JP2014078449A - 電池用電極及びこれを用いた電池 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】電池用電極は、一般式(1)又は(2)で表される化合物を含む。Mn+([B(CN)4-mYm]-)n(1)
(式(1)、(2)中、Mn+はH+、1価、2価、または3価の有機又は無機カチオンを表し、Yは、ハロゲン、ハロゲンを有していてもよい主鎖の炭素数が1〜10の炭化水素基、−C(O)R14、−S(O)lR14、−Z(R14)2、−SR14または−OR15を表し、Y’はH、ハロゲン、ハロゲンを有していてもよい主鎖の炭素数が1〜10の炭化水素基、シアノ基、−C(O)R14、−S(O)lR14、−Z(R14)2又は−XR14を表す。
【選択図】なし
Description
Mn+([B(CN)4-mYm]-)n (1)
(式中、Mn+はH+、1価、2価、または3価の有機又は無機カチオンを表し、Yは、ハロゲン、ハロゲンを有していてもよい主鎖の炭素数が1〜10の炭化水素基、−C(O)R14、−S(O)lR14、−Z(R14)2、−SR14または−OR15を表し、R14は、H、ハロゲン、又は主鎖の原子数が1〜10の有機置換基を表し、ZはN又はPを表し、R15は、炭素数1〜10のアルキルシリル基、炭素数1〜10のアルカノイル基、ハロスルフィニル基、ハロゲンを有していてもよい炭素数1〜10のアルキルスルフィニル基、ハロスルホニル基、または、ハロゲンを有していてもよい炭素数1〜10のアルキルスルホニル基を表し、lは1〜2の整数を表し、mは1〜3の整数を表し、nは1〜3の整数を表す。)
Mn+([B(CN)4-mYm]-)n (1)
(式中、Mn+はH+、1価、2価、または3価の有機又は無機カチオンを表し、Yは、ハロゲン、ハロゲンを有していてもよい主鎖の炭素数が1〜10の炭化水素基、−C(O)R14、−S(O)lR14、−Z(R14)2、−SR14または−OR15を表し、R14は、H、ハロゲン、又は主鎖の原子数が1〜10の有機置換基を表し、ZはN又はPを表し、R15は、炭素数1〜10のアルキルシリル基、炭素数1〜10のアルカノイル基、ハロスルフィニル基、ハロゲンを有していてもよい炭素数1〜10のアルキルスルフィニル基、ハロスルホニル基、または、ハロゲンを有していてもよい炭素数1〜10のアルキルスルホニル基を表し、lは1〜2の整数を表し、mは1〜3の整数を表し、nは1〜3の整数を表す。)
本発明に係る化合物(1)、(2)は、いずれもMn+で示されるカチオンと、シアノ基がホウ素に結合したシアノボレートアニオンとからなる。まず、化合物(1)、(2)に共通する構成であるカチオンについて説明する。
一般式(1)、(2)中、Mn+はH+、有機カチオンまたは無機カチオンを示す。
(式中、Lは、C、Si、N、P、S又はOを表し、Rは、同一若しくは異なる有機基であり、互いに結合していてもよい。sはLに結合するRの数を表し、3または4である。なお、sは、元素Lの価数およびLに直接結合する二重結合の数によって決まる値である)で表されるオニウムカチオンが好適である。
(式中のRは、一般式(3)と同様)
で表される15種類の複素環オニウムカチオンの内の少なくとも一種。
(式中、R1〜R12は、一般式(4)のR1〜R8と同様)
で表される9種類の飽和環オニウムカチオンの内の少なくとも一種。
(式中、R1〜R4は、一般式(4)のR1〜R8と同様)
で表される鎖状オニウムカチオン。
(式中、R1〜R12は、一般式(4)のR1〜R8と同様である。)
で表される6種類のオニウムカチオンの少なくとも1種が挙げられる。
本発明に係る化合物(1)は、一般式(1);Mn+([B(CN)4-mYm]-)nで表される化合物であって、Mn+で示されるH+、有機カチオンまたは無機カチオンと、ホウ素に、シアノ基:−CNと、−Yとが結合した一般式:[B(CN)4-mYm]-で表される([B(CN)4-mYm]-)で表されるシアノボレートアニオンとからなる。
本発明に係る化合物(2)は、下記一般式(2)で表される化合物である。下記一般式(2)に示すように、化合物(2)を構成するシアノボレートアニオンは、ホウ素原子を含む環状構造を有する。すなわち、化合物(2)は、上記化合物(1)を示す一般式(1)において、mが2または3であり、2つのYが互いに結合してホウ素原子を含む環状構造を形成している場合に相当する。
本発明の電池用電極は、上記一般式(1)または(2)で表されるシアノボレート化合物を含む。電極がシアノボレート化合物を含む場合には、電極近傍におけるシアノボレート化合物の濃度を向上させ易く、電極表面に被膜を速やかに形成できるので好ましい。また、シアノボレート化合物が電極から徐放されるので、放電容量やサイクル特性の経時的な低下が一層起こり難くなる。上記シアノボレート化合物を含む電極は、正極であるのが好ましい。なお、本発明の電極は、上記化合物(1)または(2)を含むものであればよいが、化合物(1)、(2)の双方を含むものであってもよい。
本発明の電池は、上記一般式(1)又は(2)で表される化合物を含む電極を使用するものであればよく、特に限定されるものではないが、具体的な電池としては、例えば、リチウムイオン二次電池、リチウムイオンポリマー二次電池、リチウム一次電池、多価カチオン二次電池等が挙げられる。また、こられの電池の構成についても特に限定されるものではなく、本発明には、電解液、電極、セパレータなど、従来公知の電池の構成を採用することができる。なお、いずれの電池も、露点−20℃以下の雰囲気下で製造するのが好ましい。上記化合物(1)、(2)には、吸湿性を有するものが含まれるからである。
電池に用いられる電解液は、通常、電解質と媒体とを含む。まず、電解質について説明する。
本発明では従来公知の電解質を使用することができる。電解質としては、電解液中での解離定数が大きく、また、後述する非水系溶媒と溶媒和し難いアニオンを有するものが好ましい。具体的な電解質としては、LiCF3SO3、NaCF3SO3、KCF3SO3等のトリフロロメタンスルホン酸のアルカリ金属塩やアルカリ土類金属塩;LiC(CF3SO2)3、LiN(CF3CF2SO2)2、LiN(FSO2)2等のパーフルオロアルカンスルホン酸イミド又はフルオロスルホニルイミドのアルカリ金属塩やアルカリ土類金属塩;LiPF6、NaPF6、KPF6等のヘキサフルオロリン酸のアルカリ金属塩やアルカリ土類金属塩;LiClO4、NaClO4等の過塩素酸アルカリ金属塩やアルカリ土類金属塩;LiBF4、NaBF4等のテトラフルオロ硼酸塩;リチウムテトラシアノボレート、リチウムトリシアノメトキシボレート、ナトリウムトリシアノメトキシボレート、マグネシウムビス(トリシアノメトキシボレート)、リチウムトリシアノイソプロポキシボレート、リチウムトリシアノブトキシボレート、リチウムトリシアノフェノキシボレート、リチウムトリシアノ(ペンタフルオロフェノキシ)ボレート、リチウムトリシアノ(トリメチルシロキシ)ボレート、リチウムトリシアノ(ヘキサフルオロイソプロポキシ)ボレート、リチウムトリシアノメチルチオボレート、リチウムジシアノジメトキシボレート、リチウムシアノトリメトキシボレート、リチウムジシアノジメトキシボレート、リチウムシアノトリメトキシボレート等のシアノホウ酸のアルカリ金属塩;LiAsF6、LiI、LiSbF6、LiAlO4、LiAlCl4、LiCl、NaI、NaAsF6、KI等のアルカリ金属塩;過塩素酸テトラエチルアンモニウム等の過塩素酸の第4級アンモニウム塩;(C2H5)4NBF4、(C2H5)3(CH3)NBF4等のテトラフルオロ硼酸の第4級アンモニウム塩;テトラエチルアンモニウムテトラシアノボレート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラシアノボレート、トリエチルメチルアンモニウムテトラシアノボレート、テトラエチルアンモニウムテトラシアノボレート、テトラエチルアンモニウムトリシアノメトキシボレート、トリエチルメチルアンモニウムトリシアノメトキシボレート、トリエチルメチルアンモニウムトリシアノイソプロポキシボレート、トリエチルメチルアンモニウムトリシアノブトキシボレート、トリエチルメチルアンモニウムトリシアノフェノキシボレート、トリエチルメチルアンモニウムトリシアノ(ペンタフルオロフェノキシ)ボレート、トリエチルメチルアンモニウムトリシアノ(トリメチルシロキシ)ボレート、トリエチルメチルアンモニウムトリシアノメチルチオボレート、トリエチルメチルアンモニウムトリシアノ(ヘキサフルオロイソプロポキシ)ボレート、1−エチル−3−メチルイミダゾリウムトリシアノメトキシボレート、トリエチルアンモニウムトリシアノメトキシボレート、トリブチルアンモニウムトリシアノメトキシボレート、トリエチルメチルアンモニウムジシアノジメトキシボレート、トリエチルメチルアンモニウムシアノトリメトキシボレート等のシアノホウ酸のアンモニウム塩;(C2H5)4NPF6等の第4級アンモニウム塩;(CH3)4P・BF4、(C2H5)4P・BF4等の第4級ホスホニウム塩;等が挙げられる。これらの電解質は1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
媒体としては、電解質を溶解できるものであれば特に限定されず、非水系溶媒、ポリマー、ポリマーゲル等、電池に用いられる従来公知の媒体はいずれも使用できる。
本発明に係る電解液は、電池の各種特性の向上を目的とする添加剤を含んでいてもよい。
上記例示の電池の内、リチウムイオン二次電池についてさらに詳細に説明する。リチウムイオン電池とは、正極と負極と、電解液とを有するものであり、より詳細には、上記正極と負極との間にセパレータが設けられており、且つ、電解液は、上記セパレータに含浸された状態で、正極、負極等と共に外装ケースに収容されている。
正極は、正極活物質、導電助剤、結着剤及び分散用溶媒等を含む正極活物質組成物が正極集電体に担持されているものであり、通常、シート状に成形されている。
正極集電体の材料としては特に限定されず、例えば、アルミニウム、アルミニウム合金、SUS(ステンレス鋼)、チタン等の導電性金属が使用できる。中でも、アルミニウムは、薄膜に加工し易く、安価であるため好ましい。
正極活物質としては、リチウムイオンを吸蔵・放出可能であれば良く、リチウム二次電池で使用される従来公知の正極活物質が用いられる。
導電助剤としては、アセチレンブラック、カーボンブラック、グラファイト、金属粉末材料、単層カーボンナノチューブ、多層カーボンナノチューブ、気相法炭素繊維等が挙げられる。
結着剤としては、ポリビニリデンフロライド、ポリテトラフルオロエチレン等のフッ素系樹脂;スチレン−ブタジエンゴム、ニトリルブタジエンゴム等の合成ゴム;ポリアミドイミド等のポリアミド系樹脂;ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂;ポリ(メタ)アクリル系樹脂;ポリアクリル酸;カルボキシメチルセルロース等のセルロース系樹脂;等が挙げられる。これらの結着剤は単独で使用してもよく、複数種を混合して使用してもよい。また、これらの結着剤は、使用の際に溶媒に溶けた状態であっても、溶媒に分散した状態であっても構わない。
負極は、負極活物質、分散用溶媒、結着剤及び必要に応じて導電助剤等を含む負極活物質組成物が負極集電体に担持されてなるものであり、通常、シート状に成形されている。
負極集電体の材料としては、銅、鉄、ニッケル、銀、ステンレス鋼(SUS)等の導電性金属を用いることができる。なお、薄膜への加工が容易である観点からは、銅が好ましい。
負極活物質としては、リチウムイオン二次電池で使用される従来公知の負極活物質を用いることができ、リチウムイオンを吸蔵・放出可能なものであればよい。具体的には、人造黒鉛、天然黒鉛等の黒鉛材料、石炭・石油ピッチから作られるメソフェーズ焼成体、難黒鉛化性炭素等の炭素材料、Si、Si合金、SiO等のSi系負極材料、Sn合金等のSn系負極材料、リチウム金属、リチウム−アルミニウム合金等のリチウム合金を用いることができる。
セパレータは正極と負極とを隔てるように配置されるものである。セパレータには、特に制限がなく、本発明では、従来公知のセパレータはいずれも使用することができる。具体的なセパレータとしては、例えば、非水電解液を吸収・保持するポリマーからなる多孔性シート(例えば、ポリオレフィン系微多孔質セパレータやセルロース系セパレータ等)、不織布セパレータ、多孔質金属体等が挙げられる。中でも、ポリオレフィン系微多孔質セパレータは、有機溶媒に対して化学的に安定であるという性質を有するため好適である。
正極、負極、セパレータ及び本発明の電解液等を備えた電池素子は、リチウムイオン二次電池使用時の外部からの衝撃、環境劣化等から電池素子を保護するため電池外装材に収容される。本発明では、電池外装材の素材は特に限定されず従来公知の外装材はいずれも使用することができる。なお、上記化合物(1)、(2)が吸湿性を有する場合、リチウム二次電池の製造は、露点−20℃以下の雰囲気下で行うのが好ましい。
1.正極シートの作製
三元系正極活物質であるLiNi1/3Co1/3Mn1/3O2(LNMC)、アセチレンブラック(AB、導電助剤1、電気化学工業株式会社製)、グラファイト(導電助剤2、粒度D50=3.2μm、比表面積245m2/g)、ポリフッ化ビニリデン(PVdF、「KF1120」、株式会社クレハ製)を、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)溶液中で均一に混合して、固形分濃度が67%であるペースト状の正極合剤A(固形分比(質量比)、正極活物質:AB:グラファイト:PVdF=92:2:2:4)を作製した。
電解質であるヘキサフルオロリン酸リチウム(LiPF6、キシダ化学株式会社製、LBGグレード)を、エチレンカーボネート(EC)とエチルメチルカーボネート(EMC)との混合溶媒(EC:EMC=3:7(体積比)、いずれもキシダ化学株式会社製、LBGグレード)に溶解させて、1.0mol/Lの非水電解液を調製した。
上記正極の作製で得られた正極シート、市販の負極シート(負極集電体:銅箔、負極活物質:グラファイト、放電容量:2.4mAh/cm2)、及び、ポリエチレン製セパレータを、それぞれ円形(正極φ12mm、負極φ14mm)に打ち抜いた。宝泉株式会社より購入したCR2032コイン型電池用部品(正極ケース(アルミクラッドSUS304L製)、負極キャップ(SUS316L製)、スペーサー(1mm厚、SUS316L製)、ウェーブワッシャー(SUS316L製)、ガスケット(ポリプロピレン製))を用いてコイン型リチウム電池を作製した。具体的には、ガスケットを装着した負極キャップ、ウェーブワッシャー、スペーサー、負極シート(負極の銅箔側がスペーサーと対向するように設置)、セパレータをこの順で重ねた後、上記非水電解液70μLをセパレータに含浸させた。次いで、正極合剤塗布面が負極活物質層側と対向するように正極シートを設置し、その上に正極ケースを重ね、カシメ機でかしめることによりコイン型リチウム電池を作製した。
得られたコイン型リチウム電池について、充放電試験装置(株式会社計測器センター製)を使用して、充放電速度1.0C(定電流モード)、2.75V〜4.4Vの条件にて、各充放電時には10分の充放電休止時間を設けてサイクル試験を行った。結果を図1に示す。
Claims (7)
- 下記一般式(1)で表される化合物を含むことを特徴とする電池用電極。
Mn+([B(CN)4-mYm]-)n (1)
(式中、Mn+はH+、1価、2価、または3価の有機又は無機カチオンを表し、Yは、ハロゲン、ハロゲンを有していてもよい主鎖の炭素数が1〜10の炭化水素基、−C(O)R14、−S(O)lR14、−Z(R14)2、−SR14または−OR15を表し、R14は、H、ハロゲン、又は主鎖の原子数が1〜10の有機置換基を表し、ZはN又はPを表し、R15は、炭素数1〜10のアルキルシリル基、炭素数1〜10のアルカノイル基、ハロスルフィニル基、ハロゲンを有していてもよい炭素数1〜10のアルキルスルフィニル基、ハロスルホニル基、または、ハロゲンを有していてもよい炭素数1〜10のアルキルスルホニル基を表し、lは1〜2の整数を表し、mは1〜3の整数を表し、nは1〜3の整数を表す。) - 上記化合物が下記一般式(2)で表される化合物である請求項1に記載の電池用電極。
(式中、Mn+はH+、1価、2価、または3価の有機又は無機カチオンを表し、Y’はH、ハロゲン、ハロゲンを有していてもよい主鎖の炭素数が1〜10の炭化水素基、シアノ基、−C(O)R14、−S(O)lR14、Z(R14)2又は−XR14を表し、R14は、H、ハロゲン、又は主鎖の原子数が1〜10の有機置換基を表し、ZはN又はPを表し、XはO又はSを表し、lは1〜2の整数を表し、nは1〜3の整数を表し、pは0〜10の整数を表す。) - 上記電極が正極である請求項1又は2に記載の電極。
- 下記一般式(1)で表される化合物を含む電極を有することを特徴とする電池。
Mn+([B(CN)4-mYm]-)n (1)
(式中、Mn+はH+、1価、2価、または3価の有機又は無機カチオンを表し、Yは、ハロゲン、ハロゲンを有していてもよい主鎖の炭素数が1〜10の炭化水素基、−C(O)R14、−S(O)lR14、−Z(R14)2、−SR14または−OR15を表し、R14は、H、ハロゲン、又は主鎖の原子数が1〜10の有機置換基を表し、ZはN又はPを表し、R15は、炭素数1〜10のアルキルシリル基、炭素数1〜10のアルカノイル基、ハロスルフィニル基、ハロゲンを有していてもよい炭素数1〜10のアルキルスルフィニル基、ハロスルホニル基、または、ハロゲンを有していてもよい炭素数1〜10のアルキルスルホニル基を表し、lは1〜2の整数を表し、mは1〜3の整数を表し、nは1〜3の整数を表す。) - 上記化合物が下記一般式(2)で表される化合物である請求項4に記載の電池。
(式中、Mn+はH+、1価、2価、または3価の有機又は無機カチオンを表し、Y’はH、ハロゲン、ハロゲンを有していてもよい主鎖の炭素数が1〜10の炭化水素基、シアノ基、−C(O)R14、−S(O)lR14、Z(R14)2又は−XR14を表し、R14は、H、ハロゲン、又は主鎖の原子数が1〜10の有機置換基を表し、ZはN又はPを表し、XはO又はSを表し、lは1〜2の整数を表し、nは1〜3の整数を表し、pは0〜10の整数を表す。) - 上記電極が正極である請求項4又は5に記載の電池。
- リチウムイオン二次電池である請求項4〜6のいずれかに記載の電池。
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