JP2014518888A - ジヒドロジシアノボラート塩の製造方法 - Google Patents

ジヒドロジシアノボラート塩の製造方法 Download PDF

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Abstract

本発明は、アルカリ金属テトラヒドリドボラートまたはトリヒドリドシアノボラートのトリアルキルシリルシアニドとの反応およびメタシス反応におけるそのさらなる反応によるジヒドロジシアノボラートアニオンを有するアルカリ金属塩の製造方法に関する。

Description

アルカリ金属テトラヒドリドボラートまたはトリヒドリドシアノボラートと、トリアルキルシリルシアニドとの反応、およびメタセシス反応におけるこれのさらなる反応によって、ジヒドロジシアノボラートアニオンを有するアルカリ金属塩の製造方法に関する。
リチウム［ＢＨ２（ＣＮ）２］の合成は、例えばB. Gyoeri et al, Journal of Organometallic Chemistry, 1983, 255, 17-28から知られ、ここで、ジメチルスルフィド中で、オリゴマーの１／ｎ（ＢＨ２ＣＮ）ｎをＬｉＣＮ＊ＣＨ３ＣＮと反応させる。
ナトリウム［ＢＨ２（ＣＮ）２］の合成は、例えば、B.F. Spielvogel et al, Inorg. Chem. 1984, 23, 3262-3265から知られ、ここで、アニリンとＢＨ２ＣＮとの錯体をナトリウムシアニドと反応させる。テトラヒドロフランは、溶媒として記載される。 P.G. Egan et al, Inorg. Chem. 1984, 23, 2203-2204も、異なる仕上げ処理の変種を用いるSpielvogel et al.による論文に基づいた、ジオキサン錯体Ｎａ［ＢＨ２（ＣＮ）２］＊０．６５（ジオキサン）の合成を記載する。
M. K. Das et al, Bull. Chem. Soc. Jpn., 1990, 63, 1281-1283は、アミンヒドロクロライドまたはホスフィンヒドロクロライドを用いた、P.G. Egan et alの方法によって製造する、ジオキサン錯体Ｎａ［ＢＨ２（ＣＮ）２］＊０．６５（ジオキサン）の反応を報告する。一般的に、ここでメタセシス生成物が形成され、例えば、プロピルアンモニウムジシアノジヒドリドボラート、ビス（イソプロピル）アンモニウムジシアノジヒドリドボラート、トリプロピルアンモニウムジシアノジヒドリドボラート、ｓ−ブチルアンモニウムジシアノジヒドリドボラート、ジブチルアンモニウムジシアノジヒドリドボラート、ビス（イソブチル）アンモニウムジシアノジヒドリドボラート、トリフェニルホスホニウムジシアノジヒドリドボラート、ジエチルアンモニウムジシアノジヒドリドボラートまたはトリエチルアンモニウムジシアノジヒドリドボラートなどの第４級アンモニウムまたはホスホニウムジシアノジヒドリドボラートである。
有機カチオンおよびジシアノジヒドリドボラートアニオンを有する化合物は、例えば、Zhang Y. and Shreeve J.M., Angew. Chem. 2011, 123, 965-967から知られ、ここで、当該化合物は、Ａｇ［ＢＨ２（ＣＮ）２］でのアニオン交換により製造された。このジシアノジヒドリドボラート銀の合成は、記載されていない。
しかしながら、興味深いクラスの、ジシアノジヒドリドボラートアニオンを有する塩、特にアルカリ金属、アンモニウムまたはテトラアルキルアンモニウム塩の経済的な代替合成方法への要求が継続して存在する。
本発明の目的は、したがって、所望の塩を優れた収率で与え、容易に入手可能な出発材料から始まる代替的な製造方法を開発することである。
驚くべきことに、アルカリ金属テトラヒドリドボラートまたはシアノトリヒドリドボラートが、所望のジシアノジヒドリドボラートの合成のための、容易に入手可能であるかまたは市販されている極めて優れた出発材料であることを見出した。
本発明はしたがって、式Ｉ
Ｍｅ＋［ＢＨ２（ＣＮ）２］− Ｉ、
式中、Ｍｅ＋はリチウム、カリウム、ナトリウム、セシウムまたはルビジウムカチオンである、
の塩の製造方法であって、
式ＩＩまたは式ＩＩＩ
Ｍｅ＋［ＢＨ４］− ＩＩ、
Ｍｅ＋［ＢＨ３（ＣＮ）］− ＩＩＩ、
式中、
Ｍｅ＋は上記の意味を有する、
の塩を、トリアルキルシリルシアニドと反応させ、
ここで、いずれの場合にも、トリアルキルシリルシアニドのアルキル基は、互いに独立して、１〜４個のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキル基を示す、
前記製造方法に関する。
ジボランＢ２Ｈ６のトリアルキルシリルシアニドとの類似の反応は、ガス状（ＣＨ３）３ＳｉＨおよび多量体型の固形ＢＨ２ＣＮへ熱分解される錯体（ＣＨ３）３ＳｉＣＮ＊ＢＨ３を単に与えるだけであるため(E.C. Evers et al., J. of American Chemical Society, 81, 1959, 4493-4496)、本発明の方法は驚くべきものである。
本発明の方法は、アンモニウムまたはテトラアルキルアンモニウムジシアノジイドリドボラートの合成に用いることもでき、ここで、いずれの場合にもテトラアルキルアンモニウムカチオンのアルキル基は互いに独立して、１〜１２個のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキル基を示す。好ましいテトラアルキルアンモニウムカチオンは、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウムまたはテトラブチルアンモニウムカチオンである。
１〜４個のＣ原子を有する直鎖状もしくは同意語として直鎖または分岐アルキル基は、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルである。１〜１２個のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキル基は、１〜４個のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキル基の態様および、例えば、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシルまたはｎ−ドデシルを包含する。
トリアルキルシリルシアニドのアルキル基は、同一であっても異なっていてもよい。好ましくは、アルキル基は同一である。トリアルキルシリルシアニドの例はしたがって、トリメチルシリルシアニド、トリエチルシリルシアニド、トリイソプロピルシリルシアニド、トリプロピルシリルシアニドまたはトリブチルシリルシアニドである。市販されているか、またはin situで製造することもできる、トリメチルシリルシアニドの使用が特に好ましい。
式ＩＩまたはＩＩＩの化合物は、市販されているかまたは既知の合成方法により入手可能である。式ＩＩＩのシアノトリヒドリドボラートは、例えば、Wittig et al., Liebigs Ann. Chem. 1951, 573, 195にしたがって、例えば、ジエチルエーテルにおける水素の形成を伴う、リチウムボロヒドリドの青酸との反応により、製造される。R.C. Wade et al., Inorganic Chemistry, 9 (9), 1970, 2146-2150は、ＴＨＦ中でのナトリウムボロヒドリドの青酸との反応によりナトリウムトリヒドリドシアノボラートの合成を記載する。DE 2028569 A (1971)およびUS 3697232 A (1972)は、無水有機溶媒中での金属テトラヒドロボラート、Ｍｅ［ＢＨ４］の、ＨＣＮとの反応による、上述の溶媒和形の式（ＩＩＩ）の化合物の合成を記載する。
R.O. Hutchins et al., J. of American Chemical Society, 95 (18), 1973, 6131-6133は、テトラブチルアンモニウムヒドロゲンスルファートをナトリウムトリヒドリドシアノボラートと反応させるアニオン交換による、テトラブチルアンモニウムトリヒドリドシアノボラートの合成を記載する。テトラブチルアンモニウムトリヒドリドシアノボラートは１４４〜１４５℃の融点を有する固体である。
Ｍｅ＋が、リチウム、ナトリウムまたはカリウムカチオン、特に好ましくはナトリウムまたはカリウムカチオン、非常に特に好ましくはナトリウムカチオンである、式ＩＩまたはＩＩＩの化合物の使用が好ましい。
上述の式Ｉの化合物の合成のための非常に特に好ましい式ＩＩまたはＩＩＩの化合物は、したがって、ナトリウムテトラヒドリドボラート（または同意語でナトリウムボロヒドリド）またはナトリウムトリヒドリドシアノボラートから選択されるべきである。
上述の式ＩＩの化合物、または式ＩＩの好ましい化合物が、本発明の方法に特に好ましく用いられる。
上述の本発明の式Ｉの化合物の製造は、好ましくは１０〜２００℃、特に１５〜１５０℃、特に好ましくは１００〜１５０℃の温度で行われることが好ましい。
上述の式ＩＩのまたは式ＩＩＩの化合物とトリアルキルシリルシアニドとの反応は、保護ガス雰囲気なしで行うことができる。しかしながら、当該反応は好ましくは、乾燥空気下または不活性ガス雰囲気下において行う。
上述の式ＩＩのまたは式ＩＩＩの化合物とトリアルキルシリルシアニドとの反応は、好ましくは溶媒なしで行う。しかしながら、有機溶媒の存在下、例えば、ニトリルまたはエーテルの存在下での反応は可能である。好ましいニトリルは、アセトニトリルである。好ましいエーテルは、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルまたはジメトキシエタンである。
さらなる態様において、用いるトリアルキルシリルシアニドを、上述の式ＩＩまたはＩＩＩの化合物との反応の前に、アルカリ金属ヨージドまたはフルオリドおよび任意でヨージドの存在下で、アルキル金属シアニドおよびトリアルキルシリルクロライドから、in situで製造する。ここで、ナトリウムシアニドおよびナトリウムヨージドまたはカリウムシアニドおよびカリウムヨージドが好ましく用いられ、ここで、アルカリ金属ヨージドは、好ましくは、１ｍｏｌ／ｌのアルキル金属シアニドおよびトリアルキルシリルクロライドに基づいて、０．１ｍｏｌ／ｌのモル量で添加される。一般的に、この製造方法は、M.T. Reetz, I. Chatziiosifidis, Synthesis, 1982, p. 330；J.K. Rasmussen, S. M. Heilmann and L.R. Krepski, The Chemistry of Cyanotrimethylsilane in G.L. Larson (Ed.) "Advances in Silicon Chemistry", Vol. 1, p. 65-187, JAI Press Inc., 1991またはWO 2008/102661 A1による記載に基づいている。
本発明はしたがって、上述の式ＩＩまたはＩＩＩの化合物との反応の前に、アルカリ金属ヨージドおよび任意にヨージドの存在下で、アルキル金属シアニドおよびトリアルキルシリルクロライドからトリアルキルシリルシアニドをin situで製造することを特徴とする、上述の式Ｉの化合物の製造方法にも関する。
本発明にしたがった、上述の式Ｉの化合物の製造を実施する場合、反応から得た化合物を精製すること、およびそれを単離した純粋な化合物として塩交換反応またはメタシス反応において、好ましくは以下の式ＩＶの化合物と共に用いることが可能である。
しかしながら、さらなる態様において、式Ｉの化合物のために、純物質（pure substance）を与えるために仕上げ処理（worked up）することがないが、代わりに、単に、有機溶媒に不溶性であるかまたは揮発性である副生成物（例えばトリアルキルシランまたは過剰のトリメチルシリルシアニドなど）を分離するだけであるという利点、および、後述するとおり、式Ｉの化合物のために、純物質を与えるためにさらに精製することなく、式ＩＶの化合物と反応させ得るという利点がある。
本発明は同様に、上で詳細に説明したような方法にも関し、ここで、後続反応において、式Ｉの化合物を式ＩＶの化合物と反応する：
ＫｔＡ ＩＶ
式中、
Ｋｔは、有機カチオンまたは金属カチオンの意味を有し、ここでカチオンＫｔは、式Ｉの化合物において用いられるカチオンＭｅ＋に一致せず、
アニオンＡは、
Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、［ＨＦ２］−、［ＣＮ］−、［ＳＣＮ］−、［Ｒ１ＣＯＯ］−、［Ｒ１ＯＣ（Ｏ）Ｏ］−、［Ｒ１ＳＯ３］−、［Ｒ２ＣＯＯ］−、［Ｒ２ＳＯ３］−、［Ｒ１ＯＳＯ３］−、［ＰＦ６］−、［ＢＦ４］−、［ＨＳＯ４］１−、［ＮＯ３］−、［（Ｒ２）２Ｐ（Ｏ）Ｏ］−、［Ｒ２Ｐ（Ｏ）Ｏ２］２−、［（Ｒ１Ｏ）２Ｐ（Ｏ）Ｏ］−、［（Ｒ１Ｏ）Ｐ（Ｏ）Ｏ２］２−、［（Ｒ１Ｏ）Ｒ１Ｐ（Ｏ）Ｏ］−、トシラート、１〜４個のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキル基で置換されてもよいマロナート、［ＨＯＣＯ２］−または［ＣＯ３］２−を示し、
ここで、Ｒ１はいずれの場合にも、互いに独立して、１〜１２個のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキル基を示し、
Ｒ２はいずれの場合にも、互いに独立して、１〜１２個のＣ原子を有する直鎖または分岐全フッ素化アルキル基を示し、ここで、電気的中性が塩ＫｔＡの式において考慮される。
１〜４個のＣ原子を有する直鎖または分岐全フッ素化アルキル基は、例えば、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ｎ−ヘプタフルオロプロピル、イソ−ヘプタフルオロプロピル、ｎ−ノナフルオロブチル、ｓｅｃ−ノナフルオロブチルまたはｔｅｒｔ−ノナフルオロブチルである。Ｒ２は、同様に、１〜１２個のＣ原子を有する直鎖または分岐全フッ素化アルキル基を示し、これは、上述のパーフルオロアルキル基および、例えば、全フッ素化ｎ−ヘキシル、全フッ素化ｎ−ヘプチル、全フッ素化ｎ−オクチル、全フッ素化エチルヘキシル、全フッ素化ｎ−ノニル、全フッ素化ｎ−デシル、全フッ素化ｎ−ウンデシルまたは全フッ素化ｎ−ドデシルを包含する。
Ｒ２は、特に好ましくはトリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルまたはノナフルオロブチル、非常に特に好ましくはトリフルオロメチルまたはペンタフルオロエチルである。
Ｒ１は、特に好ましくはメチル、エチル、ｎ−ブチル、ｎ−ヘキシルまたはｎ−オクチル、非常に特に好ましくはメチルまたはエチルである。
置換されたマロナートは、例えば、メチルまたはエチルマロナートなどの化合物である。
式ＩＶのアニオンＡは、好ましくはＯＨ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、［ＣＨ３ＳＯ３］−、［ＣＨ３ＯＳＯ３］−、［ＣＦ３ＣＯＯ］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［（Ｃ２Ｆ５）２Ｐ（Ｏ）Ｏ］−または［ＣＯ３］２−、特に好ましくはＯＨ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、［ＣＨ３ＯＳＯ３］−、［ＣＦ３ＳＯ３］−、［ＣＨ３ＳＯ３］−または［（Ｃ２Ｆ５）２Ｐ（Ｏ）Ｏ］−である。
Ｋｔの有機カチオンは、例えば、上述のアンモニウムカチオン、スルホニウムカチオン、オキソニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、ウロニウムカチオン、チオウロニウムカチオン、グアニジニウムカチオンまたはヘテロ環式カチオン、特に式（１）〜（８）によるもの、またはトリチリウムから選択される。
Ｋｔは特に好ましくは、
式［（Ｒｏ）３Ｏ］＋（１）のオキソニウムカチオン、または
式［（Ｒｏ）３Ｓ］＋（２）のスルホニウムカチオン、
式中、Ｒｏはいずれの場合も、互いに独立して、１〜８個のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキル基、非置換フェニル、Ｒ１＊、ＯＲ’、Ｎ（Ｒ’）２、ＣＮまたはハロゲンで置換されたフェニルを示すか、または式（２） （Ｒ’’’）２Ｎ−のスルホニウムカチオンに限定され、
ここでＲ’はいずれの場合も、互いに独立して、Ｈ、非フッ素化、部分的にフッ素化または全フッ素化直鎖または分岐Ｃ１−〜Ｃ１８−アルキル、飽和Ｃ３−〜Ｃ７−シクロアルキル、不飽和または飽和フェニルを示し、Ｒ１＊はいずれの場合も、互いに独立して、非フッ素化、部分的にフッ素化または全フッ素化直鎖または分岐Ｃ１−〜Ｃ１８−アルキル、飽和Ｃ３−〜Ｃ７−シクロアルキル、非置換または置換フェニルを示し、Ｒ’’’は、いずれの場合も、互いに独立して、１〜６個のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキルを示し；
または、式（３）のアンモニウムカチオン
［ＮＲ４］＋ （３）、
式中、
Ｒは、いずれの場合も、互いに独立して、
Ｈ、ＯＲ’、Ｎ（Ｒ’）２ただし、式（３）における置換基Ｒの最大１つが、ＯＲ’またはＮ（Ｒ’）２であり、
１〜２０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキル
２〜２０個のＣ原子および１または２以上の二重結合を有する直鎖状または分岐アルケニル、
２〜２０個のＣ原子および１または２以上の三重結合を有する直鎖状または分岐アルキニル、
１〜６個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキル基で置換されてもよい、３〜７個のＣ原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
を示し、
ここで、１または２の置換基Ｒは、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで完全に置換されてもよく、またはここで、１または２以上の置換基Ｒは、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで、または−ＯＨ、−ＯＲ’、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、‐ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２Ｘ、−ＮＯ２、−ＳＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’で、部分的に置換されてもよく、
ここで、Ｒの隣接しておらずα位にない１または２個の炭素原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｎ＋（Ｒ’２）−、−Ｐ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’−、−ＳＯ２ＮＲ’−、−ＯＰ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）（Ｎ（Ｒ’）２）ＮＲ’−、−Ｐ（Ｒ’）２＝Ｎ−または−Ｐ（Ｏ）Ｒ’−の群から選択される、原子および／または原子団で置き換えられてもよく、ここで、Ｒ’はいずれの場合も、互いに独立して、Ｈ、非フッ素化、部分的にフッ素化または全フッ素化直鎖または分岐Ｃ１−〜Ｃ１８−アルキル、飽和Ｃ３−〜Ｃ７−シクロアルキル、非置換または置換フェニルを示し、Ｘはいずれの場合も、互いに独立して、ハロゲンを示し；
または、式（４）のホスホニウムカチオン
［Ｐ（Ｒ２）４］＋ （４）、
式中
Ｒ２いずれの場合も、互いに独立して、
Ｈ、ＯＲ’またはＮ（Ｒ’）２、
１〜２０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキル、
２〜２０個のＣ原子および１または２以上の二重結合を有する直鎖状または分岐アルケニル、
２〜２０個のＣ原子および１または２以上の三重結合を有する直鎖状または分岐アルキニル、
１〜６個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキル基で置換されてもよい、３〜７個のＣ原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
を示し、
ここで、１または２の置換基Ｒ２は、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで完全に置換されてもよく、またはここで、１または２以上の置換基Ｒ２は、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで、および／または−ＯＨ、−ＯＲ’、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２Ｘ、−ＮＯ２、−ＳＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’で部分的に置換されてもよく、
およびここで、Ｒ２の隣接しておらずα位にない１または２個の炭素原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、‐Ｎ＋（Ｒ’２）−、−Ｐ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’−、−ＳＯ２ＮＲ’−、−ＯＰ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）（Ｎ（Ｒ’）２）ＮＲ’−、−Ｐ（Ｒ’）２＝Ｎ−または‐Ｐ（Ｏ）Ｒ’−の群から選択される原子および／または原子団で置き換えられ得、ここで、Ｒ’はいずれの場合も、互いに独立して、Ｈ、非フッ素化、部分的にフッ素化または全フッ素化直鎖または分岐Ｃ１−〜Ｃ１８−アルキル、飽和Ｃ３−〜Ｃ７−シクロアルキル、非置換または置換フェニルを示し、Ｘはいずれの場合も、互いに独立して、ハロゲンを示し；
または式（５）のウロニウムカチオン、
［Ｃ（ＮＲ３Ｒ４）（ＯＲ５）（ＮＲ６Ｒ７）］＋ （５）、
またはＫｔは式（６）のチオウロニウムカチオンであり、
［Ｃ（ＮＲ３Ｒ４）（ＳＲ５）（ＮＲ６Ｒ７）］＋ （６）、
式中
各Ｒ３〜Ｒ７は、互いに独立して、
Ｈ、ここでＨはＲ５に関しては除かれ、
１〜２０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキル、
２〜２０個のＣ原子および１または２以上の二重結合を有する直鎖状または分岐アルケニル、
２〜２０個のＣ原子および１または２以上の三重結合を有する直鎖状または分岐アルキニル、
１〜６個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキル基で置換されてもよい、３〜７個のＣ原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
を示し、
ここで、１または２の置換基Ｒ３〜Ｒ７はハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで完全に置換されてもよく、１または２以上の置換基Ｒ３〜Ｒ７は、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで、および／または−ＯＨ、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＯ２ＮＲ’２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２Ｘ、−ＳＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’、−ＮＯ２で部分的に置換されてもよく、
ここで、Ｒ３〜Ｒ７の隣接しておらずα位にない１または２個の炭素原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｎ＋（Ｒ’２）−、−Ｐ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’−、−ＳＯ２ＮＲ’−、−ＯＰ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）（Ｎ（Ｒ’）２）ＮＲ’−、−Ｐ（Ｒ’）２＝Ｎ−または−Ｐ（Ｏ）Ｒ’−の群から選択される原子および／または原子団で置き換えられてもよく、
ここで、Ｒ’はいずれの場合も、互いに独立して、Ｈ、非フッ素化、部分的にフッ素化または全フッ素化直鎖または分岐Ｃ１−〜Ｃ１８−アルキル、飽和Ｃ３−〜Ｃ７−シクロアルキル、非置換または置換フェニルを示し、Ｘはいずれの場合も、互いに独立して、ハロゲンを示し；
または式（７）のグアニジニウムカチオン
［Ｃ（ＮＲ８Ｒ９）（ＮＲ１０Ｒ１１）（ＮＲ１２Ｒ１３）］＋ （７）、
式中、
各Ｒ８〜Ｒ１３は互いに独立して、
Ｈ、−ＣＮ、Ｎ（Ｒ’）２、−ＯＲ’、
１〜２０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキル、
２〜２０個のＣ原子および１または２以上の二重結合を有する直鎖状または分岐アルケニル、
２〜２０個のＣ原子および１または２以上の三重結合を有する直鎖状または分岐アルキニル、
１〜６個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキルで置換されてもよい３〜７個のＣ原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
ここで、１または２の置換基Ｒ８〜Ｒ１３は、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで完全に置換されてもよく、１または２以上の置換基Ｒ８〜Ｒ１３は、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで、および／または−ＯＨ、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２Ｘ、−ＳＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’、−ＮＯ２で部分的に置換されてもよく、
ここで、Ｒ８〜Ｒ１３の隣接しておらずα位にない１または２個の炭素原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｎ＋（Ｒ’２）−、−Ｐ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’−、−ＳＯ２ＮＲ’−、−ＯＰ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）（Ｎ（Ｒ’）２）ＮＲ’−、−Ｐ（Ｒ’）２＝Ｎ−または−Ｐ（Ｏ）Ｒ’−の群から選択される原子および／または原子団で置き換えられてもよく、
ここで、Ｒ’はいずれの場合も、互いに独立して、Ｈ、非フッ素化、部分的にフッ素化または全フッ素化、直鎖または分岐Ｃ１−〜Ｃ１８−アルキル、飽和Ｃ３−〜Ｃ７−シクロアルキル、非置換または置換フェニルを示し、Ｘはいずれの場合も、互いに独立して、ハロゲンを示し；
または式（８）のヘテロ環式カチオン
［ＨｅｔＮ］ｚ＋ （８）、
式中、
ＨｅｔＮｚ＋は下記群から選択されるヘテロ環式カチオンを示し
式中、置換基
各Ｒ１’〜Ｒ４’は互いに独立して、
Ｈ、ただし、Ｒ１’およびＲ４’は一緒にＨではなく、
１〜２０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキル、
２〜２０個のＣ原子および１または２以上の二重結合を有する直鎖状または分岐アルケニル、
２〜２０個のＣ原子および１または２以上の三重結合を有する直鎖状または分岐アルキニル、
１〜６個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキルで置換されてもよい、３〜７個のＣ原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和シクロアルキル、
飽和、部分的にまたは完全に不飽和ヘテロアリール、
ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
を示し、
Ｒ２’は、追加で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−Ｐ（Ｏ）Ｒ’２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ’）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｎ（Ｒ’）２）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｘ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２Ｘ、−ＳＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’および／またはＮＯ２を示し、ただし、そのときＲ１’、Ｒ３’およびＲ４’はそれぞれ、互いに独立して、Ｈおよび／または１〜２０個のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキルおよび／または２〜２０個のＣ原子および１または２以上の二重結合を有する直鎖または分岐アルケニルを示し、
ここで、
置換基Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’および／またはＲ４’は一緒に環系を形成してもよく、
ここで、１、２または３の置換基Ｒ１’〜Ｒ４’は、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで完全に置換されてもよく、１または２以上の置換基Ｒ１’〜Ｒ４’は、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで、および／または−ＯＨ、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２Ｘ、−ＳＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’、−ＮＯ２、で部分的に置換されてもよく、しかしここで、Ｒ１’〜Ｒ４’は同時にハロゲンで完全に置換されることはできず、置換基Ｒ１’〜Ｒ４’の隣接しておらずヘテロ原子に結合していない１または２個の炭素原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｎ＋（Ｒ’２）−、−Ｐ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、‐Ｃ（Ｏ）ＮＲ’−、−ＳＯ２ＮＲ’−、−ＯＰ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）（Ｎ（Ｒ’）２）ＮＲ’−、−Ｐ（Ｒ’）２＝Ｎ−または−Ｐ（Ｏ）Ｒ’−から選択される原子および／または原子団で置き換えられてもよく、
ここで、Ｒ’は、いずれの場合も、互いに独立して、Ｈ、非フッ素化、部分的にフッ素化または全フッ素化、直鎖または分岐Ｃ１−〜Ｃ１８−アルキル、飽和Ｃ３−〜Ｃ７−シクロアルキル、非置換または置換フェニルを示し、Ｘは、いずれの場合も、互いに独立して、ハロゲンを示し；
またはトリチリウムカチオン、
またはアルカリ金属カチオンＡｇ＋、Ｍｇ２＋、Ｃｕ＋、Ｃｕ２＋、Ｚｎ２＋、Ｃａ２＋、Ｙ＋３、Ｙｂ＋３、Ｌａ＋３、Ｓｃ＋３、Ｃｅ＋３、Ｎｄ＋３、Ｔｂ＋３、Ｓｍ＋３から選択される周期表の１〜１２属からの金属カチオンまたはロジウム、ルテニウム、イリジウム、パラジウム、白金、オスミウム、コバルト、ニッケル、鉄、クロム、モリブデン、タングステン、バナジウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、トリウム、ウラン、金などの希土類、遷移または貴金属を含有する錯体（リガンド含有）金属カチオン
である。
本発明の意味において、完全に不飽和のシクロアルキル基は、芳香族置換基を意味するとも解する。
本発明の式（１）〜（７）の化合物の適した置換基ＲおよびＲ２〜Ｒ１３は、Ｈの他に、好ましくは：直鎖状または分岐Ｃ１−〜Ｃ２０−、特にＣ１−〜Ｃ１４−アルキル基、および直鎖状または分岐Ｃ１−〜Ｃ６−アルキル基で置換されてもよい、飽和または不飽和、すなわち芳香族、Ｃ３−〜Ｃ７−シクロアルキル基、特にフェニルである。
本明細書において、式（１）、（２）、（３）または（４）の化合物において、置換基Ｒ０、ＲおよびＲ２は、同一であっても異なっていてもよい。式（１）の化合物において、好ましくは２または３の置換基Ｒ０が同一である。式（２）の化合物において、好ましくは全ての置換基Ｒ０が同一であるか、または２つが同一であり１つの置換基が異なる。式（３）の化合物において、好ましくは３または４の置換基Ｒが同一である。式（４）の化合物において、好ましくは３または４の置換基Ｒ２が同一である。
置換基ＲおよびＲ２は特に好ましくはメチル、エチル、イソプロピル、プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシルまたはテトラデシルである。
グアニジニウムカチオン［Ｃ（ＮＲ８Ｒ９）（ＮＲ１０Ｒ１１）（ＮＲ１２Ｒ１３）］＋の４つまでの置換基は、単環式、二環式または多環式の分子を形成するように、対になって結合してもよい。
一般性を限定することなく、このタイプのグアニジニウムカチオンの例は：
式中、置換基Ｒ８〜Ｒ１０およびＲ１３は、上述のまたは特に好ましい意味を有することができる。
上述のグアニジニウムカチオンの炭素環または複素環は、任意に、直鎖状または分岐Ｃ１−〜Ｃ６−アルキル、直鎖状または分岐Ｃ１−〜Ｃ６−アルケニル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、Ｉ、直鎖状または分岐Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’，−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ、−ＳＯ２Ｘ、−ＳＯ３Ｈ、置換または非置換フェニルまたは非置換または置換複素環で置換されてもよく、ここでＸおよびＲ’は、上述の意味を有する。
チオウロニウムカチオン［Ｃ（ＮＲ３Ｒ４）（ＳＲ５）（ＮＲ６Ｒ７）］＋の、またはウロニウムカチオン［Ｃ（ＮＲ３Ｒ４）（ＯＲ５）（ＮＲ６Ｒ７）］＋の４つまでの置換基は、単環式、二環式または多環式の分子が生じるように、対となって結合してもよい。
一般性を限定することのない、このタイプのウロニウムカチオンまたはチオウロニウムカチオンの例を以下に示す：
式中、Ｙ＝ＳまたはＯであり、
ここで、置換基Ｒ３、Ｒ５およびＲ６は、上述のまたは特に好ましい意味を有し得る。
上述のグアニジニウムカチオンの炭素環または複素環は、任意で、直鎖状または分岐Ｃ１−〜Ｃ６−アルキル、直鎖状または分岐Ｃ１−〜Ｃ６−アルケニル、−ＣＮ、−ＮＯ２、−ＯＨ、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、Ｉ、直鎖状または分岐Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’，−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ、−ＳＯ２Ｘ、−ＳＯ３Ｈ、置換または非置換フェニルまたは非置換または置換複素環で置換され得、ここで、ＸおよびＲ’は上述の意味を有する。
置換基Ｒ３〜Ｒ１３はそれぞれ、互いに独立して、好ましくは１〜１０個のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキル基である。本明細書において、式（５）〜（７）の化合物における置換基Ｒ３およびＲ４、Ｒ６およびＲ７、Ｒ８およびＲ９、Ｒ１０およびＲ１１、ならびにＲ１２およびＲ１３は、同一であっても異なっていてもよい。Ｒ３〜Ｒ１３は特に好ましくはそれぞれ、互いに独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、フェニルまたはシクロヘキシル、非常に特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピルもしくはｎ−ブチルである。
式（８）の化合物の、好適な置換基Ｒ１’およびＲ４’はいずれの場合も、互いに独立して、好ましくは：直鎖状または分岐Ｃ１−〜Ｃ２０、特にＣ１−〜Ｃ１２−アルキル基、ここで隣接しておらずヘテロ原子に結合していない１または２個の炭素原子はＯ、および直鎖状または分岐Ｃ１−〜Ｃ６−アルキル基で置換されてもよい、飽和または不飽和、すなわち芳香族Ｃ３−〜Ｃ７−シクロアルキル基、特にフェニルで置き換えられてもよい。
置換基Ｒ１’およびＲ４’はそれぞれ、互いに独立して、特に好ましくは、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、デシル、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシメチル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジルである。これらは非常に特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−ブチルまたはｎ−ヘキシルである。ピロリジン、ピペリジン、インドリン、ピロリジニウム、ピペリジニウムまたはインドリニウム化合物において、２つの置換基Ｒ１’およびＲ４’は好ましくは異なる。
置換基Ｒ２’またはＲ３’はいずれの場合も、互いに独立して、特にＨ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、シクロヘキシル、フェニルまたはベンジルである。Ｒ２’は特に好ましくはＨ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、ブチルまたはｓｅｃ−ブチルである。Ｒ２’およびＲ３’は非常に特に好ましくはＨである。
複数の二重結合が存在し得る、２〜２０個のＣ原子を有する直鎖または分岐アルケニルは、例えば、アリル、２−または３−ブテニル、イソブテニル、ｓｅｃ−ブテニル、さらに４−ペンテニル、イソペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、オクテニル、−Ｃ９Ｈ１７、−Ｃ１０Ｈ１９〜−Ｃ２０Ｈ３９；好ましくは、アリル、２−または３−ブテニル、イソブテニル、ｓｅｃ−ブテニルであり、さらに好ましいのは４−ペンテニル、イソペンテニル、ヘキセニルである。化合物が部分的にフッ素化されている場合、少なくとも１つのＨ原子がＦ原子によって置き換えられている。化合物が全フッ素化されている場合、対応するアルキル基の全てのＨ原子が、Ｆ原子によって置き換えらえている。
複数の三重結合も存在し得る、直鎖または分岐アルキニルは、例えば、エチニル、１−または２−プロピニル、２−または３−ブチニル、さらに４−ペンチニル、３−ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、−Ｃ９Ｈ１５、−Ｃ１０Ｈ１７〜−Ｃ２０Ｈ３７、好ましくはエチニル、１−または２−プロピニル、２−または３−ブチニル、４−ペンチニル、３−ペンチニルまたはヘキシニルである。化合物が部分的にフッ素化されている場合、少なくとも１つのＨ原子がＦ原子によって置き換えられている。化合物が全フッ素化されている場合、対応するアルキル基の全てのＨ原子が、Ｆ原子によって置き換えらえている。
アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、例えば、ベンジル、フェニルエチル、フェニルプロピル、フェニルブチル、フェニルペンチルまたはフェニルヘキシルを示し、ここでフェニル環およびアルキレン鎖は両方とも、部分的にまたは完全にハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで、または部分的に−ＯＨ、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２Ｘ、ＳＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’またはＮＯ２で置換され得、ここでＲ’およびＸは上述の意味を有する。
３〜７個のＣ原子を有する、非置換の飽和または部分的にまたは完全に不飽和シクロアルキル基はしたがって、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、フェニル、シクロヘプテニルであり、これらはそれぞれ、直鎖状または分岐Ｃ１−〜Ｃ６−アルキル基で置換されてもよく、ここでシクロアルキル基または直鎖状または分岐Ｃ１−〜Ｃ６−アルキル基で置換されたシクロアルキル基は、今度は、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩなどのハロゲン原子、特にＦまたはＣｌで、または−ＯＨ、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２Ｘ、ＳＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’またはＮＯ２でも置換され得、ここで、Ｒ’およびＸは、上述の意味を有する。
置換基Ｒ、Ｒ２〜Ｒ１３またはＲ１’〜Ｒ４’において、隣接しておらずヘテロ原子に対してα位にない１または２個の炭素原子は、群−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｎ＋（Ｒ’）２−、−Ｐ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’−、−ＳＯ２ＮＲ’、−ＯＰ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）（Ｎ（Ｒ’）２）ＮＲ’−、−Ｐ（Ｒ’）２＝Ｎ−または−Ｐ（Ｏ）Ｒ’の群から選択される原子および／または原子団で置き換えられ得、ここで、Ｒ’は上述の意味を有する。
ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩ、好ましくはＦ、ＣｌまたはＢｒ、特に好ましくはＦまたはＣｌを示す。
Ｒ‘またはＲ１＊において、Ｃ３−〜Ｃ７−シクロアルキルは、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルまたはシクロヘプチルである。
Ｒ‘またはＲ１＊において、置換されたフェニルは、直鎖状または分岐Ｃ１−〜Ｃ６−アルキル、直鎖状または分岐Ｃ１−〜Ｃ６−アルケニル、ＣＮ、Ｎ（Ｒ‘‘）２、−ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＯＨ、直鎖状または分岐Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ‘‘、−Ｃ（Ｏ）Ｒ‘‘、−ＳＯ２Ｘ‘、−ＳＲ‘‘、−Ｓ（Ｏ）Ｒ‘‘、−ＳＯ２Ｒ‘‘、ＳＯ２Ｎ（Ｒ‘‘）２またはＳＯ３Ｈで置換されたフェニルを示し、ここでＲ＊は、非フッ素化、部分的にフッ素化または全フッ素化直鎖状または分岐Ｃ１−〜Ｃ６−アルキルまたはＣ３−〜Ｃ７−シクロアルキルを示し、ここでＸ‘は、Ｆ、ＣｌまたはＢｒを示し、例えば、ｏ−、ｍ−またはｐ−メチルフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−エチルフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−プロピルフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−イソプロピルフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−メトキシフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−エトキシフェニル、ｏ−、ｍ−、ｐ−（トリフルオロメチル）フェニル、ｏ−、ｍ−、ｐ−（トリフルオロメトキシ）フェニル、ｏ−、ｍ−、ｐ−（トリフルオロメチルスルホニル）フェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−フルオロフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロルフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−ブロモフェニル、ｏ−、ｍ−またはｐ−ヨードフェニル、さらに好ましくは２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジメチルフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジヒドロキシフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジフルオロフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジクロロフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジブロモフェニル、２，３−、２，４−、２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジメトキシフェニル、５−フルオロ−２−メチルフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニルまたは２，４，５−トリメチルフェニルである。
Ｒ１’〜Ｒ４’において、ヘテロアリールは５〜１３員環の飽和または不飽和単環式または二環式複素環ラジカルを意味すると解し、ここで、１、２または３Ｎおよび／または１または２ＳまたはＯ原子が存在し得、複素環ラジカルは、直鎖状または分岐Ｃ１−〜Ｃ６−アルキル、直鎖状または分岐Ｃ１−〜Ｃ６−アルケニル、ＣＮ、Ｎ（Ｒ‘‘）２、ＯＨ、ＮＯ２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、直鎖状または分岐Ｃ１−Ｃ６−アルコキシ、−ＣＯＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ‘‘、‐Ｃ（Ｏ）Ｒ‘‘、−ＳＯ２Ｘ‘、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ‘‘）２、−ＳＲ‘‘、−Ｓ（Ｏ）Ｒ‘‘、−ＳＯ２Ｒ‘またはＳＯ３Ｈで一置換または多置換され得、ここで、Ｒ‘‘およびＸは上述の意味を有する。
複素環ラジカルは、好ましくは置換または非置換２−または３−フリル、２−または３−チエニル、１−、２−または３−ピロリル、１−、２−、４−または５−イミダゾリル、３−、４−または５−ピラゾリル、２−、４−または５−オキサゾリル、３−、４−または５−イソオキサゾリル、２−、４−または５−チアゾリル、３−、４−または５−イソチアゾリル、２−、３−または４−ピリジル、２−、４−、５−または６−ピリミジニル、さらに好ましくは１，２，３−トリアゾール−１−、−４−または−５−イル、１，２，４−トリアゾール−１−、−４−または−５−イル、１−または５−テトラゾリル、１，２，３−オキサジアゾール−４−または５−イル、１，２，４−オキサジアゾール−３−または５−イル、１，３，４−チアジアゾール−２−または−５−イル、１，２，４−チアジアゾール−３−または−５−イル、１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イル、２−、３−、４−、５−または６−２Ｈ−チオピラニル、２−、３−または４−４Ｈ−チオピラニル、３−または４−ピリダジニル、ピラジニル、２−、３−、４−、５−、６−または７−ベンゾフリル、２−、３−、４−、５−、６−または７−ベンゾチエニル、１−、２−、３−、４−、５−、６−または７−１Ｈ−インドリル、１−、２−、４−または５−ベンズイミダゾリル、１−、３−、４−、５−、６−または７−ベンゾピラゾリル、２−、４−、５−、６−または７−ベンゾオキサゾリル、３−、４−、５−、６−または７ベンズイソオキサゾリル、２−、４−、５−、６−または７−ベンゾチアゾリル、２−、４−、５−、６−または７−ベンゾイソチアゾリル、４−、５−、６−または７−ベンザ−２，１，３−オキサジアゾリル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−または８−キノリニル、１−、３−、４−、５−、６−、７−または８−イソキノリニル、１−、２−、３−、４−または９−カルバゾリル、１−、２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−または９−アクリジニル、３−、４−、５−、６−、７−または８−シンノリニル、２−、４−、５−、６−、７−または８−キナゾリニル、または１−、２−または３−ピロリジニルである。
ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルは、アリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルと同様に、例えば、ピリジニルメチル、ピリジニルエチル、ピリジニルプロピル、ピリジニルブチル、ピリジニルペンチル、ピリジニルヘキシルを意味すると解し、ここで、さらに上述の複素環は、このようにアルキレン鎖と結合し得る。
ＨｅｔＮ＋は好ましくは
式中、置換基Ｒ１’〜Ｒ４’はそれぞれ、互いに独立して、上述の意味を有する。
有機カチオンＫｔは、特に好ましくは、示された式および示された置換基によって上で定義された、イミダゾリウム、ピリジニウム、ピロリジニウム、アンモニウムまたはホスホニウムカチオンを含む群から選択される。
上述の、式Ｉの化合物の式ＩＶの化合物での塩交換反応は、水中で有利に行われ、ここで、０〜１００℃、好ましくは１５〜６０℃の温度が適している。反応は好ましくは室温（２５℃）で行われる。
しかしながら、上述の塩交換反応は、代替え的に、−３０〜１００℃の温度で有機溶媒中で行うこともできる。ここで適した溶媒は、アセトニトリル、ジオキサン、ジクロロメタン、ジメトキシエタン、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはアルコール、例えば、メタノール、エタノールまたはイソプロパノールである。
以下の実施例は、本発明を説明する意図であり、これを限定するものではない。本発明は、クレームされた範囲全体に応じて行うことができる。可能な変形は、例から初めて、派生することが可能でもある。特に、例において記載された反応の特徴および条件は、詳細に説明していないが、請求の範囲内である、他の反応に適用することも可能である。
例：
得られた物質を、ＮＭＲスペクトルおよびＸ線構造解析を利用して特徴づける。ＮＭＲスペクトルは、重水素化アセトン−Ｄ６中またはＣＤ３ＣＮ中の溶液において、ジュウテリウムロックを備えたBruker Avance IIIスペトロメーターにおいて測定する。様々な核の測定周波数は： １Ｈ：４００．１７ＭＨｚ、１１Ｂ：１２８．３９ＭＨｚ、３１Ｐ：１６１．９９ＭＨｚおよび１３Ｃ：１００．６１ＭＨｚである。参照は、外部参照で行う： １Ｈおよび１３ＣスペクトルについてＴＭＳ、および１１ＢスペクトルについてＢＦ３・Ｅｔ２Ｏ−。
例１． ナトリウムジシアノジヒドリドボラート − Ｎａ［ＢＨ２（ＣＮ）２］
３７．８３ｇ（１．００ｍｏｌ）のＮａＢＨ４および３０２ｇ（３．０４ｍｏｌ）のトリメチルシリルシアニド、Ｍｅ３ＳｉＣＮを２日間不活性雰囲気中で還流下で加温した（オイルバス温度は１５０℃）。形成したトリメチルシラン、Ｍｅ３ＳｉＨ（沸点６．７°Ｃ）を氷浴中のフラスコに集める。冷却後、液体反応混合物は大部分が固形になる。過剰量のトリメチルシリルシアニド、Ｍｅ３ＳｉＣＮ（１０１．２４ｇ，１．０２ｍｏｌ，理論量の９８％）を生成物Ｎａ［ＢＨ２（ＣＮ）２］から真空で除去する。Ｎａ［ＢＨ２（ＣＮ）２］を真空で乾燥する。収率は８７．８５ｇ（１．００ｍｏｌ，１００％）である。
例２． カリウムジシアノジヒドリドボラート − Ｋ［ＢＨ２（ＣＮ）２］
２４．８ｇ（０．２８２ｍｏｌ）のナトリウムジシアノジヒドリドボラート、Ｎａ［ＢＨ２（ＣＮ）２］を約２０ｍｌの水に溶解し、３０．２ｇ（０．２１９ｍｏｌ）のＫ２ＣＯ３と反応させる。溶液を２６０ｍｌのテトラヒドロフランで希釈し、しっかりと撹拌する。有機層をＫ２ＣＯ３を用いて分離、乾燥し、テトラヒドロフランを蒸留し、残渣を真空で乾燥する。カリウムジシアノジヒドリドボラート、Ｋ［ＢＨ２（ＣＮ）２］の収率は２８．１ｇ（０．２７０ｍｏｌ，９６％）である。
ＮＭＲスペクトルおよびＸ線解析を用いて生成物を特徴づける。
例３． １−エチル−３−メチルイミダゾリウムジシアノジヒドリドボラート −
ＥＭＩＭ ［ＢＨ２（ＣＮ）２］
１４．０４ｇ（１３５ｍｍｏｌ）のカリウムジシアノジヒドリドボラート、Ｋ［ＢＨ２（ＣＮ）２］および１９．８ｇ（１３５ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−メチルイミダゾリウムクロライド、［ＥＭＩＭ］Ｃｌをそれぞれ２０ｍｌの水に溶解し、混合する。１−エチル−３−メチルイミダゾリウムジシアノジヒドリドボラート、［ＥＭＩＭ］［ＢＨ２（ＣＮ）２］を１３０＋５０＋５０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２で抽出する。組み合わせた有機相を８０ｍｌの水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４を用いて乾燥し、溶媒を蒸留する。［ＥＭＩＭ］［ＢＨ２（ＣＮ）２］を撹拌しならが、２日間真空で約５０℃で乾燥する。収率は、１６．３ｇ（９３ｍｍｏｌ，６９％）である。
水含有量：４４ｐｐｍ； クロライド含有量：１８ｐｐｍ；
粘度：１０．２ｍＰａ・ｓ（２０℃）。
熱分解温度（開始）： 約２９０℃（ＤＳＣ／ＴＧＡ）
例４． １−ブチル−１−メチルピロリジニウムジシアノジヒドリドボラート −
ＢＭＰＬ ［ＢＨ２（ＣＮ）２］
１３．９（１３４ｍｍｏｌ）ｇのカリウムジシアノジヒドリドボラート、Ｋ［ＢＨ２（ＣＮ）２］および２３．８ｇ（１３４ｍｍｏｌ）の１−ブチル−１−メチルピロリジニウムクロライド、［ＢＭＰＬ］Ｃｌをそれぞれ２０ｍｌの水に溶解し、混合する。生成物、１−ブチル−１−メチルピロリジニウムジシアノジヒドリドボラート、［ＢＭＰＬ］［ＢＨ２（ＣＮ）２］を１００＋１００＋５０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２で抽出する。組み合わせた有機相を１００ｍｌの水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４を用いて乾燥し、溶媒を蒸留する。［ＢＭＰＬ］［ＢＨ２（ＣＮ）２］を撹拌しならが、２日間真空で約５０℃で乾燥する。１−ブチル−１−メチルピロリジニウムジシアノジヒドリドボラートの収率は、２３．０ｇ（１１１ｍｍｏｌ，８３％）である。
クロライド含有量：２１ｐｐｍ；
粘度：２３．６ｍＰａ・ｓ（２０℃）．
例５． Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−メチルアンモニウムジシアノジヒドリドボラート −
［（ｎ−Ｃ４Ｈ９）３ＣＨ３Ｎ］［ＢＨ２（ＣＮ）２］
６．６８ｇ（７６ｍｍｏｌ）のナトリウムジシアノジヒドリドボラート、Ｎａ［ＢＨ２（ＣＮ）２］および１７．９８ｇ（７６ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−メチルアンモニウムクロライド、［（ｎ−Ｃ４Ｈ９）３ＣＨ３Ｎ］Ｃｌそれぞれを２０ｍｌの水に溶解し、混合する。生成物、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリブチル−Ｎ−メチルアンモニウムジシアノジヒドリドボラート、［（ｎ‐Ｃ４Ｈ９）３ＣＨ３Ｎ］［ＢＨ２（ＣＮ）２］，を１００＋５０＋５０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２で抽出する。組み合わせた有機相を１００ｍｌの水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４を用いて乾燥し、溶媒を蒸留する。［（ｎ−Ｃ４Ｈ９）３ＣＨ３Ｎ］［ＢＨ２（ＣＮ）２］を撹拌しならが、２日間真空で約５０℃で乾燥する。トリブチルメチルアンモニウムジシアノジヒドリドボラートの収率は２０．０ｇ（７５ｍｍｏｌ，９９％）である。
水含有量：１７ｐｐｍ； クロライド含有量：＜５ｐｐｍ；
粘度：１５８ｍＰａ・ｓ（２０℃）．
熱分解温度（開始）：約２７５℃（ＤＳＣ／ＴＧＡ）。
例６． テトラブチルアンモニウム ジシアノジヒドリドボラート −
（ｎ−Ｃ４Ｈ９）４Ｎ］［ＢＨ２（ＣＮ）２］
例５と同様に、５．７２ｇ（６５ｍｍｏｌ）のナトリウムジシアノジヒドリドボラート、Ｎａ［ＢＨ２（ＣＮ）２］を４５ｍｌの４０％含水テトラブチルアンモニウムヒドロキシド、［（ｎ−Ｃ４Ｈ９）４Ｎ］ＯＨと混合し、適切な仕上げ処理を施す。テトラブチルアンモニウムジシアノジヒドリドボラートの収率は１９．０ｇ（６２ｍｍｏｌ，９５％）である。
ＮＭＲスペクトルおよびＸ線解析を用いて生成物を特徴づける。
水含有量：３６０ｐｐｍ； クロライド含有量：１９ｐｐｍ；
融点：５５℃
熱分解温度（開始）：約２７５℃（ＤＳＣ／ＴＧＡ）
例７． テトラエチルアンモニウムジシアノジヒドリドボラート −
［（Ｃ２Ｈ５）４Ｎ］［ＢＨ２（ＣＮ）２］
例５と同様に、９．０ｇ（１０３ｍｍｏｌ）のナトリウムジシアノジヒドリドボラート、Ｎａ［ＢＨ２（ＣＮ）２］を７９．５ｍｌの２０％含水テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、［（Ｃ２Ｈ５）４Ｎ］ＯＨと混合し、適切な仕上げ処理を施す。テトラエチルアンモニウムジシアノジヒドリドボラートの収率は、１６．０ｇ（８２ｍｍｏｌ，８０％）である。
水含有量：１９２ｐｐｍ； クロライド含有量：３０ｐｐｍ；
融点：４３℃
熱分解温度（開始）：２６７℃（ＤＳＣ／ＴＧＡ）
例８． テトラブチルホスホニウムジシアノジヒドリドボラート −
［（ｎ−Ｃ４Ｈ９）４Ｐ］［ＢＨ２（ＣＮ）２］
例５と同様に、５．４３ｇ（６２ｍｍｏｌ）のナトリウムジシアノジヒドリドボラート、Ｎａ［ＢＨ２（ＣＮ）２］を４５ｍｌの４０％含水テトラブチルホスホニウムヒドロキシド、［（ｎ−Ｃ４Ｈ９）４Ｐ］ＯＨと混合し、適切な仕上げ処理を施す。［（ｎ−Ｃ４Ｈ９）４Ｐ］［ＢＨ２（ＣＮ）２］を撹拌しならが、２日間真空で約６０℃で乾燥する。テトラブチルホスホニウムジシアノジヒドリドボラートの収率は１９．０ｇ（５９ｍｍｏｌ，９５％）である。
水含有量：３７２ｐｐｍ； クロライド含有量：１６ｐｐｍ；
融点：４２℃
熱分解温度（開始）：３６１℃（ＤＳＣ／ＴＧＡ）
例９： １−ブチル−３−メチルピリジニウム ジシアノジヒドリドボラート −
［ＢＭＰｙ］ ［ＢＨ２（ＣＮ）２］
４．０９ｇ（４６．６ｍｍｏｌ）のナトリウムジシアノジヒドリドボラート、Ｎａ［ＢＨ２（ＣＮ）２］および８．６３ｇ（４６．５ｍｍｏｌ）の１−ブチル−３−メチルピリジニウムクロライド、［ＢＭＰｙ］Ｃｌをそれぞれ２０ｍｌの水に溶解し、混合する。生成物、１−ブチル−３−メチルピリジニウムジシアノジヒドリドボラート、［ＢＭＰｙ］［ＢＨ２（ＣＮ）２］を１００＋１００＋５０ｍｌのＣＨ２Ｃｌ２で抽出する。組み合わせた有機相を５０＋５０ｍｌの水で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４を用いて乾燥し、溶媒を蒸留する。［ＢＭＰｙ］［ＢＨ２（ＣＮ）２］を撹拌しならが、１日間真空で約４０℃で乾燥する。１−ブチル−３−メチルピリジニウムジシアノジヒドリドボラートの収率は９．０ｇ（４１．８ｍｏｌ，９０％）である。

Claims (7)

  1. 式Ｉ
    Ｍｅ＋［ＢＨ２（ＣＮ）２］− Ｉ、
    式中、Ｍｅ＋はリチウム、カリウム、ナトリウム、セシウムまたはルビジウムカチオンである、
    の塩の製造方法であって、
    式ＩＩまたは式ＩＩＩ
    Ｍｅ＋［ＢＨ４］− ＩＩ、
    Ｍｅ＋［ＢＨ３（ＣＮ）］− ＩＩＩ、
    式中、
    Ｍｅ＋は上記の意味を有する、
    の化合物を、トリアルキルシリルシアニドと反応させ、
    ここで、いずれの場合にも、トリアルキルシリルシアニドのアルキル基は、互いに独立して、１〜４の個のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキル基を示す、
    前記製造方法。
  2. 反応を１０℃〜２００℃の温度で行うことを特徴とする、請求項１に記載の方法。
  3. 反応を溶媒を用いずに行うことを特徴とする、請求項１または２に記載の方法。
  4. アルカリ金属ヨージドおよび任意にヨージドの存在下で、アルキル金属シアニドおよびトリアルキルシリルクロライドからトリアルキルシリルシアニドをin situで製造することを特徴とする、請求項１〜３のいずれか一項に記載の方法。
  5. 式Ｉの化合物を、式ＩＶ
    ＫｔＡ ＩＶ
    式中、
    Ｋｔは、有機カチオンまたは金属カチオンの意味を有し、ここでカチオンＫｔは、式Ｉの化合物において用いられるカチオンＭｅ＋に一致せず、
    アニオンＡは、
    Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、［ＨＦ２］−、［ＣＮ］−、［ＳＣＮ］−、［Ｒ１ＣＯＯ］−、［Ｒ１ＯＣ（Ｏ）Ｏ］−、［Ｒ１ＳＯ３］−、［Ｒ２ＣＯＯ］−、［Ｒ２ＳＯ３］−、［Ｒ１ＯＳＯ３］−、［ＰＦ６］−、［ＢＦ４］−、［ＨＳＯ４］１−、［ＮＯ３］−、［（Ｒ２）２Ｐ（Ｏ）Ｏ］−、［Ｒ２Ｐ（Ｏ）Ｏ２］２−、［（Ｒ１Ｏ）２Ｐ（Ｏ）Ｏ］−、［（Ｒ１Ｏ）Ｐ（Ｏ）Ｏ２］２−、［（Ｒ１Ｏ）Ｒ１Ｐ（Ｏ）Ｏ］−、トシラート、１〜４個のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキル基で置換されてもよいマロナート、［ＨＯＣＯ２］−または［ＣＯ３］２−を示し、
    ここで、Ｒ１はいずれの場合にも、互いに独立して、１〜１２個のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキル基を示し、
    Ｒ２はいずれの場合にも、互いに独立して、１〜１２個のＣ原子を有する直鎖または分岐全フッ素化アルキル基を示し、ここで、電気的中性が塩ＫｔＡの式において考慮される、
    の化合物と反応させることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の方法。
  6. Ｋｔが、
    式［（Ｒｏ）３Ｏ］＋（１）のオキソニウムカチオン、または
    式［（Ｒｏ）３Ｓ］＋（２）のスルホニウムカチオン、
    式中、Ｒｏはいずれの場合も、互いに独立して、１〜８個のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキル基、非置換フェニル、Ｒ１＊、ＯＲ’、Ｎ（Ｒ’）２、ＣＮまたはハロゲンで置換されたフェニルを示すか、または式（２） （Ｒ’’’）２Ｎ−のスルホニウムカチオンに限定され、
    ここでＲ’はいずれの場合も、互いに独立して、Ｈ、非フッ素化、部分的にフッ素化または全フッ素化直鎖または分岐Ｃ１−〜Ｃ１８−アルキル、飽和Ｃ３−〜Ｃ７−シクロアルキル、不飽和または飽和フェニルを示し、Ｒ１＊はいずれの場合も、互いに独立して、非フッ素化、部分的にフッ素化または全フッ素化直鎖または分岐Ｃ１−〜Ｃ１８−アルキル、飽和Ｃ３−〜Ｃ７−シクロアルキル、非置換または置換フェニルを示し、Ｒ’’’は、いずれの場合も、互いに独立して、１〜６個のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキルを示し；
    または、
    式（３）のアンモニウムカチオン
    ［ＮＲ４］＋ （３）、
    式中、
    Ｒは、いずれの場合も、互いに独立して、
    Ｈ、ＯＲ’、Ｎ（Ｒ’）２ただし、式（３）における置換基Ｒの最大１つが、ＯＲ’またはＮ（Ｒ’）２であり、
    １〜２０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキル
    ２〜２０個のＣ原子および１または２以上の二重結合を有する直鎖状または分岐アルケニル、
    ２〜２０個のＣ原子および１または２以上の三重結合を有する直鎖状または分岐アルキニル、
    １〜６個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキル基で置換されてもよい、３〜７個のＣ原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
    を示し、
    ここで、１または２の置換基Ｒは、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで完全に置換されてもよく、またはここで、１または２以上の置換基Ｒは、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで、または−ＯＨ、−ＯＲ’、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、‐ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２Ｘ、−ＮＯ２、−ＳＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’で、部分的に置換されてもよく、
    ここで、Ｒの隣接しておらずα位にない１または２個の炭素原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｎ＋（Ｒ’２）−、−Ｐ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’−、−ＳＯ２ＮＲ’−、−ＯＰ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）（Ｎ（Ｒ’）２）ＮＲ’−、−Ｐ（Ｒ’）２＝Ｎ−または−Ｐ（Ｏ）Ｒ’−の群から選択される、原子および／または原子団で置き換えられてもよく、ここで、Ｒ’はいずれの場合も、互いに独立して、Ｈ、非フッ素化、部分的にフッ素化または全フッ素化直鎖または分岐Ｃ１−〜Ｃ１８−アルキル、飽和Ｃ３−〜Ｃ７−シクロアルキル、非置換または置換フェニルを示し、Ｘはいずれの場合も、互いに独立して、ハロゲンを示し；
    または、
    式（４）のホスホニウムカチオン
    ［Ｐ（Ｒ２）４］＋ （４）、
    式中
    Ｒ２いずれの場合も、互いに独立して、
    Ｈ、ＯＲ’またはＮ（Ｒ’）２、
    １〜２０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキル、
    ２〜２０個のＣ原子および１または２以上の二重結合を有する直鎖状または分岐アルケニル、
    ２〜２０個のＣ原子および１または２以上の三重結合を有する直鎖状または分岐アルキニル、
    １〜６個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキル基で置換されてもよい、３〜７個のＣ原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
    を示し、
    ここで、１または２の置換基Ｒ２は、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで完全に置換されてもよく、またはここで、１または２以上の置換基Ｒ２は、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで、および／または−ＯＨ、−ＯＲ’、−ＣＮ、−Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２Ｘ、−ＮＯ２、−ＳＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’で部分的に置換されてもよく、
    およびここで、Ｒ２の隣接しておらずα位にない１または２個の炭素原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、‐Ｎ＋（Ｒ’２）−、−Ｐ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’−、−ＳＯ２ＮＲ’−、−ＯＰ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）（Ｎ（Ｒ’）２）ＮＲ’−、−Ｐ（Ｒ’）２＝Ｎ−または‐Ｐ（Ｏ）Ｒ’−の群から選択される原子および／または原子団で置き換えられ得、ここで、Ｒ’はいずれの場合も、互いに独立して、Ｈ、非フッ素化、部分的にフッ素化または全フッ素化直鎖または分岐Ｃ１−〜Ｃ１８−アルキル、飽和Ｃ３−〜Ｃ７−シクロアルキル、非置換または置換フェニルを示し、Ｘはいずれの場合も、互いに独立して、ハロゲンを示し；
    または、
    式（５）のウロニウムカチオン、
    ［Ｃ（ＮＲ３Ｒ４）（ＯＲ５）（ＮＲ６Ｒ７）］＋ （５）、
    または、
    Ｋｔは式（６）のチオウロニウムカチオンであり、
    ［Ｃ（ＮＲ３Ｒ４）（ＳＲ５）（ＮＲ６Ｒ７）］＋ （６）、
    式中
    各Ｒ３〜Ｒ７は、互いに独立して、
    Ｈ、ここでＨはＲ５に関しては除かれ、
    １〜２０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキル、
    ２〜２０個のＣ原子および１または２以上の二重結合を有する直鎖状または分岐アルケニル、
    ２〜２０個のＣ原子および１または２以上の三重結合を有する直鎖状または分岐アルキニル、
    １〜６個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキル基で置換されてもよい、３〜７個のＣ原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
    を示し、
    ここで、１または２の置換基Ｒ３〜Ｒ７はハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで完全に置換されてもよく、１または２以上の置換基Ｒ３〜Ｒ７は、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで、および／または−ＯＨ、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＯ２ＮＲ’２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２Ｘ、−ＳＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’、−ＮＯ２で部分的に置換されてもよく、
    ここで、Ｒ３〜Ｒ７の隣接しておらずα位にない１または２個の炭素原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｎ＋（Ｒ’２）−、−Ｐ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’−、−ＳＯ２ＮＲ’−、−ＯＰ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）（Ｎ（Ｒ’）２）ＮＲ’−、−Ｐ（Ｒ’）２＝Ｎ−または−Ｐ（Ｏ）Ｒ’−の群から選択される原子および／または原子団で置き換えられてもよく、
    ここで、Ｒ’はいずれの場合も、互いに独立して、Ｈ、非フッ素化、部分的にフッ素化または全フッ素化直鎖または分岐Ｃ１−〜Ｃ１８−アルキル、飽和Ｃ３−〜Ｃ７−シクロアルキル、非置換または置換フェニルを示し、Ｘはいずれの場合も、互いに独立して、ハロゲンを示し；
    または、
    式（７）のグアニジニウムカチオン
    ［Ｃ（ＮＲ８Ｒ９）（ＮＲ１０Ｒ１１）（ＮＲ１２Ｒ１３）］＋ （７）、
    式中、
    各Ｒ８〜Ｒ１３は互いに独立して、
    Ｈ、−ＣＮ、Ｎ（Ｒ’）２、−ＯＲ’、
    １〜２０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキル、
    ２〜２０個のＣ原子および１または２以上の二重結合を有する直鎖状または分岐アルケニル、
    ２〜２０個のＣ原子および１または２以上の三重結合を有する直鎖状または分岐アルキニル、
    １〜６個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキルで置換されてもよい３〜７個のＣ原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
    ここで、１または２の置換基Ｒ８〜Ｒ１３は、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで完全に置換されてもよく、１または２以上の置換基Ｒ８〜Ｒ１３は、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで、および／または−ＯＨ、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２Ｘ、−ＳＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’、−ＮＯ２で部分的に置換されてもよく、
    ここで、Ｒ８〜Ｒ１３の隣接しておらずα位にない１または２個の炭素原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｎ＋（Ｒ’２）−、−Ｐ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）ＮＲ’−、−ＳＯ２ＮＲ’−、−ＯＰ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）（Ｎ（Ｒ’）２）ＮＲ’−、−Ｐ（Ｒ’）２＝Ｎ−または−Ｐ（Ｏ）Ｒ’−の群から選択される原子および／または原子団で置き換えられてもよく、
    ここで、Ｒ’はいずれの場合も、互いに独立して、Ｈ、非フッ素化、部分的にフッ素化または全フッ素化、直鎖または分岐Ｃ１−〜Ｃ１８−アルキル、飽和Ｃ３−〜Ｃ７−シクロアルキル、非置換または置換フェニルを示し、Ｘはいずれの場合も、互いに独立して、ハロゲンを示し；
    または、
    式（８）のヘテロ環式カチオン
    ［ＨｅｔＮ］ｚ＋ （８）、
    式中、
    ＨｅｔＮｚ＋は下記群から選択されるヘテロ環式カチオンを示し
    式中、置換基
    各Ｒ１’〜Ｒ４’は互いに独立して、
    Ｈ、ただし、Ｒ１’およびＲ４’は一緒にＨではなく、
    １〜２０個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキル、
    ２〜２０個のＣ原子および１または２以上の二重結合を有する直鎖状または分岐アルケニル、
    ２〜２０個のＣ原子および１または２以上の三重結合を有する直鎖状または分岐アルキニル、
    １〜６個のＣ原子を有する直鎖状または分岐アルキルで置換されてもよい、３〜７個のＣ原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和シクロアルキル、
    飽和、部分的にまたは完全に不飽和ヘテロアリール、
    ヘテロアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキルまたはアリール−Ｃ１−Ｃ６−アルキル、
    を示し、
    Ｒ２’は、追加で、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、−ＣＮ、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−Ｐ（Ｏ）Ｒ’２、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ’）２、−Ｐ（Ｏ）（Ｎ（Ｒ’）２）２、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｘ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２Ｘ、−ＳＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’および／またはＮＯ２を示し、ただし、そのときＲ１’、Ｒ３’およびＲ４’はそれぞれ、互いに独立して、Ｈおよび／または１〜２０個のＣ原子を有する直鎖または分岐アルキルおよび／または２〜２０個のＣ原子および１または２以上の二重結合を有する直鎖または分岐アルケニルを示し、
    ここで、
    置換基Ｒ１’、Ｒ２’、Ｒ３’および／またはＲ４’は一緒に環系を形成してもよく、
    ここで、１、２または３の置換基Ｒ１’〜Ｒ４’は、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで完全に置換されてもよく、１または２以上の置換基Ｒ１’〜Ｒ４’は、ハロゲン、特に−Ｆおよび／または−Ｃｌで、および／または−ＯＨ、−ＯＲ’、−Ｎ（Ｒ’）２、−ＣＮ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ’、−Ｃ（Ｏ）Ｒ’、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ’）２、−ＳＯ２Ｎ（Ｒ’）２、−Ｃ（Ｏ）Ｘ、−ＳＯ２ＯＨ、−ＳＯ２Ｘ、−ＳＲ’、−Ｓ（Ｏ）Ｒ’、−ＳＯ２Ｒ’、−ＮＯ２、で部分的に置換されてもよく、しかしここで、Ｒ１’〜Ｒ４’は同時にハロゲンで完全に置換されることはできず、置換基Ｒ１’〜Ｒ４’の隣接しておらずヘテロ原子に結合していない１または２個の炭素原子は、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−ＳＯ２−、−ＳＯ２Ｏ−、−Ｃ（Ｏ）−、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−、−Ｎ＋（Ｒ’２）−、−Ｐ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、‐Ｃ（Ｏ）ＮＲ’−、−ＳＯ２ＮＲ’−、−ＯＰ（Ｏ）Ｒ’Ｏ−、−Ｐ（Ｏ）（Ｎ（Ｒ’）２）ＮＲ’−、−Ｐ（Ｒ’）２＝Ｎ−または−Ｐ（Ｏ）Ｒ’−から選択される原子および／または原子団で置き換えられてもよく、
    ここで、Ｒ’は、いずれの場合も、互いに独立して、Ｈ、非フッ素化、部分的にフッ素化または全フッ素化、直鎖または分岐Ｃ１−〜Ｃ１８−アルキル、飽和Ｃ３−〜Ｃ７−シクロアルキル、非置換または置換フェニルを示し、Ｘは、いずれの場合も、互いに独立して、ハロゲンを示し、
    ハロゲンは、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩを示し；
    または、
    トリチリウムカチオン、
    であるか、
    または、
    Ｋｔは、アルカリ金属カチオンＡｇ＋、Ｍｇ２＋、Ｃｕ＋、Ｃｕ２＋、Ｚｎ２＋、Ｃａ２＋、Ｙ＋３、Ｙｂ＋３、Ｌａ＋３、Ｓｃ＋３、Ｃｅ＋３、Ｎｄ＋３、Ｔｂ＋３、Ｓｍ＋３から選択される周期表の１〜１２属からの金属カチオンまたはロジウム、ルテニウム、イリジウム、パラジウム、白金、オスミウム、コバルト、ニッケル、鉄、クロム、モリブデン、タングステン、バナジウム、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、トリウム、ウラン、金などの希土類、遷移または貴金属を含有する錯体（リガンド含有）金属カチオンに相当する、
    ことを特徴とする、請求項５に記載の方法。
  7. 塩交換反応を有機溶媒中でまたは水中で行うことを特徴とする、請求項５または６に記載の方法。
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