JP2007039449A - 包接化合物、硬化触媒、硬化樹脂形成用組成物及び硬化樹脂 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】イソフタル酸化合物と、式(II)
[式中、R2は、水素原子、C1〜C10のアルキル基、フェニル基、ベンジル基又はシアノエチル基を表し、R3〜R5は、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、C1〜C20のアルキル基、フェニル基、ベンジル基又はC1〜C20のアシル基を表す。]で表されるイミダゾール化合物とを少なくとも含むことを特徴とする包接化合物で表されるイミダゾール化合物とからなる包接化合物である。
【選択図】なし
Description
(A)エポキシ樹脂
(B)式(I)
本発明の包接化合物は、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、エポキシ・ポリエステル樹脂等の樹脂硬化剤として使用することができ、特にエポキシ樹脂の硬化剤として好適に使用することができる。また、本発明の包接化合物は、溶媒に溶解した液状のものであってもよいが、(溶媒中で析出する)粉体状のものが好ましい。粉体状であることにより、例えば、粉体塗料に使用することができる。
アルキル基、フェニル基、ベンジル基、アシル基が有していてもよい置換基としては、少なくとも式(I)で表されるイソフタル酸化合物と、式(II)で表されるイミダゾール化合物とを構成要素として含む固体化合物が得られうる限り特に制限されず、例えば、ヒドロキシ基を好ましく例示することができる。
なお、溶媒への溶解のしやすさを考慮すると、式(I)で表されるイソフタル酸化合物及び式(II)で表されるイミダゾール化合物をそれぞれ溶媒に溶解後、溶解液同士を混合することが好ましい。溶媒としては、水、メタノール、エタノール、酢酸エチル、酢酸メチル、ジエチルエーテル、ジメチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル等を用いることができる。本発明の包接化合物の製造時における式(I)で表されるイソフタル酸化合物及び式(II)で表されるイミダゾール化合物の添加割合としては、式(I)で表されるイソフタル酸化合物(ホスト)1モルに対して、式(II)で表されるイミダゾール化合物(ゲスト)が、0.1〜5.0モルであることが好ましく、0.5〜3.0モルであることがより好ましい。
また、本発明の化合物を製造する際の加熱は、式(I)で表されるイソフタル酸化合物と、式(II)で表されるイミダゾール化合物とを含有する溶液又は懸濁液を撹拌しながら行わなくてもよいが、該溶液又は懸濁液を撹拌しながら行うことが好ましく、加熱還流することがより好ましい。
なお、本発明の化合物と同様の化合物である限り、少なくとも式(I)で表されるイソフタル酸化合物と、式(II)で表されるイミダゾール化合物とを溶媒に溶解して加熱した後、得られた化合物以外の化合物も、本発明の化合物に含まれる。
本発明において、包接化合物用ホスト化合物とは、1種又は2種以上の他の分子(ゲストや溶媒等)と共有結合以外の結合により結合して化合物を形成し、かつ該化合物において包接格子を形成しうる化合物をいい、より好ましくは、1種又は2種以上の他の分子(ゲストや溶媒等)と共有結合以外の結合により結合して結晶性化合物を形成し、かつ該結晶性化合物において包接格子を形成しうる化合物をいう。ここで包接格子とは、ホスト化合物同士が共有結合以外の結合により結合し、結合したホスト化合物の2分子又は3分子以上の隙間に、他の分子(ゲストや溶媒等)、又は、他の分子及びホスト化合物を共有結合以外の結合により包接しているものや、ホスト化合物と他の分子(ゲストや溶媒等)とが共有結合以外の結合により結合し、他の分子と結合したホスト化合物の2分子又は3分子以上の隙間に、ホスト化合物及び/又は他の分子(ゲストや溶媒等)を共有結合以外の結合により包接しているものをいう。なお、本発明のホスト化合物を用いて包接化合物を作製した場合、ゲスト化合物の種類等によっては、ゲスト化合物同士が共有結合以外の結合により結合する場合もありうるが、そのような事情は、本発明のホスト化合物がホスト化合物であることに影響を与えない。
包接格子の形状は、特に制限はされず、トンネル形、層状、網状等を例示することができる。
なお、本発明のホスト化合物は、包接化合物の少なくとも一部で包接格子を形成すればよく、包接格子を形成しないホスト化合物が包接化合物内に含まれていてもよいが、包接化合物の全体で包接格子を形成することが好ましい。
5−ニトロイソフタル酸 5mmol(1.05g)のメタノール溶液 20mlに、2−エチル−4−メチルイミダゾール 10mmol(1.10g)のメタノール溶液 20mlを加熱還流下、攪拌しながら加えていった。その後、加熱を止めるとすぐに結晶が析出するが、室温で一晩放置した後、ろ過・真空乾燥することによって包接体を得た(0.5g,33%)。得られた包接体をNMRで分析したところ、1:1の包接結晶であった。得られた包接結晶の熱分析(TG/DTA)チャートを図1に示す。また、得られた包接結晶の温度変化による熱分析(DSC)チャートを図2に示し、温度固定(80℃)での熱分析(DSC)チャートを図3に示す。
5−t−ブチルイソフタル酸 15mmol(3.33g)及び2−エチル−4−メチルイミダゾール 18mmol(1.98g,1.2eq.)をメタノール 60mlに添加し、ナスフラスコ中で攪拌して、加熱還流を30分行い、結晶を溶解させた。その後、室温で放置し析出してきた結晶をろ過し、真空乾燥することによって、包接体を得た(2.34g,47%)。得られた包接体をNMRで分析したところ、1:1の包接結晶であった。得られた包接結晶の熱分析(TG/DTA)チャートを図4に示す。また、得られた包接結晶の温度変化による熱分析(DSC)チャートを図5に示し、温度固定(80℃)での熱分析(DSC)チャートを図6に示す。
2−エチル−4−メチルイミダゾールを16.5mmol(1.81g,1.1eq.)とした以外は、実施例2と同様に行った(2.08g,42%)。得られた包接体をNMRで分析したところ、1:1の包接結晶であり、熱分析(TG/DTA)チャートも実施例2より得られたものと一致していた。
5−ニトロイソフタル酸 5mmol(1.05g)のメタノール溶液 20mlに、2−メチルイミダゾール 10mmol(0.82g)のメタノール溶液 20mlを加熱還流下、攪拌しながら加えていった。その後、加熱を止めるとすぐに結晶が析出するが、室温で一晩放置した後、ろ過・真空乾燥することによって包接体を得た(1.2g,64%)。得られた包接体をNMRで分析したところ、1:1の包接結晶であった。得られた包接結晶の熱分析(TG/DTA)チャートを図7に示す。また、得られた包接結晶の温度変化による熱分析(DSC)チャートを図8に示し、温度固定(80℃)での熱分析(DSC)チャートを図9に示す。
5−ニトロイソフタル酸 5mmol(1.06g)及び2−ウンデシルイミダゾール 5mmol(1.11g)をアセトン40mlに添加して加熱混合した後、一晩放置した。一晩放置した混合液をろ過・真空乾燥することによって包接体(1:1包接体)を得た(1.98g)。
2−ウンデシルイミダゾールのみの熱分析(TG−DTA)チャートを図10に示し、得られた包接結晶の熱分析(TG−DTA)チャートを図11に示す。図11のチャートにおいて2−ウンデシルイミダゾールの融点が観測されなかったので、得られた物質は包接体であると考えられる。
また、2−ウンデシルイミダゾールとエポキシ樹脂の温度変化による熱分析(DSC)チャートを図12に示し、得られた包接体とエポキシ樹脂の温度変化による熱分析(DSC)チャートを図13に示す。図12における硬化温度よりも、図13における硬化温度が高くなっており、包接することによる一液安定性の向上が伺えた。
なお、DSCは、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(YD−128)に対し、イミダゾールが4%となるように混合し測定したものである。
5−ニトロイソフタル酸 5mmol(1.06g)及び2−ヘプタデシルイミダゾール10mmol(3.06g)をメタノール30mlに添加して加熱混合した後、一晩放置した。一晩放置した混合液をろ過・真空乾燥することによって包接体(1:2包接体)を得た(3.16g)。
2−ヘプタデシルイミダゾールのみの熱分析(TG−DTA)チャートを図14に示し、得られた包接結晶の熱分析(TG−DTA)チャートを図15に示す。図15のチャートにおいて2−ウンデシルイミダゾールの融点が観測されなかったので、得られた物質は包接体であると考えられる。
また、2−ヘプタデシルイミダゾールとエポキシ樹脂の温度変化による熱分析(DSC)チャートを図16に示し、得られた包接体とエポキシ樹脂の温度変化による熱分析(DSC)チャートを図17に示す。図16と図17では、明らかにピークが異なり、包接されたことによる差が確認できた。
なお、DSCは、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(YD−128)に対し、イミダゾールが4%となるように混合し測定したものである。
Claims (17)
- 式(I)
[式中、R1は、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、ニトロ基又は水酸基を表す。]で表されるイソフタル酸化合物と、式(II)
[式中、R2は、水素原子、C1〜C10のアルキル基、フェニル基、ベンジル基又はシアノエチル基を表し、R3〜R5は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基を有してもよいC1〜C20のアルキル基、フェニル基、ベンジル基又はC1〜C20のアシル基を表す。]で表されるイミダゾール化合物とを少なくとも含むことを特徴とする包接化合物。 - 式(I)で表されるイソフタル酸化合物が、5−t−ブチルイソフタル酸又は5−ニトロイソフタル酸であることを特徴とする請求項1に記載の化合物。
- 式(II)で表されるイミダゾール化合物が、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、又は2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾールであることを特徴とする請求項1又は2に記載の化合物。
- 式(II)のR2が、水素原子であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の化合物。
- 粉体状であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の化合物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載の包接化合物を含有することを特徴とするエポキシ樹脂用硬化触媒。
- 下記(A)成分と(B)成分とを含有することを特徴とするエポキシ硬化樹脂形成用組成物。
(A)エポキシ樹脂
(B)式(I)
[式中、R1は、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、ニトロ基又は水酸基を表す。]で表されるイソフタル酸化合物と、式(II)
[式中、R2は、水素原子、C1〜C10のアルキル基、フェニル基、ベンジル基又はシアノエチル基を表し、R3〜R5は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、置換基を有してもよいC1〜C20のアルキル基、フェニル基、ベンジル基又はC1〜C20のアシル基を表す。]で表されるイミダゾール化合物とを少なくとも含むことを特徴とする包接化合物。 - (A)成分であるエポキシ樹脂のエポキシ環1モルに対して、(B)成分中の式(II)で表されるイミダゾール化合物を0.01〜1.0モル含有することを特徴とする請求項7に記載のエポキシ硬化樹脂形成用組成物。
- 式(I)で表されるイソフタル酸化合物が、5−t−ブチルイソフタル酸又は5−ニトロイソフタル酸であることを特徴とする請求項7又は8に記載のエポキシ硬化樹脂形成用組成物。
- 式(II)で表されるイミダゾール化合物が、2−エチル−4−メチルイミダゾール、2−メチルイミダゾール、1−ベンジル−2−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール、2−ウンデシルイミダゾール、又は2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾールであることを特徴とする請求項7〜9のいずれかに記載のエポキシ硬化樹脂形成用組成物。
- 請求項7〜10に記載のエポキシ硬化樹脂形成用組成物を加熱処理して硬化させることを特徴とするエポキシ硬化樹脂の製造方法。
- 加熱処理の加熱温度が、60〜250℃であることを特徴とする請求項11に記載のエポキシ硬化樹脂の製造方法。
- 請求項11又は12の製造方法により得られたことを特徴とするエポキシ硬化樹脂。
- 少なくとも、式(I)
[式中、R1は、C1〜C6のアルキル基、C1〜C6のアルコキシ基、ニトロ基又は水酸基を表す。]で表されるイソフタル酸化合物と、式(II)
[式中、R2は、水素原子、C1〜C10のアルキル基、フェニル基、ベンジル基又はシアノエチル基を表し、置換基を有してもよいR3〜R5は、それぞれ独立して、水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、C1〜C20のアルキル基、フェニル基、ベンジル基又はC1〜C20のアシル基を表す。]で表されるイミダゾール化合物とを溶媒に溶解又は懸濁して加熱した後、得られうる化合物。 - 式(I)で表されるイソフタル酸化合物と、式(II)で表されるイミダゾール化合物とを溶媒に溶解又は懸濁して加熱した後、結晶化させて得られうる請求項14に記載の化合物。
- 式(I)
[式中、R1は、ニトロ基又はC4のアルキル基を表す。]で表される包接化合物用ホスト化合物。 - C4のアルキル基が、t−ブチル基であることを特徴とする請求項16に記載のホスト化合物。
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