JP2006052386A - フッ素系エラストマー又はフッ素系ゲル用プライマー組成物 - Google Patents
フッ素系エラストマー又はフッ素系ゲル用プライマー組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006052386A JP2006052386A JP2005199250A JP2005199250A JP2006052386A JP 2006052386 A JP2006052386 A JP 2006052386A JP 2005199250 A JP2005199250 A JP 2005199250A JP 2005199250 A JP2005199250 A JP 2005199250A JP 2006052386 A JP2006052386 A JP 2006052386A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- fluorine
- resin
- component
- primer composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 98
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 34
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 60
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 58
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims abstract description 58
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 claims abstract description 24
- -1 organosiloxane compound Chemical class 0.000 claims abstract description 23
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 20
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 8
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000005369 trialkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 6
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims description 27
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 23
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 23
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 14
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 13
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims description 13
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 12
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 claims description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 9
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 claims description 9
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 8
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 8
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 8
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 6
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 5
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 5
- 125000006551 perfluoro alkylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229920006122 polyamide resin Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 5
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 5
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920000106 Liquid crystal polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004977 Liquid-crystal polymers (LCPs) Substances 0.000 claims description 4
- 239000004696 Poly ether ether ketone Substances 0.000 claims description 4
- 239000004697 Polyetherimide Substances 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims description 4
- 229920001973 fluoroelastomer Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 claims description 4
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 claims description 4
- 229920002530 polyetherether ketone Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001601 polyetherimide Polymers 0.000 claims description 4
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 claims description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 claims description 3
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 3
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 claims description 2
- 239000004962 Polyamide-imide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 claims description 2
- 239000004568 cement Substances 0.000 claims description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 2
- 239000010438 granite Substances 0.000 claims description 2
- 239000004579 marble Substances 0.000 claims description 2
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 claims description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 2
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 claims description 2
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 claims description 2
- 239000010454 slate Substances 0.000 claims description 2
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 abstract description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 10
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 9
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 4
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 4
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 4
- DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane Chemical compound CCOC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F DFUYAWQUODQGFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 1-ethynylcyclohexan-1-ol Chemical compound C#CC1(O)CCCCC1 QYLFHLNFIHBCPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 150000003058 platinum compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- 0 CCCCCC(C)*C(CC12)CC1C2C(C)(C)* Chemical compound CCCCCC(C)*C(CC12)CC1C2C(C)(C)* 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 229940045985 antineoplastic platinum compound Drugs 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N chlorotrimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)Cl IJOOHPMOJXWVHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N perfluorotributylamine Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)N(C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F RVZRBWKZFJCCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- RIQRGMUSBYGDBL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)C(F)(F)C(F)(F)F RIQRGMUSBYGDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGGNJZRNHUJNEM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexamethyl-1,3,5,2,4,6-triazatrisilinane Chemical compound C[Si]1(C)N[Si](C)(C)N[Si](C)(C)N1 WGGNJZRNHUJNEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYUIWUCVZCRTRH-UHFFFAOYSA-N [[[ethenyl(dimethyl)silyl]amino]-dimethylsilyl]ethene Chemical compound C=C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C=C WYUIWUCVZCRTRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 1
- 239000003570 air Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000003972 cyclic carboxylic anhydrides Chemical group 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010903 husk Substances 0.000 description 1
- 239000010720 hydraulic oil Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 230000009545 invasion Effects 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001367 organochlorosilanes Chemical class 0.000 description 1
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 description 1
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002941 palladium compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N perfluorohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 230000010349 pulsation Effects 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005051 trimethylchlorosilane Substances 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D5/00—Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures
- B05D5/08—Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures to obtain an anti-friction or anti-adhesive surface
- B05D5/083—Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures to obtain an anti-friction or anti-adhesive surface involving the use of fluoropolymers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/50—Multilayers
- B05D7/52—Two layers
- B05D7/54—No clear coat specified
- B05D7/544—No clear coat specified the first layer is let to dry at least partially before applying the second layer
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/50—Multilayers
- B05D7/52—Two layers
- B05D7/54—No clear coat specified
- B05D7/546—No clear coat specified each layer being cured, at least partially, separately
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D171/02—Polyalkylene oxides
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31652—Of asbestos
- Y10T428/31663—As siloxane, silicone or silane
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
【解決手段】下記(a)〜(e)成分を含む、プライマー組成物。(a)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有する、直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物100質量部 (b)1分子中にSiH結合を少なくとも2個有する含フッ素有機ケイ素化合物(b)成分中のSiH基と(a)成分中のアルケニル基の比率(SiH/アルケニル)が0.8〜5.0となる量(c)ヒドロシリル化反応触媒 (d)1分子中に有機基を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及び/またはトリアルコキシシリル基とをそれぞれ少なくとも1個以上有するオルガノシロキサン化合物5〜100質量部(e)フッ素原子を含有し、常圧における沸点が150℃以下である有機溶剤、成分(a)〜(d)の合計100質量部に対して、100〜10000質量部。
【選択図】 なし
Description
この硬化性組成物は、前記公報と同様に、各種基材に対する良好な接着性を有する硬化物を与えることができ、特に、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリイミド樹脂に対する接着性に優れた含フッ素エラストマーを与えるので、これらのプラスチックを基材とする各種の自動車部品、電気・電子部品の接着用途に有用であるとされる。
(a)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に−CaF2aO−の繰り返し単位を含むパーフルオロポリエーテル構造を有する、重量平均分子量5千〜10万である直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物 100質量部
(b)1分子中にSiH結合を少なくとも2個有する含フッ素有機ケイ素化合物 (b)成分中のSiH基と(a)成分中のアルケニル基の比率(SiH/アルケニル)が0.8〜5.0となる量
(c)ヒドロシリル化反応触媒 反応必要量
(d)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子と、酸素原子を含んでよい有機基を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及び/またはトリアルコキシシリル基とをそれぞれ少なくとも1個以上有するオルガノシロキサン化合物 5〜100質量部
(e)フッ素原子を含有し、常圧における沸点が150℃以下である有機溶剤、成分(a)〜(d)の合計100質量部に対して、100〜10000質量部。
(a)成分
本発明の(a)成分は、1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造、好ましくは2価のパーフルオロアルキルエーテル構造を有する、重量平均分子量が5千〜10万の直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物である。
−(CaF2aO)−q (2)
(式中、qは20〜600、好ましくは30〜400、より好ましくは30〜200の整数である。)
−CF2CF2O−
−CF2CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
−CF2CF2CF2CF2O−
−CF2CF2CF2CF2CF2CF2O−
−C(CF3)2O−
これらのうち、下記のものが好ましい。
−CF2O−
−CF2CF2O−
−CF2CF2CF2O−
−CF(CF3)CF2O−
CH2=CH−(X)p− Rf1−(X’)p−CH=CH2 (3)
CH2=CH−(X)p−Q−Rf1−Q−(X’)p−CH=CH2 (4)
[式中、Xは独立に−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−又は−Y−NR1−CO−(但し、Yは−CH2−又は下記構造式(Z)で示される基であり、R1は水素原子、メチル基、フェニル基又はアリル基である。)で示される基であり、X’は独立に−CH2−、−OCH2−、−CH2OCH2−又は−CO−NR2−Y’−(但し、Y’は−CH2−又は下記構造式(Z’)で示される基であり、R2は水素原子、メチル基、フェニル基又はアリル基であり、
(o,m又はp−ジメチルシリルフェニレン基)で表される基である。
Rf1は2価のパーフルオロポリエーテル構造であり、上記式(3)、即ち(CaF2aO)qで示される繰り返し単位を含むものが好ましい。Qは炭素数1〜15の2価の炭化水素基であり、エーテル結合を含んでいてもよく、例えばアルキレン基、及びエーテル結合をむアルキレン基である。)、pは独立に0又は1である。]
次に(b)成分の含フッ素オルガノ水素シロキサンは上記(a)成分の架橋剤、鎖長延長剤として作用するものである。(a)成分との相溶性、分散性、硬化後の均一性を考慮して、1分子中に一個以上の1価のパーフルオロアルキレン基、1価のパーフルオロオキシアルキル基、2価のパーフルオロアルキレン基又は2価のパーフルオロオキシアルキレン基を有していて、1分子中にケイ素原子に結合した水素原子を少なくとも2個以上、好ましくは3個以上有する有機ケイ素化合物であれば特に制限されるものではない。
−CgF2g+1−
(式中、gは1〜20、好ましくは2〜10の整数である。)
−CgF2g−
(式中、gは1〜20、好ましくは2〜10の整数である。)
−CH2CH2−
−CH2CH2CH2−
−CH2CH2CH2OCH2−
−CH2CH2CH2−NH−CO−
−CH2CH2CH2−N(Ph)−CO−(但し、Phはフェニル基である。)
−CH2CH2CH2−N(CH3)−CO−
−CH2CH2CH2−O−CO−
(c)成分のヒドロシリル化反応触媒としては、遷移金属、例えばPt、Rh、Pd等の白金族金属やこれら遷移金属の化合物などが好ましく使用される。本発明では、これら化合物が一般に貴金属の化合物で高価格であることから、比較的入手しやすい白金化合物が好適に用いられる。白金化合物としては、具体的に塩化白金酸又は塩化白金酸とエチレン等のオレフインとの錯体、アルコールやピニルシロキサンとの錯体、白金/シリカ、アルミナ又はカーボン等を例示することができるが、これらに限定されるものではない。
(d)成分は本発明の組成物に各種基材への密着性あるいは接着性を増大させるためのものであると同時に、フッ素系エラストマーまたはフッ素系ゲルとの接着性増大にも関与する。(d)成分は、一分子中に、ケイ素原子に結合した水素原子と、酸素原子を含んでよい有機基介してケイ素原子に結合したエポキシ基及び/又はトリアルコキシシリル基とをそれぞれ一個以上有する化合物であればよい。
[式中、R6は炭素数1〜10、特に1〜4の2価炭化水素基(アルキレン基等)を示し、R7は炭素数1〜8、特に1〜4の1価炭化水素基(アルキル基等)を示す。]
CgF2g+1-
(式中、gは1〜20、好ましくは2〜10の整数である。)
(e)成分の有機溶剤は、常圧における沸点が150℃以下であり、分子内にフッ素原子を含有する化合物である。(e)成分の添加量は(a)〜(d)の合計100質量部に対して、100〜10000質量部、好ましくは300〜5000質量部である。(e)成分の量が100質量部以下では、濃度が高くなるため粘度が高くなり、塗布しにくくなる。また、(e)成分の量が10000質量部以上では、多すぎるため、皮膜形成成分の濃度が低くなりすぎ、皮膜の形成が阻害されたり、充分な接着力が得られない場合がある。
本発明の組成物は、塗布時に速やかに溶剤が揮発した方が表面の接着性に優れるため、沸点が150℃以下の揮発性が高い溶剤が好適である。即ち、沸点は30℃〜150℃、好ましくは50℃〜100℃。(e)成分は沸点が低すぎると、扱いにくく、また保存安定性に欠ける場合がある。
(e)成分以外の溶剤を混合して使用しても構わないが、その場合、有機溶剤に占める(e)成分の割合が50%以上になるようにするのが好ましい。
本プライマー組成物には、プライマー組成物の硬化膜の機械的強度、熱安定性、耐候性、耐薬品性あるいは難燃性を向上させたり、硬化して得られる弾性体の熱膨張率を低下させたり、ガス透過率を低下させる目的で、又は硬化時における熱収縮を減少する目的で、各種充填剤を用いてもよい。これら充填剤の具体例としては、木粉、パルプ、木綿チップ、アスベスト、ガラス繊維、炭素繊維、マイカ、クルミ殻粉、もみ殻粉、グラファイト、ケイソウ土、白土、ヒュームドシリカ、沈降性シリカ、無水ケイ酸、カーボンブラック、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、クレー、タルク、酸化チタン、酸化セリウム、炭酸マグネシウム、石英粉末、アルミニウム微粉末、酸化鉄、フリント粉末、亜鉛末などが挙げられる。これらの充填剤は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。更に、必要に応じて例えば、老化防止剤、ラジカル禁止剤、金属不活性化剤、オゾン劣化防止剤、貯蔵安定性向上剤、各種顔料、染料等を添加してもよい。
本発明において、フッ素系エラストマーは (i)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリマーを主成分と、(ii)1分子中に少なくとも2つ、好ましくは3つ以上のSiH基を有する化合物と、(iii)白金族触媒とを含む組成物を、ヒドロシリル化反応によって加熱硬化させる組成物から調製することができ、該組成物は、特許第2990646号公報、特開平11−116684号公報、特開2002−12769号公報等に記載してあるものを挙げることができる。また、上記(i)ポリマーに(iv)有機過酸化物を加えてパーオキサイド架橋により硬化する組成物としては、例えば、特開2000−7835号公報、特願2002−001257号等に記載してあるものを挙げることができる。
フッ素系ゲルは、(v)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリマーと、(vi)1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリマーを主成分とし、これに加え、(vii)1分子中に少なくとも2つのSiH基を有する化合物と、(viii)白金族触媒とを用いて、ヒドロシリル化反応によって加熱硬化させるゲル組成物から調製することができる。この種のゲル組成物は、特許第3487744号公報、特開2002−322362号公報等に記載してあるものを挙げることができる。
本発明のプライマー組成物は種々の無機又は有機基材に接着させることができる。無機材料としては、鉄、ステンレススチール、アルミニウム、ニッケル、亜鉛、金、銀、銅などの各種金属、及びカーボン、ガラス、セラミックス、セメント、スレート、大理石や御影石などの石材、モルタル等の各種基材及びこの表面を金属でメッキ処理した物、有機材料としては、有機材料が、アクリル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂(PC)、ポリブチレンテレフタレート樹脂(PBT)、ポリアミド樹脂(PA)、ポリアセタール樹脂(POM)、変性ポリフェニレンエーテル樹脂(PPE)、ポリサルホン樹脂(PSU)、ポリエーテルサルホン樹脂(PEB)、ポリフェニレンサルファイド樹脂(PPS)、ポリアリレート樹脂(PAR)、ポリアミドイミド樹脂(PAI)、ポリエーテルイミド樹脂(PEI)、ポリエーテルエーテルケトン樹脂(PEEK)、ポリイミド樹脂(PI)、液晶ポリマー(LCP)が挙げられる。本発明のプライマー組成物を用いることによって、これらの無機有機材料等と、上記熱硬化型エラストマー組成物及び熱硬化型フッ素系ゲル組成物とを強固に接着させることができる。
本発明の接着方法は、まずプライマー組成物を通常採用されているコーティング法、例えば、刷毛塗り法、スプレーコーティング法、ワイヤバー法、ブレード法、ロールコーティング法、ディッピング法などを用いて基材にコーティングする。次に、通常常温にて1〜30分、好ましくは2〜15分風乾後、50〜230℃(好ましくは150〜200℃)で1〜180分(好ましくは5〜120分)加熱(焼付け処理)し硬化皮膜を形成させる。
その後、その上に熱硬化型のフッ素系エラストマー及び熱硬化型フッ素系ゲルを所定の条件で加熱硬化させることによって、前記プライマー層を介して基材に接着された硬化物となる。
熱硬化型フッ素系ゲルを接着させる場合は、上記記載の焼付け処理を行わなくても良い。即ち、種々の方法で基材にコーティングした後、通常常温にて1〜30分、好ましくは2〜15分風乾後、熱硬化型フッ素系ゲルを流し込み、所定の条件で加熱硬化させても良い。
本発明のプライマー組成物を使用して、フッ素系エラストマー又はフッ素系ゲルと各種基材(無機・有機材料)とを接着させることにより得られる製品は、自動車用、化学プラント用、インクジェットプリンタ用、半導体製造ライン用、分析・理化学機器用、医療機器用、航空機用、燃料電池用材料、テント膜材料、被覆材、複写機ロール材料、電気電子用防湿コーティング材料、センサー用ポッティング材料、積層ゴム布、その他の成形部品、押出し部品等として使用することができる。
本発明のプライマー組成物および接着方法を使用することによって、熱硬化型フッ素系エラストマー又はゲルと基材との接着性が向上するため、基材界面からの薬品、溶剤、湿気の浸入を防止することができ、部品全体の耐酸性、耐薬品性、耐溶剤性及び耐透湿性を向上することができる。
実施例
下記式(5)
で表されるポリマー(粘度5,500mm2/s、重量平均分子量15,300、ビニル基量0.012モル/100g)100質量部に、ヘキサメチルジシラザンと1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシラザンとの混合処理剤で処理された比表面積200m2/gの煙霧質シリカ20質量部を加え、プラネタリーミキサーで混合および120℃熱処理の後、三本ロールミル上にて混合し、更に下記式(7)で表される含フッ素有機ケイ素化合物3.36質量部、
で表されるポリマー(粘度5,500mm2/s、平均分子量15,300、ビニル基量0.012モル/100g)100質量部にジメチルジクロロシランで処理された比表面積110m2/gの煙霧質シリカ6質量部を加え、プラネタリーミキサーで混合および120℃熱処理の後、三本ロールミル上にて混合し、更に下記式(6)で表される含フッ素有機ケイ素化合物1.04質量部、
で表される含フッ素有機ケイ素化合物2.50質量部、塩化白金酸をCH2=CHSiMe2OSiMe2CH=CH2で変性した触媒のトルエン溶液(白金濃度0.5重量%)0.2質量部及びエチニルシクロヘキサノールの50%トルエン溶液0.4質量部を加え、プラネタリーミキサーで混合した。次いでこの混合物にHFE−7200(住友スリーエム社製商品名)580質量部を加えて均一に分散させてプライマー組成物(I)を調製した。
実施例1において、式(7)で表される有機ケイ素化合物の配合量を80.00質量部に変更し、HFE−7200の配合量を1100質量部に変更し、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸ニ無水物の微粉末2.00質量部を追加配合した以外は、[実施例1]と同様の操作によってプライマー組成物(II)を調製した。
これらプライマー表面上に、100mm×2mm×2mmのビード状になるような型をあてて、製造例1の加熱硬化型のフッ素系エラストマー組成物(A)を注入し、150℃で30分加熱硬化させた。これらの一体成形物をJIS K 6854−1に準じて90度剥離接着強さ試験機にて接着強度(N/mm)を測定した。結果を表1に示す。
SUS304、アルミ、ガラス、PBT樹脂、エポキシ樹脂のテストピース(100mm×25mm×2mm)上にプライマーを塗布せずに、これら基材の表面上に、直接100mm×2mm×2mmのビード状になるような型をあてて、製造例1の加熱硬化型のフッ素系エラストマー組成物(A)を注入し、150℃で30分加熱硬化させた。これらの一体成形物をJIS K 6854−1に準じて90度剥離接着強さ試験機にて接着強度を測定した。結果を表1に示す。
前記式(5)で示されるポリマー(粘度5,500mm2/s、平均分子量15,300、ビニル基量0.012モル/100g)36質量部と下記式(11)で示されるポリマー(粘度650mm2/s)39質量部に、式(12)で示されるポリマー25質量部、エチニルシクロヘキサノールの50%トルエン溶液0.15質量部、塩化白金酸のビニルシロキサン錯体のエタノール溶液(白金金属濃度3.0重量%)0.015質量部、下記式(13)で示される化合物18.5質量部を加え、混合して組成物(B)を調製した。
製造例2の組成物に、さらに下記式(14)で表される接着性増強成分1.0質量部、下記式(15)で表される化合物0.5質量部を配合して組成物(C)を調整した。
この組成物(C)を150℃で1時間加熱するとゲル状物が得られた。このゲルの針入度(ASTM D−1403 1/4コーン)を測定したところ、45であった。
電子部品1(実施例3−1、4−1)および電子部品2(及び3−2、4−2)に示される部品について、実施例1又は実施例2のプライマー組成物(組成物Iおよび組成物II)をハウジングの壁面や封止する部位の周囲に塗布し(図2、図4)乾燥させた。その後、製造例2で調製したゲル組成物(B)を流し込み/または電極2上に塗布して、150℃で1時間加熱硬化させ、電子部品を封止保護した。この部品を50%濃度の硫酸水溶液に60℃の条件下で500時間浸漬した後、接着状態を観察すると共に、ゲル材料を取り除いて部品の腐食状況を目視観察にて確認した。結果を表2に示す。
電子部品1(図1)および電子部品2(図3)に示される部品について、プライマー組成物を塗布せずに[製造例2]のゲル組成物(B)を流し込み/またはポッティングして150℃−1時間加熱硬化させ、電子部品を封止保護した。この部品を50%濃度の硫酸水溶液に60℃の条件下で500時間浸漬した後、接着状態を観察すると共に、ゲル材料を取り除いて部品の腐食状況を目視観察にて確認した。結果を表2、表3に示す。
電子部品1(図1)および電子部品2(図3)に示される部品について、プライマー組成物を塗布せずに[製造例3]のゲル組成物(C)を流し込み/またはポッティングして150℃−1時間加熱硬化させ、電子部品を封止保護した。
150℃で1時間加熱硬化させたゲル組成物(B)を、空気中で120℃で500時間エージングした時の針入度の変化を確認した。結果を表4に示す。
[比較例4]
150℃で1時間加熱硬化させたゲル組成物(C)を、空気中で120℃で500時間エージングした時の針入度の変化を確認した。結果を表4に示す。
実施例3及び4では、本発明のプライマー組成物を使用することによって、ハウジングなどの部品と接する部分が接着しているため、界面からの薬液の浸入を防いでいる。一方比較例1及び2では、ハウジングなどの部品との接点は、ゲルの粘着性で密着しているだけなので、界面から薬液が浸入しやすく、部品の腐食を発生しやすい。
比較例3のゲル組成物(C)は接着性増強剤によって、ハウジングなどの部品と接する部分は接着しているため、界面からの薬液の浸入は無い。しかし、表4(比較例4)から判るように、120℃でエージングすると、針入度が顕著に減少し、より硬くなったことを示す。このようなゲルを製品に使用すると、接着部が脆くなったり、製品の寸法が変更し得る。これに対して、本発明のプライマーを使用すれば、斯かる問題は無い。
2 櫛型電極
3 キャビティ
4a インサートピン(リード);アルミ製
4b インサートピン(リード);金メッキ製
5 台座
6a ボンディングワイヤ;アルミ製
6b ボンディングワイヤ;金製
7 保護材料(ゲル)
8 接着剤
9 プライマー層(破線表示)
Claims (14)
- 下記(a)〜(e)成分を含む、フッ素系エラストマー用又はフッ素系ゲル用プライマー組成物
(a)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中に−CaF2aO−の繰り返し単位を含むパーフルオロポリエーテル構造を有する、重量平均分子量5千〜10万である直鎖状パーフルオロポリエーテル化合物 100質量部
(b)1分子中にSiH結合を少なくとも2個有する含フッ素有機ケイ素化合物 (b)成分中のSiH基と(a)成分中のアルケニル基の比率(SiH/アルケニル)が0.8〜5.0となる量
(c)ヒドロシリル化反応触媒 反応必要量
(d)1分子中にケイ素原子に結合した水素原子と、酸素原子を含んでよい有機基を介してケイ素原子に結合したエポキシ基及び/またはトリアルコキシシリル基とをそれぞれ少なくとも1個以上有するオルガノシロキサン化合物 5〜100質量部
(e)フッ素原子を含有し、常圧における沸点が150℃以下である有機溶剤、成分(a)〜(d)の合計100質量部に対して、100〜10000質量部。 - (a)成分の−CaF2aO−の繰り返し単位を含むパーフルオロポリエーテル構造が、−(CaF2aO)q−で表され、qが20〜600である請求項1に記載のプライマー組成物。
- (a)成分が下記一般式(1)
- (b)成分の含フッ素有機ケイ素化合物が、一分子中に一個以上のパーフルオロオキシアルキル基、パーフルオロアルキル基、パーフルオロオキシアルキレン基またはパーフルオロアルキレン基を有し、かつSiH結合を二個以上有するものである請求項項1乃至3のいずれか1項に記載のプライマー組成物。
- (e)成分として、ハイドロクロロフルオロカーボン (HCFC)系、ハイドロフルオロエーテル (HFE)系、ハイドロフルオロカーボン (HFC)系、パーフルオロフルオロカーボン(PFC)系の溶剤から選択されるフッ素系有機溶剤であることを特徴とする請求項項1乃至4のいずれか1項に記載のプライマー組成物。
- フッ素系エラストマーまたはフッ素系ゲルと、無機又は有機材料とを接着させる方法であって、
(1)請求項項1乃至5のいずれか1項に記載のプライマー組成物を前記材料に施与する工程
を含む方法。 - さらに、
(2)該塗布されたプライマー組成物を乾燥させ又は硬化させる工程、
(3)乾燥された又は硬化されたプライマー組成物上に、熱硬化型フッ素系エラストマー組成物又は熱硬化型フッ素系ゲル組成物を施与する工程、及び
(4)前記施与された熱硬化型フッ素系エラストマー組成物又は熱硬化型フッ素系ゲル組成物を硬化する工程、
を含む、請求項6記載の方法。 - 前記熱硬化型フッ素系エラストマー組成物が、(i)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリマーと、(ii)1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する化合物と、(iii)白金族触媒とを含む、請求項6又は7記載の方法。
- 前記熱硬化型フッ素系エラストマー組成物が、(i)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリマーと、(iv)有機過酸化物を含む、請求項6又は7記載の方法。
- 熱硬化型フッ素系ゲル組成物が、(v)1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリマーと、(vi)1分子中に1個のアルケニル基を有し、かつ主鎖中にパーフルオロポリエーテル構造を有するポリマーと、(vii)1分子中に少なくとも2個のSiH基を有する化合物と、(viii)白金族触媒とを含む、請求項6又は7記載の方法。
- 無機材料が、各種金属、カーボン、ガラス、セラミックス、セメント、スレート、大理石、御影石、モルタル、及びこれらの表面を金属で被覆したものから選択された材料である請求項6乃至10のいずれか1項に記載の接着方法。
- 有機材料が、アクリル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂(PC)、ポリブチレンテレフタレート樹脂(PBT)、ポリアミド樹脂(PA)、ポリアセタール樹脂(POM)、変性ポリフェニレンエーテル樹脂(PPE)、ポリサルホン樹脂(PSU)、ポリエーテルサルホン樹脂(PEB)、ポリフェニレンサルファイド樹脂(PPS)、ポリアリレート樹脂(PAR)、ポリアミドイミド樹脂(PAI)、ポリエーテルイミド樹脂(PEI)、ポリエーテルエーテルケトン樹脂(PEEK)、ポリイミド樹脂(PI)、及び液晶ポリマー(LCP)から選択された材料である請求項6乃至9のいずれか1項に記載の接着方法。
- 請求項項1乃至5のいずれか1項に記載のプライマー組成物の硬化物層を含む物品。
- 前記物品が、自動車用部品、化学プラント用部品、インクジェットプリンタ用部品、半導体製造ライン用部品、分析・理化学機器用部品、医療機器用部品、航空機用部品又は燃料電池用部品である、請求項13記載の物品。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005199250A JP4753289B2 (ja) | 2004-07-12 | 2005-07-07 | フッ素系エラストマー又はフッ素系ゲル用プライマー組成物 |
US11/177,304 US7485693B2 (en) | 2004-07-12 | 2005-07-11 | Primer composition for a fluorinated elastomer or a fluorinated gel |
EP20050076607 EP1616895B1 (en) | 2004-07-12 | 2005-07-12 | Primer composition for a fluorinated elastomer or a fluorinated gel |
DE200560012758 DE602005012758D1 (de) | 2004-07-12 | 2005-07-12 | Grundierungszusammensetzung für Fluorelastomer oder für fluoriertes Gel |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004205122 | 2004-07-12 | ||
JP2004205122 | 2004-07-12 | ||
JP2005199250A JP4753289B2 (ja) | 2004-07-12 | 2005-07-07 | フッ素系エラストマー又はフッ素系ゲル用プライマー組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006052386A true JP2006052386A (ja) | 2006-02-23 |
JP4753289B2 JP4753289B2 (ja) | 2011-08-24 |
Family
ID=35169401
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005199250A Expired - Fee Related JP4753289B2 (ja) | 2004-07-12 | 2005-07-07 | フッ素系エラストマー又はフッ素系ゲル用プライマー組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7485693B2 (ja) |
EP (1) | EP1616895B1 (ja) |
JP (1) | JP4753289B2 (ja) |
DE (1) | DE602005012758D1 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010143987A (ja) * | 2008-12-17 | 2010-07-01 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 熱硬化型フッ素系エラストマーと基材との接着方法 |
JP2012021074A (ja) * | 2010-07-14 | 2012-02-02 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物及びその硬化物を用いたゲル製品 |
JP2013006297A (ja) * | 2011-06-22 | 2013-01-10 | Konica Minolta Ij Technologies Inc | インクジェットヘッドの製造方法 |
JP2013035904A (ja) * | 2011-08-04 | 2013-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | コーティング又はポッティング用液剤及びその製造方法、被覆層の形成方法、並びに該被覆層を有する物品 |
JP2014136769A (ja) * | 2013-01-17 | 2014-07-28 | Seiko Instruments Inc | ポリフェニレンスルフィド接着用プライマー |
JP2018167222A (ja) * | 2017-03-30 | 2018-11-01 | 日本無機株式会社 | エアフィルタ |
Families Citing this family (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7931764B1 (en) * | 2006-07-26 | 2011-04-26 | The United States Of America As Represented By The United States Department Of Energy | Desensitization of metastable intermolecular composites |
EP2212071B8 (en) | 2007-11-19 | 2013-07-17 | Välinge Innovation AB | Recycling of laminate floorings |
US9783996B2 (en) * | 2007-11-19 | 2017-10-10 | Valinge Innovation Ab | Fibre based panels with a wear resistance surface |
US11235565B2 (en) | 2008-04-07 | 2022-02-01 | Valinge Innovation Ab | Wood fibre based panels with a thin surface layer |
US8419877B2 (en) | 2008-04-07 | 2013-04-16 | Ceraloc Innovation Belgium Bvba | Wood fibre based panels with a thin surface layer |
EP2596951B1 (en) * | 2009-06-17 | 2014-12-03 | Välinge Innovation AB | Panel and method for manufacturing a panel |
US20110143138A1 (en) * | 2009-12-10 | 2011-06-16 | 3M Properties Company | Perfluoroelastomer bonding |
US8481111B2 (en) | 2010-01-15 | 2013-07-09 | Ceraloc Innovation Belgium Bvba | Bright coloured surface layer |
KR20120104621A (ko) | 2010-01-15 | 2012-09-21 | 세라녹 이노베이션 벨지움 비브이비에이 | 열 및 압력에 의해 생성된 디자인 |
EP2523805B1 (en) * | 2010-01-15 | 2018-01-24 | Välinge Innovation AB | Fibre based panels with a decorative wear resistance surface |
EP2523808A4 (en) | 2010-01-15 | 2017-01-04 | Välinge Innovation AB | Fibre based panels with a decorative wear resistance surface |
US10899166B2 (en) * | 2010-04-13 | 2021-01-26 | Valinge Innovation Ab | Digitally injected designs in powder surfaces |
CN101811008B (zh) * | 2010-04-13 | 2012-01-11 | 中昊晨光化工研究院 | 一种分解含氟聚醚表面活性剂中含氟过氧化物的方法 |
US8480841B2 (en) | 2010-04-13 | 2013-07-09 | Ceralog Innovation Belgium BVBA | Powder overlay |
US10315219B2 (en) | 2010-05-31 | 2019-06-11 | Valinge Innovation Ab | Method of manufacturing a panel |
ES2805332T3 (es) | 2011-04-12 | 2021-02-11 | Vaelinge Innovation Ab | Método de fabricación de un panel de construcción |
CN103459165B (zh) | 2011-04-12 | 2017-02-15 | 瓦林格创新股份有限公司 | 生产层的方法 |
CN103459153B (zh) | 2011-04-12 | 2016-06-08 | 瓦林格创新股份有限公司 | 粉末混合物和生产建筑面板的方法 |
CA2832040C (en) | 2011-04-12 | 2020-08-25 | Valinge Innovation Ab | Powder based balancing layer |
PL3517297T3 (pl) | 2011-08-26 | 2022-01-10 | Ceraloc Innovation Ab | Sposób wytwarzania wyrobu laminowanego |
US8920876B2 (en) | 2012-03-19 | 2014-12-30 | Valinge Innovation Ab | Method for producing a building panel |
US9079212B2 (en) | 2013-01-11 | 2015-07-14 | Floor Iptech Ab | Dry ink for digital printing |
US9181698B2 (en) | 2013-01-11 | 2015-11-10 | Valinge Innovation Ab | Method of producing a building panel and a building panel |
EP2958124B1 (en) * | 2013-02-07 | 2017-11-01 | Mitsubishi Electric Corporation | Arc-extinguishing insulating material molding and gas circuit breaker using same |
UA118967C2 (uk) | 2013-07-02 | 2019-04-10 | Велінге Інновейшн Аб | Спосіб виготовлення будівельної панелі і будівельна панель |
WO2015057153A1 (en) | 2013-10-18 | 2015-04-23 | Välinge Innovation AB | A method of manufacturing a building panel |
DE102013113130B4 (de) | 2013-11-27 | 2022-01-27 | Välinge Innovation AB | Verfahren zur Herstellung einer Fußbodendiele |
DE102013113109A1 (de) | 2013-11-27 | 2015-06-11 | Guido Schulte | Fußbodendiele |
DE102013113125A1 (de) | 2013-11-27 | 2015-05-28 | Guido Schulte | Fußboden-, Wand- oder Deckenpaneel und Verfahren zu dessen Herstellung |
UA121544C2 (uk) | 2014-01-10 | 2020-06-25 | Велінге Інновейшн Аб | Спосіб виготовлення облицьованого шпоном елемента |
WO2015174909A1 (en) | 2014-05-12 | 2015-11-19 | Välinge Innovation AB | A method of producing a veneered element and such a veneered element |
KR102286377B1 (ko) * | 2014-11-21 | 2021-08-04 | 제록스 코포레이션 | 불소실리콘 소유성 저접착 항-습윤 코팅물 |
US11313123B2 (en) | 2015-06-16 | 2022-04-26 | Valinge Innovation Ab | Method of forming a building panel or surface element and such a building panel and surface element |
CA3185645A1 (en) | 2016-04-25 | 2017-11-02 | Valinge Innovation Ab | A veneered element and method of producing such a veneered element |
US10544260B2 (en) | 2017-08-30 | 2020-01-28 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Fluoropolymers, methods of preparing fluoropolymers, and coating compositions containing fluoropolymers |
CA3085983A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Valinge Innovation Ab | A method to produce a veneered element and a veneered element |
WO2019139522A1 (en) | 2018-01-11 | 2019-07-18 | Välinge Innovation AB | A method to produce a veneered element and a veneered element |
WO2020145870A1 (en) | 2019-01-09 | 2020-07-16 | Välinge Innovation AB | A method to produce a veneer element and a veneer element |
JP7497950B2 (ja) * | 2019-09-30 | 2024-06-11 | ダウ・東レ株式会社 | フロロシリコーンゴム積層体の製造方法およびフロロシリコーンゴム積層体 |
CN113390936B (zh) * | 2021-05-20 | 2024-09-03 | 南京师范大学 | 一种一氧化氮电化学传感微电极及其制备方法和应用 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08302198A (ja) * | 1995-05-12 | 1996-11-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プライマー組成物 |
JPH0995615A (ja) * | 1995-09-29 | 1997-04-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性組成物 |
JPH11116685A (ja) * | 1997-10-09 | 1999-04-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP2004010808A (ja) * | 2002-06-10 | 2004-01-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フッ素ゴム組成物及びその製造方法 |
JP2005082700A (ja) * | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化型フッ素系エラストマー用プライマー組成物及び接着方法 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5566951A (en) * | 1978-11-13 | 1980-05-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Primer composition |
JPH01154740A (ja) * | 1987-12-11 | 1989-06-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 粘着性構造体 |
JP2500558B2 (ja) * | 1991-12-24 | 1996-05-29 | 信越化学工業株式会社 | プライマ―組成物 |
US5532056A (en) * | 1992-12-28 | 1996-07-02 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fixing belt |
DE69610445T2 (de) * | 1995-01-23 | 2001-04-19 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Fluorierte Amid-Silikonverbindungen und vernetzbare Siloxanzusammensetzungen |
JP2990646B2 (ja) | 1995-01-23 | 1999-12-13 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
FR2736060B1 (fr) * | 1995-06-30 | 1998-10-23 | Gen Electric | Compositions a base de silicone elastomere, durcissables par la chaleur, et articles obtenus a partir de ces compositions |
JP3218960B2 (ja) * | 1995-08-01 | 2001-10-15 | 信越化学工業株式会社 | プライマー組成物 |
JPH11116684A (ja) | 1997-10-13 | 1999-04-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性組成物 |
JPH11172108A (ja) * | 1997-12-12 | 1999-06-29 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 導電性フッ素樹脂組成物 |
JP3573191B2 (ja) | 1998-06-22 | 2004-10-06 | 信越化学工業株式会社 | フッ素ゴム組成物及びその製造方法 |
JP3567973B2 (ja) | 1999-09-03 | 2004-09-22 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JP2001220509A (ja) * | 2000-02-07 | 2001-08-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性組成物 |
EP1136532B1 (en) * | 2000-03-23 | 2006-05-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Primer composition for silicone pressure-sensitive adhesives |
JP3829588B2 (ja) | 2000-06-15 | 2006-10-04 | 株式会社大林組 | 廃棄物処分場の構築時における膨潤性材料の吸水管理方法 |
JP2002003595A (ja) * | 2000-06-22 | 2002-01-09 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含フッ素硬化物 |
JP3666575B2 (ja) | 2000-06-29 | 2005-06-29 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性フルオロポリエーテルゴム組成物 |
JP3562578B2 (ja) | 2000-10-04 | 2004-09-08 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JP3722418B2 (ja) * | 2000-12-08 | 2005-11-30 | 信越化学工業株式会社 | 反射防止膜及びこれを利用した光学部材 |
JP4269127B2 (ja) | 2000-12-22 | 2009-05-27 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JP3835536B2 (ja) | 2001-02-20 | 2006-10-18 | 信越化学工業株式会社 | 含フッ素硬化性組成物 |
JP2002338810A (ja) * | 2001-05-11 | 2002-11-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Fipg用含フッ素エラストマー組成物 |
US7081508B2 (en) * | 2004-06-25 | 2006-07-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Primer composition |
-
2005
- 2005-07-07 JP JP2005199250A patent/JP4753289B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-07-11 US US11/177,304 patent/US7485693B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2005-07-12 DE DE200560012758 patent/DE602005012758D1/de active Active
- 2005-07-12 EP EP20050076607 patent/EP1616895B1/en not_active Not-in-force
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08302198A (ja) * | 1995-05-12 | 1996-11-19 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プライマー組成物 |
JPH0995615A (ja) * | 1995-09-29 | 1997-04-08 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性組成物 |
JPH11116685A (ja) * | 1997-10-09 | 1999-04-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性組成物 |
JP2004010808A (ja) * | 2002-06-10 | 2004-01-15 | Shin Etsu Chem Co Ltd | フッ素ゴム組成物及びその製造方法 |
JP2005082700A (ja) * | 2003-09-09 | 2005-03-31 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 熱硬化型フッ素系エラストマー用プライマー組成物及び接着方法 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010143987A (ja) * | 2008-12-17 | 2010-07-01 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 熱硬化型フッ素系エラストマーと基材との接着方法 |
JP2012021074A (ja) * | 2010-07-14 | 2012-02-02 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 硬化性パーフルオロポリエーテル系ゲル組成物及びその硬化物を用いたゲル製品 |
JP2013006297A (ja) * | 2011-06-22 | 2013-01-10 | Konica Minolta Ij Technologies Inc | インクジェットヘッドの製造方法 |
JP2013035904A (ja) * | 2011-08-04 | 2013-02-21 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | コーティング又はポッティング用液剤及びその製造方法、被覆層の形成方法、並びに該被覆層を有する物品 |
JP2014136769A (ja) * | 2013-01-17 | 2014-07-28 | Seiko Instruments Inc | ポリフェニレンスルフィド接着用プライマー |
JP2018167222A (ja) * | 2017-03-30 | 2018-11-01 | 日本無機株式会社 | エアフィルタ |
JP7053159B2 (ja) | 2017-03-30 | 2022-04-12 | 日本無機株式会社 | エアフィルタ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE602005012758D1 (de) | 2009-04-02 |
JP4753289B2 (ja) | 2011-08-24 |
US7485693B2 (en) | 2009-02-03 |
EP1616895B1 (en) | 2009-02-18 |
US20060178459A1 (en) | 2006-08-10 |
EP1616895A1 (en) | 2006-01-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4753289B2 (ja) | フッ素系エラストマー又はフッ素系ゲル用プライマー組成物 | |
JP5233952B2 (ja) | 硬化性パーフルオロポリエーテル組成物及びその硬化物を用いたゲル製品 | |
JP4784743B2 (ja) | 硬化性パーフルオロポリエーテル組成物、その硬化物を用いたゴム及びゲル製品 | |
JP5459033B2 (ja) | 接着剤組成物 | |
JP2006022319A (ja) | 硬化性パーフルオロポリエーテル組成物及びその硬化物を用いたゴム及びゲル製品 | |
JP2007126496A (ja) | 接着剤組成物 | |
EP2345709B1 (en) | Addition-cure fluoropolyether adhesive composition | |
JP5246190B2 (ja) | 含フッ素硬化性組成物及びゴム物品 | |
KR101450714B1 (ko) | 열경화성 플루오로폴리에테르계 접착제 조성물 및 그 접착 방법 | |
JP5303864B2 (ja) | 硬化性フルオロポリエーテル組成物及びそれを用いたゴム硬化物と有機樹脂との一体成型品 | |
JP5447343B2 (ja) | パーフルオロポリエーテルゲル硬化物の耐酸性を向上する方法 | |
EP2130850A1 (en) | Curable fluoripolyether coating compositions | |
EP1571192B1 (en) | Fluoropolyether adhesive composition | |
JP5035555B2 (ja) | 室温硬化性フルオロポリエーテルゴム組成物及びその硬化物 | |
US20140107263A1 (en) | Adhesive composition | |
JP5110280B2 (ja) | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 | |
JP4269127B2 (ja) | 硬化性組成物 | |
EP2060597B1 (en) | Method for bonding polyamide resin and fluoroelastomer | |
JP5387517B2 (ja) | 熱硬化性フルオロポリエーテル系接着剤組成物及びその接着方法 | |
JP2005082700A (ja) | 熱硬化型フッ素系エラストマー用プライマー組成物及び接着方法 | |
JP3858970B2 (ja) | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物 | |
JP2005281482A (ja) | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物及びゴム製品 | |
JP2005330429A (ja) | 硬化性組成物及びゴム加工品 | |
JP2004168881A (ja) | 硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物及びゴム製品 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070724 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101008 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101014 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101208 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110118 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110411 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20110419 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110519 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110519 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140603 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4753289 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |