DE2340558C2 - Resolharz - Google Patents
ResolharzInfo
- Publication number
- DE2340558C2 DE2340558C2 DE2340558A DE2340558A DE2340558C2 DE 2340558 C2 DE2340558 C2 DE 2340558C2 DE 2340558 A DE2340558 A DE 2340558A DE 2340558 A DE2340558 A DE 2340558A DE 2340558 C2 DE2340558 C2 DE 2340558C2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formaldehyde
- aqueous
- addition
- cresol
- condensation resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 9
- 229920003987 resole Polymers 0.000 title claims description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 7
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 3
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with polyhydric phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with mixtures of two or more phenols which are not covered by only one of the groups C08G8/10 - C08G8/20
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
- H01B3/36—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes condensation products of phenols with aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2361/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2361/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
- C08J2361/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S525/905—Polyphenylene oxide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Die Herstellung von Bis-(hydroxyphenyl)-l ,3- und
-1,4-dlisopropylbenzolen ist bekannt (GB-PS 9 32 811,
DE-OS 21 07 915). Diese können bei der Herstellung von Polymeren verwendet werden. Jedoch können die Eigenschaften
dieser Kunststoffe nicht immer ganz befriedigend sein (z. B. Oberflächenbeschaffenhelt).
Gegenstand des Hauptpatents sind Resole, erhalten durch alkalische Addition von
a) Formaldehyd oder Formaldehydspendern an
b) ein Kondensationsharz aus arccr'-Dlhydroxydllsopropylbenzolen
und Phenolen mit einem Gehalt an phenolischen OH-Gruppen von 6,2 bis 8,5 Gew.-%,
das durch Umsetzen eines Gemisches aus 70: 30 bis 30:70 Teilen von •z.ar'-Dihydroxy-U-dlisopropylbenzol
und sr.sr'-Dlhydroxy-M-dilsopropylbenzol
mit Phenol oder o.m.p-Kresol oder Kresolgemischen
In Gegenwart von Sauren des Phosphors nach bekannten Verfahren erhalten worden Ist,
sowie die Verwendung dieser harzhaltlgen Resole, gegebenenfalls
in Kombination mit Epoxidharzen. Melamlnharzen, Polyesterharzen oder Polycarbonaten zur Herstellung
von farblosen, tlefzleh- und sterilisierfähigen Resiten
mit glatter Oberfläche.
Ergänzend dazu wurde nun gefunden, daß man die Herstellung der im Haupipaieni beschriebenen erfindungsgemaßen
Resole in wäßrigem bzw. wäßrig-alkoholischem Medium ohne zusätzlichen basischen Katalysator,
wie etwa Natronlauge, vornehmen kann, Ja das bei der Herstellung des Kondensationsharzes durch Neutralisation
der Phosphorsäure anfallende und Im Reaktionsgemisch verbleibende Natriumphosphat bereits ausreicht,
die Resolblldung zu katalysieren, wenn man die Reaktionszeit
bei der Umsetzung des Kondensationsharzes, das aus «,ir^Dlhydroxydllsopropylbenzolen und Phenolen
mit einem Gehalt an phenolischen OH-Gruppen von
6,2 b|s 8,5 Gew.-» erhalten wird, mit Formaldehyd oder
Formaldehydspendern Im Vergleich zur entsprechenden Umsetzung unter Zugabe zusätzlicher Mengen an Basen,
s beispielsweise Natronlauge, entsprechend verlängert.
Gemäß vorliegender Erfindung werden somit die
Resole aus dem Kondensationsharz und Formaldehyd bzw. Formaldehydspendern bereits bei pH-Werten In der
wäßrig-alkoholischen Losung von 7,5 bis 9 hergestellt.
to Nach diesem Verfahren ohne zusätzlichen basischen Katalysator wird ein zusätzlicher Zwangsanfall von Salz
vermieden, der nach dem Hauptpatent P 23 20 009.1 bei
der notwendigen Neutralisation des basischen Katalysators gebildet wird. Damit ist das Verfahren ohne zusätzli-
is chen basischen Katalysator als besonders umweltfreundlich
anzusehen.
Alle weiteren In dem Hauptpatent P 23 20 009.1 genannten Herstellungsbedingungen wie Reid lionstemperalur,
Gewichtsverhältnis von eingesetztem Formaldehyd zum Kondensationsharz, Lösungs- und Verdünnungsmittel
sowie Aufarbeitung brauchen nicht geändert zu werden, mit Ausnahme der Reaktionszeit. Die Reaktionszeit
wird Im Verhältnis durch zusätzliche Basenzugabe katalysierte Reaktion zur Reaktion ohne zusälzllchen
basischen Katalysator zwischen 1 :6 und 1 : 24 verlängert und liegt Im allgemeinen zwischen 1 und 48
Stunden.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur
Herstellung der Resole gemäß dem Patentanspruch.
Das hohe Eigenschaftsniveau der gemäß dem Hauptpatent erhaltenen Resole bleibt auch für die nach der neu
angegebenen Herstellungsmethode erhaltenen Resole vollkommen gewahrt.
Bezüglich der Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Resole gilt das Im Hauptpalent P 23 20 009.1 Gesagte.
Bezüglich der Verwendung der erfindungsgemäß hergestellten Resole gilt das Im Hauptpalent P 23 20 009.1 Gesagte.
sches OH 8, hergestellt aus einem Gemisch von 60 Teilen
fir.ar'-Dihydroxy-l^-dilsopropylbenzol und 40 Teilen
sr.o'-Dlhydroxy-M-dlisopropylbenzol und Phenol In
Gegenwart von Phosphorsaure, die nach Reaktionsende mit Natronlauge neutralisiert wurde) und 556 g Butanol
mit einem pH-Wert von 8 bis 9 wird mit 200 g 30%lger
handelsüblicher, wäßriger Formaldehydlösung versetzt und 8 Stunden auf 91 bis 93° C erhitzt. Nach Zugabe von
200 g Wasser wird zur besseren Phasentrennung mit wenigen Tropfen Phosphorsäure auf nH 4 gestellt, die
untere (wäßrige) Phase bei 60° C abgetrennt. Nach Trennung der Phasen bei 60° C wird die organische Phase
azeotrop entwässert, dann bis zum gewünschten Festgehalt eingedampft und filtriert.
Ausbeute: 530 g 60%lges Resol harz in Butanol.
Ausbeute: 530 g 60%lges Resol harz in Butanol.
Bei der Destillation werden etwa 310 g Butanol zurückgewonnen.
Prüfungen mit den nach der vorliegenden Zusatzanmeldung hergestellten Resolen wurden durchgeführt. Die
Prüfergebnisse sind Identisch mit den Prüfergebnissen,
die bei der Prüfung der Resole, beschrieben in den Beispielen I und 2 des Hauptpatents P 23 20 009.1, erhalten
wurden.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Resolen durch alkalische Addition vona) Formaldehyd oder Formaldehydspendern anb) ein Kondensationsharz aus α,α'-Dlhydroxydlisopropylbcnzolen und Phenolen mit einem Gehalt an phen^ischen OH-Gruppen von 6,2 bis 8,5 Gew.-fc, das durch Umsetzen eines Gemisches aus 70:30 bis 30:70 Gew.-Teilen von «,o'-Dihydroxy-l,3-d!isopropylbenzol und α,α'-Dlhydroxyl-1,4-dllsopropylbenzol mit Phenol oder o,m,p-Kresol oder Kresolgemischen In Gegenwart von Sauren des Phosphors erhalten worden Ist,die gemäß Anspruch 1 des Patents P 23 20 009.1 hergestellt werden, dadurch gekennzeichnet, daß die Addition von Formaldehyd oder Formaldehydspendern In wäßrigem oder wäßrig-alkoholischem Mediuni nach bekannten Verfahren, aber ohne zusätzlichen basischen Katalysator bei pH-Werten von 7,5 bis 9 erfolgt.
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2340558A DE2340558C2 (de) | 1973-04-19 | 1973-08-10 | Resolharz |
| US461216A US3909495A (en) | 1973-04-19 | 1974-04-15 | Resol resins prepared from dihydroxydiisopropylbenzene |
| NL7405122A NL7405122A (de) | 1973-04-19 | 1974-04-16 | |
| IT50432/74A IT1005979B (it) | 1973-04-19 | 1974-04-17 | Procedimento per produrre resine fenol formaldeidiche del tipo resolo |
| CH533074A CH586241A5 (de) | 1973-04-19 | 1974-04-17 | |
| AT317774A AT335176B (de) | 1973-04-19 | 1974-04-17 | Verfahren zur herstellung von resolen |
| JP4278974A JPS576442B2 (de) | 1973-04-19 | 1974-04-18 | |
| BE143335A BE813873A (fr) | 1973-04-19 | 1974-04-18 | Resines resols |
| ES425502A ES425502A1 (es) | 1973-04-19 | 1974-04-19 | Procedimiento para la obtencion de resoles. |
| FR7413797A FR2226421B1 (de) | 1973-04-19 | 1974-04-19 | |
| GB1725474A GB1431874A (en) | 1973-04-19 | 1974-04-19 | Resol resins |
| AT986675A AT335179B (de) | 1973-04-19 | 1975-12-29 | Farblose, tiefzieh- und sterilisierfahige resite |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732320009 DE2320009C3 (de) | 1973-04-19 | 1973-04-19 | Resolharze |
| DE2340558A DE2340558C2 (de) | 1973-04-19 | 1973-08-10 | Resolharz |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2340558A1 DE2340558A1 (de) | 1975-02-27 |
| DE2340558C2 true DE2340558C2 (de) | 1983-05-19 |
Family
ID=25765015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2340558A Expired DE2340558C2 (de) | 1973-04-19 | 1973-08-10 | Resolharz |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3909495A (de) |
| JP (1) | JPS576442B2 (de) |
| AT (1) | AT335176B (de) |
| BE (1) | BE813873A (de) |
| CH (1) | CH586241A5 (de) |
| DE (1) | DE2340558C2 (de) |
| ES (1) | ES425502A1 (de) |
| FR (1) | FR2226421B1 (de) |
| GB (1) | GB1431874A (de) |
| IT (1) | IT1005979B (de) |
| NL (1) | NL7405122A (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57143316A (en) * | 1981-03-02 | 1982-09-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of resorcin-formaldehyde resin |
| EP1578825A1 (de) * | 2002-12-13 | 2005-09-28 | Indspec Chemical Corporation | Flexibilisierte resorcinolische novolakharze undherstellungsverfahren dafür |
| RU2463315C1 (ru) * | 2011-04-05 | 2012-10-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Фталидсодержащие соолигомеры для получения сшитых фталидсодержащих сополимеров, способ их получения (варианты), фталидсодержащие сшитые сополимеры на их основе в качестве конструкционных полимеров |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE604516A (de) * | 1960-06-02 | |||
| US3393244A (en) * | 1961-09-25 | 1968-07-16 | Allied Chem | Bis(p-hydroxycumyl)benzene |
| US3422067A (en) * | 1966-01-03 | 1969-01-14 | Allied Chem | Novel phenolic resins employing bis(p-hydroxycumyl benzene) |
| US3758597A (en) * | 1969-10-09 | 1973-09-11 | Bayer Ag | 2-(hydroxyphenyl)-2-(isopropenylphenyl)-propanes, process for their manufacture |
| DE2027986A1 (de) * | 1970-06-06 | 1971-12-16 | Farbenfabriken Bayer AG 5090 Lever kusen | Verfahren zur Herstellung von alpha, alpha Bis (hydroxyphenyl) diisopropylben zolen |
| DE2107915A1 (de) * | 1971-02-19 | 1972-08-31 | Bayer | Kristalline Resole und Resolharze sowie deren Verwendung für farblose, tiefzieh- und sterilisierfähige Resite |
-
1973
- 1973-08-10 DE DE2340558A patent/DE2340558C2/de not_active Expired
-
1974
- 1974-04-15 US US461216A patent/US3909495A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-04-16 NL NL7405122A patent/NL7405122A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-04-17 IT IT50432/74A patent/IT1005979B/it active
- 1974-04-17 CH CH533074A patent/CH586241A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-17 AT AT317774A patent/AT335176B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-04-18 BE BE143335A patent/BE813873A/xx unknown
- 1974-04-18 JP JP4278974A patent/JPS576442B2/ja not_active Expired
- 1974-04-19 GB GB1725474A patent/GB1431874A/en not_active Expired
- 1974-04-19 FR FR7413797A patent/FR2226421B1/fr not_active Expired
- 1974-04-19 ES ES425502A patent/ES425502A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH586241A5 (de) | 1977-03-31 |
| FR2226421A1 (de) | 1974-11-15 |
| GB1431874A (en) | 1976-04-14 |
| JPS576442B2 (de) | 1982-02-04 |
| IT1005979B (it) | 1976-09-30 |
| ES425502A1 (es) | 1976-09-01 |
| US3909495A (en) | 1975-09-30 |
| AT335176B (de) | 1977-02-25 |
| DE2340558A1 (de) | 1975-02-27 |
| FR2226421B1 (de) | 1978-01-20 |
| NL7405122A (de) | 1974-10-22 |
| JPS5010391A (de) | 1975-02-03 |
| ATA317774A (de) | 1976-06-15 |
| BE813873A (fr) | 1974-10-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69902783T2 (de) | Stabilisierte, wässrige phenolharz-bindemittel für mineralwolle und verfahren zur herstellung von mineralwolleprodukten | |
| DE2330816C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dispersionen wärmehärtbarer Reaktionsprodukte und deren Verwendung | |
| DE2443074C3 (de) | Flammbeständige, wärmehärtbare Harzmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE3213340C2 (de) | ||
| DE2340558C2 (de) | Resolharz | |
| GB481572A (en) | The manufacture of tanning materials | |
| DE2020481A1 (de) | Holzleim | |
| DE2262196A1 (de) | Verfahren zur gewinnung von formaldehyd und phenol aus abwaessern | |
| DE964986C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Epoxyharzes | |
| EP0152760B1 (de) | Säurehärtbare Mischung für schwindungsarme Furankitte und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1520005C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Mischungen aus wäßrigen Phenol- und Melaminharzlösungen | |
| AT155968B (de) | Verfahren zur Herstellung von Kunstharzen. | |
| DE2154570A1 (de) | Holzleim | |
| DE897161C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenolharzen | |
| DE897160C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE1016273B (de) | Verfahren zur Herstellung von Glycidylaethern mehrwertiger Phenole | |
| DD266575A1 (de) | Verfahren zur herstellung von oelmodifizierten pf-resolen fuer leiterplatten - basismaterial | |
| DE388795C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden | |
| DE2431240C3 (de) | Bindemittel für Schichtstoffe | |
| EP0052212A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoplastkondensaten | |
| DE878715C (de) | Verfahren zur Herstellung von waermehaertenden Phenolharzen | |
| DE688988C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden | |
| DE1263011B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher Kondensationsprodukte | |
| AT259870B (de) | Verfahren zur Herstellung wässeriger Kunstharzlösungen | |
| DE2648062A1 (de) | Polyhydroxiphenol und verfahren zu seiner herstellung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AF | Is addition to no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2320009 Format of ref document f/p: P |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |