JP7348560B2 - 正極合剤、正極および二次電池 - Google Patents
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Description
一般式(C):LiyNi1-xMxO2
(式中、xは、0.01≦x≦0.7、yは、0.9≦y≦2.0であり、Mは金属原子(但しLiおよびNiを除く)を表す)で表される正極活物質(C)、および、添加剤(D)を含有する正極合剤であって、
ポリビニリデンフルオライド(A)が、(A1)ビニリデンフルオライド単位のみを含有する重合体、(A3)ビニリデンフルオライド単位および極性基含有単量体単位を含有する重合体、ならびに、(A4)ビニリデンフルオライド単位、フッ素化単量体単位(ただし、ビニリデンフルオライド単位およびテトラフルオロエチレン単位を除く)および極性基含有単量体単位を含有する重合体からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記添加剤(D)が、一般式(1)で表されるジケトン化合物(1)、一般式(2)で表されるアミン化合物(2)、有機リン化合物(3)、含硫黄化合物(4)、一般式(5)で表されるアミノカーボネート化合物(5)、カルボン酸(6)(ただし、アミノカーボネート化合物(5)を除く)、および、オキサラト錯体化合物(7)からなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする正極合剤が提供される。
ポリビニリデンフルオライド(PVdF)(A)は、(A1)ビニリデンフルオライド(VdF)単位のみを含有する重合体、(A3)VdF単位および極性基含有単量体単位を含有する重合体、ならびに、(A4)VdF単位、フッ素化単量体単位(ただし、VdF単位およびテトラフルオロエチレン(TFE)単位を除く)および極性基含有単量体単位を含有する重合体からなる群より選択される少なくとも1種である。
正極活物質(C)は、一般式(C):LiyNi1-xMxO2
(式中、xは、0.01≦x≦0.7、yは、0.9≦y≦2.0であり、Mは金属原子(但しLiおよびNiを除く)を表す。)で表される。本開示の正極合剤は、このようにNiを多く含有する正極合剤を含有することから、二次電池の高容量化に有益である。従来の技術では、Niを多く含有する正極合剤を用いると、正極合剤の粘度の上昇を十分に抑制できなかったが、本開示によれば、正極合剤の粘度の上昇を十分に抑制することができるので、二次電池の高容量化と、二次電池の生産性の向上とを両立できる。
本開示の正極合剤は、ジケトン化合物(1)、アミン化合物(2)、有機リン化合物(3)、含硫黄化合物(4)、アミノカーボネート化合物(5)、カルボン酸(6)、および、オキサラト錯体化合物(7)からなる群より選択される少なくとも1種の添加剤(D)を含有する。
ジケトン化合物(1)は、一般式(1)で表される。
一般式(1):
アミン化合物(2)は、一般式(2)で表される。
一般式(2):
有機リン化合物(3)は、少なくとも1つの炭素原子-リン原子の結合を含む化合物である。有機リン化合物(3)としては、有機リン化合物(3)(ただし、オキサラト錯体化合物(7)を除く)が好ましく、ホスフィン化合物がより好ましい。
含硫黄化合物(4)としては、硫黄原子を含有する化合物であれば特に限定されないが、有機硫黄化合物であることが好ましく、たとえば、含硫黄複素環化合物、スルホン酸エステル化合物、硫酸エステル化合物等が挙げられる。含硫黄化合物(4)としては、含硫黄複素環化合物およびスルホン酸エステル化合物からなる群より選択される少なくとも1種が好ましく、含硫黄複素環化合物がより好ましい。
アミノカーボネート化合物(5)は、カルボキシ基を有するアミン化合物であり、上記のカルボキシ基を有するアミン化合物において、カルボキシ基の一部または全部がヒドロキシ基に置換されたヒドロキシアミノカーボネート化合物であってもよい。また、アミノカーボネート化合物(5)は、水和物であってもよい。
一般式(5):
カルボン酸(6)(ただし、アミノカーボネート化合物(5)を除く)は、-COOZ64(Z64は水素原子またはアルカリ金属)を有する有機酸である。1分子中に1つの-COOZ64を有するモノカルボン酸であってもよいし、1分子中に2以上の-COOZ64を有する多価カルボン酸であってもよい。
オキサラト錯体化合物(7)としては、少なくとも一つのシュウ酸イオンが配位原子と配位結合して形成される錯体化合物が好ましい。
一般式(7):
X71は、O、S、炭素数1~10のアルキレン基、炭素数1~10のハロゲン化アルキレン基、炭素数6~20のアリーレン基または炭素数6~20のハロゲン化アリーレン基(アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、および、ハロゲン化アリーレン基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、またn72が1でn73が2~4のときにはn73個のX71はそれぞれが結合していてもよい)。
L71は、ハロゲン原子、シアノ基、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のハロゲン化アルキル基、炭素数6~20のアリール基、炭素数6~20のハロゲン化アリール基(アルキレン基、ハロゲン化アルキレン基、アリーレン基、および、ハロゲン化アリーレン基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、またn71が2~8のときにはn71個のL71はそれぞれが結合して環を形成してもよい)または-Z73Y73。
Y71、Y72およびZ73は、それぞれ独立でO、S、NY74、炭化水素基またはフッ素化炭化水素基。Y73およびY74は、それぞれ独立でH、F、炭素数1~10のアルキル基、炭素数1~10のハロゲン化アルキル基、炭素数6~20のアリール基または炭素数6~20のハロゲン化アリール基(アルキル基、ハロゲン化アルキル基、アリール基およびハロゲン化アリール基はその構造中に置換基、ヘテロ原子を持っていてもよく、Y73またはY74が複数個存在する場合にはそれぞれが結合して環を形成してもよい)。
なお、本明細書において、フッ素化炭化水素基は、炭化水素基の水素原子の少なくとも1つがフッ素原子に置換された基である。
オキサラト錯体化合物(7)としては、リチウムビス(オキサラト)ボレートが特に好ましい。
本開示の正極合剤は、有機溶剤を含むことが好ましい。上記有機溶剤としては、たとえば、N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド等の含窒素系有機溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤;テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶剤;さらに、それらの混合溶剤等の低沸点の汎用有機溶剤を挙げることができる。なかでも、上記有機溶剤としては、塗布性に優れている点から、N-メチル-2-ピロリドン、および/または、N,N-ジメチルアセトアミドであることが好ましい。
本開示の正極合剤は、導電剤を含むことが好ましい。上記導電剤としては、アセチレンブラック、ケッチェンブラック等のカーボンブラック類やグラファイト等の炭素材料、カーボンファイバー、カーボンナノチューブ、カーボンナノホーン等が挙げられる。
本開示の正極は、上述した正極合剤から形成される。上述した正極合剤を用いて正極を形成する方法としては、例えば、上述した正極合剤を集電体に塗布して、乾燥、プレスすることにより、集電体上に薄い正極合剤層を形成し、薄膜状電極とする方法が挙げられる。すなわち、本開示の正極は、集電体と、上記集電体上に、上述した正極合剤から形成される正極合剤層とを備えることが、好ましい実施態様の1つである。
本開示の二次電池は、上述した正極を備える。本開示の二次電池は、上述した正極に加えて、負極および非水電解液をさらに備えることが好ましい。
ポリビニリデンフルオライド(A)、
一般式(C):LiyNi1-xMxO2
(式中、xは、0.01≦x≦0.7、yは、0.9≦y≦2.0であり、Mは金属原子(但しLiおよびNiを除く)を表す)で表される正極活物質(C)、および、
添加剤(D)を含有する正極合剤であって、
ポリビニリデンフルオライド(A)が、
(A1)ビニリデンフルオライド単位のみを含有する重合体、
(A3)ビニリデンフルオライド単位および極性基含有単量体単位を含有する重合体、ならびに、
(A4)ビニリデンフルオライド単位、フッ素化単量体単位(ただし、ビニリデンフルオライド単位およびテトラフルオロエチレン単位を除く)および極性基含有単量体単位を含有する重合体
からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記添加剤(D)が、
一般式(1)で表されるジケトン化合物(1)、
一般式(2)で表されるアミン化合物(2)、
有機リン化合物(3)、
含硫黄化合物(4)、
一般式(5)で表されるアミノカーボネート化合物(5)、
カルボン酸(6)(ただし、アミノカーボネート化合物(5)を除く)、および、
オキサラト錯体化合物(7)
からなる群より選択される少なくとも1種である
ことを特徴とする正極合剤が提供される。
<2> 本開示の第2の観点によれば、
ポリビニリデンフルオライド(A)が、
(A3)ビニリデンフルオライド単位および極性基含有単量体単位を含有する重合体、ならびに、
(A4)ビニリデンフルオライド単位、フッ素化単量体単位(ただし、ビニリデンフルオライド単位およびテトラフルオロエチレン単位を除く)および極性基含有単量体単位を含有する重合体
からなる群より選択される少なくとも1種である第1の観点による正極合剤が提供される
<3> 本開示の第3の観点によれば、
ポリビニリデンフルオライド(A4)が含有する前記フッ素化単量体単位が、ヘキサフルオロプロピレン単位、フルオロアルキルビニルエーテル単位、クロロトリフルオロエチレン単位および2,3,3,3-テトラフルオロプロペン単位からなる群より選択される少なくとも1種である第1または第2の観点による正極合剤が提供される。
<4> 本開示の第4の観点によれば、
添加剤(D)の含有量が、ポリビニリデンフルオライド(A)および正極活物質(C)の合計質量に対して、0.001~5質量%である第1~第3のいずれかの観点による正極合剤が提供される。
<5> 本開示の第5の観点によれば、
有機溶剤をさらに含有する第1~第4のいずれかの観点による正極合剤が提供される。
<6> 本開示の第6の観点によれば、
第1~第5のいずれかの観点による正極合剤から形成される正極が提供される。
<7> 本開示の第7の観点によれば、
第6の観点による正極を備える二次電池が提供される。
PVdF(A-I)におけるアクリル酸単位の含有量は、カルボン酸基の酸-塩基滴定によって測定した。具体的には、約0.5gのPVdF(A-I)を、70~80℃の温度でアセトンに溶解させた。5mlの水を、PVdF(A-I)の凝固を回避するように激しい撹拌下に滴々加えた。約-270mVでの中性転移で、酸性度の完全な中和まで0.1Nの濃度を有する水性NaOHでの滴定を実施した。測定した酸当量に基づいて、測定結果から、PVdF(A-I)1g中に含まれるアクリル酸の含有物質量を求め、アクリル酸単位の含有量を算出した。
ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定した。東ソー社製のAS-8010、CO-8020、カラム(GMHHR-Hを3本直列に接続)、および、島津製作所社製RID-10Aを用い、溶媒としてジメチルホルムアミド(DMF)を流速1.0ml/分で流して測定したデータ(リファレンス:ポリスチレン)より算出した。
示差走査熱量測定(DSC)装置を用い、10℃/分の速度で昇温したときの融解熱曲線における極大値に対する温度として求めた。
正極合剤の粘度は、B型粘度計(東機産業社製、TV-10M)を用いて、25℃、ロータNo.M4、回転速度6rpmの条件にて測定し、測定開始から10分経過後の測定値を粘度とした。
合剤調製時の粘度(η0)、合剤調製からn時間経過後の粘度(ηn)をそれぞれ測定し、粘度変化率(Xn)を下記の式により求めた。
Xn=ηn/η0×100[%]
粘度変化率(X)が200%以下である正極合剤を用いると、良好な特性を示す正極の作成が可能である。粘度変化率(X)が200%超300%以下である正極合剤を用いると、平滑な表面を有する正極合剤層を形成できないなどの不都合が生じる。粘度変化率(X)が300%を超える正極合剤は塗布が困難である。
作製した電極を、ロールプレス機により、10t加圧で圧延した。密度は、面積/膜厚/重量を測定して算出した。
実施例および比較例で作製した片面に正極合剤層を備える正極を、幅50mm、長さ30mmの塗工部(正極合剤層)、および、幅5mm、長さ9mmの未塗工部を有する形状に切り出した。
上記の正極と負極を厚さ20μmの微孔性ポリエチレンフィルム(セパレータ)を介して正極と負極を対向させ、上記で得られた非水電解液を注入し、上記非水電解液がセパレータ等に充分に浸透した後、封止、エージングを行い、リチウムイオン二次電池(アルミラミネートセル)を作製した。
得られたアルミラミネートセルについて、下記のように初期充放電効率を調べた。
25℃において、0.2Cの定電流で4.3Vまで充電後、さらに4.3Vの定電圧で電流値が0.02Cになるまで充電し、充電容量(mAh)とした。その後、0.2Cの定電流で3.0Vまで放電し、放電容量(mAh)を求めた。放電容量を充電容量で除した後、100を乗ずることによって、初期充放電効率(%)を求めた。結果を表1に示す。
初期充放電効率(%)=放電容量(mAh)/充電容量(mAh)×100
<PVdF(A)>
A-I:アクリル酸単位を含有するPVdF
アクリル酸単位の含有量1.0モル%
重量平均分子量1100000
融点165℃
A-IV:ホモPVdF(VdF単位のみを含有する重合体)
重量平均分子量900000
融点171℃
PVdF(A-I)を、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)に溶解させ、濃度が8質量%のPVdF(A-I)溶液を調製した。得られたPVdF(A-I)溶液25g、添加剤(D)としてアセチルアセトンを0.5gおよび導電剤としてアセチレンブラック2gを、撹拌機を用いて混合し、混合液を得た。得られた混合液に、正極活物質(C)(LiNi0.82Co0.15Al0.03O2(NCA))96gを加え、固形分濃度が71質量%になるようにNMPをさらに加えて、撹拌機を用いて混合し、正極合剤を得た。得られた正極合剤をポリ瓶に全量移し、上記した方法により粘度を測定した。得られた正極合剤について、所定の時間が経過するごとに粘度を測定し、粘度変化率を算出した。調製した正極合剤を幅10cm、長さ45cm、厚さ20μmのアルミ箔からなる電極集電体に均一に塗布し、NMPを完全に揮発させ、正極を作製した。得られた正極を用いて、上記した方法によりリチウムイオン二次電池を作製し、初期充放電効率を評価した。結果を表1に示す。
PVdF(A)および添加剤(D)を表1に記載の種類および添加量に変更した以外は、実施例1と同様にして正極合剤、正極およびリチウムイオン二次電池を得た。得られた正極合剤、正極およびリチウムイオン二次電池について、上記した方法により評価した。結果を表1に示す。
Claims (6)
- ポリビニリデンフルオライド(A)、
一般式(C):LiyNi1-xMxO2
(式中、xは、0.01≦x≦0.7、yは、0.9≦y≦2.0であり、Mは金属原子(但しLiおよびNiを除く)を表す)で表される正極活物質(C)、および、
添加剤(D)を含有する正極合剤であって、
ポリビニリデンフルオライド(A)が、
(A1)ビニリデンフルオライド単位のみを含有する重合体、
(A3)ビニリデンフルオライド単位および極性基含有単量体単位を含有する重合体、
ならびに、
(A4)ビニリデンフルオライド単位、フッ素化単量体単位(ただし、ビニリデンフルオライド単位およびテトラフルオロエチレン単位を除く)および極性基含有単量体単位を含有する重合体
からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記添加剤(D)が、
ジケトン化合物(1)、
有機リン化合物(3)、
含硫黄化合物(4)、
アミノカーボネート化合物(5)、および、
カルボン酸(6)(ただし、アミノカーボネート化合物(5)を除く)
からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記ジケトン化合物(1)が、3-メチル-2,4-ペンタンジオン、アセチルアセトンおよび3,5-ヘプタンジオンからなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記有機リン化合物(3)が、トリフェニルホスフィン、トリメチルホスフィンおよびトリエチルホスフィンからなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記含硫黄化合物(4)が、1,3-プロパンスルトンであり、
前記アミノカーボネート化合物(5)が、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、ニトリロ三酢酸(NTA)、および、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)からなる群より選択される少なくとも1種であり、
前記カルボン酸(6)が、酒石酸であり、
前記添加剤(D)の含有量が、前記ポリビニリデンフルオライド(A)および前記正極活物質(C)の合計質量に対して、0.001~5質量%である
ことを特徴とする正極合剤。 - ポリビニリデンフルオライド(A)が、
(A3)ビニリデンフルオライド単位および極性基含有単量体単位を含有する重合体、ならびに、
(A4)ビニリデンフルオライド単位、フッ素化単量体単位(ただし、ビニリデンフルオライド単位およびテトラフルオロエチレン単位を除く)および極性基含有単量体単位を含有する重合体
からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1に記載の正極合剤。 - ポリビニリデンフルオライド(A4)が含有する前記フッ素化単量体単位が、ヘキサフルオロプロピレン単位、フルオロアルキルビニルエーテル単位、クロロトリフルオロエチレン単位および2,3,3,3-テトラフルオロプロペン単位からなる群より選択される少なくとも1種である請求項1または2に記載の正極合剤。
- 有機溶剤をさらに含有する請求項1または2に記載の正極合剤。
- 請求項1または2に記載の正極合剤から形成される正極。
- 請求項5に記載の正極を備える二次電池。
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