JP2005523931A5

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Publication number: JP2005523931A5
Application number: JP2004501355A
Authority: JP
Filing date: 2003-04-17
Publication date: 2006-06-08

Claims

脂肪酸又は脂肪酸エステル組成物１ｋｇ当り３．０ミリ当量より少ないメタセシス触媒毒（群）を含むことによって特徴づけられる、１種又はそれ以上の不飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸エステルを含んでなる脂肪酸又は脂肪酸エステル組成物。
２．５ｍｅｑ／ｋｇよりも少ないメタセシス触媒毒（群）を含む請求項１に記載の脂肪酸又は脂肪酸エステル組成物。
１．０ｍｅｑ／ｋｇよりも少ないメタセシス触媒毒（群）を含む請求項１に記載の脂肪酸又は脂肪酸エステル組成物。
メタセシス触媒毒が１種又はそれ以上の有機ヒドロペルオキシドを含む請求項１に記載の脂肪酸又は脂肪酸エステル組成物。
７０重量％よりも多い不飽和脂肪酸（群）及び／又は不飽和脂肪酸エステル（群）を含む請求項１に記載の脂肪酸又は脂肪酸エステル組成物。
不飽和脂肪酸がオレイン酸であり又は不飽和脂肪酸エステルがオレイン酸のエステルである請求項５に記載の脂肪酸又は脂肪酸エステル組成物。
不飽和脂肪酸エステルがオレイン酸のメチルエステルである請求項６に記載の脂肪酸又は脂肪酸エステル組成物。
種子油をＣ₁〜Ｃ₈アルカノールでエステル交換反応してＣ₁〜Ｃ₈アルカノールの脂肪酸エステルの混合物を生成し、その後、Ｃ₁〜Ｃ₈アルカノールのエステルの混合物を、有機ヒドロペルオキシドを３．０ｍｅｑ／ｋｇよりも低い濃度まで除去するのに十分な吸着条件下で吸着剤と接触させることによって製造された請求項１に記載の脂肪酸エステル組成物。
種子油を加水分解して１種又はそれ以上の脂肪酸の混合物を得、その後、１種又はそれ以上の脂肪酸の混合物を吸着剤と接触させて、有機ヒドロペルオキシドを３．０ｍｅｑ／ｋｇよりも低い濃度まで除去することによって製造された請求項１に記載の脂肪酸エステル組成物。
吸着剤がアルミナ、シリカ、活性炭、クレイ、マグネシア、アルミノケイ酸塩、モレキュラーシーブ、チタノケイ酸塩及びこれらの混合物からなる群から選択される請求項８又は９に記載の脂肪酸又は脂肪酸エステル組成物。
種子油から誘導され、そして１種又はそれ以上の不飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸エステルを含む原料組成物を、低級オレフィンと、メタセシス触媒の存在下に、減少した鎖オレフィン及び減少した鎖不飽和酸又は不飽和エステルを製造するのに十分なメタセシスプロセス条件下で接触させる工程を含んでなるオレフィンメタセシスプロセスであって、この原料組成物がメタセシス触媒を阻害することができる毒（群）を本質的に含まないとして特徴づけられるオレフィンのメタセシスプロセス。
原料組成物が原料組成物１ｋｇ当たり２５ｍｅｑよりも少ないヒドロペルオキシドを含む請求項１１に記載のプロセス。
原料組成物が原料組成物１ｋｇ当たり３．０ｍｅｑよりも少ないヒドロペルオキシドを含む請求項１２に記載のプロセス。
原料組成物が原料組成物１ｋｇ当たり１．０ｍｅｑよりも少ないヒドロペルオキシドを含む請求項１３に記載のプロセス。
原料組成物が７０重量％よりも多い不飽和脂肪酸（群）又は不飽和脂肪酸エステル（群）を含む請求項１１に記載のプロセス。
原料組成物が７０重量％よりも多いオレイン酸又はオレイン酸エステル（群）を含む請求項１５に記載のプロセス。
原料組成物が、種子油をＣ₁〜Ｃ₈アルカノールでエステル交換反応してＣ₁〜Ｃ₈アルカノールの脂肪酸エステルの混合物を得、そしてこの混合物を、任意的に、有機ヒドロペルオキシドを１００ｍｅｑ／ｋｇよりも低い濃度まで除去するのに十分な条件下で吸着剤と接触させることによって、Ｃ₁〜Ｃ₈アルカノールの脂肪酸エステルの混合物を精製することによって得られる請求項１１に記載のプロセス。
原料組成物が、種子油を水で加水分解して脂肪酸の混合物を得、そしてこの脂肪酸の混合物を、任意的に、有機ヒドロペルオキシドを１００ｍｅｑ／ｋｇよりも低い濃度まで除去するのに十分な条件下で吸着剤と接触させることによって得られる請求項１１に記載のプロセス。
遷移金属有機リン錯体触媒の存在下でメタセシスを実施する請求項１１に記載のプロセス。
メタセシス触媒がジクロロ−３，３−ジフェニルビニルカルベン−ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ルテニウム（ＩＩ）、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ベンジリデン二塩化ルテニウム、ビス（トリシクロヘキシルホスフィン）ベンジリデン二臭化ルテニウム、トリシクロヘキシルホスフィン［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イリデン］［ベンジリデン］二塩化ルテニウム、トリシクロヘキシルホスフィン［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イリデン］［ベンジリデン］二臭化ルテニウム、トリシクロヘキシルホスフィン［１，３−ビス（２，４，６−トリメチルフェニル）−４，５−ジヒドロイミダゾール−２−イリデン］［ベンジリデン］二ヨウ化ルテニウム及び下記の式：

（式中、ＭはＲｕであり、それぞれのＬは、独立に、Ｍの結合及び電荷要求にバランスする任意の組合せで、中性配位子及びアニオン性配位子から選択され、ａは１〜４の整数であり、Ｒ’は水素、直鎖又は分枝鎖アルキル、シクロアルキル、アリール及び置換されたアリール基から選択され、Ｙは周期表の第１５又は１６族からの元素の電子供与体基であり、それぞれのＲ”は、独立に、Ｙの原子価を満足させるのに十分な、水素、アルキル、シクロアルキル、アリール及び置換されたアリール基から選択され、ｂは０〜２の整数であり、そしてＺは二座配位子（この配位子は、Ｍ原子と関連して、４個〜８個の原子の環を形成する）を形成するように、Ｙ及びカルベン炭素（Ｃ）の両方に結合されている有機ジラジカルである）
によって表されるキレート化ルテニウム錯体からなる群から選択される請求項１９に記載のプロセス。
低級オレフィンがＣ₂〜Ｃ₅オレフィンから選択される請求項１１に記載のプロセス。
減少した鎖オレフィンが減少した鎖α−オレフィンであり、そして減少した鎖不飽和エステルが減少した鎖α，ω−不飽和エステルである請求項１１に記載のプロセス。
減少した鎖α−オレフィンが１−デセンであり、そして減少した鎖α，ω−不飽和エステルが９−デセン酸メチルである請求項２２に記載のプロセス。
（１）１種又はそれ以上の不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステルを含む、種子油から誘導されたメタセシス触媒を阻害することができる毒（群）を本質的に含有しないとして特徴づけられる原料組成物を、低級オレフィンと、オレフィンメタセシス触媒の存在下で、減少した鎖不飽和酸又は減少した鎖不飽和エステルを製造するのに十分なメタセシスプロセス条件下で接触させる工程；（２）減少した鎖不飽和酸又はエステルをポリオールで、ポリエステルポリオレフィンを製造するのに十分なエステル化（エステル交換反応）条件下でエステル化（エステル交換反応）する工程及び（３）このポリエステルポリオレフィンをエポキシ化剤で、任意的に、エポキシ化触媒の存在下で、ポリエステルポリエポキシドを製造するのに十分なエポキシ化条件下でエポキシ化する工程を含んでなるポリエステルポリエポキシドの製造プロセス。
脂肪酸エステル原料組成物が、種子油をＣ₁〜Ｃ₈アルカノールでエステル交換反応してＣ₁〜Ｃ₈アルカノールの脂肪酸エステルの混合物を生成し、そしてこの脂肪酸エステルの混合物を、任意的に、有機ヒドロペルオキシドを１００ｍｅｑ／ｋｇ原料組成物よりも低い濃度まで除去するのに十分な条件下で吸着剤と接触させることによって得られる請求項２４に記載のプロセス。
脂肪酸原料組成物が、種子油を水で加水分解して脂肪酸の混合物を得、そしてこの脂肪酸の混合物を、任意的に、有機ヒドロペルオキシドを１００ｍｅｑ／ｋｇ原料組成物よりも低い濃度まで除去するのに十分な条件下で吸着剤と接触させることによって得られる請求項２４に記載のプロセス。
低級オレフィンがエチレンである請求項２４に記載のプロセス。
オレフィン生成物がα−オレフィンであり、そして不飽和エステルがα，ω−不飽和エステルである請求項２４に記載のプロセス。
式：

（式中、それぞれのＲ¹は、独立に、水素及びＣ₁〜Ｃ₈アルキル基から選択され、Ｒ²は水素、メチル、エチル及びビニル基から選択され、ｘは３〜７の整数であり、そしてｎは２〜１５の整数である）
によって表されるポリエステルポリオレフィン組成物。
それぞれのＲ¹及びＲ²が水素であり、ｘが７であり、ｎが３であり、そして組成物が９−デセン酸のトリグリセリドエステルから本質的になる請求項２９に記載の組成物。
式：

（式中、それぞれのＲ¹は、独立に、水素及びＣ₁〜Ｃ₈アルキル基から選択され、Ｒ²は水素、メチル、エチル及びビニル基から選択され、ｘは３〜７の整数であり、そしてｎは２〜１５の整数である）
によって表されるポリエステルポリエポキシド組成物。
それぞれのＲ¹及びＲ²が水素であり、ｘが７であり、ｎが３であり、そして組成物が９，１０−エポキシデカン酸のトリグリセリドエステルから本質的になる請求項３１に記載の組成物。
（１）１種又はそれ以上の不飽和脂肪酸又は不飽和脂肪酸エステルを含み、メタセシス触媒を阻害することができる毒（群）を本質的に含有しないとして特徴づけられる原料組成物を、低級オレフィンと、オレフィンメタセシス触媒の存在下で、減少した鎖不飽和酸又はエステルを製造するのに十分なプロセス条件下で接触させる工程；並びに（２）減少した鎖不飽和酸又はエステルを、ヒドロホルミル化／還元触媒の存在下で、α，ω−ヒドロキシ酸、α，ω−ヒドロキシエステル及び／又はα，ω−ジオールを製造するのに十分なヒドロホルミル化／還元条件下で、還元を伴うヒドロホルミル化に付す工程を含んでなる減少した鎖α，ω−ヒドロキシ酸、α，ω−ヒドロキシエステル及び／又はα，ω−ジオールの製造プロセス。
脂肪酸エステル原料組成物が、種子油をＣ₁〜Ｃ₈アルカノールでエステル交換反応してＣ₁〜Ｃ₈アルカノールの脂肪酸エステルの混合物を生成せしめ、そしてこの脂肪酸エステルの混合物を、任意的に、有機ヒドロペルオキシドを１００ｍｅｑ／ｋｇよりも低い濃度まで除去するのに十分な条件下で吸着剤と接触させることによって得られる請求項３３に記載のプロセス。
低級オレフィンがエチレンである請求項３３に記載のプロセス。
α，ω−ポリエステルポリオールを製造するのに十分なエステル化（エステル交換反応）条件下で、ポリオールと接触させることによって、α，ω−ヒドロキシ酸又はα，ω−ヒドロキシエステルをエステル化（エステル交換反応）する請求項３３に記載のプロセス。
式：

（式中、それぞれのＲ¹は、独立に、水素及びＣ₁〜Ｃ₈アルキル基から選択され、Ｒ²は水素、メチル、エチル及びビニル基から選択され、ｘは３〜７の整数であり、そしてｎは２〜１５の整数である）
によって表されるα，ω−ポリエステルポリオール組成物。
それぞれのＲ¹及びＲ²が水素であり、ｘが７であり、ｎが３であり、そして組成物が１１−ヒドロキシウンデカン酸のトリグリセリドから本質的になる請求項３７に記載の組成物。
（１）１種又はそれ以上の不飽和脂肪酸又は脂肪酸エステルを含み、メタセシス触媒を阻害することができる毒（群）を本質的に含有しないとして特徴づけられる原料組成物を、低級オレフィンと、オレフィンメタセシス触媒の存在下で、減少した鎖不飽和酸又はエステルを製造するのに十分なプロセス条件下で接触させる工程；並びにその後（２）減少した鎖不飽和酸又はエステルを、ヒドロホルミル化触媒の存在下で、α，ω−アミノ酸、α，ω−アミノエステル及び／又はα，ω−アミノアルコールを製造するために十分なヒドロホルミル化／還元的アミノ化条件下で、還元的アミノ化を伴うヒドロホルミル化に付す工程を含んでなる減少した鎖α，ω−アミノ酸、α，ω−アミノエステル及び／又はα，ω−アミノアルコールの製造プロセス。
原料組成物が、種子油をＣ₁〜Ｃ₈アルカノールでエステル交換反応してＣ₁〜Ｃ₈アルカノールの脂肪酸エステルの混合物を生成せしめ、そしてこの脂肪酸エステルの混合物を、任意的に、有機ヒドロペルオキシドを１００ｍｅｑ／ｋｇよりも低い濃度まで除去するのに十分な条件下で吸着剤と接触させることによって得られる請求項３９に記載のプロセス。
低級オレフィンがエチレンである請求項３９に記載のプロセス。
α，ω−アミノ酸又はα，ω−アミノエステルが、α，ω−アミノ酸又はエステルを、α，ω−ポリエステルポリアミンを製造するのに十分なエステル化（エステル交換反応）条件下で、ポリオールと接触させることによってエステル化（エステル交換反応）する請求項３９に記載のプロセス。
式：

（式中、それぞれのＲ¹は、独立に、水素及びＣ₁〜Ｃ₈アルキル基から選択され、Ｒ²は水素、メチル、エチル及びビニル基から選択され、ｘは３〜７の整数であり、そしてｎは２〜１５の整数である）
によって表されるα，ω−ポリエステルポリアミン組成物。
それぞれのＲ¹及びＲ²が水素であり、ｘが７であり、ｎが３であり、そして組成物が１１−アミノウンデカン酸のトリグリセリドから本質的になる請求項４３に記載の組成物。