JP2007023046A - 抗細菌セファロスポリン類 - Google Patents

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Abstract

【課題】抗微生物活性を有する新規なセファム系化合物、その製造方法およびその中間体、ならびに当該セファム系化合物を含む医薬組成物を提供する。
【解決手段】式I
Figure 2007023046

［式中、ＷはＣＨまたはＮ，ＶはＣＨまたはＮ−Ｏ，Ｒ１は水素またはエステル部分，Ｒ２は−Ｏ−Ｙ等の特定の置換基、Ｒ３は水素，アシル，カルボキシル，その他の特定の置換基を示す。］の化合物及びその中間体。
【選択図】なし

Description

発明の詳細な説明
本発明は、７−アシルアミノ−３−(イミノ)メチルセファロスポリン類である、抗細菌化合物に関する。
特に、本発明は、式
Figure 2007023046
 ｛式中、Ｒ１は水素またはエステル部分、
Ｒ２は式
Figure 2007023046
 〔式中、Ｙは水素、アルキル、アルケニル、アシル、カルバモイルまたはアリール、
Ｒ４は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アシルまたはヘテロシクリル、
Ｒ５は水素、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクリルまたは式
Figure 2007023046
 (式中、Ｒ７はアルキルまたはアリール、
Ｒ８は水素、シクロアルキルまたはアルキル、
Ｒ９は水素またはアルキル、
Ｒ１０は水素、アルキル、ヒドロキシ、アミノ、フェニル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロルまたは式
Figure 2007023046
 (式中、Ｐheはアリール)
の基
Ｒ９およびＲ１０は窒素原子と共にヘテロシクリル
Ｚは酸素、硫黄またはＮ−Ｒ１３
(式中、Ｒ１３は水素、アルキルまたはシクロアルキル)
Ｒ１１は水素、アルキル、アリール、シクロアルキルまたはヘテロシクリル、または
Ｒ４およびＲ５は窒素原子と共にヘテロシクリル、
Ｒ６はヘテロシクリル)
の基〕
の基、および
Ａｃは
(ｉ)基
Figure 2007023046
 (ii)式
Figure 2007023046
 〔式中、ＢはＮまたはＣＨ、
Ｚ１はアリール、シクロアルキル、１,４−シクロヘキサジエニルまたはヘテロシクリル、
Ｚ２は水素、アルキルまたは−ＣＨ２ＣＯＯＺ５
(式中、Ｚ５は水素、アルキルまたはシクロアルキル)
Ｚ３は水素またはアルキル
Ｚ４は水素または有機基
Ｄは酸素またはＣＨ２〕
の基}
の化合物を提供する。
本発明のサブグループは、本明細書に記載の個々の群の意味を含む。
Ｒ１は水素またはエステル部分であり得る。エステル部分は、アルキル、好ましくはＣ１−６アルキル；アリールアルキル、例えば、ベンジル、４−メトキシベンジルのようなアルコキシベンジル；インダニル、フタリジル、アルコキシメチル、例えば、メトキシメチル；(Ｃ１−６)アルカノイルオキシ(Ｃ１−６)アルキル、(Ｃ１−６)アルコキシカルボニル−オキシ(Ｃ１−６)アルキル、グリシルオキシメチル、フェニルグリシルオキシメチル、(５−メチル−２−オキソ−１,３−ジオキソレン−４−イル)メチルおよび、ＣＯＯ−基と共に、例えば、セファロスポリン類の分野で加水分解可能エステル基であると知られているような生理学的に加水分解可能であり、許容されるエステルを形成するエステル部分を含む。式Ｉの化合物は、従って、生理学的に加水分解可能であり、許容されるエステルの形であり得る。本明細書で使用する生理学的に加水分解可能であり、許容されるエステルは、ＣＯＯ−基がエステル化され、それが生理学的条件下で加水分解可能であり、投与量でそれ自体生理学的に耐容性である酸を製造するものを意味する。従って、この用語は、通常のプロドラッグ形を意味すると理解される。エステル部分は、好ましくは、生理学的条件下で容易に加水分解可能なものであり得る。このようなエステルは、好ましくは経口で投与し得る。非経口投与は、エステルそれ自体が活性化合物であるか、血中で加水分解が起こる場合に指示され得る。
Ｙは好ましくは水素、非置換アルキルまたは例えば、ヒドロキシ、または好ましくはカルボン酸の残基で置換されているアルキルである。カルボン酸の残基は、遊離の形または塩の形のカルボン酸、カルボン酸エステルおよびカルボン酸アミドの残基を含む。カルボン酸は、例えば、Ｃ１−７カルボン酸、好ましくはＣ１−５脂肪族カルボン酸、低級アルキルを含むそれのアルキル部分である。カルボン酸エステルのアルコキシ基は、Ｃ１−６、好ましくはＣ１−４アルコキシを含む。アルキルは好ましくは低級アルキルである。アルキル基は好ましくは非置換またはカルボン酸残基により置換されている。
Ｒ４は好ましくは水素またはアルキル、例えば、低級アルキルであり得る。
Ｒ５は好ましくは水素；非置換アルキル；例えば、オキソ、アルキルまたはハロゲン化アルキルで置換されているアルキル；アミノ；１個または数個置換されているヘテロシクリル；または式IIｄ、IIｅ、IIｆの基。ヘテロシクリルは、例えば、５または６員および、例えば、１個から３個のＮ、Ｏ、Ｓ、好ましくはＮのようなヘテロ原子を有する不飽和または飽和ヘテロシクリルまたはベンゾチアゾリルのような縮合ヘテロシクリルを含む。
Ｒ４およびＲ５は窒素原子と共に、好ましくは５または６員を有し、好ましくは１個から３個のヘテロ原子、例えばＮ原子を有するヘテロシクリルであり得る；これらは非置換ヘテロシクリル；またはオキソ、アミノ、アルキルにより１個または数個置換されているヘテロシクリルであり得る。
Ｒ６は飽和または不飽和ヘテロシクリル；好ましくは５または６員を有し、例えば、１個または２個の窒素原子を有する；例えば、非置換ヘテロリクリル；または例えば、アミノ、アルキルまたはチオノによる１個または数個の置換ヘテロシクリルであり得る。
Ｒ７は好ましくはアルキルであり得る。
Ｒ８は好ましくはアルキルまたはシクロアルキルであり得る。
Ｒ９は好ましくは水素または低級アルキルであり得る。
Ｒ１３は好ましくはアルキルであり得る。
Ｒ１０は好ましくは水素；アリール；アルケニル；シクロアルキル；非置換アルキル；例えば、ヒドロキシ、ハロゲン、ピリジルのようなヘテロシクリル、アミノで置換されているアルキル、例えば、Ｎ(アルキル)２またはＮ＋(アルキル)３；または
Figure 2007023046
 (Ａｒはヘテロシクリル)
の基；非置換アリール；または例えば、ヒドロキシまたはアルコキシにより置換されているアリール；好ましくはアリールであり、これは好ましくはフェニルである。
Ｒ９およびＲ１０は窒素原子と共に好ましくは５または６員およびＮ、Ｓ、Ｏ、例えば、Ｎ、Ｓ、Ｏのような１から３個のヘテロ原子を有するヘテロシクリル；好ましくは飽和ヘテロシクリルであり得る。ヘテロシクリルは、非置換ヘテロシクリルまたは、例えば、アシル、ホルミル、アルキル、例えば低級アルキルにより置換されているヘテロシクリルを含む。例は、ピロリジン、モルホリン、ピペラジンを含み、好ましくはピペラジンである。
Ｒ１１は、好ましくは水素；非置換アルキル；例えばアミノアルキル、ジアミノアルキル、トリアミノアルキルにより置換されているアルキル；ジヒドロキシフェニルのようなアリール；シクロアルキル；または非置換ヘテロシクリル；または例えば、アルキル、チオノヘテロシクリルにより置換されているヘテロシクリル；好ましくは５または６員であり、１個から３個のヘテロ、好ましくはＮ原子を有するヘテロシクリルであり得る。
本明細書で特記しない限り、炭素含有基は、２０個までの炭素原子を含み得、例えば、Ｃ１−２０、例えば１−８アルキルである。低級アルキルは、例えばＣ１−４アルキル、好ましくはＣ１−２アルキルを含む。アルケニルは、Ｃ２−２０、例えばＣ２−８アルケニルを含む。低級アルケニルは、例えばＣ３−５アルケニル、好ましくはＣ３アルキルを含む。シクロアルキルは、例えばＣ３−６シクロアルキル、特にＣ３、Ｃ５またはＣ６シクロアルキルを含む。アルキル、アルケニルおよびシクロアルキルは、非置換アルキル、アルケニルおよびシクロアルキル；および例えば、ハロゲン、ＳＯ３Ｈのようなスルホン酸誘導体、ＣＦ３、ヒドロキシ、アルコキシ、アシル、アルキルアミノ、ピリジルにより置換されているアルキル、アルケニルおよびシクロアルキルを含む。シクロアルキルは好ましくは非置換である。アシルはＣ１−１２、例えばＣ１−６アシル、特にＣ１−４アシルを含む。アシルは、非置換アシルおよび、例えばヒドロキシ、アルコキシ、アミノにより置換されているアシルを含む。アリールは、フェニルを含む。アリールは、非置換アリールまたは、例えば、アルキル、アルコキシ、アシル、ハロゲン、ヒドロキシ、非保護または保護アミノにより置換されているアリールであり得る。アルコキシは、アルキル部分が上記の意味である、アルコキシを含む。ヘテロシクリルは、例えば、ベンズチアゾリルのような、例えば、縮合ヘテロシクリルを含む５から６員を有し、１個から３個の窒素、硫黄および／または酸素ヘテロ原子を有するヘテロシクリルを含む。ヘテロシクリルは、更に、非置換ヘテロシクリルおよび、例えば、オキソ、アルコキシ、ヒドロキシ、チオノ、メルカプト、アルキルチオ、イミノ、アルキルアミノ、アルキルイミノ、アミノ、ハロゲン、アシル、ＣＦ３、ＣＨＯ、アルキル、シクロアルキルにより置換されているヘテロシクリルを含む。カルバモイルは、カルバモイル基およびアルキルおよびアリール残基を有するカルバモイルを含む。Ｚ１は、非置換シクロアルキル、１,４−シクロヘキサジエニル、ヘテロシクリルまたはアリール；および；例えば、カルボキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、−ＣＯ−Ｎ(Ｚ５Ｚ６)、−Ｎ(Ｚ６)−ＣＯＯＺ７、Ｚ６ＣＯ−、Ｚ６ＯＣＯ−、Ｚ６ＣＯＯ−により；１個または数個置換されているシクロアルキル、１,４−シクロヘキサジエン、ヘテロシクリルまたはアリールを意味する。
Ｚ２は水素；ＣＨ２ＣＯＯＺ５；非置換低級アルキル；例えば、カルボキシル、アミノ、ニトロ、シアノ、低級アルキル、低級アルコキシ、ヒドロキシ、ハロゲン、−ＣＯ−Ｎ(Ｚ５Ｚ６)、−Ｎ(Ｚ６)−ＣＯＯＺ７、Ｚ６ＣＯ−、Ｚ６ＯＣＯ−またはＺ６ＣＯＯ−により１個または数個置換されている低級アルキル。
Ｚ３は水素または低級アルキルを意味する。
Ｚ４は水素または有機基；好ましくは水素；低級アルキル；シクロアルキル；アラルキル；アシル；カルボキシアルキル；Ｚ６ＣＯ−、−Ｃ(Ｚ７Ｚ８)ＣＯＯＺ６または、好ましくは基
Figure 2007023046
 中のＺ１が基２−アミノ−チアゾル−４−イルまたは２−アミノ−チア−３,５−ジアゾル−４−イルを意味する場合、
Ｚ４は式
Figure 2007023046
 (式中、Ｚ９およびＺ１０は互いに独立して、水素もしくは保護または非保護カルボキシル
Ｚ１１は水素またはアセチル、
Ｚ１２は非保護または保護カルボキシル、
Ｚ１３は水素またはメチル、
Ｚ１４は水素；クロロ；非保護または保護カルボキシル；メチル；イソプロピル；ヒドロキシ；メトキシ；アセトキシ、
Ｚ１５およびＺ１６は互いに独立して水素、ヒドロキシ、メトキシ、エトキシ、２−メトキシエトキシメトキシ、アセトキシ、クロロアセトキシ、ブタノイルオキシ、メタンスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシ、アミノ、アセチルアミノ、ベンジルオキシカルボニルアミノまたはメタンスルホニル；または
Ｚ１５およびＺ１６は互いにエチレンジオキシまたはカルボニルジオキシ、
Ｚ１７は水素、ヒドロキシ、アセトキシ、メチル、メトキシ、クロロアセトキシであるが、
ただし、Ｚ１４、Ｚ１５、Ｚ１６およびＺ１７が全て水素ではなく、
Ｚ１８およびＺ１９は互いに独立して水素またはメチル、
Ｚ２０、Ｚ２１、Ｚ２２、Ｚ２３およびＺ２４は互いに独立して水素、ハロゲンまたはヒドロキシ、
Ｚ２５およびＺ２６は互いに独立して水素；Ｃ１−５アルキル；非置換フェニル；または置換フェニル、
Ｚ２７は非置換低級アルキル；または置換低級アルキル、
Ｚ２８およびＺ２９は互いに独立して水素またはヒドロキシ、および
ｎは０または１)
の基、
Ｚ５は水素、アルキル、好ましくは低級アルキル、
Ｚ６およびＺ７は互いに独立して水素またはアルキル、好ましくは低級アルキル、
Ｚ６およびＺ７は炭素原子と共にシクロアルキル、および
Ｚ５およびＺ６は共にシクロアルキルを意味する。
Ｚ４は以下の基から選択し得る：
Figure 2007023046
 例えば、Ａｃは式
Figure 2007023046
 の基を意味する。
好ましくはＡｃは、式
Figure 2007023046
 〔式中、ＷはＣＨまたはＮ、
ＶはＣＨまたはＮ−Ｏおよび
Ｒ３は水素、アシル、カルボキシル、アルキル〕
の化合物を意味する。
−Ｃ＝Ｖ−Ｒ３におけるＲ３の立体配置は、シン[(Ｚ)]およびアンチ[(Ｅ)]であり得、好ましくはシン[(Ｚ)]である。
Ｒ３がアルキルを意味する場合、Ｒ３は非置換アルキルまたは、例えば、ハロゲン、カルボキシルにより置換されているアルキルを意味する。好ましくはＷはＣＨを意味する。
他の態様において、本発明は、式
Figure 2007023046
 ｛式中、ＷはＣＨまたはＮ、
ＶはＣＨまたはＮ−Ｏ、
Ｒ１は水素またはエステル部分、
Ｒ２は式
Figure 2007023046
 〔式中、Ｙは水素；非置換低級アルキル；またはカルボン酸、カルボン酸エステルまたはカルボン酸アミノの残基により置換されている低級アルキル、
Ｒ４は水素、フェニル、シクロアルキルまたは低級アルキル、
Ｒ５は水素、低級アルキル、ヘテロシクリルまたは式
Figure 2007023046
 (式中、Ｒ７は低級アルキル、
Ｒ８は水素、シクロアルキルまたは低級アルキル、
Ｒ９は水素または低級アルキル、
Ｒ１０は水素、ヒドロキシ；アミノ；フェニル；アルケニル；シクロアルキル；ヘテロシクリル；非置換アルキル；ＣＦ３、ＯＨ、アルコキシ、カルボキシル、ハロゲン、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、トリアルキルアミノ、ピリジルまたはスルホン酸残基により置換されているアルキル；式
Figure 2007023046
 (式中、Ｒ１２は水素または低級アルキル)
Ｚは酸素、硫黄またはＮ−Ｒ１３
(式中、Ｒ１３は水素または低級アルキル)
および
Ｒ１１は水素；ジヒドロキシフェニル；シクロアルキル：ヘテロシクリル；非置換低級アルキル；ピリジルまたはモノアルキルアミノ、ジアルキルアミノまたはトリアルキルアミノにより置換されている低級アルキル；および
Ｒ４およびＲ５および／またはＲ９およびＲ１０は、互いに独立して窒素原子と共にヘテロシクリル、
Ｒ６はヘテロシクリル)
の基〕
の基、および
Ｒ３は水素；アシル；カルボキシル；非置換アルキル；ハロゲンまたはカルボキシルにより置換されているアルキル}
の化合物を提供する。
他の態様において、本発明は、式
Figure 2007023046
 ｛式中、Ｒ１ｐは式ＩのＲ１と同じ、
Ａｃは式Ｉで定義の意味
Ｒ２ｐは式
Figure 2007023046
 〔式中、Ｙｐは式ＩＡのＹと同じ、
Ｒ４ｐは、式ＩＡのＲ４と同じ、および
Ｒ５ｐは水素、シクロアルキル、低級アルキルまたは式
Figure 2007023046
 (式中、Ｒ８ｐは式ＩＡのＲ８と同じ、
Ｚｐは式ＩＡのＺと同じ、
Ｒ９ｐは式ＩＡのＲ９と同じ、
Ｒ７ｐはメチル、
Ｒ１０ｐは水素、低級アルキルまたはヒドロキシ、および
Ｒ４ｐおよびＲ５ｐおよび／またはＲ９ｐおよびＲ１０ｐは互いに独立して窒素原子と共にヘテロシクリル)
の基〕
の基であり、式IIbp、IIdpおよびIIepは、互変異性体の形、遊離の形、または、存在する場合、酸付加塩の形、内部塩の形、第４級塩の形または水和物の形を意味する}
の化合物を提供する。
他の態様において、本発明は、式
Figure 2007023046
 ｛式中、Ａｃは式Ｉで定義の意味
Ｒ１ｑは式ＩＡのＲ１と同じ、
Ｒ２ｑは式
Figure 2007023046
 〔式中、Ｙｑは式ＩＡのＹと同じ、
Ｒ４ｑは、式ＩＡのＲ４と同じ、および
Ｒ５ｑは水素、シクロアルキル、低級アルキルまたは式
Figure 2007023046
 (式中、Ｒ７ｑは式ＩＡのＲ７と同じ、
Ｒ８ｑは式ＩＡのＲ８と同じ、
Ｚｑは式ＩＡのＺと同じ、
Ｒ９ｑは式ＩＡのＲ９と同じ、
Ｒ１０ｑは水素、低級アルキルまたはヒドロキシ)
の基および
Ｒ４ｑおよびＲ５ｑおよび／またはＲ９ｑおよびＲ１０ｑは互いに独立して窒素原子と共にヘテロシクリルであり、式IIbq、IIdqおよびIIeqは、互変異性体の形、遊離の形、または、存在する場合、酸付加塩の形、内部塩の形、第４級塩の形または水和物の形を意味する〕
の基}
の化合物を提供する。
他の態様において、本発明は、式
Figure 2007023046
 ｛式中、Ｒ１ｓは式ＩＡのＲ１と同じ、
Ｖｓは式ＩＡのＶと同じ、
Ｗｓは式ＩＡのＷと同じ、
Ｒ３ｓは水素、低級アシル；非置換アルキル；カルボキシルおよび／またはフルオロにより置換されているアルキル；および
Ｒ２ｓは式
Figure 2007023046
 〔式中、Ｙｓは水素；非置換低級アルキル：またはカルボキシルにより置換されているアルキル、
Ｒ４ｓは、水素または低級アルキル、および
Ｒ５ｓは水素；５または６員および１個から３個の窒素ヘテロ原子を有する飽和または不飽和、非置換ヘテロシクリル；オキソ、低級アルキル、アミノまたはＣＦ３により１個または数個置換されている、５または６員および１個から３個の窒素ヘテロ原子を有する飽和または不飽和、ヘテロシクリル；ベンゾチアゾリル；または式
Figure 2007023046
 (式中、Ｚｓは式ＩのＺと同じ、
Ｒ７ｓは低級アルキル、
Ｒ８ｓは水素、シクロアルキルまたは低級アルキル、
Ｒ９ｓは水素または低級アルキル、
Ｒ１０ｓは水素；フェニル；アリル；シクロアルキル；非置換アルキル；ＣＦ３、ジアルキルアミノ、トリアルキルアミノ、ヒドロキシ、ピリジルまたはＳＯ３Ｈにより置換されているアルキル、および
Ｒ１１ｓは水素；ピリジル；シクロアルキル；非置換低級アルキル；ピリジルまたはトリアルキルアミノにより置換されている低級アルキル；５または６員および１個から３個の窒素ヘテロ原子を有する飽和または不飽和ヘテロシクリル；低級アルキルおよび／またはチオノにより１個または数個置換されている、５または６員および１個から３個の窒素ヘテロ原子を有する飽和または不飽和、ヘテロシクリル)
の基であり、
Ｒ４ｓおよびＲ５ｓは、窒素原子と共に、５または６員および１個または２個の窒素ヘテロ原子を有する飽和、非置換ヘテロシクリル；オキソまたは低級アルキルにより１個または数個置換されている、５または６員および１個または２個の窒素ヘテロ原子を有する飽和ヘテロシクリル；から選択されるヘテロシクリル；および／または
Ｒ９ｓおよびＲ１０ｓは窒素原子と共に、５または６員および１個または２個の窒素および／または酸素ヘテロ原子を有する飽和、非置換ヘテロシクリル；ＣＨＯまたは低級アルキルにより１個または数個置換されている、５または６員および１個または２個の窒素および／または酸素ヘテロ原子を有する飽和ヘテロシクリル；から選択されるヘテロシクリル〕
の基}
の化合物を提供する。
他の態様において、本発明は、式
Figure 2007023046
 ｛式中、ＷはＣＨまたはＮ、
ＶはＣＨまたはＮ−Ｏ、
Ｒ１は水素またはエステル部分、および
Ｒ２は式
Figure 2007023046
 〔式中、Ｒ４は請求項１で定義の意味、
Ｒ５は式
Figure 2007023046
 (式中、Ｚは−Ｎ−Ｒ１３
(式中、Ｒ１３は請求項１で定義の意味)
の基、および
Ｒ９およびＲ１０は、窒素原子と共にピペリジンであるヘテロシクリル)
の基〕
の基}
の化合物を提供する。
他の態様において、本発明は、
７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(ヒドロキシイミノ)アセチル]アミノ]−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸(実施例２の化合物)、
７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(ヒドロキシイミノ)アセチル]アミノ]−３−[[(ピペラジノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸(実施例９６の化合物)、
７−[[(５−アミノ−１,２,４−チアジアゾル−３−イル)−(Ｚ)−(フルオロメトキシイミノ)アセチル]アミノ]−３−[[(ピペラジノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸(実施例１３９の化合物)
から選択される化合物を提供する。
式Ｉ、ＩＡ、Ｉｐ、Ｉｑ、Ｉｓ、IVｉ、IVａおよびVIａの化合物は、互変異性体の平衡状態で存在し得る。本発明の化合物は、存在し得る、それぞれの互変異性体の形の式Ｉ、ＩＡ、Ｉｐ、Ｉｑ、Ｉｓ、IVｉ、IVａおよびVIａの化合物を含む。
他の態様において、本発明は、
ａ）遊離の形または酸付加塩の形の式
Figure 2007023046
 〔式中、Ａｃは式Ｉで定義の意味
および
α）ＲｂはヒドロキシおよびＲｃおよびＲｄは共に結合を形成する、または
β）Ｒｄは水素、カチオン、エステル形成基またはシリル基、およびＲｂおよびＲｃは共にオキソを意味する〕
の化合物を、式
Figure 2007023046
 〔式中、Ｒ２は式Ｉで定義の意味〕
の化合物と反応させるか、または
ｂ）式
Figure 2007023046
 〔式中、Ｒ１およびＲ２は式Ｉで定義の意味〕
の化合物を、式
Figure 2007023046
 〔式中、Ａｃは式Ｉで定義の意味およびＸ'は遊離基〕
の化合物と反応させる
ことによる、式Ｉの化合物の製造法を提供する。
所望により、反応基を、反応条件下または上記反応の終了後に分離し得るかまたは分離する、保護基で保護し得る。Ｒ１が水素である式Ｉの化合物は、Ｒ１がカルボン酸エステル基である式Ｉの化合物に変換し得る。式Ｉの化合物は、慣用法で反応混合物から単離し得る。
方法ａ）は下記のように行い得る：
水、水と低級アルコールおよび／またはジオキサンの混合物、または二極性中性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミドまたはジメチルスルフオキシド(所望によりアルコールまたは水と混合されている場合を含む)のような、反応条件下で不活性である溶媒中の式IIIの化合物を式IVの化合物と、約−２０から５０℃の温度で反応させる。最適ｐＨは、無機または有機酸または塩基の添加により調節し得る。このようにして得た式Ｉの化合物は、慣用法、例えば、抗溶媒の添加またはクロマトグラフィー法により単離し得る。
方法ｂ）は下記のように行い得る：
反応は、慣用のように行い得、例えば、式VIの化合物を、溶媒中で、例えば、アセトン／水に溶解または懸濁した式VIIの化合物と、例えば、室温で反応させ得る。
反応基は、好ましくは、シリル保護基技術により保護し得る。適当な溶媒は、塩素化炭化水素、アセトニトリルのようなニトリル、テトラヒドロフランのようなエーテルまたはこのような溶媒の混合物のような反応条件下で不活性である溶媒を含む。更に好ましい溶媒は、二極性中性溶媒、例えば、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルムアミドを含む。保護基は、慣用法で脱離し得る。
式IIの出発物質は、例えば、
ａ）式
Figure 2007023046
 〔式中、
α）Ｒａは無機または有機酸と−ＮＨ２の塩、Ｒ'ｂはヒドロキシおよびＲ'ｃおよびＲ'ｄは共に結合を意味する、または
β）ＲａはＮＨ２、Ｒ'ｄは水素およびＲ'ｂおよびＲ'ｃは共にオキソを意味する]
の化合物を、シリル化剤と反応させ、工程ａ）で得られた式
Figure 2007023046
 〔式中、Ｓilはシリルを意味し、
α）Ｒ"ｂは−ＯＳilおよびＲ"ｃおよびＲ"ｄは共に結合を意味する、または
β）Ｒ"ｄはＳil、およびＲ"ｂおよびＲ"ｃは共にオキソを意味する〕
の化合物を、反応混合物中で直接または反応混合物から単離した後にアシル化することにより製造する。
アシル化は慣用法で行い得る。
式IIIｃの化合物は、
ａ）無機または有機酸の塩の形である式
Figure 2007023046
 〔式中、Ｒ'"ｂはヒドロキシおよびＲ'"ｃおよびＲ'"ｄは共に結合〕
の製造のために、有機または無機酸の式
Figure 2007023046
 〔式中、Ｒ１４およびＲ１５は同一または異なって、それぞれ水素または有機残基を意味する〕
の化合物を、所望により水の存在下、有機溶媒中でオゾンと反応させる
ｂ）式
Figure 2007023046
 の製造のために、式IIIｅ(式中、Ｒ'"ｂ、Ｒ'"ｃおよびＲ'"ｄは上記で定義の意味)の化合物を、塩基で処理する
ことにより得られ得る。
式IVの化合物は、部分的に新規であり、既知の方法と同様にして、または実施例に記載のように得られ得る。
他の態様において、本発明は、式
Figure 2007023046
 {式中、Ｒ２ｉは式
Figure 2007023046
 〔式中、Ｒ４ｉは式ＩのＲ４と同じであり、好ましくは水素またはアルキル、および
Ｒ５ｉは式
Figure 2007023046
 (式中、ＺｉはＮ−Ｒ１３ｉ
(式中、Ｒ１３ｉは式ＩのＲ１３と同じであり、好ましくは水素またはアルキル)
Ｒ９ｉおよびＲ１０ｉは窒素原子と共に、ピペラジニルであるヘテロシクリル)
の基；または
Ｒ４ｉは式ＩのＲ４と同じであり、好ましくは水素、および
Ｒ５ｉは式
Figure 2007023046
 (式中、Ｒ８ｉはアルキル、好ましくは少なくともＣ２アルキル；またはシクロ
アルキル、好ましくはシクロプロピル、および
Ｒ７ｉはアルキル、好ましくはメチル)
の基；または
Ｒ４ｉは式ＩのＲ４と同じであり、好ましくは水素またはアルキル、および
Ｒ５ｉは式
Figure 2007023046
 (式中、ＺｉはＮ−Ｒ１３ｉ
(式中、Ｒ１３ｉは水素、アルキルまたはシクロアルキル、好ましくは水素またはアルキル)
Ｒ９ｉは水素、および
Ｒ１０ｉはＣＨ２ＣＦ３、Ｃ(ＣＨ３)３、ＯＨまたは、ジアルキルアミンまたはトリアルキルアンモニウムにより置換されている少なくとも２個の炭素原子を有するアルキル基、ヒドロキシ)
の基；または
Ｒ４ｉは式ＩのＲ４と同じであり、好ましくは水素、
Ｒ５ｉは式
Figure 2007023046
 (式中、ＺｉはＮ−Ｒ１３ｉ
(式中、Ｒ１３ｉはアルキルまたはシクロアルキル、好ましくはアルキル)
Ｒ９ｉおよびＲ１０ｉは窒素原子と共にモルホリルまたはピロリジニルであるヘテロシクリル)
の基；または
Ｒ４ｉは式ＩのＲ４と同じであり、好ましくは水素、
Ｒ５ｉは式
Figure 2007023046
 (式中、ＺｉはＮ−Ｒ１３ｉ
(式中、Ｒ１３ｉは水素、アルキルまたはシクロアルキル、好ましくは水素)
Ｒ９ｉは水素、および
Ｒ１０ｉはシクロアルキル、好ましくはシクロプロピル)
の基；または
Ｒ４ｉは式ＩのＲ４と同じであり、好ましくは水素、
Ｒ５ｉは式
Figure 2007023046
 (式中、ＺｉはＮ−Ｒ１３ｉ
(式中、Ｒ１３ｉは式ＩのＲ１３と同じであり、好ましくは水素)
Ｒ９ｉは水素またはアルキル、好ましくは水素、および
Ｒ１０ｉは
Figure 2007023046
 (式中、Ｐheはフェニル、好ましくはジヒドロキシフェニル)
の基)
の基；または
Ｒ４ｉは式ＩのＲ４と同じであり、好ましくは水素、
Ｒ５ｉは式
Figure 2007023046
 (式中、ＺｉはＮ−Ｒ１３ｉ
(式中、Ｒ１３ｉは水素、アルキルまたはシクロアルキルであり、好ましくは
水素、
Ｒ１１ｉはジヒドロキシフェニルまたはアルキルにより置換されているピロリジル)；または
Ｚｉは酸素および
Ｒ１１ｉは、式
Figure 2007023046
 の基)
の基〕
の基}
の化合物を提供する。
他の態様において、本発明は、式
Figure 2007023046
 〔式中、Ｒｘは式
Figure 2007023046
 の基、
ＲｙはＮＨ、および
Ｒｚは水素；または
Ｒｘは式
Figure 2007023046
 の基、
ＲｙはＮＨ、および
ＲｚはＣＨ３；または
Ｒｘは−ＳＣＨ３、
Ｒｙは式
Figure 2007023046
 の基、および
Ｒｚは水素、または
Ｒｘは式
Figure 2007023046
 の基、
ＲｙはＮ−ＣＨ３、および
Ｒｚは水素；または
Ｒｘは
Figure 2007023046
 の基、
ＲｙはＮ−Ｃ２Ｈ５、および
Ｒｚは水素；または
Ｒｘは
Figure 2007023046
 の基、
Ｒｙは酸素、および
Ｒｚは水素〕
の化合物を提供する。
式VIの化合物は、部分的に新規であり、慣用法と同様にして、または実施例に記載のようにして得られ得る。
他の態様において、本発明は、式
Figure 2007023046
 {式中、Ｒ１は式Ｉで定義の意味、および
Ｒｘｘは式
Figure 2007023046
 〔式中、Ｒｘ、ＲｙおよびＲｚは上記で定義の意味〕
の基}
の化合物を提供する。
本明細書において、特記しない限り、“式Ｉ、ＩＡ、Ｉ、Ｉｐ、Ｉｑ、IVｉ、IVａおよびVIａの化合物”なる用語は、任意の形、例えば、塩の形および遊離塩基の形の化合物を含む。従って、本発明は遊離または塩基の形、またはそのような形が存在する場合、塩の形、例えば、酸付加塩、内部塩、第４級塩および／または溶媒和物、例えば、水和物の形を含む。塩は、金属塩またはアミン塩のような、式Ｉ、ＩＡ、Ｉｓ、Ｉｐ、Ｉｑ、化合物の薬学的に許容される塩であり得る。金属塩は、例えば、ナトリウム、カリウム、カルシウム、バリウム、亜鉛、アルミニウム塩、好ましくは、ナトリウムまたはカリウム塩を含む。アミン塩は、例えば、トリアルキルアミン塩、プロカイン、ジベンジルアミンおよびベンジルアミン塩を含む。式Ｉ、ＩＡ、Ｉｓ、Ｉｐ、Ｉｑ、IVｉ、IVａおよびVIａの化合物の遊離の形は、塩の形に変換し得、逆もまた可能である。
更なる態様において、本発明は、遊離の形；または塩の形、例えば、酸付加塩または金属塩の形の式Ｉ、ＩＡ、Ｉｓ、Ｉｐ、Ｉｑ、IVｉ、IVａおよびVIａの化合物；および溶媒和物の形の式Ｉ、ＩＡ、Ｉｓ、Ｉｐ、Ｉｑ、IVｉ、IVａおよびVIａの化合物を提供する。
式Ｉの化合物は、β−ラクタム化学で慣用の他の方法と同様にしてまた得られ得る。
式Ｉの化合物(以後、“本発明の活性化合物”と呼ぶ)は、薬理学的活性を示し、従って、医薬として有用である。特に、本発明の活性化合物は、抗微生物、例えば、抗細菌活性を、Ｐseudomonas aeruginosa、Ｐseudomonas fluorescensのようなＰseudomonas；Ｅnterobacter、例えば、Ｅnterobacter cloacae；Ｅnterococcus、例えば、Ｅnterococcus faecalis：Ｍoraxella、例えば、Ｍoraxella catarrhalis；Ｈaemophilus、例えば、Ｈaemophilus influenza；Ｋlebsiella、例えば、Ｋlebsiella edwardsii、Ｋlebsiella pneumoniae；Ｓtreptococcus、例えば、Ｓtreptococcus pneumoniae、Ｓtreptococcus durans、Ｓtreptococcus faecium、Ｓtreptococcus pyogenes；Ｓtaphylococcus、例えば、Ｓtaphylococcus aureus、Ｓtaphylococcus pyogenes；Ｅscherichia、例えば、Ｅscherichia coli；およびＰroteus、例えば、Ｐroteus mirabilisのようなグラム陰性およびグラム陽性細菌に対して、イン・ビトロで、Ｎational Ｃommitee for Ｃlinical Ｌaboratory Ｓtandards(ＮＣＣＬＳ)、1993、Ｄocument Ｍ7-Ａ3 Ｖol. 13, Ｎo. 25：“Ｍethods for dilution Ａntimicrobial Ｓusceptibility Ｔests for Ｂacteria that Ｇrow Ａerobically-Ｔhird Ｅdition, Ａpproved Ｓtandard”に従った寒天希釈試験で、およびインビボで敗血症マウスモデルで示す。本発明の活性化合物は、約０.０５から５０mg／体重kgの用量で投与した時、マウスで活性を示す(ＥＤ５０値)。活性化合物は、寒天希釈試験で、約０.００５から約５０のＭＨＫ(μg／ml)を示す。本発明の活性化合物は、驚くべき全体にわたる活性スペクトルを示す。
例えば、実施例１３９の化合物の、例えば、Ｅnterococcu faecalis株ATCC29212またはATCC51299に対するＭＨＫは約０.０８から０.２５；Ｓtreptococcus aureus株ATCC29212またはATCC9144に対しては約０.２から０.４およびＰseudomonas aeruginosa株27853に対しては約０.８であることが証明されている。
従って、本発明の活性化合物は、微生物性、例えば、細菌性疾患の処置に有用である。
他の態様において、本発明は、医薬として、好ましくは、抗生物質のような抗微生物剤として使用するための請求項１記載の化合物を提供する。
別の態様において、本発明は、微生物性疾患、例えば、Ｐseudomonas、Ｅnterobacter、Ｅnterococcus、Ｍoraxella、Ｈaemophilus、Ｋlebsiella、Ｓtreptococcus、Staphylococcus、ＥschericiaおよびＰroteusから選択される細菌によりもたらされる疾患の処置のための医薬の製造に使用するための請求項１記載の化合物を提供する。
別の態様において、本発明は、処置を必要とする患者に、有効量の式Ｉの化合物を投与することを含む、微生物性疾患の処置法を提供する。
この適用のために、適当な用量は、勿論、例えば、用いる式Ｉの化合物、宿主、投与方法および処置すべき疾患の性質および重症度に依存して変化する。しかしながら、一般に、大型哺乳類、例えば、ヒトにおいて、充分な結果を得るために示される一日量は、本発明の活性化合物約０.０５から５ｇ、例えば、０.１から約２.５ｇの範囲であり、簡便には、例えば、一日４回までの分割投与で投与する。
本発明の活性化合物は、慣用経路、例えば、経口で、例えば、錠剤またはカプセルの形で、または非経口で、注射可能溶液または懸濁液の形で、例えば、セフトキサミンと同様の方法で投与し得る。
化合物７−[[(５−アミノ−１,２,４−チアジアゾル−３−イル)−(Ｚ)−(フルオロメトキシイミノ)アセチル]アミノ]−３−[[(ピペラジノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸(実施例１３９の化合物)は、抗微生物剤として使用するために好ましい本発明の化合物である。
例えば、実施例１３９(トリヒドロクロライドの形で試験)の化合物の、例えば、Streptococcus pneumoniae株ATCC49619に対するＭＨＫ(μg／ml)は約０.０１であり、一方、例えば、セフトリアキソンは、約０.０２のＭＨＫ(μg／ml)を示すことが証明されている。従って、微生物性疾患、例えば、細菌性疾患の処置に、好ましい本発明の化合物は、大型哺乳類、例えばヒトに、慣用的に使用されているセフトリアキソンと同じ投与形態で、同じ投与量で投与し得ることを示す。
式Ｉの化合物は、薬学的に許容される塩、例えば、酸付加塩または塩基付加塩の形で、または、対応する遊離の形で、所望により、溶媒和物の形で投与し得る。このような塩は、遊離の形と同程度の活性を示す。
本発明はまた薬学的に許容される塩の形または遊離の形の式Ｉの化合物を、少なくとも一つの薬学的担体または希釈剤と共に含む医薬組成物も提供する。このような組成物は慣用法で製造し得る。単位用量形は、例えば、１０mgから約１ｇ、例えば、１０mgから約７００mgを含み得る。
以下の実施例において、示される温度は摂氏である。
実施例１
７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[[(アミノイミノ−メチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の二塩酸塩(方法ａ)
１.２４ｇのアミノグアニジンの炭酸水素塩を９.１５mlの２Ｎ ＨＣｌに溶解し、撹拌下に１２５mlの４％水性アセトニトリル中の、３.２ｇのＮ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジン−６−イル)−２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−メトキシイミノ酢酸アミドトリフルオロ酢酸塩の溶液に添加する。約９０分後、沈殿した７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[[(アミノイミノ−メチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の二塩酸塩を濾取し、アセトニトリルで洗浄して乾燥させる。
実施例２
７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(ヒドロキシイミノ)アセチル]アミノ]−３−[[(アミノ−イミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の二塩酸塩(方法ａ)
ａ)１０ｇのＮ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−(アセトキシイミノ)−酢酸アミドの塩酸塩を１６０mlのアセトニトリルに懸濁し、５３mlの水および１１mlの８Ｎ ＨＣｌで処理する。反応混合物を約１４時間、室温で撹拌する。透明溶液を得、そのアセトキシイミノ基を加水分解し、ヒドロキシイミノ基を得る。
ｂ)３ｇのアミノグアニジンの炭酸水素塩を１１mlの１Ｎ ＨＣｌに溶解し、工程ａ)で得た０°に冷却した溶液に滴下する。約３０分後、反応混合物を室温に暖め、更に約２.５時間、撹拌する。７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)(ヒドロキシイミノ)アセチル]アミノ]−３−[[(アミノ−イミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の二塩酸塩沈殿物を濾取し、アセトニトリルおよび水の混合物、アセトニトリルおよびエーテルで洗浄して乾燥させる。
実施例３
７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[(メトキシイミノ)メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸のナトリウム塩(方法ｂ)
０.５ｇの７−アミノ−３−[(メトキシイミノ)メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸および０.７５ｇの(２−アミノ−４−チアゾリル)(メトキシイミノ)酢酸メルカプトベンズチアゾリルエステルを、２.４mlの水および４.８mlのアセトンの混合物に懸濁する。約１.８mlの２Ｎ水酸化ナトリウム溶液を、８.０のｐＨが保たれるように滴下する。反応混合物を２０°で約１時間撹拌する。２.４mlのアセトンを滴下する。透明溶液を３時間以内に得る。１２０mlのアセトンをゆっくり添加する。懸濁液を得、それを０°に冷却する。約５時間後、形成した沈殿物を濾取し、４mlの水に再溶解する。透明溶液を０.２ｇの活性炭素で処理し、約１５分撹拌する。活性炭素を濾取し、１００mlのアセトンを約１時間以内に０°で添加する。７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[(メトキシ−イミノ)メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸のナトリウム塩を無色結晶の形で得、それを濾取し、約５mlのアセトンで洗浄して乾燥させる。
式ＩＡの以下の表１の化合物(表１の全ての実施例においてＶは＝Ｎ−Ｏ−；および実施例４から６８および７０から１３８でＷはＣＨ；および実施例６９および１３９でＷはＮ)は、実施例１から３の記載と同様の方法で得られ得る。塩の形を例示する。基−Ｃ＝Ｎ−Ｒ３のＲ３の立体配置はシン[(Ｚ)]である。
Figure 2007023046
Figure 2007023046
Figure 2007023046
Figure 2007023046
Figure 2007023046
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実施例１４０
７−[２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２ペンタノイルアミノ]３−[[(アミノイミノ−メチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の二塩酸塩
１ｇのＮ−(１,４,５ａ,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−２−[２−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)チアゾル−４−イル]−(Ｚ)−２−ペンタン酸アミドを、３０mlのメタノールおよび３０mlのアセトニトリルの混合物に溶解し、０.３ｇのアミノグアニジンの炭酸水素塩を添加する。２.０のｐＨを、メタノール性ＨＣｌの添加により調節する。撹拌を室温で続ける。約３０分以内に、明色の沈殿物が形成し、それを濾取し、約３時間後、アセトニトリルおよびエーテルで洗浄して乾燥させる。７−[２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−ペンタノイルアミノ]−３−{[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]−メチル}−３−セフェム−４−カルボン酸の二塩酸塩を、明黄色の粉末の形で得る。
実施例１４１
７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３−(ヒドラゾノメチル)−３−セフェム−４−カルボン酸のトリフルオロ酢酸塩
７５mlの塩化メチレン中の３ｇの７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[[２−(１,１−ジメチルエトキシ)−２−オキソエトキシ]ヒドラゾノメチル]−３−セフェム−４−カルボン酸を、約０°で０.６mlのアニソールで処理する。１０mlのトリフルオロ酢酸を、撹拌下滴下する。得られた溶液を約更に３時間、０°で撹拌する。反応混合物を６００mlのエーテルに注ぐ。７−[(２−アミノ４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３−(ヒドラゾノ)−３−セフェム−４−カルボン酸のトリフルオロ酢酸塩沈殿物を濾取して乾燥させる。
実施例１４２
７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[(４−メチルチアゾル−２−イル)ヒドラゾノメチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の臭化水素酸塩
１ｇの７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[(アミノチオキソメチル)−ヒドラゾノメチル]−３−セフェム−４−カルボン酸を３０mlのアセトニトリルに懸濁し、２.５mlのＮ,Ｏ−ビストリメチルシリルアセトアミドを添加後、約２０分撹拌する。得られた透明溶液を０.６ｇのブロモアセトンで処理し、一晩撹拌する。１mlの水を添加する。沈殿物を濾取して乾燥させる。７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３-[(４−メチルチアゾル−２−イル)ヒドラゾノメチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の臭化水素酸塩を黄色固体として得る。
実施例１４３
７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[(４−メチルチアゾル−２−イル)メチルヒドラゾノメチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の臭化水素酸塩
１ｇの７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[(アミノチオキソメチル)メチルヒドラゾノメチル]−３−セフェム−４−カルボン酸を実施例１４２の記載と同様の方法で、Ｎ,Ｏ−ビストリメチルシリルアセトアミドおよびブロモアセトンと反応させる。７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[(４−メチルチアゾル−２−イル)メチルヒドラゾノメチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の臭化水素酸塩を黄色固体として得る。
実施例１４４
６Ｒ−トランス(Ｚ)−７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)(メトキシイミノ)−アセチル]アミノ−３−[[(イミノ(メチルアミノ)メチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の二水和物
１.１ｇの実施例８で得た二塩酸塩を２５mlの水に溶解し、０.５ｇの活性炭素で処理し、約５分撹拌する。ほとんど無色の濾液を、撹拌下、５mlの水に注ぐ。約７のｐＨを、２.５％水性アンモニアの添加により維持する。得られた沈殿物を濾取して乾燥させる。６Ｒ−トランス(Ｚ)−７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)(メトキシイミノ)−アセチル]アミノ−３−[[(イミノ(メチルアミノ)メチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の二水和物を黄色粉末として得る。
実施例１４５
６Ｒ−トランス(Ｚ)−７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[[(イミノ(メチルアミノ)メチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸１−(イソプロポキシカルボニルオキシ)エチルエステル
５.５ｇの実施例１４４で得た二水和物を５５mlのジメチルアセトアミドに、１.４３mlテトラメチルグアニジンの添加下、溶解する。この溶液を０に冷却し、３０mlのトルエン中の４.４ｇの１−ヨウドエチル−イソプロピル炭酸塩の溶液で処理し、約９０分、０°で撹拌する。反応混合物を１リットルのジエチルエーテルに注ぐ。得られた沈殿物を濾取し、２回、各５００mlのアセトニトリルと撹拌する。アセトニトリル相を合わせ、濾過し、約１０mlの容量に蒸発させる。油状残渣を４００mlの水で処理する。沈殿物が形成し、それをを濾取して乾燥させる。沈殿物を７００mlの酢酸エチルと撹拌する。酢酸エチルの蒸発後、黄色の６Ｒ−トランス(Ｚ)−７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(メトキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[[(イミノ(メチルアミノ)メチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸１−(イソプロポキシカルボニルオキシ)エチルエステルが、約１：１の比率のジアステレオマー混合物の形で得られる。
実施例１４６
６Ｒ−トランス(Ｚ)−７−[((アセトキシイミノ)−２−アミノ−４−チアゾリル)アセチル]アミノ−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸１−(イソプロポキシカルボニルオキシ)エチルエステル ０.７２ｇのアミノグアニジンの炭酸水素塩を５.２mlの２ＮＨＣ１に溶解する。この溶液を、１.３mlの水を含む１４mlのアセトニトリル中の２ｇの６Ｒ−トランス(Ｚ)−７−[((アセトキシイミノ)−２−アミノ−４−チアゾリル)アセチル]アミノ−３−ホルミル−３−セフェム−４−カルボン酸１−(イソプロポキシカルボニルオキシ)エチルエステルの溶液に添加する。反応混合物を約４５分、室温で撹拌し、１００mlのアセトニトリルに注ぐ。形成した沈殿物を濾取し、１００mlの水に溶液する。得られた溶液のｐＨを７に、０.５Ｎ水性炭酸水素ナトリウムの添加により調節する。黄色懸濁液が得られ、それを２回、２００mlの酢酸エチルおよび４０mlのアセトニトリルの混合物で抽出する。有機相を合わせ、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥させて蒸発させる。６Ｒ−トランス−(Ｚ)−７−[((アセトキシイミノ)−２−アミノ−４−チアゾリル)アセチル]アミノ−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]−メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸１−(イソプロポキシカルボニルオキシ)エチルエステルを、約１：１の比率の黄色ジアステレオマー混合物の形で得る。
実施例１４７
６Ｒ−トランス(Ｚ)−７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)(ヒドロキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸(イソプロポキシカルボニルオキシ)エチルエステルのジトシレート
５０mlのアセトニトリルおよび２０mlのイソプロパノールの混合物中の０.６ｇの実施例１４６で得た化合物を、０.６６ｇのトルエン−４−スルホン酸のモノ水和物で処理し、一晩２５°で撹拌する。反応混合物を１５０mlのtert−ブチル−メチルエーテルに注ぐ。得られた沈殿物を濾取し、tert−ブチル−メチルエーテルで洗浄して乾燥させる。６Ｒ−トランス(Ｚ)−７−[(２−アミノ−４−チアゾリル)(ヒドロキシイミノ)アセチル]アミノ−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸(イソプロポキシカルボニルオキシ)エチルエステルのジトシレートを、約１：１の比の明色ジアステレオマー混合物の形で得る。
実施例１４８
７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−[(カルボキシメトキシ)イミノ]アセチル]アミノ]−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の二塩酸塩(実施例５の化合物)
ａ)７−アミノ−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の二塩酸塩
５０mlのアセトニトリルおよび５mlの２ＮＨＣ１の混合物中の１.０ｇの７−アミノ−３−ホルミル−３−セフェム−４−カルボン酸の溶液に、２.２mlの２Ｎ ＨＣｌに溶解した０.６gのアミノグアニジンの炭酸水素塩を滴下する。７−アミノ−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の二塩酸塩沈殿物を濾取し、アセトニトリルで洗浄して乾燥させる。
ｂ)７−[[(２−アミノ４−チアゾリル)−(Ｚ)−[[２−(１,１−ジメチルエトキシ)−２−オキソエトキシ]イミノ]アセチル]アミノ]−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の塩酸塩
４ｇの７−アミノ−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の二塩酸塩を８０mlのメタノールに溶解する。溶液を０°に溶解し、５０mlの塩化メチレン中の７ｇの(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−[２−(１,１−ジメチルエトキシ)−２−オキソエトキシ]イミノ]チオ酢酸Ｓ−ベンゾチアゾルエステルの溶液で処理する。反応混合物を約２.５時間、２０°で撹拌する。約３分の１の溶媒を蒸発させ、１２０mlのエーテルを残渣に加える。７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−[[２−(１,1−ジメチルエトキシ)−２−オキソエトキシ]イミノ]−アセチル]アミノ]−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の塩酸塩沈殿物を濾取し、エーテルで洗浄して乾燥させる。
ｃ)７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−[(カルボキシメトキシ)イミノ]アセチル]アミノ]−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の二塩酸塩
３.５ｇの７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−[[２−(１,１−ジメチルエトキシ)−２−オキソエトキシ]イミノ]アセチル]アミノ]−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の塩酸塩を２０mlのトリフルオロ酢酸に０°で溶解する。溶液を約１５分、０°で、約１時間、２０°で撹拌する。反応混合物を４０mlのエーテルで処理する。形成した沈殿物を濾取し、エーテルで洗浄し、乾燥させて１５mlの２Ｎ ＨＣｌに溶解し、約１時間、２０°で撹拌する。７−[[(２−アミノ−４−チアゾリル)−(Ｚ)−[(カルボキシメトキシ)イミノ]アセチル]−アミノ]−３−[[(アミノイミノメチル)ヒドラゾノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸の二塩酸塩の明茶色沈殿物を得、濾取して乾燥させる。
実施例１から１４６の化合物は、実施例１４７記載のようにして、適当な出発物質を使用して得られ得る。
出発物質として使用する化合物は、下記のように製造し得る：
実施例Ａ)
Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−メトキシイミノ酢酸アミドのトリフルオロ酢酸塩
ａ)６−アミノ−１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アセト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジンの塩酸塩(７−アミノ−３−ホルミル−３−セフェム−４−カルボン酸の塩酸塩のヒドロキシルアセトン)
１３.８ｇの７−アミノ−３−[(Ｚ/Ｅ)−プロプ−１−エン−１−イル]−３−セフェム−４−カルボン酸の塩酸塩を２００mlのメタノールに溶解する。溶液を−５０°に冷却し、約２％v/vオゾンを含むを含む８ｌのＯ２を、撹拌下、分当たりこの温度で挿入する。約２０分後、部分的に定量的に形成され、加オゾン分解された６−アミノ−１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アセト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジンの塩酸塩は、ＨＰＬＣで測定して停止している。８ｌのＮ２を、反応混合物に、約２分通す。わずかに濁った溶液を１４００mlのtert−ブチル−メチルエーテルに注ぐ。沈殿物をＮ２下濾取し、少量のtert−ブチル−メチルエーテルおよびアセトニトリルで洗浄して乾燥させる。６−アミノ−１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アセト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジンの塩酸塩を白色粉末の形で得る(ＨＰＬＣ含量９５％以上)。
ｂ)(６Ｒ−トランス)−７−アミノ−３−ホルミル−８−オキソ−５−チア−１−アザビシクロ[４.２.０]オクト−２−エン−２−カルボン酸(７−アミノ−３−ホルミル−３−セフェム−４−カルボン酸)
２.６４ｇの６−アミノ−１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アセト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジンの塩酸塩を５０mlのメタノールに溶解する。この溶液に、１０mlのメタノール中の０.７８ｇのピリジンを、氷冷却および撹拌下滴下する。得られた沈殿物を窒素下、無湿気で濾取し、少量のメタノールで洗浄して乾燥させる。(６Ｒ−トランス)−７−アミノ−３−ホルミル−８−オキソ−５−チア−１−アザビシクロ[４.２.０]オクト−２−エン−２−カルボン酸が明茶色粉末の形で得られる。
ＩＲ(ＫＢr)：１７９９cm−１(β−ラクタム),１６７２cm−１(ＣＨＯ),１６０６および１５４２cm−１(カルボキシレート)
ＵＶ−スペクトル：Ｈ２Ｏ中のλｍａｘ＝３０２nm。
ｃ)Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジン−６−イル)−２−(２−トリチルアミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−メトキシイミノ酢酸アミド
２００mlのアセトニトリル：塩化メチレン(１：１)中の１０ｇの７−アミノ−３−ホルミル−３−セフェム−４−カルボン酸を、３７.４mlのＮ,Ｏ−ビス(トリメチルシリル)アセトアミドで、室温で、約５分以内に処理する。約３０分後、反応混合物を−１０°に冷却し、２１ｇの２−(２−トリチルアミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−メトキシイミノ酢酸クロライドを３回で添加する。温度を−５°に上昇させる。約４５分後、反応混合物を４mlの水で処理する。温度を２０°に上昇させる。反応混合物を約１０分撹拌して濾過する。１５ｇの活性炭素をこの濾液に添加し、撹拌を約１０分続ける。濾過後、得られる濾液の溶媒を蒸発させる。蒸発残渣をtert−ブチル−メチルエーテルで処理する。結晶性のほとんど無色の沈殿物を得、濾取して乾燥させる。結晶性Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジン−６−イル)−２−(２−トリチルアミノチアゾル−４−イル)−２−メトキシイミノ酢酸アミドが約１：１の比のジアステレオマー混合物の形で得られる。
ｄ)Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジン−６−イル)−２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−メトキシイミノ酢酸アミドのトリフルオロ酢酸塩
５ｇのＮ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−２−メトキシイミノ酢酸アミドを、２０mlのトリフルオロ酢酸に０°で挿入する。温度を１０°に上昇させる。反応混合物を約３０分、０°で撹拌し、２００mlのジエチルエーテルに滴下する。得られた混合物を約５分撹拌し、濾過する。結晶性、ジアステレオマー混合物のＮ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジン−６−イル)−２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−２−メトキシイミノ酢酸アミドのトリフルオロ酢酸塩が約１：１の比で得られる。
実施例Ｂ)
Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−(Ｚ)−２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−２−(ヒドロキシイミノ)酢酸アミドのトリフルオロ酢酸塩
を、実施例Ａ)ｃ)からｄ)に記載のようにして、しかし工程ｃ)で２−(２−トリチルアミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−メトキシイミノ−酢酸クロライドの代わりに２−(２−トリチルアミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−ヒドロキシイミノ酢酸クロライドを使用して、黄色粉末の形で得る。
実施例Ｃ)
Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−２−(５−アミノ−１,２,４−チアジアゾル−３−イル)−(Ｚ)−２−(フルオロメトキシイミノ)酢酸アミドの塩酸塩
８０mlの塩化メチレンおよび３０mlのアセトニトリルの混合物中の３.７３ｇの７−アミノ−３−ホルミル−３−セフェム−４−カルボン酸の懸濁液を、０°で、１６mlのＮ,Ｏ−ビス(トリメチルシリルアセトアミド)と撹拌する。約１５分以内に透明溶液を得、それに３.９ｇのＥＰ−０５９０６８１の実施例１で得られる(５−アミノ−１,２,４−チアジアゾル−３−イル)−(Ｚ)−２−フルオロメトキシイミノ酢酸クロライドを添加する。反応混合物を、約１時間、０°で撹拌する。１０ｇの水を含む５００mlのアセトニトリルを添加し、混合物を濾過して不溶物を除去する。濾液を蒸発させる。残渣を５００mlのアセトニトリルで処理し、混合物を濾過し、濾液を蒸発させる。得られる固体をtert−ブチル−メチルエーテルで処理して乾燥させる。Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−２−(５−アミノ−１,２,４−チアジアゾル−３−イル)−(Ｚ)−２−(フルオロ−メトキシイミノ)酢酸アミドの塩酸塩を明茶色の粉末の形で得る。
実施例Ｄ)
Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−(アセトキシイミノ)酢酸アミドの塩酸塩
４０ｇの７−アミノ−３−ホルミル−３−セフェム−４−カルボン酸を１５００mlのアセトニトリルに懸濁しし、０°に冷却する。約２０分以内に１７０mlのＮ,Ｏ−ビス(トリメチルシリル)アセトアミドを撹拌下に添加する。約１５分以内に０°で、透明溶液を得、それを−１０°に冷却しそれに４８ｇの(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−(アセトキシイミノ)酢酸クロライドを、反応混合物の温度が−８°を越えないように、少しずつ添加する。撹拌を約６０分、−１０°で続け、１６８mlの水を添加する。撹拌を、更に約２０分、０°でおよび約２時間、室温で続ける。形成した結晶性沈殿物を濾取し、約３５０mlのアセトニトリルおよび約１００mlのエーテルで洗浄して乾燥させる。Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ−[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−(アセトキシイミノ)酢酸の塩酸塩を、約１：１の比のジアステレオマー混合物の形で得る。
実施例Ｅ)
Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−(ヒドロキシイミノ)酢酸アミドの塩酸塩
１０ｇのＮ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジン−６−イル)−２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−(アセトキシイミノ)酢酸アミドの塩酸塩を１６０mlのアセトニトリルに懸濁し、５３mlの水および１１mlの８Ｎ ＨＣｌで処理する。反応混合物を、約１４時間、室温で撹拌する。透明溶液を得、それを無水アセトニトリルで希釈して３倍量を得る。溶媒を留去し、約１０mlの容量を得、それを約２００mlのアセトニトリルで処理する。沈殿物が形成し、それをエーテルで処理し濾過して乾燥させる。Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]−チアジン−６−イル)−２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−(ヒドロキシイミノ)酢酸アミドの塩酸塩を黄色がかった形で得る。
実施例Ｆ)
Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３−]−チアジン−６−イル)−２−(２−アミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−[(１−カルボキシ−１−メチルエトキシ)イミノ]酢酸アミドのトリフルオロ酢酸塩
を実施例Ａ)ａ)からｃ)の記載と同様にするが、２−(２−トリチルアミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−メトキシイミノ酢酸クロライドの代わりに２−(２−トリチルアミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−[(１−カルボキシ−１−メチルエトキシ)イミノ酢酸クロライドを使用して明茶色の粉末の形で得る。
実施例Ｇ)
Ｎ−(１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジン−６−イル)−２−[２−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)チアゾル−４−イル]−(Ｚ)−２−ペンテン酸アミド
を実施例Ａ)ｃ)からｄ)の記載と同様にするが、２−(２−トリチルアミノチアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−メトキシイミノ−酢酸クロライドの代わりに２−(２−(tert−ブトキシカルボニルアミノ)チアゾル−４−イル)−(Ｚ)−２−ペンタン酸クロライドを使用して明茶色の粉末の形で得る。
実施例Ｈ)
１−(ヒドラジノイミノメチル)ピペリジンの二塩酸塩
a)４−ホルミル−l−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピペラジンのヨウ化水素酸塩
２５.５ｇの４−ホルミル−１−ピペリジンカルボチオアミドを８０mlのメタノールに懸濁し、２２ｇのヨウ化メチルで処理して環流する。約１０分以内に透明溶液を得る。混合物を室温に冷却する。溶媒を蒸発させる。結晶性４−ホルミル−１−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピペリジンのヨウ化水素酸塩を得る。
ｂ)４−ホルミル−１−(ヒドラジノイミノメチル)ピペリジンの塩酸塩
４８.１ｇの４−ホルミル−１−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピペリジンのヨウ化水素酸塩を、８００mlのクロライドの形の強塩基イオン交換剤を満たしたカラムを流れている１００mlの水に溶解し、８５０mlの水で溶出する。溶媒を蒸発させ、約１００mlの容量を得、それを７.３５ｇのヒドラジン水和物で処理する。反応混合物を、約１時間室温で撹拌し、溶媒を留去する。油状の４−ホルミル−１−(ヒドラジノイミノメチル−３−ピペリジンの塩酸塩が乾燥して晶出する。
ｃ)１−(ヒドラジノイミノメチル)ピペリジンの二塩酸塩
１１ｇの４−ホルミル−１−(ヒドラジノイミノメチル)ピペリジンの塩酸塩を４００mlのメタノールに溶解し、５０のＨＣlｃｏｎｃで処理する。反応混合物を約１４時間、室温で撹拌する。形成した白色沈殿物を濾取し、メタノールおよびエーテルで洗浄し、乾燥して水/エタノールから再結晶する。１−(ヒドラジノイミノメチル)−ピペリジンの二塩酸塩を、結晶性、無色形で得る。
実施例Ｈ)の記載と同様にして、表２の式IVの化合物が得られ得る：
Figure 2007023046
実施例Ｐ)
１−アミノ−３−(２−ヒドロキシエチル)−４−メチルグアニジン
１２.７ｇの２−メチルアミノ−２−オキサゾリンを５０mlの水に溶解し、３ｇのヒドラジン水和物で処理し、約１７時間、室温で撹拌する。溶媒を蒸発させ、１−アミノ−３−(２−ヒドロキシエチル)−４−メチルグアニジンを、冷却して結晶化する油状残渣として得る。
実施例Ｑ)
１,１−ジメチル−４−(ヒドラジノイミノメチル−６−ピペラジニウムクロライドの塩酸塩
ａ)１,１−ジメチル−４−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピペラジニウムヨウジドのヨウ化水素酸塩
３.２ｇの４−メチル−１−ピペリジンカルボチオアミドを１００mlのメタノールに懸濁する。６.２ｇのヨウ化メチルを添加し、混合物を約２時間環流し、２０°abに冷却する。１,１−ジメチル４−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピペラジニウムヨウジドのヨウ化水素酸塩沈殿物を濾取して乾燥させる。
ｂ)１,１−ジメチル−４−(ヒドラジノイミノメチル)ピペラジニウムクロライドの塩酸塩
６.５７ｇの１,１−ジメチル−４−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピペラジニウムヨウジドのヨウ化水素酸塩を、１５０mlのクロライドの形の強塩基イオン交換剤を満たしたカラムを流れている７０mlの水に溶解し、２５０mlの水で溶出する。溶出液から水を留去して、約５０mlの容量を得、それを０.９mlのヒドラジン水和物で処理して一晩撹拌する。溶媒を蒸発させ、得られた残渣をｎ−ヘキサンで処理する。１,１−ジメチル−４−(ヒドラジノイミノメチル)ピペラジニウムクロライドの塩酸塩を得る。
実施例Ｒ)
１−[ヒドラジノ(メチルイミノ)メチル]ピペラジンのトリ塩酸塩
ａ)Ｓ−メチル−２−メチルイソチオセミカルバジドの塩酸塩
１００mlの水中の２３９.８ｇのＳ−メチル−２−メチルイソチオセミカルバジドのヨウ化水素酸塩を、１５００mlのクロライドの形の強塩基イオン交換剤を満たしたカラムを流し、水で溶出する。溶出液を凍結乾燥し、凍結乾燥残渣をエーテルで処理する。沈殿物を濾取して乾燥させる。Ｓ−メチル−２−メチルイソチオセミカルバジドの塩酸塩を白色結晶として得る。
融点：１１６°
ｂ)４−ホルミル−１−[ヒドラジノ(メチルイミノ)メチル]ピペラジンの塩酸塩
２５０mlのエタノール中の２０ｇの新たに蒸留したホルミルピペラジンおよび２７.３ｇのＳ−メチル２−メチルイソチオセミカルバジドの塩酸塩の混合物を一晩環流し、溶媒を蒸発させる。油状残渣を７０mlの熱イソプロパノールに溶解し、溶液を２０°にゆっくり冷却する。沈殿物が形成し、混合物を約２時間、４°で放置する。４−ホルミル−１−[ヒドラジノ(メチルイミノ)メチル]ピペラジンの塩酸塩を濾取し、イソプロパノールから再結晶する。
ｃ)１−[ヒドラジノ(メチルイミノ)メチルlピペラジンのトリ塩酸塩
１０ｇの１−ホルミル−４−[ヒドラジノ(メチルイミノ)メチル]ピペラジンの塩酸塩を２５０mlのメタノールに溶解する。５０mlのＨＣlｃｏｎｃを添加し、得られた混合物を一晩撹拌し、溶媒を蒸発させる。固体残渣を得、それを固体ＫＯＨで乾燥させる。１−[ヒドラジノ(メチルイミノ)メチル]ピペラジンのトリ塩酸塩を白色生産物の形で得る。
実施例Ｒ)の記載と同様の方法で、塩酸塩のＳ−メチル−イソチオセミカルバジドまたは塩酸塩のＳ−メチル−２−メチルイソチオセミカルバジドまたは塩酸塩のＳ−メチル−４−メチルイソチオセミカルバジドを対応するアミンと反応させて、表３の式IVの化合物が得られ得る。
Figure 2007023046
実施例Ｗ)
１−アミノ−３−(３,４−ジヒドロキシベンジリデンアミノ)グアニジンの塩酸塩
１ｇのジアミノグアニジンの塩酸塩を１０mlの４Ｎ ＨＣｌに溶解し、２０mlのメタノールで希釈させる。この溶液をすばやく、４０mlのメタノール中の１ｇの３,４−ジヒドロキシベンズアルデヒドで処理する。反応混合物を数分、室温で撹拌し、溶媒を蒸発させる。残渣を５０mlのアセトニトリルに懸濁させる。形成した沈殿物を濾取して乾燥させ、１−アミノ−３−(３,４−ジヒドロキシベンジリデンアミノ)グアニジンの塩酸塩を得る。
実施例Ｘ)
Ｓ−メチル−４−シクロプロプイルチオセミカルバジドのヨウ化水素酸塩
２９５mｇの４−シクロプロプイルチオセミカルバジドを５mlの乾燥メタノールに溶解し、１５４mlのヨウ化メチルで処理する。混合物を、４０°で、窒素下、約５時間撹拌し、冷却し、ジエチルエーテルで処理する。ヨウ化水素酸塩のＳ−メチル−４−シクロプロプイルチオセミカルバジドの無色沈殿物が形成し、濾過し、ジエチルエーテルで洗浄して乾燥させる。
実施例Ｙ)
Ｓ−メチル−４−ｎ−ブチルチオセミカルバジドのヨウ化水素酸塩
２.５mlの乾燥メタノール中の１４７mｇの４−ｎ−ブチルチオセミカルバジドを１４９mｇのヨウ化メチルで処理する。混合物を、窒素下、約５時間撹拌し、冷却してでジエチルエーテル処理する。Ｓ−メチル−４−ｎ−ブチルチオセミカルバジドのヨウ化水素酸塩の無色沈殿物が形成し、濾過し、ジエチルエーテルで洗浄して乾燥させる。
実施例Ｚ)
１−メチル−Ｓ−メルカプト−１,２,４−トリアゾール−３−カルボン酸ヒドラジド
０.４８ｇの１−メチル−５−メルカプト−１,２,４−トリアゾール−３−カルボン酸メチルエステルを１０mlのメタノールに溶解し、４５０μlのヒドラジン水和物で溶解し、約２時間、２０°で撹拌する。１−メチル−５−メルカプト−１,２,４−トリアゾール−３−カルボン酸ヒドラジドの沈殿物が形成し、濾過し、メタノールで洗浄して乾燥させる。
ＩＲ(ＫＢr)：１６６９cm−１,１６０８cm−１,１５１７cm−１
１３Ｃ−ＮＭＲ(３００ＭＨz, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３５.４(ＮＣＨ３)；１４３.３、１５４.３および１６６.７
実施例ＡＡ)
１,５−ジメチル−２−(ヒドラジノイミノメチル)ピロールのヨウ化水素酸塩
ａ)１,５−ジメチルピロール−２−カルボチオアミド
５ｇの２−シアノ−１,５−ジメチルピロールを４０mlのエタノールに溶解し、１０mlのトリエチルアミンで処理する。５０mlのエタノール性Ｈ２Ｓ溶液(３.８g/１００ml)を添加し、混合物を約１５時間、７０°のオートクレーブで加熱する。反応混合物を冷却し、溶媒を留去し、その容量の約４分の１を得る。１,５−ジメチルピロール−２−カルボチオアミドが０°に冷却して、明黄色沈殿物の形で晶出する。
ｂ)１,５−ジメチル−２−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピロールのヨウ化水素酸塩
１ｇの１,５−ジメチルピロール−２−カルボチオアミドを２０mlのメタノールに溶解し、１.７ｇのヨウ化メチルでで処理する。反応混合物を約５時間、室温で撹拌する。溶媒を結晶化が始まるまで蒸発させる。残渣を約０°に冷却する。結晶性１,５−ジメチル−２−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピロールのヨウ化水素酸塩を濾取し、メタノールで洗浄して乾燥させる。
ｃ)１,５−ジメチル−２−(ヒドラジノイミノメチル)ピロールのヨウ化水素酸塩 １.３ｇの１,５−ジメチル−２−[イミノ(メチルチオ)メチル]ピロールのヨウ化水素酸塩を２０mlのメタノールに溶解する。０.２８ｇのヒドラジン水和物を添加する。反応混合物を約３時間撹拌し、溶媒を蒸発させ、残渣をアセトニトリル/エーテルから再結晶する。１,５−ジメチル−２−(ヒドラジノイミノメチル)ピロールのヨウ化水素酸塩を得る。
実施例ＡＢ)
３,４−ジヒドロキシ−２−(ヒドラジノイミノメチル)ベンゼンのヨウ化水素酸塩
を、実施例ＡＡ)の記載と同様の方法であるが、１,５−ジメチルピロール−２−カルボチオアミドの代わりに３,４−ジヒドロキシ−チオベンズアミドを使用して得る。
実施例ＡＣ)
７−アミノ−３−[[(カルボキシメトキシ)イミノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸
２０mlの水中の１.８６ｇのアミノオキシ酢酸の塩酸塩の溶液を、撹拌下、０°で３.１６gの６−アミノ−１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジンの塩酸塩で処理する。混合物を約８時間、０°で撹拌する。７−アミノ−３−[[(カルボキシメトキシ)イミノ]メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸が無色結晶の形で沈殿物し、それを濾取し５mlの冷水および５mlのアセトンで洗浄して乾燥させる。
実施例ＡＤ)
７−アミノ−３−[(メトキシイミノ)メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸 １０mlの水中の０.５ｇのＯ−メチルヒドロキシルアミンの塩酸塩の溶液を、撹拌下、０°で１.３８ｇの７−アミノ−３−ホルミル−３−セフェム−４−カルボン酸で処理し、約８時間、０°で撹拌する。７−アミノ−３−[(メトキシイミノ)メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸が、ほとんど白色の結晶の形で沈殿し、それを濾過し、５mlの冷水および５mlのアセトンで洗浄して乾燥させる。
実施例ＡＥ)
７−アミノ−３−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸
ａ)７.５mlの水中の１.２６ｇの塩酸塩のヒドロキシルアミンの溶液を、撹拌下、０°で４.７４ｇの６−アミノ−１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジンの塩酸塩で処理し、８時間、０°で窒素下、撹拌する。反応混合物のｐＨを３.５に、固体炭酸水素ナトリウムを使用して調節する。７−アミノ−３−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸は無色結晶の形で沈殿し、それを濾過して約５mlの冷水および５mlのアセトンで洗浄して乾燥させる。
ｂ)１０mlのジクロロメタン中の０.７９ｇの６−アミノ−１,４,５a,６−テトラヒドロ−３−ヒドロキシ−１,７−ジオキソ−３Ｈ,７Ｈ−アゼト[２,１−ｂ]フロ[３,４−ｄ][１,３]チアジンの塩酸塩の懸濁液を、４°で２.６７ｇのＮ,Ｏ−ビス(トリメチルシリル)アセトアミドで処理する。透明溶液を１０分以内に得る。０.２１ｇのヒドロキシルアミンの塩酸塩を添加する。反応混合物を、約２時間、窒素下、４°で撹拌し、溶媒を蒸発させる。残渣を１°に前冷却した１０mlのイソプロピルアルコールで処理する。７−アミノ−３−[(ヒドロキシイミノ)メチル]−３−セフェム−４−カルボン酸がほとんど無色の結晶で沈殿し、それを濾過し、５mlのアセトンで洗浄して乾燥させる。
実施例ＡＣ)からＡＥ)の記載と同様にして、表４の式VIの化合物が得られ得る。
Figure 2007023046
 実施例(Ｅx.)の化合物の１Ｈ−ＮＭＲ−スペクトル
Ｅx. スペクトル
１ (３００ＭＨｚ, ＣＤ３ＯＤ)：８.４３(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；６.９６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ)；５.９９(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.２２(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；４.０４(ｓ, ３Ｈ, ＯＣＨ３)；３.９９および３.５６(ＡＢ４重, Ｊ＝１７.８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)。
２ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ)：３.６および４.３(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；５.３(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９５(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６, ９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.３５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)。
３ (３００ＭＨｚ, ＣＤ３ＯＤ)：７.９７(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；６.８４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ)；５.６９(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.１３(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；４.１３および３.９３(ＡＢ４重, Ｊ＝１６.８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２), ３.８１(ｓ, ３Ｈ, ＯＣＨ３)；３.６７(ｓ, ３Ｈ, ＯＣＨ３)。
４ (３００ＭＨｚ, ＣＤ３ＯＤ)：８.３６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；６.８７(ｓ, １Ｈ, ＣＨ)；５.８８(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.２９(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；４.００(ｓ, ３Ｈ, ＯＣＨ３)；３.９５および３.６０(ＡＢ４重, Ｊ＝１７.８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)。
５ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５７および４.４３(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.２Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；４.７１(ｓ, ２Ｈ, Ｏ−ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９１(dd, Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；７.０２(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾール)；７.９(広い４Ｈ, ＮＨ)；８.２９(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８８(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.２５(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
６ (３００ＭＨｚ, ＣＤ３ＯＤ)：８.１０(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；７.０１(ｓ, １Ｈ, ＣＨ)；５.８４(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.２９(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；３.９８(ｓ, ３Ｈ, ＯＣＨ３)；３.９６および３.５９(ＡＢ４重, Ｊ＝１６.８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)。
７ (３００ＭＨｚ, ＣＤ３ＯＤ)：８.２６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；７.０４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ)；５.９０(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.２４(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；４.０５(ｓ, ３Ｈ, ＯＣＨ３)；４.３２および３.６５(ＡＢ４重, Ｊ＝１７.８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)。
８ (３００ＭＨｚ, ＣＤ３ＯＤ)：８.４６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；６.９９(ｓ, １Ｈ, ＣＨ)；５.９５(ｄ, Ｊ＝５.２Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.２７(ｄ, Ｊ＝５.２Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；４.０１(ｓ, ３Ｈ, ＯＣＨ３)；４.３７および３.６３(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；２.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)。
９ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：９.７８(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, １Ｈ, ＣＯＮＨ)；８.２６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；６.９１(ｓ, １Ｈ, ＣＨ)；７.３２(dd, Ｊ＝７.３Ｈｚ, ２Ｈ, Ｈｍ)；７.０５(ｄ, Ｊ＝７.３Ｈｚ, ２Ｈ, Ｈｏ)；６.７８(ｔ, Ｊ＝７.３Ｈｚ, １Ｈ, Ｈｐ)；５.７６(dd, Ｊ１＝４.８Ｈｚ, Ｊ２＝８.０Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.２５(ｄ, Ｊ＝４.８Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；３.９１(ｓ, ３Ｈ, ＯＣＨ３)；４.１６および３.７６(ＡＢ４重, Ｊ＝１７.４Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)。
１０ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.２５(ｓ, ３Ｈ, ＣＨ３ＣＯ)；３.６５および４.５５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；５.４(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, １β−ラクタム−Ｈ)；５.９５(ｄｄ, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；７.３２(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；１０.２(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
１１ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.１２(ｔ, Ｊ＝７.１Ｈｚ, ３Ｈ, ＣＨ３)；３.２９(ｑ, ２Ｈ, ＣＨ２)；３.５６および４.５０(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９３(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−Ｏ−ＣＨ３)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.９(ｑ, Ｊ＝６Ｈｚ, および８Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；６.９０(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.３２(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８６(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, ＮＨ)。
１２ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.８５−２.１５(ｍ, ４Ｈ)；３.２５−３.７(ｍ, ５Ｈ, −ＣＨ２−Ｎ−ＣＨ２−およびＳＣＨ２の１Ｈ)；４.０(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−Ｏ−ＣＨ３)；４.５(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.９(ｑ, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；７.０(ｓ, １Ｈ, チアゾリル-Ｈ)；８.８(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；１０.１(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, ＮＨ)。
１３ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.９(広いｓ, ６Ｈ, Ｎ−ＣＨ３), ３)；３.６および４.５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−Ｏ−ＣＨ３)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ))；(ｑ, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.７５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
１４ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.６５(広いｓ, ４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ)；３.５および４.４(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−Ｏ−ＣＨ３)；５.３(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.８５(ｑ, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；６.９(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.３５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
１５ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.１６(ｔ, Ｊ＝７.１Ｈｚ, ３Ｈ, ＣＨ３)；１.８−２(ｍ, ４Ｈ)；３.３２(ｑ, ２Ｈ, ＣＨ２)；３.４５−３.６５(ｍ, ５Ｈ, −ＣＨ２−Ｎ−ＣＨ２−およびＳＣＨ２の１Ｈ)；３.９１(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−Ｏ−ＣＨ３)；４.１(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.２７(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.９(ｑ, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；６.８６(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.５６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８２(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
１６ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.８６(広いｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.５および４.５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；５.３(ｄ, Ｊ＝６Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.９(ｑ, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；６.８５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
１７ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.８５−２.１５(ｍ, ４Ｈ)；３.２５−３.８(ｍ, ５Ｈ, −ＣＨ２−Ｎ−ＣＨ２−およびＳＣＨ２の１Ｈ)；４.５(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.８５(ｑ, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；６.８５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.７(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, ＮＨ)。
１８ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.８６(広いｓ, ６Ｈ, Ｎ−ＣＨ３), ３)；３.５５および４.４７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.９Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；５.３１(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.９１(ｑ, Ｊ＝５.１Ｈｚおよび７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；６.８(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.５８(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７２(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, ＮＨ)。
１９ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.７(広いｓ, ４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ)；３.５５および４.３５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；５.３１(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.９(ｑ, Ｊ＝５.１Ｈzおよび８Ｈz, １Ｈ, ＣＨ)；６.８(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.３８(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７３(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, ＮＨ)。
２０ (３００ＭＨｚ, ＣＤ３ＯＤ)：８.３４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；７.０６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ)；５.９３(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.３２(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；４.０９(ｓ, ３Ｈ, ＯＣＨ３)；４.３３および３.６４(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.２Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)。
２１ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.６５および４.７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４.２(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；７.０(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；７から７.７(ｍ, ５Ｈ, 芳香族Ｈ)；８.４５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；.９(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
２２ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５５および４.６(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９３(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４.２(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；７.０(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；７から７.７(ｍ, ５Ｈ, 芳香族−Ｈ)；８.３(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
２３ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.０５(ｄ, Ｊ＝４Ｈｚ, ３Ｈ, ＮＨＣＨ３)；３.５５および４.５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９３(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４.２(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.２５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８(ｄｄ, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.２５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.４(ｄ, Ｊ＝４Ｈｚ, ＮＨＣＨ３)；９.８５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
２４ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.８５(ｓ, ３Ｈ, ＮＣＨ３)；３.１から３.７(ｍ, ９Ｈ, ８ピペラジニル−ＨおよびＳＣＨ２の１Ｈ)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, ＯＣＨ３)；４.１(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；７.９５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
２５ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.６および４.５５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９から４.１(ｍ, ５Ｈ, −ＯＣＨ３および−Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２)；５.１から５.５(ｍ, ３Ｈ, β−ラクタム−Ｈおよび−Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２)；５.７から６.１(ｍ, ２Ｈ, β−ラクタム−ＨおよびＮＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.３(ｓ, IＨ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
２６ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.７から２(ｍ, ２Ｈ, −ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３)；３.１から３.５(ｍ, ４Ｈ)；３.５５および４.５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, ＯＣＨ３)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.３(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
２７ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：０.８から１.１および１.１から１.７(ｍ, ７Ｈ, −ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ３)；３.１５から３.４５(ｍ, ２Ｈ, −ＮＨＣＨ２−)；３.６および４.５５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
２８ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.０５(ｄ, Ｊ＝４Ｈｚ, ３Ｈ, ＮＨＣＨ３)；３.６５(ｓ, ３Ｈ, ＮＣＨ３)；３.５５および４.６(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９３(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４.２(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；７.０(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.４(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
２９ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.９３(ｄ, Ｊ＝４.６Ｈｚ, ３Ｈ, ＮＣＨ３)；３.４から３.６(ｍ, ５Ｈ)；３.６から３.８(ｍ, ４Ｈ)；３.９３(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４.２(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９３(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９２(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
３０ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.３(ｓ, ９Ｈ, −Ｃ(ＣＨ３)３)；３.５５および４.５５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(ｄｄ, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.２５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ, Ｊ＝８Ｈz, ＮＨ)。
３１ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.９(ｓ, ３Ｈ, ＮＣＨ３)；３.０(ｓ, ６Ｈ, Ｎ(ＣＨ３)２)；３.６および４.２(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；７.０(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.５５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ, Ｊ＝８Ｈz, ＮＨ)。
３２ (９０ＭＨz, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.８５(ｓ, ２Ｈ)；３.５５および４.６(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.６５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ, Ｊ＝８Ｈz, ＮＨ)。
３３ (９０ＭＨz, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.４から３.８(ｍ, ９Ｈ, モルホリノＨおよびＳＣＨ２の１Ｈ)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４.６(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈz, β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.７(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
３４ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.３２(ｓ, ９Ｈ, −Ｎ＋(ＣＨ３)３)；０.４から１(ｍ, ４Ｈ, −ＣＨ２ＣＨ２−)；２.５から２.８(ｍ, １Ｈ)；３.６５および４.１７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈz, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９４(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４.８(ｑ, Ｊ＝１７Ｈｚ, ２Ｈ)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈz, β−ラクタム−Ｈ)；６.９４(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.２６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９３(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
３５ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：０.４から１(ｍ, ４Ｈ, −ＣＨ２−ＣＨ２−)；２.５から２.８(ｍ, １Ｈ), ３.５５および４.６(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.３５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
３６ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.６および４.５５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)；１０.４(広い１重, １Ｈ, −ＮＨ−ＯＨ)。
３７ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.１(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.５５および４.６(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈz, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈz, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.７(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
３８ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５６および４.５４(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９１(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４.８７(ｄ, Ｊ＝６.５Ｈｚ, ２Ｈ)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８８(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；７.６(ｍ, ２Ｈ, ピリジニル−Ｈ)；８.１５(ｍ, １Ｈ, ピリジニル−Ｈ)；８.３９(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.８６(ｍ, １Ｈ, ピリジニル−Ｈ)；９.８３(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
３９ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５７および４.５２(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９１(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４.８７(ｄ, Ｊ＝６Ｈｚ, ２Ｈ)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８８(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.１５(ｍ, １Ｈ, ピリジニル−Ｈ)；８.３８(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.４５(ｍ, １Ｈ, ピリジニル−Ｈ)；８.８(ｍ, １Ｈ, ピリジニル−Ｈ)；８.８５(ｓ, １Ｈ, ピリジニル−Ｈ)；９.９１(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
４０ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５８および４.５７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.３Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.０６(広い１重, ２Ｈ)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８８(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９４(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.０２(ｄ, Ｊ＝６.６Ｈｚ, ２Ｈ, ピリジニル−Ｈ)；８.４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.９２(ｄ, Ｊ＝６.６Ｈｚ, ２Ｈ, ピリジニル−Ｈ)；９.９１(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
４１ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.６５および４.３５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４.２(ｄ, Ｊ＝７Ｈｚ, ２Ｈ)；５.２(ｄ, ＪI＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.７５(ｄｄ, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；７.８５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
４２ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.９５(広い２重, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.０から３.３(ｍ, ４Ｈ, −ＣＨ２−Ｎ−ＣＨ２)；３.４から３.８(ｍ, ５Ｈ, −ＣＨ２−ＮＨ＋−ＣＨ２−およびＳＣＨ２の１Ｈ)；３.８５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４.１(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.２５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５
(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.６５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
４３ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.７および４.８５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；７.０(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；７.２(ｔ, Ｊ＝６Ｈｚ, １Ｈ, ピリジニル−Ｈ)；７.４(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, １Ｈ, ピリジニル−Ｈ)；８.１５(ｔ, Ｊ＝６Ｈｚ, ２Ｈ, ピリジニル−Ｈ)；８.５５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
４４ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.６および４.０５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.２５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.７５(ｄｄ, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
４５ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.４から１.７(ｍ, ６Ｈ)；３.４から３.７(ｍ, ５Ｈ, −ＣＨ２−Ｎ−ＣＨ２−およびＳＣＨ２の１Ｈ)；３.９２(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４.５５(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.２９(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび７.８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８９(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８４(ｄ, Ｊ＝７.８Ｈｚ, ＮＨ)。
４６ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.１から３.４(ｍ, ４Ｈ, −ＣＨ２−ＮＨ＋−ＣＨ２−)；３.６５および４.６５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.８５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４から４.３(ｍ, ４Ｈ, −ＣＨ２−Ｎ−ＣＨ２−)；４.６５(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.２(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.７５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
４７ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.８５(広い１重, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.５４および４.５２(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９３(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび７.９Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９１(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.６２(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８８(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, ＮＨ)；１２.０(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
４８ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.２(ｓ, ６Ｈ, ＮＣＨ３)；３.７(ｓ, ４Ｈ, −Ｎ−(ＣＨ２)２−Ｎ−)；３.６５および４.０(ＡＢ４重, Ｊ＝１７.８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(ｄｄ, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.８(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
４９ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.７および４.１３(ＡＢ４重, Ｊ＝１７.８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３１(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(ｄｄ, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９２(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.１３(ｄ, Ｊ＝６Ｈｚ, ２Ｈ, ピリジニル−Ｈ)；８.７(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.９３(ｍ, ３Ｈ, ピリジニルＨ)；９.８８(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
５０ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.９４(ｄ, Ｊ＝４.７Ｈｚ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.２９(広いｓ, ６Ｈ, Ｎ＋(ＣＨ３)２)；３.３から３.７(ｍ, ９Ｈ, ピペラジニル−ＨおよびＳＣＨ２の１Ｈ)；３.９３(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４.２(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.２８(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび７.６Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.１(ｓ, １Ｈ, ホルミル−Ｈ)；８.６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
５１ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.７および４.２(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９３(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.０(ＡＢ４重, Ｊ＝９Ｈｚ, ２Ｈ)；６.９３(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.２(ｔ, Ｊ＝７Ｈｚ, ２Ｈ), ８.７(ｔ, Ｊ＝７Ｈｚ, １Ｈ)および９.１(ｄ, Ｊ＝６Ｈｚ, ２Ｈ), ピリジニウム−Ｈ；８.３２(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
５２ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.７(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.６５および４.１(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタムＨ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；７.０(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.７５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
５３ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.２５(ｓ, ３Ｈ, トリアジニル−ＣＨ３)；３.５および４.６５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；４.０(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １, Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(ｄｄ, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.８５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
５４ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.３(ｓ, ３Ｈ, ＣＨ３)；１.８から２.１(ｍ, １Ｈ)；３.６および４.５５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.６５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
５５ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.８(広い２重, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.２から３.７(ｍ, ５Ｈ, Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−ＯおよびＳＣＨ２の１Ｈ)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４.５(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(ｄｄ, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.６５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
５６ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.７および４.１５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；４.０(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(ｄｄ, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；７.０(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；７から７.８(ｍ, ４Ｈ, 芳香族−Ｈ)；８.４５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
５７ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.３５広い１重, ３Ｈ, ＮＣＨ３)；３.５５および４.５５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.１５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
５８ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.９５(広い２重, ３Ｈ, ＮＣＨ３)；３.３５(広い１重, ３Ｈ, ＮＣＨ３)；３.６５および４.６５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈz, β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.１(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
５９ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１から１.５(ｍ, ４Ｈ, −ＣＨ２−ＣＨ２−)；１.８から２.１(ｍ, １Ｈ)；３.５５および４.５５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.６５(ｓ, IＨ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
６０ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.７および４.８(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；４.０(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；７.０(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；７.８５(ｄｄ, Ｊ＝４Ｈｚおよび６Ｈｚ, ピリジニル−Ｈ)；８.２(ｄｔ, Ｊ＝２および８Ｈｚ, ピリジニル−Ｈ)；８.５(ｄ, Ｊ＝６Ｈｚ, ピリジニル−Ｈ)；８.９(ｄ, Ｊ＝４Ｈｚ, ピリジニル−Ｈ)；８.９５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
６１ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.６および４.１５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.８５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.２５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, １β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.７５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；７.５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, ピリジニル−Ｈ)；８.２５(広い２重, Ｊ＝８Ｈｚ, ピリジニル−Ｈ)；８.６５(広い３重, Ｊ＝６Ｈｚ, ピリジニル−Ｈ)；９.０５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
６２ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.１３(広い２重, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.２９(広いｓ, ６Ｈ, Ｎ＋(ＣＨ３)２)；３.４から３.７５(ｍ, ５Ｈ, −ＣＨ２−Ｎ＋−ＣＨ２−およびＳＣＨ２の１Ｈ)；３.８５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４から４.３(ｍ, ４Ｈ, −ＣＨ２−Ｎ−ＣＨ２−)；４.６５(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.２７(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび７.６Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.７８(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.７５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７５(ｄ, Ｊ＝７.６Ｈｚ, ＮＨ)。
６３ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６＋ＴＦＡ)：３.０(広い２重, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.２(ｓ, ９Ｈ, Ｎ＋(ＣＨ３)３)；３.５から３.８(ｍ, ５Ｈ, Ｎ−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｎ＋およびＳＣＨ２の１Ｈ)；３.９０(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４.６５(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.７５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
６４ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.６５および４.１５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；４.０(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.２５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；７.０(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；７.２(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, ピリミジニル−Ｈ)；８.４５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.８(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, ピリミジニルＨ)；９.９(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
６５ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６＋ＴＦＡ)：４.０(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；３.６および４.６５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；５.２５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；７.０(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.３(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８５(d, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
６６ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.２(広い１重, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.０から３.４(ｍ, ４Ｈ, −ＣＨ２−Ｎ−ＣＨ２)；３.４から３.８(ｍ, ５Ｈ, −ＣＨ２−ＮＨ＋−ＣＨ２−およびＳＣＨ２の１Ｈ)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４.３(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.３５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５
(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタムＨ)；７.０(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.１５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
６７ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.３(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.３(広いｓ, ６Ｈ, Ｎ＋(ＣＨ３)２)；３.３から３.７(ｍ, ９Ｈ, ピペラジニル−ＨおよびＳＣＨ２の１Ｈ)；３.８５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；４.２５(ＡＢの一部４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ＳＣＨ２の１Ｈ)；５.２５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.１(ｓ, １Ｈ, ホルミル−Ｈ)；８.１５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
６８ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.２５(ｓ, ３Ｈ)；３.６５(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.７および４.６(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.０５(ｄ, Ｊ＝４Ｈｚ, ピロール−Ｈ)；６.８５(ｄ, Ｊ＝４Ｈｚ, ピロール−Ｈ)；６.９(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.７５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
６９ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５および４.４５(ＡＢ４重, Ｊ＝２０Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；５.２５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.７５(ｄ, Ｊ＝５５Ｈｚ, ２Ｈ, −ＣＨ２Ｆ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；８.２５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
７０ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.１３(ｔ, Ｊ＝７.１Ｈｚ, ３Ｈ, ＣＨ３)；３.３１(qd, Ｊ＝７.１および約６Ｈｚ, ２Ｈ, ＣＨ２)；３.５５および４.４７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.２９(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ, IＨ, β−ラクタム−Ｈ)；６.７８(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.０１(広い, ２Ｈ, ＮＨ)；８.１９(広いｔ１Ｈ, ＮＨ)；８.３２(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７０(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.０３(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
７１ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.９８(ｄ, Ｊ＝４.６Ｈｚ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.５６および４.４６(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.２８(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８７(dd, Ｊ＝４.９および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８３(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.２２(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.４８(ｑ広いＪ＝４.６Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；９.７５(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.６３(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.２８(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
７２ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５３および４.４７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.２６(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８８(dd, Ｊ＝４.９および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８４(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.００(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)；８.２３(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.２８(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)；９.７６(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.５６(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.３１(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
７３ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.１６(ｔ, Ｊ＝７.１Ｈｚ, ３Ｈ, ＣＨ３)；１.９０(ｍ広い, ４Ｈ, ＣＨ２)；３.３９(qd, Ｊ＝７.１および約６Ｈｚ, ２Ｈ, ＣＨ２)；３.５６(ｍ広い, ４Ｈ, ＣＨ２)；３.６３および４.０７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.０Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.２８(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８８(dd, Ｊ＝５.０および７.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８１(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；７.９７(ｔ広い, Ｊ＝約６Ｈｚ１Ｈ, ＮＨ)；８.６０(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７６(ｄ, Ｊ＝７.８Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.７０(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.２６(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
７４ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５７および４.４８(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；３.９７(広い, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２−Ｃ＝Ｃ)；５.１−５.３(ｍ, ２Ｈ, Ｃ＝ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８−５.９(ｍ, １Ｈ, Ｃ−ＣＨ＝Ｃ)；５.８９(dd, Ｊ＝４.９および８.２Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８３(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.１０(ｓ, ２Ｈ, ＮＨ)；８.３４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.４１(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)；９.７７(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.２６(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.３８(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
７５ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.８９(ｍ広い２Ｈ, ＣＨ２)；３.３３(ｓ広い, ４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.５４および４.４２(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.２９(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝５.０および８.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.７６(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.２９(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.３８(ｓ, ２Ｈ, ＮＨ)；９.６６(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.９０(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.０３(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
７６ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：０.８９(ｔ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；１.２−１.４(ｍ, ２Ｈ, Ｃ−ＣＨ２−Ｃ)；１.４−１.６(ｍ, ２Ｈ, Ｃ−ＣＨ２−Ｃ)；３.２−３.４(ｍ, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２−Ｃ)；３.５６および４.４７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８３(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.０４(ｓ, ２Ｈ, ＮＨ)；８.２４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.３２(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)；９.７６(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.１３(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.３６(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
７７ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.６６および３.９２(ＡＢ４重, Ｊ＝１７.９Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；３.８６(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.２７(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８８(dd, Ｊ＝５.０および７.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８４(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.２２(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７８(ｄ, Ｊ＝７.８Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.３４(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
７８ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.３９(ｓ, ９Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；３.５６および４.４７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.０Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.２９(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８１(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；７.９０(ｓ広い２Ｈ, ＮＨ)；７.９９(ｓ広い１Ｈ, ＮＨ)；８.２５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.６８(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.０３(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.１６(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
７９ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.９２(ｄ, Ｊ＝４.８Ｈｚ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.０３(ｓ, ６Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.６１および４.１７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.０Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.２９(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８８(ｄｄ, Ｊ＝５.０および７.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８１(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.２０(ｑ広いＪ＝４.８Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；８.５５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７６(ｄ, Ｊ＝７.５Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.８３(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.２８(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
８０ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.７５(ｓ, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.５５および４.５４(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３２(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９３(dd, Ｊ＝５.１および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.７９(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.５９(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７３(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.１３(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
８１ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５５および４.５４(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；３.５−３.６(ｍ, ４Ｈ, ＣＨ２)；３.６−３.７(ｍ, ４Ｈ, ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８４(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.３５(広い, ２Ｈ, ＮＨ)；８.６５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８０(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.２７(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.５１(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
８２ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：０.６４(ｍ, ２Ｈ, シクロプロピルＣＨ２)；０.８３(ｍ, ２Ｈ, シクロプロピルＣＨ２)；２.６２(ｍ, １Ｈ, シクロプロピルＣＨ)；３.５３および４.４９(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.２９(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝５.０および８.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.７９(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.０９(ｓ, ２Ｈ, ＮＨ)；８.３５・(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.５９(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)；９.７０(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.０８(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.１３(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
８３ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５４および４.４８(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.２９(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝４.９および７.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８３(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.１５(ｓ, ２Ｈ, ＮＨ)；８.３９(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７９(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.２１(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.１５(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.４４(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
８４ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.０９(ｓ, ６Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.５５および４.５５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝５.０および７.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８４(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.０７(ｓ, ２Ｈ, ＮＨ)；８.６５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８１(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.８６(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.５３(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
８５ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５８および４.５０(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.０Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；４.９０(ｄ, Ｊ＝６.４Ｈｚ, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；５.３１(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタムＨ)；５.９０(dd, Ｊ＝５.２および７.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８４(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；７.６−７.８(ｍ, ２Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.１−８.３(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.３５(ｓ広い, １Ｈ, ＮＨ)；８.３９(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.７−８.８(ｍ, ２Ｈ, ＣＨ芳香族)；９.３(広い, １Ｈ, ＮＨ)；９.７８(ｄ, Ｊ＝７.８Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.４２(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.４９(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
８６ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５７および４.５２(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.０Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；４.８５(ｄ, Ｊ＝６.６Ｈｚ, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９０(dd, Ｊ＝５.０および７.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８２(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；７.９−８.１(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.３８(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.４−８.６(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.８−８.９(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.９−９.０(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.７−８.８(ｍ, ２Ｈ, ＣＨ芳香族)；９.７７(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.３２(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.４５(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
８７ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５７および４.５２(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；４.９８(ｄ, Ｊ＝６.２Ｈｚ, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタムＨ)；５.９０(dd, Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８１(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；７.９−８.０(ｍ, ２Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.４０(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.８−９.０(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；９.００(ｓ広い１Ｈ, ＮＨ)；９.７６(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.３０(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.５６(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
８８ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.６８および４.０５(ＡＢ４重, Ｊ＝１７.９Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；４.１９および４.３８(ＡＢ４重, Ｊ＝１６.４Ｈｚ, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２−Ｃ＝Ｏ)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８７(dd, Ｊ＝５.０および７.７Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８７(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；７.８６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８２(ｄ, Ｊ＝７.７Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.３５(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.４５(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
８９ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５８および４.６４(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；５.２９(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝４.９および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８４(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；７.１−７.６(ｍ, ＣＨ芳香族)；８.３３(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７８(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１０.０３(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.８６(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.３５(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
９０ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.６６および４.７０(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３４(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９２(dd, Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８４(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；７.０−７.２(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；７.２−７.３(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.０−８.２(ｍ, ２Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.４９(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７９(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.３２(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１３.４１(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
９１ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.６５および４.０３(ＡＢ４重, Ｊ＝１７.８Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.２７(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８３(dd, Ｊ＝４.９および７.７Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８８(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.５２(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７７(ｄ, Ｊ＝７.７Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.０８(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.３５(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
９２ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.５１(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；１.５４(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；２.８６(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.５５および４.５０(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.２Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３２(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９６(dd, Ｊ＝５.０および８.２Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.０３(ｓ広い２Ｈ, ＮＨ)；８.１８(ｓ広い１Ｈ, ＮＨ)；８.３２(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７４(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.１９(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
９３ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.９(広い, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.５４および４.５０(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝５.０および７.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８３(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.６２(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７９(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.９８(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.４２(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
９４ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.３９(ｍ広い２Ｈ, ＣＨ２)；３.５４(ｍ広い２Ｈ, ＣＨ２)；２.８９(ｄ, Ｊ＝４.６Ｈｚ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.５５および４.４９(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.０Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９０(dd, Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.７９(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.６１(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７１(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.７３(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.１０(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
９５ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.２６(ｓ, ３Ｈ, ＣＨ３)；３.５７および４.７０(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.０Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３３(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９３(dd, Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８３(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.７７(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８０(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.４０(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
９６ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.２２(ｍ広い４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.５５および４.５２(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；３.８５(ｍ広い４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９０(dd, Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８２(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.５(広い, ２Ｈ, ＮＨ)；８.６５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７６(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；９.８２(ｓ, ２Ｈ, ＮＨ)；１２.３１(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.４７(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
９７ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.１４(ｓ, ６Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.６４および３.９４(ＡＢ４重, Ｊ＝１７.９Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；３.６８(ｓ４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；５.２８(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝５.０および７.７Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８１(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.６４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７７(ｄ, Ｊ＝７.７Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.２９(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.３６(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
９８ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.３３(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.５４および４.５５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.３Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.２９(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９１(dd, Ｊ＝５.１および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.７６(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.１０(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.２(ｓ, ＮＨ)；９.６７(ｄ, Ｊ＝７.８Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.９２(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
９９ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.８０(ｓ, ３Ｈ, ＣＨ３)；３.５７および４.４８(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３４(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９４(dd, Ｊ＝５.１および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８２(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.５５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.２８(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)；９.８０(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；９.９０(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.３９(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１３.５２(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１００ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５８および４.４６(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３４(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９４(dd, Ｊ＝５.１および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８２(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.２８(dd, Ｊ＝６.７および１４.８Ｈｚ, １Ｈ, Ｎ−ＣＨ＝Ｎ)；８.５８(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.５８(ｄ, Ｊ＝１４.８Ｈｚ１Ｈ, ＮＨ)；９.７７(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；９.９(ｄ, Ｊ＝６.７Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.２９(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１０１ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５７および４.４８(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.０Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；３.９(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３３(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９２(dd, Ｊ＝５.１および８.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８７(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.２７(dd, Ｊ＝６.９および１４.６Ｈｚ, １Ｈ, Ｎ−ＣＨ＝Ｎ)；８.６０(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.５５(ｄ, Ｊ＝１４.４Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；９.７９(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；９.９１(ｄ, Ｊ＝６.５Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
１０２ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.４９(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；１.５０(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；３.５４および４.４８(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３１(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９７(dd, Ｊ＝４.９および８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８４(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.２９(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.６５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.０６(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１０３ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.５１(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；１.５３(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；３.５２および４.５２(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.３Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９５(dd, Ｊ＝５.０および８.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９４(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；７.６１(ｓ広い２Ｈ, ＮＨ)；８.１５(ｓ広い２Ｈ, ＮＨ)；８.３８(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７４(ｄ, Ｊ＝８.１Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.２０(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.１６(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１０４ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.４９(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；１.５１(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；３.５６および４.５２(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.３Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；４.９０(ｄ, Ｊ＝６.３Ｈｚ, ２Ｈ, ＣＨ２)；５.３２(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９７(dd, Ｊ＝５.０および８.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９１(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；７.６−７.８(ｍ２Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.２−８.３(ｍ１Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.３８(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.６−８.８(ｍ１Ｈ, ＣＨ芳香族)；９.７１(ｄ, Ｊ＝８.２Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.４８(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１０５ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：０.６４(ｍ広い２Ｈ, ＣＨ２)；０.８４(ｍ広い２Ｈ, ＣＨ２)；１.５０(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；１.５２(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；２.６１(ｍ広い１Ｈ, Ｎ−ＣＨ)；３.５３および４.５３(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.２Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３１(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９６(dd, Ｊ＝５.０および８.２Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９０(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.１０(ｓ広い２Ｈ, ＮＨ)；８.３４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.６０(ｓ広い１Ｈ, ＮＨ)；９.７０(ｄ, Ｊ＝８.２Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.０８(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１０６ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.５０(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；１.５２(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；２.８７(広い６Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.５４および４.５１(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３３(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９６(dd, Ｊ＝５.０および８.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９１(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.０６(ｓ広い１Ｈ, ＮＨ)；８.３０(ｓ広い１Ｈ, ＮＨ)；８.６２(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７１(ｄ, Ｊ＝８.４Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.７６(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１０７ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.５１(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；１.５３(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；１.８−２.０(ｍ, ４Ｈ, Ｃ−ＣＨ２)；１.８−２.０(ｍ, ４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.５４および４.５５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３１(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９５(dd, Ｊ＝５.０および８.３Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９０(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；７.７０(ｓ広いＮＨ)；７.９３(ｓ広いＮＨ)；８.６３(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.６２(ｄ, Ｊ＝８.２Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；９.７５(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.７１(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１０８ (３００ＭＨｚ, ＣＤ３ＯＤ)：８.５９(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；６.９４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ)；５.９５(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.２９(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；４.０２(ｓ, ３Ｈ, ＯＣＨ３)；４.３４および３.６１(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.０Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；２.７３(ｓ, ３Ｈ, ５ＣＨ３)。
１０９ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：０.６４(ｍ広い２Ｈ, ＣＨ２シクロプロピル)；０.８４(ｍ広い２Ｈ, ＣＨ２シクロプロピル)；２.６２(ｍ広い１Ｈ, Ｎ−ＣＨシクロプロピル)；３.５４および４.５１(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；４.６６(ｓ, ２Ｈ, Ｏ−ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９３(dd, Ｊ＝５.０および８.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９３(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.０９(広い２Ｈ, ＮＨ)；８.３５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.５８(広い, １Ｈ, ＮＨ)；９.７７(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.０４(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１１０ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.８７(ｓ, ６Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.５６および４.５０(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.０Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；４.６７(ｓ, ２Ｈ, Ｏ−ＣＨ２)；５.３２(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９２(dd, Ｊ＝５.０および８.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９４(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.１(広い１Ｈ, ＮＨ)；８.３５(広い１Ｈ, ＮＨ)；８.６３(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８０(ｄ, Ｊ＝８.１Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.７７(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１１１ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.９３(広い, ４Ｈ, Ｃ−ＣＨ２)；３.４７(広い, ４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.５５および４.５４(ＡＢ４重, Ｊ＝１７.９Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；４.６７(ｓ, ２Ｈ, Ｏ−ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９２(dd, Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９４(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；７.９６(広い２Ｈ, ＮＨ)；８.６２(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７９(ｄ, Ｊ＝７.８Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.７２(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１１２ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.６２および４.６７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３７(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９６(dd, Ｊ＝５.１および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８３(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；７.７−７.９(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.１−８.３(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.４−８.６(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.８−８.９(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.９７(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７９(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；９.８５(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)；１０.３７(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.３１(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１１３ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.１−１.３(ｍ, ２Ｈ, ＣＨ２シクロプロピル)；１.２−１.４(ｍ, ２Ｈ, ＣＨ２シクロプロピル)；１.９−２.０(ｍ, １Ｈ, ＣＨ２シクロプロピル)；３.５４および４.４９(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３２(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９３(dd, Ｊ＝５.１および８.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.７６(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.５９(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.０７(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)；９.２３(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)；９.６７(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.９２(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１３.２７(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１１４ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.５９(広い, ６Ｈ, Ｃ−ＣＨ２)；３.５３(広い４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.６および４.５２(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.４Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.２９(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝５.０および７.６Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８２(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.１６(ｓ２Ｈ, ＮＨ)；８.６０(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７５(ｄ, Ｊ＝７.６Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.９４(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.３０(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１１５ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５および４.５３(ＡＢ４重, Ｊ＝１７.９Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；３.４−３.７(ｍ, ８Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；５.３１(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９０(dd, Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８２(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.０８(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｏ)；８.３８(広い２Ｈ, ＮＨ)；８.６２(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７５(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.１８(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.２８(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１１６ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６/Ｄ２Ｏ)：２.８１(ｓ, ６Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；２.９２(ｓ, ３Ｈ, Ｃ＝Ｎ−ＣＨ３)；３.５４および４.５８(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；３.６(広い, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.９７(広い, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝４.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９０(ｄ, Ｊ＝４.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８１(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.５５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)。
１１７ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６/Ｄ２Ｏ)：２.９１(ｓ, ３Ｈ, Ｃ＝Ｎ−ＣＨ３)；３.１９(ｓ, ９Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.２９(広い, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.５６および４.４８(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；３.８２(広い, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；５.３１(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９０(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８４(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.５６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)。
１１８ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.６１および４.５９(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.０Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３５(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.５９(dd, Ｊ＝５.１および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８２(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；６.９−７.１(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；７.２−７.４(ｍ, ２Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.７４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.３１(ｓ１Ｈ, ＮＨ/ＯＨ)；９.７６(ｓ１Ｈ, ＮＨ/ＯＨ)；９.７８(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.２５(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１３.０３(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１１９ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.３０(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；３.５９および４.５７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；３.６７(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；５.３４(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９４(dd, Ｊ＝５.１および８.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.１３(ｄ, Ｊ＝３.９Ｈｚ１Ｈ, ＣＨピロール)；６.７７(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；６.８６(ｄ, Ｊ＝３.９Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨピロール)；８.６６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.２５(ｓ１Ｈ, ＮＨ)；９.４６(ｓ１Ｈ, ＮＨ)；９.７０(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.９６(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.９０(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１２０ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.７１および４.１２(ＡＢ４重, Ｊ＝１７.９Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３２(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９１(dd, Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８４(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；７.９−８.０(ｍ, ２Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.６６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.８−８.９(ｍ, ２Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.８(広い１Ｈ, ＮＨ)；９.７６(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.１７(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.３７(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１２１ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.２２(ｓ, ６Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.５４および４.５５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.５Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；３.６(広い, ４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；４.０(広い, ４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９１(dd, Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８２(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.７３(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７５(ｄ, Ｊ＝７.６Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.３０(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.７６(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１２２ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.７６(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.１−３.３(広い, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.４−３.６(広い, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.５−３.７(広い, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.５５および４.５３(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；４.２−４.４(広い, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；５.３１(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９０(dd, Ｊ＝５.０および７.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８２(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.６６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７７(ｄ, Ｊ＝７.８Ｈz, １Ｈ, ＮＨ)；１１.７４(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.３６(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.５６(s, １Ｈ, ＯＨ)。
１２３ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.９０(ｄ, Ｊ＝４.７Ｈｚ ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.３４(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.５５および４.５９(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９１(dd, Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８１(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.０９(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.２５(ｓ, ２Ｈ, ＮＨ)；８.３７(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)；９.７２(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.１４(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１２４ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.８１(ｄ, Ｊ＝４.３Ｈｚ ６Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.２−３.４(ｍ広い２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.５６および４.５５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.０Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；３.７−３.９(ｍ広い２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９(dd, Ｊ＝４.９および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８２(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.３(広い, ＮＨ)；８.３８(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.４７(広い, ＮＨ)；９.７６(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１０.８４(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.３１(ｓ, ２Ｈ, ＯＨ)。
１２５ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.８２(ｄ, Ｊ＝４.５Ｈｚ ６Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.２−３.３(ｍ広い２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.４０(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.５６および４.７３(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.３Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；３.８−３.９(ｍ広い２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；５.２９(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９１(dd, Ｊ＝５.０および７.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８２(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.１１(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.６８(ｓ, ２Ｈ, ＮＨ)；８.７４(ｍ広い１Ｈ, ＮＨ)；９.７７(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１０.９１(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)；１２.３２(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１２６ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.６０および４.５６(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.３２(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９２(dd, Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８３(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；６.８−６.９(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；７.１−７.２(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；７.３−７.４(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；８.２３(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.３７(２Ｈ, ＮＨ/ＯＨ)；８.５１(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７８(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, IＨ, ＮＨ)；１２.２７(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１２７ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５３および４.４９(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.２９(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝５.０および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.７９(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；７.９３(広い, ２Ｈ, ＮＨ)；８.３７(広い, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７３(ｄ, Ｊ＝７.８Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.１５(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１２８ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.２５(広い, ４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.３１(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.６２および４.２７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.０Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；３.７４(広い, ４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８９(dd, Ｊ＝４.９および７.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.７９(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.１１(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.０３(広い, １Ｈ, ＮＨ)；９.３１(広い, １Ｈ, ＮＨ)；９.６７(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；９.８７(ｓ, ２Ｈ, ＮＨ)；１２.０７(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
１２９ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：０.７０(ｍ；４Ｈ, −ＣＨ２−ＣＨ２−)；３.０５(ｍ, １Ｈ)；３.５１および４.４９(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；４.３８(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.２４(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８４(dd, Ｊ＝７.９Ｈｚおよび４.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８６(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.１９(ｄ, Ｊ＝３.９Ｈｚ, １Ｈ)；８.２１(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.７２(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.５８(ｓ, １Ｈ)。
１３０ (３００ＭＨｚ, ＣＤ３ＣＮ＋Ｄ２Ｏ)：１.２６(ｔ, Ｊ＝７Ｈｚ, ３Ｈ)；１.６８(６重, Ｊ＝７Ｈｚ, ２Ｈ)；１.９３(５重, Ｊ＝７Ｈｚ, ２Ｈ)；３.９３(ｔ, Ｊ＝７.１Ｈｚ, ２Ｈ)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, ＯＣＨ３)；３.９８および４.５７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；５.５９(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.１８(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；７.４０(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.６３(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)。
１３１ (３００ＭＨｚ, Ｄ２Ｏ)：０.７４(ｍ, ２Ｈ)；０.８８(ｍ, ２Ｈ)；２.５８および２.３８(二つの１重３Ｈ, ５ＣＨ３)；２.６８(ｍ, １Ｈ)；３.４５および３.９４(ＡＢ−システム, 広い, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.２３(ｄ, Ｊ＝４.７Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.７５(ｄ, Ｊ＝４.７Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；７.０３(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.３６(ｓ, 広い, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)。
１３２ (３００ＭＨｚ, Ｄ２Ｏ)：０.８２(ｔ, Ｊ＝７.３Ｈｚ, ３Ｈ)；１.２９(６重, Ｊ＝７Ｈｚ, ２Ｈ)；１.５６(５重, Ｊ＝７Ｈｚ, ２Ｈ)；２.６１および２.４６(二つの１重, ３Ｈ, ＳＣＨ３)；３.４６(ｔ, Ｊ＝７.１Ｈｚ, ２Ｈ)；３.５５および４.０１(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９８(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.２５(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.７８(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；７.０５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.３９(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)。
１３３ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.６８(ｍ, ２Ｈ)；３.７３(ｍ, ２Ｈ)；３.５７および４.２３(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９６(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.２９(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；８.４８(dd, Ｊ＝８ＨｚおよびＪ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９１(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.２４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.２０(ｓ, １Ｈ)；９.９０(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, １Ｈ ＮＨ)。
１３４ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ)：０.６８(ｍ, ２Ｈ)；０.８４(ｍ, ２Ｈ)；２.９１(ｍ, １Ｈ)；３.６２および４.２２(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；５.２８(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(ｄ, Ｊ＝４.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；７.０６(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.２３(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)。
１３５ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)；０.８９(ｔ, Ｊ＝７Ｈｚ, ３Ｈ)；１.２９(６重, Ｊ＝７Ｈｚ, ２Ｈ)；１.５４(５重, Ｊ＝７Ｈｚ, ２Ｈ)；３.５１および４.４７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.５２(ｍ, ２Ｈ)；５.２４(ｄ, Ｊ＝４.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝７.９Ｈｚおよび４.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.６９(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.２１(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.４７(ｍ, １Ｈ)；９.５５(ｄ, Ｊ＝７.９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.４４(ｓ, １Ｈ)；１１.５４(ｓ, １Ｈ)。
１３６ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.７７(ｓ, ３Ｈ, ＮＣＨ３)；３.０−３.２(ｍ, ４Ｈ)；３.３５−３.６(ｍ, ４Ｈ)；３.６３および４.０３(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, ＯＣＨ３)；５.２６(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８４(dd, Ｊ＝７.９ＨzおよびＪ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.４０(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.６９(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１１.６７(ｓ, １Ｈ)。
１３７ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５９および４.５４(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.２Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.６６(ｄ, Ｊ＝４Ｈｚ, ３Ｈ, ＮＨＣＨ３)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.２６(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；７.９６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；８.４(ｄ, Ｊ＝４Ｈｚ, ＮＨＣＨ３)；９.８４(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
１３８ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.４３(ｓ, ９Ｈ, −ＯＣ(ＣＨ３)３)；３.６２および４.０２(ＡＢ４重, Ｊ＝１７.８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；５.２５(ｄ, Ｊ＝４.９Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８３(ｄｄ, Ｊ＝４.９および８.０Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９３(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.２０(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.６９(ｄ, Ｊ＝８.０Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
１３９ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.２１(広い１重, ４Ｈ)；３.８９(広い１重, ４Ｈ)；３.５０および４.５３(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.１Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；５.２７(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ；５.７７(ｄ, Ｊ＝５８Ｈｚ, ２Ｈ, −ＣＨ２Ｆ)；５.９０(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８.２Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；８.６６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.８５(ｄ, Ｊ＝８.２Ｈｚ, ＮＨ)。
１４０ (３００ＭＨＺ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.０２(ｔ, Ｊ＝７.４Ｈｚ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；２.３２(qd, Ｊ＝７.４および７.５Ｈｚ, ２Ｈ, Ｃ＝Ｃ−ＣＨ２−Ｃ)；３.５２および４.１５(ＡＢ, Ｊ＝１７.７Ｈｚ, ２Ｈ, ５ＣＨ２)；５.１７(ｄ, Ｊ＝５.２Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.７３(dd, Ｊ＝５.２および８.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.４８(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；６.６１(ｔ, Ｊ＝７.５Ｈｚ, １Ｈ, Ｃ＝ＣＨ−Ｃ)；８.９３(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.１４(ｄ, Ｊ＝８.８Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
１４１ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.３(ｓ, ３Ｈ, ＣＨ３)；１.８から２.１(ｍ, １Ｈ)；３.９５(ｓ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.６５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
１４２ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.３(ｓ, ３Ｈ, チアゾリル−ＣＨ３)；４.０(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；３.７５および４.３(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；５.４(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９５(dd, Ｊ＝５Ｈzおよび８Ｈz, β−ラクタム−Ｈ)；６.７(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；７.０５(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ);８.５５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
１４３ (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.２５(ｓ, ３Ｈ, チアゾリル−ＣＨ３)；３.６０(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.７および４.１５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｏ−ＣＨ３)；５.３５(ｄ, Ｊ＝５, Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８５(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.７(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；７.０２(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.１５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, ＮＨ)。
１４４ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.８３(ｄ, ３Ｈ, ＮＣＨ３)；３.５５および４.２３(ＡＢ４重, Ｊ＝１９.８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.８４(ｓ, ３Ｈ, ＝Ｎ−ＯＣＨ３)；５.２１(ｄ, Ｊ＝５.５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.７０(dd, Ｊ＝５.５Ｈｚおよび９Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.７７(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；９.２８(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.６３(ｄ, Ｊ＝９Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
１４５ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：
ジアステレオマーＡ：１.２５(ｄ, Ｊ＝６Ｈｚ, ３Ｈ)；１.２４(ｄ, Ｊ＝６Ｈｚ, ３Ｈ)；１.５３(ｄ, Ｊ＝５.４Ｈｚ, ３Ｈ, −Ｏ(ＣＨ３)ＣＨ−Ｏ−)；２.９(ｄ, Ｊ＝４, ９Ｈｚ, ３Ｈ, ＮＣＨ３)；３.６２および４.６１(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.３Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９４(ｓ, ３Ｈ, ＝Ｎ−ＯＣＨ３)；４.７５から４.８４(ｍ, １Ｈ, −Ｏ−ＣＨ(ＣＨ３)２)；５.３４(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９４(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび７.８Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９(ｑ, Ｊ＝５.３Ｈｚ, １Ｈ, Ｏ(ＣＨ３)ＣＨ−Ｏ−)；６.９２(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.３(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９６(ｄ, Ｊｔ＝７.８Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
ジアステレオマーＢ：１.２４(ｄ, Ｊ＝６Ｈｚ, ３Ｈ)；１.２２(ｄ, Ｊ＝６Ｈｚ, ３Ｈ)；１.５１(ｄ, Ｊ＝５.５Ｈｚ, ３Ｈ, −Ｏ(ＣＨ３)ＣＨ−Ｏ−)；２.９(ｄ, Ｊ＝４, ９Ｈｚ, ３Ｈ, ＮＣＨ３)；３.６０および４.６５(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.３Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；３.９３(ｓ, ３Ｈ, ＝Ｎ−ＯＣＨ３)；４.７５から４.８４(ｍ, １Ｈ, −Ｏ−ＣＨ(ＣＨ３)２)；５.３０(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.０４(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび７.６Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８(ｑ, Ｊ＝５.３, １Ｈ, Ｏ(ＣＨ３)ＣＨ−Ｏ−)；６.９２(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.１４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９５(ｄ, Ｊ＝７.６Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
１４６ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：
ジアステレオマーＡ：１.２５(ｄ, Ｊ＝６Ｈｚ, ６Ｈ)；１.５０(ｄ, Ｊ＝５.４Ｈｚ, ３Ｈ, Ｏ(ＣＨ３)ＣＨ−Ｏ−)；２.１８(ｓ, ３Ｈ, ＣＨ３ＣＯ)；３.７６および４.４８(ＡＢ４重, Ｊ＝１７.９Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；４.７から４.９(ｍ, １Ｈ, −Ｏ−ＣＨ(ＣＨ３)２)；５.３１(ｄ, Ｊ＝４.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８８(dd, Ｊ＝４.８Ｈｚおよび７.６Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８７(ｑ, Ｊ＝５.３Ｈｚ, １Ｈ, −Ｏ(ＣＨ３)ＣＨ−Ｏ−)；７.１(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.２８(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.９３(ｄ, Ｊ＝７.６Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
ジアステレオマーＢ：１.２３(ｄ, Ｊ＝６Ｈｚ, ６Ｈ)；１.４９(ｄ, Ｊ＝５.４Ｈｚ, ３Ｈ,− Ｏ(ＣＨ３)ＣＨ−Ｏ−)；２.１７(ｓ, ３Ｈ, ＣＨ３ＣＯ)；３.７０および４.３８(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；４.７から４.９(ｍ, １Ｈ, −Ｏ−ＣＨ(ＣＨ３)２)；５.２８(ｄ, Ｊ＝４.８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８３(dd, Ｊ＝４.８Ｈｚおよび７.６Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８０(ｑ, Ｊ＝５.２, １Ｈ, −Ｏ(ＣＨ３)ＣＨ−Ｏ−)；７.１(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；８.１８(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｏ)；９.９１(ｄ, Ｊ＝７.６Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
１４７ (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：
ジアステレオマーＡ：１.２６(ｄ, Ｊ＝６.２Ｈｚ, ６Ｈ)；１.５３(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, ３Ｈ, −Ｏ(ＣＨ３)ＣＨ−Ｏ−)；２.２９(ｓ, ６Ｈ, ２アリール−ＣＨ３)；３.６０および４.５４(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.５Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；４.７５から４.８４(ｍ, １Ｈ, −Ｏ−ＣＨ(ＣＨ３)２)；５.３４(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９７(dd, Ｊ＝５Ｈｚおよび７.７Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.９１(ｑ, Ｊ＝５.３Ｈｚ, １Ｈ, −Ｏ(ＣＨ３)ＣＨ−Ｏ−)；６.９２(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；７.１２および７.４９(ＡＢ４重, Ｊ＝８Ｈｚ, ２×４芳香族−Ｈ)；８.３４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.６９(ｄ, Ｊ＝７.７Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
ジアステレオマーＢ：１.２４(ｄ, Ｊ＝６.２Ｈｚ, ６Ｈ)；１.５２(ｄ, Ｊ＝５.５Ｈｚ, ３Ｈ, −Ｏ(ＣＨ３)ＣＨ−Ｏ−)；２.２９(３.６Ｈ, ２アリール−ＣＨ３)；３.５９および４.５１(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.４Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；４.７５から４.８４(ｍ, １Ｈ, −Ｏ−ＣＨ(ＣＨ３)２)；５.３１(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９３(ｄｄ, Ｊ＝５Ｈｚおよび７.７Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６.８３(ｑ, Ｊ＝５.３, １Ｈ, −Ｏ(ＣＨ３)ＣＨ−Ｏ−)；６.８４(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；７.１２および７.４９(ＡＢ４重, Ｊ＝８Ｈｚ, ２×４芳香族−Ｈ)；８.２４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；９.６９(ｄ, Ｊ＝７.７Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
Ａ)ａ) (Ｄ２Ｏ＋ＤＣｌ)：３.６２(ＡＢ４重, Ｊ＝１６Ｈｚ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.１０(２ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, ２Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.２０(ｓ, 広い, １Ｈ, Ｏ−ＣＨ−Ｏ)。
Ａ)ｃ) (ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５５および３.７３(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ)それぞれ３.７０(ｓ), (２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；３.８７(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−Ｏ−ＣＨ３), ５.１１(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８７(ｍ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.２０それぞれ６.２６(ｓ, １Ｈ, Ｏ−ＣＨ−Ｏ)；６.７７それぞれ６.７８(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；７.２７−７.３５(ｍ, １５Ｈ, Ａr−Ｈ)；９.６(ｓ, 広い, １Ｈ, ＮＨ−チアゾリル)；９.７２それぞれ９.７４(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
Ａ)ｄ) (ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５８および３.７６(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ)それぞれ３.７２(ｓ), (２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；３.８８(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−Ｏ−ＣＨ３), ５.１５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９４(dd, Ｊ＝８Ｈｚおよび５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.２１それぞれ６.２８(ｓ, １Ｈ, Ｏ−ＣＨ−Ｏ)；６.８１それぞれ６.８２(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；９.７７それぞれ９.７８(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
Ｂ)ｃ) (ＣＤＣｌ３)：３.２−３.５(ｍ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.０５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；６, ０(dd, Ｊ＝５および８Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.４(ｓ, １Ｈ, Ｏ−ＣＨ−Ｏ)；７−７.４(ｍ, ３０Ｈ, Ａr−Ｈ)。
Ｂ)ｄ) (ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.７２(ｍ, ２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.１５(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９５(dd, Ｊ＝８Ｈｚおよび５Ｈz, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.３(広いｓ, １Ｈ, Ｏ−ＣＨ−Ｏ)；６.８(ｓ, １Ｈ, チアゾリル−Ｈ)；９.７５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
Ｃ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５５および３.７７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ)それぞれ３.７１(ｓ), (２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.１４(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９７(ｍ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.７９(ｄ, Ｊ＝５５Ｈｚ, ２Ｈ, −ＣＨ２Ｆ)；６.２０それぞれ６.２７(ｓ, １Ｈ, Ｏ−ＣＨ−Ｏ)；９.８１それぞれ９.８４(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
Ｄ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.２０それぞれ２.２１(ｓ, ３Ｈ, Ｏ＝Ｃ−ＣＨ３)；３.６３および３.８０(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ)それぞれ３.７６(ｓ)(２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.２０(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタムＨ)；６.００(dd, Ｊ＝８Ｈｚおよび５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.２３それぞれ６.２９(ｓ, １Ｈ, ＯＣＨ−Ｏ)；７.１６それぞれ７.１７(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；１０.０４それぞれ１０.０５(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
Ｅ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.５８および３.７９(ＡＢ４重, Ｊ＝１８.２Ｈz)それぞれ３.７５(ｓ)(２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２);５.１７(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９４(dd, Ｊ＝８Ｈｚおよび５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.２１それぞれ６.２８(ｓ, １Ｈ, Ｏ−ＣＨ−Ｏ)；６.８５それぞれ６.８６(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；９.７４(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)；１２.３８(ｓ, １Ｈ, ＯＨ)。
Ｆ)ｃ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.４(２ｓ, ６Ｈ, Ｃ−(ＣＨ３)２)；１.５(ｓ, ９Ｈ, Ｃ−(ＣＨ３)３)；３.６および３.７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ)それぞれ３.７(ｓ)(２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.２(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.９(dd, Ｊ＝８Ｈｚおよび５Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.２それぞれ６.３(ｓ, １Ｈ, Ｏ−ＣＨ−Ｏ)；６.８(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；７.２−７.５(ｍ, １５Ｈ, ＣＨ芳香族)；９.６(ｄ, Ｊ＝８Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
Ｆ)ｄ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.４８それぞれ１.５０(ｓ, ６Ｈ, Ｃ−(ＣＨ３)２)；３.６０および３.７７(ＡＢ４重, Ｊ＝１８Ｈｚ)それぞれ３.７４(ｓ)(２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.１９(ｄ, Ｊ＝５.２Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.０１(dd, Ｊ＝８.５Ｈｚおよび５.２Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.２３それぞれ６.２９(ｓ, １Ｈ, Ｏ−ＣＨ−Ｏ)；６.８７それぞれ６.８８(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；９.６７(ｄ, Ｊ＝８.５Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
Ｇ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：１.００(ｔ, Ｊ＝７.５Ｈｚ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；１.４７(ｓ, ９Ｈ, ＯＣ(ＣＨ３)３)；２.２７(qd, Ｊ＝７.５Ｈｚ, ２Ｈ, Ｃ＝Ｃ−ＣＨ２−Ｃ)；３.５７および３.７４(ＡＢ４重, Ｊ＝１８, ３Ｈｚ)それぞれ３.７３(ｓ)(２Ｈ, Ｓ−ＣＨ２)；５.１１(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；５.８８(dd, Ｊ＝８.５Ｈｚおよび５.１Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；６.２２それぞれ６.２６(ｓ, １Ｈ, Ｏ−ＣＨ−Ｏ)；６.５６(ｔ, Ｊ＝７.５Ｈｚ, １Ｈ, Ｃ＝ＣＨ−Ｃ)；７.０５(ｓ, １Ｈ, ＣＨチアゾル)；８.８０それぞれ８.８１(ｄ, Ｊ＝８.４Ｈｚ, １Ｈ, ＮＨ)。
Ｈ)ａ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.７(ｓ, ３Ｈ, ５−ＣＨ３)；３.５−３.６(ｍ, ４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.７３.８(ｍ, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.８−３.９(ｍ, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；８.１(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｏ)；９.６(広い, ２Ｈ, ＮＨ)。
Ｈ)ｂ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.４２(ｓ, ４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.４−３.６(ｍ, ４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；４.８(広い, ２Ｈ, ＮＨ)；７.９(広い, ２Ｈ, ＮＨ)；８.１(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｏ)；９.５(広い, １Ｈ, ＮＨ)。
Ｈ)ｃ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.１−３.２(ｓ, ４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.７−３.８(ｍ, ４Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；４.８(広い, ２Ｈ, ＮＨ)；８.０(広い, ２Ｈ, ＮＨ)；９.６(広い, １Ｈ, ＮＨ)；１０.０(広い, ２Ｈ, ＮＨ)。
Ｉ) (９０ＭＨｚ, Ｄ２Ｏ)：１.２ppｍ(ｔ, ３Ｈ)；１.９−２.１ppｍ(ｍ, ４Ｈ)；３.３−３.７ppｍ(ｍ, ６Ｈ)。
Ｊ) (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.９ppｍ(ｄ, Ｊ＝５Ｈｚ, ３Ｈ, ＮＣＨ３), ３.４−３.８ppｍ(ｍ, ８Ｈ), ７.５５ppｍ(広い４重, １Ｈ, ＮＨ)。
Ｋ) (９０ＭＨｚ, Ｄ２Ｏ)：１.３ppｍ(ｓ, ９Ｈ)。
Ｌ) (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ)：２.８ppｍ(ｓ, ３Ｈ, ＮＣＨ３)；３.４−３.６５ppｍ(ｍ, ４Ｈ)；４.０−４.４ppｍ(ｍ, ４Ｈ)。
Ｍ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.７４(ｓ, ３Ｈ, Ｃ＝Ｎ−ＣＨ３)；３.１５(ｓ, ９Ｈ, Ｎ(ＣＨ３)３)；３.４９(ｍ広い, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.６４(ｍ広い, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；４.８(広い, ２Ｈ, ＮＨ)；７.８(広い, ３Ｈ, ＮＨ)。
Ｎ) (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.８５ppｍ(ｓ, ３Ｈ, ＮＣＨ３)；３.２−３.６５ppｍ(ｍ, ８Ｈ)；８.１ppｍ(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｏ)。
Ｏ) (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６＋Ｄ２Ｏ)：２, ８５ppｍ(ｓ, ３Ｈ, ＮＣＨ３)；３.２−３.５ppｍ(ｍ, ４Ｈ)；３.５−３.９ppｍ(ｍ, ４Ｈ)。
Ｐ) (３００ＭＨｚ, Ｄ２Ｏ)：２.８４(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；３.３−３.４(ｍ, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.７−３.８(ｍ, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)。
Ｑ)ａ) (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.６５ppｍ(ｓ, ３Ｈ, ５−ＣＨ３)；３.３５ppｍ(ｓ, ６Ｈ, ＮＣＨ３)２)；３.６５−４.０ppｍ(ｍ, ４Ｈ)；４.０−４.３ppｍ(ｍ, ４Ｈ), ９.４５ppｍ(広い１重, １Ｈ, ＮＨ)。
Ｑ)ｂ) (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.３ppｍ(ｓ, ６Ｈ, ＮＣＨ３)２)；３.５−３.８ppｍ(ｍ, ４Ｈ)；３.８−４.２ppｍ(ｍ, ４Ｈ)。
Ｒ)ａ) (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.５５ppｍ(ｓ, ３Ｈ, ５ＣＨ３)；３.４５ppｍ(ｓ, ３Ｈ, ＮＣＨ３)。
Ｒ)ｂ) (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.１５ppｍ(ｓ, ３Ｈ, ＮＣＨ３)；３.２−３.２８ppｍ(ｍ, ２Ｈ)；３.２８−３.３５ppｍ(ｍ, ２Ｈ)；３.４−３.５５ppｍ(ｍ, ４Ｈ)；５.１８ppｍ(広い１重, ２Ｈ)；８.０５(ｓ, １Ｈ, −ＣＨ＝Ｏ)；８.１−８.３(広い１重, ２Ｈ)。
Ｒ)ｃ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.１６ppｍ(ｍ, ３＋４Ｈ)；３.６３ppｍ(ｍ, ４Ｈ)；６.７ppｍ(広い１重, ５Ｈ)；８.５(広い１重, １Ｈ)；１０.０ppｍ(広い１重, ２Ｈ)。
Ｓ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.５５(ｓ, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；５.９２(ｓ, ２Ｈ, ＮＨ)。
Ｔ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：０.５(ｍ, ２Ｈ, ＣＨ２)；０.７−０.８(ｍ, ２Ｈ, ＣＨ２)；２.４−２.５(ｍ, １Ｈ, Ｎ−ＣＨ)；４.７(広い, ２Ｈ, ＮＨ)；７.５(広い, ２Ｈ, ＮＨ)；８.２(広い, １Ｈ, ＮＨ)；８.９(広い, １Ｈ, ＮＨ)。
Ｕ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.７(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；４.７(広い, ２Ｈ, ＮＨ)；７.７(広い, １Ｈ, ＮＨ)；９.２(広い, １Ｈ, ＮＨ/ＯＨ)；９.８(広い, １Ｈ, ＮＨ/ＯＨ)。
Ｖ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.７９(ｄ, Ｊ＝４.８Ｈｚ ６Ｈ, Ｎ(ＣＨ３)２)；３.２０(ｓ, ３Ｈ, ＮＣＨ３)；３.２(ｍ, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；３.６(ｍ, ２Ｈ, Ｎ−ＣＨ２)；４.７(非常に広い, ２Ｈ, ＮＨ)；７.７(広い, ２Ｈ, ＮＨ)；１０.４(広い, １Ｈ, ＮＨ)。
Ｗ) (３００ＭＨｚ, Ｄ２Ｏ)：６.７５−６.８５(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；６.９−７.０(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；７.１−７.１５(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；７.７(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)。
Ｘ) (３００ＭＨｚ, Ｄ２Ｏ)：２.０(ｍ, １Ｈ)；２.４７, ２.３５(ｓ, ｓ, 共に３Ｈ, −ＳＣＨ３)；０.８４(ｍ, ２Ｈ)；０.６９(ｍ, ２Ｈ)。
Ｙ) (３００ＭＨｚ, Ｄ２Ｏ)：３.３６(ｔ, Ｊ＝７Ｈｚ, ２Ｈ)；２.５１, ２.４３(ｓ, ｓ, 共に３Ｈ, −ＳＣＨ３)；１.５５(５重, Ｊ＝７Ｈｚ, ２Ｈ)；１.２９(６重, Ｊ＝７Ｈｚ, ２Ｈ)；０.８５(ｔ, Ｊ＝７Ｈｚ, ３Ｈ)。
Ｚ) (９０ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：３.６５ppｍ(ｓ, ３Ｈ, ＮＣＨ３)。
AA)ａ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.１９(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；３.８４(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；５.８４(ｄ, Ｊ＝３.８Ｈｚ １Ｈ, Ｃ＝ＣＨ)；６.５８(ｄ, Ｊ＝３.８Ｈｚ１Ｈｚ, Ｃ＝ＣＨ)；８.７６(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)；８.９３(ｓ, １Ｈ, ＮＨ)。
AA)ｂ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.３(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；２.７５(ｓ, ３Ｈ, Ｓ−ＣＨ３)；３.６５(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；６.２(ｄ, Ｊ＝４Ｈｚ １Ｈ, Ｃ＝ＣＨ)；７.１(ｄ, Ｊ＝４Ｈｚ１Ｈｚ, Ｃ＝ＣＨ)；１０.６(ｓ, 広い５Ｈ, ＮＨ)。
AA)ｃ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：２.２(ｓ, ３Ｈ, Ｃ−ＣＨ３)；３.１(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)；５.９５(ｄ, Ｊ＝４Ｈｚ １Ｈ, Ｃ＝ＣＨ)；６.５(ｄ, Ｊ＝４Ｈｚ １Ｈｚ, Ｃ＝ＣＨ)；７.２(非常に広い５Ｈ, ＮＨ)。
ＡＢ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６/Ｄ２Ｏ)：６.７５−６.８５(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；７.００−７.０５(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)；７.０５−７.１０(ｍ, １Ｈ, ＣＨ芳香族)。
ＡＣ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６/Ｄ２Ｏ)：８.２４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；５.２０(ｄ, Ｊ＝５.２Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；４.０７(ｄ, Ｊ＝５.２Ｈｚ, １Ｈ, β−ラクタム−Ｈ)；３.８９および３.６１(ＡＢｑ, Ｊ＝１７.８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)。
ＡＤ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６/ＣＤＣＯ２Ｄ＋ＣＦ３ＣＯＯＤ)：８.６７(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；５.３８−５.４０(２ｄ, ２Ｈ, ２β−ラクタム−Ｈ)；４.０１(ｓ, ３Ｈ, ＣＨ３−Ｏ)；３.９８−４.００(ＡＢｑ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)
ＡＥ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：８.１４(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；５.３３(ｄ, Ｊ＝５.６Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；４.８０(ｄ, Ｊ＝５.６Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；３.８８および３.５８(ＡＢｑ, Ｊ＝１７.８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)。
ＡＦ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：７.９６(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；５.１７(ｄ, Ｊ＝５.２Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.０２(ｄ, Ｊ＝５.２Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；３.９６および３.４７(ＡＢｑ, Ｊ＝１７.７Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)。
ＡＧ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：８.３５(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；５.３１(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.１４(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；４.２８および３.８４(ＡＢｑ, Ｊ＝１７.９Ｈｚ, ＳＣＨ２)。
ＡＨ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：８.４１(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；５.３４(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.１８(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；４.３７および３.８０(ＡＢｑ, Ｊ＝１７.９Ｈｚ, ＳＣＨ２)。
ＡＩ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：８.６１(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；５.３６(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.１８(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；４.４２および３.７１(ＡＢｑ, Ｊ＝１８.０Ｈｚ, ＳＣＨ２)；２.７４(ｓ, ３Ｈ, ＳＣＨ３)。
ＡＪ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：８.５２(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；５.３６(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.２１(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；４.４６および３.７９(ＡＢｑ, Ｊ＝１７.７Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)；２.９５(ｓ, ３Ｈ, Ｎ−ＣＨ３)。
ＡＫ) (３００ＭＨｚ, ＤＭＳＯ−ｄ６)：８.５１(ｓ, １Ｈ, ＣＨ＝Ｎ)；７.５６−６.８４(ｍ, １０Ｈ, ２Ｐh)；５.２８(ｄ, Ｊ＝４.８Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；５.００(ｄ, Ｊ＝５.１Ｈｚ, １Ｈ, ＣＨ)；４.１３および３.９３(ＡＢｑ, Ｊ＝１６.８Ｈｚ, ２Ｈ, ＳＣＨ２)。

Claims (3)

  1. 式
    Figure 2007023046
     ｛式中、Ｒ２ｉは式
    Figure 2007023046
     〔式中、Ｒ４ｉは水素、Ｃ１−８アルキル、Ｃ２−８アルケニル、Ｃ３−６シクロアルキル、フェニル、Ｃ１−１２アシルまたはヘテロシクリルであり、そして
    Ｒ５ｉは式
    Figure 2007023046
     ［式中、ＺｉはＮ−Ｒ１３ｉ（式中、Ｒ１３ｉは水素、アルキルまたはシクロアルキルである）であり、
    Ｒ９ｉおよびＲ１０ｉは窒素原子と共に、ピペラジニルであるヘテロシクリルである］
    の基であるか；または
    Ｒ４ｉは上記と同じであり、
    Ｒ５ｉは式
    Figure 2007023046
     （Ｒ８ｉはアルキルまたはシクロアルキルであり、そして
    Ｒ７ｉはアルキルである）
    の基であるか；または
    Ｒ４ｉは上記と同じであり、そして
    Ｒ５ｉは式
    Figure 2007023046
     ［式中、ＺｉはＮ−Ｒ１３ｉ（式中、Ｒ１３ｉは水素、アルキルまたはシクロアルキルである）であり、
    Ｒ９ｉは水素であり、そして
    Ｒ１０ｉはＣＨ２ＣＦ３、Ｃ（ＣＨ３）３、ＯＨ、またはジアルキルアミンもしくはトリアルキルアンモニウムにより置換されている少なくとも２個の炭素原子を有するアルキル基、ヒドロキシ）
    の基であるか；または
    Ｒ４ｉは上記と同じであり、
    Ｒ５ｉは式
    Figure 2007023046
     ［ＺｉはＮ−Ｒ１３ｉ（式中、Ｒ１３ｉはアルキルである）であり、
    Ｒ９ｉおよびＲ１０ｉは窒素原子と共にモルホリルまたはピロリジニルであるヘテロシクリルである］
    の基であるか；または
    Ｒ４ｉは上記と同じであり、
    Ｒ５ｉは式
    Figure 2007023046
     ［ＺｉはＮ−Ｒ１３ｉ（式中、Ｒ１３ｉは水素、アルキルまたはシクロアルキルである）であり、
    Ｒ９ｉは水素であり、そして
    Ｒ１０ｉはシクロアルキルである］
    の基であるか；または
    Ｒ４ｉは上記と同じであり、
    Ｒ５ｉは式
    Figure 2007023046
     ［ＺｉはＮ−Ｒ１３ｉ（式中、Ｒ１３ｉは水素、アルキルまたはシクロアルキルである）であり、
    Ｒ９ｉは水素またはアルキルであり、そして
    Ｒ１０ｉは
    Figure 2007023046
     （式中、Ｐheはフェニル）
    である］
    の基であるか；または
    Ｒ４ｉは上記と同じであり、
    Ｒ５ｉは式
    Figure 2007023046
     ［ＺｉはＮ−Ｒ１３ｉ（式中、Ｒ１３ｉは水素、アルキルまたはシクロアルキルである）であり、
    Ｒ１１ｉはジヒドロキシフェニルまたはアルキルにより置換されているピロリルであるか；または
    Ｚｉは酸素であり、そして
    Ｒ１１ｉは、式
    Figure 2007023046
     の基である］
    の基である〕
    の基である｝
    の化合物。
  2. 式
    Figure 2007023046
     〔式中、Ｒｘは式
    Figure 2007023046
     の基であり、
    ＲｙはＮＨであり、そして
    Ｒｚは水素であるか；または
    Ｒｘは式
    Figure 2007023046
     の基であり、
    ＲｙはＮＨであり、そして
    ＲｚはＣＨ３であるか；または
    Ｒｘは−ＳＣＨ３であり、
    Ｒｙは式
    Figure 2007023046
     の基であり、そして
    Ｒｚは水素であるか；または
    Ｒｘは式
    Figure 2007023046
     の基であり、
    ＲｙはＮ−ＣＨ３であり、そして
    Ｒｚは水素であるか；または
    Ｒｘは
    Figure 2007023046
     の基であり、
    ＲｙはＮ−Ｃ２Ｈ５であり、そして
    Ｒｚは水素であるか；または
    Ｒｘは
    Figure 2007023046
     の基であり、
    Ｒｙは酸素であり、そして
    Ｒｚは水素である〕
    の化合物。
  3. 式
    Figure 2007023046
     ｛式中、Ｒ１は水素またはエステル部分であり、そして
    Ｒｘｘは式
    Figure 2007023046
     〔式中、Ｒｘ、ＲｙおよびＲｚは請求項２で定義の意味を有する〕
    の基である｝
    の化合物。

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