JPS58149973A - 接着剤用樹脂 - Google Patents
接着剤用樹脂Info
- Publication number
- JPS58149973A JPS58149973A JP3417182A JP3417182A JPS58149973A JP S58149973 A JPS58149973 A JP S58149973A JP 3417182 A JP3417182 A JP 3417182A JP 3417182 A JP3417182 A JP 3417182A JP S58149973 A JPS58149973 A JP S58149973A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin
- distillation residue
- aldehyde
- plywood
- resorcinol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、所謂ヒドロペルオキシド法によるレゾルシノ
ールおよび／またはノ１イドロキノンの製造において副
生ずる蒸留残渣物を原料とする接着剤用樹Ｉｌｌｓこ関
する。
ールおよび／またはノ１イドロキノンの製造において副
生ずる蒸留残渣物を原料とする接着剤用樹Ｉｌｌｓこ関
する。
接着剤用＠脂には、フェノール樹脂、レゾルシノール樹
脂、酢酸ビニル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂
、メラミン樹脂、ユリア１１！１ｉなどが良く知られ、
これらは、合板、木工、建築、土木、紙・包装、繊維、
輸送、などあらゆる分野において利用されている。
脂、酢酸ビニル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂
、メラミン樹脂、ユリア１１！１ｉなどが良く知られ、
これらは、合板、木工、建築、土木、紙・包装、繊維、
輸送、などあらゆる分野において利用されている。
接着剤用樹脂の中で、三官能性フェノール類とアルデヒ
ド類とを付加縮合反応させて得られる、いわゆるフェノ
ール樹ｄ旨は、その優右た１着性能、耐熱水性、耐久耐
候性を利用し木材工業を始めとして、広く使われている
。
ド類とを付加縮合反応させて得られる、いわゆるフェノ
ール樹ｄ旨は、その優右た１着性能、耐熱水性、耐久耐
候性を利用し木材工業を始めとして、広く使われている
。
例えば合板工場に於いては特類合板として足場板用合板
、車輌用合板、コンテナ用合板、構造用合板、外装用下
見板側合板等に、パーティクルボード工場では曲げ及び
引張り強さや耐湿ａｍ潤性の良いボードとして、その他
、集成材、積−強化木、ファイバーボード等、かつまた
、砥石の結合剤やシェルモールド用結合剤として、フェ
ノール樹脂の長所を生かした利用がなされている。
、車輌用合板、コンテナ用合板、構造用合板、外装用下
見板側合板等に、パーティクルボード工場では曲げ及び
引張り強さや耐湿ａｍ潤性の良いボードとして、その他
、集成材、積−強化木、ファイバーボード等、かつまた
、砥石の結合剤やシェルモールド用結合剤として、フェ
ノール樹脂の長所を生かした利用がなされている。
しかしながら、いわゆるフェノール樹脂ではその硬化過
程での条件、例えば合板用フェノール樹脂では温度１８
０〜１５０℃で、合板の岸み１％当り６０〜６０秒とい
う加熱硬化条件で代表されるように、メラミンｓ１脂や
ユリア樹脂の加熱硬化条件（温Ｆｆ：１１０〜１２０℃
、時間：２０〜８０秒／ａｔ）と比較して高温かつ長時
間の加熱圧縮を必要とする。
程での条件、例えば合板用フェノール樹脂では温度１８
０〜１５０℃で、合板の岸み１％当り６０〜６０秒とい
う加熱硬化条件で代表されるように、メラミンｓ１脂や
ユリア樹脂の加熱硬化条件（温Ｆｆ：１１０〜１２０℃
、時間：２０〜８０秒／ａｔ）と比較して高温かつ長時
間の加熱圧縮を必要とする。
又被着材としての木質材料の含水率に厳しい制限を受け
、例えば７電量％以下もしくは絶乾状態となる迄乾燥す
る必要がある。しかも自硬化性であるが故に貯蔵中に縮
合が徐々に進行し短朋間で使用できなくなる程に増粘す
る事も多い為、貯蔵タンクに冷却装置をつけて、それを
防止する等の配慮も実際になされてきている。また更に
加えて接着剤使用後の機械器具の洗浄に大量の水を使用
しその排水中にフェノール類が含まれる為、国内の排水
規制値ｓｐｐｍを下廻るような排水処理設備の必要があ
る。これらの種々の欠点の為、フェノール樹脂はその使
用面で制約を受け、その長所が認められながらも使用を
ためられざルギー化及び性産性向上の観点からも上記し
た欠点の改善が望まれている。
、例えば７電量％以下もしくは絶乾状態となる迄乾燥す
る必要がある。しかも自硬化性であるが故に貯蔵中に縮
合が徐々に進行し短朋間で使用できなくなる程に増粘す
る事も多い為、貯蔵タンクに冷却装置をつけて、それを
防止する等の配慮も実際になされてきている。また更に
加えて接着剤使用後の機械器具の洗浄に大量の水を使用
しその排水中にフェノール類が含まれる為、国内の排水
規制値ｓｐｐｍを下廻るような排水処理設備の必要があ
る。これらの種々の欠点の為、フェノール樹脂はその使
用面で制約を受け、その長所が認められながらも使用を
ためられざルギー化及び性産性向上の観点からも上記し
た欠点の改善が望まれている。
本発明者らは、所謂ヒドロペルオーｔ−シＦ法によるレ
ゾルシノールおよび／またはハイドロキノンの製造にお
いて副生する蒸留残渣物が二価フェノールの比較的高分
子量の組合重合物を主成分としていることからアルデヒ
ド類との反応性に富むこと番こ着目し、また該蒸留残渣
物はレゾルシノールおよび／またはハイドロキノン製造
時に大量に副生ずる為、その有効利用を計り、さらには
上記の既存のフェノール樹脂の間紬点、すなわち、高温
番こしてかつ長時間の加熱硬化条件、被着材の低含水率
条件、貯蔵安定性不良、排水中フェノール類の混入等の
問題を改善すべく、鋭意検討の結果、本発明を尭成する
に至った。
ゾルシノールおよび／またはハイドロキノンの製造にお
いて副生する蒸留残渣物が二価フェノールの比較的高分
子量の組合重合物を主成分としていることからアルデヒ
ド類との反応性に富むこと番こ着目し、また該蒸留残渣
物はレゾルシノールおよび／またはハイドロキノン製造
時に大量に副生ずる為、その有効利用を計り、さらには
上記の既存のフェノール樹脂の間紬点、すなわち、高温
番こしてかつ長時間の加熱硬化条件、被着材の低含水率
条件、貯蔵安定性不良、排水中フェノール類の混入等の
問題を改善すべく、鋭意検討の結果、本発明を尭成する
に至った。
即ち、本発明は、ジアルキルベンゼンを酸化して得られ
カルビノール類を・実質的に含有せずジアルキルベンゼ
ンジヒドロペルオキシドを主成分として含有する過酸化
物を分解し、次いで蒸留によりレゾルシノールおよび／
またはハイドロキノンの大部分を留出して得られる蒸留
残渣物（以下、単に副生蒸留残渣物と称する）とアルデ
ヒド類との反応により得られる接着剤用樹脂を提供しよ
うとするものである。
カルビノール類を・実質的に含有せずジアルキルベンゼ
ンジヒドロペルオキシドを主成分として含有する過酸化
物を分解し、次いで蒸留によりレゾルシノールおよび／
またはハイドロキノンの大部分を留出して得られる蒸留
残渣物（以下、単に副生蒸留残渣物と称する）とアルデ
ヒド類との反応により得られる接着剤用樹脂を提供しよ
うとするものである。
本発明において使用され−る副生蒸留残渣物中には、レ
ゾルシノールおよび／又はハイドロキノンの縮合重合物
、なら７びにジヒドロペルオキシドの分解で副生するイ
ソプロペニルフェノールとしゾルシノールおよび／又は
ハイドロキノンとの縮合重合物等が含有されている。こ
れらの縮合重合物はゲルパーミェーションクロマトグラ
フィーによる数平均分子量（ポリスチレン換算）が約ｔ
ｏｏｏ乃至２０００の比較的高分子量の重合物である。
ゾルシノールおよび／又はハイドロキノンの縮合重合物
、なら７びにジヒドロペルオキシドの分解で副生するイ
ソプロペニルフェノールとしゾルシノールおよび／又は
ハイドロキノンとの縮合重合物等が含有されている。こ
れらの縮合重合物はゲルパーミェーションクロマトグラ
フィーによる数平均分子量（ポリスチレン換算）が約ｔ
ｏｏｏ乃至２０００の比較的高分子量の重合物である。
副生蒸留残渣物は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等のアルカリ水溶液又はメタノール、エタノール、エチ
レンクリコール、ジエチレングリコール等のアルコール
類から選ばれる少なくとも１種を含有するアルカリ水溶
液に溶解し、通常、一度が８０〜７０ｍ１量％の溶液と
して用いる。
等のアルカリ水溶液又はメタノール、エタノール、エチ
レンクリコール、ジエチレングリコール等のアルコール
類から選ばれる少なくとも１種を含有するアルカリ水溶
液に溶解し、通常、一度が８０〜７０ｍ１量％の溶液と
して用いる。
アルデヒド類との反応においては、副生蒸留残渣物の分
子量が比較的大きいために、アルデヒド類の多少は接着
剤用ｍ脂粘度に影智を与え酷い。アルデヒド類の童は、
副生蒸留残渣物に対する固型物重普換葎でパラフォルム
アルデヒド量として７％より少なく０．５％より多い量
であり、好ましくは５％より少なく１％より多い量であ
る。パラフォルムアルデヒド量が７重量％より多い場合
、反応後の樹脂液の粘度が非常に高くなり保存安定性も
低下してくる為、使用上制約を受ける事となる。反応温
度は５０〜１００℃の範囲が好ましく、５０℃以下でも
反応は進行するが、長時間を必要とする。
子量が比較的大きいために、アルデヒド類の多少は接着
剤用ｍ脂粘度に影智を与え酷い。アルデヒド類の童は、
副生蒸留残渣物に対する固型物重普換葎でパラフォルム
アルデヒド量として７％より少なく０．５％より多い量
であり、好ましくは５％より少なく１％より多い量であ
る。パラフォルムアルデヒド量が７重量％より多い場合
、反応後の樹脂液の粘度が非常に高くなり保存安定性も
低下してくる為、使用上制約を受ける事となる。反応温
度は５０〜１００℃の範囲が好ましく、５０℃以下でも
反応は進行するが、長時間を必要とする。
本発明の接着剤用樹脂は、その副生蒸留残渣物成分の一
部が、他のフェノール成分で置換された共縮合樹脂であ
ってもよい。このような共縮合！［ｌｉは、副生蒸留残
渣物と他のフェノール類との混合物を上記した副生蒸留
残渣物単独の場合と同様にして製造できるが、好ましく
は予めフェノール類とアルデヒド類とを付加反応させて
得られる初期縮合物をアルデヒド源とし、これと副生蒸
留残渣物とをアルカリ触媒存在下に共縮合反応させるこ
とにより整造される。共縮合反応の場合の初期縮合物の
置は縮合物中のメチロール基数により適宜決定され、そ
のメチロール基数は初期縮合物合成時のアルデヒド類の
使用量および縮合度によって調整することができる。共
縮合反応はまた、副生蒸留残渣物を比較的低温、例えば
８０〜７０℃でアルデヒド類とを反応させてメチロール
化し、次いでフェノール類と反応させて行ってもよい。
部が、他のフェノール成分で置換された共縮合樹脂であ
ってもよい。このような共縮合！［ｌｉは、副生蒸留残
渣物と他のフェノール類との混合物を上記した副生蒸留
残渣物単独の場合と同様にして製造できるが、好ましく
は予めフェノール類とアルデヒド類とを付加反応させて
得られる初期縮合物をアルデヒド源とし、これと副生蒸
留残渣物とをアルカリ触媒存在下に共縮合反応させるこ
とにより整造される。共縮合反応の場合の初期縮合物の
置は縮合物中のメチロール基数により適宜決定され、そ
のメチロール基数は初期縮合物合成時のアルデヒド類の
使用量および縮合度によって調整することができる。共
縮合反応はまた、副生蒸留残渣物を比較的低温、例えば
８０〜７０℃でアルデヒド類とを反応させてメチロール
化し、次いでフェノール類と反応させて行ってもよい。
かかる目的に使用されるフェノール類として、フェノー
ル、クレゾール、レゾルシノール等が例示されるが上記
に限定されるものではない。
ル、クレゾール、レゾルシノール等が例示されるが上記
に限定されるものではない。
かくして得られた粘稠状の接着剤用樹脂は比較的萬いｐ
Ｈ値において十分な水希釈性を有しているが、低いＰＨ
ｔｆＪｌ域において使用する場合筈こは、先に挙げたア
ルコール類の併用が良好な結果をもたらす。アルコール
類の添加時期は反応前が好ましいが、反応中、反応後で
もその効果は変るものではない。
Ｈ値において十分な水希釈性を有しているが、低いＰＨ
ｔｆＪｌ域において使用する場合筈こは、先に挙げたア
ルコール類の併用が良好な結果をもたらす。アルコール
類の添加時期は反応前が好ましいが、反応中、反応後で
もその効果は変るものではない。
本発明の接着剤用樹脂は、加熱または必要に応じた量の
アルデヒド類を使用時に添加し加熱すれば既存のフェノ
ール樹脂よりも迅速に、かつ又常温にても硬化を行う事
が出来る。
アルデヒド類を使用時に添加し加熱すれば既存のフェノ
ール樹脂よりも迅速に、かつ又常温にても硬化を行う事
が出来る。
使用時に添加する場合のアルデヒド類の量は、樹脂の合
成時に用いたアルデヒド類の量と合せて、例えば９５重
量％パラフォルムアルデヒドの場合、副生蒸留残渣物固
型分に対して、最大４０重量％、好ましくは８〜８０重
量％であり、より多い量のアルデヒド類の添加は可使時
間責短かくし、より少ない量のアルデヒド類の添加は硬
化に長時間を要する事となる。
成時に用いたアルデヒド類の量と合せて、例えば９５重
量％パラフォルムアルデヒドの場合、副生蒸留残渣物固
型分に対して、最大４０重量％、好ましくは８〜８０重
量％であり、より多い量のアルデヒド類の添加は可使時
間責短かくし、より少ない量のアルデヒド類の添加は硬
化に長時間を要する事となる。
上記硬化方法により、後記実施例にも示されるとおり最
も耐熱水性の要求される特類合板においてもその性能を
十分満足させ得る。
も耐熱水性の要求される特類合板においてもその性能を
十分満足させ得る。
しかも本発明による接着剤用樹脂は、既存のフェノール
樹脂に比較して保存安定性の改善効果の大きい事が認め
られ、かつ又疎水性が大きく弱酸性のＰＨ１１域では原
料の二価フェノールの重縮合物である副生蒸留残渣物が
水に不溶である事から、当該接着剤用樹脂使用後の機械
器具洗浄排液中に含まれる、いわゆるフェノール類の濃
度は非常に低く、従って洗浄排液の排水処理が容易であ
るのも特徴である。
樹脂に比較して保存安定性の改善効果の大きい事が認め
られ、かつ又疎水性が大きく弱酸性のＰＨ１１域では原
料の二価フェノールの重縮合物である副生蒸留残渣物が
水に不溶である事から、当該接着剤用樹脂使用後の機械
器具洗浄排液中に含まれる、いわゆるフェノール類の濃
度は非常に低く、従って洗浄排液の排水処理が容易であ
るのも特徴である。
また本発明に使用されるアルデヒド源については、ホル
マリン、パラフォルムアルデヒド、トリオキサン、アセ
トアルデヒド、プロピルアルデヒド、グリオキザール、
フルフラール等が例示されるが上記に限定されるもので
はない。
マリン、パラフォルムアルデヒド、トリオキサン、アセ
トアルデヒド、プロピルアルデヒド、グリオキザール、
フルフラール等が例示されるが上記に限定されるもので
はない。
以下実施例により本発明を具体的に説明する。ただし例
中、部とあるのは重量部を表わす。尚、実施例中に使用
した副生蒸留残渣物は、ＲｋＢ法による軟化点８８℃、
ゲルパーミエーシ田ンクロマトグラフィーによる数平均
分子量（ポリスチレン換算） １８００（１：。
中、部とあるのは重量部を表わす。尚、実施例中に使用
した副生蒸留残渣物は、ＲｋＢ法による軟化点８８℃、
ゲルパーミエーシ田ンクロマトグラフィーによる数平均
分子量（ポリスチレン換算） １８００（１：。
のである。
実施例１
還流冷却器及び温度計のついたＩｅ容量の４つロフラス
コを用い、上水８００部、４８ｍ１量％水酸化ナトリウ
ム水溶液１５０部に副生蒸留残渣物を攪拌機で攪拌しな
がら徐々に仕込み９０℃迄昇温し完全に溶解させてから
温度も８０℃に降温して８７ｉｉ量％ホルマリン２４部
を６０分間にて滴下する。滴下終了後同温度でさらに反
応を続け、粘度が６０００Ｃ”ｐｌ（２５℃）になった
時点で反応を終了し冷却する。ついで上水１５０部を加
え樹脂液１０１４部を得た。
コを用い、上水８００部、４８ｍ１量％水酸化ナトリウ
ム水溶液１５０部に副生蒸留残渣物を攪拌機で攪拌しな
がら徐々に仕込み９０℃迄昇温し完全に溶解させてから
温度も８０℃に降温して８７ｉｉ量％ホルマリン２４部
を６０分間にて滴下する。滴下終了後同温度でさらに反
応を続け、粘度が６０００Ｃ”ｐｌ（２５℃）になった
時点で反応を終了し冷却する。ついで上水１５０部を加
え樹脂液１０１４部を得た。
これをＡとする。
得られたｆＩＩｊ脂液の物性値を第１表に示す。
実施例２
実施例１と同様の反応器具を用い、フェノール１８８部
に４８重嫉％水酸化ナトリウムｌＯ部を攪拌しながら徐
々に加えて昇温を開始し９０℃に達したら８７亀量％ホ
ルマリン１６０部を７分間かけて滴下する。
に４８重嫉％水酸化ナトリウムｌＯ部を攪拌しながら徐
々に加えて昇温を開始し９０℃に達したら８７亀量％ホ
ルマリン１６０部を７分間かけて滴下する。
滴下中に温度は９７℃に達するがそのままの温度で滴下
終了後も反応を続け、粘度が８００ＣＰ１２６℃）にな
った時点で冷却を行い、レゾール型フェノール樹脂初期
結合物を得る。８０℃以下に冷却したフェノール樹脂初
期−合物に４８重量％水酸化ナトリウム７０部と上水２
００部に副生蒸蕾残渣物２６０部を溶解したものを加え
、７０℃迄昇温し、そのままの温度で反応を続け、粘度
が８０００ ｃｐｓ （２５℃）に−なったら終点とし
、冷却を行う。６０℃以下迄冷却した後メタノール１４
０部を加え室温迄冷却し樹脂液１０２８部を得た。この
樹脂液得られた樹脂液の物性値を第１表に示す。
終了後も反応を続け、粘度が８００ＣＰ１２６℃）にな
った時点で冷却を行い、レゾール型フェノール樹脂初期
結合物を得る。８０℃以下に冷却したフェノール樹脂初
期−合物に４８重量％水酸化ナトリウム７０部と上水２
００部に副生蒸蕾残渣物２６０部を溶解したものを加え
、７０℃迄昇温し、そのままの温度で反応を続け、粘度
が８０００ ｃｐｓ （２５℃）に−なったら終点とし
、冷却を行う。６０℃以下迄冷却した後メタノール１４
０部を加え室温迄冷却し樹脂液１０２８部を得た。この
樹脂液得られた樹脂液の物性値を第１表に示す。
又比較用接着剤としてフェノールＰＭ脂木材接着剤ニス
レジン５Ｐ−１００（松栄化学工業株式会社製市販品）
の物性値を第１表に示す。
レジン５Ｐ−１００（松栄化学工業株式会社製市販品）
の物性値を第１表に示す。
第１表
（ＪＩＳ−Ｋ−６８０２、フェノール樹脂木材接着剤、
２稙加熱接着用試験方法に準じて試験した。） 壷ゲルタイム：Ａ、Ｂの樹脂については、９５璽量％パ
ラフォルムアルデヒドを測定開始直前に、樹脂液に対し
６重量％添加し、それぞれの樹脂液を試験管にｌＯｆ計
りとり、沸騰水中にてガラス棒でかき混ぜられなくなる
迄の時間を測定した。
２稙加熱接着用試験方法に準じて試験した。） 壷ゲルタイム：Ａ、Ｂの樹脂については、９５璽量％パ
ラフォルムアルデヒドを測定開始直前に、樹脂液に対し
６重量％添加し、それぞれの樹脂液を試験管にｌＯｆ計
りとり、沸騰水中にてガラス棒でかき混ぜられなくなる
迄の時間を測定した。
実施例８
Ａ、Ｈおよび比較用フェノールｆＭ脂木材接着剤ニスレ
ジン８Ｐ−１００のそれぞれを第１表に示す配合でグル
ーとし、それぞれのグルーにて下記接着条件において合
板を作成し、ＪＡＳ規格に準じて接着強さを測定した。
ジン８Ｐ−１００のそれぞれを第１表に示す配合でグル
ーとし、それぞれのグルーにて下記接着条件において合
板を作成し、ＪＡＳ規格に準じて接着強さを測定した。
第 Ｕ 表
合板作成条件
・単板構成苓２．４ Ｘ ２．４ Ｘ ２．４ Ｘ ２
．４ Ｘ ２．４ （５プラ仁１２．０〜） ・被着材種；レッドセラヤ（ロータリー単板）・単板含
水率；７〜ｌＯ慮置％ 装グルー塗付置＋８８（１／ゴ（７１ケ塗）・冷圧条件
：圧力−１０１，時間・２０分間・熱圧条件纂圧力・ｌ
Ｏ藝 鳥１．温度弓８５℃１時間・１０分間 ＆２．温度弓２５℃１時間・７分間 作成した合板は、ＪＡＳ規格−構造用合板、特類接賞力
試験法−７２時間連続煮沸試験に′て接着力を測定し、
参考値として木部破断率を観察した結果を第■表に示す
。
．４ Ｘ ２．４ （５プラ仁１２．０〜） ・被着材種；レッドセラヤ（ロータリー単板）・単板含
水率；７〜ｌＯ慮置％ 装グルー塗付置＋８８（１／ゴ（７１ケ塗）・冷圧条件
：圧力−１０１，時間・２０分間・熱圧条件纂圧力・ｌ
Ｏ藝 鳥１．温度弓８５℃１時間・１０分間 ＆２．温度弓２５℃１時間・７分間 作成した合板は、ＪＡＳ規格−構造用合板、特類接賞力
試験法−７２時間連続煮沸試験に′て接着力を測定し、
参考値として木部破断率を観察した結果を第■表に示す
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ジアルキルベンゼンを酸化して得られカルビノール類を
実質的に含有せずジアルキルベンゼンジヒドロペルオキ
シド 含有する過酸化物を分解し、次いで蒸留番こよりレゾル
シノールおよび／またはノ＼イドロキノンの大部分を留
出して得られる蒸留残渣物とアルデヒド類との反応によ
り得られる接着剤用樹脂。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3417182A JPS58149973A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | 接着剤用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3417182A JPS58149973A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | 接着剤用樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58149973A true JPS58149973A (ja) | 1983-09-06 |
Family
ID=12406756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3417182A Pending JPS58149973A (ja) | 1982-03-03 | 1982-03-03 | 接着剤用樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58149973A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH047239A (ja) * | 1990-04-24 | 1992-01-10 | Mita Ind Co Ltd | 搬送装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58122844A (ja) * | 1982-01-18 | 1983-07-21 | Teijin Ltd | ゴム補強材 |
-
1982
- 1982-03-03 JP JP3417182A patent/JPS58149973A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58122844A (ja) * | 1982-01-18 | 1983-07-21 | Teijin Ltd | ゴム補強材 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH047239A (ja) * | 1990-04-24 | 1992-01-10 | Mita Ind Co Ltd | 搬送装置 |
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