JPH07116113B2 - 四級アンモニウム無機酸塩の製造方法 - Google Patents
四級アンモニウム無機酸塩の製造方法Info
- Publication number
- JPH07116113B2 JPH07116113B2 JP62117380A JP11738087A JPH07116113B2 JP H07116113 B2 JPH07116113 B2 JP H07116113B2 JP 62117380 A JP62117380 A JP 62117380A JP 11738087 A JP11738087 A JP 11738087A JP H07116113 B2 JPH07116113 B2 JP H07116113B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- quaternary ammonium
- inorganic acid
- reaction
- acid salt
- carbonate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、三級アミンと炭酸ジエステルと反応させるこ
とにより、対応する四級アンモニウム炭酸塩とし、さら
にこれに無機酸を混合して脱炭酸することにより四級ア
ンモニウム無機酸塩を製造する方法に関する。
とにより、対応する四級アンモニウム炭酸塩とし、さら
にこれに無機酸を混合して脱炭酸することにより四級ア
ンモニウム無機酸塩を製造する方法に関する。
本発明の方法で得られる四級アンモニウム無機酸塩は、
相関移動触媒などの各種触媒、水系及び有機系の電解液
のための電解質、各種の添加物、薬品として幅広い分野
で使用される有用な有機化合物である。
相関移動触媒などの各種触媒、水系及び有機系の電解液
のための電解質、各種の添加物、薬品として幅広い分野
で使用される有用な有機化合物である。
四級アンモニウム塩の合成方法としては、一般に、三級
アミン類をアルキルハライド、ジアルキル硫酸などで加
熱下で四級化する方法が採用されている。又、陰イオン
種を種々に変化させた四級アンモニウム塩を製造する場
合には、通常四級アニモニウムハライド（塩化物、臭化
物、ヨウ化物）の陰イオン交換による方法が採用されて
いる。例えば、下記に示すような反応式に従って、四級
アンモニウム臭化物を四級アンモニウム水酸化物に転換
したのち（反応1a）無機酸によって中和処理する方法
（反応1b）、四級アンモニウム臭化物を無機酸と反応さ
せ、対応する無機酸塩が不溶な溶媒を選定することによ
り析出分離する方法（反応２）、四級アンモニウム臭化
物と無機酸のアルカリ金属塩とを反応させ、無機酸塩を
析出または抽出により得る方法（反応３）、さらには四
級アンモニウム臭化物と無機酸の銀塩を反応させて臭化
銀を析出させて液から目的物を得る方法（反応４）な
どを例示することができる。
アミン類をアルキルハライド、ジアルキル硫酸などで加
熱下で四級化する方法が採用されている。又、陰イオン
種を種々に変化させた四級アンモニウム塩を製造する場
合には、通常四級アニモニウムハライド（塩化物、臭化
物、ヨウ化物）の陰イオン交換による方法が採用されて
いる。例えば、下記に示すような反応式に従って、四級
アンモニウム臭化物を四級アンモニウム水酸化物に転換
したのち（反応1a）無機酸によって中和処理する方法
（反応1b）、四級アンモニウム臭化物を無機酸と反応さ
せ、対応する無機酸塩が不溶な溶媒を選定することによ
り析出分離する方法（反応２）、四級アンモニウム臭化
物と無機酸のアルカリ金属塩とを反応させ、無機酸塩を
析出または抽出により得る方法（反応３）、さらには四
級アンモニウム臭化物と無機酸の銀塩を反応させて臭化
銀を析出させて液から目的物を得る方法（反応４）な
どを例示することができる。
R4Ｎ Br →R4Ｎ OH （反応1a） R4Ｎ OH ＋Ｈ Ａ →R4Ｎ Ａ ＋H2O （反応1b） R4Ｎ Br ＋Ｈ Ａ →R4Ｎ Ａ ↓＋HBr （反応２） R4Ｎ Br ＋Na Ａ →R4Ｎ Ａ ＋NaBr （反応３） R4Ｎ Br ＋Ag Ａ →R4Ｎ Ａ ＋AgBr↓（反応４） 反応1aによる四級アンモニウム水酸化物の製造法として
は、適当な溶媒に溶かした四級アンモニウム臭化物を四
級アンモニウム水酸化物型のイオン交換樹脂と反応させ
る方法、四級アンモニウム臭化物を液状媒体中でアルカ
リ金属水酸化物と反応させる方法、電気化学的方法によ
り臭素イオンをBr2として分離し、水酸化物を得る方
法、さらには銀化合物を用いる方法などが知られてい
る。
は、適当な溶媒に溶かした四級アンモニウム臭化物を四
級アンモニウム水酸化物型のイオン交換樹脂と反応させ
る方法、四級アンモニウム臭化物を液状媒体中でアルカ
リ金属水酸化物と反応させる方法、電気化学的方法によ
り臭素イオンをBr2として分離し、水酸化物を得る方
法、さらには銀化合物を用いる方法などが知られてい
る。
しかしながら、反応1aによるいずれの方法も四級アンモ
ニウム水酸化物の製法として高価な方法であり、又一般
に四級アンモニウム水酸化物中の臭素イオンを完全に除
くことは困難であるので、反応1bによる中和生成物の純
度に問題を生ずることが多い。また、反応２および３の
方法においては、目的とする四級アンモニウム無機酸塩
中の臭素イオンの除去はかなり困難であり、高純度の四
級アンモニウム無機酸塩を得る製造法としては不適当で
ある。反応４に基づく方法は定量的な反応を行わせる方
法としては好ましいものと考えられるが、原料となる無
機酸の銀塩がきわめて高価であり、工業的に採用できる
方法とは言い難い。
ニウム水酸化物の製法として高価な方法であり、又一般
に四級アンモニウム水酸化物中の臭素イオンを完全に除
くことは困難であるので、反応1bによる中和生成物の純
度に問題を生ずることが多い。また、反応２および３の
方法においては、目的とする四級アンモニウム無機酸塩
中の臭素イオンの除去はかなり困難であり、高純度の四
級アンモニウム無機酸塩を得る製造法としては不適当で
ある。反応４に基づく方法は定量的な反応を行わせる方
法としては好ましいものと考えられるが、原料となる無
機酸の銀塩がきわめて高価であり、工業的に採用できる
方法とは言い難い。
以上、四級アンモニウム臭化物を一例として述べたが、
他のハライド、硫酸塩などを用いた場合も同様であり、
一般に効率的かつ高純度で種々の陰イオン交換した塩を
作る方法は知られていない。
他のハライド、硫酸塩などを用いた場合も同様であり、
一般に効率的かつ高純度で種々の陰イオン交換した塩を
作る方法は知られていない。
本発明者らは、従来の方法に較べて効率的な生産が可能
となり、かつ目的生成物の純度を高める工業的製法に関
する新しい技術を確立し、本発明に到達したものであ
る。
となり、かつ目的生成物の純度を高める工業的製法に関
する新しい技術を確立し、本発明に到達したものであ
る。
すなわち、本発明は、四級アンモニウムの無機酸塩を製
造する方法において、 （ａ）三級アミンを炭酸ジエステルと反応させることに
より、対応する四級アンモニウム炭酸塩を製造する工程 （ｂ）さらに、生成してくる四級アンモニウム炭酸塩を
無機酸と混合して炭酸ガスを系外に除去せしめて対応す
る無機酸塩を製造する工程の２段階の工程を経ることを
特徴とする四級アンモニウム無機酸塩の製造方法を提案
するものである。
造する方法において、 （ａ）三級アミンを炭酸ジエステルと反応させることに
より、対応する四級アンモニウム炭酸塩を製造する工程 （ｂ）さらに、生成してくる四級アンモニウム炭酸塩を
無機酸と混合して炭酸ガスを系外に除去せしめて対応す
る無機酸塩を製造する工程の２段階の工程を経ることを
特徴とする四級アンモニウム無機酸塩の製造方法を提案
するものである。
本発明の原料となる三級アミンとしては、トリメチルア
ミン、トリエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリ
−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ
−ｎ−オクチルアミン、ジエチル−ｉ−プロピルアミ
ン、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミンなど
の脂肪族アミン類、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−エチル
ピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリ
ジン、N-n−ブチルピペリジン、Ｎ−メチルヘキサメチ
レンイミン、Ｎ−エチルヘキサメチレンイミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、Ｎ−ブチルモルホリン、N,N′−ジメ
チルピペラジン、N,N′−ジエチルピペラジン、1,5−ジ
アザビシクロ〔4,3,0〕−５−ノネン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5,4,0〕−７−ウンデセンなどの脂環式アミン
類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ピコリン
類、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルベンズイミダ
ゾール、キノリン、4,4′−ジピリジルなどの含窒素ヘ
テロ環芳香族類などを挙げることができる。
ミン、トリエチルアミン、エチルジメチルアミン、トリ
−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ
−ｎ−オクチルアミン、ジエチル−ｉ−プロピルアミ
ン、N,N,N′,N′−テトラメチルエチレンジアミンなど
の脂肪族アミン類、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−エチル
ピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−エチルピペリ
ジン、N-n−ブチルピペリジン、Ｎ−メチルヘキサメチ
レンイミン、Ｎ−エチルヘキサメチレンイミン、Ｎ−メ
チルモルホリン、Ｎ−ブチルモルホリン、N,N′−ジメ
チルピペラジン、N,N′−ジエチルピペラジン、1,5−ジ
アザビシクロ〔4,3,0〕−５−ノネン、1,8−ジアザビシ
クロ〔5,4,0〕−７−ウンデセンなどの脂環式アミン
類、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、ピコリン
類、Ｎ−メチルイミダゾール、Ｎ−メチルベンズイミダ
ゾール、キノリン、4,4′−ジピリジルなどの含窒素ヘ
テロ環芳香族類などを挙げることができる。
炭酸ジエステルとしては炭酸ジメチル、炭酸エチルメチ
ル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピルなどを挙げることが
できるが、炭酸ジメチルなどのようにアルキル基の炭素
数が少ない方が四級化反応が速やかに進行し好ましい。
ル、炭酸ジエチル、炭酸ジプロピルなどを挙げることが
できるが、炭酸ジメチルなどのようにアルキル基の炭素
数が少ない方が四級化反応が速やかに進行し好ましい。
無機酸としては、特に制約はないが、炭酸に比較し強酸
なものほど陰イオンへの交換は速く完結する。又、炭酸
に較べて弱い酸でも平衡を少しずつずらせながら行うこ
とで時間をかければ陰イオン交換は達成される。これら
の無機酸の具体的な例として、HF,HCl,HBr,HI,HNO3,H2S
O4,H3PO3,H3BO4,HClO4,HBF4,HPF6,HSbF6,HAsF6,HOSO2C
l,HOSO2F,H2CrO4,H2S2O6,NMnO4,HReO4,H2SeO4,HSCNなど
を挙げることができる。
なものほど陰イオンへの交換は速く完結する。又、炭酸
に較べて弱い酸でも平衡を少しずつずらせながら行うこ
とで時間をかければ陰イオン交換は達成される。これら
の無機酸の具体的な例として、HF,HCl,HBr,HI,HNO3,H2S
O4,H3PO3,H3BO4,HClO4,HBF4,HPF6,HSbF6,HAsF6,HOSO2C
l,HOSO2F,H2CrO4,H2S2O6,NMnO4,HReO4,H2SeO4,HSCNなど
を挙げることができる。
第１工程である四級化反応は三級アミンと炭酸ジエステ
ルとのモル比で0.2〜５、より好ましくは0.3〜３とし、
溶媒の存在下又は非存在下、反応温度20〜200℃、より
好ましくは30〜160℃で実施される。通常三級アミンが
四級化物に充分転化したところで、未反応のアミンもし
くは炭酸ジエステルを、溶媒を用いた場合には溶媒とと
もに留去したのち、あるいは必要に応じて適当な有機溶
媒で再結晶して、第２工程に送られる。
ルとのモル比で0.2〜５、より好ましくは0.3〜３とし、
溶媒の存在下又は非存在下、反応温度20〜200℃、より
好ましくは30〜160℃で実施される。通常三級アミンが
四級化物に充分転化したところで、未反応のアミンもし
くは炭酸ジエステルを、溶媒を用いた場合には溶媒とと
もに留去したのち、あるいは必要に応じて適当な有機溶
媒で再結晶して、第２工程に送られる。
第２工程では、通常、四級アンモニウム炭酸塩に量論値
又は小過剰量の無機酸を溶媒存在下又は非存在下に滴下
し、発生する炭酸ガスを減圧下又は不活性ガスを反応系
に吹き込むことで除去する。この際、起る反応は炭酸ジ
メチルを原料とした場合、次式で表わされる。
又は小過剰量の無機酸を溶媒存在下又は非存在下に滴下
し、発生する炭酸ガスを減圧下又は不活性ガスを反応系
に吹き込むことで除去する。この際、起る反応は炭酸ジ
メチルを原料とした場合、次式で表わされる。
（式中、R1R2R3は三級アミンの炭化水素残基、Ｘは無機
酸の共役塩基を示す。） 反応後、副生アルコール及び溶媒を用いた場合には溶媒
とを留去したのち得られる固体が目的の四級アンモニウ
ム無機酸塩である。必要に応じて適当な溶媒により再結
晶などで高純度なものを得ることができる。
酸の共役塩基を示す。） 反応後、副生アルコール及び溶媒を用いた場合には溶媒
とを留去したのち得られる固体が目的の四級アンモニウ
ム無機酸塩である。必要に応じて適当な溶媒により再結
晶などで高純度なものを得ることができる。
又、炭酸イオンを完全に除くために量論値より少し過剰
な無機酸を使用した場合には、過剰の無機酸を再結晶な
どの処理によって除くことができる。
な無機酸を使用した場合には、過剰の無機酸を再結晶な
どの処理によって除くことができる。
本発明の方法によれば、効率的に各種の四級アンモニウ
ム無機酸塩を製造することが可能であるが、同時に目的
とする塩を高純度で得ることができる点も本発明の大き
な特徴である。
ム無機酸塩を製造することが可能であるが、同時に目的
とする塩を高純度で得ることができる点も本発明の大き
な特徴である。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
実施例−１ （第１工程） 攪拌式オートクレーブに炭酸ジメチル17.8g、トリエチ
ルアミン20.0g及び溶媒としてメタノール20.0gを充填
し、反応温度115℃、反応圧力5.0kg/cm2Ｇで12時間反応
した。反応後オートクレーブを冷却し、反応液を取り出
してガスクロマトグラフで分析したところ、トリエチル
アミンの転化率は94.6％であり、未反応物及び溶媒を留
去したのちの固体収量は34.0gであった（理論値の89.9
％）。元素分析並びにH-NMRなどからこのものはトリエ
チルメチルアンモニウムメチルカーボネートであること
が確認された。
ルアミン20.0g及び溶媒としてメタノール20.0gを充填
し、反応温度115℃、反応圧力5.0kg/cm2Ｇで12時間反応
した。反応後オートクレーブを冷却し、反応液を取り出
してガスクロマトグラフで分析したところ、トリエチル
アミンの転化率は94.6％であり、未反応物及び溶媒を留
去したのちの固体収量は34.0gであった（理論値の89.9
％）。元素分析並びにH-NMRなどからこのものはトリエ
チルメチルアンモニウムメチルカーボネートであること
が確認された。
（第２工程） 得られたトリエチルメチルアンモニウムメチルカーボネ
ート10.0gを水15gに溶解させ、60％HClO4水溶液8.8gを
徐々に添加した。添加と同時に激しく炭酸ガスが発生し
た。より完全に炭酸ガスを除去するために40℃/20mmHg
で２時間脱気し、イオンクロマトグラフィーにより炭酸
イオンが20ppm以下であることを確認後、水を留去し
た。残渣を9.5gのEtOHから再結晶して過塩素酸トリエチ
ルメチルアンモニウム10.4g（トリエチルアミンに対し8
2.7％収率）を得た。
ート10.0gを水15gに溶解させ、60％HClO4水溶液8.8gを
徐々に添加した。添加と同時に激しく炭酸ガスが発生し
た。より完全に炭酸ガスを除去するために40℃/20mmHg
で２時間脱気し、イオンクロマトグラフィーにより炭酸
イオンが20ppm以下であることを確認後、水を留去し
た。残渣を9.5gのEtOHから再結晶して過塩素酸トリエチ
ルメチルアンモニウム10.4g（トリエチルアミンに対し8
2.7％収率）を得た。
実施例−２ （第１工程） 攪拌式オートクレーブに炭酸ジメチル68.8g、Ｎ−メチ
ルピロリジン65.0g及び溶媒としてメタノール60.0gを充
填し、反応温度120℃、反応圧力3kg/cm2Gで６時間反応
した。反応後、オートクレーブを冷却し、反応液を取り
出してガスクロマトグラフで分析したところ、Ｎ−メチ
ルピロリジンの転化率は98.1％であった。未反応物及び
溶媒を留去したところ130.6gの固体が回収された（理論
値の97.6％）。元素分析並びにH-NMRなどから、この固
体はN,N−ジメチルピロリジニウムメチルカーボネート
であることが確認された。
ルピロリジン65.0g及び溶媒としてメタノール60.0gを充
填し、反応温度120℃、反応圧力3kg/cm2Gで６時間反応
した。反応後、オートクレーブを冷却し、反応液を取り
出してガスクロマトグラフで分析したところ、Ｎ−メチ
ルピロリジンの転化率は98.1％であった。未反応物及び
溶媒を留去したところ130.6gの固体が回収された（理論
値の97.6％）。元素分析並びにH-NMRなどから、この固
体はN,N−ジメチルピロリジニウムメチルカーボネート
であることが確認された。
（第２工程） 得られたN,N−ジメチルピロリジニウムメチルカーボネ
ート10.0gと42％HBF4水溶液12.9gを用いた他は実施例１
（第２工程）と同様にして高純度のジメチルピロリジニ
ウムテトラフルオロボレート10.1g（Ｎ−メチルピロリ
ジンに対し92.4％収率）を得た。
ート10.0gと42％HBF4水溶液12.9gを用いた他は実施例１
（第２工程）と同様にして高純度のジメチルピロリジニ
ウムテトラフルオロボレート10.1g（Ｎ−メチルピロリ
ジンに対し92.4％収率）を得た。
実施例−３ 実施例２（第１工程）において得られたN,N−ジメチル
ピロリジニウムメチルカーボネート10.0gに乾燥窒素雰
囲気下、HSO3F5.7gを徐々に添加し、50℃/5mmHgで炭酸
ガスを除いて、フルオロ硫酸ジメチルピロリジニウム1
0.8g（Ｎ−メチルピロリジンに対し92.7％収率）を得
た。
ピロリジニウムメチルカーボネート10.0gに乾燥窒素雰
囲気下、HSO3F5.7gを徐々に添加し、50℃/5mmHgで炭酸
ガスを除いて、フルオロ硫酸ジメチルピロリジニウム1
0.8g（Ｎ−メチルピロリジンに対し92.7％収率）を得
た。
実施例−４ （第１工程） 原料として炭酸ジメチル8.8g、ピリジン10.0g、溶媒と
してメタノール10.0gを使用した以外は実施例−１と同
様の反応を行って、16.8gの固体を得た（理論収率の78.
5％）。元素分析、H-NMRなどから、この固体はＮ−メチ
ルピリジニウムメチルカーボネートであることが確認さ
れた。
してメタノール10.0gを使用した以外は実施例−１と同
様の反応を行って、16.8gの固体を得た（理論収率の78.
5％）。元素分析、H-NMRなどから、この固体はＮ−メチ
ルピリジニウムメチルカーボネートであることが確認さ
れた。
（第２工程） Ｎ−メチルピリジニウムメチルカーボネート10.0gと60
％HClO49.9gを使用した以外は実施例１と同様の操作を
行って過塩素酸Ｎ−メチルピリジニウム10.8g（ピリジ
ンに対し74.3％収率）を得た。
％HClO49.9gを使用した以外は実施例１と同様の操作を
行って過塩素酸Ｎ−メチルピリジニウム10.8g（ピリジ
ンに対し74.3％収率）を得た。
実施例−５ （第１工程） 原料として炭酸ジメチル17.0g、1,5−ジアザビシクロ
〔4,3,0〕−５−ノネン10.0gを使用した以外は実施例−
１と同様な反応を行ったところ12.6gの粘性液体を得た
（論理収率72.8％）。元素分析、1H-NMR,MSなどから、
この粘性液体は１−メチル−１−アゾニア−５−アザビ
シクロ〔4,3,0〕−５−ノネンメチルカーボネートであ
ることが確認された。
〔4,3,0〕−５−ノネン10.0gを使用した以外は実施例−
１と同様な反応を行ったところ12.6gの粘性液体を得た
（論理収率72.8％）。元素分析、1H-NMR,MSなどから、
この粘性液体は１−メチル−１−アゾニア−５−アザビ
シクロ〔4,3,0〕−５−ノネンメチルカーボネートであ
ることが確認された。
（第２工程） １−メチル−１−アゾニア−５−アザビシクロ〔4,3,
0〕−５−ノネンメチルカーボネート8.0gと40％HBF47.4
gを使用した以外は実施例−１と同様の操作を行って１
−メチル−１−アゾニア−５−アザビシクロ〔4,3,0〕
−５−ノネンテトラフルオロボレート8.2g（1,5−ジア
ザビシクロ〔4,3,0〕−５−ノネンに対し70.8％収率）
を得た。
0〕−５−ノネンメチルカーボネート8.0gと40％HBF47.4
gを使用した以外は実施例−１と同様の操作を行って１
−メチル−１−アゾニア−５−アザビシクロ〔4,3,0〕
−５−ノネンテトラフルオロボレート8.2g（1,5−ジア
ザビシクロ〔4,3,0〕−５−ノネンに対し70.8％収率）
を得た。
Claims (1)
- 【請求項１】四級アンモニウム無機酸塩を製造する方法
において、 （ａ）三級アミンを炭酸ジエステルと反応させ対応する
四級アンモニウム炭酸塩を製造する工程 （ｂ）生成した四級アンモニウム炭酸塩を無機酸と混合
して炭酸ガスを系外に除去せしめて対応する無機酸塩を
製造する工程 の２段階の工程を経ることを特徴とする四級アンモニウ
ム無機酸塩の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62117380A JPH07116113B2 (ja) | 1987-05-14 | 1987-05-14 | 四級アンモニウム無機酸塩の製造方法 |
| US07/192,524 US4892944A (en) | 1987-05-13 | 1988-05-11 | Process for producing quaternary salts |
| DE8888107735T DE3868138D1 (de) | 1987-05-13 | 1988-05-13 | Verfahren zur herstellung von quaternaeren salzen. |
| EP88107735A EP0291074B1 (en) | 1987-05-13 | 1988-05-13 | Process for producing quaternary salts |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62117380A JPH07116113B2 (ja) | 1987-05-14 | 1987-05-14 | 四級アンモニウム無機酸塩の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35644696A Division JP3145049B2 (ja) | 1996-12-26 | 1996-12-26 | 電解液用の電解質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63284148A JPS63284148A (ja) | 1988-11-21 |
| JPH07116113B2 true JPH07116113B2 (ja) | 1995-12-13 |
Family
ID=14710217
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62117380A Expired - Fee Related JPH07116113B2 (ja) | 1987-05-13 | 1987-05-14 | 四級アンモニウム無機酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07116113B2 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0819060B2 (ja) * | 1987-05-13 | 1996-02-28 | 三菱化学株式会社 | 四級アンモニウム有機酸塩の製造方法 |
| GB9928290D0 (en) * | 1999-12-01 | 2000-01-26 | Univ Belfast | Process for preparing ambient temperature ionic liquids |
| DE10306617A1 (de) | 2003-02-14 | 2004-08-26 | Merck Patent Gmbh | Salze mit Cyanoborat-Anionen |
| JP5029353B2 (ja) * | 2005-02-23 | 2012-09-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 四フッ化ホウ素塩の製造方法、該方法により得られる四フッ化ホウ素塩、これを用いる電気二重層キャパシタ用電解液およびその製造方法 |
| JP2010116349A (ja) * | 2008-11-13 | 2010-05-27 | Tosoh Corp | 新規なｎ，ｎ，ｎ−トリメチル−１−アダマンタンアンモニウムメチルカーボネート |
| JP2010138087A (ja) * | 2008-12-10 | 2010-06-24 | Tosoh Corp | Ｎ，ｎ，ｎ−トリアルキルアダマンタンアンモニウムアルキルカーボネートの製造方法 |
| JP5428501B2 (ja) * | 2009-04-28 | 2014-02-26 | 東ソー株式会社 | ゼオライト製造用の構造指向剤 |
| JP5655910B2 (ja) * | 2013-08-12 | 2015-01-21 | 東ソー株式会社 | 新規なｎ，ｎ，ｎ−トリメチル−１−アダマンタンアンモニウムメチルカーボネートの製造方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2635100A (en) * | 1949-11-15 | 1953-04-14 | Du Pont | Monoquaternary ammonium carbonates and their preparation |
| US3257233A (en) * | 1963-04-08 | 1966-06-21 | Gen Mills Inc | Textile fabric treated with ditertiary amine obtained from a secondary amine and polyoxyethylene glycol and the quaternary obtained therefrom |
| US3652564A (en) * | 1969-12-01 | 1972-03-28 | Syntex Corp | 5-alkyl-1 6-fused cycloalkylene-tetrahydro-1 5-diazine salts |
| JPS528863B2 (ja) * | 1972-07-25 | 1977-03-11 | ||
| US4102863A (en) * | 1976-11-24 | 1978-07-25 | Ppg Industries, Inc. | Cationic electrodeposition using aqueous dispersions of quaternary ammonium carbonate-containing polymers |
| JPS5846226B2 (ja) * | 1979-08-30 | 1983-10-14 | 日立化成工業株式会社 | ポリウレタン樹脂組成物 |
| JPS5728019A (en) * | 1980-07-29 | 1982-02-15 | Sanyo Chem Ind Ltd | Preparation of glycol diether |
| ZA843639B (en) * | 1983-07-20 | 1984-12-24 | Union Camp Corp | Hydrohalogenation of conjugated dienes |
| JPS61170588A (ja) * | 1985-01-25 | 1986-08-01 | Tama Kagaku Kogyo Kk | 水酸化第四アンモニウム水溶液の製造方法 |
| JPH0819060B2 (ja) * | 1987-05-13 | 1996-02-28 | 三菱化学株式会社 | 四級アンモニウム有機酸塩の製造方法 |
-
1987
- 1987-05-14 JP JP62117380A patent/JPH07116113B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63284148A (ja) | 1988-11-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP1254889B1 (en) | Process for the preparation of quaternary ammonium salts of hydroxycarboxylic acids and quaternary ammonium salts of inorganic acids | |
| EP0291074A2 (en) | Process for producing quaternary salts | |
| JP2003137890A (ja) | イオン性金属錯体の合成法 | |
| JPH07116113B2 (ja) | 四級アンモニウム無機酸塩の製造方法 | |
| CN109942539B (zh) | 一种2-氟-1,3-丙磺酸内酯的制备方法 | |
| US2800502A (en) | Synthesis of betaine hydrate | |
| JP5653130B2 (ja) | ビス（フルオロスルホニル）イミドの製造方法 | |
| JP3145049B2 (ja) | 電解液用の電解質 | |
| JPH0667861B2 (ja) | フェノールのヒドロキシル化方法 | |
| JP2014105115A (ja) | 高純度ビス（フルオロスルホニル）イミドおよびその製造方法 | |
| JPS63290890A (ja) | 四級ホスホニウム無機酸塩の製造方法 | |
| US5847205A (en) | Method for producing homocystine | |
| JP2001247306A (ja) | イオン性金属錯体の合成法及び精製法 | |
| JPH0739377B2 (ja) | 四級アンモニウム塩の陰イオン交換方法 | |
| JP2003137847A (ja) | テトラフルオロアルミン酸有機オニウム塩の製造方法及びテトラフルオロアルミン酸有機オニウム塩 | |
| JPS5838242A (ja) | Ｎ−置換メタクリルアミド及びアクリルアミドの製造方法 | |
| KR920006418B1 (ko) | 1-(2-테트라히드로푸릴)-5-플루오로우라실의 제조방법 | |
| JPH0433784B2 (ja) | ||
| US3975417A (en) | Process for producing halogenated organotin compounds | |
| KR20050115694A (ko) | 금속염과 지방족환형 아민염으로 구성되어 있는 촉매계를이용한 알킬렌카보네이트의 제조방법 | |
| JPH0228583B2 (ja) | ||
| JPH1017553A (ja) | Ｎ−アルキル−ｎ′−メチルイミダゾリニウム無機酸塩の製造方法 | |
| JPH02124856A (ja) | １，３―ジアミノプロパノール‐２を製造する方法および装置 | |
| JPH0830047B2 (ja) | 四級アンモニウム有機酸塩の製造方法 | |
| US4124630A (en) | Process for the production of chloromethyl thiocyanate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |