 |
JP2010066491A (ja) * | 2008-09-10 | 2010-03-25 | Casio Electronics Co Ltd | 電子写真トナー用樹脂及び電子写真トナー |
JP2010133994A (ja) * | 2008-12-02 | 2010-06-17 | Casio Electronics Co Ltd | 電子写真トナー用樹脂及び電子写真トナー |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016102152A (ja) * | 2014-11-28 | 2016-06-02 | 東レ株式会社 | ポリマー微粒子 |
WO2017195642A1 (ja) * | 2016-05-10 | 2017-11-16 | 住友精化株式会社 | 化粧料 |
KR20190005848A (ko) * | 2016-05-10 | 2019-01-16 | 스미토모 세이카 가부시키가이샤 | 화장료 |
JPWO2017195642A1 (ja) * | 2016-05-10 | 2019-03-07 | 住友精化株式会社 | 化粧料 |
KR102348204B1 (ko) | 2016-05-10 | 2022-01-10 | 스미토모 세이카 가부시키가이샤 | 화장료 |
US11278488B2 (en) | 2016-05-10 | 2022-03-22 | Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. | Cosmetic |
JP2019137855A (ja) * | 2018-02-14 | 2019-08-22 | 株式会社リコー | 粒子の製造方法及びその製造装置、粒子及び組成物、並びに、粒子分散液及びその製造方法 |
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