JP2007197368A - フルオレン誘導体の製造方法 - Google Patents
フルオレン誘導体の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2007197368A JP2007197368A JP2006018061A JP2006018061A JP2007197368A JP 2007197368 A JP2007197368 A JP 2007197368A JP 2006018061 A JP2006018061 A JP 2006018061A JP 2006018061 A JP2006018061 A JP 2006018061A JP 2007197368 A JP2007197368 A JP 2007197368A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluorene
- bis
- phenyl
- hydroxyethoxy
- water
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Abstract
工業的な実施に好適なフルオレン誘導体の製造方法、即ち、フルオレノンとフェノキシエタノールの反応物から不純物を効率よく除去し、高純度で色相の良好な9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンを高収率で製造する方法を提供する。
【解決手段】
ヘテロポリ酸を触媒として用いてフルオレノンとフェノキシエタノールとを反応させて9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンを製造する方法において、得られた反応液から、水と、この水と分液可能な有機溶剤とから構成される抽剤を用いて、9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンを有機相に分配させて回収することにより高純度の9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンを効率よく得る。
【選択図】なし
Description
本発明においては、触媒であるヘテロポリ酸の存在下で、フルオレノンとフェノキシエタノールとを反応させて9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンを得る。この際の反応方法は特に限定されるものではないが、通常、原料のフルオレノンとフェノキシエタノール、およびヘテロポリ酸触媒を反応装置に仕込み、空気中又は窒素、ヘリウムなどの不活性ガス雰囲気下、トルエン、キシレンなどの不活性溶媒存在下又は非存在下で加熱攪拌することにより行うことができる。また、必要に応じて、反応系を脱水しながら反応してもよい。反応はバッチ方式でも連続方式でもよい。反応温度は、50〜300℃、好ましくは80〜250℃、更に好ましくは120〜180℃とするのがよい。
以下に実施例を挙げて、本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
攪拌機、窒素吹込管、温度計、および冷却管を備えたガラス製反応器にフルオレノン86.4g(0.480モル)、フェノキシエタノール663.2g(4.80モル)、トルエン346.6gおよび触媒としてリンタングステン酸[(H3PW12O40)・nH2O]2.17gを加え、温度を130℃に保ちながら、窒素雰囲気下で約12時間攪拌した。この反応液を加熱下、減圧濃縮によりトルエンおよび過剰のフェノキシエタノールを留去した。この濃縮液にトルエン600gを加え、80℃で1時間加熱攪拌した後、室温まで徐々に冷却し、目的物を濾別し、トルエンで洗浄して9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン174.1g(0.397モル、収率82.7%)の白色結晶を得た。得られた結晶のLC純度、S分、金属分および色相評価(加熱溶解色)結果を表1に示す。
攪拌機、冷却管および滴下ロートを備えたガラス製反応器にフルオレノン45g(0.25モル)、フェノキシエタノール138g(1.00モル)、α−メルカプトプロピオン酸0.2mLを仕込み、均一に溶解させてから95%硫酸45mLを30分かけて滴下した後、反応温度を65℃で4時間保温し、反応を続けて完結させた。次いで、反応液に水90g、トルエン360gを加え、80〜85℃で30分間水洗後、30分間静置して、下層の水相を分離した。更に2回同量の水を加えて水洗を繰り返し、硫酸を除去した。反応液を室温まで冷却して結晶を析出させ、濾過後、70℃で1日間減圧乾燥した。得られた結晶9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン82.3g(0.19モル、収率74.5%)の白色結晶を得た。得られた結晶のLC純度、S分、金属分および色相評価(加熱溶解色)結果を表1に示す。
Claims (5)
- ヘテロポリ酸を触媒としてフルオレノンとフェノキシエタノールとを反応させて9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンを製造する方法において、得られた反応液から、水と、この水と分液可能な有機溶剤とから構成される抽剤を用いて、9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンを有機相に分配させて回収することを特徴とする、9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの製造方法。
- 水と分液可能な有機溶剤が、芳香族炭化水素類、ハロゲン化芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、脂肪族エーテル類、およびエステル類の溶剤から選ばれる少なくとも一種である請求項1記載の製造方法。
- 有機相を冷却し、目的とする9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンを析出させて回収することを特徴とする請求項1、2記載の製造方法。
- 有機相より有機溶剤およびフェノキシエタノールの全部または一部を留去した後、晶析溶剤または晶析溶剤と水の混合物を添加し、目的とする9,9-ビス(4-(2-ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンを析出させて回収することを特徴とする請求項1、2記載の製造方法。
- 晶析溶剤がアルコール類、ケトン類、芳香族炭化水素類、ハロゲン化芳香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、ハロゲン化脂肪族炭化水素類、脂肪族エーテル類、およびエステル類の溶剤から選ばれる少なくとも1種である請求項4記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006018061A JP4671235B2 (ja) | 2006-01-26 | 2006-01-26 | フルオレン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006018061A JP4671235B2 (ja) | 2006-01-26 | 2006-01-26 | フルオレン誘導体の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007197368A true JP2007197368A (ja) | 2007-08-09 |
JP4671235B2 JP4671235B2 (ja) | 2011-04-13 |
Family
ID=38452329
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006018061A Active JP4671235B2 (ja) | 2006-01-26 | 2006-01-26 | フルオレン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4671235B2 (ja) |
Cited By (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010119727A1 (ja) | 2009-04-13 | 2010-10-21 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン誘導体の製造法 |
JP4673936B2 (ja) * | 2009-06-11 | 2011-04-20 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン誘導体の非晶質およびその製造方法 |
WO2013183173A1 (ja) * | 2012-06-05 | 2013-12-12 | 帝人化成株式会社 | 9,9‐ビス(4‐(2‐ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン粉状体 |
JP2014132000A (ja) * | 2014-01-09 | 2014-07-17 | Osaka Gas Chem Kk | フルオレン骨格を有するアルコール及び樹脂 |
US9014511B2 (en) | 2008-05-12 | 2015-04-21 | Google Inc. | Automatic discovery of popular landmarks |
US9020247B2 (en) | 2009-05-15 | 2015-04-28 | Google Inc. | Landmarks from digital photo collections |
CN105001027A (zh) * | 2015-07-24 | 2015-10-28 | 上虞日月星科技化学有限公司 | 芴系化合物的制备方法 |
JP2016204271A (ja) * | 2015-04-16 | 2016-12-08 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン構造を含む樹脂からビスフェノールフルオレン類を回収する方法 |
WO2017006791A1 (ja) * | 2015-07-08 | 2017-01-12 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン骨格を有するアルコールの結晶およびその製造方法 |
JP2017137344A (ja) * | 2012-03-09 | 2017-08-10 | 本州化学工業株式会社 | 9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの結晶体 |
JP2017200901A (ja) * | 2015-07-21 | 2017-11-09 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン骨格を有するアルコールの結晶およびその製造方法 |
CN113548947A (zh) * | 2021-07-01 | 2021-10-26 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备苯基双醚芴的方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2468982A (en) * | 1946-10-19 | 1949-05-03 | Goodrich Co B F | Preparation of bis-phenols |
US2775620A (en) * | 1954-07-12 | 1956-12-25 | Shell Dev | Production of bis (hydroxyaryl) substituted compounds |
JPH0245439A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-02-15 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ビスフエノールの製造方法 |
JPH0632756A (ja) * | 1992-07-14 | 1994-02-08 | Ube Ind Ltd | ビス(ヒドロキシフェニル)メタン類の製造方法 |
JPH1017510A (ja) * | 1996-06-26 | 1998-01-20 | Yuka Shell Epoxy Kk | 新規ポリフェノール化合物及びその製造方法 |
JPH1045655A (ja) * | 1996-07-30 | 1998-02-17 | Taoka Chem Co Ltd | フルオレン誘導体の製造方法 |
JP2005104935A (ja) * | 2003-10-01 | 2005-04-21 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有する多価アルコールおよびその製造方法 |
JP2005104898A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン誘導体の製造方法 |
-
2006
- 2006-01-26 JP JP2006018061A patent/JP4671235B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2468982A (en) * | 1946-10-19 | 1949-05-03 | Goodrich Co B F | Preparation of bis-phenols |
US2775620A (en) * | 1954-07-12 | 1956-12-25 | Shell Dev | Production of bis (hydroxyaryl) substituted compounds |
JPH0245439A (ja) * | 1988-08-05 | 1990-02-15 | Asahi Chem Ind Co Ltd | ビスフエノールの製造方法 |
JPH0632756A (ja) * | 1992-07-14 | 1994-02-08 | Ube Ind Ltd | ビス(ヒドロキシフェニル)メタン類の製造方法 |
JPH1017510A (ja) * | 1996-06-26 | 1998-01-20 | Yuka Shell Epoxy Kk | 新規ポリフェノール化合物及びその製造方法 |
JPH1045655A (ja) * | 1996-07-30 | 1998-02-17 | Taoka Chem Co Ltd | フルオレン誘導体の製造方法 |
JP2005104898A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン誘導体の製造方法 |
JP2005104935A (ja) * | 2003-10-01 | 2005-04-21 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を有する多価アルコールおよびその製造方法 |
Cited By (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9014511B2 (en) | 2008-05-12 | 2015-04-21 | Google Inc. | Automatic discovery of popular landmarks |
US9483500B2 (en) | 2008-05-12 | 2016-11-01 | Google Inc. | Automatic discovery of popular landmarks |
US10289643B2 (en) | 2008-05-12 | 2019-05-14 | Google Llc | Automatic discovery of popular landmarks |
KR101624374B1 (ko) * | 2009-04-13 | 2016-05-25 | 타오카 케미컬 컴퍼니 리미티드 | 플루오렌 유도체의 제조방법 |
US8841491B2 (en) | 2009-04-13 | 2014-09-23 | Taoka Chemical Co., Ltd. | Method for producing fluorene derivative |
WO2010119727A1 (ja) | 2009-04-13 | 2010-10-21 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン誘導体の製造法 |
US9020247B2 (en) | 2009-05-15 | 2015-04-28 | Google Inc. | Landmarks from digital photo collections |
US9721188B2 (en) | 2009-05-15 | 2017-08-01 | Google Inc. | Landmarks from digital photo collections |
US8436214B2 (en) | 2009-06-11 | 2013-05-07 | Taoka Chemcial Co., Ltd. | Noncrystalline form of fluorene derivative and process for preparation thereof |
JP4673936B2 (ja) * | 2009-06-11 | 2011-04-20 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン誘導体の非晶質およびその製造方法 |
JP2017137344A (ja) * | 2012-03-09 | 2017-08-10 | 本州化学工業株式会社 | 9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの結晶体 |
WO2013183173A1 (ja) * | 2012-06-05 | 2013-12-12 | 帝人化成株式会社 | 9,9‐ビス(4‐(2‐ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレン粉状体 |
JP2014132000A (ja) * | 2014-01-09 | 2014-07-17 | Osaka Gas Chem Kk | フルオレン骨格を有するアルコール及び樹脂 |
JP2016204271A (ja) * | 2015-04-16 | 2016-12-08 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン構造を含む樹脂からビスフェノールフルオレン類を回収する方法 |
WO2017006791A1 (ja) * | 2015-07-08 | 2017-01-12 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン骨格を有するアルコールの結晶およびその製造方法 |
JP2017200900A (ja) * | 2015-07-08 | 2017-11-09 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン骨格を有するアルコールの結晶およびその製造方法 |
KR20180026748A (ko) * | 2015-07-08 | 2018-03-13 | 타오카 케미컬 컴퍼니 리미티드 | 플루오렌 골격을 갖는 알코올의 결정 및 그 제조 방법 |
KR102564609B1 (ko) | 2015-07-08 | 2023-08-07 | 타오카 케미컬 컴퍼니 리미티드 | 플루오렌 골격을 갖는 알코올의 결정 및 그 제조 방법 |
JP2017200901A (ja) * | 2015-07-21 | 2017-11-09 | 田岡化学工業株式会社 | フルオレン骨格を有するアルコールの結晶およびその製造方法 |
KR20180030851A (ko) * | 2015-07-21 | 2018-03-26 | 타오카 케미컬 컴퍼니 리미티드 | 플루오렌 골격을 갖는 알코올의 결정 및 그 제조 방법 |
CN111848370A (zh) * | 2015-07-21 | 2020-10-30 | 田冈化学工业株式会社 | 具有芴骨架的醇的晶体及其制造方法 |
KR102614834B1 (ko) | 2015-07-21 | 2023-12-15 | 타오카 케미컬 컴퍼니 리미티드 | 플루오렌 골격을 갖는 알코올의 결정 및 그 제조 방법 |
CN105001027A (zh) * | 2015-07-24 | 2015-10-28 | 上虞日月星科技化学有限公司 | 芴系化合物的制备方法 |
CN113548947A (zh) * | 2021-07-01 | 2021-10-26 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备苯基双醚芴的方法 |
CN113548947B (zh) * | 2021-07-01 | 2022-09-20 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种制备苯基双醚芴的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4671235B2 (ja) | 2011-04-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4671235B2 (ja) | フルオレン誘導体の製造方法 | |
JP4671231B2 (ja) | フルオレン誘導体の製造方法 | |
JP4140975B1 (ja) | フルオレン誘導体の結晶多形体およびその製造方法 | |
JP6083901B2 (ja) | ビナフタレン化合物の製造方法 | |
CN105531245B (zh) | 用于纯化包含2‑甲酰基‑呋喃‑5‑羧酸和2,5‑呋喃二羧酸的酸组合物的方法 | |
EP2420485B1 (en) | Method for producing fluorene derivative | |
JP6083900B2 (ja) | ビナフタレン化合物の製造方法 | |
JP5274349B2 (ja) | 9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの製造法 | |
JP5049073B2 (ja) | フルオレン骨格を有するアルコール類の製造方法 | |
JP5230019B2 (ja) | 9,9−ビス(4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル)フルオレンの製造法 | |
JP2007197367A (ja) | フルオレン誘導体の製造方法 | |
KR100666883B1 (ko) | 고순도 비스-β-히드록시에틸테레프탈레이트의 제조방법 | |
NO340888B1 (no) | Framgangsmåte for framstilling av ioheksol | |
JP5183579B2 (ja) | 高純度1,1−ビス−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロドデカンおよびその製造法 | |
JP2015182970A (ja) | フルオレノン誘導体の製造方法 | |
CN110776419B (zh) | 一种制备邻苯二甲酸二丁酯的绿色清洁生产工艺 | |
JP2010059098A (ja) | 9,9−ビスクレゾールフルオレンの製造法 | |
JPH06321878A (ja) | エステルの製造方法 | |
JP2002265403A (ja) | ビスフェノールaの製造方法 | |
JP2022161329A (ja) | フルオレン骨格を有するアルコール化合物の回収方法 | |
WO2022215460A1 (ja) | 2,2'-ビス(2-ヒドロキシエトキシ)-1,1'-ビナフタレンの製造方法 | |
JP2003183246A (ja) | 1,1’−チオビス[4−(エテニルチオ)ベンゼン]類の製造方法 | |
JP2012012551A (ja) | ポリテトラメチレンエーテルグリコールジ(メタ)アクリレートの精製方法 | |
JP2012153667A (ja) | ポリアルキレンエーテルグリコールの製造方法並びに無水酢酸の精製方法 | |
JP2004051546A (ja) | (メタ)アクリル酸エステルの製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080902 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100913 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101126 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101214 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110112 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110112 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4671235 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140128 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |