JP2006509889A5

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Publication number: JP2006509889A5
Application number: JP2004560877A
Authority: JP
Filing date: 2003-12-12
Publication date: 2006-11-30

Claims

接着剤組成物に使用して合成材料繊維状材料とゴム間の接着力を向上させる、柔軟化レゾルシノール樹脂溶液の製造方法であって：
１以上のフェノール化合物を、該フェノール化合物のモル当たり約０．０５〜０．４モルの
(i)不飽和ジヒドロキシ化合物；
(ii)不飽和脂肪族アルデヒド化合物；
(iii)脂肪族ジアルデヒド化合物；又は
(iv)(i)、(ii)及び(iii)の混合物
と酸触媒の存在下で接触させて反応混合物を得、かつ
該反応混合物を、フェノール化合物のモル当たり約０．１〜約０．６モルのアルデヒドと接触させることを含み、
該アルデヒドが、該不飽和アルデヒド及び該脂肪族ジアルデヒドと異なり、
該不飽和ジヒドロキシ化合物が、下記の式であらわされ：

ただしＲ’及びＲ’’は両方が同時に水素であることはできず、かつＲ’及びＲ’’のどちらかは、−ＯＨ基であるか、或いは−ＯＨ基を含む限り、式中、Ｒ’、Ｒ’’、及びＲ’’’は、個別に水素、又はヒドロカルビル基である、前記柔軟化レゾルシノール樹脂溶液の製造方法。
前記フェノール化合物が、ｍ−クレゾール、３，５−ジメチルフェノール、レゾルシノール、５−メチルレゾルシノール、５−エチルレゾルシノール、５−プロピルレゾルシノール、ｍ−アミノフェノール、２−メチルレゾルシノール、４−メチルレゾルシノール、４−エチルレゾルシノール、４−プロピルレゾルシノール、フロログルシノール、又はそれらの混合物である、請求項１記載の方法。
前記不飽和ジヒドロキシ化合物が、１，４−ジヒドロキシ−２−ブテンである、請求項１記載の方法。
前記不飽和脂肪族アルデヒド化合物が、クロトンアルデヒド、アロレイン、メタクロレイン又はそれらの混合物である、請求項１記載の方法。
前記脂肪族ジアルデヒド化合物が、マロンアルデヒド、スクシンアルデヒド、グルタルアルデヒド、アジポアルデヒド、又はそれらの混合物である、請求項１記載の方法。
前記アルデヒドが、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ｎ−ブチルアルデヒド、ｎ−バレルアルデヒド、及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項１記載の方法。
前記フェノール化合物と不飽和ジヒドロキシ化合物とのモル比が、約１：０．１〜約１：０．３である、請求項１、２、３又は６のいずれか１項記載の方法。
前記フェノール化合物とアルデヒドとのモル比が、約１：０．３５〜約１：０．４５である、請求項１、２、３、４、５又は６のいずれか１項記載の方法。
前記フェノール化合物と不飽和脂肪族アルデヒド化合物とのモル比が、約１：０．１〜約１：０．３である、請求項１、２、４又は６のいずれか１項記載の方法。
前記フェノール化合物と脂肪族ジアルデヒド化合物とのモル比が、約１：０．０５〜約１：０．３である、請求項１、２、３又は６のいずれか１項記載の方法。
前記フェノール化合物が、下記一般式（Ａ）で表わされる、請求項１、２、３、４、５又は６のいずれか１項記載の方法：

式中、Ｒ₁は、水素、ヒドロキシル及び炭素原子１〜３個を有するアルキル遊離基からなる群から選択される遊離基である。
前記酸触媒が、シュウ酸、硫酸、ベンゼンスルホン酸、ベンゼン二スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、リン酸又はそれらの混合物である、請求項１、２、３、４、５又は６のいずれか１項記載の方法。
該接触を、約１２０℃〜約１５０℃の温度で行う、請求項１、２、３、４、５又は６のいずれか１項記載の方法。
前記反応混合物が、下記構造（Ｂ、Ｃ及びＤ）で表わされる１以上の化合物を含む、請求項１又は３記載の方法：

式中、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ独立に、−ＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＨ₃、又は−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃であり、Ｒ₃は−Ｈ又は下記式の基のいずれかであり、ｍ＝０、１又は２であり、かつｎ＝０、１又は２である：

。
前記反応混合物が、下記構造を有する化合物を含む、請求項１又は４記載の方法：

前記式中、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ上述した通りであり、Ｒ₃は下記式の基であり、かつｐ＝０又は１である：

。
前記反応混合物が、下記構造を有する化合物を含む、請求項１又は５記載の方法：

式中、Ｒ₃は下記式の基であり、かつｑ＝２、３又は４である：

。
合成繊維状材料とゴム間の接着力の向上に有用であり、柔軟化レゾルシノール樹脂を含み、１以上の下記の式を有する化合物を含み：

式中、Ｒ₁及びＲ₂は独立に−ＣＨ₃、−ＣＨ₂ＣＨ₃、又は−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃であり；
Ｒ₃は−Ｈ、又は下記式の基のいずれかであり；

ｍ＝０、１又は２であり；かつｎ＝０、１又は２であり；及び

式中、Ｒ₁及びＲ₂は、それぞれ上述した通りであり、Ｒ₃は下記式の基であり：

かつｐ＝０又は１であり；並びに

式中、Ｒ₃は下記式の基であり、

ｑ＝２，３，又は４である、接着剤組成物。
（ａ）柔軟化レゾルシノール樹脂；（ｂ）塩基性溶液；（ｃ）水性ホルムアルデヒド溶液；（ｄ）ビニルピリジンＳＢＲ共重合体ラテックス；（ｅ）水；及び（ｆ）ブロック化ポリイソシアネート、水溶性又は水分散性脂肪族又は芳香族エポキシ化合物及び有機シランからなる群から選択される１以上の任意の定着剤添加物化合物；の水性混合物を含む、一段階接着剤組成物である、請求項１７記載の接着剤組成物。
ポリエポキシド化合物及びブロック化ポリイソシアネートからなる群から選択される接着剤を更に含有する、請求項１８記載の接着剤組成物。
前記ブロック化ポリイソシアネート化合物が、ポリイソシアネート化合物と、カプロラクタム、フェノール化合物、及びオキシム化合物から選択される少なくとも１種を含む遮断薬との付加反応生成物から選択される、請求項１９記載の接着剤組成物。
下記構造式で表される１以上の化合物を含む、柔軟化レゾルシノールノボラック樹脂：

。
請求項２１記載の柔軟化レゾルシノール樹脂の接着剤組成物への使用。