JP2006517546A - シアノボレートアニオンを有する塩 - Google Patents
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Abstract
Description
イオン性液体または液状塩は、有機カチオンと一般的に無機のアニオンとからなるイオン種である。それらは、中性分子を含有せず、一般的に373K未満の融点を有する。イオン性液体として用いられている数多くの化合物が当業者には知られている。特に、それらは、一連の特許および特許出願の内容でもある。
近年、このトピックに関するいくつかの総論が公開されてきた(R. Sheldon “Catalytic reactions in ionic liquids“, Chem. Commun., 2001, 2399-2407; M.J. Earle, K.R. Seddon “Ionic liquids. Green solvent for the future”, Pure Appl. Chem., 72 (2000), 1391-1398; P. Wasserscheid, W. Keim “Ionische Fluessigkeiten - neue Loesungen fuer die Uebergangsmetallkatalyse“ [Ionic Liquids - Novel Solutions for Transition-Metal Catalysis], Angew. Chem., 112 (2000), 3926-3945; T. Welton “Room temperature ionic liquids. Solvents for synthesis and catalysis”, Chem. Rev., 92 (1999), 2071-2083; R. Hagiwara, Ya. Ito “Room temperature ionic liquids of alkylimidazolium cations and fluoroanions”, Journal of Fluorine Chem., 105 (2000), 221-227)。
イオン性液体の分野における決定的な進歩が、1-エチル−3−メチルイミダゾリウムクロロアルミネートの発見で達成された。この塩は、広範な液体範囲および3Vより大きい電気化学的窓を有するので、電気化学的目的および合成的目的のために大きな関心がある。しかしながら、その使用は、化学的不安定性、とりわけ湿気により制限される。より加水分解に安定な1-エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートの発見後に、アルキルイミダゾリウムカチオンと、無機アニオンまたは有機アニオンとの組み合わせが研究されたが、1-エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラフルオロボレートの組み合わせが、最も特徴付けられる。
本発明のさらなる目的は、これらのボレート塩およびそれらの前駆体の効率的および経済的な製造方法を提供することである。
この目的は、メインクレームおよびサブ−クレームの特徴を特徴つけることにより、本発明に従って達成される。
M+ [B(CN)4] - (1)
ここで、Mは、Li、Na、K、Rb、およびCsの群から選択される、
で表される前記アルカリ金属シアノボレートの製造方法に関し、
ここで、容易に入手可能な出発物質であるアルカリ金属テトラフルオロボレートM[BF4](M=Li、Na、K、Rb、Cs)と、アルカリ金属シアン化物MCN(M=Li、Na、K、Rb、Cs)とを、それぞれ固相反応で反応させる。
本発明に従って用いられるアルカリ金属テトラフルオロボレートは、好ましくは、カリウムテトラフルオロボレートK[BF4]、またはナトリウムテトラフルオロボレートNa[BF4]であり、本発明に従って用いられるアルカリ金属シアン化物は、好ましくは、シアン化カリウムKCN、またはシアン化ナトリウムである。
アルカリ金属シアン化物およびハロゲン化リチウムは、それぞれの場合、2つの試薬の一つを過剰にして、用いることができる。しかしながら、アルカリ金属シアン化物およびハロゲン化リチウムは、好ましくは、モル比約1:1の反応に供される。
アルカリ金属テトラフルオロボレート:アルカリ金属シアン化物:ハロゲン化リチウムのモル比約1:9:9が、非常に好ましくは用いられる。
本発明の反応に用いられる出発物質は、特に好ましくは、アルカリ金属テトラフルオロボレートとして、カリウムテトラフルオロボレートK[BF4]、およびアルカリ金属シアン化物としてシアン化カリウムKCNである。
一般性を限定することなく、本発明の固相反応の内容は、一般例を参照して説明される:K[BF4]、KCN、およびLiClを、1:9:9のモル比で混合し、その後に溶融反応に移行させる。反応温度は、KCN/LiCl混合物が270〜290℃で溶融する共晶を形成する一方、他方で形成したテトラシアノボレート塩がゆっくり分解する(<400〜500℃)ように、選択する。LiClを有するKCN(モル比1:1)の冷却溶融液の粉末回折グラム(diffractogram)の評価は、K(Cl,CN)タイプ(a=6.34Å、F m3m)および他の同定されてない化合物(d=4.958、2.878、2.728、2.482、2.175Å)の混合結晶を検知することを可能とする。K[B(CN)4]の収率は、280〜340℃の範囲で実質的に温度に依存せず、K[BF4]に基づいて約40〜60%である。更なる実験で、KCN/LiClに対するK[BF4]のモル比を、1:9から1:4.5に低下させると、収率が低下することが見出された。反応混合物のラマンスペクトルは、テトラシアノボレートが、反応後にリチウム塩の形態で存在することを示す(n(CN)=2263cm−1)。
M+ [BFn(CN)4−n] - (2),
ここで、n=0、1、2、または3であり、および
Mは、Li、Na、K、Rb、およびCsから選択され、
ここで、M=Li、Na、K、Rb、Csであるアルカリ金属シアン化物MCNは、三フッ化ホウ素エーテルBF3 .OEt2と反応させる。
本発明に従って、三フッ化ホウ素エーテルは、非プロトン性溶媒の存在下で、アルカリ金属シアン化物と反応させる。一般性を制限することなく、非プロトン性溶媒は、例えば、アセトニトリル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、および/またはジメトキシエタンを含むことができる。
本発明の方法で用いられるアルカリ金属シアン化物は、好ましくは、シアン化カリウムKCNである。
出発物質は、好ましくは、−80〜100℃の温度、特に好ましくは室温で、本発明に従って反応させる。
Kt+ [BFn(CN)4−n]- (3),
ここで、n=0、1、2、または3であり、およびKt+は有機カチオンであり、但し、カチオンKt+は、n=0に対し、[N(C4H9)4]+でない。
H、但し、ヘテロ原子上の少なくとも1つのRは、Hとは異なり、
1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個の炭素原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル
2〜20個の炭素原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル
3〜7個の炭素原子を有する、飽和、部分的または完全に不飽和のシクロアルキル
ハロゲン、特にフッ素または塩素、但し、ハロゲン−ヘテロ原子結合は存在せず
-NO2、但し、正に帯電したヘテロ原子への結合は存在せず、および少なくとも1つのRは、NO2とは異なり、
−CN、但し、正に帯電したヘテロ原子への結合は存在せず、および少なくとも1つのRは、CNとは異なり、
ここでRは、それぞれの場合、同一かまたは異なっており、
ここでRは、単結合または二重結合で、互いに対で結合してもよく、
ここで、1つまたは2つ以上のRは、ハロゲン、特に、-Fおよび/または-Clで部分的または完全に置換されてよく、または-CNもしくは-NO2で部分的に置換されてよく、但し、全てのRは完全にハロゲン化されてなく、
およびここで、Rの1つまたは2つの炭素原子は、ヘテロ原子、および/または-O-、-C(O)-、C(O)O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-S(O)2O-、-N=、-P=、-NR’-、-PR’-、-P(O)(OR’)-、-P(O)(OR’)O-、-P(O)(NR’R’)-、-P(O)(NR’R’)O-、-P(O)(NR’R’)NR’-、-S(O)NR’−、および-S(O)2NR’−の群から選択される原子基により置換されることができ、ここで、R’= H、非フルオロ化、部分的にフルオロ化またはペルフルオロ化されたC1−〜C6−アルキル、または非フルオロ化、部分的にフルオロ化またはペルフルオロ化されたフェニルである、
水素の他に、本発明の有機カチオンの好適な置換基Rは:
C1−〜C20-、特にC1−〜C12−アルキル基、C2−〜C20-、特にC2−〜C12-アルケニルまたはアルキニル基、飽和または不飽和すなわち芳香族でもある、C3−〜C7−シクロアルキル基、NO2、CNまたはハロゲンである。しかしながら、ここで、ハロゲンに対する制限要素は、炭素原子上でのみ置換基として生じるが、ヘテロ原子上では置換基として生じない。NO2およびCNは、正に帯電したヘテロ原子の置換基として生じない;さらに、置換基全てが同時に、NO2またはCNの意味を有さない。
本発明の塩および式[N(C4H9)4]+[B(CN)4]-の塩は、多くの合成反応または触媒反応、例えばフリーデル・クラフトアシル化反応およびアルキル化反応、ディールス・アルダー付加環化反応、水素化反応、および酸化反応、ヘック反応のための溶媒として用いることができる。さらに、例えば、2次電池および3次電池のフッ素化溶媒も合成できる。
本発明の化合物および式[N(C4H9)4]+[B(CN)4]-の塩を、非水性電解質、当業者に既知の他の電解質と組み合わせて用いることも可能である。
加えて、本発明の塩および式[N(C4H9)4]+[B(CN)4]-の塩は、相間移動触媒または均一系触媒の不均一化のための媒体としての、好適な反応の非水性極性物質として重要である。
それ以上コメントせずに、当業者は広い範囲で上記の記載を利用することができると仮定する。従って、好ましい態様および例は、如何なる方法でも絶対的に制限することなく、単に説明的な開示としてみなすべきである。
KCN、LiCl、およびK[BF4]は粗く磨り潰し、乾燥ボックス(MBraun、Munich)中のすり鉢でそれぞれ混合する。混合物を、商業的に入手可能なコーヒー・グラインダーを用いて細かく磨り潰す。反応混合物をその後に、ニッケルるつぼ(φ内部=101mm、d壁=2mm、h=85mm)に移す。るつぼは、鉄のふたで緩く覆い、乾燥ボックスからマッフルファーネスに移し(VMK 93、Kontron Material und Strukturanalyse GmbH)、加熱する。反応が完結したとき、金属カバーを備えたるつぼを、まだ熱いマッフルファーネルから取り、空気中で室温まで放冷する。
[b] NaOClを用いた未反応CN−の酸化
13C{1H}−NMR:δ =123.3ppm(q,4C,CN),1Δ13C(10/11B)= 0.0021 ppm,1J(11B,13C)= 70.9Hz;11B−NMR:δ= −38.6ppm,1J(11B,13C)=71.2Hz;溶媒:CD3CN 参照物質:13C−NMR 溶媒ピーク(TMSに対して)および11B−NMR 外部標準としてBF3・Et2O/CD3CN
170.3 g(2.62mol)のKCN、116.1g(2.74mol)のLiCl、および37.2g(0.30mol)のK[BF4]を計りとり、すり鉢中で粗く磨り潰し、それぞれを混合する。更なる手順は、ジクロロメタン抽出物を得るまでは、例1(反応温度300℃、反応時間1.5時間)に記載されたものと対応する。
2等量のNaOH(約25g、0.63mol)を可能なだけ少量の水に溶解させ(約10〜20ml)、激しく攪拌させながら有機溶液に滴下する。ベージュ色のオイル状物質が即座に沈殿し、さらに攪拌した後に(少なくとも30分)、容器の底に塊が形成される。ジクロロメタン/トリプロピルアミン混合物を注ぎ移し、生成物を残留物からTHF(200、100、および50ml)で抽出する。ベージュ色の残留物が抽出により液体となる場合には、その粘性稠度は、Na2CO3またはNa2SO4を注意深く添加することにより元に戻すことができる。
集められたTHF相を、Na2CO3またはNa2SO4を用いて乾燥させ、最後に全ての揮発性成分をロータリーエバポレーターで除去する。アミン残留物を除去するために白色生成物をジクロロメタンで洗浄し、減圧下、60℃で乾燥する。収率25.3g(62%、0.18mol)
5g(32mmol)のK[B(CN)4]を、20mlの水に溶解させ、8mlの37%塩酸(96mmol)および8mlのnPr3N(42mmol)と反応させる。この混合物をその後に、50mlのCH2Cl2でそれぞれ2回抽出し、MgSO4を用いて有機相を乾燥させ、20mlの水に3gのLiOH・H2O(72mmol)の溶液を加え、該混合物を1時間激しく攪拌する。全ての揮発性生成物を減圧下で除去する。Li[B(CN)4]を、ソックスレー装置中の50mlのCH3CNで残留物から抽出する。有機相をロータリーエバボレーターで濃縮する。粗生成物を水で再結晶し、50mlのCH2Cl2で洗浄し、減圧下で溶媒残留物を留去する。収率3.5g(80%、29mmol)
DSC測定によれば、塩は470℃を超えて分解する。
0.31g(2.0mmol)のK[B(CN)4]を、8mlの水に溶解させ、その後に、8mlの水に0.20g(1.1mmol)の(NH4)2[SiF6]の溶液と反応させる。全ての揮発性成分を減圧下で除去する。NH4[B(CN)4]を、10mlのCH3CNで、残留物から抽出する。有機相をロータリーエバポレーターで濃縮する。粗生成物を、10mlのCH2Cl2で洗浄し、減圧下で乾燥する。収率0.25g(93%、1.9mmol)
DSC測定によれば、塩は300℃を超えて分解する。
無水のアセトニトリル中、500mg(2.3mmol)のAg[B(CN)4]、および726mg(2.3mmol)の(C6H5)3CBrを、PTFEバルブ (Young, London)を備えた250mlガラスフラスコにおける反応に導入する。4時間後、アセトニトリルを減圧下で除去し、100mlのジクロロメタンをその後に加える。懸濁液を、シュレンクフラスコ中のCelite(登録商標)で覆われたフリットを通して濾過する。反応フラスコを、ジクロロメタン(20mlおよび10ml)で2回リンスする。溶液を減圧下で10mlまで濃縮し、無水ヘキサン70mlを加えた後に、有機固体が沈殿する。これをシュレンクフリットにより濾過し、さらに10mlのヘキサンでリンスする。有機物の[Ph3C][B(CN)4]を、減圧下で乾燥し、乾燥ボックス中で保管する。収率は408mg(51%、1.3 mmol)である。
1.50g(9.7mmol)のK[B(CN)4]を、50mlの水に溶解させる。まず、3ml(36mmol)の濃HCl溶液、およびその後に1.23ml(9.7mmol)のN,N−ジメチルアニリンを、攪拌しながら溶液に加えるとすぐに、白色固体が沈殿する。溶液を、ジクロロメタン(100mlおよび30ml)で2回抽出し、MgSO4を用いて有機相を乾燥させ、ジクロロメタンを減圧下で除去すると、白色[HNPhMe2][B(CN)4]を与え、ペンタンで洗浄することにより精製する。収率2.12g(92%、8.9mmol)
7g(46mmol)のK[B(CN)4]を、300mlの水に溶解させ、8.4g(46mmol)の[Et4N]Cl・H2Oを、130mlの水に溶解させる。2つの溶液を混合するとすぐに、白色固体が沈殿する。30分間攪拌した後に、沈殿した物質が溶解するジクロロメタン250mlを加える。2つの相は分離し、有機相をMgSO4で乾燥する。ジクロロメタンをロータリーエバポレーターで除去し、白色固体をペンタンで何回も洗浄し、その後に減圧下で乾燥する。収率10.5g(96%、43mmol)
0.35g(2.3mmol)のK[B(CN)4]を、20mlの水に溶解させる。20mlの水中、0.53g(3.0mmol)の[C8H15N2]Clを、攪拌しながら加える。溶液をジクロロメタン(30mlおよび20ml)で2回抽出し、有機相を水(20ml)で洗浄し、MgSO4を用いて乾燥し、ジクロロメタンをその後に、減圧下で除去する。収率0.50g(87%、2.0mmol)
[C6H11N2][B(CN)4]を、[C8H15N2][B(CN)4]と同様にして、同収率で調製する。
[C10H16N][B(CN)4]を、[C8H15N2][B(CN)4]と同様にして、同収率で調製する。
変法A:5.88g(41mmol)のBF3ラOEt2、および30mlのCH3CNを、PTFEバルブを備えた50mlフラスコ中の4.12g(63mmol)のKCNと濃縮する。反応混合物を室温で3時間攪拌し、全ての揮発性成分をその後に、減圧下で除去し、残留物を約50mlのCH3CNに溶解させ、濾過によりKCNおよびK[BF4]を除く。減圧下でアセトニトリルを除去した後、2.66g(19mmol)のK[BF2(CN)2](11B−および19F−NMR:93%の[BF2(CN)2]-、0.3%の[BF3(CN)]−、および約7%の不明のもの)が、水での再結晶により得られる。収率:92%。純粋無色のK[BF2(CN)2]が水での再結晶により得られる。単離収率:2.08g(72%、15 mmol)
[C6H11N2][BF(CN)3]を、[C8H15N2][B(CN)4]と同様にして、同収率で調製する。
[C8H15N2][BF(CN)3]を、[C8H15N2][B(CN)4]と同様にして、同収率で調製する。
[C10H16N][BF(CN)3]を、[C8H15N2][B(CN)4]と同様にして、同収率で調製する。
[C6H11N2][BF2(CN)2]を、[C8H15N2][B(CN)4]と同様にして、同収率で調製する。
[C8H15N2][BF2(CN)2]を、[C8H15N2][B(CN)4]と同様にして、同収率で調製する。
Claims (22)
- 一般式(1)
M+ [B(CN)4]- (1)
ここで、Mは、Li、Na、K、Rb、およびCsの群から選択される、前記式のアルカリ金属シアノボレートの製造方法であって、M=Li、Na、K、Rbであるアルカリ金属テトラフルオロボレートM[BF4]と、M=Li、Na、K、Rbであるアルカリ金属シアン化物MCNを、固相反応で反応させることを特徴とする、前記製造方法。 - アルカリ金属テトラフルオロボレートがK[BF4]、またはNa[BF4]であり、アルカリ金属シアン化物がKCN、またはNaCNであることを特徴とする、請求項1に記載の製造方法。
- アルカリ金属テトラフルオロボレートを、LiCl、LiBr、およびLiIから選択されるリチウムハロゲン化物、好ましくはLiClの存在下で、アルカリ金属シアン化物と反応させることを特徴とする、請求項1または2に記載の製造方法。
- アルカリ金属シアン化物およびリチウムハロゲン化物が、モル比1:1で用いられることを特徴とする、請求項3に記載の製造方法。
- アルカリ金属シアン化物およびリチウムハロゲン化物が、モル比1:4〜1:12、好ましくはモル比1:9で用いられることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- 用いられるアルカリ金属テトラフルオロボレートがK[BF4]であり、用いられるアルカリ金属シアン化物がKCNであることを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 反応が、100℃から500℃の間の温度、好ましくは250〜400℃、特に好ましくは280〜340℃で行われることを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の製造方法。
- 一般式(2)
M+ [BFn(CN)4−n]- (2)
ここで、n=0、1、2または3であり、およびMはLi、Na、K、Rb、およびCsの群から選択される、前記式のアルカリ金属シアノボレートの製造方法であって、
アルカリ金属シアン化物MCNを、三フッ化ホウ素エーテルBF3 .OEt2と反応させることを特徴とする、前記製造方法。 - アルカリ金属シアン化物を、非プロトン性溶媒の存在下で、三フッ化ホウ素エーテルBF3 .OEt2と反応させることを特徴とする、請求項8に記載の製造方法。
- アセトニトリル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、および/またはジメトキシエタンの存在下で、アルカリ金属シアン化物を、三フッ化ホウ素エーテルと反応させることを特徴とする、請求項9に記載の製造方法。
- 用いられるアルカリ金属シアン化物が、シアン化カリウムKCNであることを特徴とする、請求項8〜10のいずれかに記載の製造方法。
- 反応が、-80〜100℃の間の温度、好ましくは室温で行われることを特徴とする、請求項8〜11のいずれかに記載の製造方法。
- 一般式(3)
Kt+ [BFn(CN)4−n]- (3)
ここで、n=0、1、2または3であり、およびKt+が有機カチオンであり、但し、カチオンKt+が、n=0に対し、[N(C4H9)4]+ではない、前記式の塩の製造方法であって、
MがLi、Na、K、RbおよびCsの群から選択され、請求項1〜7のいずれかにより製造される、一般式M+[B(CN)4]-のアルカリ金属シアノボレート、
またはn=0、1、2、または3であり、およびMが、Li、Na、K、Rb、およびCsの群から選択され、請求項8〜12のいずれかにより製造される、一般式M+[BFn(CN)4−n]-のアルカリ金属シアノボレートを、
Xは、Cl、Br、およびIから選択されるハロゲンであり、およびKt+が有機カチオンであり、但し、カチオンKt+が、n=0に対し、[N(C4H9)4]+でない、Kt+X-と反応させることを特徴とする、前記製造方法。 - 有機カチオンKt+が、以下の群から選択されることを特徴とする製造方法であって、
H、但し、ヘテロ原子上の少なくとも1つのRは、Hとは異なり、
1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個の炭素原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル
2〜20個の炭素原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル
3〜7個の炭素原子を有する、飽和、部分的または完全に不飽和のシクロアルキル
ハロゲン、特にフッ素または塩素、但し、ハロゲン−ヘテロ原子結合は存在せず、
-NO2、但し、正に帯電したヘテロ原子への結合は存在せず、および少なくとも1つのRは、NO2とは異なり、
−CN、但し、正に帯電したヘテロ原子への結合は存在せず、および少なくとも1つのRは、CNとは異なる、
であり、ここで、1つまたは2つ以上のRは、ハロゲン、特に、-Fおよび/または-Clで部分的または完全に置換されてよく、または-CNもしくは-NO2で部分的に置換されてよく、但し、全てのRは完全にハロゲン化されてなく、
およびここで、Rの1つまたは2つの炭素原子は、ヘテロ原子、および/または-O-、-C(O)-、C(O)O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-S(O)2O-、-N=、-P=、-NR’-、-PR’-、-P(O)(OR’)-、-P(O)(OR’)O-、-P(O)(NR’R’)-、-P(O)(NR’R’)O-、-P(O)(NR’R’)NR’-、-S(O)NR’−、および-S(O)2NR’−の群から選択される原子基により置換されることができ、ここで、R’=H、非フルオロ化、部分的にフルオロ化またはペルフルオロ化されたC1−〜C6−アルキル、または非フルオロ化、部分的にフルオロ化またはペルフルオロ化されたフェニルである、
請求項13に記載の前記製造方法。 - 一般式(3)
Kt+ [BFn(CN)4−n]- (3)
ここで、n=0、1、2、または3であり、およびKt+は有機カチオンであり、但し、カチオンKt+は、n=0に対し、[N(C4H9)4]+ではない
で表される前記一般式の塩。 - 有機カチオンKt+が、以下の群から選択され、
H、但し、ヘテロ原子上の少なくとも1つのRは、Hとは異なり、
1〜20個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルキル、
2〜20個の炭素原子および1つまたは2つ以上の二重結合を有する直鎖状または分枝状アルケニル
2〜20個の炭素原子および1つまたは2つ以上の三重結合を有する直鎖状または分枝状アルキニル
3〜7個の炭素原子を有する、飽和、部分的または完全に不飽和のシクロアルキル
ハロゲン、特にフッ素または塩素、但し、ハロゲン−ヘテロ原子結合は存在せず
-NO2、但し、正に帯電したヘテロ原子への結合は存在せず、および少なくとも1つのRは、NO2とは異なり、
−CN、但し、正に帯電したヘテロ原子への結合は存在せず、および少なくとも1つのRは、CNとは異なる、
であり、ここでRは、それぞれの場合、同一かまたは異なっており、
ここでRは、単結合または二重結合で、互いに対で結合してもよく、
ここで、1つまたは2つ以上のRは、ハロゲン、特に、-Fおよび/または-Clで部分的または完全に置換されてよく、または-CNもしくは-NO2で部分的に置換されてよく、但し、全てのRは完全にハロゲン化されてなく、
およびここで、Rの1つまたは2つの炭素原子は、ヘテロ原子、および/または-O-、-C(O)-、C(O)O-、-S-、-S(O)-、-SO2-、-S(O)2O-、-N=、-P=、-NR’-、-PR’-、-P(O)(OR’)-、-P(O)(OR’)O-、-P(O)(NR’R’)-、-P(O)(NR’R’)O-、-P(O)(NR’R’)NR’-、-S(O)NR’−、および-S(O)2NR’−の群から選択される原子基により置換されることができ、ここで、R’= H、非フルオロ化、部分的にフルオロ化またはペルフルオロ化されたC1−〜C6−アルキル、または非フルオロ化、部分的にフルオロ化またはペルフルオロ化されたフェニルである、ことを特徴とする、
請求項16に記載の塩。 - 請求項16〜18のいずれかに記載の塩、または式[N(C4H9)4]+[B(CN)4]-の塩のイオン性液体としての使用。
- 請求項16〜18のいずれかに記載の塩、または式[N(C4H9)4]+[B(CN)4]-の塩の非水性電解液としての使用。
- 請求項16〜18のいずれかに記載の塩、または式[N(C4H9)4]+[B(CN)4]-の塩の相間移動触媒としての使用。
- 請求項16〜18のいずれかに記載の塩、または式[N(C4H9)4]+[B(CN)4]-の塩の、液晶化合物または活性成分、特に医薬または作物保護剤の合成中間体としての使用。
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