JPWO2022113549A5 - - Google Patents
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Description
本発明によれば、
水溶性レゾール型フェノール樹脂と、グリシンと、を含む、フェノール樹脂組成物であって、
出発物質であるフェノール類とアルデヒド類とを、［アルデヒド類］／［フェノール類］のモル比が０．８以上４．５以下である条件で、塩基性触媒の存在下で反応させて水溶性レゾール型フェノール樹脂を得る工程と、
前記レゾール型フェノール樹脂に、前記出発物質であるフェノール類１モルに対して、０．０９モル以上０．２９モル未満の量のグリシンを添加して、フェノール樹脂組成物を得る工程と、により得られ、
未反応の遊離フェノールの含有量が、当該フェノール樹脂組成物全体に対して1質量％以下である、フェノール樹脂組成物が提供される。
水溶性レゾール型フェノール樹脂と、グリシンと、を含む、フェノール樹脂組成物であって、
出発物質であるフェノール類とアルデヒド類とを、［アルデヒド類］／［フェノール類］のモル比が０．８以上４．５以下である条件で、塩基性触媒の存在下で反応させて水溶性レゾール型フェノール樹脂を得る工程と、
前記レゾール型フェノール樹脂に、前記出発物質であるフェノール類１モルに対して、０．０９モル以上０．２９モル未満の量のグリシンを添加して、フェノール樹脂組成物を得る工程と、により得られ、
未反応の遊離フェノールの含有量が、当該フェノール樹脂組成物全体に対して1質量％以下である、フェノール樹脂組成物が提供される。
また本発明によれば、
出発物質であるフェノール類とアルデヒド類とを、［アルデヒド類］／［フェノール類］のモル比が０．８以上４．５以下である条件で、塩基性触媒の存在下で反応させて水溶性レゾール型フェノール樹脂を得る工程と、
前記レゾール型フェノール樹脂に、前記出発物質であるフェノール類１モルに対して、０．０９モル以上０．２９モル未満の量のグリシンを添加して、未反応の遊離フェノールの含有量が、当該フェノール樹脂組成物全体に対して1質量％以下であるフェノール樹脂組成物を得る工程と、を含む、フェノール樹脂組成物の製造方法が提供される。
出発物質であるフェノール類とアルデヒド類とを、［アルデヒド類］／［フェノール類］のモル比が０．８以上４．５以下である条件で、塩基性触媒の存在下で反応させて水溶性レゾール型フェノール樹脂を得る工程と、
前記レゾール型フェノール樹脂に、前記出発物質であるフェノール類１モルに対して、０．０９モル以上０．２９モル未満の量のグリシンを添加して、未反応の遊離フェノールの含有量が、当該フェノール樹脂組成物全体に対して1質量％以下であるフェノール樹脂組成物を得る工程と、を含む、フェノール樹脂組成物の製造方法が提供される。
以上、本発明の実施形態について述べたが、これらは本発明の例示であり、上記以外の様々な構成を採用することもできる。
以下、実施形態の例を付記する。
１． 水溶性レゾール型フェノール樹脂と、グリシンと、を含む、フェノール樹脂組成物であって、
出発物質であるフェノール類とアルデヒド類とを、［アルデヒド類］／［フェノール類］のモル比が０．８以上４．５以下である条件で、塩基性触媒の存在下で反応させて水溶性レゾール型フェノール樹脂を得る工程と、
前記レゾール型フェノール樹脂に、前記出発物質であるフェノール類に対して、０．００１モル％以上０．１モル％未満の量のグリシンを添加して、フェノール樹脂組成物を得る工程と、により得られるフェノール樹脂組成物。
２． 未反応のフェノール類の含有量が、当該フェノール樹脂組成物全体に対して、５質量％以下である、１．に記載のフェノール樹脂組成物。
３． 未反応のアルデヒド類の含有量が、当該フェノール樹脂組成物全体に対して、５質量％以下である、１．または２．に記載のフェノール樹脂組成物。
４． ｐＨが、５～１０である、１．～３．のいずれかに記載のフェノール樹脂組成物。
５． 出発物質であるフェノール類とアルデヒド類とを、［アルデヒド類］／［フェノール類］のモル比が０．８以上４．５以下である条件で、塩基性触媒の存在下で反応させて水溶性レゾール型フェノール樹脂を得る工程と、
前記レゾール型フェノール樹脂に、前記出発物質であるフェノール類に対して、０．００１モル％以上０．１モル％未満の量のグリシンを添加して、フェノール樹脂組成物を得る工程と、を含む、フェノール樹脂組成物の製造方法。
６． 前記フェノール樹脂組成物中の未反応のフェノール類の含有量が、前記フェノール樹脂組成物全体に対して、５質量％以下である、５．に記載のフェノール樹脂組成物の製造方法。
７． 前記フェノール樹脂組成物中の未反応のアルデヒド類の含有量が、前記フェノール樹脂組成物全体に対して、５質量％以下である、５．または６．に記載のフェノール樹脂組成物の製造方法。
８． 前記フェノール樹脂組成物のｐＨが、５～１０である、５．～７．のいずれかに記載のフェノール樹脂組成物の製造方法。
以下、実施形態の例を付記する。
１． 水溶性レゾール型フェノール樹脂と、グリシンと、を含む、フェノール樹脂組成物であって、
出発物質であるフェノール類とアルデヒド類とを、［アルデヒド類］／［フェノール類］のモル比が０．８以上４．５以下である条件で、塩基性触媒の存在下で反応させて水溶性レゾール型フェノール樹脂を得る工程と、
前記レゾール型フェノール樹脂に、前記出発物質であるフェノール類に対して、０．００１モル％以上０．１モル％未満の量のグリシンを添加して、フェノール樹脂組成物を得る工程と、により得られるフェノール樹脂組成物。
２． 未反応のフェノール類の含有量が、当該フェノール樹脂組成物全体に対して、５質量％以下である、１．に記載のフェノール樹脂組成物。
３． 未反応のアルデヒド類の含有量が、当該フェノール樹脂組成物全体に対して、５質量％以下である、１．または２．に記載のフェノール樹脂組成物。
４． ｐＨが、５～１０である、１．～３．のいずれかに記載のフェノール樹脂組成物。
５． 出発物質であるフェノール類とアルデヒド類とを、［アルデヒド類］／［フェノール類］のモル比が０．８以上４．５以下である条件で、塩基性触媒の存在下で反応させて水溶性レゾール型フェノール樹脂を得る工程と、
前記レゾール型フェノール樹脂に、前記出発物質であるフェノール類に対して、０．００１モル％以上０．１モル％未満の量のグリシンを添加して、フェノール樹脂組成物を得る工程と、を含む、フェノール樹脂組成物の製造方法。
６． 前記フェノール樹脂組成物中の未反応のフェノール類の含有量が、前記フェノール樹脂組成物全体に対して、５質量％以下である、５．に記載のフェノール樹脂組成物の製造方法。
７． 前記フェノール樹脂組成物中の未反応のアルデヒド類の含有量が、前記フェノール樹脂組成物全体に対して、５質量％以下である、５．または６．に記載のフェノール樹脂組成物の製造方法。
８． 前記フェノール樹脂組成物のｐＨが、５～１０である、５．～７．のいずれかに記載のフェノール樹脂組成物の製造方法。
（実施例１）
撹拌装置、還流冷却器及び温度計を備えた反応装置に、フェノール１０００重量部、３７％ホルマリン水溶液１６３８重量部（Ｆ／Ｐモル比＝１．９）、水酸化ナトリウム３０重量部を添加し、９０℃で７０分間反応させた。これに水５００重量部を加えた後、６０℃でグリシン７２ｇ（フェノール１モルに対して０．０９モル）を添加し、溶解させて樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物は透明であり、固形分含有量が４８％であり、ｐＨが７．４であり、２５℃で２６０％の水希釈性であった。
この樹脂組成物は、ガスクロマトグラフィーを用いて測定した未反応フェノール量が０．７質量％であり、未反応ホルムアルデヒド量が検出限界（０．１質量％）以下であった。この樹脂組成物の経時的な粘度変化を以下に記載の方法により測定し、経時変化を評価した。結果を表１に示す。
撹拌装置、還流冷却器及び温度計を備えた反応装置に、フェノール１０００重量部、３７％ホルマリン水溶液１６３８重量部（Ｆ／Ｐモル比＝１．９）、水酸化ナトリウム３０重量部を添加し、９０℃で７０分間反応させた。これに水５００重量部を加えた後、６０℃でグリシン７２ｇ（フェノール１モルに対して０．０９モル）を添加し、溶解させて樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物は透明であり、固形分含有量が４８％であり、ｐＨが７．４であり、２５℃で２６０％の水希釈性であった。
この樹脂組成物は、ガスクロマトグラフィーを用いて測定した未反応フェノール量が０．７質量％であり、未反応ホルムアルデヒド量が検出限界（０．１質量％）以下であった。この樹脂組成物の経時的な粘度変化を以下に記載の方法により測定し、経時変化を評価した。結果を表１に示す。
その後、温度を３０分かけて６０℃まで低下させ、同時に、７５ｇのグリシン（純度：９８％；０．９８モル、フェノール１モルに対して０．２９モル）を反応混合物中に滴下した。温度を９０分間６０℃に維持し、その後混合物を４０分かけておよそ２０℃まで冷却させた。
その後、温度を３０分かけて６０℃まで低下させ、同時に、６６．５２ｇのグリシン（純度：９９％；０．８８モル、フェノール１モルに対して０．２９モル）を反応混合物中に滴下した。温度を１８０分間６０℃に維持し、その後混合物を３０分かけておよそ２０℃まで冷却させた。
Claims (6)
- 水溶性レゾール型フェノール樹脂と、グリシンと、を含む、フェノール樹脂組成物であって、
出発物質であるフェノール類とアルデヒド類とを、［アルデヒド類］／［フェノール類］のモル比が０．８以上４．５以下である条件で、塩基性触媒の存在下で反応させて水溶性レゾール型フェノール樹脂を得る工程と、
前記レゾール型フェノール樹脂に、前記出発物質であるフェノール類１モルに対して、０．０９モル以上０．２９モル未満の量のグリシンを添加して、フェノール樹脂組成物を得る工程と、により得られ、
未反応の遊離フェノールの含有量が、当該フェノール樹脂組成物全体に対して1質量％以下である、フェノール樹脂組成物。 - 未反応のアルデヒド類の含有量が、当該フェノール樹脂組成物全体に対して、５質量％以下である、請求項１に記載のフェノール樹脂組成物。
- ｐＨが、５～１０である、請求項１または２に記載のフェノール樹脂組成物。
- 出発物質であるフェノール類とアルデヒド類とを、［アルデヒド類］／［フェノール類］のモル比が０．８以上４．５以下である条件で、塩基性触媒の存在下で反応させて水溶性レゾール型フェノール樹脂を得る工程と、
前記レゾール型フェノール樹脂に、前記出発物質であるフェノール類１モルに対して、０．０９モル以上０．２９モル未満の量のグリシンを添加して、未反応の遊離フェノールの含有量が、当該フェノール樹脂組成物全体に対して1質量％以下であるフェノール樹脂組成物を得る工程と、を含む、フェノール樹脂組成物の製造方法。 - 前記フェノール樹脂組成物中の未反応のアルデヒド類の含有量が、前記フェノール樹脂組成物全体に対して、５質量％以下である、請求項４に記載のフェノール樹脂組成物の製造方法。
- 前記フェノール樹脂組成物のｐＨが、５～１０である、請求項４または５に記載のフェノール樹脂組成物の製造方法。
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