JP2011171293A - 蓄電デバイスの電解液用添加剤およびこれを含む電解液 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】蓄電デバイスの電解液において、主たる電解質と共に用いられる添加剤用イオン性化合物であって、上記添加剤が一般式(1):Kt+[B(CN)4]−(式(1)中、Kt+はオニウムカチオンおよび/または無機カチオンを表す)で表され、上記主たる電解質と添加剤との合計100質量%に対して0.01質量%以上、50質量%未満用いられるものである。
【選択図】図7
Description
(式中、R1〜R12は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、または、有機基を示す)
で表される15種類の複素環オニウムカチオンの内の少なくとも一種。
(式中、R1〜R12は、一般式(3)のR1〜R8と同様)
で表される9種類の飽和環オニウムカチオンの内の少なくとも一種。
(式中、R1〜R4は、一般式(3)のR1〜R8と同様)
で表される鎖状オニウムカチオン。
で表されるアンモニウム化合物等が挙げられる。
(式中、R1〜R12は、一般式(3)のR1〜R8と同様である。)
で表される6種類のオニウムカチオンの少なくとも1種が挙げられる。
リチウムイオン二次電池は、正極、負極、正極と負極との間に介在するセパレータ及び本発明の電解液を基本構成要素として構成されるものである。この場合、本発明の電解液には電解質としてリチウム塩が含有されていることになる。リチウム塩は、主たる電解質および/または上記一般式(1)で表される添加剤用イオン性化合物として含まれていればよい。
電解コンデンサは、陽極箔、陰極箔、陽極箔と陰極箔との間に挟まれたセパレータである電解紙、リード線及び本発明の電解液を基本構成要素として構成されているものである。このような電解コンデンサとしては、アルミ電解コンデンサが好適であり、特に、電解エッチングで細かな凹凸を作って粗面化したアルミ箔の表面に電解陽極酸化によって形成した薄い酸化被膜(酸化アルミニウム)を誘電体とするものが好適である。
電気二重層キャパシタは、分極性電極(負極、正極)及び電解液を基本構成要素として構成されているものである。
上記構成を有する電気二重層キャパシタは、従来に比べて満充電時の正極電位が高く、且つ、高電圧下で充放電を繰返しても安定に作動し得る。
リチウムイオンキャパシタとは、一般的な電気二重層キャパシタの原理を使いながら負極材料としてリチウムイオン吸蔵可能な炭素系材料を使い、そこにリチウムイオンを添加することでエネルギー密度を向上させたキャパシタであり、正極と負極とで充放電の原理が異なり、リチウムイオン二次電池の負極と電気二重層キャパシタの正極を組み合わせた構造を有している。したがって、本発明に係るリチウムイオンキャパシタは、正極と、負極と、電解液とを備え、上記正極が分極性電極であり、上記負極が、リチウムイオンを吸蔵、放出し得る負極活物質を含む。
Varian社製「Unity Plus」(400MHz)を用いて、1H−NMRおよび13C−NMRスペクトルを測定し、プロトンおよびカーボンのピーク強度に基づいて試料の構造を分析した。11B−NMRスペクトルの測定には、Bruker社製「Advance 400M」(400MHz)を使用した。
下記製造例で得られたイオン性化合物をγ−ブチロラクトン(GBL)に溶解させ、濃度35質量%のイオン性化合物溶液を調製した。
下記製造例で得られたイオン性化合物10mgをアルミパンに入れ、5℃/minで昇温し、初期質量から2%減少したときの温度を示差熱熱重量同時測定装置(セイコーインスツルメンツ社製「EXSTAR6000 TG/DTA」)を用いて測定した。
攪拌装置、還流管および抜き出し装置、滴下ロートを備えた容量1Lのナスフラスコに、予め加熱乾燥しておいたトリエチルメチルアンモニウムクロリド(Et3MeNCl)30.3g(200mmol)を加えた。容器内を窒素置換した後、トリメチルシリルシアニド(TMSCN)109.0g(1100mmol)を室温で加え、攪拌し、混合した。次いで、滴下ロートから三塩化ホウ素の1mol/L p−キシレン溶液200mL(200mmol)をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を150℃まで加熱し、副生するトリメチルシリルクロリド(TMSCl、沸点:約57℃)を還流抜き出し部から抜き出しながら反応を行った。
イオン伝導度(25℃):0.018S/cm
熱分解開始温度:280℃
1H-NMR(d6−DMSO)δ 3.23(q,J=6.8Hz,6H),2.86(s,3H),1.18(t,J=6.8Hz,9H)
13C-NMR(d6−DMSO)δ 112.5(m),55.2(s),46.2(s),7.7(s)
11B-NMR(d6−DMSO)δ -39.6(s)
攪拌装置、還流管および抜き出し装置、滴下ロートを備えた容量1Lのナスフラスコに、予め加熱乾燥しておいたトリブチルアンモニウムクロリド44.4g(200mmol)を加えた。容器内を窒素置換した後、トリメチルシリルシアニド(TMSCN)109.0g(1100mmol)を室温で加え、攪拌し、混合した。次いで、滴下ロートから三塩化ホウ素の1mol/L p−キシレン溶液200mL(200mmol)をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を150℃まで加熱し、副生するトリメチルシリルクロリド(TMSCl、沸点:約57℃)を還流抜き出し部から抜き出しながら反応を行った。
1H-NMR(d6−DMSO)δ 2.98(m,6H),1.4〜1.8(m,6H),1.2〜1.3(m,6H),0.94(m,9H)
13C-NMR(d6−DMSO)δ 121.9(m),52.7(s),26.2(s),20.3(s),14.4(s)
11B-NMR(d6−DMSO)δ -39.6(s)
7Li-NMR(d6−DMSO)δ 0.02(s)
13C-NMR(d6−DMSO)δ 121.9(m)
11B-NMR(d6−DMSO)δ -39.6(s)
主たる電解質として市販のリチウムヘキサフルオロフォスフェート(LiPF6、LBGグレード、キシダ化学株式会社製)を用い、これを表1に示す濃度となるようにプロピレンカーボネートに溶解させて測定用溶液を調製し、電気化学特性の測定を行った。グローブボックス中30℃雰囲気下、3極式電気化学セルと、スタンダードボルタンメトリツール(「HZ−3000」、北斗電工社製)を使用してLSV測定を行い、電流値が0.03mAとなったときの酸化分解電位(耐電圧範囲)を測定した。結果を表1および図1に示す。このときの測定条件は下記の通りである。なお、掃引範囲については、使用する電解質の種類や測定状況に応じて、自然電位から±10V以内の範囲で適宜調整し、当該範囲内でリミット電流に到達した場合はその時点で測定を終了した。
作用極:グラッシーカーボン電極(BAS社製、品番:11−2411、電極表面積1mmφ(0.785mm2))
参照極:Ag電極(参照液:硝酸銀および過塩素酸テトラブチルアンモニウムのアセトニトリル溶液(硝酸銀濃度0.01M、過塩素酸テトラブチルアンモニウム濃度0.1M)
対極:白金電極
塩橋:0.1M過塩素酸テトラブチルアンモニウムのアセトニトリル溶液
溶媒:プロピレンカーボネート
掃引速度:100mV/s
掃引範囲:自然電位〜±10V以内
リミット電流:1mA
主たる電解質として市販のリチウムヘキサフルオロフォスフェート(LiPF6、LBGグレード、キシダ化学株式会社製)、添加剤用イオン性化合物として製造例2で得られたイオン性化合物2(LiTCB)を用い、これらを表1に示す濃度となるようにプロピレンカーボネートに溶解させて測定用溶液を調製し、実験例1と同様にして電気化学特性の測定を行った。結果を表1および図2に示す。
添加剤用イオン化合物を用いなかったこと、市販のリチウムヘキサフルオロフォスフェート(LiPF6、LBGグレード、キシダ化学株式会社製)のプロピレンカーボネート溶液(7質量%)を測定用溶液として使用したこと以外は、実験例1と同様にして電気化学特性の測定を行った。結果を表1および図3に示す。
主たる電解質として市販のリチウムヘキサフルオロフォスフェート(LiPF6、LBGグレード、キシダ化学株式会社製)、添加剤用イオン性化合物として製造例1で得られたイオン性化合物1(TEMATCB)を用い、これらを表1に示す濃度となるようにプロピレンカーボネートに溶解させて測定用溶液を調製し、実験例1と同様にして電気化学特性の測定を行った。結果を表1および図4に示す。
主たる電解質および添加剤の種類および濃度を、それぞれ表1に示すように変更したこと以外は、実験例4と同様にして測定用溶液を調製し、実験例1と同様の手順で電気化学特性の測定を行った。結果を表1および図5に示す。
添加剤用イオン化合物を用いなかったこと、測定用溶液としてトリエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレートのプロピレンカーボネート溶液(18質量%)を使用したこと以外は、実験例1と同様にして電気化学特性の測定を行った。結果を表1および図6に示す。
主たる電解質として市販のトリエチルメチルアンモニウムテトラフルオロボレート(TEMABF4)、添加剤用イオン性化合物として製造例1で得られたイオン性化合物1(TEMATCB)を用い、夫々の濃度が表1に示す濃度となるようにプロピレンカーボネートに溶解させて測定用溶液を調製したこと以外は、実験例1と同様にして電気化学特性の測定を行った。結果を表1および図7〜9に示す。
実験例10−1〜10−2
市販のLiPF6(LBGグレード、キシダ化学株式会社製)溶液(0.6MのLiPF6 γ−ブチロラクトン溶液、実験例10−1)、および、製造例2で得られたLiTCBを用いたLiTCB溶液(0.6MのLiTCB γ−ブチロラクトン溶液)と実験例10−1の電解液を混合したLiTCB+LiPF6溶液(各電解質の濃度:0.1M(LiTCB)、0.9M(LiPF6)、実験例10−2)について、スタンダードボルタンメトリツール(「HSV−100」、北斗電工社製)を使用し、下記測定条件にしたがって充放電基礎試験を行った。結果を図10に示す。
作用極:LiCoO2(「ピオクセル(登録商標)C100」、パイオニクス社製)
参照極:Li金属
対極:Li金属
掃引電位範囲:3〜4.5V(Li基準)
掃引速度:0.1mV/s
(LiPF6)の10サイクル目における電流量保持率は約40%であった。これに対して、LiPF6に対しLiTCBを約9:1のモル比で添加した実験例10−2の電解液では、10サイクル目の電流保持率は約50%であり、LiPF6単独での電解液(実験例10−1)と比較して、サイクル特性が向上するという結果が得られた。この結果から、主たる電解質に加えて、添加剤としてテトラシアノボレート塩(LiTCB)を用いることで、電解液のサイクル特性を向上させる効果が得られることがわかった。
Claims (9)
- 蓄電デバイスの電解液において、主たる電解質と共に用いられる添加剤用イオン性化合物であって、
一般式(1):Kt+[B(CN)4]-(式(1)中、Kt+はオニウムカチオンおよび/または無機カチオンを表す)で表され、
上記主たる電解質と添加剤との合計100質量%に対して、0.01質量%以上、50質量%未満用いられることを特徴とする電解液用添加剤。 - 上記イオン性化合物に含まれるオニウムカチオンKt+が、下記一般式で表される化合物よりなる群から選ばれる1種以上のカチオンである請求項1に記載の電解液用添加剤。
(式中、R1〜R12は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、または、有機基を示す) - 上記イオン性化合物に含まれるオニウムカチオンKt+が、下記一般式で表されるカチオンである請求項1または2に記載の電解液用添加剤。
- 上記イオン性化合物に含まれるオニウムカチオンKt+が、トリエチルメチルアンモニウムまたはテトラエチルアンモニウムである請求項1〜3のいずれかに記載の電解液用添加剤。
- 上記イオン性化合物に含まれる無機カチオンKt+が、リチウムイオンである請求項1に記載の電解液用添加剤。
- 蓄電デバイス用電解液であって、
主たる電解質と、添加剤として一般式(1):Kt+[B(CN)4]-(式(1)中、Kt+はオニウムカチオンおよび/または無機カチオンを表す)で表されるイオン性化合物とを含み、
主たる電解質と添加剤との合計100質量%に対して上記イオン性化合物を0.01質量%以上、50質量%未満含むことを特徴とする蓄電デバイス用電解液。 - 上記電解液が有機溶媒を含むものである請求項6に記載の電解液。
- 上記有機溶媒がプロピレンカーボネートを含有する請求項7に記載の電解液。
- 耐電圧が6V(vs.Li/Li+)以上である請求項6〜8のいずれかに記載の電解液。
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