JP5810097B2 - パーフルオロアルキルシアノまたはパーフルオロアルキルシアノフルオロボラートの調製方法 - Google Patents
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Description
シアン化カリウム/塩化リチウムの存在下におけるアルカリ金属テトラフルオロボラートの固体状態反応による、アルカリ金属テトラシアノボラートの合成は、例えば、WO 2004/072089に記載されている。
驚くべきことに、アルカリ金属トリフルオロパーフルオロアルキルボラートが、容易に利用できる、所望の混合ボラートの合成の優れた出発物質を象徴することが見出された。
Ma+[B(Rf)(CN)x(F)y]a − I、
式中、
Ma+は、銀、マグネシウム、銅(I)、銅(II)、亜鉛(II)、カルシウムカチオン、NH4 +または有機カチオンであり、
Rfは、1〜4個のC原子を有する、直線状のもしくは分枝状のパーフルオロ化されたアルキル基、C6F5、C6H5、部分的にフルオロ化されたフェニル、または1〜4個のC原子を有するパーフルオロアルキル基により一置換または二置換されたフェニルを示し、ここで前記パーフルオロアルキル基は互いに独立して選択され、
aは、1または2であり、
xは、1、2または3であり、
yは、0、1または2であり、および
x+y=3、である、
で表される塩の調製方法に関し、
Me+[B(Rf)F3]− II、
式中、
Me+は、リチウム、カリウム、ナトリウム、セシウムまたはルビジウム塩であり、Rfは、上記に示した意味を有する、
である、
で表されるアルカリ金属の、トリアルキルシリルシアニドとの反応により、式III
Me+[B(Rf)(CN)x(F)y]− III、
式中、
Me+、Rf、xおよびyは、上記に示した意味を有し、トリメチルシリルシアニドのアルキル基は、各場合において、互いに独立して、1〜4個のC原子を有する、直線状のもしくは分枝状のアルキル基である、
である、
で表される塩を得て、
MA IV、
式中、
Mは、Ma+について示した意味を有し、
Aは、アニオンF−、Cl−、Br−、I−、OH−、[HF2]−、[CN]−、[SCN]−、[R1COO]−、[R1SO3]−、[R2COO]−、[R2SO3]−、[R1OSO3]−、[SiF6]2−、[BF4]−、[SO4]2−、[HSO4]1−、[NO3]−、[(R1)2P(O)O]−、[R1P(O)O2]2−、[(R1O)2P(O)O]−、[(R1O)P(O)O2]2−、[(R2)2P(O)O]−、[R2P(O)O2]2−、トシラート、ベンゾアート、オキサラート、スクシナート、スベラート、アスコルバート、ソルバート、タルトラート、シトラート、マラート、マロナート、任意に1〜4個のC原子を有するアルキル基により置換されたマロナートまたは[CO3]2−の群から選択され、
各場合におけるR2は、互いに独立して、1〜12個のC原子を有する、部分的にフルオロ化されたまたはパーフルオロ化された直線状のまたは分枝状のアルキル基あるいはペンタフルオロフェニルを示し、ここで、電気的中性が、塩MAの式において確保されなければならない、
で表される塩との塩交換反応による、
前記調製方法に関する。
1〜4個のC原子を有する、直線状のまたは分枝状のアルキル基は、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチルまたはtert−ブチルである。R1は、同様に、1〜12個のC原子を有する、直線状のまたは分枝状のアルキル基と定義され、上記のアルキル基および例えば、n−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、エチルヘキシル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシルまたはn−ドデシルを含む。
置換されたマロナートは、例えば、化合物のメチルマロナートまたはエチルマロナートである。
したがって、式Iで表される化合物の合成のために、式IIで表される極めて特に好ましい化合物は、上記のとおり、カリウムトリフルオロメチルトリフルオロボラート、カリウムペンタフルオロエチルトリフルオロボラート、カリウムヘプタフルオロプロピルトリフルオロボラートまたはカリウムペンタフルオロフェニルトリフルオロボラートから選択されるものである。
Me+[B(Rf)F3]− II、
ここで、
Me+は、リチウム、カリウム、ナトリウム、セシウムまたはルビジウム塩であり、Rfは、上記に示した意味を有する、
で表される化合物のトリアルキルシリルシアニドとの反応が、上記のとおり、10℃〜110℃でまたは100Wでのマイクロ波照射で行われる場合には、式III
Me+[B(Rf)(CN)x(F)y]− III、
Me+、Rfは、式IIで表される化合物についての意味を有し、x=1およびy=2であり、すなわち、フッ素原子が、シアノ基により置き換えられている、
で表される化合物が、特に生成する。式Ia
[B(Rf)(CN)(F)2]− Ia、
で表されるアニオンを有する式IIIで表される化合物が、これにより高収率で生成する。
Me+[B(Rf)F3]− II、
ここで、
Me+は、リチウム、カリウム、ナトリウム、セシウムまたはルビジウム塩であり、Rfは、上記に示した意味を有する、
で表される化合物のトリアルキルシリルシアニドとの反応が、上記のとおり、115℃〜200℃でまたは200Wでのマイクロ波照射で行われる場合には、式III
Me+[B(Rf)(CN)x(F)y]− III、
Me+、Rfは、式IIで表される化合物についての意味を有し、x=2およびy=1であり、すなわち、2個のフッ素原子が、シアノ基により置き換えられている、
で表される化合物が、特に生成する。式Ib
[B(Rf)(CN)2(F)]− Ib、
で表されるアニオンを有する式IIIで表される化合物が、これにより高収率で生成する。
Me+[B(Rf)F3]− II、
ここで、
Me+は、リチウム、カリウム、ナトリウム、セシウムまたはルビジウム塩であり、Rfは、上記に示した意味を有する、
で表される化合物のトリアルキルシリルシアニドとの反応が、上記のとおり、200Wより大きい、特に300Wでのマイクロ波照射で行われる場合には、式III
Me+[B(Rf)(CN)x(F)y]− III、
Me+およびRfは、式IIで表される化合物についての意味を有し、x=3およびy=0であり、すなわち、3個全てのフッ素原子が、シアノ基により置き換えられている、
で表される化合物が、特に生成する。式Ic
[B(Rf)(CN)3]− Ic、
で表されるアニオンを有する式IIIで表される化合物が、これにより高収率で生成する。
式(1)で表されるアンモニウムカチオン、式(2)で表されるスルホニウムカチオンまたは式(3)で表されるオキソニウムカチオン
[N(R)4]+ (1)、
[S(R)3]+ (2)または
[O(R)3]+ (3)
Rは、各場合において、互いに独立して、
− H、ここで、全ての置換基Rは、同時にHであることができず、
− 1〜20個のC原子を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキル、
− 2〜20個のC原子および1個または2個以上の二重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルケニル、
− 2〜20個のC原子および1個または2個以上の三重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキニル、
− 1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
を示し、
およびここで、ラジカルRのα位ではない1個または2個の隣接しない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−N+R1 2−、−C(O)NR1−、−SO2NR1−または−P(O)R1−の群から選択される、原子および/または原子団により置き換えられていてもよい、
であり;または
[P(R2)4]+ (4)、
式中、
R2は、各場合において、互いに独立して、
− H、NR1* 2、
− 1〜20個のC原子を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキル、
− 2〜20個のC原子および1個または2個以上の二重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルケニル、
− 2〜20個のC原子および1個または2個以上の三重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキニル、
− 1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
を示し、
およびここで、R2のα位ではない1個または2個の隣接しない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−N+R1 2−、−C(O)NR1−、−SO2NR1−または−P(O)R1−の群から選択される、原子および/または原子団により置き換えられていてもよい、
であり;または
[C(NR3R4)(OR5)(NR6R7)]+ (5)
または[C(NR3R4)(SR5)(NR6R7)]+ (6)、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
− H、NR1* 2、
− 1〜20個のC原子を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキル、
− 2〜20個のC原子および1個または2個以上の二重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルケニル、
− 2〜20個のC原子および1個または2個以上の三重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキニル、
− 1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
を示し、
およびここで、R3〜R7のα位ではない1個または2個の隣接しない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−N+R1 2−、−C(O)NR1−、−SO2NR1−または−P(O)R1−の群から選択される、原子および/または原子団により置き換えられていてもよい、
であり;または
[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+ (7)、
式中、
R8〜R13は、各々、互いに独立して、
− H、NR1* 2、
− 1〜20個のC原子を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキル、
− 2〜20個のC原子および1個または2個以上の二重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルケニル、
− 2〜20個のC原子および1個または2個以上の三重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキニル、
− 1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
を示し、
およびここで、R8〜R13のα位ではない1個または2個の隣接しない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−N+R1 2−、−C(O)NR1−、−SO2NR1−または−P(O)R1−の群から選択される、原子および/または原子団により置き換えられていてもよい、
であり;または
[HetN]+ (8)、
ここで、[HetN]+は、
R1’〜R4’は、各々、互いに独立して、
− H、ただし、R1’およびR4’は、同時にHであることができないという制限があり、
− また、フルオロ化またはパーフルオロ化されていてもよい、1〜20個のC原子を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキル、
− また、フルオロ化またはパーフルオロ化されていてもよい、2〜20個のC原子および1個または2個以上の二重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルケニル、
− 1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
− 飽和、部分的にまたは完全に不飽和のヘテロアリール、ヘテロアリール−C1〜C6−アルキルまたはアリール−C1〜C6−アルキル
を示し、
ここで、1個または2個以上のR1’〜R4’は、ハロゲンにより、または部分的に−OR1、−CN、−C(O)NR1 2、−SO2NR1 2により、部分的にまたは完全に置換されていてもよいが、ここで、R1’およびR4’は、同時にハロゲンにより完全に置換されていることはできず、およびここで、置換基R1’〜R4’のヘテロ原子に結合していない1個または2個の隣接しない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−N+R1 2−、−C(O)NR1−、−SO2NR1−または−P(O)R1−の群から選択される、原子および/または原子団により置き換えられていてもよく、
の群から選択することができる。
式(1)〜(7)で表される化合物の好適な置換基RおよびR2〜R13は、本発明に従い、Hの他に好ましくは:C1〜C20、特に、C1〜C14アルキル基、および飽和または不飽和の、すなわち芳香性の、C1〜C6アルキル基により置換されていてもよい、C3〜C7シクロアルキル基、特にフェニル、である。
グアニジニウムカチオン[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+はまた、単環式、二環式または多環式分子を形成するように、対になって結合していてもよい。
上記のグアニジニウムカチオンの炭素環またはヘテロ環は、任意にまた、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルケニル、CN、NR1 2、F、Cl、Br、I、C1〜C6アルコキシ、SCF3、SO2CF3またはSO2NR1 2、置換されたもしくは非置換フェニルまたは置換されたもしくは非置換ヘテロ環により置換されていてもよく、ここで、R1は、上記の意味を有する。
およびここで、置換基R3、R5およびR6は、上記のまたは特に好ましい意味を有してもよい。
上記分子の炭素環またはヘテロ環は、任意にまた、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルケニル、CN、NR1 2、F、Cl、Br、I、C1〜C6アルコキシ、SCF3、SO2CF3またはSO2NR1 2、置換されたもしくは非置換フェニルまたは置換されたもしくは非置換ヘテロ環により置換されていてもよく、ここで、R1は、上記の意味を有する。
−OCH3、−OCH(CH3)2、−CH2OCH3、−CH2−CH2−O−CH3、−C2H4OCH(CH3)2、−C2H4SC2H5、−C2H4SCH(CH3)2、−S(O)CH3、−SO2CH3、−SO2C6H5、−SO2C3H7、−SO2CH(CH3)2、−SO2CH2CF3、−CH2SO2CH3、−O−C4H8−O−C4H9、−CF3、−C2F5、−C3F7、−C4F9、−C(CF3)3、−CF2SO2CF3、−C2F4N(C2F5)C2F5、−CHF2、−CH2CF3、−C2F2H3、−C3FH6、−CH2C3F7、−C(CFH2)3、−CH2C6H5またはP(O)(C2H5)2である。
R1またはR1*において、置換されたフェニルは、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルケニル、CN、NR1 2、F、Cl、Br、I、C1〜C6アルコキシ、SCF3、SO2CF3またはSO2NR* 2により置換されたフェニルを示し、ここで、R*は、R1について定義したように、フルオロ化されていない、部分的にまたはパーフルオロ化されたC1〜C6アルキルまたはC3〜C7シクロアルキルを示し、例えば、o−、m−もしくはp−メチルフェニル、o−、m−もしくはp−エチルフェニル、o−、m−もしくはp−プロピルフェニル、o−、m−もしくはp−イソプロピルフェニル、o−、m−もしくはp−tert−ブチルフェニル、o−、m−もしくはp−メトキシフェニル、o−、m−もしくはp−エトキシフェニル、o−、m−もしくはp−(トリフルオロメチル)フェニル、o−、m−もしくはp−(トリフルオロメトキシ)フェニル、o−、m−もしくはp−(トリフルオロメチルスルホニル)フェニル、o−、m−もしくはp−フルオロフェニル、
特に好ましい第四級アンモニウムカチオンは、プロピル(ジメチル)エチルアンモニウムおよび/またはメトキシエチル(ジメチル)エチルアンモニウムである。
式Iで表される化合物の有機カチオンは、好ましくは、式(8)で表されるヘテロ環式カチオンであり、ここで、HetN+は、各々が互いに独立して、示したかまたは好ましく示した意味を有する、置換基R1’〜R4’を有するイミダゾリウム、ピロリジニウムまたはピリジニウムである。
Me+[B(Rf)(CN)x(F)y]− III、
式中、Me+は、リチウム、カリウム、ナトリウム、セシウムまたはルビジウム塩であり、
Rfは、1〜4個のC原子を有する、直線状のもしくは分枝状のパーフルオロ化されたアルキル基、C6F5、C6H5、部分的にフルオロ化されたフェニル、または1〜4個のC原子を有するパーフルオロアルキル基により一置換または二置換されたフェニルを示し、ここで前記パーフルオロアルキル基は互いに独立して選択され、
xは、1、2または3であり、
yは、0、1または2であり、および
x+y=3、である、
で表される化合物の、
Me+[B(Rf)F3]− II、
式中、
Me+およびRfは、上記の意味を有する、
で表されるアルカリ金属塩と、トリアルキルシリルシアニドとの反応による調製方法であって、前記トリアルキルシリルシアニドのアルキル基は、各場合において、互いに独立して、1〜4個のC原子を有する、直線状のまたは分枝状のアルキル基である、前記方法に関する。
Me+[B(Rf)(CN)x(F)y]− III、
で表される塩に関し、
式中、Me+は、リチウム、カリウム、ナトリウム、セシウムまたはルビジウム塩であり、
Rfは、1〜4個のC原子を有する、直線状のもしくは分枝状のパーフルオロ化されたアルキル基、C6F5、C6H5、部分的にフルオロ化されたフェニル、または1〜4個のC原子を有するパーフルオロアルキル基により一置換または二置換されたフェニルを示し、ここで前記パーフルオロアルキル基は互いに独立して選択され、
xは、1、2または3であり、
yは、0、1または2であり、ここで、0は、Rf=C6H5について除外され、および
x+y=3、である。
Me+[B(Rf)(CN)x(F)y]− III、
で表される塩に関し、
式中、Me+は、リチウム、カリウム、ナトリウム、セシウムまたはルビジウム塩であり、
Rfは、1〜4個のC原子を有する、直線状のもしくは分枝状のパーフルオロ化されたアルキル基、C6F5、C6H5、部分的にフルオロ化されたフェニル、または1〜4個のC原子を有するパーフルオロアルキル基により一置換または二置換されたフェニルを示し、ここで前記パーフルオロアルキル基は互いに独立して選択され、
xは、1、2または3であり、
yは、0、1または2であり、ここで、0は、Rf=C6H5について除外され、および
x+y=3、であり、
以下の塩は、ここで好ましく、ここで、リチウム塩が、特に好ましい:
Me+[B(Rf)(CN)x(F)y]− III、
式中、Me+は、リチウム、カリウム、ナトリウム、セシウムまたはルビジウム塩であり、
Rfは、1〜4個のC原子を有する、直線状のもしくは分枝状のパーフルオロ化されたアルキル基、C6F5、C6H5、部分的にフルオロ化されたフェニル、または1〜4個のC原子を有するパーフルオロアルキル基により一置換または二置換されたフェニルを示し、ここで前記パーフルオロアルキル基は互いに独立して選択され、
xは、1、2または3であり、
yは、0、1または2であり、および
x+y=3、である、
で表される化合物、
あるいは好ましいと記載されたものを含む電解質に関する。
特に、リチウムイオンバッテリー、リチウムイオンキャパシタまたはリチウムバッテリーが、電気化学電池として特に好ましい。
得られた物質を、ラマン分光法、元素分析およびNMR分光法により特性評価する。NMRスペクトルを、Bruker Avance III分光計において重水素化アセトン−D6中の溶液で、重水素ロックにより測定する。種々の核の測定周波数は、:1H:400.17MHz、19F:376.54MHz、11B:128.39MHz、31P:161.99MHzおよび13C:100.61MHzである。外部標準法により、標準化を行う:1Hおよび13CスペクトルについてのTMS;19FスペクトルについてのCCl3Fおよび11BスペクトルについてのBF3・Et2O、である。
カリウムトリフルオロペンタフルオロエチルボラート−K[C2F5BF3]
ペンタフルオロエチルヨージド C2F5I(1.5g,6.1mmol)を、ガラスバルブおよびPTFEスピンドル(spindle)(Young, London)および磁気撹拌子を備えた100mlの反応容器中にまとめて入れ(condensed)、続いて50mlのジエチルエーテルに溶解し、−78℃で、ジエチルエーテル(2.0ml,6.1mmol,3mol l−1)中のエチルマグネシウムブロミドの溶液と反応させ、−78℃で1時間撹拌する。
カリウムトリフルオロトリフルオロメチルボラート、K[CF3BF3](6.0g,34.1mmol)を、ガラスバルブおよびPTFEスピンドル(Young, London)および磁気撹拌子を備えた円筒形の反応容器中に秤量する。トリメチルシリルシアニド(17.1ml,127.5mmol)を、アルゴン下で加える。
カリウムトリフルオロトリフルオロメチルボラート、K[CF3BF3](0.5g,2.8mmol)を、ガラスバルブおよびPTFEスピンドル(Young, London)および磁気撹拌子を備えた円筒形の反応容器中に秤量する。トリメチルシリルシアニド(10.0ml,74.9mmol)を、アルゴン雰囲気中で加える。反応混合物を、100℃で2時間撹拌する。
元素分析:分析結果,%,C 15.24,N 5.78;C3BF7KNについて算出,%,C 15.47,N 6.01。
11Bおよび19FのNMRスペクトルは、例6、Aにおいて示された値と一致する。
カリウムトリフルオロペンタフルオロエチルボラート、K[C2F5BF3](5.0g,22.1mmol)を、ガラスバルブおよびPTFEスピンドル(Young, London)および磁気撹拌子を備えた円筒形の反応容器中に秤量する。フラスコを排気し(evacuated)、トリメチルシリルシアニド(10ml,74.9mmol)が凝縮する(condensed in)。反応混合物に、マイクロ波(CEM Discover)(200W,Tmax=70℃)を、15分間照射する。
11Bおよび19FのNMRスペクトルは、例6、Aにおいて示された値と一致する。
トリメチルシリルシアニド(25.0ml,187.5mmol)を、アルゴン雰囲気中で、カリウムトリフルオロペンタフルオロエチルボラートK[C2F5BF3](8.0g,35.4mmol)に、ガラスバルブおよびPTFEスピンドル(Young, London)および磁気撹拌子を備えた円筒形の反応容器中で加える。反応混合物を、室温で3日間撹拌する。
11Bおよび19FのNMRスペクトルは、例6、Aにおいて示された値と一致する。
カリウムトリフルオロペンタフルオロエチルボラート、K[C2F5BF3](0.5g,2.2mmol)を、ガラスバルブおよびPTFEスピンドル(Young, London)および磁気撹拌子を備えた円筒形の反応容器中に秤量する。フラスコを固定し、トリメチルシリルシアニド(10.0ml,74.9mmol)を、アルゴン雰囲気中で加える。反応混合物を、室温で2日間撹拌し、続いてマイクロ波(CEM Discover)(300W,Tmax=120℃,60分間)を照射する。
用いたカリウムトリフルオロペンタフルオロエチルボラートに基づく収量:480mg(1.9mmol,88%)。
1Hおよび13CのNMRスペクトルは、例10、Aにおいて示された値と一致する。
融点:13℃。水分含有量(カール・フィッシャー滴定):40ppm。動的粘度(20℃):16.5mPa・s,(40℃):10.3mPa・s,(60℃)6.9mPa・s,(80℃)5.0mPa・s。
融点:219℃。
例5において記載したように調製した、カリウムシアノジフルオロペンタフルオロエチルボラート、K[C2F5BF2(CN)](6.9g,29.6mmol)および1−エチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド[EMIM]Cl(4.5g;30.7mmol)を、CH2Cl2(100ml)および脱イオン水(20ml)の混合物中に取り込み、1時間撹拌する。
カリウムトリフルオロペンタフルオロエチルボラート、K[C2F5BF3](1.0g,4.42mmol)および1−エチル−3−メチルイミダゾリウムクロリド[EMIM]Cl(650mg,4.43mmol)を、ガラスバルブおよびPTFEスピンドル(Young, London)および磁気撹拌子を備えた10mlの反応容器中に秤量する。脱イオン水(1ml)を加え、反応混合物を、15分間撹拌する。
A.
カリウムトリフルオロペンタフルオロエチルボラート、K[C2F5BF3](1.0g,4.4mmol)、およびN−ブチル−N−メチルピロリジニウムクロリド[BMPL]Cl(865mg,4.9mmol)を、脱イオン水(1ml)中に取り込む。懸濁液を、15分間撹拌する。水相を、続いて除去し、残留するイオン液体を、脱イオン水(1ml)で洗浄する。イオン液体を、50℃で、真空中で2時間乾燥する。NaCN(660mg,13.5mmol)を次いで加え、懸濁液を、50℃で、真空中で15分間乾燥する。
収量:1.2g(3.6mmol,81%)
1H、19Fおよび11BのNMRスペクトルは、例23、Aにおいて示された値と一致する。
アセトニトリル中のリチウムテトラフルオロボラート溶液(0.95M,4.52ml,4.29mmolのLiBF4)を、室温で、アセトニトリル(3ml)中のカリウムシアノジフルオロペンタフルオロエチルボラート K[C2F5BF2(CN)](1.0g,4.29mmol)の溶液に加える。得られた懸濁液を、0℃でろ過し、沈殿物(KBF4)を、アセトニトリル(0℃,3ml)ですすぎ、真空中で乾燥する。ろ過物を真空中で蒸発させ、残渣を、50℃で、真空中で20時間乾燥する。
K[C6H5BF3](0.5g,2.7mmol)を、トリメチルシリルシアニド(10.0ml,74.9mmol)中に懸濁させ、室温で2日間撹拌する。得られたわずかに黄色の溶液を蒸発乾固し、アセトン(3ml)に溶解する。K[C6H5BF(CN)2]が、CHCl3(150ml)の添加により沈殿し、ろ別し、真空中で乾燥する。
収量:520mg(2.62mmol,97%)。
Claims (14)
- 式I
Ma+[B(Rf)(CN)x(F)y]a − I、
式中、
Ma+は、銀、マグネシウム、銅(I)、銅(II)、亜鉛(II)、カルシウムカチオン、NH4 +または有機カチオンであり、
Rfは、1〜4個のC原子を有する、直線状のもしくは分枝状のパーフルオロ化されたアルキル基、C6F5、C6H5、部分的にフルオロ化されたフェニル、または1〜4個のC原子を有するパーフルオロアルキル基により一置換または二置換されたフェニルを示し、ここで前記パーフルオロアルキル基は互いに独立して選択され、
aは、1または2であり、
xは、1、2または3であり、
yは、0、1または2であり、および
x+y=3、である、
で表される塩の調製方法であって、
式II
Me+[B(Rf)F3]− II、
式中、
Me+は、リチウム、カリウム、ナトリウム、セシウムまたはルビジウム塩であり、Rfは、上記に示した意味を有する、
である、
で表されるアルカリ金属の、トリアルキルシリルシアニドとの反応により、式III
Me+[B(Rf)(CN)x(F)y]− III、
式中、
Me+、Rf、xおよびyは、上記に示した意味を有し、トリメチルシリルシアニドのアルキル基は、各場合において、互いに独立して、1〜4個のC原子を有する、直線状のもしくは分枝状のアルキル基である、
である、
で表される塩を得て、
およびそれに続く、式IIIで表される塩の、式IV、
MA IV、
式中、
Mは、Ma+について示した意味を有し、
Aは、アニオンF−、Cl−、Br−、I−、OH−、[HF2]−、[CN]−、[SCN]−、[R1COO]−、[R1SO3]−、[R2COO]−、[R2SO3]−、[R1OSO3]−、[SiF6]2−、[BF4]−、[SO4]2−、[HSO4]1−、[NO3]−、[(R1)2P(O)O]−、[R1P(O)O2]2−、[(R1O)2P(O)O]−、[(R1O)P(O)O2]2−、[(R2)2P(O)O]−、[R2P(O)O2]2−、トシラート、ベンゾアート、オキサラート、スクシナート、スベラート、アスコルバート、ソルバート、タルトラート、シトラート、マラート、マロナート、任意に1〜4個のC原子を有するアルキル基により置換されたマロナートまたは[CO3]2−の群から選択され、
ここで、各場合におけるR1は、互いに独立して、Hおよび/または1〜12個のC原子を有する、直線状のまたは分枝状のアルキル基を示し、
各場合におけるR2は、互いに独立して、1〜12個のC原子を有する、部分的にフルオロ化されたまたはパーフルオロ化された直線状のまたは分枝状のアルキル基あるいはペンタフルオロフェニルを示し、ここで、電気的中性が、塩MAの式において確保されなければならない、
で表される塩との塩交換反応による、
前記調製方法。 - 式Ia
[B(Rf)(CN)(F)2]− Ia、
で表されるアニオンを有する式Iの塩の調製のための、請求項1に記載の方法であって、
式IIで表される化合物のトリアルキルシリルシアニドとの反応を、10℃〜110℃の温度でまたは100Wでのマイクロ波照射で行うことを特徴とする、前記方法。 - 式Ib
[B(Rf)(CN)2(F)]− Ib、
で表されるアニオンを有する式Iの塩の調製のための、請求項1に記載の方法であって、
式IIで表される化合物のトリアルキルシリルシアニドとの反応を、115〜200℃の温度でまたは200Wでのマイクロ波照射で行うことを特徴とする、前記方法。 - 式Ic、
[B(Rf)(CN)3]− Ic、
で表されるアニオンを有する式Iの塩の調製のための、請求項1に記載の方法であって、
式IIで表される化合物のトリアルキルシリルシアニドとの反応を、200Wより大きいマイクロ波照射で行うことを特徴とする、前記方法。 - トリアルキルシリルシアニドを、in situでアルカリ金属シアン化物およびトリアルキルシリルクロリドから、アルカリ金属ヨウ化物および任意にヨウ素の存在下で、式IIで表される化合物との反応の前に調製することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 式IIで表される化合物のトリアルキルシリルシアニドとの反応後に、容易に揮発する副生成物を分離するが、式IIIで表される化合物を、さらに精製せずに、式IVで表される化合物とさらに反応させることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 式Iで表される化合物を調製し、ここで、有機カチオンMa+が、以下の式(1)〜(8)、
[N(R)4]+ (1)、
[S(R)3]+ (2)または
[O(R)3]+ (3)
式中、
Rは、各場合において、互いに独立して、
− H、ここで、全ての置換基Rは、同時にHであることができず、
− 1〜20個のC原子を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキル、
− 2〜20個のC原子および1個または2個以上の二重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルケニル、
− 2〜20個のC原子および1個または2個以上の三重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキニル、
− 1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
を示し、
ここで、ハロゲンにより、または部分的に−OR1、−NR1* 2、−CN、−C(O)NR1 2もしくは−SO2NR1 2により、1個または2個以上のRは、完全に置換されていてもよく、および/または1個または2個以上のRは、部分的に置換されていてもよく、
およびここで、ラジカルRのα位ではない1個または2個の隣接しない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−N+R1 2−、−C(O)NR1−、−SO2NR1−または−P(O)R1−の群から選択される、原子および/または原子団により置き換えられていてもよい、
であり;または
[P(R2)4]+ (4)、
式中、
R2は、各場合において、互いに独立して、
− H、NR1* 2、
− 1〜20個のC原子を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキル、
− 2〜20個のC原子および1個または2個以上の二重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルケニル、
− 2〜20個のC原子および1個または2個以上の三重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキニル、
− 1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
を示し、
ここで、ハロゲンにより、または部分的に−OR1、−CN、−C(O)NR1 2もしくは−SO2NR1 2により、1個または2個以上のR2は、完全に置換されていてもよく、および/または1個または2個以上のR2は、部分的に置換されていてもよく、
およびここで、R2のα位ではない1個または2個の隣接しない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−N+R1 2−、−C(O)NR1−、−SO2NR1−または−P(O)R1−の群から選択される、原子および/または原子団により置き換えられていてもよい、
であり;または
[C(NR3R4)(OR5)(NR6R7)]+ (5)
または[C(NR3R4)(SR5)(NR6R7)]+ (6)、
式中、
R3〜R7は、各々、互いに独立して、
− H、NR1* 2、
− 1〜20個のC原子を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキル、
− 2〜20個のC原子および1個または2個以上の二重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルケニル、
− 2〜20個のC原子および1個または2個以上の三重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキニル、
− 1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
を示し、
ここで、ハロゲンにより、または部分的に−OH、−OR1、−CN、−C(O)NR1 2もしくは−SO2NR1 2により、1個または2個以上の置換基R3〜R7は、部分的にまたは完全に置換されていてもよく、
およびここで、R3〜R7のα位ではない1個または2個の隣接しない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−N+R1 2−、−C(O)NR1−、−SO2NR1−または−P(O)R1−の群から選択される、原子および/または原子団により置き換えられていてもよい、
であり;または
[C(NR8R9)(NR10R11)(NR12R13)]+ (7)、
式中、
R8〜R13は、各々、互いに独立して、
− H、NR1* 2、
− 1〜20個のC原子を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキル、
− 2〜20個のC原子および1個または2個以上の二重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルケニル、
− 2〜20個のC原子および1個または2個以上の三重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキニル、
− 1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
を示し、
ここで、ハロゲンにより、または部分的に−OR1、−CN、−C(O)NR1 2もしくは−SO2NR1 2により、1個または2個以上の置換基R8〜R13は、部分的にまたは完全に置換されていてもよく、
およびここで、R8〜R13のα位ではない1個または2個の隣接しない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−N+R1 2−、−C(O)NR1−、−SO2NR1−または−P(O)R1−の群から選択される、原子および/または原子団により置き換えられていてもよい、
であり;または
[HetN]+ (8)、
ここで、[HetN]+は、
式中、
R1’〜R4’は、各々、互いに独立して、
− H、ただし、R1’およびR4’は、同時にHであることができないという制限があり、
− フルオロ化またはパーフルオロ化されていてもよい、1〜20個のC原子を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキル、
− また、フルオロ化またはパーフルオロ化されていてもよい、2〜20個のC原子および1個または2個以上の二重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルケニル、
− また、フルオロ化またはパーフルオロ化されていてもよい、2〜20個のC原子および1個または2個以上の三重結合を有する直鎖状のまたは分枝状のアルキニル、
− 1〜6個のC原子を有するアルキル基により置換されていてもよい、3〜7個のC原子を有する飽和、部分的にまたは完全に不飽和のシクロアルキル、
− 飽和、部分的にまたは完全に不飽和のヘテロアリール、ヘテロアリール−C1〜C6−アルキルまたはアリール−C1〜C6−アルキル
を示し、
ここで、置換基R1’、R2’、R3’および/またはR4’は、一緒になって環系を形成してもよく、
ここで、1個または2個以上のR1’〜R4’は、ハロゲンにより、または部分的に−OR1、−CN、−C(O)NR1 2、−SO2NR1 2により、部分的にまたは完全に置換されていてもよいが、ここで、R1’およびR4’は、同時にハロゲンにより完全に置換されていることはできず、およびここで、置換基R1’〜R4’のヘテロ原子に結合していない1個または2個の隣接しない炭素原子は、−O−、−S−、−S(O)−、−SO2−、−N+R1 2−、−C(O)NR1−、−SO2NR1−または−P(O)R1−の群から選択される、原子および/または原子団により置き換えられていてもよく;
ここで、R1は、H、フルオロ化されていない、部分的にまたはパーフルオロ化されたC1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換されたフェニルを表し、R1*は、フルオロ化されていない、部分的にまたはパーフルオロ化されたC1〜C6アルキル、C3〜C7シクロアルキル、非置換または置換されたフェニルを表す、
で表されるカチオンの群から選択されることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。 - 式III
Me+[B(Rf)(CN)x(F)y]− III、
式中、Me+は、リチウム、カリウム、ナトリウム、セシウムまたはルビジウム塩であり、
Rfは、1〜4個のC原子を有する、直線状のもしくは分枝状のパーフルオロ化されたアルキル基、C6F5、C6H5、部分的にフルオロ化されたフェニル、または1〜4個のC原子を有するパーフルオロアルキル基により一置換または二置換されたフェニルを示し、ここでパーフルオロアルキル基は互いに独立して選択され、
xは、1、2または3であり、
yは、0、1または2であり、および
x+yは、3である、
で表される化合物の、
式II
Me+[B(Rf)F3]− II、
式中、
Me+およびRfは、上記の意味を有する、
で表されるアルカリ金属塩と、トリアルキルシリルシアニドとの反応による調製方法であって、前記トリアルキルシリルシアニドのアルキル基は、各場合において、互いに独立して、1〜4個のC原子を有する、直線状のまたは分枝状のアルキル基である、前記方法。 - 式中、x=1、y=2である、式IIIで表される化合物の調製のための反応を、10℃〜110℃の温度でまたは100Wのマイクロ波照射で行うこと、式中、x=2およびy=1である、式IIIで表される化合物の調製のための反応を、115〜200℃の温度でまたは200Wのマイクロ波照射で行うこと、あるいは式中、x=3およびy=0である、式IIIで表される化合物の調製のための反応を、200Wより大きいマイクロ波照射で行うことを特徴とする、請求項8に記載の方法。
- 式III
Me +[B(Rf)(CN)x(F)y]a − III、
式中、Me +は、リチウム塩であり、
Rfは、1〜4個のC原子を有する、直線状のもしくは分枝状のパーフルオロ化されたアルキル基、C6F5、C6H5、部分的にフルオロ化されたフェニル、または1〜4個のC原子を有するパーフルオロアルキル基により一置換または二置換されたフェニルを示し、ここで前記パーフルオロアルキル基は互いに独立して選択され、
aは、1であり、
xは、1、2または3であり、
yは、0、1または2であり、ここで、0は、Rf=C6H5について除外され、および
x+yは、3である、
で表される塩。 - リチウムトリフルオロメチルトリシアノボラート、リチウムペンタフルオロエチルトリシアノボラート、リチウムヘプタフルオロプロピルトリシアノボラート、リチウムトリフルオロメチルジシアノフルオロボラート、リチウムペンタフルオロエチルジシアノフルオロボラート、リチウムヘプタフルオロプロピルジシアノフルオロボラート、リチウムトリフルオロメチルモノシアノジフルオロボラート、リチウムペンタフルオロメチルモノシアノジフルオロボラート、リチウムヘプタフルオロプロピルモノシアノジフルオロボラート、リチウムノナフルオロブチルモノシアノジフルオロボラート、リチウムペンタフルオロフェニルトリシアノボラート、リチウムペンタフルオロフェニルジシアノフルオロボラート、リチウムペンタフルオロフェニルモノシアノジフルオロボラート、リチウムフェニルジシアノフルオロボラート、リチウムフェニルモノシアノジフルオロボラート、リチウムp−フルオロフェニルトリシアノボラート、リチウムp−フルオロフェニルジシアノフルオロボラート、リチウムp−フルオロフェニルモノシアノジフルオロボラート、リチウム3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルトリシアノボラート、リチウム3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルジシアノフルオロボラートまたはリチウム3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニルモノシアノジフルオロボラート、
から選択される、請求項10に記載の塩。 - 式III
Me +[B(Rf)(CN)x(F)y]a − III、
式中、
Me +は、リチウム塩であり、
Rfは、1〜4個のC原子を有する、直線状のもしくは分枝状のパーフルオロ化されたアルキル基、C6F5、C6H5、部分的にフルオロ化されたフェニル、または1〜4個のC原子を有するパーフルオロアルキル基により一置換または二置換されたフェニルを示し、ここで前記パーフルオロアルキル基は互いに独立して選択され、
aは、1であり、
xは、1、2または3であり、
yは、0、1または2であり、および
x+yは、3である、
で表される化合物、または請求項11に記載の化合物、
を含む、電気化学電池のための電解質。 - 式III
Me +[B(Rf)(CN)x(F)y]a − III、
式中、
Me +は、リチウム塩であり、
Rfは、1〜4個のC原子を有する、直線状のもしくは分枝状のパーフルオロ化されたアルキル基、C6F5、C6H5、部分的にフルオロ化されたフェニル、または1〜4個のC原子を有するパーフルオロアルキル基により一置換または二置換されたフェニルを示し、ここで前記パーフルオロアルキル基は互いに独立して選択され、
aは、1であり、
xは、1、2または3であり、
yは、0、1または2であり、および
x+yは、3である、
で表される化合物、または請求項11に記載の化合物、
あるいは請求項12に記載の電解質、
を含む電気化学電池。 - リチウムイオンバッテリー、リチウムイオンキャパシタまたはリチウムバッテリーであることを特徴とする、請求項13に記載の電気化学電池。
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