DE2340558A1 - Resolharz - Google Patents
ResolharzInfo
- Publication number
- DE2340558A1 DE2340558A1 DE19732340558 DE2340558A DE2340558A1 DE 2340558 A1 DE2340558 A1 DE 2340558A1 DE 19732340558 DE19732340558 DE 19732340558 DE 2340558 A DE2340558 A DE 2340558A DE 2340558 A1 DE2340558 A1 DE 2340558A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formaldehyde
- aqueous
- diisopropylbenzene
- dihydroxy
- main application
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims description 14
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims description 14
- 229920003987 resole Polymers 0.000 title description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 11
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 11
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 5
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 5
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 4
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 3
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 claims description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J9/00—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof
- C08J9/04—Working-up of macromolecular substances to porous or cellular articles or materials; After-treatment thereof using blowing gases generated by a previously added blowing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with polyhydric phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/24—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with mixtures of two or more phenols which are not covered by only one of the groups C08G8/10 - C08G8/20
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B3/00—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties
- H01B3/18—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances
- H01B3/30—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes
- H01B3/36—Insulators or insulating bodies characterised by the insulating materials; Selection of materials for their insulating or dielectric properties mainly consisting of organic substances plastics; resins; waxes condensation products of phenols with aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2361/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2361/00—Characterised by the use of condensation polymers of aldehydes or ketones; Derivatives of such polymers
- C08J2361/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S525/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S525/905—Polyphenylene oxide
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509 Leverkusen, Bayerwerk
Ps/G¥ -9. Aug, 1973
Resolharz
Gegenstand der Hauptanmeldung sind Resole, erhalten durch alkalische Addition von Formaldehyd oder Pormaldehydspendern
an ein Kondensationsharz aus !A/vN-Dihydroxydiisopropylbenzolen und Phenolen mit einem Gehalt an phenoliechen OH-Gruppen von 6,2 bis 8,5 Gew.-Jl, das durch Umsetzen eines
Gemisches aus 70 : 30 bis 30 : 70 Teilen von $,CM-Dihydroxy-1,3-diisopropylbenzol und {Ä,^!-Dihydroxy-l,4-diieopropylbenzol mit Phenol oder o,m,p-Kresol oder Kresolgemischen in
Gegenwart von Säuren des Phosphors nach bekannten Verfahren erhalten worden ist, sowie die Verwendung dieser harzartigen
Resole, gegebenenfalls in Kombination mit Epoxidharzen, Melaminharzen, Polyesterharzen, Polycarbonaten oder anderen
Filmbildnern, zur Herstellung von farblosen, tiefzieh- und sterilisierfähigen Resiten mit glatter Oberfläche.
Ergänzend dazu wurde nun gefunden, daß man die Herstellung
der in der Hauptanaeldung beschriebenen erfindun^egeeäfien
Resole in wäßrigem bzw. wäßrig-alkoholischen Medium ohne
Le A 15 190 - 1 -
509809/0947
zusätzlichen basischen Katalysator, wie etwa Natronlauge, vornehmen kann, da das bei der Herstellung des Kondensationsharzes durch Neutralisation der Phosphorsäure anfallende und
im Reaktionsgemisch verbleibende Natriumphosphat bereits ausreicht, die Resolbildung zu katalysieren, wenn man die
Reaktionszeit bei der Umsetzung des Kondensationsharzes, das aus ^,Ck'-Dihydroxydiisopropylbenzolen Und Phenolen mit einem
Gehalt an phenolischen OH-Gruppen von 6,2 bis 8,5 Gew.-^
erhalten wird, mit Formaldehyd oder Formaldehydspendern im Vergleich
zur entsprechenden Umsetzung unter Zugabe zusätzlicher Mengen an Basen, beispielsweise Natronlauge, entsprechend
verlängert.
Gemäß vorliegender Erfindung werden somit die Resole aus dem Kondensationsharz und Formaldehyd bzw. Formaldehydspendern
bereits bei pH-Werten in der wäßrigalkoholischen Lösung von größer 7, vorzugsweise bei pH-Werten zwischen
7.5 und 9 hergestellt.
Nach diesem Verfahren ohne zusätzlichen basischen Katalysator wird ein zusätzlicher Zwangsanfall von Salz vermieden, der
nach der Hauptanmeldung P 23 20 009.1 (Le A 14 995) bei der notwendigen Neutralisation des basischen Katalysators gebildet
wird. Damit ist das Verfahren ohne zusätzlichen basischen Katalysator als besonders umweltfreundlich anzusehen.
Alle weiteren in der Hauptanmeldung P 23 20 009.1 (Le A 14 995)
genannten Herstellungsbedingungen wie Reaktionstemperatur, Gewichtsverhältnis von eingesetztem Formaldehyd zum Kondensationsharz,
Lösungs- undVerdünnungsmittel sowie Aufarbeitung brauchen nicht geändert zu werden, mit Ausnahme
der Reaktionszelt. Die Reaktionszeit wird im Verhältnis durch zusätzliche Basenzugabe katalysierte Reaktion zur Reaktion
ohne zusätzlichen basischen Katalysator zwischen 1 : 6 und
Le A 15 190 - 2 -
509809/0947
1 : 24 verlängert und liegt im allgemeinen zwischen einer und 48 Stunden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Resole, erhalten durch Addition von Formaldehyd oder Formaldehydspendern
an ein Kondensationsharz aus ^»λ'-Dihydroxydiisopropylbenzolen
und Phenolen mit einem Gehalt an phenolischen OH-Gruppen von 6.2 Gew.-# bis 8.5 Gew.-#, das durch Umsetzen
eines Gemisches aus 70 : 30 bis 30 : 70 Gew.-Teilen von ^.^'--I>ihydroxy-1.3-diisopropylbenzol und Ä.O^'-Dihydroxy-1.4-diisopropylbenzol
mit Phenol oder o.m.p-Kresol oder Kresolgemischen in Gegenwart von Säuren des Phosphors nach
bekannten Verfahren erhalten worden ist, gemäß Hauptanmeldung P 23 20 009.1 (Le A 14 995), dadurch gekennzeichnet,
daß die Addition von Formaldehyd oder Formaldehydspendern an das Kondensationsharz in wäßrigem oder wäßrig-alkoholischem
Medium nach bekannten Verfahren, aber ohne zusätzlichen basischen Katalysator bei pH-Werten von 7.5-9 erfolgt.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung dieser Resole sowie die Verwendung der erfindungsgemäßen
Resole, gegebenenfalls in Kombination mit Epoxidharzen, Melaminharzen, Polyesterharzen, Polycarbonaten
oder anderen Filmbildnern gemäß Hauptanmeldung P 23 20 009.1 (Le A 14 995).
Das hohe Eigenschaftsniveau der gemäß Hauptanmeldung erhältlichen Resole bleibt auch für die nach der neu angegebenen
Herstellungsmethode erhältlichen Resole vollkommen gewahrt.
Bezüglich der Verwendung der erfindungsgemäßen Resole gilt das in der Hauptanmeldung P 23 20 009.1 (Le A 14 995) Gesagte.
Le A 15 190 - 3 -
509809/0947
Eine Lösung aus 278 g Kondensationsharz (# phenol. OH, 8,
hergestellt aus einem Gemisch von 60 Teilen $,d1-Dihydroxy-1,3-diisopropylbenzol
und 40 Teilen #,iK'-Dihydroxy-l,4-diisopropylbenzol
und Phenol in Gegenwart von Phosphorsäure, die nach Reaktionsende mit Natronlauge neutralisiert wurde)
und 556 g Butanol mit einem pH-Wert von 8-9 wird mit 200 g 30 $iger !Formalinlösung versetzt und 8 Stunden auf 91 - 930C
erhitzt. Nach Zugabe von 200 g Wasser wird zur besseren Phasentrennung mit wenigen Tropfen Phosphorsäure auf pH 4
gestellt, die untere (wässrige) Phase bei 600O abgetrennt .
Nach Trennung der Phasen bei 600C wird die organische
Phase azeotrop entwässert, dann bis zum gewünschten Pestgehalt eingedampft und filtriert.
Ausbeute: 530 g 60 #iges Resolharz in Butanol Bei der Destillation werden-^310 g Butanol
zurückgewonnen.
Prüfungen mit den nach der vorliegenden Zusatzanmeldung hergestellten
Resolen wurden durchgeführt. Die Prüfergebnisse sind identisch mit den Prüfergebnissen, die bei der Prüfung
der Resole, beschrieben in den Beispielen 1 und 2 der Hauptanmeldung P 23 20 009.1 (Le A 14 995), erhalten wurden.
Le A 15 190 - 4 -
509809/0947
Claims (2)
- Patentansprüche;. l} Resole, erhalten durch Addition von Formaldehyd oder \ J Formaldehydspendern an ein Kondensationsharz aus $,Ί'-Dihydroxydlisopropylbenzolen und Phenolen mit einem Gehalt an phenolischen OH-Gruppen von 6.2 bis 8.5 Gew.-#, dasdurch Umsetzen eines Gemisches aus 70 : 30 bis 30 : 70 Gew.-Teilen von gl^'-Dihydroxy-l.S-diisopropylbenzol und ^, <kf -Dihydroxy-1.4-diisopropy!benzol mit Phenol und/oder o.p.m-Kresol und/oder Kreselgemischen in Gegenwart von· Säuren des Phosphors nach bekannten Verfahren erhalten worden sind, gemäß Hauptanmeldung P 23 20 009.1 (le A 14 995), dadurch gekennzeichnet, daß die Addition von Formaldehyd oder Formaldehydspendern an das Kondensationsharz in wäßrigem oder wäßrig-alkoholischem Medium ohne zusätzlichen basischen Katalysator bei pH-Werten von 7.5-9 erfolgt.
- 2. Verfahren zur Herstellung der Resole des Anspruchs 1 gemäß Hauptanmeldung P 23 20 009.1 (Le A 14 995), dadurch gekennzeichnet, daß man ein Kondensationsharz aus &, k1 -Dihydroxydiisopropylbenzolen und Phenolen mit einem Gehalt an phenolischen OH-Gruppen von 6.2 bis 8.5 Gew.-#, das durch Umsetzen eines Gemisches aus 70 : bis 30 : 70 Gew.-Teilen von 0\,Ok'-Dihydroxy-1.3-diisopropylbenzol und ^,{^'-Dihydroxy-l^-diisopropylbenzol mit Phenol oder o.m.p-Kresol oder Kresolgemisehen in Gegenwart von Säuren des Phosphors erhalten worden ist, mit Formaldehyd oder Formaldehydspendern in wäßrigem oder wäßrig-alkoholischem Medium nach bekannten Verfahren, aber ohne zusätzlichen basischen Katalysator bei pH-Werten von 7.5 - 9 umsetzt.Le A 15 190 - 5 -509809/0947Verwendung der harzartigen Resole des Anspruchs 1, gegebenenfalls in Kombination mit Epoxidharzen, Melaminharzen, Polyesterharzen, Polycarbonaten oder anderen Filmbildnern zur Herstellung von Resiten gemäß Hauptanmeldung P 23 20 009.1 (Le A 14 995).Le A 15 190 - 6 -509809/0947
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2340558A DE2340558C2 (de) | 1973-04-19 | 1973-08-10 | Resolharz |
| US461216A US3909495A (en) | 1973-04-19 | 1974-04-15 | Resol resins prepared from dihydroxydiisopropylbenzene |
| NL7405122A NL7405122A (de) | 1973-04-19 | 1974-04-16 | |
| CH533074A CH586241A5 (de) | 1973-04-19 | 1974-04-17 | |
| AT317774A AT335176B (de) | 1973-04-19 | 1974-04-17 | Verfahren zur herstellung von resolen |
| IT50432/74A IT1005979B (it) | 1973-04-19 | 1974-04-17 | Procedimento per produrre resine fenol formaldeidiche del tipo resolo |
| JP4278974A JPS576442B2 (de) | 1973-04-19 | 1974-04-18 | |
| BE143335A BE813873A (fr) | 1973-04-19 | 1974-04-18 | Resines resols |
| ES425502A ES425502A1 (es) | 1973-04-19 | 1974-04-19 | Procedimiento para la obtencion de resoles. |
| GB1725474A GB1431874A (en) | 1973-04-19 | 1974-04-19 | Resol resins |
| FR7413797A FR2226421B1 (de) | 1973-04-19 | 1974-04-19 | |
| AT986675A AT335179B (de) | 1973-04-19 | 1975-12-29 | Farblose, tiefzieh- und sterilisierfahige resite |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19732320009 DE2320009C3 (de) | 1973-04-19 | 1973-04-19 | Resolharze |
| DE2340558A DE2340558C2 (de) | 1973-04-19 | 1973-08-10 | Resolharz |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE2340558A1 true DE2340558A1 (de) | 1975-02-27 |
| DE2340558C2 DE2340558C2 (de) | 1983-05-19 |
Family
ID=25765015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE2340558A Expired DE2340558C2 (de) | 1973-04-19 | 1973-08-10 | Resolharz |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3909495A (de) |
| JP (1) | JPS576442B2 (de) |
| AT (1) | AT335176B (de) |
| BE (1) | BE813873A (de) |
| CH (1) | CH586241A5 (de) |
| DE (1) | DE2340558C2 (de) |
| ES (1) | ES425502A1 (de) |
| FR (1) | FR2226421B1 (de) |
| GB (1) | GB1431874A (de) |
| IT (1) | IT1005979B (de) |
| NL (1) | NL7405122A (de) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57143316A (en) * | 1981-03-02 | 1982-09-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of resorcin-formaldehyde resin |
| EP1578825A1 (de) | 2002-12-13 | 2005-09-28 | Indspec Chemical Corporation | Flexibilisierte resorcinolische novolakharze undherstellungsverfahren dafür |
| RU2463315C1 (ru) * | 2011-04-05 | 2012-10-10 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) | Фталидсодержащие соолигомеры для получения сшитых фталидсодержащих сополимеров, способ их получения (варианты), фталидсодержащие сшитые сополимеры на их основе в качестве конструкционных полимеров |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB932811A (en) * | 1960-06-02 | 1963-07-31 | Ciba Ltd | Bis and polyphenols and production thereof |
| US3422067A (en) * | 1966-01-03 | 1969-01-14 | Allied Chem | Novel phenolic resins employing bis(p-hydroxycumyl benzene) |
| DE2027986A1 (de) * | 1970-06-06 | 1971-12-16 | Farbenfabriken Bayer AG 5090 Lever kusen | Verfahren zur Herstellung von alpha, alpha Bis (hydroxyphenyl) diisopropylben zolen |
| DE2107915A1 (de) * | 1971-02-19 | 1972-08-31 | Bayer | Kristalline Resole und Resolharze sowie deren Verwendung für farblose, tiefzieh- und sterilisierfähige Resite |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3393244A (en) * | 1961-09-25 | 1968-07-16 | Allied Chem | Bis(p-hydroxycumyl)benzene |
| US3758597A (en) * | 1969-10-09 | 1973-09-11 | Bayer Ag | 2-(hydroxyphenyl)-2-(isopropenylphenyl)-propanes, process for their manufacture |
-
1973
- 1973-08-10 DE DE2340558A patent/DE2340558C2/de not_active Expired
-
1974
- 1974-04-15 US US461216A patent/US3909495A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-04-16 NL NL7405122A patent/NL7405122A/xx not_active Application Discontinuation
- 1974-04-17 AT AT317774A patent/AT335176B/de not_active IP Right Cessation
- 1974-04-17 IT IT50432/74A patent/IT1005979B/it active
- 1974-04-17 CH CH533074A patent/CH586241A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-04-18 JP JP4278974A patent/JPS576442B2/ja not_active Expired
- 1974-04-18 BE BE143335A patent/BE813873A/xx unknown
- 1974-04-19 GB GB1725474A patent/GB1431874A/en not_active Expired
- 1974-04-19 ES ES425502A patent/ES425502A1/es not_active Expired
- 1974-04-19 FR FR7413797A patent/FR2226421B1/fr not_active Expired
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB932811A (en) * | 1960-06-02 | 1963-07-31 | Ciba Ltd | Bis and polyphenols and production thereof |
| US3422067A (en) * | 1966-01-03 | 1969-01-14 | Allied Chem | Novel phenolic resins employing bis(p-hydroxycumyl benzene) |
| DE2027986A1 (de) * | 1970-06-06 | 1971-12-16 | Farbenfabriken Bayer AG 5090 Lever kusen | Verfahren zur Herstellung von alpha, alpha Bis (hydroxyphenyl) diisopropylben zolen |
| DE2107915A1 (de) * | 1971-02-19 | 1972-08-31 | Bayer | Kristalline Resole und Resolharze sowie deren Verwendung für farblose, tiefzieh- und sterilisierfähige Resite |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2340558C2 (de) | 1983-05-19 |
| ATA317774A (de) | 1976-06-15 |
| NL7405122A (de) | 1974-10-22 |
| AT335176B (de) | 1977-02-25 |
| CH586241A5 (de) | 1977-03-31 |
| JPS576442B2 (de) | 1982-02-04 |
| FR2226421A1 (de) | 1974-11-15 |
| BE813873A (fr) | 1974-10-18 |
| GB1431874A (en) | 1976-04-14 |
| IT1005979B (it) | 1976-09-30 |
| JPS5010391A (de) | 1975-02-03 |
| ES425502A1 (es) | 1976-09-01 |
| FR2226421B1 (de) | 1978-01-20 |
| US3909495A (en) | 1975-09-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2643163C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenolharzschäumen | |
| DE2330816C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dispersionen wärmehärtbarer Reaktionsprodukte und deren Verwendung | |
| DE2443074C3 (de) | Flammbeständige, wärmehärtbare Harzmasse und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2523696A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von fluessigen diglycidylaethern zweiwertiger phenole | |
| DE749553C (de) | Verfahren zur Herstellung von kationenaustauschenden Kunstharzen | |
| DE2237219A1 (de) | Isolierstoffe | |
| DE2340558A1 (de) | Resolharz | |
| DE964986C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Epoxyharzes | |
| EP0152760B1 (de) | Säurehärtbare Mischung für schwindungsarme Furankitte und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1770816A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von flexiblen Phenolharzen | |
| DE2618665C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenolharzen | |
| DE1016273B (de) | Verfahren zur Herstellung von Glycidylaethern mehrwertiger Phenole | |
| DE388795C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden | |
| DE2857842C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von innerlich weichgemachten Phenolharzen | |
| DE2431240C3 (de) | Bindemittel für Schichtstoffe | |
| DE897160C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DE1520005B2 (de) | Verfahren zur herstellung von mischkondensationsprodukten aus phenol und melaminharzen | |
| DE2911206C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Barium enthaltenden Phenolharzen | |
| DE2154570A1 (de) | Holzleim | |
| DE2648062A1 (de) | Polyhydroxiphenol und verfahren zu seiner herstellung | |
| DE688988C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden | |
| DE634003C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| DD204704A1 (de) | Verfahren zur herstellung von mit harnstoff modifizierten phenol-resolharzen | |
| DE868349C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| AT110915B (de) | Verfahren zur Herstellung synthetischer Harze. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| AF | Is addition to no. |
Ref country code: DE Ref document number: 2320009 Format of ref document f/p: P |
|
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8340 | Patent of addition ceased/non-payment of fee of main patent |